PL110490B1 - Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals - Google Patents

Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals Download PDF

Info

Publication number
PL110490B1
PL110490B1 PL18971676A PL18971676A PL110490B1 PL 110490 B1 PL110490 B1 PL 110490B1 PL 18971676 A PL18971676 A PL 18971676A PL 18971676 A PL18971676 A PL 18971676A PL 110490 B1 PL110490 B1 PL 110490B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
oxime
hydroxy
ketone
mixture
Prior art date
Application number
PL18971676A
Other languages
English (en)
Other versions
PL189716A1 (pl
Inventor
Stefan Goszczynski
Michal Juskowiak
Aureliusz Biniakiewicz
Jan Szymanowski
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL18971676A priority Critical patent/PL110490B1/pl
Publication of PL189716A1 publication Critical patent/PL189716A1/pl
Publication of PL110490B1 publication Critical patent/PL110490B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do sporza¬ dzania hydrofobowych roztworów ekstrahujacych jony metali niezelaznych z roztworów wodnych.Przedmiotem wynalazku jest takze sposób wytwa¬ rzania tego srodka.Znane sa preparaty do jonowymiennej ekstrakcji metali niezelaznych z roztworów wodnych. Sa to najczesciej mieszaniny wielu skladników, sposród których najwazniejszymi sa pochodne hydroksyo- ksymów. Wsród nich proponowane sa preparaty, które zawieraja jako czynnik aktywny pochodne oksymu ketonu o-hydroksyfenylowoalkilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Rd oznacza grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgaleziona, na¬ sycona lub nienasycona zawierajaca od 7 do 16 atomów wegla. Preparaty tego typu stosuje sie do ekstrakcji jonów metali niezelaznych ze srodowis¬ ka wodnego. Ekstrakcje prowadzi sie w ten spo¬ sób, ze rozpuszcza sie je w nie mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku organicznym i roztworem tym ekstrahuje sie wodne roztwory jonów metali niezelaznych. Po ekstrakcji uzyskuje sie w fazie organicznej roztwór skompleksowanych jonów metali.Nastepnie kompleksy te rozklada sie za pomoca wodnych roztworów kwasu, przy czym metale sa reekstrahowane do fazy wodnej, z której wydziela sie je w postaci metalicznej na drodze elektrolizy, lub tez wykrystalizowuje sie ich sole. Uwolniony 2 od metali roztwór oksymów zawraca sie do po¬ nownej ekstrakcji metali.Z brytyjskiego opisu patentowego 1 403 792 znany jest sposób ekstrakcji jonów metali niezelaznych 5 z roztworów wodnych, w którym w celu zwieksze¬ nia ilosci ekstrahowanych jonów do ekstrakcji stosuje sie tak dalece stezone roztwory ligandów w hydrofobowym rozpuszczalniku, ze powstajace zwiazki kompleksowe ulegaja natychmiastowemu io wytraceniu. W charakterze ligandów wymienione zostaly oksymy 2-hydroksybenzofenonu, oksymy 2-hydroksyfenyloketonów oraz oksymy aldehydu salicylowego, jak równiez pochodne tych oksymów.W opisie tym brak jest wzmianki o mozliwosci 15 przyspieszenia ekstrakcji przez dobieranie odpo¬ wiedniego skladu mieszaniny róznych ligandów.Preparaty zawierajace jako czynnik aktywny oksymy 2-hydroksyfenylowoalkilowe o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Rt ma wyzej podane znaczenie, 20 charakteryzuja sie bardzo duza pojemnoscia ek¬ strakcyjna lecz slaba kinetyka procesu ekstrakcji i reekstrakcji, w zwiazku z czym calkowita ilosc metali niezelaznych przenoszona w cyklu ekstrak¬ cji i reekstrakcji jest niska. 