PL118666B1 - Process for the preparation of furocoumarin derivatives from vegetable raw materialsitelnogo syr'ja - Google Patents
Process for the preparation of furocoumarin derivatives from vegetable raw materialsitelnogo syr'ja Download PDFInfo
- Publication number
- PL118666B1 PL118666B1 PL21249578A PL21249578A PL118666B1 PL 118666 B1 PL118666 B1 PL 118666B1 PL 21249578 A PL21249578 A PL 21249578A PL 21249578 A PL21249578 A PL 21249578A PL 118666 B1 PL118666 B1 PL 118666B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- furocoumarin
- extracted
- derivatives
- materialsitelnogo
- syr
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N psoralen Chemical class C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 claims description 4
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical group FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypsoralen Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OC BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N Bergamottin Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OCC=C(C)CCC=C(C)C DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960002045 bergapten Drugs 0.000 description 5
- KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N bergapten Natural products COC1C2=C(Cc3ccoc13)C=CC(=O)O2 KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N Methoxsalen Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C1C=COC1=C2OC QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 3
- 235000017769 Pastinaca sativa subsp sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000863480 Vinca Species 0.000 description 3
- PCWZKQSKUXXDDJ-UHFFFAOYSA-N Xanthotoxin Natural products COCc1c2OC(=O)C=Cc2cc3ccoc13 PCWZKQSKUXXDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 229960004469 methoxsalen Drugs 0.000 description 3
- SQBBOVROCFXYBN-UHFFFAOYSA-N methoxypsoralen Natural products C1=C2OC(=O)C(OC)=CC2=CC2=C1OC=C2 SQBBOVROCFXYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 2
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 240000002045 Guettarda speciosa Species 0.000 description 1
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 241000212322 Levisticum officinale Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 241001093501 Rutaceae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 208000000069 hyperpigmentation Diseases 0.000 description 1
- 230000003810 hyperpigmentation Effects 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 239000001645 levisticum officinale Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania pochodnych furokumarynowychz surow¬ ców roslinnych.Okreslone pochodne furokumarynowe, takie jak na przyklad bergapten, ksantotoksyna i inne zwane ogólnie psolarenami sa stosowane w leczeniu chorób skóry, zwlaszcza w przypadku zabu¬ rzen pigmentacji oraz w celu zwiekszenia tolerancji skóry na naswietlanie promieniami slonca. Pod dzialaniem promieni ultrafioletowych o dlugosci fali 320-400 nm psolareny wywoluja odwracalne uczulenia na swiatlo i wskutek tego hyperpigmentacje, wyrazajaca sie tzw. opalenizna.Najstarsze wzmianki o stosowaniu niektórych roslin do pigmentacji skóry w przypadku choroby zwanej bielactwem znajduja sie juz w starodawnych ksiegach medycznych, miedzy innymi zaleca sie równoczesnie stosowanie nasion barwinka i naswietlanie promieniami slonca. Jak obecnie wiadomo w barwinku znajduja sie z wiazki furokumarynowe, z których po raz pierwszy przed 140 laty zostal wyizolowany bergapten (5-metoksypsolaren).Sposoby izolowania pochodnych furokumarynowych z roslin polegaja na ekstrakcji nasion, calych roslin lub ich czesci np. korzeni, rozpuszczalnikami organicznymi i wydzielaniu z otrzyma¬ nych wyciagów zwiazków furokumarynowych w stanie krystalicznym. Szczególnie cennymi surow¬ cami okazaly sie rosliny z rodzin straczkowatych (Leguminosae), storczykowatych (Orchidaceae), rutowatych (Rutaceae), a zwlaszcza baldaszkowatych (Umbelifereae). Z tej ostatniej rodziny szczególnie bogate w zwiazki furokumarynowe sa pietruszka, pasternak, seler, barwinek i angelika.Zawartosc zwiazków furokumarynowych w roslinach waha sie w granicach 0,6-1,13% wagowych i zalezy od rodzaju, czesci rosliny, warunków klimatycznych, glebowych, fazy rozwoju i okresu zbioru, metod suszenia i przechowywania oraz sposobu izolowania.Wsród metod izolowania pochodnych furokumarynowych z roslin na szczególna uwaga zasluguje praca Th. Beyrichla (Pharmazie, 1965 r. (4), 439-444). Dotycza one glównie izolowania zwiazków furokumarynowych z nasion pasternaka. Do