PL111578B2 - Method of isolation of dihydroperoxide of m- or p-diisopropylbenzene from the mixture after oxidation of m- or p-diisopropylbenzene with oxygen in liquid phase - Google Patents
Method of isolation of dihydroperoxide of m- or p-diisopropylbenzene from the mixture after oxidation of m- or p-diisopropylbenzene with oxygen in liquid phase Download PDFInfo
- Publication number
- PL111578B2 PL111578B2 PL20929778A PL20929778A PL111578B2 PL 111578 B2 PL111578 B2 PL 111578B2 PL 20929778 A PL20929778 A PL 20929778A PL 20929778 A PL20929778 A PL 20929778A PL 111578 B2 PL111578 B2 PL 111578B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diisopropylbenzene
- dihydroperoxide
- oxidation
- mixture
- liquid phase
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims description 10
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diisopropylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 title description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- IROSBXFYXRIPRU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OO)=C1 IROSBXFYXRIPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- REGMWDPZVFOJLY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OO)C=C1 REGMWDPZVFOJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- VORRJOBBCLQPSE-UHFFFAOYSA-L dihydroperoxide sodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]O.[O-]O VORRJOBBCLQPSE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania dwuwodoronadtlenku m- lub p-dwuizopropylobenzenu z mieszaniny po utlenianiu m- lub p-dwuizopropylobenzenu w fazie cieklej tlenem czasteczkowym. Te dwuwodo- ronadtlenki sa stosowane do produkcji odpowiednio rezorcyny lub hydrochinonu.W znanych z brytyjskiego opisu patentowego nr 1 343 644 i opisu patentowego RFN nr 2 336 649 meto¬ dach wydzielania dwuwodoronadtlenku m- lub p-dwuizopropylobenzenu wykorzystuje sie róznice kwasowosci produktów utleniania.Dwuwodoronadtlenek reaguje z rozcienczonymi roztworami lugu dajac rozpuszczalne w wodzie sole. Zna¬ ne sa metody odzyskiwania dwuwodoronadtlenku z roztworu alkalicznego np. przez neutralizacje calego roztwo¬ ru alkalicznego rozpuszczalnikami, jak podaje brytyjski opis patentowy nr 1 343 644 lub ekstrakcje roztworu alkalicznego rozpuszczalnikami organicznymi w podwyzszonej temperatuize jak podaje opis patentowy RFN nr 2 331 892.Wada tych metod jest uzyskiwanie duzych ilosci scieków w przypadku neutralizacji calego roztworu alkali¬ cznego lub obnizenia selektywnosci procesu wskutek rozpadu dwuwodoronadtlenku w przypadku ekstrakqi w podwyzszonej temperaturze.Sposób wedlug wynalazku wydzielania dwuwodoronadtlenku m- lub p-dwuizopropylobenzenu z mieszani¬ ny po utlenianiu m- lub p-dwuizopropylobenzenu w fazie cieklej tlenem, polega na tym, ze dwuwodoronadtlenek ekstrahuje sie z mieszaniny po utlenianiu m- lub p-dwuizopropylobenzenu 4-10% roztworem wodorotlenku sodu, a nastepnie z alkalicznego roztworu wydziela sie go w postaci soli sodowej poprzez krystalizacje w tempe¬ raturze niewiele wyzszej od temperatury krzepniecia ukladu to jest od -10°C do +10°C.Sposób wedlug wynalazku pozwala na zmniejszenie zuzycia surowców pomocniczych, zmniejszenie ilosci powstajacych scieków i podwyzsza wydajnosc procesu. Lugi pokrystaliczne uzyskane po wydzieleniu soli sodo¬ wej dwuwodoronadtlenku wzbogacone w swiezy wodorotlenek sodu moga byc uzyte do dalszych ekstrakcji.Przyklad. Mieszanine po utlenieniu m-dwuizopropylobenzenu w fazie cieklej tlenem czasteczkowym, zawierajaca 48,3% monowodoronadtlenku, 12,1% dwuwodoronadtlenku, 3rl%hydroksywodoronadtlenkui 18%2 111578 m-kumylodwumetylokarbinolu ekstrahowano 10% roztworem wodorotlenku sodu uzytym w ilosci dwukrotnie wiekszej nizby to wynikalo ze stechiometrii w przeliczeniu na dwuwodoronadtlenek. Alkaliczny ekstrakt prze¬ mywano trzykrotnie niewielka iloscia m-dwuizopropylobenzenu w celu oddzielenia resztek oksydatu, a nastepnie oziebiono do temperatury -5°C. Odsaczono na zimno wykrystalizowana sól sodowa dwuwodoronadtlenku, która przemywano kolejno heksanem i chlorkiem metylenu. Takoczyszczony osad zawieral 98% soli sodowej dwuwo¬ doronadtlenku. Alkaliczny przesacz uzyskany po wydzieleniu soli sodowej dwuwodoronadtlenku rozpuszczono w jak najmniejszej ilosci wody i neutralizowano dwutlenkiem wegla. Dwuwodoronadtlenek saczono i suszono pod zmniejszonym cisnieniem. Calkowita wydajnosc procesu wynosila 98%.Zastrzezenie patentowe Sposób wydzielania dwuwodoronadtlenku m- lub p-dwuizopropylobenzenu z mieszaniny po utlenieniu m- lub p-dwuizopropylobenzenu, znamienny tym, ze sól sodowa dwuwodoronadtlenku wykrystalizowy- wuje sie w obnizonej temperaturze od -10 do +10°C z roztworu alkalicznego uzyskanego przez ekstrakcje pro¬ duktów utlenienia n lub p-dwuizopropylobenzenu roztworem 4-10% wodorotlenku sodu.Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+8 Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wydzielania dwuwodoronadtlenku m- lub p-dwuizopropylobenzenu z mieszaniny po utlenieniu m- lub p-dwuizopropylobenzenu, znamienny tym, ze sól sodowa dwuwodoronadtlenku wykrystalizowy- wuje sie w obnizonej temperaturze od -10 do +10°C z roztworu alkalicznego uzyskanego przez ekstrakcje pro¬ duktów utlenienia n lub p-dwuizopropylobenzenu roztworem 4-10% wodorotlenku sodu. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+8 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20929778A PL111578B2 (en) | 1978-08-29 | 1978-08-29 | Method of isolation of dihydroperoxide of m- or p-diisopropylbenzene from the mixture after oxidation of m- or p-diisopropylbenzene with oxygen in liquid phase |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20929778A PL111578B2 (en) | 1978-08-29 | 1978-08-29 | Method of isolation of dihydroperoxide of m- or p-diisopropylbenzene from the mixture after oxidation of m- or p-diisopropylbenzene with oxygen in liquid phase |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL209297A1 PL209297A1 (pl) | 1979-07-02 |
| PL111578B2 true PL111578B2 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=19991242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20929778A PL111578B2 (en) | 1978-08-29 | 1978-08-29 | Method of isolation of dihydroperoxide of m- or p-diisopropylbenzene from the mixture after oxidation of m- or p-diisopropylbenzene with oxygen in liquid phase |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL111578B2 (pl) |
-
1978
- 1978-08-29 PL PL20929778A patent/PL111578B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL209297A1 (pl) | 1979-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3931339A (en) | Removal and neutralisation of acid catalyst from products of cumene hydroperoxide cleavage | |
| PL111578B2 (en) | Method of isolation of dihydroperoxide of m- or p-diisopropylbenzene from the mixture after oxidation of m- or p-diisopropylbenzene with oxygen in liquid phase | |
| Fieser et al. | Synthesis of 6-hydroxy-3, 4-benzpyrene and 8-isopropyl-1, 2-benzanthracene from 9, 10-dihydrophenanthrene | |
| US2078963A (en) | Process for refining crude naphthalene | |
| JPH0587056B2 (pl) | ||
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| SU474977A3 (ru) | Способ получени диметилсульфоксида | |
| CA1231968A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from paraffinsulfoxidation reaction mixtures | |
| US4808343A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates with a low alkali metal sulfate content and sulfuric acid from paraffin-sulfoxidation reaction mixtures without obligatory production of sodium sulfate | |
| Mosher et al. | Preparation of Technical DDT. | |
| US2721221A (en) | Propanol extraction of sodium vanillinate | |
| RU2089556C1 (ru) | Способ получения диацетон-l-сорбозы | |
| US2007327A (en) | Process for the preparation of phenol | |
| US2748161A (en) | Method of forming phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| US2148971A (en) | Process for the recovery of pure, concentrated sulphur dioxide | |
| SU122152A1 (ru) | Способ получени 2.3.5-триметилгидрохинона | |
| RU2494085C1 (ru) | Способ очистки ванилина, получаемого из продуктов окисления лигнинов | |
| US3600442A (en) | Method of recovering vanillin from crystallization liquors | |
| US2782232A (en) | Production of gentisates | |
| PL80480B1 (pl) | ||
| CS260767B1 (sk) | Spósob izolácie 4-fcnolsulfónanu sodného z odpadové) vody pri výrobě 4-amíno-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyrídažínu | |
| SU138247A1 (ru) | Способ выделени моющих средств из сульфомассы | |
| KR830009012A (ko) | 파라-토 실클로라이드의 정제방법 | |
| RU2080361C1 (ru) | Способ нейтрализации растительных масел и жиров | |
| SU643545A1 (ru) | Способ очистки хлорида натри |