25 Wedlug wynalazku okazalo sie nieoczekiwanie, ze mozna znacznie przyspieszyc ekstrakcje, a zwla¬ szcza reekstrakcje metali niezelaznych jezeli do sporzadzania hydrofobowych roztworów ekstrak¬ cyjnych stosuje sie srodki, które zawieraja 20—#5 30 czesci wagowych pochodnych oksymu ketonu o- 110 4903 110 490 4* -hydroksyfenylowoalkilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe alkilowa prostolancu- chowa lub rozgaleziona, nasycona lub nienasycona zawierajaca 7 do 16 atomów wegla, 35—70 czesci wagowych alkilowych pochodnych oksymji o-hy- droksyacetofenonu o ogólnym wzorze 2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgaleziona, nasycona lub nienasycona zawiera¬ jaca od 7 do 16 atomów wegla, przy czym w mie¬ szaninie zwiazków o wzorze 1, i 2 podstawniki RA oraz R2 sa takie same lub rózne, 0 do 15 czesci wagowych pochodnych oksymu ketonu hydroksy- fenyloalkilowego o ogólnym wzorze 3, w którym Rt ma uprzednio podane znaczenie, a R3 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgaleziona, nasycona lub nienasycona zawieraja¬ ca 7 do 16 atomów wegla, oraz 0 do 15 czesci wa¬ gowych pochodnych oksymu hydroksyacetofenonu o ogólnym wzorze 4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa.Obecnosc w mieszaninie alkilowych pochodnych oksymów o-hydroksyacetofenonu o wzorze ogól¬ nym 2 wyraznie polepsza kinetyke ekstrakcji i re- ekstrakcji preparatu. Zwiazki o ogólnych wzorach - 3 i 4 powstaja w niewielkich ilosciach w trakcie syntezy podstawowych oksymów o wzorach ogól-^ nych 1 i 2. Ich obecnosc nie tylko, ze nie wplywa ujemnie na wlasnosci ekstrakcyjne preparatu, ale poprzez synergiczne wspóldzialanie z pozostalymi komponentami mieszaniny takze poprawia kine¬ tyke ekstrakcji i reekstrakcji.Szczególnie dobre wlasnosci ekstrakcyjne wyka¬ zuje srodek zawierajacy: 20—65 czesci wagowych oksymu ketonu (2-hydroksy-4-metylo)fenylowoal- kilowego, 35—70 czesci wagowych oksymu 2-hy- droksy-5-alkiloacetofenonu, 0—10 czesci wagowych oksymu ketonu (2-hydroksy-5-alkilo)fenylowoalki- lowego, 0—10 czesci wagowych oksymu 2-hydroksy- -5-metyloacetofenonu, 0—5 czesci wagowych oksy¬ mu ketonu 2-hydroksy- i 4-hydroksyfenylowoalki- lowego oraz 0—5 czesci wagowych oksymu 2-hy¬ droksy- i 4-hydroksyacetofenonu.Laczne wlasnosci ekstrakcyjne takich mieszanin sa znacznie korzystniejsze niz by to wynikalo z wlasnosci ekstrakcyjnych skladników stosowanych oddzielnie. Mieszaniny takie cechuja sie zarówno wysoka pojemnoscia ekstrakcyjna, jak i dobra ki¬ netyka ekstrakcji, a zwlaszcza duza szybkoscia reekstrakcji jonów metali niezelaznych. Dotychczas nie proponowano preparatów o powyzszym skla¬ dzie do ekstrakcji metali niezelaznych z roztwo¬ rów wodnych.Jest rzecza oczywista, ze preparaty o takim skla¬ dzie mozna zestawic przez zmieszanie poszczegól¬ nych skladników otrzymanych odrebnie. Okazalo •sie jednak, ze mozliwe jest równiez otrzymanie ¦synergicznej mieszaniny oksymów pochodnych hy¬ droksyacetofenonu i oksymów pochodnych ketonu fenylowoalkilowego w jednej wspólnej syntezie.I tak wedlug wynalazku, mieszanine estrów o wzorach ogólnych 5 i 6 w których Rt i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie jednoczesnie przegrupowaniu Friesa pod wplywem chlorku gli¬ nu, w wyniku czego uzyskuje sie mieszanine ke¬ tonów o wzorach ogólnych 7, 8, 9 i 10, w których RA, R2, R3, i R4 