ekstrakcji Th. Beyrich stosuje eter naftowy lub chloroform, a nastepnie po odparowaniu rozpuszczalnika rozdziela mieszanine na poszcze¬ gólne zwiazki furokumarynowe za pomoca 550 czlonowego aparatu do ekstrakcji w przeciwpra- dzie w ukladzie dwumetyloformamid /woda/benzen/heptan 5:5:2:8. Znane laboratoryjne sposoby ze wzgledu na skomplikowany proces technologiczny i niska wydajnosc nie nadaja sie do stosowania przemyslowego. Wymagaja kosztownej aparatury, wiele operacji technologicznych i drogich, czesto niebezpiecznych w uzyciu, rozpuszczalników./ 2 118666 Celem wynalazku jest obnizenie kosztów otrzymywania pochodnych furokumarynowych z roslin przez stosowanie do ekstrakcji tanich i latwo dostepnych rozpuszczalników i jednoczesnie zwiekszenie wydajnosci procesu.Istota sposobu wedlug wynalazku polega na ekstrahowaniu surowca roslinnego chlorofluo- roalkanem (freonem) korzystnie dwuchlorodwufluorometanem w wyniku czego pochodne furoku- marynowe otrzymuje sie we frakcji olejowej. Po usunieciu freonu olej ewentualnie rozpuszczony w niewielkiej ilosci ligroiny ekstrahuje sie wodnym roztworem nizszego alkoholu, korzystnie meta¬ nolu lub etanolu, lub ketonu, korzystnie acetonu zawierajacego 10-90% obj. wody.Ekstrakcja 3-5 krotna prowadzi do wymycia z oleju praktycznie calkowitej ilosci zawartych w nim zwiazków furokumarynowych. Ekstrakt alkoholowy lub ketonowy odparowuje sie, a pozostalosc wytrzasa z chlorowcowanym nizszym weglowodorem. Otrzymany produkt oczyszcza sie i rozdziela w znany sposób^ ffa przyklad przez krystalizacje lub na drodze chromatograficznej.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie do 90% calkowitej ilosci furokumaryn zawartych w roslinie lub jej poszczególnych czesciach, nadajacych sie do wytwarzania srodkówleczniczych w dowolnych postaciach.Zaleta sposobu jest prostota operacji technologicznych latwych do wprowadzenia w prze¬ mysle. Ponadto do ekstrakcji stosuje sie tani, niepalny i nietoksyczny rozpuszczalnik jakim jest freon.Przedmiot wynalazku jest blizej przedstawiony w nastepujacych przykladach, które jednakze nie ograniczaja jego zakresu.Przyklad I. W koszu ekstrakcyjnym umieszcza sie 100 g przesianych przez sito o oczkach 0,65 sproszkowanych nasion pasternaka siewnego i prowadzi ekstrakcje dwuchlorodwufluorome¬ tanem w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w czasie 5 godzin. Po odparowaniu rozpuszczal¬ nika otrzymuje sie 8,7g oleju, który ekstrahuje sie trzykrotnie 70% obj. wodnym roztworem metanolu porcjami w stosunku 1:1. Nastepnie odparowuje sie metanol pod zmniejszonym cisnie¬ niem, a pozostalosc ekstrahuje chloroformem. Po odparowaniu chloroformu i krystalizacji z etanolu otrzymuje sie 0,2g bergaptenu (5-metokypsolarenu). W lugach pokrystalicznych pozostaje jeszcze niewielka ilosc bergaptenu oraz inne pochodne furokumarynowe.Przyklad II. lOOg sproszkowanego korzenia lubczyka ekstrahuje sie jak w przykladzie I.Otrzymuje sie 1,35 g oleju, który ekstrahuje sie 70% obj. wodnym roztworem etanolu. Dalej przerabia sie jak w przykladzie I. Po krystalizacji z acetonu otrzymuje sie ca 0,3g pochodnych furokumarynowych. Rozdzial otrzymanego produktu prowadzi sie za pomoca chromatografii kolumnowej stosujac mieszanine benzenu i octanu etylu w stosunku 10:1. Otrzymuje siebergapten i ksantotoksyne.Przyklad III. 100 g korzenia pietruszki ekstrahuje sie jak w przykladzie I, otrzymujac 11,9 g oleju, który rozciencza sie 20 ml ligroiny. Dalej postepuje sie jak w przykladzie I. Krystalizacje prowadzi sie za pomoca octanu etylu. Otrzymuje sie 0,18 g mieszaniny zwiazków furokumaryno¬ wych, które rozdziela sie chromatograficznie na zelu krzemowym stosujac mieszanine benzen /eter etylowy/metanol/chloroform w stosunku 20:1:1:1. Otrzymuje sie kolejno izopimpineline, ksan¬ totoksyne, bergapten.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania pochodnych furokumarynowych z surowców roslinnych przez eks¬ trakcje rozpuszczalnikami, znamienny tym, ze surowiec roslinny ekstrahuje sie chlorofluoroalke- nem, nastepnie otrzymany olej, ewentualnie zmieszany z ligroina ekstrahuje sie 10-90% obj. wodnym roztworem nizszego alkoholu lub ketonu, który odparowuje sie, a pozostalosc wytrzasa z chlorowcowanym nizszym weglowodorem, po czym oczyszcza i/lub rozdziela w znany sposób. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chlorofluoroalkan stosuje sie dwruchlorodwuflurometan. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako nizszy alkohol stosuje sie alkohol o 1-2 atomach wegla. