PL108215B1 - Method of manufacturing soft contact lenses sposob wytwarzania miekkich soczewek kontaktowych - Google Patents

Method of manufacturing soft contact lenses sposob wytwarzania miekkich soczewek kontaktowych Download PDF

Info

Publication number
PL108215B1
PL108215B1 PL1977197231A PL19723177A PL108215B1 PL 108215 B1 PL108215 B1 PL 108215B1 PL 1977197231 A PL1977197231 A PL 1977197231A PL 19723177 A PL19723177 A PL 19723177A PL 108215 B1 PL108215 B1 PL 108215B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
soft contact
contact lenses
lens
hours
hydrogel
Prior art date
Application number
PL1977197231A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL108215B1 publication Critical patent/PL108215B1/pl

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C71/00After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor
    • B29C71/0009After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor using liquids, e.g. solvents, swelling agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia miekkich soczewek kontaktowych, a zwlaszcza sposób obróbki takich hydrofilowych miekkich so¬ czewek kontaktowych, w wyniku której staja sie one bardziej odporne na metnienie i odbarwienie 5 w trakcie uzytkowania.Znane sa od dawna sposoby wytwarzania socze¬ wek kontaktowych z twardych materialów typu szkla lub przezroczystych tworzyw sztucznych, ta¬ kich jak zasadniczo hydrofobowe polimery typu io akrylanów, np. polimetakrylan metylu itp. Jakkol¬ wiek poslugiwanie sie takimi hydrofobowymi two¬ rzywami sztucznymi i uzytkowanie ich jest bez¬ pieczniejsze niz wyrobami ze szkla, to jednak na¬ daja sie one na soczewki kontaktowe jedynie w 15 ograniczonym stopniu, poniewaz wykonane z nich soczewki sa zbyt twarde i niewygodne dla uzyt¬ kownika. Ostatnio odkryto kompozycje do wytwa¬ rzania miekkich soczewek kontaktowych oparte na polimerach hydrofilowych, do których oko lat- 20 wiej sie przyzwyczaja. W zwiazku z tym, w prak¬ tyce okulistycznej produkcja soczewek z hydrofi¬ lowych kompozycji polimerycznych stale nabiera znaczenia.Hydrofilowymi polimerami nadajacymi sie do ** wytwarzania miekkich soczewek kontaktowych sa zazwyczaj rzadko usieciowane kopolimery otrzymy¬ wane z monomerów zawierajacych jedna luib wie¬ cej grup hydroksylowych. W stanie uwodnionym polimery te znane sa powszechnie jako „hydroze- w le". Hydrozele definiuje sie ogólnie jako spójne struktury trójwymiarowe, czy tez szkielety poli- meryczne, majace zdolnosc absorbowania lub wchlaniania duzych ilosci wody i nie ulegajac przy tym rozpuszczeniu.Obecnie specyficzna klasa polimerycznych hydro- zeli, które zdobyly sobie szczególne uznanie jako materialy na miekkie soczewki kontaktowe sa po- limeryczne hydrozele, pochodzace od estrów akry¬ lowych. Zastosowanie hydrozeli opartych na est¬ rach akrylowych do wytwarzania miekkich socze¬ wek kontaktowych podaja opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 976 576 i 3 220 960.Otrzymywaniu wielu innych hydrozeli opartych na estrach akrylowych, rózniacych sie od siebie prze¬ de wszystkim typami i/lub zawartoscia procento¬ wa komonomerów, poswiecono wiele pózniejszych opisów patentowych i artykulów fachowych.Hydrozele oparte na estrach akrylowych otrzy¬ mywane sa glównie droga kopolimeryzacji wiek¬ szej czesci rozpuszczalnego w wodzie jednoestru akrylowego lub metakrylowego, w którym grupa estrowa zawiera co najmniej jedna grupe hydro- filowa i mniejszej czesci dwufunikcyjnego dwues- tru kwasu akrylowego lub metakrylowego, który podczas polimeryzacji sieciuje monomer zawiera¬ jacy grupe hydrofilowa.Jakkolwiek stosowane obecnie soczewki kontak¬ towe wytwarzane z polimerycznych hydrozeli sa znacznie bardziej miekkie niz stosowane przedtem 1082153 \ ' "v 108215 4 soczewki twarde i uzytkownik przyzwyczaja sie do nich bez zbytniej trudnosci, to wykazuja one pew¬ ne niekorzystne wlasciwosci, a zatem nie sa calko¬ wicie zadawalajace. Soczewki z hydrozeli sprzyja¬ ja zachodzacemu na ich powierzchni wzrostowi bakterii chorobotwórczych i grzybów. Jesli socze¬ wek nie czysci sie i nie sterylizuje regularnie lub jesli przechowuje sie je w zanieczyszczonych roz¬ tworach, 'to organizmy