PL108407B1 - Agent for combatting insects and pest of acarina type - Google Patents
Agent for combatting insects and pest of acarina type Download PDFInfo
- Publication number
- PL108407B1 PL108407B1 PL19767777A PL19767777A PL108407B1 PL 108407 B1 PL108407 B1 PL 108407B1 PL 19767777 A PL19767777 A PL 19767777A PL 19767777 A PL19767777 A PL 19767777A PL 108407 B1 PL108407 B1 PL 108407B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- measure
- measure according
- Prior art date
Links
- 241000238876 Acari Species 0.000 title claims description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 69
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 41
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241001481702 Dermanyssidae Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238816 Gryllidae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000289658 Insectivora Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000258921 Pulicidae Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241001510071 Pyrrhocoridae Species 0.000 description 1
- 241001124072 Reduviidae Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania owadów i szkodników rzedu Acarina, za¬ wierajacy 5—99,9% odpowiedniego nosnika i/lub innej substancji .pomocniczej oraz substancje czynna na osnowie nowych estrów kwasu cyklo- propanokarboksylowego.Nowe estry kwasu cyiklopropanokarboksylowego sa objete wzorem 1, w którym kazdy z symboli X i Y oznacza atom fluoru, chloru lub bromu, Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach weg¬ la, a R2 oznacza atom wodoru lufo rodnik mety¬ lowy. Grupy alkilowe Ri moga byc prostolancu- chowe lub rozgalezione. Zaliczaja sie do nich nip. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropy¬ lowy, n-, izo-, II-rz.- i Ill-rz.nfoutylowy, n-penty- lowy i ich izomery.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna 0,1—95% nowego estru kwasu cyiklo- propanokarboksylowego o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Ze wzgledu na swe dzialanie korzystnymi sa zwiazki o wzorze 1, Wv którym X i Y stanowia jednakowe podstawniki i oznaczaja atomy fluoru, chloru lub bromu, a kazdy z symboli R± i R2 oznacza rodnik metylowy, przy czym szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorach 6—20.Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie sposobem polegajacym na reakcji przedsta¬ wionej w schemacie 1 albo 2 albo 3, przy czym 10 15 20 symbole Ri, R2, X i Y, wystepujace we wzorach 2—5 tych schematów, maja wyzej podane znacze¬ nie.Jako srodki wiazace kwas w sposobie wedlug schematu 1 i 2 stosuje sie zwlaszcza aminy trze¬ ciorzedowe, takie jak trójalkiloarniny i pirydyna, nadto wodorotlenki, tlenki, weglany i kwasne we¬ glany metali alkalicznych i metali ziem alkalicz¬ nych oraz alkoholany metali ziem alkalicznych, takie jak III-rz-butanolan potasowy i metanolan sodowy. Jako srodek wiazacy wode w sposobie wedlug schematu 3 mozna stosowac np. dwucy- klioheksylokarbodwuimid. Reakcje w sposobie we¬ dlug schematu 1, 2 i 3 przeprowadza sie w tem¬ peraturze od —10°C do 100°C, przewaznie w tem¬ peraturze 20—80°C, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym i korzystnie w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika lub rozcienczalnika.Jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki nadaja sie np. etery i zwiazki eteropodobne, takie jak eter dwuetyloiwy, eter dwupropylowy, dioksan, dwumetoiksyetan i czterowodorofuran, amidy, ta¬ kie jak N, N-dwualkilowany amid kwasu karbo- ksylowego, nadto alifatyczne, aromatyczne oraz chlorowcowane weglowodory, zwlaszcza benzen, toluen, ksylen, chloroform i chlorobenzen, dalej nitryle, takie jak acetonitryl, sulfotlenek dwu/me¬ tylowy a takze ketony, takie jak aceton i mety- loetyloketon. Sposób wedlug schematu 2 mozna równiez prowadzic w roztworze wodnym. 