PL106017B1 - Srodek bakteriobojczy - Google Patents

Srodek bakteriobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL106017B1
PL106017B1 PL18811876A PL18811876A PL106017B1 PL 106017 B1 PL106017 B1 PL 106017B1 PL 18811876 A PL18811876 A PL 18811876A PL 18811876 A PL18811876 A PL 18811876A PL 106017 B1 PL106017 B1 PL 106017B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
uzór
compound
carbon atoms
weight
Prior art date
Application number
PL18811876A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL18811876A priority Critical patent/PL106017B1/pl
Publication of PL106017B1 publication Critical patent/PL106017B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek bakteriobójczy, zapobiegajacy chorobom nasion, gleby i roslin.
Choroby nasion, roslin uprawnych i owoców, a zwlasz- *eza choroby nasion i gleby wywolane sa przez drobno¬ ustroje chorobotwórcze, takie jak Basidiomycetes, np.
Rhiozoctonia Solani, Fungi Imperfecti, np. Fusarium sp. i. inne zarodki chorób np. Pythium sp., Typhula incarnate, Verticillium sp., Aphanomyces sp., Sclerotinia sp. i Phy- ¦tophthora itp.
Znanymi obecnie rolniczymi srodkami do zwalczania chorób nasion i gleby sa organiczne zwiazki rteci, takie jak fosforan etylorteciowy i chlorek 2-metoksyetylorteciowy.
Jednak stosowanie organicznych zwiazków rteci zostalo zabronione, poniewaz dzialaja one szkodliwie na osrodkowy uklad nerwowy i narzady trzewiowe, np. powoduja choroby watroby. Zamiast organicznych zwiazków rteci stosowano dwusiarczek bis-(dwumetylotiokarbamoilu) (TMTD), me- tylokarbaminian N- [1- (butylokarbamoilo)-2-benzimidazo- lu] (benomyl), pieciochloronitrobenzen (PCNB). Jednak zwiazki te maja te wade, ze sa skuteczne tylko wobec nie¬ których drobnoustrojów chorobotwórczych, a ich toksycz¬ nosc i czas dzialania na zarazki sa niezadowalajace. Zwiazki te nie maja tak silnego dzialania bakteriobójczego jak orga¬ niczne zwiazki rteci. Stad tez wynika potrzeba otrzymania srodka bakteriobójczego, który bylby zadowalajacy przy zwalczaniu chorób wymienionego typu.
Wynalazek dotyczy rolniczego srodka bakteriobójczego, zawierajacego mieszanine dwóch skladników aktywnych, a mianowicie benzanilidu i ftalimidu.
Znane sa N-trójchlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowo- doroftalimid oraz N-l, l,2-czterowodoroetylotio-3a-4, 7, 7a-czterowodoroftalimid.
Skladniki stanowiace zwiazki typu benzanilidu sa zwiaa- kami nowymi.
Przedmiotem wynalazku jest srodek bakteriobójczy o doskonalej skutecznosci wobec chorób nasion, roslin i gleby, zawierajacy jako skladniki czynne benzanilid o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe polichlorowcoalkilowa.
Srodek wedlug wynalazku korzystnie obok ftalimidu o wzorze 7, w którym R3 oznacza grupe trójfluórometylowa lub 1,1-2,2-czterochloroetylowa, zawiera 2-metylobenzani-m lid o wzorze 6, w którym R ma wyzej podane znaczenie, albo 2-chlorowcobenzanilid o wzorze 8, w którym X' oznacza atom chloru, bromu lub jodu, a R ma wyzej podane znaczenie, albo 2-metylobenzanilid o wzorze 9, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, albo 2-jodobenzanilid o wzorze 10, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie.
Korzystnie srodek wedlug wynalazku jako skladniki czynne zawiera 3'-izopropoksybenzanilid oraz N-trój- chlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowódoroftalimid.
Benzanilid o wzorze 1 otrzymuje sie w sposób zilustro¬ wany na schematach 1 i 2. Zwiazek o wzorze 3, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a Hal oznacza atom chlorowca (schemat 1) lub zwiazek o wzorze , w którym X ma wyzej podane znaczenie (schemat 2) 106 017106 017 3 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym R ma wyzej podane znaczenie.