chorobotwórcze moga zo¬ stac latwo wchloniete przez material soczewki, cze¬ mu sprzyja elastyczna i hydrofilowa struktura po- limeryczna* tego materialu. W ten sam sposób do materialu soczewki wprowadzic mozna w wyniku nieprawidlowej metody czyszczenia iAub steryli¬ zacji resztkowe substancje chemiczne uszkadza¬ jace" rogówke." Ponadto, podczas uzytkowania so¬ czewki, dzieki elastycznej, hydrofilowej strukturze polimeru z którego jest ona zbudowana, moga przez nia latwo dyfundowac bialka i inne substancje obecne w otoczeniu oka. Nagromadzenie sie takich substancji w soczewce powoduje jej odbarwienie i zmetnienie, postepujace w miare czyszczenia i ste¬ rylizacji soczewki przez uzytkownika. Co wiecej, soczewki moga w trakcie uzytkowania tracic wo¬ de w takich ilosciach, ze wplywa to szkodliwie na trwalosc ich wymiarów i ostrosc optyczna.Sposób wedlug wynalazku pozwala na otrzyma¬ nie miekkiej soczewki kontaktowej odpornej na przenikanie organizmów chorobotwórczych i nie powodujacej uszkodzenia oka substancjami che¬ micznymi, a jednoczesnie przepuszczalnej dla in¬ nych, dzialajacych na Sria korzystnie substancji.Miekka soczewka kontaktowa otrzymana sposobem wedlug wynalazku hamuje w znacznym stopniu dyfuzje bialek i innych substancji migrujacych z oka, dzieki czemu wydluza sie czas przydatnosci do uzycia i ostrosci optycznej tej soczewki. Taka miekka soczewka kontaktowa zatrzymuje podczas uzytkowania dostateczna ilosc wody na to, by za¬ chowac trwalosc swych ksztaltów i ostrosc optycz¬ na. Te i inne zalety sposobu wedlug wynalazku beda dokladniej wyjasnione w dalszym opisie.Sposób wedlug wynalazku polega na dzialaniu na hydrozel estru akrylowego przeznaczony do sto¬ sowania jako miekka soczewka kontaktowa takim zwiazkiem, który modyfikuje strukture polimerycz- na materialu soczewki i zmniejsza jego porowatosc, wzglednie zmniejsza jego hydrofilowosc. Wymagana modyfikacja struktury polimerycznej moze zacho¬ dzic na przyklad w wyniku dalszego usieciowania czasteczek polimeru w postaci hydrozelu iAub przez przylaczenie mniej hydrpfilowych grup wprowa¬ dzonych przez zwiazek 'modyfikujacy do lancuchów polimeru w postaci hydrozelu. Obróbke hydrozelu prowadzi sie przez okres czasu wystarczajacy do dokonania modyfikacji struktury co najmniej wiek¬ szej czesci tych czasteczek polimeru, które znajduja sie na zewnetrznych powierzchniach soczewki. W ten sposób wytwarza sie bariere chroniaca przed przenikaniem bialek i organizmów chorobotwór¬ czych.Zwiekszona otjpornosc na dyfuzje bialek charak¬ teryzujaca poddane obróbce soczewki otrzymane sposobem wedlug wynalazku sprawia, ze staja sie one odporniejsze na zmetnienie i odbarwienie w trakcie uzytkowania, a czas ifch-eksploatacji znacz- nie sie wydluza. Tak wiec? sposób wedlug wy¬ nalazku i wytwarzane tym sposobem' i|flc%kona- lone soczewki kontaktowe pozwalaja] uzyfkowni- 5 kowi na znaczne oszczednosci kosztów zwiazanych z wymiana soczewek.Wlasciwie kazdy polimer w postaci hydrozelu zawierajacy polarna grupe funkcyjna zdolna do przereagówania z odpowiednia gnipa funkcyjna 10 zwiazku modyfikujacego, który ^definiow.any zo¬ stanie ponizej, mozna z powodzeniem poddac ob¬ róbce sposobem wedlug wynalazku. Obecnie jed¬ nak, najwiekszym powodzeniem w handlu ciesza sie hydrozele akrylanowe, zawierajace polarne es- !5 trowe grupy funkcyjne. Dlatego tez sposób wedlug wynalazku dotyczy hydrozelf ^estrów akrylowych.Sposób wytwarzania hydrofiiowych polftncrów estrów akrylowych np. przez kopolinieryzacje me- takrylanu 2-hydroksyetylu i dwumetakrylanu gli- 20 kolu etylenowego, jest znany od dawna i opisany w cytowanych poprzednio opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 976 576 i 3 220 960. Pózniejsze opisy patentowe dotycza róznego rodzaju modyfikacji podstawowych kopo- 25 Umerów miedzy innymi kopolimeru metakrylanów hydroksyalkilu i winylopirolidonu, co opisano np. w serii opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki zapoczatkowanej opisem patentowym nr 3 503 393. Jest jednak zrozumiale, ze chociaz wiele 30 polimerów hydrofilowych przystosowanych do wy¬ twarzania z nich miekkich soczewek kontaktowych zawiera odpowiednie polarne grupy