PL106017B1 - Srodek bakteriobojczy - Google Patents
Srodek bakteriobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL106017B1 PL106017B1 PL18811876A PL18811876A PL106017B1 PL 106017 B1 PL106017 B1 PL 106017B1 PL 18811876 A PL18811876 A PL 18811876A PL 18811876 A PL18811876 A PL 18811876A PL 106017 B1 PL106017 B1 PL 106017B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- uzór
- compound
- carbon atoms
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek bakteriobójczy,
zapobiegajacy chorobom nasion, gleby i roslin.
Choroby nasion, roslin uprawnych i owoców, a zwlasz-
*eza choroby nasion i gleby wywolane sa przez drobno¬
ustroje chorobotwórcze, takie jak Basidiomycetes, np.
Rhiozoctonia Solani, Fungi Imperfecti, np. Fusarium sp.
i. inne zarodki chorób np. Pythium sp., Typhula incarnate,
Verticillium sp., Aphanomyces sp., Sclerotinia sp. i Phy-
¦tophthora itp.
Znanymi obecnie rolniczymi srodkami do zwalczania
chorób nasion i gleby sa organiczne zwiazki rteci, takie jak
fosforan etylorteciowy i chlorek 2-metoksyetylorteciowy.
Jednak stosowanie organicznych zwiazków rteci zostalo
zabronione, poniewaz dzialaja one szkodliwie na osrodkowy
uklad nerwowy i narzady trzewiowe, np. powoduja choroby
watroby. Zamiast organicznych zwiazków rteci stosowano
dwusiarczek bis-(dwumetylotiokarbamoilu) (TMTD), me-
tylokarbaminian N- [1- (butylokarbamoilo)-2-benzimidazo-
lu] (benomyl), pieciochloronitrobenzen (PCNB). Jednak
zwiazki te maja te wade, ze sa skuteczne tylko wobec nie¬
których drobnoustrojów chorobotwórczych, a ich toksycz¬
nosc i czas dzialania na zarazki sa niezadowalajace. Zwiazki
te nie maja tak silnego dzialania bakteriobójczego jak orga¬
niczne zwiazki rteci. Stad tez wynika potrzeba otrzymania
srodka bakteriobójczego, który bylby zadowalajacy przy
zwalczaniu chorób wymienionego typu.
Wynalazek dotyczy rolniczego srodka bakteriobójczego,
zawierajacego mieszanine dwóch skladników aktywnych,
a mianowicie benzanilidu i ftalimidu.
Znane sa N-trójchlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowo-
doroftalimid oraz N-l, l,2-czterowodoroetylotio-3a-4, 7,
7a-czterowodoroftalimid.
Skladniki stanowiace zwiazki typu benzanilidu sa zwiaa-
kami nowymi.
Przedmiotem wynalazku jest srodek bakteriobójczy
o doskonalej skutecznosci wobec chorób nasion, roslin
i gleby, zawierajacy jako skladniki czynne benzanilid
o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe
metylowa, a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa
o 1—5 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—5 atomach
wegla i ftalimid o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe
polichlorowcoalkilowa.
Srodek wedlug wynalazku korzystnie obok ftalimidu
o wzorze 7, w którym R3 oznacza grupe trójfluórometylowa
lub 1,1-2,2-czterochloroetylowa, zawiera 2-metylobenzani-m
lid o wzorze 6, w którym R ma wyzej podane znaczenie,
albo 2-chlorowcobenzanilid o wzorze 8, w którym X'
oznacza atom chloru, bromu lub jodu, a R ma wyzej podane
znaczenie, albo 2-metylobenzanilid o wzorze 9, w którym
R3 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe
alkoksylowa o 1—5 atomach wegla, albo 2-jodobenzanilid
o wzorze 10, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie.
Korzystnie srodek wedlug wynalazku jako skladniki
czynne zawiera 3'-izopropoksybenzanilid oraz N-trój-
chlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowódoroftalimid.
Benzanilid o wzorze 1 otrzymuje sie w sposób zilustro¬
wany na schematach 1 i 2. Zwiazek o wzorze 3, w którym
X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a Hal
oznacza atom chlorowca (schemat 1) lub zwiazek o wzorze
, w którym X ma wyzej podane znaczenie (schemat 2)
106 017106 017
3
poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym R
ma wyzej podane znaczenie.