108 4073 108 407 4 Substraty o wzorach 2—5 sa znane lub moga byc wytwarzane analogicznie do znanych sposo¬ bów. Zwiazki o wzorze 1 wystepuja w postaci mieszanin róznych izomerów optycznie czynnych oraz izomerów cis/trans, jesli podczas wytwarza¬ nia stosuje sie nie jednorodne optycznie czynne izomery czy cis/trans izomery zwiazków wyjscio¬ wych. Róznorodne mieszaniny izomerów mozna znanymi sposobami rozdzielac na jednorodne izo¬ mery. Pod okresleiniiem zwiazków o wzorze 1 na¬ lezy roaumiec zarówno izomery indywidualne jak i ich mieszaniny. Zwiazki o wzorze 1 nadaja sie do zwalczania róznych gatunków szkodników zwierzat i roslin. I tak mozna je stosowac do zwalczania roztoczy i klejszczy np. z rodzajów Te- tranychus i Panonychus i z rodzin Dermanyssidae i Ixodidae. Szczególnie jednak nadaja sie one do zwalczania owadów np. z rodzin Tetttigonidae, Gryllidae, Gryllotalpdjdas, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphidi- dae, Diaspididae, Pseuidococcidae, Scarabeidae,, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chry- somelMae, Bruchidae, Tinei^dae, NoctuMae, Ly- maintriidae, Pyralidae, Gulicidae, Tupulidae, Sto- moxydae, Trypetldae, Muscidae, Calliphoridae i Pulicidae.Zwiazki o wzorze 1 nadaja sie przede wszystkim do zwalczania owaidów .szkodzacych roslinom, zwlaszcza do zwalczania gryzacych owadów szko¬ dzacych roslinom, w uprawach roslin ozdobnych i uzytkowych, szczególnie w uprawach bawelny (np. przeciwko Spodoptera littoralis i Heliothis virescen,s) i w uprawach warzyw (np. przeciwko Leptinotansa decemlineata i Myzus persicae).Substancje czynne o wzorze 1 wykazuja tez bar¬ dzo silne dzialanie przeciw muchom, takim jak Musca domeotica, i larwom komara.Dzialanie roztoczobójcze i owadobójcze mozna, dadajac inne srodki owadobójcze i/lub rozitoczo- bójcze, powaznie rozszerzyc i dostosowac do po¬ danych warunków. Jako dodatki nadaja sie np. organiczne zwiazki fosforowe, nitrofenole i ich pochodne, formamidyny, moczniki, inne zwiazki piretrynopodobne, oraz karbaminiany i chlorowa¬ ne weglowodory.Szczególnie korzystnie tworzy sie tez kompo¬ zycje zwiazków o wzorze 1 z substancjami, któ¬ re wywoluja synergetyczny lub wzmacniajacy e- fekt u piretroidowych zwiazków. Do takich zwiaz¬ ków zalicza sie np. piperonylobutoksyd, etery pro¬ pinylowe, oksymy propinylowe, karbaminiany propinylowe i fosfoniany propinylowe, 2-/3,4-me- tylenodwuoksyfeno|ksy/-3,6,9-trójeksaundekan (o nazwie handlowej Sesamex lub Sesoxane), trój- tiofosforan S,S,S-trójbutylowy i 1,2-metylenodwu- oksy-4[2-/oktyl©sulfonylo/-propylo]-benzen.Zwiazki o wzorze I mozna stosowac pojedynczo lub zmieszane z odpowiednimi nosnikami i/lub substancjami pomocniczymi Odpowiednie substan¬ cje pomocnicze moga byc stale lub ciekle i sa sub¬ stancjami rozpowszechnionymi w technice sporza¬ dzania preparatów, takimi jak substancje natu¬ ralne lub regenerowane, rozpuszczalniki, dysper- gatory, srodki zwilzajace, zwiekszajace przyczep¬ nosc, zageszczajace, wiazace i/lub nawozowe.Sporzadzanie srodka