PL108722B1 - Method of producing new 0,0-dialkylo-0-/1-arylo-2-halogeno-2-/n,n dialkylocarbamoylo/-vinyl phosphates - Google Patents
Method of producing new 0,0-dialkylo-0-/1-arylo-2-halogeno-2-/n,n dialkylocarbamoylo/-vinyl phosphates Download PDFInfo
- Publication number
- PL108722B1 PL108722B1 PL19736677A PL19736677A PL108722B1 PL 108722 B1 PL108722 B1 PL 108722B1 PL 19736677 A PL19736677 A PL 19736677A PL 19736677 A PL19736677 A PL 19736677A PL 108722 B1 PL108722 B1 PL 108722B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diethylcarbamoyl
- vinyl
- phosphate
- formula
- chloro
- Prior art date
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 13
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002367 phosphate rock Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 31
- -1 N, N-diethylcarbamoyl Chemical group 0.000 description 29
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 11
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 11
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych estrów kwasu fosforowego typu enolofosforanów -o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa lub 2-chloroetylowa, X oznacza atom chloru, bromu, lub wodoru, Y oznacza jeden lub wiecej atomów chlorowca a R1 i R2 oznaczaja nizsze grupy alkilowe. Fos¬ forany te moga znalezc zastosowanie jako zwiazki biolo¬ gicznie czynne w ochronie roslin do zwalczania szkodliwych owadów i przedziorków. Sposób wytwarzania nowych estrów kwasu fosforowego o wzorze ogólnym 1 nie byl dotychczas znany.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie sposobem wedlug; wynalazku przez dzialanie na nowe N,N-dwualki- lobenzoilohalogenoacetoamidy o wzorze ogólnym 2 w któ¬ rym X, Y, R1 i R2 maja znaczenie podane wyzej, a X1 oznacza atom chloru lub bromu, fosforynami trójalkilowy- mi o wzorze ogólnym 3, w którym R ma znaczenie podane wyzej.Kondensacje zwiazków o wzorach ogólnych 2 i 3 pro¬ wadzi sie sposobem wedlug wynalazku w temperaturze 0—150 °, korzystnie 60—90° i w obecnosci rozpuszczal¬ ników organicznych. Zwiazki o wzorach ogólnych 2 i 3 stosuje sie w ilosciach stechiometrycznie niezbednych lub stosujac zwiazki o wzorze 3 w nadmiarze do 50%.Nowe enolofosforany o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie w reakqach zwiazków o wzorze 2 i 3 prawie ilosciowo.Równoczesnie ze zwiazkiem o wzorze 1 powstaje odpo¬ wiedni halogenek alkilowy, który moze byc Wyodrebniony przez ochlodzenie par wydzielajacych sie w czasie reakcji.Produkty otrzymywane sposobem wedlug wynalazku 10 15 20 25 30 oczyszcza sie przez odparowanie rozpuszczalnika pod cisnieniem rzedu 50 mm Hg w temperaturze okolo 50° oraz lotnych skladników pod cisnieniem rzedu 10-2 mm Hg w temperaturze 100—150°. Zwiazki o wzorze ogólnym 1 sa w pokojowej temperaturze substancjami cieklymi o znacz¬ nej lepkosci. Rozpuszczaja sie w takich rozpuszczalnikach' jak benzen, chlorobenzen, chloroform, aceton, octan etylu.Nie rozpuszczaja sie natomiast w wodzie.Czystosc i struktura zwiazków o wzorze ogólnym 1 a otrzymanych sposobem wedlug wynalazku zostaly okres¬ lone metodami spektroskopii w podczerwieni, spektro¬ skopii magnetycznego rezonansu jadrowego, chromato¬ grafii cienkowarstwowej oraz analizy elementarnej.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie miedzy innymi nastepujace zwiazki o wzorze ogólnym 1 (podana kolejno: nazwe chemiczna, wspólczynnik zalamania swiatla n^ i wydajnosc w %): Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [ 1-/4-chlorofenylo/-2-chloro- -2-/N-N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.539020-5 :91 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [l-/4-chlorofenylo/-2-chlorO-2- -/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.527020'5; 97 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [l-/4-chlorofenylo/-2-chloro- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.520521; 95 Fosforan 0,0-dwuizopropylo-0- [l-/4-chlorofenylo/-2- chlo- ro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.519121; 91 108 722108 722 Fosforan 0,0-dwu-2-chloroetylo-0- [l-/4-chlorofenylo/-2- -chloro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo /] -winylowy, 1.541921; 98 Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [ 1-/4-bromofenylo/-2-chloro- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.550424; 91 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [1-/4-bromofenylo/-2-chloro-2- - /N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.534925; 96 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [1-/4-bromofenylo/-2-chloro- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.524925; 98 Fosforan 0,0-dwuizopropylo-O- [ 1-/4-bromofenylo/-2-chlo- TrtiPJ!