W reakcji przedstawionej na schemacie 1 czynnikiem
usuwajacym chlorowcowodór moze byc trzeciorzedowa
amina, np. trójetyloamina, dwuetyloanilina, pirydyna lub
zwiazek alkaliczny, np. weglan sodu, wodoroweglan sodu
itd. Dla uproszczenia mozna zastosowac podwójna w sto¬
sunku do stechiometryczne] ilosci reagenta anilinowego.
Jako rozpuszczalnik mozna zastosowac kazdy rozpusz¬
czalnik obojetny Wobec zwiazku anilinowego i chlorku
o-metylobenzoilu, taki jak benzen, toluen, aceton, eter,
dioksan, acetonitryl itd. Temperature reakcji ustala sie
w zakresie od (—20) do okolo 100°C.
W reakcji przedstawionej schematem 2 zwiazek o wzorze
1 otrzymuje sie w jednym etapie przez dodanie srodka
odwadniajacego do mieszaniny kwasu o-toluilowego i zwiaz¬
ku anilinowego w obecnosci lub bez dodatku zasady.
Reakqa ta jest korzystniejsza w procesach prowadzonych na
skale przemyslowa, których celem jest otrzymanie z wy¬
soka wydajnoscia produktu o duzej czystosci.
Czynnikiem odwadniajacym w reakcji przedstawionej na
schemacie 2 moze byc tlenochlorek fosforu, trójchlorek
fosforu, pieciochlorek fosforu, trójbromek fosforu, chlorek
tionylu, chlorek sulftirylu, kwas sulfonowy, kwas siarkowy,
chlorowcowodór, karbodwuimidy, tlenek glinu lub tlenek
krzemu.
Zasadami moga byc w tej reakcji aminy trzeciorzedowe,
np. trójmetyloamina lub pirydyna, weglanami np. weglan
lub wodoroweglan sodu, a wodorotlenkiem alkalicznym np.
wodorotleneksodu.
Rozpuszczalnikami moga byc benzen, toluen, ksylen,
chlorobenzen, aceton, metyloetyloketon, eter, dioksan,
czterowodorofuran, dwumetyloformamid, acetonitryl, chlo¬
roform, czterochlorek wegla itp. Temperatura reakcji
wynosi (—.20) —200 °C, a czas reakcji 1—20 godzin.
Badajac skutecznosc bakteriobójcza benzanilidów o wzo¬
rze 1 w rolnictwie, stwierdzono, ze srodek zawierajacy ben-
zanilidy o wzorze 1 i ftalimidy o wzorze 2 znacznie skutecz¬
niej przeciwdziala chorobom nasion i gleby i ma Znacznie
szersza skutecznosc niz same benzanilidy. Sarne benzanili-
dy i ftalimidy wykazuja odpowiednio piecio i dziesiecio¬
krotnie nizsza aktywnosc niz ich mieszaniny, Dlatego tez
ilosc skladników czynnych srodka wynosi odpowiednio:
benzanilidu o wzorze 1 1 (20—1)2, a ilosc ftalimidu o wzo-
rze 2 1(20—1)2.
Z punktu widzenia dzialania bakteriobójczego benzani-
lidy o wzorze 1 maja wysoka skutecznosc wobec Rhizoctonia
Solani, Corticium Rolfsii, Typhula Incarnata, a zasadniczo
niewielka przeciw Pythium sp., Fusarium sp., Verticillium
sp„ Aphanomyces sp., Sclerotinia sp,, Phytopthora itp.
Z drugiej strony ftalimid o wzorze 2 jest wysoce skutecz¬
ny wobec Pythium sp. i Phytophtera, a nieznacznie przeciw
Rhizoctonia Solani, Fusarium sp., Corticium Rolfsii,
Typhula Incarnata, VerticiUium sp„ Aphanomyces sp.
i Sclerotinia sp.
Jednak wszystkie wymienione choroby spowodowane
bakteriami moga byc zahamowane za pomoca srodka za-,
wierajacego benzanilid o wzorze 1 i ftalimid o wzorze 2.
Dzieki temu odkazanie nasion i prace zwiazane z za¬
bezpieczeniem gleby przed choroba moga byc zastapione
jednym zabiegiem majacym na celu ochrone przed choro¬
bami, wymagajacym niewielkiego nakladu pracy.