funkcyjne i w zwiazku z tym- moze byc z powodzeniem .podda¬ wane obróbce sposobem wedlug wynalazku, to ani 35 te hydrofilowe polimery jako takie, ani ich otrzy¬ mywanie i/lub przetwarzanie na soczewki nie sta¬ nowi czesci sposobu wedlug wynalazku.W celu uzyskania korzystnej modyfikacji struk¬ tury polimerycznego hydrozelu estru akrylowego 40 stosuje sie zwiazek zawierajacy co najmniej jedna, odpowiednia grupe funkcyjna, a korzystnie dwie takie grupy. Odpowiednimi tego typu zwiazkami sa np. mono- i polimoczniki oraz ich odpowiednie . analogi , tiomocznikowe, dwuepoksydy, aldehydy 45 i dwualdehydy, aminoalkohole, alifatyczne^ diole i disutiole, mono- i dwuhalogenki arylenowe oraz aminy alifatyczne, jak równiez inne zwiazki z gru¬ pami funkcyjnymi, których uzytecznosc dla tego celu fachowcy moga stwierdzic bez. trudnosci. 50 Szczególnie korzystne jest uzycie amin, poniewaz wiazania modyfikujace tworzace sie miedzy gru¬ pami funkcyjnymi aminy i polimeru, sa stosunko¬ wo trwale, _...._,.._.Odpowiednie do tego celu aminy sa monoami- 55 nami lub wieloaminami, w których ugrupowanie organiczne zawiera 2—12 atomów wegla. Korzyst¬ ne jest azeby zwiazki te nie zawieraly innej grupy funkcyjnej. Przykladami wieloamin "nadajacych sie do uzycia w sposobie wedlug wynalazku. sa ety- 60 lenoaminy, np., etylenodwuamina, dwuetyleno,trój- amina* trójetylenoczteroamina, czteroetylenopiecio- amina lub piecioetylenoszescioamina. oraz dostepne w handlu wyzsze homologi wymienionych etyle- noamin, jak np. propylenodwuamina lub 1,2-dwu- w aminopropan, 1,3-dwuaminopropan, czteronrtetyieno-10821* 5* dwuamina, szesciometylenodwuamina itp. Polecana tu''amina' jest eylenodwuamina dzieki swej dwu- funkcyjnosci i stosunkowo duzej reaktywnosci. Z tych wlasnie powodów, a takze ze wzgledu na wy¬ gode, szczególowe przyklady przytoczone w dal¬ szej czesci opisu odnosic sie beda do etylenodwu¬ aminy. Nie oznacza to jednak, ze sposób wedlug wynalazku ograniczony jest jedynie do stosowania etylenodwuaminy.Jak wspomniano poprzednio sposób wedlug wy¬ nalazku polega na kontaktowaniu hydrozelu estru akrylowego z jednym z wyzej wymienionych zwia¬ zków modyfikujacych, np. amina, przez okres cza¬ su wystarczajacy do zajscia wymaganej modyfika¬ cji pohmeru. Proces prowadzi sie zanurzajac po prostu*material miekkiej soczewki kontaktowej w wybranym zwiazku i pozostawiajac go w tym zwiazku w temperaturze w granicach od tempe¬ ratury pokojowej do 100°C przez okres czasu wy¬ noszacy Od 5 minut do 3 godzin/Oczywiscie jest zrozumiale, ze dla kazdego poszczególnego proce¬ su modyfikujacego, najkorzystniejszy czas trwania reakcji jest na ogól; odwrotnie proporcjonalny do temperatury,, czyli, ze czas potrzebny na osiagnie¬ cie oczekiwanego stopnia modyfikacji jest, lcrótszy, jezeli temperatura reakcji jest wyzsza. .Szczególnie korzystne rezultaty uzyskuje sie przy temperatu¬ rze reakcji wynoszacej 40—70°C i przy czasie trwania reakcji 1—2 godzin. Przy zastosowaniu etylenodwuaminy optymalne rezultaty osiaga sie stosujac temperature reakcji wynoszaca 60°C i czas reakcji .wynoszacy 2 godziny.W korzystnym wykonaniu sposobu wedlug wy¬ nalazku, przy uzyciu amin jako modyfikatorów, proporcja uzytej aminy do polimeru nie jest wiel¬ koscia szczególnie krytyczna. Uzycie nadmiaru ami¬ ny jest jednak korzystne, gdyz zapewnia przebieg pozadanej reakcji w mozliwie najkrótszym czasie.Korzystne jest równiez stosowanie aminy nieroz- cienczonej, jakkolwiek mozna ewentualnie uzyc roz¬ tworów wodnych zawierajacych co najmniej 15 czesci objetosciowych aminy na 1 czesc objetos¬ ciowa Wody.Jakikolwiek nie nwziria tu sformulowac zadnej wiazacej szczególnej teorii, to obecnie wydaje sie, ze modyfikacje polimeru sposobem wedlug wyna¬ lazku, powoduje wiazanie sie grup funkcyjnych dostarczanych przez zwiazek modyfikujacy z lan¬ cuchami polimeru. Szczególnie wtedy, gdy na hy- drozel estrów akrylanoWych dziala sie w opisa¬ nych wyzej Warunkach amina, wydaje sie, ze za¬ chodzi tu glównie reakcja wzajemnej wymiany miedzy estrem i amina, w wyniku czego w struk¬ turze polimeru powstaja kowalencyjne wiazania C—Ni-* rPrzekohanie tó oparte jest na rezultatach badanxpoddanych