-JN.N-dwiietyloklrbamoilo/] -winylowy, i Fosforan 0,0-dwu-i-chloroetylo-O- [l-/4-bromofenylo/-2- KfthWi&lPf^dw^^ -winylowy, il.5471*9;100* :*-"*• j róstóran l^-3wuetylo-0- [ 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/N, N-dwuetykarbamoilo/] -winylowy, 1.521226; 88 Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-/2,4-dwuchlorofenylo/-2- -chloro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.524326; 94 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [l-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-chlo- ro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.534826; 99 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [l-/2,4-dwuchlorofenylo/-2- -chloio-2-/N^-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, L523515'5; 96 Fosforan 0,0-dwuizopropylo-O- [l-/2,4-dwuchlorofenylo/- -2-chloro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.520113; 96 Fosforan 0,0-dwu-2-chloroetylo-0- [l-/2,4-dwuchlorofe- nylo/-2-chloro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.53711*; 100 Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-/2,5-dwuchlorofenylo/-2- chloro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.533824:97 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [l-/2,5-dwuchlorofenylo/-2-chlo- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.524223; 98 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [l-/2,5-dwuchlorofenylo/-2- -chloro-2-/N,N-dwumetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.51232*; 99 'Fosforan 0,0-dwuizopropylo-O- [ 1-/2,5-dwuchlorofenylo/- -2-chtoro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.51182*; 98 Fosforan 0,0-dwu-2-chloroetylo-0- [l-/2,5-dwuchlorofe- nylo/-2-chloro-2-/N^-dwuetylokarbamoilo/]-winylowy, 1.53432*5; 99 Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-/4-chlorofenylo/-2-bromo- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.551323; 91 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [l-/4-chlorofenylo/-2-bromo-2- -/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.535023; 96 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [l-/4-chlorofenylo/-2-bromo- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.522423; 97 Fosforan 0,0-dwuizopropylo-O- [l-/4-chlorofenyIo/-2-bro- mo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.518923; 99 Fosforan 0,0-dwu-2-chloroetylo-0- [l-/4-chlorofenylo/-2- -bromo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.546023; 98 Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [l-/4-bromofenylo/-2-bromo- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.555723; 97 5 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [ 1-/4-bromofenylo/-2-bromo- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.546023'5; 99 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [ 1-/4-bromofenylo/-2-bromo- -2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, io 1.542525; 96 Fosforan 0,0-dwuizopropylo-O- [1-/4-bromofenylo/-2-bro- mo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.543217; 96 Fosforan 0,0-dwu-2-chloroetylo-0 [1-/4-bromofenylo/-2- 15 -bromo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.562820; 99 Fosforan 0,0-dwumetylo-O- [ 1-/2,4-dwuchlorofenylo1-2- -bromo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.548320'5; 100 20 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [ 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-bro- mo-2-/N,N-dwuetylokarbamailo/}-winylowy, 1.532325; 100 Fosforan 0,0-dwupropylo-O- [l-/2,4-dwuchlorofenylo/-2- -2-bromo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 25 1.533517*5; 95 Fosforan 0,0-dwuizopropylo-O- [l-/2,4-dwuchlorofenylo/- -2-bromo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.548523; 90 Fosforan 0,0-dwu-2-chIoroetylo-0- [l-/2,4-dwuchlorofe- 30 nylo/-2-bromo-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.546820; 100 Fosforan 0,0-dwuetylo-0- [l-/2,4,5-trójchlorofenylo/-2- -chloro-2-/N,N-dwumetylokarbamoilo/] -winylowy, 1.538230; 94. 