wedlug wynalazku naste¬ puje w znany sposób, na drodze dokladnego zmie¬ szania i/lub zmielenia substancji czynnych o wzo¬ rze 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie wo- * bec dodatku dyspergatorów lub rozpuszczalników, obojetnych wzgledem substancji czynnych.Substancje czynne moga wystepowac i byc sto¬ sowane w nastepujacych postaciach przetwór¬ czych: preparaty stale, takie jak srodki do opy- 10 lania, srodki do rozsiewania lub granulaty (gra¬ nulaty powlekane, impregnacyjne i jednorodne), preparaty ciekle, np. dajace sie dyspergowac w wodzie koncentraty substancji czynnej, takie jak proszki zwilzalne (wettable powders), pasty lub emulsje, oraz roztwory.Wyzej omówione srodki zawieraja 0,1—95% sub¬ stancji czynnej, a przy tym nalezy wspomniec, ze w przypadku aplikowania z samolotów lub za pomoca innych odpowiednich urzadzen aplikuja¬ cych mozna stosowac stezenia do 99,5tyo a nawet czysta substancje czynna.Z substancji czynnych o wzorze 1 mozna spo¬ rzadzac preparaty np. o skladzie podanym w przy- 2| kladach I—V, w których czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Srodek do opylania.W celu sporzadzenia a) 5°/o i b) 2!% srodka do opylania stosuje sie nastepujace skladniki: 30 a) 5 czesci substancji czynnej, 95 czesci talku; b) 2 czesci substancji czynnej, 1 jczesc koloidalnego kwasu krzemowego, 97 czesci talku. 35 Substancje czynna miesza sie i miele z nosnika¬ mi.Przyklad II. Granulat.W celu sporzadzenia 5% granulatu stosuje sie nastepujace skladniki: 4f 5 czesci substancji czynnej, 0,25 czesci epichlorc-hydryny, 0,25 czesci cetylowego eteru glikolu polietyleno¬ wego, 3,50 czesci glikolu polietylenowego, 49 91 czesci kaolinu o wielkosci ziarna 0,3—0,8 mm.Substancje czynna miesza sie z epichlorohydiry- na i rozpuszcza z 6 czesciami acetonu, po czym dodaje sie glikol polietylenowy i cetylowy eter glikolu polietylenowego. Tak otrzymany roztwór » natryskuje sie na kaolin a nastepnie aceton od¬ parowuje sie pod próznia.Przyklad III. Proszek zwilzalny.W celu sporzadzenia a) 40*/«, b) i c) 25%, d) l&°/§ proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace w skladniki: a) 40 czesci substancji czynnej, 5 czesci soli sodowej kwasu ligninosulfonowe¬ go, 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftaleno- •o sulfonowego, 54 czesci kwasu krzemowego; b) 25 czesci substancji czynnej, 4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia, 1,9 czesci mieszaniny kreda Champagne (hydro- •¦ ksyetyloceluloza (1:1), /i 108 407 o 1,5 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodowe¬ go, 19,5 czesci kwasu krzemowego, 19,5 czesci kredy Champagne, 28.1 czesci kaolinu; c) 25 czesci substancji czynnej, 2,5 czesci izooktylofenoksy-polietyleno-etanolu, 1.7 czesci mieszaniny kreda Champagne (hydro- ksyietyloceluloza (1:1), 8.3 czesci glinofcrzemianu sodowego, 16,5 czesci ziemi okrzemkowej, 46 czesci kaolinu; d) 10 czesci substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów na¬ syconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci, produktu kondensacji kwas naftalenosul- fonowy (formaldehyd), 82 czesci kaolinu.Substancje czynna w odpowiednich mieszarkach dokladnie miesza sie z substancjami pomocniczy¬ mi i miele w odpowiednich mlynach i na wal¬ cach. Otrzymuje sie proszek zwilzalny, który moz¬ na rozcienczac woda do. postaci zawiesiny o zada¬ nym stezeniu.Przyklad IV. Koncentraty emulsyjne. , W celu sporzadzenia