PL120015B2 - Method of isomerization of trichlorooxirane to dichloroacetyl chlorideorida - Google Patents
Method of isomerization of trichlorooxirane to dichloroacetyl chlorideorida Download PDFInfo
- Publication number
- PL120015B2 PL120015B2 PL22213280A PL22213280A PL120015B2 PL 120015 B2 PL120015 B2 PL 120015B2 PL 22213280 A PL22213280 A PL 22213280A PL 22213280 A PL22213280 A PL 22213280A PL 120015 B2 PL120015 B2 PL 120015B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isomerization
- trichlorooxirane
- dichloroacetyl
- catalysts
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims description 18
- CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N trichloroepoxyethane Chemical compound ClC1OC1(Cl)Cl CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 title description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000003932 ketenimines Chemical class 0.000 claims description 3
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- UZMWWWJNOKNDIO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylprop-1-enylideneamino)propanenitrile Chemical compound CC(C)=C=NC(C)(C)C#N UZMWWWJNOKNDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania chlorku dwuchloroacetylu z trójchlorooksiranu na drodze katalitycznej izomeryzacji.Trójchlorooksiran powstaje w znacznych ilosciach obok chlorku dwuchloroacetylu podczas utleniania trójchloroetylenu w fazie cieklej. Zwiazek ten nie znajduje bezposredniego technicznego zastosowania i poddaje sie go zwykle izomeryzacji do chlorku dwuchloroacetylu.Znane jest z opisów patentowych: niemieckiego 531579(1931) oraz St.Zjedn.Am. 1976265 uzycie drugo- i trzeciorzedowych amin jako katalizatorów procesu izomeryzacji trójchlorooksiranu do chlorku dwuchloroacetylu.Znane jest takze z opisu patentowego RFN 2050562 uzycie soli amin drugo- i trzeciorzedowych oraz czwartorzedowych soli amoniowych jako katalizatorów procesu izomeryzacji.Powyzsze katalizatory dodawano zwykle w ilosciach 0,2 do 2% w stosunku do masy reakcyjnej po lub przed rozpoczeciem procesu utleniania trójchloroetylenu.Stosowanie amin jako katalizatorów izomeryzacji trójchlorooksiranu do chlorku dwuchloroeacetylu ma wiele wad. Dodanie ich przed rozpoczeciem procesu utleniania trójchloroetylenu powoduje znaczne obnizenie jego szybkosci, zas dodanie amin do mieszaniny po utlenianiu moze doprowadzic do niekontrolo¬ wanego przebiegu procesu izomeryzacji i wysokiej zawartosci produktów oligomeryzacji w produkcie koncowym.Stad poszukiwanie innych katalizatorów procesu izomeryzacji trójchlorooksiranu do chlorku dwuchlo¬ roacetylu, w szczególnosci zwiazków o niewielkiej zasadowosci. I tak znane jest z polskiego opisu patento¬ wego nr 103460 uzycie N,N-dwupodstawionych amidów, N,N-dwupodstawionyeh sulfoamidów lub trzeciorzedowych nitryli jako katalizatorów w procesie izomeryzacji.Celem wynalazku jest opracowanie takiego katalizatora procesu izomeryzacji trójchlorooksiranu do chlorku dwuchloroacetylu, który pozwala na kontrolowany przebieg procesu izomeryzacji i uzyskanie niskiej zawartosci produktów oligomeryzacji w produkcie koncowym.Sposób wedlug niniejszego wynalazku polega na zastosowaniu jako katalizatorów izomeryzacji trój¬ chlorooksiranu do chlorku dwuchloroacetylu ketenoimin jak na przyklad dwumetylo-N-(2-cyjano-2- propylo)-ketenoimina w ilosciach 0,1 do 2% w stosunku do trójchlorooksiranu.Sposób wedlug wynalazku jest ogólna metoda izomeryzacji trójchlorooksiranu i mozebyc zastosowany do izomeryzacji trójchlorooksiranu powstajacego w wyniku utleniania trójchloroetylenu na dowolnej drodze.2 120015 Sposób izomeryzacji wedlug wynalazku charakteryzuje sie lagodnym przebiegiem i mala iloscia produk¬ tów oligomeryzacji.