35 Sposób wytwarzania nowych enolofosforanów o wzorze ogólnym 1, ilustruja bez ograniczenia zakresu wynalazku nastepujace przyklady: Przyklad I.W kolbie czteroszyjnej o pojemnosci 50 ml zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz, termometr i chlodnice zwrotna zabezpieczona od dostepu wilgoci za pomoca rurki z chlorkiem wapniowym umieszcza sie roz¬ twór 10 g (0,0273 mola) N,N-dwuetylo-4-bromobenzoilo- dwuchloroacetamidu w benzenie (10 ml). Po uruchomie¬ nia mieszadla roztwór ogrzewa sie do temperatury 80° i wkrapla sie w tej temperaturze 8,5 g (0,041 mola) fos¬ forynu trójizopropylowego. Po zakonczeniu wkraplania zawartosc kolby ogrzewa sie w temperaturze 80° przez dalsze 2 godziny. Rozpuszczalnik odparowuje sie pod cisnieniem 50 mm Hg w temperaturze 50°, a produkt wygrzewa sie w temperaturze 100—110° pod cisnieniem okolo 10"2 mm Hg. Otrzymuje sie 13,0 g (97% wyd.) fosforanu 0,0-dwuizopropylo-O- [1-/4-bromofenylo/-2-chlo- 17 ro-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo] -winylowego o n=r 1,5297. 55 Dla wzoru ClfHa8BrClN05P Obliczono: % C — 46,0; % H — 5,7; % N — 2,8; %P —6,2 Znaleziono: % C — 46,3; % H — 5,6; % N — 3,0; %P^-6,4 60 Przyklad II. W kolbie czteroszyjnej o pojemnosci 50 ml zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz, termometr i chlodnice zwrotna zabezpieczona od dostepu wilgoci za pomoca rurki z chlorkiem wapniowym umieszcza sie 11,5 g (0,0258 mola) N,N-dwuetylo-2,4-dwuchlorobenzoilodwu- 65 bromoacetamidu w benzenie (10 ml). Po uruchomieniu 40 45 50108 722 5 mieszadla roztwór ogrzewa sie do temperatury 80° i wkrap- la sie w tej temperaturze 10,5 g (0,0378 mola) fosforynu trój-2-chloroetylowego. Po zakonczeniu wkraplania za¬ wartosc kolby ogrzewa sie w temperaturze 80° przez dalsze 2 godziny. Rozpuszczalnik odparowuje sie pod cisnieniem 50 mm Hg w temperaturze 50°, a produkt wygrzewa sie w temperaturze 150—160° pod cisnieniem okolo 10"2 mm Hg. Otrzymuje sie 14,8 g (100% wyd.) fosforanu 0,0-dwu-2-chloroetylo-0- [l-/2,4-dwuchlorofe- 20 nylo/-2-/N,N-dwuetylokarbamoilo]-winylowego o n— 1.5468.Dla wzoru: C17H21BrCl4N05P Obliczono: % C — 35,7; % H — 3,7; % N — 2,5; % P — 5,4 Znaleziono: % C — 35,9; % H — 4,0; % N — 2,5; %P-5,7. 6 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych fosforanów 0,0-dwualkilo-0- - [l-arylo-2-halogeno-2-/N,N-dwualkilokarbamoilo/] -winy¬ lowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa lub 2-chloroetylowa, X oznacza atom chloru, bromu lub wodoru, Y oznacza jeden lub wiecej atomów chlorowca a R1 i R2 oznaczaja nizsze grupy alkilowe, zna¬ mienny tym, ze nowe N,N-dwualkilobenzoilohalogeno- acetamidy o wzorze ogólnym 2 w którym X, Y, R1 maja znaczenie podane wyzej, a X1 oznacza atom chloru lub bromu kondensuje sie w temperaturze 0—150°C z fosfo¬ rynami trójalkilowymi o wzorze 3, w którym R ma znacze¬ nie podane wyzej. 10108 722 RO Xd/0-C = Cx RO / O ^ C-N \, wzór 1 C-C-C-N v II I II Q 0X0 * wzór [RO]3P wzór 3 LZG Z-d 3, z. 304/1400/81, n. 110+20 egz. f. A4 Cena 45 zl PL
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych fosforanów 0,0-dwualkilo-0- 1. - [l-arylo-2-halogeno-2-/N,N-dwualkilokarbamoilo/] -winy¬ lowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa lub 2. -chloroetylowa, X oznacza atom chloru, bromu lub wodoru, Y oznacza jeden lub wiecej atomów chlorowca a R1 i R2 oznaczaja nizsze grupy alkilowe, zna¬ mienny tym, ze nowe N,N-dwualkilobenzoilohalogeno- acetamidy o wzorze ogólnym 2 w którym X, Y, R1 maja znaczenie podane wyzej, a X1 oznacza atom chloru lub bromu kondensuje sie w temperaturze 0—150°C z fosfo¬ rynami trójalkilowymi o wzorze 3, w którym R ma znacze¬ nie podane wyzej. 10108 722 RO Xd/0-C = Cx RO / O ^ C-N \, wzór 1 C-C-C-N v II I II Q 0X0 * wzór [RO]3P wzór 3 LZG Z-d 3, z. 304/1400/81, n. 110+20 egz. f. A4 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19736677A PL108722B1 (en) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | Method of producing new 0,0-dialkylo-0-/1-arylo-2-halogeno-2-/n,n dialkylocarbamoylo/-vinyl phosphates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19736677A PL108722B1 (en) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | Method of producing new 0,0-dialkylo-0-/1-arylo-2-halogeno-2-/n,n dialkylocarbamoylo/-vinyl phosphates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197366A1 PL197366A1 (pl) | 1979-01-02 |