W reakcji przedstawionej na schemacie 1 czynnikiem usuwajacym chlorowcowodór moze byc trzeciorzedowa amina, np. trójetyloamina, dwuetyloanilina, pirydyna lub zwiazek alkaliczny, np. weglan sodu, wodoroweglan sodu itd. Dla uproszczenia mozna zastosowac podwójna w sto¬ sunku do stechiometryczne] ilosci reagenta anilinowego.
Jako rozpuszczalnik mozna zastosowac kazdy rozpusz¬ czalnik obojetny Wobec zwiazku anilinowego i chlorku o-metylobenzoilu, taki jak benzen, toluen, aceton, eter, dioksan, acetonitryl itd. Temperature reakcji ustala sie w zakresie od (—20) do okolo 100°C.
W reakcji przedstawionej schematem 2 zwiazek o wzorze 1 otrzymuje sie w jednym etapie przez dodanie srodka odwadniajacego do mieszaniny kwasu o-toluilowego i zwiaz¬ ku anilinowego w obecnosci lub bez dodatku zasady.
Reakqa ta jest korzystniejsza w procesach prowadzonych na skale przemyslowa, których celem jest otrzymanie z wy¬ soka wydajnoscia produktu o duzej czystosci.
Czynnikiem odwadniajacym w reakcji przedstawionej na schemacie 2 moze byc tlenochlorek fosforu, trójchlorek fosforu, pieciochlorek fosforu, trójbromek fosforu, chlorek tionylu, chlorek sulftirylu, kwas sulfonowy, kwas siarkowy, chlorowcowodór, karbodwuimidy, tlenek glinu lub tlenek krzemu.
Zasadami moga byc w tej reakcji aminy trzeciorzedowe, np. trójmetyloamina lub pirydyna, weglanami np. weglan lub wodoroweglan sodu, a wodorotlenkiem alkalicznym np. wodorotleneksodu.
Rozpuszczalnikami moga byc benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, aceton, metyloetyloketon, eter, dioksan, czterowodorofuran, dwumetyloformamid, acetonitryl, chlo¬ roform, czterochlorek wegla itp. Temperatura reakcji wynosi (—.20) —200 °C, a czas reakcji 1—20 godzin.
Badajac skutecznosc bakteriobójcza benzanilidów o wzo¬ rze 1 w rolnictwie, stwierdzono, ze srodek zawierajacy ben- zanilidy o wzorze 1 i ftalimidy o wzorze 2 znacznie skutecz¬ niej przeciwdziala chorobom nasion i gleby i ma Znacznie szersza skutecznosc niz same benzanilidy. Sarne benzanili- dy i ftalimidy wykazuja odpowiednio piecio i dziesiecio¬ krotnie nizsza aktywnosc niz ich mieszaniny, Dlatego tez ilosc skladników czynnych srodka wynosi odpowiednio: benzanilidu o wzorze 1 1 (20—1)2, a ilosc ftalimidu o wzo- rze 2 1(20—1)2.
Z punktu widzenia dzialania bakteriobójczego benzani- lidy o wzorze 1 maja wysoka skutecznosc wobec Rhizoctonia Solani, Corticium Rolfsii, Typhula Incarnata, a zasadniczo niewielka przeciw Pythium sp., Fusarium sp., Verticillium sp„ Aphanomyces sp., Sclerotinia sp,, Phytopthora itp.
Z drugiej strony ftalimid o wzorze 2 jest wysoce skutecz¬ ny wobec Pythium sp. i Phytophtera, a nieznacznie przeciw Rhizoctonia Solani, Fusarium sp., Corticium Rolfsii, Typhula Incarnata, VerticiUium sp„ Aphanomyces sp. i Sclerotinia sp.
Jednak wszystkie wymienione choroby spowodowane bakteriami moga byc zahamowane za pomoca srodka za-, wierajacego benzanilid o wzorze 1 i ftalimid o wzorze 2.
