PL119381B3 - Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj - Google Patents

Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj

Info

Publication number
PL119381B3
PL119381B3 PL21446179A PL21446179A PL119381B3 PL 119381 B3 PL119381 B3 PL 119381B3 PL 21446179 A PL21446179 A PL 21446179A PL 21446179 A PL21446179 A PL 21446179A PL 119381 B3 PL119381 B3 PL 119381B3
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
yellow
dye
sulfonic acid
general formula
condensation
Prior art date
Application number
PL21446179A
Other languages
English (en)
Other versions
PL214461A3 (pl
Inventor
Jerzy Granosik
Krzysztof Kopec
Andrzej Drabik
Jan Gmaj
Czeslaw Sosnowski
Maria Miskiewicz
Original Assignee
Zaklady Przemyslu Barwnikow Or
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zaklady Przemyslu Barwnikow Or filed Critical Zaklady Przemyslu Barwnikow Or
Priority to PL21446179A priority Critical patent/PL119381B3/pl
Publication of PL214461A3 publication Critical patent/PL214461A3/xx
Publication of PL119381B3 publication Critical patent/PL119381B3/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania zólcieni reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie, nadajacych sie do druku i do ciaglych metod barwienia, o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza reszte zóltego barwnika monoazowego, zawierajacego co najmniej jedna , grupe suflono¬ wa, a R oznacza atom wodoru lub grupe alkilo¬ wa, zawierajaca 1—4 atomów wegla.Zólcienie reaktywne o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, sa znane z polskiego opisu patentowego nr 93 340.Sposób ich wytwarzania polega na kondensacji chlorku cyjanuru w dowolnej kolejnosci i przy równomolowym stosunku reagentów z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 2, w którym sym¬ bole maja wyzej podane znaczenia oraz z kwasem aminometylenosulfonowym.Wytworzone barwniki wyodrebnia sie ze sro¬ dowiska reakcji poprzez wysolenie chlorkiem so¬ dowym lub potasowym i odfiltrowanie wytraco¬ nego osadu barwnika.Stwierdzono jednak, ze niektóre zólcienie re¬ aktywne, zwlaszcza zólcienie zawierajace co naj¬ mniej dwie grupy sulfonowe w ukladzie chromo- genowym oraz jako moderator reszte kwasu ami- nometylenosulfonowego, posiadaja bardzo wysoka rozpuszczalnosc w wodzie, co w praktyce przemy¬ slowej stwarza trudnosci przy ich wyodrebnianiu ze srodowiska reakcji. 10 20 25 30 Ponadto stwierdzono, ze w procesie kondensa¬ cji kwasu aminometylenosulfonowego z barwni¬ kiem dwuchlorotriazynowym w srodowisku wod¬ nym i podwyzszonej temperaturze nastepuje czes¬ ciowy rozklad kwasu aminometylenosulfonowego, co przy stosowaniu sposobem wedlug wynalazku- opatentowanego za numerem 93 340 równomólo- wych ilosci substratów prowadzi do niepelnego podstawienia chlorku w ukladzie triazynowym resz¬ ta kwasu aminometylenosulfonowego, wsl£&tek"C2@- go w procesie kondensacji nastepuje czesciowa hy¬ droliza aktywnego chloru, powodujac spadek wy¬ dajnosci i jakosci barwnika.Sposobem wedlug wynalazku w procesie kon¬ densacji kwasu aminometylenosulfonowego z bar¬ wnikiem dwuchlorotriazynowym o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym symbole maja wyzej podane zna¬ czenia, prowadzonym wedlug patentu nr 93 340, stosuje sie na 1 mol barwnika dwuchlorotriazy- nowego o ogólnym wzorze 3 1,1—1,3 mola kwasu aminometylenosulfonowego, a po zakonczeniu kon¬ densacji, ewentualnie po dodaniu do masy pore¬ akcyjnej srodków stabilizujacych, takich jak mie¬ szanina ortofosforanów jedno- i dwusodowego lub mocznik, wypelniajacych i/lub przeciwpylnych, jak np. mieszanina oleju wrzecionowego z emul¬ gatorem niejonowym, suszy sie uzyskany barwnik bezposrednio z roztworu w suszarni rozpylowej.Barwniki dwuchlorotriazynowe okreslone ogól¬ nym wzorem 3, otrzymuje sie znanymi metodami, 119 381119 381 np. przez kondensacje chlorku