maja uprzednio podane znaczenia, która nastepnie poddaje sie wspólnemu oksymo- waniu wedlug znanych metod. Zaproponowany tok syntezy pozwala nie tylko na szybkie otrzymanie 5 Lynergicznej mieszaniny oksymów wykazujacej bardzo dobre wlasnosci ekstrakcyjne jonów metali r iezelaznych z roztworów wodnych, lecz takze po- z vala na zmniejszenie ilosci operacji i obnizenie k Isztów syntezy preparatów przez wyeliminowa¬ lo nie oddzielnego otrzymywania ketonów i ich ok- symowania. Uzyskana ta droga mieszanina oksy¬ mów w przeciwienstwie do znanych preparatów rozpuszcza sie bardzo dobrze w rozpuszczalnikach niepolarnych, dzieki czemu mozliwe jest otrzyma- 15 nie silnie stezonych roztworów ekstrakcyjnych o zawartosci oksymów do 75%:. Mimo tak wyso¬ kiego stezenia oksymów roztwór ten nie posiada duzej lepkosci i ekstrakcja oraz reekstrakcja za¬ chodza szybko. Nie obserwuje sie równiez pogor- 20 szenia szybkosci rozdzialu faz. Uzyskana mieszani¬ na oksymów nadaje sie wiec do ekstrakcji miedzi z roztworów silnie stezonych, przy czym ekstrak¬ cja mozliwa jest przy zmniejszonym stosunku fazy organicznej do fazy wodnej. W szczególnosci pre- 25 paraty te nadaja sie do ekstrakcji miedzi z roz¬ tworów amoniakalnych.Synergiczna mieszanine oksymów o wzorach ogólnych 1, 2, 3 i 4, w przypadku koniecznosci syn¬ tezy odpowiednich ketonów róznymi drogami, 30 mozna równiez otrzymac przez zmieszanie uzys¬ kanych ketonów i ich wspólne oksymowanie. Po¬ siada ona podobne wlasnosci ekstrakcyjne.Otrzymane powyzszymi sposobami mieszaniny pozwalaja na ekstrakcje ^onów metali niezelaznych 35 z roztworów wodnych w szerokim zakresie pH wynoszacym od 1,5 do 12,0, przy czym zdolnosc ekstrakcyjna jest wyzsza od zdolnosci ekstrak¬ cyjnej preparatów znajdujacych sie w handlu. Pro¬ wadzenie ekstrakcji sposobem wedlug wynalazku 40 pozwala nie tylko na uzyskanie wysokiej wydaj¬ nosci cyklu ekstrakcji i reekstrakcji ze srodowis¬ ka alkalicznego i kwasnego, lecz zapewnia takze dobra kinetyke ekstrakcji i reekstrakcji jonów metali niezelaznych.W ponizszych przykladach zilustrowano sposób wytwarzania preparatów j wskazano ich wlasno¬ sci ekstrakcyjne.Przyklad I. a. Otrzymywanie mieszaniny ok¬ symów 2-hydroksy-5-nonyloacetofenonu, 2-hydro- 50 ksy-4-metyloacetofenonu, 2-hydroksy- i 4-hydro¬ ksyacetofenonu, oksymów ketonów (2-hydroksy-4- -metylo)fenylowoheptylowego, (2-hydroksy-5-nony- lo)fenylowoheptylowego oraz 2-hydroksy- i 4-hy- droksyfenylowoheptylowego. 55 W kolbie okraglodennej o pojemnosci 1 dcm"3 umieszczono 131 g (0,5 mola) octanu p-nonylofenylu i 117 g (0,5 mola) kaprylanu m-krezylu w 200 cm0 chlorku etylenu. Nastepnie, przy ciaglym inten¬ sywnym mieszaniu, dodawano powoli 140 g (1,05 60 mola) bezwodnego chlorku glinu. W miare potrze¬ by mieszanine reakcyjna chlodzono, tak by w cza¬ sie tej operacji temperatura nie przekroczyla 50°C.Kontynuujac mieszanie, zawartosc kolby ogrzewa¬ no nastepnie na lazni powietrznej, oddestylowujac 65 jednoczesnie okolo 120 cm8 chlorku etylenu. Ogrze-110 490 Stezenie oksymów g/dm'3 50 - 250 500 750 Numer cyklu 1 1 2 1 v 2 3 1 2 Ilosc miedzi przenoszonej w cyklu mg 92,3 378,0 361,6 614,9 569,0 563,9 700,6 700,4 % 12,7 53,9 51,6 87,5 81,0 80,2 99,6 99,6 Badano tez, jak w analogicznych warunkach przebiega ekstrakcja wykonywana przy uzyciu roz¬ tworów pojedynczych skladników wyzej wymie¬ nionej mieszaniny. W tym