Dzieki temu odkazanie nasion i prace zwiazane z za¬ bezpieczeniem gleby przed choroba moga byc zastapione jednym zabiegiem majacym na celu ochrone przed choro¬ bami, wymagajacym niewielkiego nakladu pracy.
Poza tymi chorobami, które wymieniono srodek wedlug 4 wynalazku zabezpiecza równiez przed innymi chorobami,, takimi jak sniec pochewek zbóz, rdza fasoli itp.
Srodek wedlug wynalazku zawiera benzanilid o wzorze 1 i ftalimid o wzorze 2 w stosunku 1:0,1—10, korzystnie- 1:0,25—3.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku na nasiona odpowiednia jego ilosc wynosi 0,1—50 g, korzystnie 0,5—5 g skladników czynnych na 1 kg nasion.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku do gleby, która miesza sie, napyla lub opryskuje srodkiem* odpowiednia jego ilosc wynosi 0,05—10,0 kg, korzystnie- 0,5—2,0 kg skladników czynnych na 10 akrów.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku do rozpylania uzywa sie go w ilosci 20—2000 ppm, korzystnie 100—500 ppm rozcienczonego roztworu skladników czyn¬ nych na rosliny uprawne w celu zabezpieczenia ich przed. chorobami nasion i gleby.
Benzanilidy o wzorze 1, Zwiazek 1: 3'-metylo-2-chlorobenzanilid o temperaturze; topnienia 124°C, Zwiazek 2: 3'-metoksy-2-bromobenzanilid o temperaturze- topnienia 162—164 °C, Zwiazek 3: 2-jodobenzanilid o temperaturze topnienia 144^145 °C, Zwiazek 4: 3'~izopropoksy-2-jodobenzanilid o temperaturze topnienia 94—96 °C, Zwiazek "5: 2,-etylo-2-metylobenzanilid o temperaturze topnienia 125 °C, Zwiazek 6: 3/-izopropoksy-2-metylobenzanilid o tempera- turze topnienia 92—94 °C, Zwiazek 7: 3'-IIrz.-butoksy-2-metylobenzanilid o tempera¬ turze topnienia 75—77 °C, Zwiazek 8: 3'-IIIrz.7pentylo-2-metylobenzanilid o tempera turze topnienia 68—71 °C.
Ftalimidy o wzorze 2.
Zwiazek A: N-trójchlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowodo- roftalimid, Zwiazek B: N-l, 1, 2, 2-czterochloroetylotio-3a, 4, 7, 7a- -czterowodoroftalimid. 40 Rolniczy srodek wedlug wynalazku moze miec postac roztworów, emulsji, zwilzanych proszków, drobnych gra¬ nulek, granulowanego pylu, plynnych pastowatych za¬ wiesin i mikrokapsulek, Jednak wszystkie te formy srodka musza zawierac polaczenie wymienionych- skladników^ 45 czynnych.
Srodek w omawianych postaciach otrzymuje sie zwykly¬ mi metodami mieszajac skladniki czynne z obojetnym rozcienczalnikiem lub obojetnym nosnikiem, a w razie- potrzeby równiez ze srodkiem emulgujacym lub dysper- 50 gujacym.
Odpowiednimi stalymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa talk, kaolin, glina, ziemia okrzemkowa, uwodniona, krzemionka, wermikulit, scier drzewny itp.