Poza tymi chorobami, które wymieniono srodek wedlug
4
wynalazku zabezpiecza równiez przed innymi chorobami,,
takimi jak sniec pochewek zbóz, rdza fasoli itp.
Srodek wedlug wynalazku zawiera benzanilid o wzorze 1
i ftalimid o wzorze 2 w stosunku 1:0,1—10, korzystnie-
1:0,25—3.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku na
nasiona odpowiednia jego ilosc wynosi 0,1—50 g, korzystnie
0,5—5 g skladników czynnych na 1 kg nasion.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku do
gleby, która miesza sie, napyla lub opryskuje srodkiem*
odpowiednia jego ilosc wynosi 0,05—10,0 kg, korzystnie-
0,5—2,0 kg skladników czynnych na 10 akrów.
W przypadku stosowania srodka wedlug wynalazku do
rozpylania uzywa sie go w ilosci 20—2000 ppm, korzystnie
100—500 ppm rozcienczonego roztworu skladników czyn¬
nych na rosliny uprawne w celu zabezpieczenia ich przed.
chorobami nasion i gleby.
Benzanilidy o wzorze 1,
Zwiazek 1: 3'-metylo-2-chlorobenzanilid o temperaturze;
topnienia 124°C,
Zwiazek 2: 3'-metoksy-2-bromobenzanilid o temperaturze-
topnienia 162—164 °C,
Zwiazek 3: 2-jodobenzanilid o temperaturze topnienia
144^145 °C,
Zwiazek 4: 3'~izopropoksy-2-jodobenzanilid o temperaturze
topnienia 94—96 °C,
Zwiazek "5: 2,-etylo-2-metylobenzanilid o temperaturze
topnienia 125 °C,
Zwiazek 6: 3/-izopropoksy-2-metylobenzanilid o tempera-
turze topnienia 92—94 °C,
Zwiazek 7: 3'-IIrz.-butoksy-2-metylobenzanilid o tempera¬
turze topnienia 75—77 °C,
Zwiazek 8: 3'-IIIrz.7pentylo-2-metylobenzanilid o tempera
turze topnienia 68—71 °C.
Ftalimidy o wzorze 2.
Zwiazek A: N-trójchlorometylotio-3a, 4, 7, 7a-czterowodo-
roftalimid,
Zwiazek B: N-l, 1, 2, 2-czterochloroetylotio-3a, 4, 7, 7a-
-czterowodoroftalimid.
40 Rolniczy srodek wedlug wynalazku moze miec postac
roztworów, emulsji, zwilzanych proszków, drobnych gra¬
nulek, granulowanego pylu, plynnych pastowatych za¬
wiesin i mikrokapsulek, Jednak wszystkie te formy srodka
musza zawierac polaczenie wymienionych- skladników^
45 czynnych.
Srodek w omawianych postaciach otrzymuje sie zwykly¬
mi metodami mieszajac skladniki czynne z obojetnym
rozcienczalnikiem lub obojetnym nosnikiem, a w razie-
potrzeby równiez ze srodkiem emulgujacym lub dysper-
50 gujacym.
Odpowiednimi stalymi rozcienczalnikami lub nosnikami
sa talk, kaolin, glina, ziemia okrzemkowa, uwodniona,
krzemionka, wermikulit, scier drzewny itp.
Odpowiednimi cieklymi rozcienczalnikami lub nosnikami
55 sa woda, alkohole, np. metanol i propanol, ketony, np.
aceton, i cykloheksanon, weglowodory aromatyczny, np.
toluen, ksylen, benzen i metylonaftalen, rozpuszczalniki
polarne, np. dwumetylosulfotlenek i dwumetyloformamid,.
substancje pochodzace z ropy naftowej, np. parafina lub tp.
60 Odpowiednimi srodkami emulgujacymi i dyspergujacymi,
sa etery alkiloakrylowe polioksyetylenu, estry polioksy**
etylenu i alifatycznych kwasów karboksylowych, etery
polioksyetylenu i alkoholi alifatycznych, alkilobenzaoeul*-
foniany sodu, dwusulfonian dwunaftylometylowy wapnie*
66 ligninosulfonian sodu, chlorek alkilodwumetylobcozylo-IM 017
6
Przyklad VII. Pyl.
