PL118077B2 - Process for manufacturing derivatives of polyamides,soluble in diluted water alkali solutionsv rastvorennykh vodojj hhelochnykh rastvorakh - Google Patents
Process for manufacturing derivatives of polyamides,soluble in diluted water alkali solutionsv rastvorennykh vodojj hhelochnykh rastvorakh Download PDFInfo
- Publication number
- PL118077B2 PL118077B2 PL22028079A PL22028079A PL118077B2 PL 118077 B2 PL118077 B2 PL 118077B2 PL 22028079 A PL22028079 A PL 22028079A PL 22028079 A PL22028079 A PL 22028079A PL 118077 B2 PL118077 B2 PL 118077B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyamides
- soluble
- derivatives
- vodojj
- solutionsv
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 21
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1S(O)(=O)=O BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003556 H2 SO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010285 flame spraying Methods 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003403 water pollutant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania pochodnych poliamidów rozpuszczalnych w rozcien¬ czonych wodnych roztworach zasad.Poliamidy znajduja zastosowanie przemyslowe zastosowane jako materialy wlóknotwórcze lub termoplas¬ tyczne tworzywa konstrukcyjne, natomiast stosowanie poliamidów w grupie tworzyw powlokowych ograniczaja¬ ce sie do metod natrysku plomieniowego lub nanoszenia fluidyzacyjnego i to niektórych poliamidów (11 i 12) jest utrudnione nierozpuszczalnoscia ich w lotnych rozpuszczalnikach. Rozpuszczaja sie jedynie w niektórych polarnych zwiazkach — fenolach, kwasach, które ze wzgledu na mala lotnosc i toksycznosc nie moga byc ogólnie stosowane do otrzymywania powlok.Znana jest grupa pochodnydi poliamidów rozpuszczalnych w rozpuszczalnikach organicznych,które moga byc stosowane jako skladnik materialów powlokotwórczych lub impregnacyjnych. Naleza do tej grupy N-alko- ksymetylo-, N-hydroksymetylo lub N-alkilo — podstawione poliamidy.Znany z polskiego opisu patentowego nr 49583 sposób otrzymywania pochodnych poliamidów rozpusz¬ czalnych w rozcienczonych wodnych roztworach daje mozliwosc otrzymywania N-metylenoarylopoliamidów, zawierajacych kwasne grupy funkcyjne umozliwiajace rozpuszczanie tak zmodyfikowanego poliamidu w rozcien¬ czonych wodnych roztworach zasad.Droga prowadzaca do otrzymania niektórych z tych pochodnydi poliamidu (zawierajacych grupy S03H) jest malo ekonomiczna. Jednofunkcyjny fenol lub jego pochodna zawierajaca grupy sulfonowe musial byc w tej metodzie izolowany i oczyszczany z mieszaniny reakcyjnej po sulfonowaniu, a dopiero potem wprowadzany do kwasu mrówkowego bedacego rozpuszczalnikiem reagentów (poliamidu i formaldehydu). Takwiec niemozliwe bylo stosowanie kwasu mrówkowego jakojedynego rozpuszczalnika nadajacego sie do kondensacji.Istota wynalazku polega na tym, ze na poliamid rozpuszczony w mieszaninie poreakcyjnej powstajacej przy sulfonowaniu fenoli i ich pochodnych stezonym kwasem siarkowym dziala sie formaldehydem. Poliamid zostaje wiec od razu rozpuszczony w mieszaninie poreakcyjnej otrzymywanej przy produkcji kwasu fenolosulfonowego z pominieciem wyodrebniania go, oczyszczania i zuzywania drogiego kwasu mrówkowego stosowanego w do¬ tychczas znanej metodzie.2 118077 Mieszanina taka zawiera obok zsulfonowanych jednofunkcyjnych fenoli lub ich pochodnych kwas siarko¬ wy, w którym rozpuszcza sie poliamid. W wyniku kondensacji z formaldehydem prowadzonej przy cisnieniu atmosferycznym i temperaturze nie przekraczajacej 50°C powstaja zwiazki nieusieciowione, a wiec dobrze roz¬ puszczalne w rozcienczonych alkaliach z zachowaniem stechiometrycznych stosunków (obudowie takiej jak zwiazki otrzymane sposobem znanym z polskiego opisu patentowego nr 49583). Wskutek przebiegajacej wH2S04 wobec formaldehydu czesciowej degradacji poliamidu otrzymane produkty maja mniejsze ciezary czastkowe niz zwiazki otrzymywane sposobem dotychczas znanym.Sposób przebiega z wybranym jednofunkcyjnym fenolem, to jest zawierajacym tylko jedno wolne poloze¬ nie o - lub p - w stosunku do grupy OH.Przedstawia go sche mat: Fenollub H2 S04 kwas +PA+CH?,O poliamid zawierajacy grupy jego pochodna -? fenolosulfonowy -• N-metylenoarylosulfonowe Zwiazki te moga byc stosowane jako syntetyczne garbniki lub srodki koagulujace zanieczyszczenia wody.Przyklad. Im o-krezolu dodaje sie do 150 g 96% H2 S04 uwazajac, aby temperatura reagentów nie byla wieksza od 30°C. Po zakonczeniu reakcji sulfonowania rozpuszcza sie w mieszaninie zawierajaca obok kwasu krezolosulfonowego 0,5 m poliamidu 6, a nastepnie dodaje sie 1,12 m formaldehydu,jako 36% formaline.Reakcje prowadzi sie przy stalym mieszaniu przez 90 minut w temperaturze 50°C, a nastepnie wytraca sie i przemywa zwiazek woda do zaniku reakcji najony S04 "2.Wedlug tych samych stosunków molowych prowadzono reakcje z sulfonowanym o — chlorofenolem i sul¬ fonowanym kwasem salicylowym. Mieszaniny rozpuszczajace poliamid 6 skladaly sie zjednofunkcyjnego zwia¬ zku bedacego pochodna fenolu zawierajacego grupe S03H" i kwasu siarkowego.