Odpowiednimi cieklymi rozcienczalnikami lub nosnikami 55 sa woda, alkohole, np. metanol i propanol, ketony, np. aceton, i cykloheksanon, weglowodory aromatyczny, np. toluen, ksylen, benzen i metylonaftalen, rozpuszczalniki polarne, np. dwumetylosulfotlenek i dwumetyloformamid,. substancje pochodzace z ropy naftowej, np. parafina lub tp. 60 Odpowiednimi srodkami emulgujacymi i dyspergujacymi, sa etery alkiloakrylowe polioksyetylenu, estry polioksy** etylenu i alifatycznych kwasów karboksylowych, etery polioksyetylenu i alkoholi alifatycznych, alkilobenzaoeul*- foniany sodu, dwusulfonian dwunaftylometylowy wapnie* 66 ligninosulfonian sodu, chlorek alkilodwumetylobcozylo-IM 017 6 Przyklad VII. Pyl. 13,6 g (0,1 mola) kwasu o-metylobenzoesowego, 15,1 g (0,1 mola) m-izopropoksyanilidu i 10,1 g (0,1 mola) trój- etyloaminy rozpuszcza sie w 100 ml ksylenu i do otrzyma- nego roztworu dodaje sie kroplami, mieszajac, w tempera¬ turze 90—100°C 5,1 g (0,033 mola) tlenochlorku fosforu.
Mieszanine miesza sie nadal w temperaturze 90—100°G przez okres 3 godzin, a nastepnie chlodzi i przemywa woda. Produkt suszy sie bezwodnym siarczanem sodu io i odparowuje sie ksylen, przy czym otrzymuje sie z wydaj¬ noscia 77,9% 20,9 g bialych krysztalów o ksztalcie pryzma¬ tu, których temperatura topnienia wynosi 92—94 °C. czesci wagowych 3-izopropoksy-2-metylobenzanilidu> czesci wagowych zwiazku A, 0,4 czesci wagowych kwasu i« tluszczowego zawartego w oleju talowym, 0,5 czesci wago¬ wych uwodnionej krzemionki i 49,1 czesci wagowych drob¬ noziarnistej gliny miesza sie równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania srodka w postaci pylu.
Dzialanie rolniczego srodka bakteriobójczego ilustruja 80 nastepujace przyklady.
Przyklad VIII. Doswiadczenie przeprowadzano sto¬ sujac wtryskiwanie srodka bakteriobójczego lub zraszanie srodkiem bakteriobójczym.
Sclerotinia sclerotiorum hodowana na obrebach pszennych 85 w okresie 20 dni zmieszano z gleba odkazona chloropikryna w stosunku 1:10. Glebe zawierajaca Sclerotinia sclerotiorum umieszcza sie w pudelku o wymiarach 50 cmx50 cmx x 20 cm, do którego zasadza sie nasiona fasoli po 80 nasion na jedno pudelko. 80 W jeden dzien po wysianiu nasion kazdym roztworem zwilzalnego proszku otrzymanego wedlug przykladu II zrasza sie glebe stosujac 3 litry roztworu/m2 (750 cm3/pu¬ delko). Po 20 dniach od dnia siewu oblicza sie ilosc zara¬ zonych siewek. 85 liczba siewek ro- „ . . «™™^w.™ liczba siewek Procent siewek snacych nor- — 2akazon ^ rosnacych nor- _ malnie °ny 1Q malnie ~~ liczba siewek amoniowy, alkohol poliwinylowy, karboksymetyloceluloza itp.
Nastepujace przyklady ilustruja srodek wedlug wyna¬ lazku.
Przyklad I. Pyl. czesci wagowych ^zwiazku itr 6, 25 czesci wagowych zwiazku A, 0,4 czesci wagowych kwasu tluszczowego za¬ wartego w oleju talowym, 0,5 czesci wagowych uwodnionej krzemionki i 49,1 czesci wagowych drobnoziarnistej gliny miesza sie równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania srodka w postaci pylu.
Przyklad II. Zwilzalny proszek. czesci wagowych zwiazku nr 7, 25 czesci wagowych zwiazku A, 2 czesci wagowe ligninosulfonianu sodu, 2 czesci wagowe alkoholu poliwinylowego i 46 czesci wago¬ wych drobnoziarnistej gliny miesza sie równomiernie rozdrabnia w celu otrzymania zwilzalnego proszku.
