PL106017B1 - Srodek bakteriobojczy - Google Patents
Srodek bakteriobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL106017B1 PL106017B1 PL18811876A PL18811876A PL106017B1 PL 106017 B1 PL106017 B1 PL 106017B1 PL 18811876 A PL18811876 A PL 18811876A PL 18811876 A PL18811876 A PL 18811876A PL 106017 B1 PL106017 B1 PL 106017B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- uzór
- compound
- carbon atoms
- weight
- Prior art date
Links
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- -1 1,1,2,2-tetrachloroethyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 3
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 17
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 9
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000168659 Aphanomyces sp. Species 0.000 description 3
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 241001385948 Pythium sp. Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 3
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000966613 Sclerotinia sp. Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJBDNSBCXSIQMA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Br)=C1 KJBDNSBCXSIQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMUDBMHUUBUXHG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(3-methylphenyl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 QMUDBMHUUBUXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUMFNNRDRNGY-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-n-(3-propan-2-yloxyphenyl)benzamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=C1 NBAUMFNNRDRNGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBFHYCJHMMRREW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenyl-3-propan-2-yloxybenzamide Chemical group CC(C)OC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C RBFHYCJHMMRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 206010024774 Localised infection Diseases 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- DGWFDTKFTGTOAF-UHFFFAOYSA-N P.Cl.Cl.Cl Chemical compound P.Cl.Cl.Cl DGWFDTKFTGTOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000221841 Verticillium sp. (in: Hypocreales) Species 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N captan Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- VJTAZCKMHINUKO-UHFFFAOYSA-M chloro(2-methoxyethyl)mercury Chemical compound [Cl-].COCC[Hg+] VJTAZCKMHINUKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZHCJUZJGMJDUKJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(phosphonatooxy)mercury;hydron Chemical compound CC[Hg+].OP(O)([O-])=O ZHCJUZJGMJDUKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HXQJZEQKOYPLTA-UHFFFAOYSA-N n-(3-propan-2-yloxyphenyl)benzamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 HXQJZEQKOYPLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek bakteriobójczy,
zapobiegajacy chorobom nasion, gleby i roslin.
Choroby nasion, roslin uprawnych i owoców, a zwlasz-
*eza choroby nasion i gleby wywolane sa przez drobno¬
ustroje chorobotwórcze, takie jak Basidiomycetes, np.
Rhiozoctonia Solani, Fungi Imperfecti, np. Fusarium sp.
i. inne zarodki chorób np. Pythium sp., Typhula incarnate,
Verticillium sp., Aphanomyces sp., Sclerotinia sp. i Phy-
¦tophthora itp.
Znanymi obecnie rolniczymi srodkami do zwalczania
chorób nasion i gleby sa organiczne zwiazki rteci, takie jak
fosforan etylorteciowy i chlorek 2-metoksyetylorteciowy.
Jednak stosowanie organicznych zwiazków rteci zostalo
zabronione, poniewaz dzialaja one szkodliwie na osrodkowy
uklad nerwowy i narzady trzewiowe, np. powoduja choroby
watroby. Zamiast organicznych zwiazków rteci stosowano
dwusiarczek bis-(dwumetylotiokarbamoilu) (TMTD), me-
tylokarbaminian N- [1- (butylokarbamoilo)-2-benzimidazo-
lu] (benomyl), pieciochloronitrobenzen (PCNB). Jednak
zwiazki te maja te wade, ze sa skuteczne tylko wobec nie¬
których drobnoustrojów chorobotwórczych, a ich toksycz¬
nosc i czas dzialania na zarazki sa niezadowalajace. Zwiazki
te nie maja tak silnego dzialania bakteriobójczego jak orga¬
niczne zwiazki rteci. Stad tez wynika potrzeba otrzymania
srodka bakteriobójczego, który bylby zadowalajacy przy
zwalczaniu chorób wymienionego typu.
Wynalazek dotyczy rolniczego srodka bakteriobójczego,
zawierajacego mieszanine dwóch skladników aktywnych,
a mianowicie benzanilidu i ftalimidu.
Znane sa N-trójchlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowo-
doroftalimid oraz N-l, l,2-czterowodoroetylotio-3a-4, 7,
7a-czterowodoroftalimid.
Skladniki stanowiace zwiazki typu benzanilidu sa zwiaa-
kami nowymi.