13,6 g (0,1 mola) kwasu o-metylobenzoesowego, 15,1 g
(0,1 mola) m-izopropoksyanilidu i 10,1 g (0,1 mola) trój-
etyloaminy rozpuszcza sie w 100 ml ksylenu i do otrzyma-
nego roztworu dodaje sie kroplami, mieszajac, w tempera¬
turze 90—100°C 5,1 g (0,033 mola) tlenochlorku fosforu.
Mieszanine miesza sie nadal w temperaturze 90—100°G
przez okres 3 godzin, a nastepnie chlodzi i przemywa
woda. Produkt suszy sie bezwodnym siarczanem sodu
io i odparowuje sie ksylen, przy czym otrzymuje sie z wydaj¬
noscia 77,9% 20,9 g bialych krysztalów o ksztalcie pryzma¬
tu, których temperatura topnienia wynosi 92—94 °C.
czesci wagowych 3-izopropoksy-2-metylobenzanilidu>
czesci wagowych zwiazku A, 0,4 czesci wagowych kwasu
i« tluszczowego zawartego w oleju talowym, 0,5 czesci wago¬
wych uwodnionej krzemionki i 49,1 czesci wagowych drob¬
noziarnistej gliny miesza sie równomiernie i rozdrabnia
w celu otrzymania srodka w postaci pylu.
Dzialanie rolniczego srodka bakteriobójczego ilustruja
80 nastepujace przyklady.
Przyklad VIII. Doswiadczenie przeprowadzano sto¬
sujac wtryskiwanie srodka bakteriobójczego lub zraszanie
srodkiem bakteriobójczym.
Sclerotinia sclerotiorum hodowana na obrebach pszennych
85 w okresie 20 dni zmieszano z gleba odkazona chloropikryna
w stosunku 1:10. Glebe zawierajaca Sclerotinia sclerotiorum
umieszcza sie w pudelku o wymiarach 50 cmx50 cmx
x 20 cm, do którego zasadza sie nasiona fasoli po 80 nasion
na jedno pudelko.
80 W jeden dzien po wysianiu nasion kazdym roztworem
zwilzalnego proszku otrzymanego wedlug przykladu II
zrasza sie glebe stosujac 3 litry roztworu/m2 (750 cm3/pu¬
delko). Po 20 dniach od dnia siewu oblicza sie ilosc zara¬
zonych siewek.
85 liczba siewek ro-
„ . . «™™^w.™ liczba siewek
Procent siewek snacych nor- — 2akazon ^
rosnacych nor- _ malnie °ny 1Q
malnie ~~ liczba siewek
amoniowy, alkohol poliwinylowy, karboksymetyloceluloza
itp.
Nastepujace przyklady ilustruja srodek wedlug wyna¬
lazku.
Przyklad I. Pyl.
czesci wagowych ^zwiazku itr 6, 25 czesci wagowych
zwiazku A, 0,4 czesci wagowych kwasu tluszczowego za¬
wartego w oleju talowym, 0,5 czesci wagowych uwodnionej
krzemionki i 49,1 czesci wagowych drobnoziarnistej gliny
miesza sie równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania
srodka w postaci pylu.
Przyklad II. Zwilzalny proszek.
czesci wagowych zwiazku nr 7, 25 czesci wagowych
zwiazku A, 2 czesci wagowe ligninosulfonianu sodu, 2
czesci wagowe alkoholu poliwinylowego i 46 czesci wago¬
wych drobnoziarnistej gliny miesza sie równomiernie
rozdrabnia w celu otrzymania zwilzalnego proszku.
Przyklad III. Plynna zawiesina.
czesci wagowych zwiazku nr 4, 25 czesci wagowych
zwiazku B, 10 czesci wagowych eteru etylenoglicylomono-
butylowego, 8 czesci wagowych mieszaniny eteru polio-
ksyetylenononylofenylowego, sorbitanu monobutylowego
polioksyetylenu i alkilóarylosulfonianu sodu, 3 czesci
wagowe koloidalnego uwodnionego glinokrzemianu i 29
czesci wagowych wody miesza sie i rozciera na mokro w celu
otrzymania 100 czesci wagowych jednorodnej pjynnej za¬
wiesiny. ^
Przyklad IV. Plynna zawiesina.