Przyklad III. Plynna zawiesina. czesci wagowych zwiazku nr 4, 25 czesci wagowych zwiazku B, 10 czesci wagowych eteru etylenoglicylomono- butylowego, 8 czesci wagowych mieszaniny eteru polio- ksyetylenononylofenylowego, sorbitanu monobutylowego polioksyetylenu i alkilóarylosulfonianu sodu, 3 czesci wagowe koloidalnego uwodnionego glinokrzemianu i 29 czesci wagowych wody miesza sie i rozciera na mokro w celu otrzymania 100 czesci wagowych jednorodnej pjynnej za¬ wiesiny. ^ Przyklad IV. Plynna zawiesina. 40 czesci wagowych zwiazku nr 4, 10 czesci wagowych zwiazku A, 10 czesci wagowych glikolu etylenowego, 3 czesci wagowe alkilóarylosulfonianu sodu, 7 czesci wago¬ wych eteru polioksyetyloalkiloarylowego, 2 czesci wagowe alkilonaftalenosulfonianu sodu i 28 czesci wagowych wody miesza sie równomiernie w celu otrzymania plynnej za¬ wiesiny.
Przyklad V. Granulki. czesci wagowych zwiazku nr 3, 4 czesci wagowe zwiazku A, 20 czesci wagowych bentonitu, 2 czesci wagowe ligninosulfonianu sodu, 1 czesc wagowa alkoholu poliwi¬ nylowego i 63 czesci wagowe kaolinu miesza sie i rozdrab¬ nia. Otrzymana mase miesza sie z woda i granuluje sie w wytlaczarce granulujacej, suszy i przesiewa odbierajac odpowiednia frakcje produktu.
Przyklad VI. Zwilzalny proszek.
Do mieszaniny 13,7 g (0,1 mola) o-etoksyaniliny i 8,4 g (0,1 mola) wodoroweglanu sodu w 200 ml acetonu dodaje sie kroplami mieszajac i chlodzac 19,9 g (0,1 mola) bromku o-metylobenzoilu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mie¬ szajac do temperatury 40 °C, a potem miesza sie ja nadal i ogrzewa do wrzenia przez okres dalszych 40 godzin pod chlodnica zwrotna. Po odsaczeniu z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje sie eter, a pozostalosc rozpuszcza sie po¬ nownie w eterze. Po przemyciu woda warstwe eterowa suszy sie siarczanem sodu. Eter odparowuje sie a nastepnie oddestylowuje sie produkt otrzymujac z wydajnoscia 94,5% 24,1 g przezroczystej rózowej cieczy o temperaturze wrzenia 148°C/0,04 mm Hg i ng1 * 1,5929. Widmo IR cm-1 (blona KBr) yNH 3295(S) yco 1655,1615 (S). czesci wagowych 2,-etoksy-2-metylobenzanilidu, 25 czesci wagowych zwiazku B, 2 czesci wagowe ligninosul¬ fonianu sodu, 2 czesci wagowe alkoholu poliwinylowego i 46 czesci wagowych drobnoziarnistej gliny miesza sie równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania zwilzalnego proszku.
Wyniki przedstawione sa w tablicy I. Ilosc skladników czynnych byla dostosowana do ilosci drobnoziarnistej, gliny uzytej do wytwarzania zwilzalnego proszku.
Tablica I Skladniki czynne | 1 Zwiazek A 1 Zwiazek B Zwiazek nr 1 2 3 4 6 7 » 8 1 Zwiazek Zwiazek A + 1 | A + 2 Stezenie w roz¬ tworze zrasza¬ jacym (ppm) 2 500 500 500 500 500 500 . 500 500 500 500 50+100 50+100 Procent kielko¬ wania (%) 3 96,3 95,0 98,8 97,5 93,8 96,3 95,0 97,5 98,8 07,5 95,0 96,3 | Procent siewek rosnacych nor¬ malnie (%) 4 13,8 0 0 16,8 0 8,8 7,5 17,5 0 0 85,0 76,2 I Fitotoksycznosc (uszkodzenie chemiczne) ( brak [ 99 \ 99 | 99 | 99 [ 99 I 93 \ 99 E M I >i \ brak » 1 1S 85 80 85 40 40 50 56 69106 017 8 cd. tablicy I A A A A A A B B B B B B B B + + + + + + + + + + + + + + 1 3 4 6 7 8 1 2 3 4 6 ¦ 7 8 Nietraktowane 1 2 50+100 50+100 50+ 100 50+100 50+100 50+ 100 50+100 50+100 50+100 50+100 50+100 50+100 50+100 50+100 — 1 3 98,8 100 100 100 100 100 95,0 97,5 96,3 100 96,3 100 100 97,5 95,0 1 4 83,7 100 75,0 100 100 81,2 75,0 85,0 90,0 100 72,5 100 100 86,2 | 0 | 5 a 33 0 ii 33 33 33 brak 33 1 33 33 33 33 33 33 99 1 Przyklad IX. Nasiona fasoli wysiewa sie w glebie zawierajacej Sclerotinia sclerotiorum w sposób podany w przykladzie VIII.