obróbce polimerów, które wska¬ zuja ria faltt; iz podczas reakcji polimer zostaje trwalezmodyfikowany dzieki powstaniu tego typu trwalych wiazan. Z drugiej strony, mogaca alter¬ natywnie przebiegac modyfikacja polegajaca na powstaniu wiazan wodorowych dalaby przede wszystkim Wiazania nietrwale, a wiec droga ta nie mozna byloby osiagnac trwalej modyfikacji poli¬ meru.Ptf zakonczeniu reakcji modyfikacji poddany obróbce polimeryczny material soczewki wyjmuje sie ze zwiazku modyfikujacego, np. aminy i plu¬ cze sie go dokladnie woda, 1*/© (fizjologicznym) roztworem soli, itp. 5 Nastepnie polimeryczny material równowazy sie przez co najmniej 12 godzin w roztworze soli o wartosci pH = 7,4, w wyniku czego odzyskuje on elastycznosc utracona zazwyczaj w pewnym sto¬ pniu podczas obróbki modyfikujacej. Gdy jako 10 zwiazki modyfikujace stosuje sie aminy, zrówno¬ wazony polimer moczy sie na koniec w odpowied¬ nim medium, np. wodzie lub roztworze symuluja¬ cym roztwór lez ludzkich o fizjologicznej wartosci pH do momentu, w którym slady aminy staja sie 15 w wyplukanym materiale niewykrywalne. Jest rzecza zrozumiala, ze wyzej opisany proces wy¬ plukiwania soczewki jest niezbedny dla usuniecia z niej wszelkich nieprzereagowanych czy tez reszt¬ kowych ilosci aminy, które moga draznic lub usz- 20 kadzac oko.Fakt, ze sposób wynalazku rzeczywiscie prowa¬ dzi do modyfikacji powierzchni materialu soczew¬ ki udowodonionó prowadzac badanie polegajace na wymywaniu materialów polimerycznych poddanych 2» obróbce za pomoca amin radioaktywnych, co opi¬ sano w przykladach. Podobnie, badajac dyfuzje bialek wykazac mozna-, ze polimer zmodyfikowany ma w sto&imkfu tio; materialów soczewek nie pod¬ danychó&róbee zwiekszona zdolnosc hamowania 30 dyfuzji biilek i bakterilw' Badania takie polegaja na przedluzonym moczeniu poddanych obróbce so¬ czewek w roztworze symulujacym roztwór lez ludzkich lub w innych odpowiednich mediach za¬ wierajacych znaczone enzymy i/lub bialka. 35 Dzieki znacznemu zahamowaniu przenikania do materialu miekkich soczewek kontaktowych sub¬ stancji powodujacych metnienie iAub odbarwianie, sposób wedlug wynalazku pozwala na uzyskanie soczewek znacznie lepszych niz soczewki obecnie 40 dostepne. Poddane obróbce produkty otrzymane sposobem wedlug wynalazku pozostaja czyste, prze¬ zroczyste i zachowuja wlasciwosci optyczne ko¬ rzystne dla uzytkownika przez okres czasu dluz¬ szy, niz jest to mozliwe* w przypadku soczewek 45 obecnie stosowanych, a zatem znacznie rzadziej trzeba je zmieniac. Ponadto okazuje siey ze mody¬ fikowane soczewki zatrzymuja podczas uzytkowa¬ nia wode w sposób znacznie wydajniejszy niz so¬ czewki bedace obecnie w uzyciu, dzieki czemu 50 sa one maksymalnie odporne na kurczenie sie ?i in¬ ne zmiany wymiarów, a takze zapewniaja tizyt- kownikowi optymalna ostrosc widzenia. , Dla pelniejszego zrozumienia istoty sposobu we¬ dlug wynalazku podano ponizsze przyklady; Wszy- 55 stkie wartosci procentowe, proporcje i wielkosci podane w przykladach w stosunkach wagowych o ile nie zaznaczono/ze jest inaczej.P r z y k l a d I. Otrzymano polimeryczny hydro- zel estru akrylowego mieszajac najpierw/ze soba 60 15 mililitrów glikolu etylenowego jako rozpuszczal¬ nika, 15 mililitrów mieszaniny monomerów zawie¬ rajacej 95^/t wagowych metakrylartu 2*hydroksy* etylu (HEMA) i 5#/« dwumetakrylanu glikolu ety¬ lenowego, 0,05 mililitra (}•/• wodnego roztworu nad- 65 siarczanu amonowego i 0,05 mililitra lz^/o wodne-108215 T S go roztworu wodorosiarczynu sodowego. Otrzyma¬ na mieszanine umieszczono na plytce szklanej tak, aby wysokosc warstwy cieczy wynosila 0,009 cm.Plytke stopiono z druga plytka i umieszczono w piecu prózniowym w celu przeprowadzenia kopo- limeryzacji, która w temperaturze wynoszacej w przyblizeniu 70°C trwala 12 godzin.Po ochlodzeniu zdjeto z plytki folie z polimeru HEMA, zwazono ja, a nastepnie wymoczono przez 15 godzin w fizjologicznym roztworze soli. Ponow¬ ne zwazenie folii po wysuszeniu jej powierzchni wykazalo, ze wchlonela ona 36,0f/t wody. Ilosc ta jest porównywalna z procentowa iloscia wody wchlanianej przez poddane podobnemu badaniu, dostepne w handlu, mieikfldie soczewki komtatkitowe