cyjanuru, przy równomolowym stosunku reagentów, z barwni¬ kiem monoazowym o ogólnym wzorze 2 lub przez kondensacja chlorku cyjanuru, przy równomolo¬ wym stosunku reagentów, z dwuamina aroma- 5 tyczna, zawierajaca co najmniej jedna grupe sul fonowa, dwuazowanie produktu kondensacji i sprzeganie uzyskanego dwuazozwiazku ze sklad¬ nikiem biernym.Proces kondensacji barwnika dwuchlorotriazy- 10 nowego z kwasem aminometylenosulfonowym pro - wadzi sie w srodowisku wodnym w obecnosci srodka wiazacego kwas, korzystnie przy pH 6—7 w temperaturze 40—60°C. Jako srodka wiazacego kwas uzywa sie wodorotlenku, weglanu lub wo- 15 doroweglanu sodowego lub potasowego, ewentu¬ alnie soli dwu- i trójsodowych kwasu ortofosfo¬ rowego. Prowadzac proces wytwarzania barwni¬ ków^ ~ftgólnym~ .wzorie 1, w którym symbole ma¬ ja wyzej podane znaczenia, sposobem wedlug wy-, 20 nalazku, otrzymuje sie z wysoka wydajnoscia bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie barwniki, nie zawierajace produktów hydrolizy barwnika dwuchlorotriazynowego.Wysoka czystosc otrzymanych barwników urno- 25 zliwia pominiecie procesu wydzielania ich ze sro¬ dowiska reakcji przez wysolenie i pozwala na suszenie mieszaniny poreakcyjnej w suszarni rozpylowej bezposrednio po zakonczeniu procesu kondensacji, po ewentualnym dodaniu srodków 30 stabilizujacych, wypelniajacych i/lub przeciw- pylnych.Otrzymywane tym sposobem barwniki sa przy¬ datne szczególnie do ciaglych metod barwienia i druku wyrobów z wlókien celulozowych. Cha- 35 rakteryzuja sie wysokim stopniem zwiazania barwnika z wlóknem, szczególnie w metodach do¬ grzewania oraz, bardzo dobrymi wlasciwosciami uzytkowymi. v Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego za- 40 kresu nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. W 450 czesciach wody rozpusz- 45 cza sie 52,0 czesci soli dwusodowej kwasu 2-ami- nonaftaleno-4,8-dwusulfonowego. Nastepnie doda¬ je sie 250 czesci lodu oraz 45 czesci 30°/a kwasu solnego i dwuazuje w temperaturze 0—10° przez wprowadzenie roztworu 10,5 czesci azotynu sodo¬ wego w 50 czesciach wody. Otrzymany zwiazek dwuazoniowy, po zniszczeniu nadmiaru kwasu azotawego, dodaje sie do roztworu 33,5 czesci mieszaniny w stosunku 1:1 kwasów 1-aminona- ftaleno-6- i -7-sulfonowego w 500 czesciach wo¬ dy, zobojetnionej weglanem sodowym do pH 5,5—6,0. Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 5—10° przy wartosci pH nizszym od 4. Po zakon¬ czeniu procesu sprzegania dodaje sie 20l0/o roz¬ twór weglanu sodowego do osiagniecia pH okolo 7. Do otrzymanego roztworu barwnika aminomo- noazowego dodaje sie 0,7 czesci produktu siarczy- nowania maleinianu dwuetyloheksylowego, 300 czesci lodu i 27,8 czesci chlorku cyjanuru. Calosc miesza sie w temperaturze 5—10°, utrzymujac przez wkraplanie 10°/o roztworu weglanu sodo¬ wego wartosc pH srodowiska w granicach 7—7,2.Po zakonczeniu procesu kondensacji roztwór barwnika dwuchlorotriazynowego klaruje sie, wy¬ dziela barwnik przez wysolenie chlorkiem potaso¬ wym i odsacza. Paste barwnika zawiesza sie w 600 czesciach wody, dodaje 15,5 czesci kwasu aminometylenosulfonowego, podgrzewa calosc do temperatury 50—55° i miesza w ciagu okolo 3 go¬ dzin, utrzymujac przez dodawanie 20*/* roztworu weglanu sodowego pH srodowiska w granicach 6,0—6,5. Po zakonczeniu procesu kondensacji ma¬ sy reakcyjnej dodaje sie 9 czesci ortofosforanu dwusodowego, 3 czesci ortofosforanu jednosodowe- go, 7 czesci heksametafosforanu sodowego, 3 czesci mieszaniny oleju wrzecionowego z emulgatorem niejonowym i po dokladnym wymieszaniu suszy w suszarni rozpylowej. Otrzymuje sie barwnik monochlorotriazynowy, barwiacy wlókno celulo¬ zowe na kolor zólty o czerwonym odcieniu. Wy- barwienia i druki wyrózniaja sie czystoscia bar¬ wy i bardzo dobrymi odpornosciami uzytkowymi.W tabeli podano dalsze przyklady barwników