celu sporzadzono roz¬ twory poszczególnych oksymów w ksylenie.Wyniki zestawiono w tabeli.Z tabeli powyzszej wynika, ze oksymy 4-hydro- ksyacetofenonu oraz ketonu 4-hydroksyfenylowo- heptylowego pojedynczo nie wykazuja wlasciwosci kompleksotwórczych. W przypadku pozostalych ok- 10 15 wanie prowadzono dalej pod chlodnica zwrotna do zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru.Nastepnie, po ochlodzeniu, zawartosc kolby wylano do mieszaniny okolo 400 g lodu i 400 g stezonego kwasu solnego. Produkty reakcji przejeto do 400 cm!3 eteru, który przemywano kolejno woda, 5%i-owym roztworem kwasnego weglanu sodu i powtórnie woda. Po osuszeniu wyciagu eterowego oddestylowano rozpuszczalnik i otrzymano 238 g oleju, który poddano oksymowaniu.Do kolby o pojemnosci 1 dcm'3 wprowadzono otrzymana uprzednio mieszanine ketonów, dodano 70 g (1,01 mola) chlorowodorku hydroksyloaminy i 85 g (1,08 mola) pirydyny w 300 cml3 alkoholu metylowego. Zawartosc kolby ogrzewano pod chlodnica zwrotna przez 4 godziny. Po" ochlodze- . niu, oddzielono dolna warstwe, a do górnej do¬ dano 300 cm3 eteru i 100 cm3 10% roztworu kwasu solnego i wytrzasano przez okolo 20 minut.Oddzielona warstwe organiczna przemyto kolejno 2& woda, 5% roztworem kwasnego weglanu sodu i powtórnie woda. Po osuszeniu roztworu eterowego i oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzy- - mano 235 g brazowego oleju. b. Wlasnosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszaniny 25 zbadano w nastepujacy sposób: 20 cm3 roztworu siarczanu miedzi o stezeniu 35,8 g Cu+2 (dcm13 i pH = 8, 35 poddano ekstrakcji 20 cm3 roztworu otrzymanego oleju oksymów w ksylenie o stezeniu kolejno: 50, 250, 500 i 750 g/dm3. Eks¬ trakcje prowadzono w okraglodennej kolbie o po¬ jemnosci 100 cms w temperaturze 20°C przy szyb¬ kosci obrotów mieszadla 1000 obrotów na minute.Czas ekstrakcji 30, minut. W analogicznych warun¬ kach prowadzono reekstrakcje stosujac jako czyn¬ nik reekstrahujacy kwas siarkowy o stezeniu 200 g H2S04/dm3.Wyniki badan zdolnosci ekstrakcyjnej mieszaniny o róznych stezeniach oksymów w ksylenie w ko¬ lejnych cyklach ilustruje ponizsza tabelka: 45 50 55 30 35 Oksym 1 2-hydroksy-5- -nonyloacetofe- nonu 2-hydroksy-4- -metyloaceto- fenonu 2-hydroksyace- tofenonu ketonu (2-hy- droksy-4-mety- lo)fenylowohep- tylowego ketonu (2-hy- droksy-5-nony- lo)fenylowohep- tylowego ketonu 2-hy- droksyfenylo- woheptylowego • 4-hydroksyace- tofenonu ketonu 4-hydro- ksyfenylowo- heptylowego ° £ CD ~~~- •2 W) £ Stez( symi 2 5.0 250 50 500 50 250 50 500 50 500 50 250 50 50 Nr cyklu 3 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 | 2 1 1 Ilosc miedzi prze¬ noszonej mg 4 110,1 28,6 445,2 178,2 185,4 59,4 715,8 324,6 207,2 70,8 715,3 350,2 120,1 30,2 715,9 325,4 85,3 21,4 592,3 223,7 129,2 43,2 i 514,7 201,2 0 0 1 w cyklu ¦ % 1 5 1 15,4 4,1 62,3 j 24,9 25,9 1 8,3 99,9 45,3 28,9 9,9' 99,9 48,9 1 16,8 4,2 99,9 45,4 | 11,9 3,0 82,7 31,1 | 18,1 6,1 71,9 28,1 | 0 1 0 1 65 symów ilosc miedzi przenoszonej w drugim cyklu jest o wiele mniejsza niz w pierwszym. Wynika to stad, ze w przypadku roztworów pojedynczych ok¬ symów predkosc reekstrakcji miedzi za pomoca wodnego roztworu kwasu siarkowego przebiega bardzo wolno, a stad juz poczawszy od drugiego cyklu zdolnosc przenoszenia miedzi przez takie roztwory jest niska. Wady tej nie wykazuje srodek wedlug wynalazku bedacy