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania pochodnych poliamidów rozpuszczalnych w rozcienczonych wodnych roztworach zasad, znamienny tym, ze na poliamid rozpuszczony w mieszaninie poreakcyjnej powstajacej przy sulfonowaniu fenoli i ich pochodnych stezonym kwasem siarkowym dziala sie formaldehydem, przy czym mieszanina poreakcyjna zawiera obok zsulfonowanychjednofunkcyjnych fenoli lub ich pochodnych kwas siarko¬ wy.Prac. Poligraf. UP PRL. 120 cgz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania pochodnych poliamidów rozpuszczalnych w rozcienczonych wodnych roztworach zasad, znamienny tym, ze na poliamid rozpuszczony w mieszaninie poreakcyjnej powstajacej przy sulfonowaniu fenoli i ich pochodnych stezonym kwasem siarkowym dziala sie formaldehydem, przy czym mieszanina poreakcyjna zawiera obok zsulfonowanychjednofunkcyjnych fenoli lub ich pochodnych kwas siarko¬ wy. Prac. Poligraf. UP PRL. 120 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22028079A PL118077B2 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Process for manufacturing derivatives of polyamides,soluble in diluted water alkali solutionsv rastvorennykh vodojj hhelochnykh rastvorakh |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22028079A PL118077B2 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Process for manufacturing derivatives of polyamides,soluble in diluted water alkali solutionsv rastvorennykh vodojj hhelochnykh rastvorakh |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL220280A2 PL220280A2 (pl) | 1980-10-06 |
| PL118077B2 true PL118077B2 (en) | 1981-09-30 |
Family
ID=19999943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22028079A PL118077B2 (en) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Process for manufacturing derivatives of polyamides,soluble in diluted water alkali solutionsv rastvorennykh vodojj hhelochnykh rastvorakh |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL118077B2 (pl) |
-
1979
- 1979-12-10 PL PL22028079A patent/PL118077B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL220280A2 (pl) | 1980-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0139061B1 (en) | Chlorosulphonated polysulphones, their preparation and their use in preparing sulphonated polysulphones | |
| EP0026314A1 (de) | Phenol-Formaldehyd-Kondensate, ihre Herstellung und Verwendung als Dispergiermittel, Verflüssiger und Gerbstoffe | |
| Sundet et al. | Interfacial polycondensation. IX. polysulfonamides | |
| PL118077B2 (en) | Process for manufacturing derivatives of polyamides,soluble in diluted water alkali solutionsv rastvorennykh vodojj hhelochnykh rastvorakh | |
| GB1407629A (en) | Tanning agents and their production | |
| US4150944A (en) | Sulphonated, aromatic reaction products, processes for their manufacture and their use as substances having a tanning action | |
| JPS60258156A (ja) | アシルオキシベンゾールスルホン酸、そのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩の製法 | |
| US2091183A (en) | Water soluble phenol-aldehyde ad | |
| US1232620A (en) | Tanning. | |
| US3453220A (en) | Poly (methylenenaphthylene) resin and method of making same | |
| US2419043A (en) | Combustible synthetic resins | |
| US4370424A (en) | Plastic and foam plastic and method for making them | |
| DE69413222D1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonierten melaminformaldehydharzen | |
| NO138029B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av skumplast av fenol/aldehyd-kondensater | |
| US4211856A (en) | Process for producing acid agent from sulfonated phenol and formaldehyde | |
| PL49583B1 (pl) | ||
| US5919976A (en) | Sulfonated aliphatic compounds | |
| FI63591B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett surt aemne | |
| US3239473A (en) | Condensation polymers of cyanopentabenzylisonitrile iron (ii) cation and aldehydes, and their preparation | |
| US2785193A (en) | Preparation of sulfonated fatty-acid nitriles | |
| US2843564A (en) | Condensation products | |
| US2371212A (en) | Shellac modified with primary | |
| US1344950A (en) | Tanning material and method of producing the same | |
| CS759089A3 (en) | Process for preparing 2-bromo-4.6-dinitroaniline | |
| Gilbert et al. | Sulfonation with Sulfur Trioxide-Derivatives of Acetaldehyde Desulfonate |