Przedmiotem wynalazku jest srodek bakteriobójczy
o doskonalej skutecznosci wobec chorób nasion, roslin
i gleby, zawierajacy jako skladniki czynne benzanilid
o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe
metylowa, a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa
o 1—5 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—5 atomach
wegla i ftalimid o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe
polichlorowcoalkilowa.
Srodek wedlug wynalazku korzystnie obok ftalimidu
o wzorze 7, w którym R3 oznacza grupe trójfluórometylowa
lub 1,1-2,2-czterochloroetylowa, zawiera 2-metylobenzani-m
lid o wzorze 6, w którym R ma wyzej podane znaczenie,
albo 2-chlorowcobenzanilid o wzorze 8, w którym X'
oznacza atom chloru, bromu lub jodu, a R ma wyzej podane
znaczenie, albo 2-metylobenzanilid o wzorze 9, w którym
R3 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe
alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, albo 2-jodobenzanilid
o wzorze 10, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie.
Korzystnie srodek wedlug wynalazku jako skladniki
czynne zawiera 3'-izopropoksybenzanilid oraz N-trój-
chlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowódoroftalimid.
Benzanilid o wzorze 1 otrzymuje sie w sposób zilustro¬
wany na schematach 1 i 2. Zwiazek o wzorze 3, w którym
X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a Hal
oznacza atom chlorowca (schemat 1) lub zwiazek o wzorze
, w którym X ma wyzej podane znaczenie (schemat 2)
106 017106 017
3
poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym R
ma wyzej podane znaczenie.
W reakcji przedstawionej na schemacie 1 czynnikiem
usuwajacym chlorowcowodór moze byc trzeciorzedowa
amina, np. trójetyloamina, dwuetyloanilina, pirydyna lub
zwiazek alkaliczny, np. weglan sodu, wodoroweglan sodu
itd. Dla uproszczenia mozna zastosowac podwójna w sto¬
sunku do stechiometryczne] ilosci reagenta anilinowego.
Jako rozpuszczalnik mozna zastosowac kazdy rozpusz¬
czalnik obojetny Wobec zwiazku anilinowego i chlorku
o-metylobenzoilu, taki jak benzen, toluen, aceton, eter,
dioksan, acetonitryl itd. Temperature reakcji ustala sie
w zakresie od (—20) do okolo 100°C.
W reakcji przedstawionej schematem 2 zwiazek o wzorze
1 otrzymuje sie w jednym etapie przez dodanie srodka
odwadniajacego do mieszaniny kwasu o-toluilowego i zwiaz¬
ku anilinowego w obecnosci lub bez dodatku zasady.
Reakqa ta jest korzystniejsza w procesach prowadzonych na
skale przemyslowa, których celem jest otrzymanie z wy¬
soka wydajnoscia produktu o duzej czystosci.
Czynnikiem odwadniajacym w reakcji przedstawionej na
schemacie 2 moze byc tlenochlorek fosforu, trójchlorek
fosforu, pieciochlorek fosforu, trójbromek fosforu, chlorek
tionylu, chlorek sulftirylu, kwas sulfonowy, kwas siarkowy,
chlorowcowodór, karbodwuimidy, tlenek glinu lub tlenek
krzemu.
Zasadami moga byc w tej reakcji aminy trzeciorzedowe,
np. trójmetyloamina lub pirydyna, weglanami np. weglan
lub wodoroweglan sodu, a wodorotlenkiem alkalicznym np.
wodorotleneksodu.
Rozpuszczalnikami moga byc benzen, toluen, ksylen,
chlorobenzen, aceton, metyloetyloketon, eter, dioksan,
czterowodorofuran, dwumetyloformamid, acetonitryl, chlo¬
roform, czterochlorek wegla itp. Temperatura reakcji
wynosi (—.20) —200 °C, a czas reakcji 1—20 godzin.
Badajac skutecznosc bakteriobójcza benzanilidów o wzo¬
rze 1 w rolnictwie, stwierdzono, ze srodek zawierajacy ben-
zanilidy o wzorze 1 i ftalimidy o wzorze 2 znacznie skutecz¬
niej przeciwdziala chorobom nasion i gleby i ma Znacznie
szersza skutecznosc niz same benzanilidy. Sarne benzanili-
dy i ftalimidy wykazuja odpowiednio piecio i dziesiecio¬
krotnie nizsza aktywnosc niz ich mieszaniny, Dlatego tez
ilosc skladników czynnych srodka wynosi odpowiednio:
benzanilidu o wzorze 1 1 (20—1)2, a ilosc ftalimidu o wzo-
rze 2 1(20—1)2.