| PL108722B1 true PL108722B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=19981932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19736677A PL108722B1 (en) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | Method of producing new 0,0-dialkylo-0-/1-arylo-2-halogeno-2-/n,n dialkylocarbamoylo/-vinyl phosphates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL108722B1 (pl) |
-
1977
- 1977-04-12 PL PL19736677A patent/PL108722B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL197366A1 (pl) | 1979-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stawinski et al. | Nucleoside H-phosphonates. 12. Synthesis of nucleoside 3'-(hydrogen phosphonothioate) monoesters via phosphinate intermediates | |
| HU203894B (en) | Process for producing phosphorous-containing squalene-synthetase inhibitors and pharmaceutical compositions containing them | |
| CS252463B2 (en) | Method of methylenediphosphonic acid's derivatives production | |
| DE68906890T2 (de) | Nukleoside derivate, nützlich für die synthese von markierten oligonukleotiden, mit diesen derivaten hergestellte oligonukleotide und ihre synthese. | |
| PL108722B1 (en) | Method of producing new 0,0-dialkylo-0-/1-arylo-2-halogeno-2-/n,n dialkylocarbamoylo/-vinyl phosphates | |
| US3824306A (en) | Insecticidal and fungicidal composition | |
| Wallace et al. | Species specificity in the chemical mechanisms of organophosphorus anticholinesterase activity | |
| Bodrin et al. | β-Diphenylphosphorylated ketones: A general approach to the synthesis | |
| NL8302353A (nl) | Fosforyleringsmiddel; werkwijze voor het bereiden daarvan; werkwijze voor het fosforyleren van een organische hydroxyl- of amineverbinding. | |
| Gatterdam et al. | Relation of structure to stability, antiesterase activity and toxicity with substituted-vinyl phosphate insecticides | |
| US4203932A (en) | Phosphoryl hydrazines | |
| US4101655A (en) | Insecticidal and ovicidal method | |
| SaraháHoulton | Preparation of some new anomeric carbohydrate difluoromethylenephosphonates via phosphonyl radical addition to gem-difluoroenol ethers | |
| Haubein | New organophosphorus derivatives of p-thioxane and 2, 6-dimethyl-p-thioxane with insecticidal and acaricidal activity | |
| Boal et al. | The 5′-hydrogen phosphonate analog as a potential prodrug of 3′-azido-2′, 3′-dideoxythymidine (AZT) | |
| Jenkins et al. | Dihydrophenophosphazine ring system | |
| Hollingshaus et al. | Effect of impurities on the delayed neurotoxicity of O-(4-bromo-2, 5-dichlorophenyl) O-ethyl phenylphosphonothioate administered orally to hens | |
| US2968668A (en) | Organic compounds containing phosphorus and sulphur | |
| US2913367A (en) | Some phosphorus containing derivatives of alkyl acetothiolacetate | |
| Chapman et al. | Activated phosphate triesters. Synthesis and reactivity of N-hydroxysuccinimide and N-mercaptosuccinimide esters | |
| Nishizawa | Studies on the Organophosphorus Insecticides: Part II. Synthesis and Toxicity of Phosphoroates and Phosphorothioates Containing Phenylacrylate or Phenylacrylonitrile Radicals Part III. Synthesis and Toxicity of Phosphoroate and Phosphorothioates Containing Carboethoxy-cycloalkenyl Groups | |
| Harger et al. | N-chloro-and NN-dichloro-derivatives of some phosphinic amides preparation and reactions with anthracene, anisole, and triphenylarsine | |
| Zayed et al. | Metabolism of organophosphorus insecticides—IX: Distribution, excretion and metabolism of dimethoate Prodenia litura F | |
| Vasu et al. | Synthesis and fungicidal activity of diaryl methylphosphonates | |
| WO1988007047A1 (en) | Inositol phosphate analogues |