z polimeru HEMA.Przyklad II. Otrzymano radioaktywna ety- lenodwuamine rozpuszczajac 14C-etylenodwuamine o aktywnosci 300 mikrokiurów w 50 mililitrach nieznaczonej etylenodwuaminy. Material soczew¬ kowy z hydrozelu HEMA otrzymany w przykla¬ dzie I pocieto na próbki o powierzchni 1,27 cm*.Próbki te zanurzono w 50 mililitrach roztworu radioaktywnej etylenodwuaminy na okres 2 go¬ dzin w temperaturze pokojowej. Czyste i przezro¬ czyste, poddane obróbce próbki soczewkowe wyje¬ to z roztworu i przemywano je woda przez 30 minut, po czym poddano równowazeniu w l*/o roztworze soli przez okolo 15 godzin. Próbki so¬ czewkowe, które pod dzialaniem etylenodwuaminy staly sie stosunkowo kruche po równowazeniu od¬ zyskaly elastycznosc.Zrównowazone próbki umieszczono w plynie scentylacyjnym w celu zliczenia znacznej etyleno¬ dwuaminy. Otrzymano srednio 831 rozpadów na minute biorac poprawke na tlo i skutecznosc wy¬ gaszania. Wskazuje to na fakt, ze w pewnym sto¬ pniu zaszla reakcja i ze dwuamina zostala wpro¬ wadzona do polimeru.Przyklad III. Przyklad ten ilustruje zjawi¬ sko powstawania w procesie prowadzonym sposo¬ bem wedlug wynalazku wiazan chemicznych mie¬ dzy amina i polimerycznym materialem soczewki.Sporzadzono roztwór symulujacy roztwór lez ludz¬ kich o fizjologicznej wartosci pH, zawierajacy w kazdych 100 mililitrach wodnego roztworu naste¬ pujace substancje: l,00f/t chlorku sodowego 0,06^/t lizozymy 0,0^/t albuminy 0,04^/t mocznika 0,04#/t Y-glóbuliny 0,04M a-globuliny 0,004§/t glukozy Zrównowazone próbki soczewkowe umieszczono w oddzielnych fiolkach, z których kazda zawierala 2,5 mililitra roztworu lez. Fiolki po umocowaniu ich we wstrzasarce przechowywano w lazni wod¬ nej o temperaturze 37°C przez 24 godziny. Po uply¬ wie tego czasu w podwielokrotnych czesciach kaz¬ dej próbki roztworu lez majacych objetosc 1 mi¬ lilitra zliczono 14C-etylenodwuamine.Próbki soczewkowe wyjeto z fiolek i kolejno przemyto handlowym roztworem do czyszczenia soczewek kontaktowych, po czym poddano je dwu- dziestopniotowej sterylizacji we wrzacym roztwo¬ rze soli, metoda stosowana na ogól codziennie przez uzytkownika soczewek. Niektóre z wystery- lizowanych próbek umieszczono w plynie scenty¬ lacyjnym i zbliczono zawarty w nich znaczony we¬ giel.Pozostale wysterylizowane próbki soczewkowe umieszczono w swiezych 2,5 militrowych porcjach roztworu lez i powtórzono wyzej opisany proces przechowywania w temperaturze 37°C przez okres 24 godzin, a nastepnie zliczono 14c-etylenodwu- amine w kazdej próbce roztworu lez, przemyto oraz wysterylizowano próbki soczewkowe i w nie¬ których z nich zliczono znaczony wegiel. Ten sam tok postepowania prowadzono przez co najmniej 40 dni stosujac swiezy roztwór lez w kazdym cy¬ klu wymywania i czyszczac oraz sterylizujac prób¬ ki soczewkowe po kazdym takim cyklu. Postepujac w ten sposób zliczano 14c-etylenodwuamine pozo¬ stajaca w próbkach soczewkowych, w wyniku cze¬ go uzyskano nastepujace rezultaty: Tablica 1 Liczba dni w roztworze lez 1 2 3 4 5 10 15 20 40 Sredni wynik zliczania wegla 14c w próbce soczewkowej (rozpady/minute) 225 150 78 62 54' 51 37 35 36 "' Powyzsze rezultaty wskazuja na fakt, ze wiek¬ sza czesc nieprzereagowanej, wolnej dwuaminy zo¬ staje usunieta z próbek soczewkowych podczas moczenia w roztworze soli w czasie do 48 godzin.Po uplywie tego czasu wszelkie dajace sie wyeks¬ trahowac pozostalosci aminy usuwane sa powoli w wyniku wymywania materialu soczewkowego przez ponad 12—13 dni. Po wymywaniu, trwaja¬ cym w sumie 15 dni zawarta w próbkach soczew¬ kowych 14c-etylenodwuamina daje przecietnie 35 rozpadów na minute dla jednej próbki, przy czym ilosc ta pozostaje niezmieniona przy, kontynuowa¬ niu wymywania przez dodatkowe 24 dni. Ten wy¬ nik zliczenia odpowiada ilosci dwuaminy zwiaza¬ nej trwale z materialem soczewki.Przyklad IV. W serii doswiadczen prowa¬ dzonych sposobem opisanym w przykladzie I otrzy¬ mano rzadko usieciowany polimer HEMA. Zasto¬ sowana w tych reakcjach mieszanina monomerów zawierala jednak 15 mililitrów 99V# metakrylanu 2-hydroksyetylu i 1,5 mililitra dwumetakrylanu glikolu etylenowego. Jako inicjator typu redoksy sluzyly w kazdym przypadku