a) 10%, b) 25% i c) 50% koncentratu emulsyjnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 10 czesci substancji czynnej, 3.4 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 3.4 czesci zlozonego emulgatora, skladajacego sie z eteru alkoholu tluszczowego i lenowego oraz z soli wapniowej nianu, 40 czesci dwumetyloformamidu, 43.2 czesci ksylenu; b) 25 czesci substancji czynnej, 2.5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 10 czesci mieszaniny alkiloarylosulfonian (eter alkoholu tluszczowego i glikolu polietylenowego, 5 czesci dwumetyloformamidu, 57,5 czesci ksylenu; c) 50 czesci substancji czynnej, 4,2 czesci eteru trójbutylofenolowego glikolu po¬ lietylenowego, 5.8 czesci dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 20 czesci cykloheksanonu, 20 czesci ksylenu.Z takich koncentratów na drodze rozcienczania woda mozna sporzadzac emulsje o zadanym ste¬ zeniu.Przyklad V. Srodek do oprysków mglawi¬ cowych* W celu wytworzenia a) 5% i b) 95% srodka do oprysków mglawicowych stosuje sie nastepujace skladniki: a) 5 czesci substancji czynnej, 1 czesc epichlorohydryiny, 94 czesci benzyny o temperaturze wrzenia 160— 190°C; b) 95 czesci substancji czynnej, 5 czesci epichlorohydryny.Podany nizej przyklad VI dotyczy wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku. glikolu poliety- alkiloarylosulfo- II 15 fS *• 55 Przyklad VI. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 6.Do roztworu 4,5 g chlorku kwasu 2,2-dwumety- lo-3-//?,/Ndwuchlorowinylo/-cyklopropanokarbo- ksylowego i 4,25 g 3-fenoksy-a-hydroksyetyloben- zenu w 100 ml toluenu wkrapla sie w temperatu¬ rze pokojowej 1,72 g pirydyny, przy czym tem¬ peratura wzrasta do 30°C. Nastepnie mieszanine reakcyjna w temperaturze 20—25°C miesza sie w ciagu 15 godzin, wytrzasa z woda, suszy nad siar¬ czanem sodowym i calkowicie zateza.Otrzymany surowy produkt chromatografuje sie za pomoca toluenu na zelu krzemionkowym, uzyskujac zwiazek o wzorze 6 w postaci bezbarw¬ nego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla n?J = 1,563.Analogicznie wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym X, Y, Ki i R* maja znaczenie podane nizej w tablicy.Tablica X .Cl ,C1 Bt Bt Cl F v Cl F Bt P F Pr (Cl Cl Y Cl Cl Br Br Cl F Cl F Br Cl F Br Cl Cl Rl izo-CsH7 C5Hn(n) CH3 izo-CsH7 n-C3H7 CHs CHs C2H5 C«Hu(n) C2H5 C8H7(izo) C2H5 C4H9(n) C4H9(izo) R* CHs CH3 CHs CH8 CH3 CH, H CH3 CH3 CH3 CHS CHs CHs CH3 Wspólczynnik zalamania swiatla n20° D n20° D n20° D n20° D < < »gP nS° < < n2lo n21° "d 210 nD r,21° nD 1,5518 1,5465 1,574 1,5613 1,5228 1,5283 1,561 1,519 1,556 1,555 1,5245 1,568 1,545 1,546 Podane nizej przyklady VII i VIII objasniaja blizej dzialanie i stosowanie srodka wedlug wy¬ nalazku.Przyklad VII. a) Owadobójcze, trujace dzia¬ lanie zoladkowe.Byliny tytoniu i ziemniaka opryskuje sie 0,05% wodna emulsja substancji czynnej (otrfcymana z 10% koncentratu emulsyjnego).Po wyschnieciu naniesionej warstwy rosliny ty¬ toniu i ziemniaka obsadza sie gasienicami Spodop- tera littoralis w stadium —L3 i gasienicami He- liothis virescens w stadium —Ls. Próbe prowadzi sie w temperaturze 24°C przy 60% wilgotnosci wzglednej powietrza.Zwiazki, otrzymane wedlug przykladu VI, wy¬ kazuja w tej próbie silne trujace dzialanie zolad- kpwe przeciwko gasienicom Spodoptera littoralis i Holiothis virescens. b) Kontaktowe dzialanie owadobójcze.Na jeden dzien przed traktowaniem zakaza sie j108 4 7 bób (Vicia faba), wzeszly w doniczkach, okolo 200 mszycami (Aphis fabae) na 1 rosline. Traktowa¬ nie nastepuje za pomoca natrysku pneumatyczne¬ go brzeczka opryskowa o stezeniu 1000 ppm (wy¬ tworzona z 25% proszku zwilzalnego) na liscie 5 obsadzone mszycami. ' Ocene przeprowadza sie po uplywie 24 godzin od traktowania. Zwiazki, otrzymane wedlug przy¬ kladu VI, wykazuja w tej próbie silne dzialanie kontaktowe przeciwko Aphis fabae. 