Z punktu widzenia dzialania bakteriobójczego benzani-
lidy o wzorze 1 maja wysoka skutecznosc wobec Rhizoctonia
Solani, Corticium Rolfsii, Typhula Incarnata, a zasadniczo
niewielka przeciw Pythium sp., Fusarium sp., Verticillium
sp„ Aphanomyces sp., Sclerotinia sp,, Phytopthora itp.
Z drugiej strony ftalimid o wzorze 2 jest wysoce skutecz¬
ny wobec Pythium sp. i Phytophtera, a nieznacznie przeciw
Rhizoctonia Solani, Fusarium sp., Corticium Rolfsii,
Typhula Incarnata, VerticiUium sp„ Aphanomyces sp.
i Sclerotinia sp.
Jednak wszystkie wymienione choroby spowodowane
bakteriami moga byc zahamowane za pomoca srodka za-,
wierajacego benzanilid o wzorze 1 i ftalimid o wzorze 2.
Dzieki temu odkazanie nasion i prace zwiazane z za¬
bezpieczeniem gleby przed choroba moga byc zastapione
jednym zabiegiem majacym na celu ochrone przed choro¬
bami, wymagajacym niewielkiego nakladu pracy.
Poza tymi chorobami, które wymieniono srodek wedlug
4
wynalazku zabezpiecza równiez przed innymi chorobami,,
takimi jak sniec pochewek zbóz, rdza fasoli itp.
Srodek wedlug wynalazku zawiera benzanilid o wzorze 1
i ftalimid o wzorze 2 w stosunku 1:0,1—10, korzystnie-
1:0,25—3.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku na
nasiona odpowiednia jego ilosc wynosi 0,1—50 g, korzystnie
0,5—5 g skladników czynnych na 1 kg nasion.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku do
gleby, która miesza sie, napyla lub opryskuje srodkiem*
odpowiednia jego ilosc wynosi 0,05—10,0 kg, korzystnie-
0,5—2,0 kg skladników czynnych na 10 akrów.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku do
rozpylania uzywa sie go w ilosci 20—2000 ppm, korzystnie
100—500 ppm rozcienczonego roztworu skladników czyn¬
nych na rosliny uprawne w celu zabezpieczenia ich przed.
chorobami nasion i gleby.
Benzanilidy o wzorze 1,
Zwiazek 1: 3'-metylo-2-chlorobenzanilid o temperaturze;
topnienia 124°C,
Zwiazek 2: 3'-metoksy-2-bromobenzanilid o temperaturze-
topnienia 162—164 °C,
Zwiazek 3: 2-jodobenzanilid o temperaturze topnienia
144^145 °C,
Zwiazek 4: 3'~izopropoksy-2-jodobenzanilid o temperaturze
topnienia 94—96 °C,
Zwiazek "5: 2,-etylo-2-metylobenzanilid o temperaturze
topnienia 125 °C,
Zwiazek 6: 3/-izopropoksy-2-metylobenzanilid o tempera-
turze topnienia 92—94 °C,
Zwiazek 7: 3'-IIrz.-butoksy-2-metylobenzanilid o tempera¬
turze topnienia 75—77 °C,
Zwiazek 8: 3'-IIIrz.7pentylo-2-metylobenzanilid o tempera
turze topnienia 68—71 °C.
Ftalimidy o wzorze 2.
Zwiazek A: N-trójchlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowodo-
roftalimid,
Zwiazek B: N-l, 1, 2, 2-czterochloroetylotio-3a, 4, 7, 7a-
-czterowodoroftalimid.
40 Rolniczy srodek wedlug wynalazku moze miec postac
roztworów, emulsji, zwilzanych proszków, drobnych gra¬
nulek, granulowanego pylu, plynnych pastowatych za¬
wiesin i mikrokapsulek, Jednak wszystkie te formy srodka
musza zawierac polaczenie wymienionych- skladników^
45 czynnych.