Po 10 dniach od dnia wysiewu kazdym roztworem zwil- zalnego proszku otrzymanego wedlug przykladu II sprys¬ kuje sie listowie fasoli w ilosci 150 cm3/m2 (37,5 cm3/pu¬ delko). Po 20 dniach od dnia siewu oblicza sie ilosc zara¬ zonych siewek. Wyniki przedstawione sa w tablicy II.
Tablica II I Skladniki czynne j 1 1 Zwiazek A „ B » 4 J Zwiazek 6 " 7 ] Zwiazek Zwiazek A + 4 A + 6 A + 7 " B + 4 B + 6 B + 7 Nietraktowane Stezenie w roz¬ tworze zrasza¬ jacym (ppm) 2 500 250 500 250 500 250 500 250 500 250 150+300 50+100 150+ 300 50+100 150+300 50+ 100 150+300 50+100 150+300 50+ 100 150+300 50+ 100 — j Procent kielkowania (%) 3 97,5 98,8 95,0 96,3 98,8 96,3 97,5 95,0 100,0 95,0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98,8 95,0 | Procent siewek rosnacych normal¬ nie (%) 4 0 0 0 0 ,0 0 8,8 0 0 0 100 73,8 100 100 100 88,8 100 88,8 100 100 100 83,8 0 Fitotoksycznosc (uszkodzenie chemiczne) | 5 brak 99 99 99 33 ii | brak 99 99 99 brak 99 99 99 99 99 99 99 99 95 99 99 99 1 10 45 50 55 bawelny opyla sie proszkiem otrzymanym w przykladzie I, przy czym ilosc skladników czynnych dostosowana jest do ilosci drobnoziarnistej gliny uzytej do otrzymania prosz¬ ku i 100 nasion opylonej bawelny wysiewa sie na kazdym polu, na którym wystepuje wywolana przez Rhizoctonia Solani choroba zwana czarna nózka bawelny. Na kazde z 50 sciernisk wysiewa sie 4 nasiona. Choroba bawelny zwana czarna nózka wywolana jest zwykle przez Rhizoc¬ tonia Solani.
Po 16 dniach od dnia siewu oblicza sie liczbe siewek j liczbe siewek rosnacych normalnie. Procent kielkowania i procent normalnie rosnacych siewek oblicza sie z nastepu¬ jacych równan.
Proceitf kiel- liczba nasion, które wykielkowaly kowania ~~ Procent siewek rosnacych normalnie liczba nasion wysianych liczba siewek rosnacych nor¬ malnie X 100 liczba siewek Wyniki przedstawione sa w tablicy III.
Tablica III -X 100 Skladniki czynne | 1 Zwiazek A Zwiazek B Zwiazek 4 Zwiazek 6 Zwiazek 7 Zwiazek Zwiazek A + 4 A + 6 A + 7 B + 4 B + 6 B + 7 |Nietraktowane | Stezenie w roztworze zraszajacym 1 (ppm) 2 0,2 0,1 4 0,2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,03+0,06 0,01 + 0,02 0,03+0,06 0,01+0,02 0,03+0,06 0,01+0,02 0,03+0,06 0,01 + 0,02 0,03+0,06 0,01+ 0,02 0,03+0,06 0,01+ 0,02 | — | Procent kielko¬ wania (%) 3 63,5 41,0 44,5 26,0 66,5 42,0 62,0 53,5 62,5 48,0 100 100 100 100 100 100 100 96,5 100 100 100 100 | 26,0 1 Procent siewek 1 rosnacych nor¬ malnie (%) | 4 37,0 0 36,0 0 100 87,5 100 100 100 88,0 100 80,5 100 100 100 100 100 85,0 100 100 100 100 | 0 | Fitotoksycznosc 1 (uszkodzenia chemiczne) | | brak 99 99 99 99 99 99 99 1 99 1 99 b"rak 99 1 99 1 99 1 99 99 99 1 99 brak 99 1 99 99 1 >* 1 Przyklad X. Siewki bawelny.