otrzymanych sposobem opisanym w przykladzie I, na drodze kondensacji chlorku cyjanuru z barwnikiem aminoazowym, uzyskanym w zna¬ ny sposób przez sprzeganie zdwuazowanego sklad¬ nika czynnego, podanego w kolumnie 2, ze sklad¬ nikiem biernym, wymienionym w kolumnie 3 oraz kondensacje z kwasem aminometylenosulfo - nowym. Wytworzone zólcienie reaktywne barwia wlókno celulozowe w sposób trwaly na odcienie wymienione w kolumnie 4.Tabela Przyklad 1 11 III IV V Skladnik czynny 2 kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy Skladnik bierny 3 3-aminotoluen 3-N-metyloaminotoluen 1 -amino-3-acetyloaminobenzen l-amino-3-metylo-6-metoksyben- zen Barwa 4 zólta zólta • zólta zólta z odcieniem czerwonym ¦ ¦ .119 381 cd. tabeli Przyklad 1 VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII ¦ XXIII XXIV xxv XXVI Skladnik czynny 2 kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,8-dwu- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,6,8-trój,- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,6,8-trój- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,6,8-trój- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-4,6,8-trój- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-3,6,8-trój- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-3,6,8-trój- sulfonowy kwas 2-aminonaftaleno-3,6,8-trój- sulfonowy kwas 4-nitro-4'aminostilbeno-2,2'- -dwusulfonowy kwas 4-nitro-4'aminostilbeno-2,2'- -dwusulfonowy kwas anilino-2,5-dwusulfonowy kwas anilino-2,5-dwusulfonowy kwas anilino-2,5-dwTusulfonowy kwas l-amino-3-acetyloaminoben- zeno-6-sulfonowy (po sprzeganiu hydrolizuje sie grupe acetylowa) kwas l-amino-3-acetyloaminoben- zeno-6-sulfonowy (po sprzeganiu hydrolizuje sie grupe acetylowa) kwas l-amino-3-acetyloaminoben- zeno-6-sulfonowy (po sprzeganiu hydrolizuje sie grupe acetylowa) kwas l-amino-3-acetyloaminoben- zeno-6-sulfonowy (po sprzeganiu hydrolizuje sie grupe acetylowa) Skladnik bierny 3 3-aminofenylomocznik l-amino-3-acetyloamino-6-meto- ksybenzen kwas l-aminonaftaleno-7-sulfo- nowy kwas l-aminonaftaleno-6-sulfo- nowy kwas l-aminonaftaleno-8-sulfo- nowy N-etyloanilina 3-N-((3-hydroksyetylo)-aminoto- luen 3-aminofenylomocznik 1-amino-3-acetyloaminQbenzen 1-amino-3-metylo-6-metoksyben- zen 3-aminofenylomocznik l-amino-3-acetyloaminobenzen N-metyloanilina l-amino-3-acetyloaminobenzen kwas l-aminonaftaleno-6-sulfo- nowy l-amino^2-metoksy-5-metyloben- zen mieszanina kwasów 1-aminona- ftaleno-6- i -7-sulfonowego 1 -(4'-sulfofenylo)-3-karboksypira- zolon-5 l-(4'-sulfofenylo)-3-metylopirazo- lon-5 l-(2',5'-dwuchloro-4'-sulfofenylo)- -3-.metylopirazolon-5 l-(2'-chloro-5'-sulfofenylo)-3-me- tylopirazolon-5 Barwa 4 zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem, czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym 1 zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym czcrwonózólta czerwonozólta czerwonozólta zólta zólta zóltozielona zóltozielona |119 381 ciel. tabeli Przyklad 1 XXVII XXVIII XXIX Skladnik czynny 2 kwas l-amino-4-acetyloamino-6- -sulfonowy (po sprzeganiu hydro- lizuje sie grupe acetylowa) kwas l-amino-4-acetyloamino-6- -sulfonowy (po sprzeganiu hydro- lizuje sie grupe acetylowa) kwas l-amino-4-acetyloamino-6- -sulfonowy (po sprzeganiu hydro- lizuje sie grupe acetylowa) Skladnik bierny 3 l-(2'-chloro-5'-sulfofenylo)-3-me- tylopirazolon-5 l-(4'-sulfofenylo)-3-karboksypira- zolon-5 l-(4'-sulfofenylo)-3-metylopirazo- lon-5 Barwa 4 zóltozielona i zólta z czerwonym odcieniem zólta z czerwonym odcieniem Zastrzezenie patentowe 20 Sposób otrzymywania zólcieni reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie, o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza reszte zóltego barwnika mo- noazowego, zawierajacego co najmniej jedna 25 grupe sulfonowa, a R oznacza atom lub grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, na