opisane w przykla¬ dzie I roztwory nadsiarczanu amonowego i wodo¬ rosiarczynu sodowego stosowane w ilosciach po 0,2 mililitra kazdy. Kazda reakcje kopolimeryzacji 10 15 20 25 30 39 40 45 50 55 809 108215 10 prowadzono przez 7 godzin w temperaturze 65— —75°C.Otrzymany hydrofilowy polimer suszono przez 2 godziny w temperaturze 45°C, wazono i równo¬ wazono przez 15 godzin w roztworze soli, a na¬ stepnie konwertowano na polimeryczny hydrozel wchlaniajacy 35,9^/t wody. Dostepna w handlu miekka soczewke kontaktowa (soczewke SOLFENS otrzymywana z polimeru typu HEMA przez Bausch and Lomb, Inc.) wysuszono w podobny sposób, zwazono i poddano równowazeniu w roztworze soli dla okreslenia ilosci wody, która mozna wprowa¬ dzic do tej soczewki. Stwierdzono, ze material so¬ czewki wchlania 37,3^/d wody, a wiec ilosc zblizona do ilosci wody wchlanianej przez polimeryczny hydrozel otrzymany w tym przykladzie.Przyklad V. Zgodnie z ogólnym tokiem po¬ stepowania opisanym w przykladzie II zanurzono w roztworze radioaktywnej etylenodwuaminy otrzy¬ mane w przykladzie IV próbki polimerycznych hydrozeli HEMA, stosujac przy tym rózne czasy i temperatury zanurzenia.Poddane obróbce materialy soczewkowe podda¬ no równowazeniu, gotowano przez 2 godziny w roztworze soli, po czym w kazdej z próbek zli¬ czono 14c-etylenodwuamine. Otrzymano nastepu¬ jace rezultaty: Tablica 2 Obróbka w aminie znaczonej weglem 14c temperatura 40 60 70 czas 30 60 120 30 60 120 30 120 Sredni wynik zli¬ czania wegla 14c w próbce soczew¬ kowej (rozpady/ /minute) iliiiiii Poddane obróbce plytki soczewkowe poddano nastepnie dlugiemu wymywaniu w roztworze sy¬ mulujacym roztwór lez ludzkich, jak to opisano w przykladzie III. W czasie prowadzenia wymy¬ wania zliczono codziennie podwielokrotnosci pró¬ bek roztworu lez zliczajac równiez okresowo ma¬ terial soczewkowy. Po 15 dniowym wymywaniu wyniki zliczania w próbkach soczewkowych 14c- etylenodwuaminy byly nastepujace: Powyzsze rezultaty wskazuja na fakt, ze poli- Tablica 3 | Obróbka w aminie znaczonej weglem 14c temperatura 40 60 70 czas 30 60 120 30 60 120 30 120 Sredni Wynik zli- 1 czania wegla 14c w próbce soczew¬ kowej po wymy¬ ciu (rozpady/mi¬ nute) 50 "68 68 88 71 150 140 .34 mer zostal rzeczywiscie zmodyfikowany w wyniku obróbki amina, a co wiecej, najwiekszy stopien 20 modyfikacji przy obróbce amina uzyskuje sie pro¬ wadzac te obróbke przez okolo 2 godziny w tefh- peraturze 60°C.Zastrzezenia patentowe * 1. Sposób wytwarzania miekkich soczewek kon¬ taktowych odpornych na dyfundowanie przez nie i gromadzenie sie w nich substancji powoduja¬ cych ich metnienie i odbarwienie w trakcie uzyt¬ kowania, znamienny tym, ze hydrozel estru akry- 30 lowego stanowiacy material miekkich soczewek kontaktowych poddaje sie dzialaniu zwiazku za¬ wierajacego co najmniej jedna grupe funkcyjna zdolna do reakcji z polarnymi grupami funkcyjny¬ mi hydrozelu estru akrylowego w temperaturze 35 zawartej w zakresie od temperatury pokojowej do temperatury 100°C, w okresie czasu wynosza¬ cym od 5 minut do 3 godzin. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 40—7Ó°C. 40 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek modyfikujacy polimer stosuje sie ami¬ ne alifatyczna, w której ugrupowanie organiczne zawiera 2—12 atomów wegla. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze 45 jako amine alifatyczna stosuje ise etylenodwuami- ne. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze lako hydrozel estru akrylowego stosuje sie rzadko usieciowany kopolimer otrzymany przez kopolime- 50 ryzacje wiekszej czesci metakrylanu 2-hydroksy- etylu i mniejszej czesci co najmniej jednego dwu- funkcyjnego estru akrylowego lub metakrylowego. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w procesie stosuje sie etylenodwuamine, w tempe- 55 raturze 60°C, przez okres czasu 2 godzin. PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. * 1. Sposób wytwarzania miekkich soczewek kon¬ taktowych odpornych na dyfundowanie przez nie i gromadzenie sie w nich substancji powoduja¬ cych ich metnienie i odbarwienie w trakcie uzyt¬ kowania, znamienny tym, ze hydrozel estru akry- 30 lowego stanowiacy material miekkich soczewek kontaktowych poddaje sie dzialaniu zwiazku za¬ wierajacego co najmniej jedna grupe funkcyjna zdolna do reakcji z polarnymi grupami funkcyjny¬ mi hydrozelu estru akrylowego w temperaturze 35 zawartej w zakresie od temperatury pokojowej do temperatury 100°C, w okresie czasu wynosza¬ cym od 5 minut do 3 godzin.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 40—7Ó°C. 40