mieszanina kilku oksy¬ mów, które lacznie pozwalaja na szybka reek¬ strakcje.Przyklad II. a. Otrzymywanie ketonu (2-hy- droksy-4-metylo)fenylowoundecylowego.W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 1 dm3 zaopa¬ trzonej w mieszadlo mechaniczne, chlodnice zwrot¬ na i urzadzenie do absorpcji chlorowodoru umiesz¬ czono 134 (0,46 mola) laurynianu m-krezylu. Kolbe ogrzewano na lazni olejowej w temperaturze 180— 190°C. Do kolby dodawano porcjami 82 g (0,61 mo¬ la) bezwodnego chlorku glinu i kontynuowano o- grzewanie przez kolejne 4 godziny. Nastepnie do ostudzonej mieszaniny poreakcyjnej dodano toluen, po czym porcjami vdodawano kwas solny. Oddzie¬ lono warstwe organiczna, która przemywano roz--110 490 8 cienczonym , kwasem solnym, a nastepnie woda.Toluen oddestylowano na wyparce prózniowej, a pozostalosc poddano destylacji pod zmniejszonym cisnieniem zbierajac frakcje wrzaca w temperatu¬ rze 195—198°C przy cisnieniu 3 mm Hg. Otrzymano 87 g substncji o temperaturze topnienia 36—37°C. b. Otrzymywanie mieszaniny ketonów: 2-hydro- ksy-5-nonyloacetofenonu i 2-hydroksy- i 4-hydro- ksyacetofenonu.W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 1 dm3 zao¬ patrzonej w mieszadlo mechaniczne, wkraplacz i termometr umieszczono 220,3 g (1,65 mola) chlorku glinu w 150 cm3 chlorku etylenu. Dodano 132 g (U,6 mola) nonylofenolu w 50 cm3 chlorku etylenu.Schlodzono nieco kolbe reakcyjna i kontynuujac mieszanie, dodawano wciagu 1,5 godziny 71,4 g (0,7 mola) bezwodnika kwasu octowego. Wkrapla- • nie bezwodnika prowadzono z taka szybkoscia, by reakcja nie przebiegala zbyt gwaltownie, a tem¬ peratura mieszaniny- reakcyjnej utrzymywala sie w zakresie 14—19°C. Nastepnie wymieniono wkra¬ placz na chlodnice zwrotna i powoli ogrzano za¬ wartosc kolby do temperatury 80—85°C utrzymu¬ jac ja przez kolejna godzine. Po schlodzeniu, za¬ wartosc kolby wylano na mieszanine 150 cm3 ste¬ zonego kwasu solnego i 150 g lodu. Oddzielono warstwe organiczna, a wodna ekstrahowano eterem etylowym. Polaczone wyciagi organiczne przemy¬ wano kolejno woda, 5%-owym roztworem kwas¬ nego weglanu sodu i powtórnie woda. Po osusze¬ niu roztworu i oddestylowaniu rozpuszczalników otrzymano 113 g brazowego oleju, który zawieral: 78% wagowych 2-hydroksy-5-nonyioacetofenonu, 4% wagowe 2-hydroksyacetofenonu, i 3% wagowe 4-hydroksyacetofenonu. c. Oksymowanie mieszaniny ketonu (2-hydroksy- -4-metylo)fenylowoundecylowego, 2-hydroksy-5-no- nyloecetofenonu, 2-hydroksy- i 4-hydroksyaceto¬ fenonu.Zmieszano 15 g otrzymanego w punkcie a. keto¬ nu (2-hydroksy-4-metylo) fenylowoundecylowego z 20 g oleju otrzymanego w punkcie b., zawierajacego 2-hydroksy-5-nonyloacetofenon, 2-hydroksy- i 4- -hydroksyacetofenon. Sporzadzona w ten sposób mieszanina zawierala: 43% wagowe ketonu (2-hy- droksy-4-metylo) fenylowoundecylowego, 45% wa¬ gowych 2-hydroksy-5-nonyloacetofenonu oraz 4% wagowe 2-hydroksy- i 4-hydroksyacetofenonu. Mie¬ szanine te poddano oksymowaniu z uzyciem nad¬ miaru chlorowodorku hydroksyloaminy w obecno-, sci bezwodnego octanu sodu, w srodowisku bez¬ wodnego alkoholu etylowego, ogrzewajac roztwór przez 6 godzin na wrzacej lazni wodnej. Po odpa¬ rowaniu alkoholu do pozostalosci dodano wody i ekstrahowano ja eterem etylowym. Polaczone wyciagi eterowe przemyto woda i po osuszeniu oddestylowano eter. Otrzymano, 34 g produktu o barwie bursztynowej, który