Srodek w omawianych postaciach otrzymuje sie zwykly¬
mi metodami mieszajac skladniki czynne z obojetnym
rozcienczalnikiem lub obojetnym nosnikiem, a w razie-
potrzeby równiez ze srodkiem emulgujacym lub dysper-
50 gujacym.
Odpowiednimi stalymi rozcienczalnikami lub nosnikami
sa talk, kaolin, glina, ziemia okrzemkowa, uwodniona,
krzemionka, wermikulit, scier drzewny itp.
Odpowiednimi cieklymi rozcienczalnikami lub nosnikami
55 sa woda, alkohole, np. metanol i propanol, ketony, np.
aceton, i cykloheksanon, weglowodory aromatyczny, np.
toluen, ksylen, benzen i metylonaftalen, rozpuszczalniki
polarne, np. dwumetylosulfotlenek i dwumetyloformamid,.
substancje pochodzace z ropy naftowej, np. parafina lub tp.
60 Odpowiednimi srodkami emulgujacymi i dyspergujacymi,
sa etery alkiloakrylowe polioksyetylenu, estry polioksy**
etylenu i alifatycznych kwasów karboksylowych, etery
polioksyetylenu i alkoholi alifatycznych, alkilobenzaoeul*-
foniany sodu, dwusulfonian dwunaftylometylowy wapnie*
66 ligninosulfonian sodu, chlorek alkilodwumetylobcozylo-IM 017
6
Przyklad VII. Pyl.
13,6 g (0,1 mola) kwasu o-metylobenzoesowego, 15,1 g
(0,1 mola) m-izopropoksyanilidu i 10,1 g (0,1 mola) trój-
etyloaminy rozpuszcza sie w 100 ml ksylenu i do otrzyma-
nego roztworu dodaje sie kroplami, mieszajac, w tempera¬
turze 90—100°C 5,1 g (0,033 mola) tlenochlorku fosforu.
Mieszanine miesza sie nadal w temperaturze 90—100°G
przez okres 3 godzin, a nastepnie chlodzi i przemywa
woda. Produkt suszy sie bezwodnym siarczanem sodu
io i odparowuje sie ksylen, przy czym otrzymuje sie z wydaj¬
noscia 77,9% 20,9 g bialych krysztalów o ksztalcie pryzma¬
tu, których temperatura topnienia wynosi 92—94 °C.
czesci wagowych 3-izopropoksy-2-metylobenzanilidu>
czesci wagowych zwiazku A, 0,4 czesci wagowych kwasu
i« tluszczowego zawartego w oleju talowym, 0,5 czesci wago¬
wych uwodnionej krzemionki i 49,1 czesci wagowych drob¬
noziarnistej gliny miesza sie równomiernie i rozdrabnia
w celu otrzymania srodka w postaci pylu.
Dzialanie rolniczego srodka bakteriobójczego ilustruja
80 nastepujace przyklady.
Przyklad VIII. Doswiadczenie przeprowadzano sto¬
sujac wtryskiwanie srodka bakteriobójczego lub zraszanie
srodkiem bakteriobójczym.
Sclerotinia sclerotiorum hodowana na obrebach pszennych
85 w okresie 20 dni zmieszano z gleba odkazona chloropikryna
w stosunku 1:10. Glebe zawierajaca Sclerotinia sclerotiorum
umieszcza sie w pudelku o wymiarach 50 cmx50 cmx
x 20 cm, do którego zasadza sie nasiona fasoli po 80 nasion
na jedno pudelko.
80 W jeden dzien po wysianiu nasion kazdym roztworem
zwilzalnego proszku otrzymanego wedlug przykladu II
zrasza sie glebe stosujac 3 litry roztworu/m2 (750 cm3/pu¬
delko). Po 20 dniach od dnia siewu oblicza sie ilosc zara¬
zonych siewek.
85 liczba siewek ro-
„ . . «™™^w.™ liczba siewek
Procent siewek snacych nor- — 2akazon ^
rosnacych nor- _ malnie °ny 1Q
malnie ~~ liczba siewek
amoniowy, alkohol poliwinylowy, karboksymetyloceluloza
itp.
Nastepujace przyklady ilustruja srodek wedlug wyna¬
lazku.
Przyklad I. Pyl.
czesci wagowych ^zwiazku itr 6, 25 czesci wagowych
zwiazku A, 0,4 czesci wagowych kwasu tluszczowego za¬
wartego w oleju talowym, 0,5 czesci wagowych uwodnionej
krzemionki i 49,1 czesci wagowych drobnoziarnistej gliny
miesza sie równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania
srodka w postaci pylu.