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie zwykle katalizatory w ilosciach 0,1 do 2% molowych w stosunku do trójchlorooksiranu najkorzystniej 0,2%. Temperatura procesu wedlug wynalazku od 50°C do temperatury wrzenia. Sposób wedlug wynalazku obrazuja ponizsze przyklady.Przyklad I. Do trójszyjnej kolby okraglodennej o pojemnosci 2 dm3 zaopatrzonej w mieszadlo, termometr oraz chlodnice zwrotna zabezpieczona w rurke z bezwodnym chlorkiem wapnia wprowadzono 1200g mieszaniny zawierajacej i 1080g trójchlorooksiranu i 120g chlorku dwuchloroacetylu oraz 3,2g dwumetylo-N-(2-cyjano-2-propylo)ketenoiminy. Mieszanine reakcyjna termostatyzowano w temperaturze 8D°C przez okolo 1,5 godziny, badz w temperaturze 90°C przez 45 minut. Mieszanine poreakcyjna poddano rektyfikacji otrzymujac okolo 1 160 g chlorku dwuchloroacetylu o czystosci ponad 99%.Przykladu. Postepowano jak w przykladzie I, z tym ze jako katalizatora uzyto N-(l- cyjanocyk!oheksylo)-pentametylenoketenoiminy.Calkowita izomeryzacja w temperaturze 100°C zaszla po 1 godzinie.Przyklad III. Postepowano jak w przykladzie I, z tym, ze jako katalizatora uzyto metyloetylo-N(2- cyjano-2-butylo-ketenoiminy. Calkowita izomeryzacja w temperaturze 90°C zaszla po 2 godzinach.Przyklad IV. Postepowanojak w przykladzie I, z tym, zejako katalizatora uzyto etylo-n-butyk-N-(n- butylo)-ketenoiminy. Calkowita izomeryzacja w temperaturze I00°C zaszla po 2 godzinach.Zastrzezenie patentowe Sposób izomeryzacji trójchlorooksiranu do chlorku dwuchloroacetylu, wumkmy tym, ze proces pro¬ wadzi sie wobec ketenoimin jako katalizatorów stosowanych w ilosci 0,1 do 2% molowych w stosunku do trójchlorooksiranu.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób izomeryzacji trójchlorooksiranu do chlorku dwuchloroacetylu, wumkmy tym, ze proces pro¬ wadzi sie wobec ketenoimin jako katalizatorów stosowanych w ilosci 0,1 do 2% molowych w stosunku do trójchlorooksiranu. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22213280A PL120015B2 (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Method of isomerization of trichlorooxirane to dichloroacetyl chlorideorida |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22213280A PL120015B2 (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Method of isomerization of trichlorooxirane to dichloroacetyl chlorideorida |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222132A2 PL222132A2 (pl) | 1981-01-02 |
| PL120015B2 true PL120015B2 (en) | 1982-02-27 |
Family
ID=20001427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22213280A PL120015B2 (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Method of isomerization of trichlorooxirane to dichloroacetyl chlorideorida |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL120015B2 (pl) |
-
1980
- 1980-02-19 PL PL22213280A patent/PL120015B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL222132A2 (pl) | 1981-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4418229A (en) | Method for producing fluoronitrobenzene compounds | |
| US3338967A (en) | Process for preparing secondary-alkyl primary amines from olefins | |
| PL120015B2 (en) | Method of isomerization of trichlorooxirane to dichloroacetyl chlorideorida | |
| US5455377A (en) | Process to prepare alkansulphonamides | |
| US4105699A (en) | Preparation of o-benzylphenol | |
| US4421694A (en) | Process for the preparation of nitroanilines | |
| US5596126A (en) | Catalytic preparation of sec-butyl acrylate | |
| US3317585A (en) | Preparation of nitriles | |
| US5079383A (en) | Method of condensing n-phenyl carbamates | |
| US3300526A (en) | Preparation of nitriles | |
| US4053510A (en) | Process for the production of aromatic and cycloaliphatic dicarboxylic acid diamides | |
| SU472506A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| US4148824A (en) | Manufacture of 1-disubstituted aminoalk-2-yn-4-ols | |
| JPS6287550A (ja) | Ｚ−２−メチル−２−ブテン酸の製造方法 | |
| JPS60156626A (ja) | １，２‐ジクロルエタンの製法 | |
| US3004039A (en) | Preparation of polyhydropyranylamino aromatic compounds | |
| US3979431A (en) | Process for preparing nitroaromatic nitriles | |
| Ishikawa et al. | The Reactions of Hexafluoropropylene with Arylamines and the Preparation of N-(2, 3, 3, 3-Tetrafluoropropyl) arylamines | |
| SU382610A1 (ru) | Способ получения амидов карбоновых кислот | |
| US3985805A (en) | Preparation of alkylcarboxamides | |
| DE3572476D1 (en) | Process for the preparation of n-substituted alpha, beta-unsaturated carboxylic acid amides | |
| SU370868A1 (pl) | ||
| US3076037A (en) | Process for the nitration of halobenzenes | |
| SU114339A1 (ru) | Способ каталитического превращени 1,2-дихлорбутена-(3) в 1,4-дихлорбутен-(2) |