zawieral: 41% wago¬ wych oksymu ketonu (2-hydroksy-4-metylo) feny¬ lowoundecylowego, 43% wagowe oksymu 2-hydro- ksy-5-nonyloacetofenonu, 4% oksymów 2-hydroksy- i 4-hydroksyacetofenonu. d. Wlasnosci ekstrakcyjne otrzymanej mieszaniny oksymów badano w identyczny sposób jak w przy- 15 20 25 30 40 50 55 kladzie I. Wyniki badan zdolnosci ekstrakcyjnej w kolejnych cyklach ilustruje ponizsza tabelka: Stezenie oksymów g/dm3 50 250 500 750 Numer cyklu 1 1 1 2 3 1 2 Ilosc miedzi prze¬ noszonej w cyklu mg 91,4 369,2 603,8 568,2 561,3 687,9 685,6 , % 12,6 52,7 86,0 80,9 79,9 97,8 97,5 Przyklad III. W analogiczny sposób jak w przykladzie Ib okreslono wlasciwosci ekstrakcyjne w stosunku do jonów niklu z roztworu siarczanu niklu o stezeniu 35,6 Ni+2/dcm3. W tym przypadku jako czynnik reekstranujacy stosowano wodny roz¬ twór kwasu siarkowego o stezeniu 30 g H2S04/dcm3.Uzyskane wyniki ilustruje ponizsza tabela.Stezenie oksymów 50 250 500 750 Nr cyklu 1 1 2 1 2 1 2 Ilosc niklu przeno¬ szonej w cyklu mg 85 347 339 524 511 640 624 % 11,7 49,5 47,9 74,6 72,7 91,1 88,8 Przyklad IV. W analogiczny sposób jak w przykladzie Ib poddano ekstrakcji wodny roztwór siarczanu kobaltowego o stezeniu 35 g Co+2/dcm3.Wyniki ekstrakcji zestawiono w ponizszej tabeli.Stezenie oksymu 50 250 500 | 75tf Ilosc wyekstrahowanego kobaltu mg 83 v 339, 513 615^ % ¦ 11,9 48,4 . 73,3 87,9 65 Przyklad V. Syneteze mieszaniny ketonów prowadzono analogicznie jak w. przykladzie la.Uzyskana mieszanine przed oksymowaniem pod¬ dano destylacji prózniowej przy cisnieniu 2 mm slupa rteci, przy czym zbierano frakcje wrzaca w zakresie 150—180°C. Otrzymano 176 g oleistej mieszaniny, która poddano oksymowaniu analo¬ gicznie jak to opisano w przykladzie la. Po oksy¬ mowaniu uzyskano 174 g produktu, zawie¬ rajacego 48% wagowych oksymu ketonu 2-hy- droksy-4-metylofenylowo heptylowego i 51% wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-5-nonyloacetofenonu oraz 1% wagowych innych zwiazków. Wlasciwosci ekstrakcyjne tej mieszaniny badano analogicznie jak w przykladzie Ib.Uzyskane wyniki ilustruje ponizsza tabela.110 490 9 Stezenie oksymów g/dm3 50 250 500 750 Numer cyklu 1 1 2 1 2 3 1 2 Ilosc miedzi przeno- 1 szonej % 84,5 373 372,3 585,7 584,3 583,5 700,8 700,5 w cyklu mg | 11,8 52,1 52,0 81,8 81,6 81,5 • 99,6 99,6 | Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do sporzadzania hydrofobowych roz¬ tworów ekstrahujacych jony metali niezelaznych z roztworów wodnych, w sklad którego wchodza pochodne oksymów 2-hydroksyfenyloketonów, zna¬ mienny tym, ze zawiera 20—65 czesci wagowych pochodnych oksynu ketonu O-hydroksyfenylowoal- kilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri ozna¬ cza grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozga¬ leziona, nasycona lub nienasycona zawierajaca 7 do 16 atomów wegla, 35—70 czesci wagowych alki¬ lowych pochodnych oksymu o-hydroksyacetofenonu o ogólnym wzorze 2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgaleziona, na¬ sycona lub nienasycona zawierajaca od 7 do 16 atomów wegla, przy czym w mieszaninie zwiaz¬ ków o wzorze 1 i 2 podstawniki B^ oraz R2 sa ta¬ kie same lub rózne, 0 do 15 czesci wagowych po¬ chodnych oksymu ketonu hydroksyfenylowoalkilo- wego o ogólnym wzorze 3, w którym R4 ma uprze¬ dnio podane znaczenie, a R3 oznacza atom wodoru 10 lub grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgale¬ ziona, nasycona albo nienasycona zawierajaca 7 do 16 atomów wegla, oraz 0 do 15 czesci wagowych pochodnych oksymu hydroksyacetofenonu o ogól- 5 nym wzorze 4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanina zawiera 20—65% wagowych oksymu ke¬ tonu (2-hydroksy-4-metylo)fenylowoalkilowego, 35 io —7qo/0 wagowych oksymu 2-hydroksy-5-alkiloace- tcfenonu, 0—10% wagowych oksymu ketonu (2- hydroksy-5-alkilo)fenylowoalkilowego, 0—10% wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-4-metyloacetofenonu, 0—5% wagowych oksymu ketonu 2-hydroksy- i 5 4-hydroksyfenylowoalkilowego oraz 0-5% wago¬ wych oksymu 2-hydroksy i 4-hydroksyacetofenonu. 3. Sposób wytwarzania srodka do sporzadzania hydrofobowych roztworów ekstrahujacych jony me- 0 tali niezelaznych z roztworów wodnych bedacego mieszanina pochodnych oksymu ketonu o-hydro- ksyfenylowoalkilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R4 ma podane wyzej znaczenie; alkilowych pochodnych oksymu o-hydroksyacetofenonu o 5 wzorze ogólnym 2, gdzie R2 ma uprzednio podane znaczenie; pochodnych oksymu ketonu hydroksyfe- nylowoalkilowego o ogólnym wzorze 3, w którym R{ i R3 maja podane wyzej znaczenie oraz pochod¬ nych oksymów hydroksyacetofenonu o wzorze 0 ogólnym 4, w którym R4 ma wyzej podane zna¬ czenie, znamienny tym, ze mieszanine te otrzymu¬ je sie w jednej reakcji poprzez przegrupowania Friesa mieszaniny estrów o wzorach ogólnych 5 i 6, w których R4 i R2 maja wyzej podane znacze- ¦ nie, a uzyskana mieszanine ketonów poddaje sie oksymowaniu w znany sposób.110 490 ^CH3 WJ20Y 3 C-R-, klzotS D - c—CHz OH usar: NCH5 wiov 10 Druk WZKart. Zam. H-5047 Cena 45 zl. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do sporzadzania hydrofobowych roz¬ tworów ekstrahujacych jony metali niezelaznych z roztworów wodnych, w sklad którego wchodza pochodne oksymów 2-hydroksyfenyloketonów, zna¬ mienny tym, ze zawiera 20—65 czesci wagowych pochodnych oksynu ketonu O-hydroksyfenylowoal- kilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri ozna¬ cza grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozga¬ leziona, nasycona lub nienasycona zawierajaca 7 do 16 atomów wegla, 35—70 czesci wagowych alki¬ lowych pochodnych oksymu o-hydroksyacetofenonu o ogólnym wzorze 2, w którym R2 oznacza grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgaleziona, na¬ sycona lub nienasycona zawierajaca od 7 do 16 atomów wegla, przy czym w mieszaninie zwiaz¬ ków o wzorze 1 i 2 podstawniki B^ oraz R2 sa ta¬ kie same lub rózne, 0 do 15 czesci wagowych po¬ chodnych oksymu ketonu hydroksyfenylowoalkilo- wego o ogólnym wzorze 3, w którym R4 ma uprze¬ dnio podane znaczenie, a R3 oznacza atom wodoru 10 lub grupe alkilowa prostolancuchowa lub rozgale¬ ziona, nasycona albo nienasycona zawierajaca 7 do 16 atomów wegla, oraz 0 do 15 czesci wagowych pochodnych oksymu hydroksyacetofenonu o ogól- 5 nym wzorze 4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanina zawiera 20—65% wagowych oksymu ke¬ tonu (2-hydroksy-4-metylo)fenylowoalkilowego, 35 io —7qo/0 wagowych oksymu 2-hydroksy-5-alkiloace- tcfenonu, 0—10% wagowych oksymu ketonu (2- hydroksy-5-alkilo)fenylowoalkilowego, 0—10% wa¬ gowych oksymu 2-hydroksy-4-metyloacetofenonu, 0—5% wagowych oksymu ketonu 2-hydroksy- i 5 4-hydroksyfenylowoalkilowego oraz 0-5% wago¬ wych oksymu 2-hydroksy i 4-hydroksyacetofenonu.