Przyklad II. Zwilzalny proszek.
czesci wagowych zwiazku nr 7, 25 czesci wagowych
zwiazku A, 2 czesci wagowe ligninosulfonianu sodu, 2
czesci wagowe alkoholu poliwinylowego i 46 czesci wago¬
wych drobnoziarnistej gliny miesza sie równomiernie
rozdrabnia w celu otrzymania zwilzalnego proszku.
Przyklad III. Plynna zawiesina.
czesci wagowych zwiazku nr 4, 25 czesci wagowych
zwiazku B, 10 czesci wagowych eteru etylenoglicylomono-
butylowego, 8 czesci wagowych mieszaniny eteru polio-
ksyetylenononylofenylowego, sorbitanu monobutylowego
polioksyetylenu i alkilóarylosulfonianu sodu, 3 czesci
wagowe koloidalnego uwodnionego glinokrzemianu i 29
czesci wagowych wody miesza sie i rozciera na mokro w celu
otrzymania 100 czesci wagowych jednorodnej pjynnej za¬
wiesiny. ^
Przyklad IV. Plynna zawiesina.
40 czesci wagowych zwiazku nr 4, 10 czesci wagowych
zwiazku A, 10 czesci wagowych glikolu etylenowego, 3
czesci wagowe alkilóarylosulfonianu sodu, 7 czesci wago¬
wych eteru polioksyetyloalkiloarylowego, 2 czesci wagowe
alkilonaftalenosulfonianu sodu i 28 czesci wagowych wody
miesza sie równomiernie w celu otrzymania plynnej za¬
wiesiny.
Przyklad V. Granulki.
czesci wagowych zwiazku nr 3, 4 czesci wagowe
zwiazku A, 20 czesci wagowych bentonitu, 2 czesci wagowe
ligninosulfonianu sodu, 1 czesc wagowa alkoholu poliwi¬
nylowego i 63 czesci wagowe kaolinu miesza sie i rozdrab¬
nia. Otrzymana mase miesza sie z woda i granuluje sie
w wytlaczarce granulujacej, suszy i przesiewa odbierajac
odpowiednia frakcje produktu.
Przyklad VI. Zwilzalny proszek.
Do mieszaniny 13,7 g (0,1 mola) o-etoksyaniliny i 8,4 g
(0,1 mola) wodoroweglanu sodu w 200 ml acetonu dodaje
sie kroplami mieszajac i chlodzac 19,9 g (0,1 mola) bromku
o-metylobenzoilu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mie¬
szajac do temperatury 40 °C, a potem miesza sie ja nadal
i ogrzewa do wrzenia przez okres dalszych 40 godzin pod
chlodnica zwrotna. Po odsaczeniu z mieszaniny reakcyjnej
oddestylowuje sie eter, a pozostalosc rozpuszcza sie po¬
nownie w eterze. Po przemyciu woda warstwe eterowa
suszy sie siarczanem sodu. Eter odparowuje sie a nastepnie
oddestylowuje sie produkt otrzymujac z wydajnoscia
94,5% 24,1 g przezroczystej rózowej cieczy o temperaturze
wrzenia 148°C/0,04 mm Hg i ng1 * 1,5929. Widmo IR
cm-1 (blona KBr) yNH 3295(S) yco 1655,1615 (S).
czesci wagowych 2,-etoksy-2-metylobenzanilidu, 25
czesci wagowych zwiazku B, 2 czesci wagowe ligninosul¬
fonianu sodu, 2 czesci wagowe alkoholu poliwinylowego
i 46 czesci wagowych drobnoziarnistej gliny miesza sie
równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania zwilzalnego
proszku.
Wyniki przedstawione sa w tablicy I. Ilosc skladników
czynnych byla dostosowana do ilosci drobnoziarnistej,
gliny uzytej do wytwarzania zwilzalnego proszku.
Tablica I
Skladniki czynne
| 1
Zwiazek A
1 Zwiazek B
Zwiazek nr 1
2
3
4
6
7
» 8
1 Zwiazek Zwiazek
A + 1
| A + 2
Stezenie
w roz¬
tworze
zrasza¬
jacym
(ppm)
2
500
500
500
500
500
500 .