dro¬ dze kondensacji kwasu aminometylenosulfonowe- go z barwnikiem dwuchlorotriazynowym o ogól¬ nym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, wedlug patentu nr 93 340, zna¬ mienny lym, ze na 1 mol barwnika dwuchloro- triazynowego o ogólnym wzorze 3 stosuje sie 1,1—1,3 mola kwasu aminometylenosulfonowego, a po zakonczeniu kondensacji, ewentualnie po do¬ daniu do masy poreakcyjnej srodków stabilizu¬ jacych, wypelniajacych i/lub przeciwpylnych, su¬ szy sie uzyskany barwnik 'bezposredinio z roztwo¬ ru w suszarni rozpylawej.B-N-C /N=CS N R %H-C NNHCH2-503H wz. OT 1 B-NH R B-N-C N wzdr 3 L.Z.Graf. 2-d Nr 2 — 179/83 100 egz. A4 Cena 100 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób otrzymywania zólcieni reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie, o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza reszte zóltego barwnika mo- noazowego, zawierajacego co najmniej jedna 25 grupe sulfonowa, a R oznacza atom lub grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, na dro¬ dze kondensacji kwasu aminometylenosulfonowe- go z barwnikiem dwuchlorotriazynowym o ogól¬ nym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, wedlug patentu nr 93 340, zna¬ mienny lym, ze na 1 mol barwnika dwuchloro- triazynowego o ogólnym wzorze 3 stosuje sie 1,1—1,3 mola kwasu aminometylenosulfonowego, a po zakonczeniu kondensacji, ewentualnie po do¬ daniu do masy poreakcyjnej srodków stabilizu¬ jacych, wypelniajacych i/lub przeciwpylnych, su¬ szy sie uzyskany barwnik 'bezposredinio z roztwo¬ ru w suszarni rozpylawej. B-N-C /N=CS N R %H-C NNHCH2-503H wz. OT 1 B-NH R B-N-C N wzdr 3 L.Z.Graf. 2-d Nr 2 — 179/83 100 egz. A4 Cena 100 zl PL
PL21446179A 1979-03-27 1979-03-27 Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj PL119381B3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21446179A PL119381B3 (en) 1979-03-27 1979-03-27 Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21446179A PL119381B3 (en) 1979-03-27 1979-03-27 Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL214461A3 PL214461A3 (pl) 1980-10-06
PL119381B3 true PL119381B3 (en) 1981-12-31

Family

ID=19995365

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21446179A PL119381B3 (en) 1979-03-27 1979-03-27 Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL119381B3 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL214461A3 (pl) 1980-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2001960C3 (pl)
PL80765B1 (pl)
PL77592B1 (pl)
PL119381B3 (en) Method of manufacture of water-soluble reactive yellows rasitelejj
EP0001629B1 (de) Wasserlösliche, faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
PL80875B1 (pl)
EP0808343B1 (de) Verfahren zur herstellung von reaktivazofarbstoffen
CS209926B2 (en) Method of making the reactive dyes
US5801230A (en) Polyfunctional azo reactive dyestuffs
US5223607A (en) Reactive azo dyes with at lest two reactive halotriazine groups
US5420257A (en) Reactive triazine dyes, their preparation and use
US6180765B1 (en) Reactive diamine-linked azo dyes
GB2065159A (en) Reactive dyestuffs
US3125564A (en) Table
US4545785A (en) Reactive dyes, process for their preparation and the use thereof
NO125637B (pl)
US3993440A (en) Coloration with azo carboxy pyrazolone
SU191714A1 (pl)
CH643871A5 (de) Reaktivfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung.
PL162424B1 (pl) Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych monochlorotriazynowych PL
PL114947B2 (en) Process for manufacturing novel water-soluble reactive dyestuffs
PL192540B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych związków, pochodnych kwasu fumarowego
PL117433B1 (en) Method of manufacture of reactive disazo yellows
PL126293B1 (en) Method of manufacture of novel,water-soluble reactive azo dyes
PL110578B1 (en) Method of producing new reactive disazo dyes