40 czesci wagowych zwiazku nr 4, 10 czesci wagowych
zwiazku A, 10 czesci wagowych glikolu etylenowego, 3
czesci wagowe alkilóarylosulfonianu sodu, 7 czesci wago¬
wych eteru polioksyetyloalkiloarylowego, 2 czesci wagowe
alkilonaftalenosulfonianu sodu i 28 czesci wagowych wody
miesza sie równomiernie w celu otrzymania plynnej za¬
wiesiny.
Przyklad V. Granulki.
czesci wagowych zwiazku nr 3, 4 czesci wagowe
zwiazku A, 20 czesci wagowych bentonitu, 2 czesci wagowe
ligninosulfonianu sodu, 1 czesc wagowa alkoholu poliwi¬
nylowego i 63 czesci wagowe kaolinu miesza sie i rozdrab¬
nia. Otrzymana mase miesza sie z woda i granuluje sie
w wytlaczarce granulujacej, suszy i przesiewa odbierajac
odpowiednia frakcje produktu.
Przyklad VI. Zwilzalny proszek.
Do mieszaniny 13,7 g (0,1 mola) o-etoksyaniliny i 8,4 g
(0,1 mola) wodoroweglanu sodu w 200 ml acetonu dodaje
sie kroplami mieszajac i chlodzac 19,9 g (0,1 mola) bromku
o-metylobenzoilu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mie¬
szajac do temperatury 40 °C, a potem miesza sie ja nadal
i ogrzewa do wrzenia przez okres dalszych 40 godzin pod
chlodnica zwrotna. Po odsaczeniu z mieszaniny reakcyjnej
oddestylowuje sie eter, a pozostalosc rozpuszcza sie po¬
nownie w eterze. Po przemyciu woda warstwe eterowa
suszy sie siarczanem sodu. Eter odparowuje sie a nastepnie
oddestylowuje sie produkt otrzymujac z wydajnoscia
94,5% 24,1 g przezroczystej rózowej cieczy o temperaturze
wrzenia 148°C/0,04 mm Hg i ng1 * 1,5929. Widmo IR
cm-1 (blona KBr) yNH 3295(S) yco 1655,1615 (S).
czesci wagowych 2,-etoksy-2-metylobenzanilidu, 25
czesci wagowych zwiazku B, 2 czesci wagowe ligninosul¬
fonianu sodu, 2 czesci wagowe alkoholu poliwinylowego
i 46 czesci wagowych drobnoziarnistej gliny miesza sie
równomiernie i rozdrabnia w celu otrzymania zwilzalnego
proszku.
Wyniki przedstawione sa w tablicy I. Ilosc skladników
czynnych byla dostosowana do ilosci drobnoziarnistej,
gliny uzytej do wytwarzania zwilzalnego proszku.
Tablica I
Skladniki czynne
| 1
Zwiazek A
1 Zwiazek B
Zwiazek nr 1
2
3
4
6
7
» 8
1 Zwiazek Zwiazek
A + 1
| A + 2
Stezenie
w roz¬
tworze
zrasza¬
jacym
(ppm)
2
500
500
500
500
500
500 .
500
500
500
500
50+100
50+100
Procent kielko¬ wania (%)
3
96,3
95,0
98,8
97,5
93,8
96,3
95,0
97,5
98,8
07,5
95,0
96,3 | Procent siewek rosnacych nor¬ malnie (%)
4
13,8
0
0
16,8
0
8,8
7,5
17,5
0
0
85,0
76,2 I Fitotoksycznosc (uszkodzenie chemiczne)
(
brak [
99 \
99 |
99 |
99 [
99 I
93 \
99 E
M I
>i \
brak
» 1
1S
85
80
85
40
40
50
56
69106 017
8
cd. tablicy I
A
A
A
A
A
A
B
B
B
B
B
B
B
B
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
1
3
4
6
7
8
1
2
3
4
6
¦ 7
8
Nietraktowane
1 2
50+100
50+100
50+ 100
50+100
50+100
50+ 100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
50+100
—
1 3
98,8
100
100
100
100
100
95,0
97,5
96,3
100
96,3
100
100
97,5
95,0
1 4
83,7
100
75,0
100
100
81,2
75,0
85,0
90,0
100
72,5
100
100
86,2 |
0 | 5
a
33
0
ii
33
33
33
brak
33 1
33
33
33
33
33
33
99 1
Przyklad IX. Nasiona fasoli wysiewa sie w glebie
zawierajacej Sclerotinia sclerotiorum w sposób podany
w przykladzie VIII.