500
500
500
500
50+100
50+100
Procent kielko¬ wania (%)
3
96,3
95,0
98,8
97,5
93,8
96,3
95,0
97,5
98,8
07,5
95,0
96,3 | Procent siewek rosnacych nor¬ malnie (%)
4
13,8
0
0
16,8
0
8,8
7,5
17,5
0
0
85,0
76,2 I Fitotoksycznosc (uszkodzenie chemiczne)
(
brak [
99 \
99 |
99 |
99 [
99 I
93 \
99 E
M I
>i \
brak
» 1
1S
85
80
85
40
40
50
56
69106 017
8
cd. tablicy I
A
A
A
A
A
A
B
B
B
B
B
B
B
B
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
1
3
4
6
7
8
1
2
3
4
6
¦ 7
8
Nietraktowane
1 2
50+100
50+100
50+ 100
50+100
50+100
50+ 100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
—
1 3
98,8
100
100
100
100
100
95,0
97,5
96,3
100
96,3
100
100
97,5
95,0
1 4
83,7
100
75,0
100
100
81,2
75,0
85,0
90,0
100
72,5
100
100
86,2 |
0 | 5
a
33
0
ii
33
33
33
brak
33 1
33
33
33
33
33
33
99 1
Przyklad IX. Nasiona fasoli wysiewa sie w glebie
zawierajacej Sclerotinia sclerotiorum w sposób podany
w przykladzie VIII.
Po 10 dniach od dnia wysiewu kazdym roztworem zwil-
zalnego proszku otrzymanego wedlug przykladu II sprys¬
kuje sie listowie fasoli w ilosci 150 cm3/m2 (37,5 cm3/pu¬
delko). Po 20 dniach od dnia siewu oblicza sie ilosc zara¬
zonych siewek. Wyniki przedstawione sa w tablicy II.
Tablica II
I Skladniki czynne
j 1
1 Zwiazek A
„ B
» 4
J Zwiazek 6
" 7
] Zwiazek Zwiazek
A + 4
A + 6
A + 7
"
B + 4
B + 6
B + 7
Nietraktowane
Stezenie
w roz¬
tworze
zrasza¬
jacym
(ppm)
2
500
250
500
250
500
250
500
250
500
250
150+300
50+100
150+ 300
50+100
150+300
50+ 100
150+300
50+100
150+300
50+ 100
150+300
50+ 100
— j
Procent kielkowania
(%)
3
97,5
98,8
95,0
96,3
98,8
96,3
97,5
95,0
100,0
95,0
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
98,8
95,0 |
Procent siewek rosnacych normal¬ nie (%)
4
0
0
0
0
,0
0
8,8
0
0
0
100
73,8
100
100
100
88,8
100
88,8
100
100
100
83,8
0
Fitotoksycznosc
(uszkodzenie
chemiczne)
| 5
brak
99
99
99
33
ii |
brak
99
99
99
brak
99
99
99
99
99
99
99
99
95
99
99
99 1 10
45
50
55
bawelny opyla sie proszkiem otrzymanym w przykladzie
I, przy czym ilosc skladników czynnych dostosowana jest
do ilosci drobnoziarnistej gliny uzytej do otrzymania prosz¬
ku i 100 nasion opylonej bawelny wysiewa sie na kazdym
polu, na którym wystepuje wywolana przez Rhizoctonia
Solani choroba zwana czarna nózka bawelny. Na kazde
z 50 sciernisk wysiewa sie 4 nasiona. Choroba bawelny
zwana czarna nózka wywolana jest zwykle przez Rhizoc¬
tonia Solani.
Po 16 dniach od dnia siewu oblicza sie liczbe siewek
j liczbe siewek rosnacych normalnie. Procent kielkowania
i procent normalnie rosnacych siewek oblicza sie z nastepu¬
jacych równan.
Proceitf kiel- liczba nasion, które wykielkowaly
kowania ~~
Procent siewek
rosnacych
normalnie
liczba nasion wysianych
liczba siewek rosnacych nor¬
malnie
X 100
liczba siewek
Wyniki przedstawione sa w tablicy III.