  3. 3. Sposób wytwarzania srodka do sporzadzania hydrofobowych roztworów ekstrahujacych jony me- 0 tali niezelaznych z roztworów wodnych bedacego mieszanina pochodnych oksymu ketonu o-hydro- ksyfenylowoalkilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R4 ma podane wyzej znaczenie; alkilowych pochodnych oksymu o-hydroksyacetofenonu o 5 wzorze ogólnym 2, gdzie R2 ma uprzednio podane znaczenie; pochodnych oksymu ketonu hydroksyfe- nylowoalkilowego o ogólnym wzorze 3, w którym R{ i R3 maja podane wyzej znaczenie oraz pochod¬ nych oksymów hydroksyacetofenonu o wzorze 0 ogólnym 4, w którym R4 ma wyzej podane zna¬ czenie, znamienny tym, ze mieszanine te otrzymu¬ je sie w jednej reakcji poprzez przegrupowania Friesa mieszaniny estrów o wzorach ogólnych 5 i 6, w których R4 i R2 maja wyzej podane znacze- ¦ nie, a uzyskana mieszanine ketonów poddaje sie oksymowaniu w znany sposób.110 490 ^CH3 WJ20Y 3 C-R-, klzotS D - c—CHz OH usar: NCH5 wiov 10 Druk WZKart. Zam. H-5047 Cena 45 zl. PL
PL18971676A 1976-05-19 1976-05-19 Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals PL110490B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18971676A PL110490B1 (en) 1976-05-19 1976-05-19 Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18971676A PL110490B1 (en) 1976-05-19 1976-05-19 Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL189716A1 PL189716A1 (pl) 1979-03-12
PL110490B1 true PL110490B1 (en) 1980-07-31

Family

ID=19976949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18971676A PL110490B1 (en) 1976-05-19 1976-05-19 Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL110490B1 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9720061D0 (en) 1997-09-19 1997-11-19 Crosfield Joseph & Sons Metal compounds as phosphate binders
MY157620A (en) 2006-01-31 2016-06-30 Cytochroma Dev Inc A granular material of a solid water-soluble mixed metal compound capable of binding phosphate

Also Published As

Publication number Publication date
PL189716A1 (pl) 1979-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4978788A (en) Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solution
CA1050555A (en) N-imidazole compounds and their complex metal derivatives
US6113804A (en) Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solution
JP4015192B2 (ja) カリックスアレーン及び金属封鎖のためのその使用
US3939203A (en) Certain substituted 2-hydroxybenzophenoximes and the process of extracting copper therewith
CN105506283A (zh) 改善的金属溶剂提取试剂及其用途
PL110490B1 (en) Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non ferrous metals
US5176843A (en) Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solution
Preston Solvent extraction of copper (II) with ortho-hydroxyximes—II. Effect of aliphatic oximes on extraction kinetics
DE2125095C3 (de) Verfahren zur Abtrennung der Metallkomponenten aus einem wäßrigen Medium durch Flüssig/Flussig-Extraktion unter Verwendung eines Extraktionsmittels vom Hydroxyoxim-Typ
US5039497A (en) Process for separating copper from aqueous base solutions
Hebrant et al. Complexation kinetics and ultrafiltration removal of nickel (II) by long-chain alkoxypicolinic acids and alkoxypyridine aldoximes in micellar media
US3294842A (en) Alpha-hydroxy oximes containing alkenyl radicals
WO2011024184A1 (en) Dialkyldiaza-tetraalkyloctane diamide derivatives useful for the separation of trivalent actinides from lanthanides and process for the preparation thereof
US4761484A (en) 2-phenyl-4-acyl-(3H)-pyrazol-3-ones
PL112818B1 (en) Method of extraction of non-ferrous metals ions from water solutions
PL110064B1 (en) Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non-ferrous metals from aqueous solutions also a method of producing agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non-ferrous metals
PL112817B1 (en) Method of extraction of non-ferrous metals ions from water solutions
WO1997030181A1 (en) Extraction of cobalt and/or nickel from an aqueous feed solution
BRPI0721297A2 (pt) Modificadores de éter mais eficientes para formulações extratantes de cobre
PL110541B1 (en) Agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of nonferrous metals from aqueous solutions also a method of producing an agent for preparing hydrophobic solutions extracting ions of non-ferrous metals
PL105666B1 (pl) Srodek do ekstrakcji jonow metali niezelaznych z roztworow wodnych oraz sposob wytwarzania srodka do ekstrakcji jonow metali niezelaznych
Kasikov et al. An Extraction Technology for Nickel Sulfate Production from Nickel Solutions Produced by the Kola MMC
Purnamawaty et al. Extraction equilibrium of Molybdenum (VI) with several alkylated 8-Quinolinol derivatives
PL110615B1 (en) Method of extracting ions of non-ferrous metals