10 Przyklad VIII. Dzialanie przeciwko Akari- na.Fasole karlowa (Phaseclus vulgaris) na 12 go¬ dzin przed próba dzialania roztoczobójczego ob- 15 klada sie zakazonym kawalkiem liscia z masowej hodowli Tetranychus urticae. Wypelzle, ruchliwe stadia opyla sie zemulgowanym preparatem te¬ stowym z rozpylacza chromatograficznego tak, by nie wystapilo sciekanie brzeczki opryskowej. Po 2| uplywie 2—7 dni ocenia sie larwy, osobniki doj¬ rzale i jaja pod binokularem na obecnosc zywych i martwych osobników a wynik wyraza sie w %.Podczas próby traktowane rosliny przechowuje sie w cieplarce w temperaturze 25°C. fi Zwiazki, otrzymane wedlug przykladu VI wyka¬ zuja w tej próbie silne dzialanie przeciwko ja¬ jom, larwom i osobnikom dojrzalym Tetranychus urticae.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania owadów i przedstawi¬ cieli rzedu Acarina, zawierajacy 5—99,9% odpo- 35 wiedniego nosnika i/lub innej substancji pomoc¬ niczej oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna 0,1—95% nowego estru kwasu cyklopropanokarboksylowego o wzo¬ rze 1, w którym kazdy z symboli X i Y oznacza 40 " atom fluoru, chloru lub bromu, Ri oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—5 atomach wegla a R2 ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik metylowy. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 45 1, w którym X i Y stanowia jednakowe podstaw¬ niki i oznaczaja atomy fluoru, chloru lub bromu, 8 a kazdy z symboli Ri i R2 oznacza rodnik mety¬ lowy. 3. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 6. 4. Srodek wedlug zaiatrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 7. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8. 6. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 9. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 10. 8. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 11. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako- substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 12, 10. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 13. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 14. . 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 16. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 17. 15. Srodek wedluig zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 18. .16. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 19. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 20.108 407 Xx 0 R< / " C=CH-CH-CH-C-Hal + HO-CH^O 0~\J Srodek wigzgcy kwas Y /c\ CH3 R2 Wzór 2 Wzór 3 X 0 R, CH3 R2 Wzór 1 Schemat 1 \ 0 R, J-\ // Y :C=CH-CH-CH-C-0H + Hal-CH\ ) Un3 R2 Srodek wigzgcy kwas Wzor 5 Wzór 4 CH3 R2 Wzór 1 Schornat 2 \ u 1 _/\ -H20 ;C=CH-CH-CH-C-0H + H0-CHA /) ~ Srodek wiezacy wode Y /C^ CH3 F\2 Wzor 3 Wzor 4 pc-CH-CH^-C-O-CH-j^yo -^J CH3 R2 Wzór 1 Schemat 3108 407 Cl 0 CH3 /C=CH-CH -^CH-C-0-ÓH-f^p Cl )C\ CH3 CH3 ^t/ Wzór 6 o-f N Cl a C3H7( i ) C=CH-CH-CH-C-0-CH X CH3 CH3 0-r^, Wzór 7 Cl O CsHiln) /^CH-CH-^CH-C-O-CH-r^-0- ci /cC ~ ^ CH3 CH3 