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako nizszy keton stosuje sie aceton.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 cgz.Cena 100 zl PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania pochodnych furokumarynowych z surowców roslinnych przez eks¬ trakcje rozpuszczalnikami, znamienny tym, ze surowiec roslinny ekstrahuje sie chlorofluoroalke- nem, nastepnie otrzymany olej, ewentualnie zmieszany z ligroina ekstrahuje sie 10-90% obj. wodnym roztworem nizszego alkoholu lub ketonu, który odparowuje sie, a pozostalosc wytrzasa z chlorowcowanym nizszym weglowodorem, po czym oczyszcza i/lub rozdziela w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chlorofluoroalkan stosuje sie dwruchlorodwuflurometan.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako nizszy alkohol stosuje sie alkohol o 1-2 atomach wegla.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako nizszy keton stosuje sie aceton. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21249578A PL118666B1 (en) | 1978-12-30 | 1978-12-30 | Process for the preparation of furocoumarin derivatives from vegetable raw materialsitelnogo syr'ja |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21249578A PL118666B1 (en) | 1978-12-30 | 1978-12-30 | Process for the preparation of furocoumarin derivatives from vegetable raw materialsitelnogo syr'ja |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL212495A1 PL212495A1 (pl) | 1980-06-16 |
| PL118666B1 true PL118666B1 (en) | 1981-10-31 |
Family
ID=19993814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21249578A PL118666B1 (en) | 1978-12-30 | 1978-12-30 | Process for the preparation of furocoumarin derivatives from vegetable raw materialsitelnogo syr'ja |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL118666B1 (pl) |
-
1978
- 1978-12-30 PL PL21249578A patent/PL118666B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL212495A1 (pl) | 1980-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mir-Cerda et al. | An overview of the extraction and characterization of bioactive phenolic compounds from agri-food waste within the framework of circular bioeconomy | |
| Morgan | Azadirachtin, a scientific gold mine | |
| RU2359666C2 (ru) | Способ выделения секоизоларицирезинола и дигидрокверцетина из древесины (варианты) | |
| Abebe et al. | Phytochemical investigation on the roots of Solanum incanum, Hadiya zone, Ethiopia | |
| WO2007118143A2 (en) | Process for the isolation of limonoid glucosides from citrus | |
| Edrisi et al. | Separation of polyphenolic compounds from Citrus aurantium L. peel by deep eutectic solvents and their recovery using a new DES-based aqueous two-phase system | |
| EP0402925A2 (en) | A method of isolating ginkgolides from the leaves of the ginkgo tree and purifying them | |
| Das et al. | Pharmaceutical importance of some promising plant species with special reference to the isolation and extraction of bioactive compounds: A review | |
| Uddin et al. | Distribution of polyphenolic compounds, antioxidant potential, and free amino acids in Ziziphus fruits extract; a study for determining the influence of wider geography | |
| US20080058273A1 (en) | Compound Extracted from Husk and Fruit Stem of Xanthoceras Sobifolia and Its Extracting Method and Use Thereof | |
| Ibrahim et al. | Cucumin S, a new phenylethyl chromone from Cucumis melo var. reticulatus seeds | |
| CN109438213B (zh) | 一种异戊烯基查尔酮类化合物及其制备方法 | |
| PL118666B1 (en) | Process for the preparation of furocoumarin derivatives from vegetable raw materialsitelnogo syr'ja | |
| CN100519562C (zh) | 从木橘中分离欧前胡素的方法 | |
| Paže et al. | Apparatus and selective solvents for extraction of triterpenes from silver birch (Betula pendula Roth.) outer bark | |
| Pathak et al. | A review on recent techniques of extraction and isolation of lycopene from tomato | |
| Prapalert et al. | Two phenylethanoid glycosides, parvifloroside A and B, isolated from Barleria strigosa | |
| Freitas et al. | Acquisition of essential oils through traditional techniques | |
| CN103301199B (zh) | 香椿嫩叶的综合利用方法 | |
| CN103113438A (zh) | 一种从桔皮中提取橙皮苷和桔皮黄色素的方法 | |
| KR20150017148A (ko) | 곤드레로부터 플라보노이드의 분리방법 | |
| Vázquez et al. | Triterpenes, Phenols, and Other Constituents from the leaves of Ochroma pyramidale (Balsa Wood, Bombacaceae): Preferred Conformations of 8-C-β-D-Glucopyranosyl-apigenin (vitexin) | |
| CN104004034B (zh) | 一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法 | |
| JP2006008552A (ja) | フラバノン化合物の製造方法 | |
| Atayeva et al. | THE PROCEDURE FOR OBTAINING COUMARIN FROM ANISE |