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek modyfikujacy polimer stosuje sie ami¬ ne alifatyczna, w której ugrupowanie organiczne zawiera 2—12 atomów wegla.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze 45 jako amine alifatyczna stosuje ise etylenodwuami- ne.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze lako hydrozel estru akrylowego stosuje sie rzadko usieciowany kopolimer otrzymany przez kopolime- 50 ryzacje wiekszej czesci metakrylanu 2-hydroksy- etylu i mniejszej czesci co najmniej jednego dwu- funkcyjnego estru akrylowego lub metakrylowego.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w procesie stosuje sie etylenodwuamine, w tempe- 55 raturze 60°C, przez okres czasu 2 godzin. PL
PL1977197231A 1976-04-07 1977-04-06 Method of manufacturing soft contact lenses sposob wytwarzania miekkich soczewek kontaktowych PL108215B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/674,448 US4097657A (en) 1976-04-07 1976-04-07 Surface-treated soft contact lenses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL108215B1 true PL108215B1 (pl) 1980-03-31

Family

ID=24706642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977197231A PL108215B1 (pl) 1976-04-07 1977-04-06 Method of manufacturing soft contact lenses sposob wytwarzania miekkich soczewek kontaktowych

Country Status (25)

Country Link
US (2) US4097657A (pl)
JP (1) JPS52123640A (pl)
AR (1) AR222961A1 (pl)
AT (1) AT351297B (pl)
AU (1) AU512324B2 (pl)
BE (1) BE853294A (pl)
BR (1) BR7702164A (pl)
CA (1) CA1097859A (pl)
CH (1) CH620773A5 (pl)
CS (1) CS216245B2 (pl)
DD (1) DD130380A5 (pl)
DE (1) DE2715514A1 (pl)
DK (1) DK157377A (pl)
FR (1) FR2347403A1 (pl)
GB (1) GB1543535A (pl)
IL (1) IL51835A (pl)
IT (1) IT1080038B (pl)
MX (1) MX144328A (pl)
NL (1) NL7703730A (pl)
NO (1) NO149096C (pl)
PL (1) PL108215B1 (pl)
SE (1) SE7704028L (pl)
SU (1) SU1053761A3 (pl)
YU (1) YU39282B (pl)
ZA (1) ZA772063B (pl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4163609A (en) * 1978-10-10 1979-08-07 Neefe Charles W Self cleaning contact lens
US4338419A (en) * 1979-02-09 1982-07-06 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for treatment of hydrogel lens with thiols
US4312575A (en) * 1979-09-18 1982-01-26 Peyman Gholam A Soft corneal contact lens with tightly cross-linked polymer coating and method of making same
US4379893A (en) * 1981-08-26 1983-04-12 Diamond Shamrock Corporation Surface-treated soft contact lenses
US4546123A (en) * 1984-12-28 1985-10-08 Alcon Laboratories, Inc. Polymer hydrogels adapted for use as soft contact lenses, and method of preparing same
US4569858A (en) * 1985-01-28 1986-02-11 Barnes-Hind, Inc. Surface modification of hydrophilic contact lenses
US4687816A (en) * 1985-08-14 1987-08-18 Sola U.S.A. Inc. Surface treatment of soft contact lenses
US4734475A (en) * 1986-12-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Wettable surface modified contact lens fabricated from an oxirane containing hydrophobic polymer
CS267858B1 (en) * 1987-01-12 1990-02-12 Sulc Jiri Contact,if need be,intra-ocular lens and method of its production
GB2217869A (en) * 1988-04-22 1989-11-01 Ceskoslovenska Akademie Ved Contact lenses
WO1991006020A1 (en) * 1989-10-13 1991-05-02 Biocompatibles Limited Method of reducing protein deposition in sight correction devices
IL110099A0 (en) * 1993-07-22 1994-10-07 Johnson & Johnson Vision Prod Anti-bacterial, insoluble, metal-chelating polymers
US5876438A (en) * 1993-08-02 1999-03-02 Houston Biotechnology Incorporated Polymeric device for the delivery of immunotoxins for the prevention of secondary cataract
US5447650A (en) * 1993-10-06 1995-09-05 Allergan, Inc. Composition for preventing the accumulation of inorganic deposits on contact lenses