Wzor 8 Br O CH, )C=CH-CH-CH-C-0-CH Br /CN CH3 CH3 Wzór 9 O Br O C3H7(i) /C-CH-CH-^-C-O-CH-j^pO )Cx CH3 CH3 Wzór 10 Br ^/ F O CH3 ^CH-CH-CH-C-O-CH F . /Cx CH3 CH3 Wzór 11108 407 Cl C3H7(n) CH3 CH3 Wzór 12 Cl O CH3 V)c=CH-CH - CH-C-O-CHVV CH3 H Wzór 13 °X) O C2H5 -°-mt°iD ;c=ch-ch-ch-c F /Cx Wzór U Br • CsKi(n) /C=CH-CH -^H-C-O-CHn^YO Br X CH3 CH3 Wzór 15 Cl O C2H5 X=CH-CH - CH-C-O-CH-f CH3 CH3 Wzór 16 O F O C3H7(i) /C=CH-CH -CH-C-0-CH^VO V X Xf CH3 CH3 k/ror 77108 407 C5H .2ri5 Br 0 /C=CH-CH-CH-C-0-CH * X CH3 CH3 Wzór 18 0 Cl O C4H9(n) /C=CH-CH- CH-C-O-CH -/V0 ; XX CH3 CH3 Wzór 19 Cl C4H9(izo) ^C=CH-CH- CH-C-O-CH ^V0 CH3 CH3 Wzór 20 \) DN-3, zam. 488/80 Cena 45 zl PL
Claims (17)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania owadów i przedstawi¬ cieli rzedu Acarina, zawierajacy 5—99,9% odpo- 35 wiedniego nosnika i/lub innej substancji pomoc¬ niczej oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna 0,1—95% nowego estru kwasu cyklopropanokarboksylowego o wzo¬ rze 1, w którym kazdy z symboli X i Y oznacza 40 " atom fluoru, chloru lub bromu, Ri oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—5 atomach wegla a R2 ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik metylowy.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 45 1, w którym X i Y stanowia jednakowe podstaw¬ niki i oznaczaja atomy fluoru, chloru lub bromu, 8 a kazdy z symboli Ri i R2 oznacza rodnik mety¬ lowy.
- 3. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 6.
- 4. Srodek wedlug zaiatrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 7.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 8.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze Jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 9.
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 10.
- 8. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 11.
- 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako- substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 12,
- 10. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 13.
- 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 14. .
- 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15.
- 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 16.
- 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 17.
- 15. Srodek wedluig zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 18. 16. .
- 16. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 19.
- 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 20.108 407 Xx 0 R< / " C=CH-CH-CH-C-Hal + HO-CH^O 0~\J Srodek wigzgcy kwas Y /c\ CH3 R2 Wzór 2 Wzór 3 X 0 R, CH3 R2 Wzór 1 Schemat 1 \ 0 R, J-\ // Y :C=CH-CH-CH-C-0H + Hal-CH\ ) Un3 R2 Srodek wigzgcy kwas Wzor 5 Wzór 4 CH3 R2 Wzór 1 Schornat 2 \ u 1 _/\ -H20 ;C=CH-CH-CH-C-0H + H0-CHA /) ~ Srodek wiezacy wode Y /C^ CH3 F\2 Wzor 3 Wzor 4 pc-CH-CH^-C-O-CH-j^yo -^J CH3 R2 Wzór 1 Schemat 3108 407 Cl 0 CH3 /C=CH-CH -^CH-C-0-ÓH-f^p Cl )C\ CH3 CH3 ^t/ Wzór 6 o-f N Cl a C3H7( i ) C=CH-CH-CH-C-0-CH X CH3 CH3 0-r^, Wzór 7 Cl O CsHiln) /^CH-CH-^CH-C-O-CH-r^-0- ci /cC ~ ^ CH3 CH3 Wzor 8 Br O CH, )C=CH-CH-CH-C-0-CH Br /CN CH3 CH3 Wzór 9 O Br O C3H7(i) /C-CH-CH-^-C-O-CH-j^pO )Cx CH3 CH3 Wzór 10 Br ^/ F O CH3 ^CH-CH-CH-C-O-CH F . /Cx CH3 CH3 Wzór 11108 407 Cl C3H7(n) CH3 CH3 Wzór 12 Cl O CH3 V)c=CH-CH - CH-C-O-CHVV CH3 H Wzór 13 °X) O C2H5 -°-mt°iD ;c=ch-ch-ch-c F /Cx Wzór U Br • CsKi(n) /C=CH-CH -^H-C-O-CHn^YO Br X CH3 CH3 Wzór 15 Cl