PL115461B1 - Process for manufacturing adducts of low condensation products - Google Patents
Process for manufacturing adducts of low condensation products Download PDFInfo
- Publication number
- PL115461B1 PL115461B1 PL20660778A PL20660778A PL115461B1 PL 115461 B1 PL115461 B1 PL 115461B1 PL 20660778 A PL20660778 A PL 20660778A PL 20660778 A PL20660778 A PL 20660778A PL 115461 B1 PL115461 B1 PL 115461B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- products
- adducts
- groups
- mixtures
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims description 4
- -1 octylphenol Chemical compound 0.000 claims description 4
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 claims description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 20.09.1982 r. 115461 Int. Cl.2 C08G 59/08 CZYTELNIA Urrecte P Twórca wynalazku: Henryk Staniak Uprawniony z patentu: Instytut Chemii Przemyslowej, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania adduktów maloczasteczkowych produktów kondensacji Przedmiotem wynalzaku jest sposób wytwarza¬ nia adduktów maloczasteczkowych produktów kon¬ densacji aniliny lub toluidyn albo ich mieszanin i formaliny oraz zwiazków zawierajacych grupy fenolowe przez ich reakcje ze zwiazkami zawiera¬ jacymi grupy epoksydowe.Znana jest modyfikacja poliamin aromatycznych . przez reakcje ze zwiazkami epoksydowymi. Tak modyfikowane poliaminy aromatyczne sa skladni¬ kami tworzyw sztucznych.Addycja aromatycznych poliamin z eterami gli- cydowymi', jak eter fenylowoglicydowy, eter buty- lowoglicydowy, maloczasteczkowe zywice epoksy¬ dowe z dianu i epichlorohydryny, prowadzi do produktów stalych o znacznej lepkosci w podwyz¬ szonych temperaturach. Produkty addycji poliamin aromatycznych z N,N-dwuglicydyloanilina sa rów¬ niez cialami stalymi. Produkty addycji z epoksy- alkanami, jak na przyklad z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu sa równiez stale, ale maja mniejsza lepkosc w podwyzszonych temperatu¬ rach od lepkosci adduktów z eterami glicydowymi i sa powszechniej stosowane. Wszystkie znane, addukty wymagaja dodatku rozcienczalników, je¬ sli zachodzi potrzeba stosowania ich w temperatu¬ rze pokojowej. Najkorzystniejsza postacia adduk¬ tów jako skladników pomocniczych wprowadza¬ nych do tworzyw sztucznych w temperaturze po¬ kojowej jest postac ciekla.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze ciekle addukty 10 15 25 powstaja z maloczasteczkowych produktów reakcji aniliny lub toluidyn albo ich mieszanin i formali¬ ny oraz krezoli, ksylenoli, oktylofenolu i nonylo- fenolu albo ich mieszanin równiez z, dodatkiem fenolu i chlorofenoli zawierajacymi kwasy orga¬ niczne majace 2—8 atomów wegla w czasteczce, 1—3 grupy karboksylowe oraz 1—3 grupy alkoho¬ lowe, fenolowe oraz merkaptanowe przez reakcje z epoksydowanymi estrami kwasów tluszczowych olejów roslinnych, najkorzystniej z epoksydowany¬ mi estrami • metylowymi kwasów tluszczowych w ilosci od 5 do 150 czesci wagowych a najkorzyst¬ niej od 20 do 60 czesci wagowych na 100 czesci wagowych maloczasteczkowych produktów konden¬ sacji.Addycje przeprowadza sie przez ogrzewanie w temperaturze od 40 do 140°C, a najkorzystniej w temperaturze od 60 do 100°C; w tych warunkach grupy estrowe sa . niereaktywne i nie powstaja produkty wielkoczasteczkowe.Przyklad I. Do reaktora wprowadza sie 10 kg produktu reakcji aniliny, formaldehydu i trój- krezolu. Produkt ten zawiera 5% kwasu salicylo¬ wego, ma liczbe aminowa 420 i lepkosc 8200 m • Pa • s w temperaturze 25°C. Ogrzewa sie go w reaktorze do temperatury 60°C i wprowadza sie 4 kg epoksydowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego o liczbie epoksy¬ dowej 0,25. W temperaturze 60q,C ogrzewa sie za¬ wartosc reaktora w ciagu 2 godzin. Produkt ad- 115 461115 461 dycji ma lepkosc 6200 m • Pa • s w temperaturze 25°C, i liczbe aminowi? 285.Przyklad II. Do reaktora wprowadza sie 10 kg produktu reakcji aniliny, formaldehydu i nonylofenolu. Produkt ten zawiera 4% kwasu sa¬ licylowego i 1,5% kwasu mlekowego, ma liczbe aminowa 376 oraz lepkosc 55000 m • Pa • s w tem¬ peraturze 25°C.Ogrzewa sie go w reaktorze do temperatury 60°C i wprowadza sie 4 kg epoksydowanych es¬ trów metylowych kwasów tluszczowych oleju rze¬ pakowego o liczbie epoksydowej 0;27. W tempe¬ raturze 65°C ogrzewa sie zawartosc reaktora w ciagu 2 godzin. Produkt addycji ma lepkosc 25000 m • Pa • s w temperaturze 25°C i liczbe aminowa 270. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania adduktów maloczastecz- kowych produktów kondensacji aniliny albo to- luidyn lub ich mieszanin i formaliny oraz zwiaz¬ ków zawierajacych grupy fenolowe w obecnosci kwasów organicznych przez reakcje ze zwiazkami 15 20 zawierajacymi grupy epoksydowe, znamienny tym, ze stosuje sie produkty kondensacji aniliny lub toluidyn albo ich mieszanin z formalina oraz kre¬ zolami, ksylenolami, oktylofenolem, nonylofenolem lub ich mieszaninami równiez z dodatkiem fenolu i chlorofenoli, a jako zwiazki zawierajace grupy epoksydowe stosuje sie epoksydowane estry kwa¬ sów tluszczowych olejów roslinnych, najkorzyst¬ niej epoksydowane estry metylowe kwasów tlusz¬ czowych w ilosci od 5 do 150 czesci wagowych, najkorzystniej w ilosci od 20 do 60 czesci wago¬ wych, na 100 czesci wagowych maloczasteczkowych produktów kondensacji.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie kwasy organiczne zawierajace w cza¬ steczce 2—8 atomów wegla, 1—3 grupy karboksy¬ lowe oraz 1—3 grupy alkoholowe, fenolowe lub merkaptanowe w ilosci od 1 do 12% w stosunku do ciezaru produktów kondensacji.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze addycje przeprowadza sie przez ogrzewanie sklad¬ ników w temperaturze od 40 do 140°C, a najko¬ rzystniej w temperaturze od 60 do 100°C. Druk WZKart. 1-5051, Cena 100 zl. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20660778A PL115461B1 (en) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Process for manufacturing adducts of low condensation products |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20660778A PL115461B1 (en) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Process for manufacturing adducts of low condensation products |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL206607A1 PL206607A1 (pl) | 1980-01-02 |
| PL115461B1 true PL115461B1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=19989107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20660778A PL115461B1 (en) | 1978-05-05 | 1978-05-05 | Process for manufacturing adducts of low condensation products |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL115461B1 (pl) |
-
1978
- 1978-05-05 PL PL20660778A patent/PL115461B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL206607A1 (pl) | 1980-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bell | Structure of a typical amine‐cured epoxy resin | |
| Christiansen et al. | Differential scanning calorimetry of phenol–formaldehyde resols | |
| US2622071A (en) | Esterification process | |
| CA1292832C (en) | Resins from phenolics and oxozalines using phosphine catalysts | |
| PL115461B1 (en) | Process for manufacturing adducts of low condensation products | |
| CS268814B2 (en) | Method of high-elastic polymers production on base of casein | |
| US2965611A (en) | Polyphenol glycidyl ethers | |
| KR900003419B1 (ko) | 지방족 할라이드 함량이 낮은 에폭시 또는 페녹시수지를 제조하는 방법 | |
| FI56974B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av paerlor av vaermehaerdande eller icke-vaermehaerdande fenol-aldehydhartser | |
| JPH0578452A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| US2385586A (en) | Condensation of phenols with sulphite waste liquor | |
| AU778534B2 (en) | Stable bisphenolic compositions | |
| JPH02142823A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| US3461099A (en) | Amino-ethylated novolaks | |
| Jurkeviciute et al. | Comparative analysis of the qualitative characteristics of formaldehyde and acetaldehyde resins based on styrene-modified oil shale alkylresorcinols | |
| US6716729B2 (en) | Stable bisphenolic compositions | |
| KR100464569B1 (ko) | 카슈너트 껍질액으로부터 고기능성 중합체를 대량생산하는방법 및 이 중합체를 포함하는 코팅 조성물 및 성형품 | |
| US5478908A (en) | Low-contaminant resols for cements | |
| SU1240763A1 (ru) | Способ получени модифицированных карбамидоформальдегидных смол | |
| US2124151A (en) | Synthetic resins | |
| RU2123502C1 (ru) | Связующее | |
| SU924081A1 (ru) | Способ получения конденсированного гуматного реагента i | |
| US2011573A (en) | Resinous complexes and compositions of synthetic origin containing sulphur and process of making same | |
| GB673634A (en) | Process for preparing an aqueous colloidal solution of condensation products, and the application of such a solution to various uses | |
| CA1265299A (en) | Poly (ether amide) composition from reaction of bis bicyclic amide acetal with bis-or poly-phenolic materials |