Badanie zapobiegania zarazeniu czarna nózka. Nasiona 65

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek bakteriobójczy zawierajacy ftalimid, znamien¬ ny tym, ze skladniki czynne stanowi mieszanina benza- nilidu o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—5 ato¬ mach wegla i ftalimidu o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe polichlorowcoalkilowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jakoV 106 017 skladniki czynne zawiera 2-metylobenzanilid o wzorze 6, w którym R oznacza atom wodom, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchlorometylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 2-chlorowcobenzanilid o wzorze 8, w którym X' oznacza atom chloru, bromu lub jodu, .a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach 10 wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftali¬ mid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchloro¬ metylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 2-metylobenzanilid o wzorze 9, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchlorometylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa. sy CO Hat Uzór 3 -2 Wzór 4 Schemat 1 X CONH U2ór 1 X COOH Uzór
5 . 4- NH2 <5* -CCh-0* Uzór 4 Schemat 2 Uzór i106 017 o Uzór 2 a Uzór 6 O a \ u o UzcSr 7 N —S—R' CH3 CONH -Ó' Uzór 9 kAcONH-H^ Uzór 10 conh— Uzór 8 LZG Z-d 3 w Pab., zam. 1418-79 naikl. 90+20 egz. Cena 45 zl
PL18811876A 1976-03-20 1976-03-20 Srodek bakteriobojczy PL106017B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18811876A PL106017B1 (pl) 1976-03-20 1976-03-20 Srodek bakteriobojczy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18811876A PL106017B1 (pl) 1976-03-20 1976-03-20 Srodek bakteriobojczy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL106017B1 true PL106017B1 (pl) 1979-11-30

Family

ID=19976069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18811876A PL106017B1 (pl) 1976-03-20 1976-03-20 Srodek bakteriobojczy

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL106017B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4293328A (en) N-(5-t-Butyl-3-isoxazolyl)alkanamide derivatives and herbicidal compositions containing them
US4511581A (en) Fungicidal indanylbenzamide
US3564608A (en) Selected n-acylsubstituted-n&#39;-hydroxyguanidines
JPS62252755A (ja) 新規n−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤
PL106017B1 (pl) Srodek bakteriobojczy
US4069335A (en) Agricultural germicidal composition
US3113968A (en) 1-phenyl, 1-hydroxyalkyl, 3, 3-dialkyl-ureas
EP0147477B1 (en) Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it
PL140597B1 (en) Fungicid
JPS599521B2 (ja) 除草剤
GB2111996A (en) Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole
JPS6045633B2 (ja) シクロヘキサン誘導体、製造方法及び除草剤
US3469966A (en) Bicyclic amides having herbicidal properties
US4142886A (en) Substituted benzimidazole compounds and use as herbicides
JPH02115157A (ja) スルホニルグリシン誘導体および除草剤
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
US3629252A (en) 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1 2-dithiols
US4423246A (en) Selected trichloroacetamidines
JPS6154003B2 (pl)
JPS5837281B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
JPS6327482A (ja) 除草剤組成物
JPH07149701A (ja) イタコン酸誘導体
JPH07206800A (ja) フェニルヒドラゾン誘導体
JPS5819672B2 (ja) N−(2−プロピニル)−カルバニル酸−(3−メトキシカルボニルアミノフエニル)−エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤
JPS5951952B2 (ja) アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