Tablica III
-X 100
Skladniki
czynne
| 1
Zwiazek A
Zwiazek B
Zwiazek 4
Zwiazek 6
Zwiazek 7
Zwiazek Zwiazek
A + 4
A + 6
A + 7
B + 4
B + 6
B + 7
|Nietraktowane |
Stezenie
w roztworze
zraszajacym
1 (ppm)
2
0,2
0,1 4
0,2
0,1
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,03+0,06
0,01 + 0,02
0,03+0,06
0,01+0,02
0,03+0,06
0,01+0,02
0,03+0,06
0,01 + 0,02
0,03+0,06
0,01+ 0,02
0,03+0,06
0,01+ 0,02 |
— |
Procent kielko¬ wania (%)
3
63,5
41,0
44,5
26,0
66,5
42,0
62,0
53,5
62,5
48,0
100
100
100
100
100
100
100
96,5
100
100
100
100 |
26,0 1
Procent siewek 1 rosnacych nor¬ malnie (%) |
4
37,0
0
36,0
0
100
87,5
100
100
100
88,0
100
80,5
100
100
100
100
100
85,0
100
100
100
100 |
0 |
Fitotoksycznosc 1 (uszkodzenia chemiczne) |
| brak
99
99
99
99
99
99
99 1
99 1
99
b"rak
99 1
99 1
99 1
99
99
99 1
99
brak
99 1
99
99 1
>* 1
Przyklad X. Siewki bawelny.
Badanie zapobiegania zarazeniu czarna nózka. Nasiona 65
Claims (5)
1. Srodek bakteriobójczy zawierajacy ftalimid, znamien¬ ny tym, ze skladniki czynne stanowi mieszanina benza- nilidu o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—5 ato¬ mach wegla i ftalimidu o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe polichlorowcoalkilowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jakoV 106 017 skladniki czynne zawiera 2-metylobenzanilid o wzorze 6, w którym R oznacza atom wodom, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchlorometylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 2-chlorowcobenzanilid o wzorze 8, w którym X' oznacza atom chloru, bromu lub jodu, .a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach 10 wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftali¬ mid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchloro¬ metylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 2-metylobenzanilid o wzorze 9, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchlorometylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa. sy CO Hat Uzór 3 -2 Wzór 4 Schemat 1 X CONH U2ór 1 X COOH Uzór
5 . 4- NH2 <5* -CCh-0* Uzór 4 Schemat 2 Uzór i106 017 o Uzór 2 a Uzór 6 O a \ u o UzcSr 7 N —S—R' CH3 CONH -Ó' Uzór 9 kAcONH-H^ Uzór 10 conh— Uzór 8 LZG Z-d 3 w Pab., zam. 1418-79 naikl. 90+20 egz. Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18811876A PL106017B1 (pl) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | Srodek bakteriobojczy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18811876A PL106017B1 (pl) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | Srodek bakteriobojczy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL106017B1 true PL106017B1 (pl) | 1979-11-30 |
Family
ID=19976069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18811876A PL106017B1 (pl) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | Srodek bakteriobojczy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106017B1 (pl) |
-
1976
- 1976-03-20 PL PL18811876A patent/PL106017B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4293328A (en) | N-(5-t-Butyl-3-isoxazolyl)alkanamide derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| US3564608A (en) | Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines | |
| IE54555B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| JPS62252755A (ja) | 新規n−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤 | |
| PL106017B1 (pl) | Srodek bakteriobojczy | |
| US4069335A (en) | Agricultural germicidal composition | |
| US3113968A (en) | 1-phenyl, 1-hydroxyalkyl, 3, 3-dialkyl-ureas | |
| EP0147477B1 (en) | Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it | |
| PL140597B1 (en) | Fungicid | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| GB2111996A (en) | Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole | |
| US3632333A (en) | N-acylsubstituted-n{40 -hydroxyguanidines as herbicides | |
| US3469966A (en) | Bicyclic amides having herbicidal properties | |
| US4142886A (en) | Substituted benzimidazole compounds and use as herbicides | |
| JPH07149701A (ja) | イタコン酸誘導体 | |
| JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6045633B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体、製造方法及び除草剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| US3629252A (en) | 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1 2-dithiols | |
| US4423246A (en) | Selected trichloroacetamidines | |
| JPS6154003B2 (pl) | ||
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5819672B2 (ja) | N−(2−プロピニル)−カルバニル酸−(3−メトキシカルボニルアミノフエニル)−エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤 | |
| JPH07206800A (ja) | フェニルヒドラゾン誘導体 | |
| JPH02121960A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 |