O C2H5 X=CH-CH - CH-C-O-CH-f CH3 CH3 Wzór 16 O F O C3H7(i) /C=CH-CH -CH-C-0-CH^VO V X Xf CH3 CH3 k/ror 77108 407 C5H .2ri5 Br 0 /C=CH-CH-CH-C-0-CH * X CH3 CH3 Wzór 18 0 Cl O C4H9(n) /C=CH-CH- CH-C-O-CH -/V0 ; XX CH3 CH3 Wzór 19 Cl C4H9(izo) ^C=CH-CH- CH-C-O-CH ^V0 CH3 CH3 Wzór 20 \) DN-3, zam. 488/80 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19767777A PL108407B1 (en) | 1977-04-27 | 1977-04-27 | Agent for combatting insects and pest of acarina type |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19767777A PL108407B1 (en) | 1977-04-27 | 1977-04-27 | Agent for combatting insects and pest of acarina type |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197677A1 PL197677A1 (pl) | 1978-11-20 |
| PL108407B1 true PL108407B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=19982163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19767777A PL108407B1 (en) | 1977-04-27 | 1977-04-27 | Agent for combatting insects and pest of acarina type |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL108407B1 (pl) |
-
1977
- 1977-04-27 PL PL19767777A patent/PL108407B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL197677A1 (pl) | 1978-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4162330A (en) | Acylurea insecticides | |
| DK153941B (da) | Carbaminsyrederivater, insecticider indeholdende carbaminsyrederivaterne og anvendelse af disse insecticider til bekaempelse af insekter | |
| US4130655A (en) | Pesticidal 2,2-dimethyl-3-isobutyl-cyclopropionates | |
| CA1100991A (en) | Esters | |
| US4262012A (en) | O-Methyl/ethyl-s-propyl/butyl-o-phenyl thiophosphates and dithiophosphates having an s-heterocyclic group on the phenyl ring | |
| GB1570928A (en) | Pesticidal cyclopropane carboxylic acid esters | |
| US4078075A (en) | Insecticidally active 3-N-(4-trifluoromethylphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin | |
| US3513242A (en) | Pesticidal compositions containing alkoxyalkoxyphenyl - n - methylcarbamates | |
| PL108407B1 (en) | Agent for combatting insects and pest of acarina type | |
| CA1082734A (en) | Amidines | |
| US4048327A (en) | (4-Phenoxyphenoxy)alkyl cyclopropanecarboxylates | |
| GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
| JPS6030301B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| HU176210B (en) | Pesticide compositions containing cyclopropanecarboxylic acid esters and process for producing the esters of cyclopropanecarboxylic acids | |
| US4000316A (en) | Insecticidal and acaricidal 1-phenyl-1-P-propargyloxyphenyl-2-nitroethanes | |
| US4364959A (en) | Imino ether sulfide derivatives and use as insecticides | |
| US4017640A (en) | 1-P-Alkylphenyl-1-p-(alkoxyphenyl)-2-nitroalkanes | |
| US3950433A (en) | 1-Phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2-nitro-ethane derivatives | |
| US3988445A (en) | Control of insects with O-(methyl or ethyl)-O(S)-lower alkoxyl-O-(4-phenoxyphenyl)-phosphates | |
| SU563895A3 (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми, клещами и гельминтами | |
| US3979483A (en) | Asymmetric OS-dialkyl-O-[(methoxyphenyl)-vinyl]-thiophosphates | |
| CH604522A5 (en) | (4,5)-Benzospiro-(2,4)-heptane-(1)-carboxylate esters | |
| CH608692A5 (en) | Pesticide comprising an N,N'-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient | |
| GB1591282A (en) | Phosphorus-containing thiosubstituted carbamic acid derivatives | |
| DE2354586A1 (de) | Neue ester |