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US6063116A (en) * 1994-10-26 2000-05-16 Medarex, Inc. Modulation of cell proliferation and wound healing
EP0733918B1 (en) * 1995-03-24 2003-07-30 Ocular Research of Boston, Inc. Hydrogel lens pre-coated with lipid layer
US5770637A (en) * 1996-05-01 1998-06-23 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Anti-bacterial, UV absorbable, tinted, metal-chelating polymers
US20040208983A1 (en) * 2003-04-16 2004-10-21 Hill Gregory A. Antimicrobial coatings for ophthalmic devices
US7118213B2 (en) * 2004-06-01 2006-10-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Promotional aid
JP2009057518A (ja) * 2007-09-03 2009-03-19 Institute Of Physical & Chemical Research 異方性フィルムおよび異方性フィルムの製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3471460A (en) * 1961-08-31 1969-10-07 Du Pont Amine-modified hydrocarbon polymers
US3528958A (en) * 1967-03-16 1970-09-15 Sinclair Koppers Co Modified olefin polymers of improved properties
US3951528A (en) * 1971-06-02 1976-04-20 Patent Structures, Inc. Method of making polymeric contact lens
US3880818A (en) * 1972-01-03 1975-04-29 Mitchel Shen Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production
US3957740A (en) * 1972-04-24 1976-05-18 Hydrophilics International, Inc. Copolymers
US3769261A (en) * 1972-05-08 1973-10-30 Gulf Research Development Co Method of preparing stable copolymers of ethylene and at least one ethylenically unsaturated carboxylic acid and the product obtained thereby

Also Published As

Publication number Publication date
AU2398677A (en) 1978-10-12
AR222961A1 (es) 1981-07-15
DE2715514A1 (de) 1977-10-20
FR2347403A1 (fr) 1977-11-04
MX144328A (es) 1981-09-29
NO771245L (no) 1977-10-10
US4128318A (en) 1978-12-05
SU1053761A3 (ru) 1983-11-07
SE7704028L (sv) 1977-10-08
CA1097859A (en) 1981-03-24
GB1543535A (en) 1979-04-04
NL7703730A (nl) 1977-10-11
BR7702164A (pt) 1977-12-20
YU39282B (en) 1984-10-31
FR2347403B1 (pl) 1981-08-28
IL51835A0 (en) 1977-06-30
IL51835A (en) 1979-11-30
CH620773A5 (pl) 1980-12-15
DK157377A (da) 1977-10-08
CS216245B2 (en) 1982-10-29
NO149096C (no) 1984-02-15
DD130380A5 (de) 1978-03-22
US4097657A (en) 1978-06-27
JPS5724892B2 (pl) 1982-05-26
ATA232477A (de) 1978-12-15
BE853294A (fr) 1977-10-06
JPS52123640A (en) 1977-10-18
ZA772063B (en) 1978-05-30
YU91377A (en) 1983-01-21
NO149096B (no) 1983-11-07
AU512324B2 (en) 1980-10-02
AT351297B (de) 1979-07-10
IT1080038B (it) 1985-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL108215B1 (pl) Method of manufacturing soft contact lenses sposob wytwarzania miekkich soczewek kontaktowych
US4546123A (en) Polymer hydrogels adapted for use as soft contact lenses, and method of preparing same
KR102570413B1 (ko) 의료 디바이스 및 그의 제조 방법
US3844989A (en) Shampooer with rotary foam generating means anti-thrombogenic polymer compositions with internally bound heparin
JP3618359B2 (ja) ソフトコンタクトレンズの水和方法
JPS6339882B2 (pl)
US4074039A (en) Hydrophilic N,N-diethyl acrylamide copolymers
US4379893A (en) Surface-treated soft contact lenses
US3717502A (en) Method for providing anticoagulant surfaces onto articles
US4687816A (en) Surface treatment of soft contact lenses
US5429838A (en) Method for the production of intraocular lenses
CA2599273A1 (en) Methods for providing biomedical devices with hydrophilic antimicrobial coatings
US3803093A (en) Methyl methacrylate copolymer which may be hydrated
US4395346A (en) Method for cleaning contact lenses
JPS6334447B2 (pl)
GB2208512A (en) Surface treatment of contact lens of a 2-hydroxyethyl methacrylate polymer
TWI592713B (zh) 於表面上具有減低量的矽之含聚矽氧的隱形眼鏡
ES2298629T3 (es) Composiciones que comprenden n-isopropilacrilamida y metodos para inhibir la adsorcion de proteinas sobre superficies.
KR810001561B1 (ko) 표면 처리된 소프트 콘택트렌즈의 제조방법
JP3986616B2 (ja) コンタクトレンズ用流通保存液およびそれを用いたコンタクトレンズの流通保存方法
US3350216A (en) Hydrophilic contact lens and method of making same
GB2040492A (en) Method and Composition for Treating Contact Lenses
EP0394456B1 (en) Detergent for contact lens and method for washing contact lens
US4284749A (en) Continuous wear hydratable, boilable methylmethacrylate copolymer contact lens
Halpern et al. Hydrogels as non-thrombogenic surfaces