Po 10 dniach od dnia wysiewu kazdym roztworem zwil-
zalnego proszku otrzymanego wedlug przykladu II sprys¬
kuje sie listowie fasoli w ilosci 150 cm3/m2 (37,5 cm3/pu¬
delko). Po 20 dniach od dnia siewu oblicza sie ilosc zara¬
zonych siewek. Wyniki przedstawione sa w tablicy II.
Tablica II
I Skladniki czynne
j 1
1 Zwiazek A
„ B
» 4
J Zwiazek 6
" 7
] Zwiazek Zwiazek
A + 4
A + 6
A + 7
"
B + 4
B + 6
B + 7
Nietraktowane
Stezenie
w roz¬
tworze
zrasza¬
jacym
(ppm)
2
500
250
500
250
500
250
500
250
500
250
150+300
50+100
150+ 300
50+100
150+300
50+ 100
150+300
50+100
150+300
50+ 100
150+300
50+ 100
— j
Procent kielkowania
(%)
3
97,5
98,8
95,0
96,3
98,8
96,3
97,5
95,0
100,0
95,0
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
98,8
95,0 |
Procent siewek rosnacych normal¬ nie (%)
4
0
0
0
0
,0
0
8,8
0
0
0
100
73,8
100
100
100
88,8
100
88,8
100
100
100
83,8
0
Fitotoksycznosc
(uszkodzenie
chemiczne)
| 5
brak
99
99
99
33
ii |
brak
99
99
99
brak
99
99
99
99
99
99
99
99
95
99
99
99 1 10
45
50
55
bawelny opyla sie proszkiem otrzymanym w przykladzie
I, przy czym ilosc skladników czynnych dostosowana jest
do ilosci drobnoziarnistej gliny uzytej do otrzymania prosz¬
ku i 100 nasion opylonej bawelny wysiewa sie na kazdym
polu, na którym wystepuje wywolana przez Rhizoctonia
Solani choroba zwana czarna nózka bawelny. Na kazde
z 50 sciernisk wysiewa sie 4 nasiona. Choroba bawelny
zwana czarna nózka wywolana jest zwykle przez Rhizoc¬
tonia Solani.
Po 16 dniach od dnia siewu oblicza sie liczbe siewek
j liczbe siewek rosnacych normalnie. Procent kielkowania
i procent normalnie rosnacych siewek oblicza sie z nastepu¬
jacych równan.
Proceitf kiel- liczba nasion, które wykielkowaly
kowania ~~
Procent siewek
rosnacych
normalnie
liczba nasion wysianych
liczba siewek rosnacych nor¬
malnie
X 100
liczba siewek
Wyniki przedstawione sa w tablicy III.
Tablica III
-X 100
Skladniki
czynne
| 1
Zwiazek A
Zwiazek B
Zwiazek 4
Zwiazek 6
Zwiazek 7
Zwiazek Zwiazek
A + 4
A + 6
A + 7
B + 4
B + 6
B + 7
|Nietraktowane |
Stezenie
w roztworze
zraszajacym
1 (ppm)
2
0,2
0,1 4
0,2
0,1
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,03+0,06
0,01 + 0,02
0,03+0,06
0,01+0,02
0,03+0,06
0,01+0,02
0,03+0,06
0,01 + 0,02
0,03+0,06
0,01+ 0,02
0,03+0,06
0,01+ 0,02 |
— |
Procent kielko¬ wania (%)
3
63,5
41,0
44,5
26,0
66,5
42,0
62,0
53,5
62,5
48,0
100
100
100
100
100
100
100
96,5
100
100
100
100 |
26,0 1
Procent siewek 1 rosnacych nor¬ malnie (%) |
4
37,0
0
36,0
0
100
87,5
100
100
100
88,0
100
80,5
100
100
100
100
100
85,0
100
100
100
100 |
0 |
Fitotoksycznosc 1 (uszkodzenia chemiczne) |
| brak
99
99
99
99
99
99
99 1
99 1
99
b"rak
99 1
99 1
99 1
99
99
99 1
99
brak
99 1
99
99 1
>* 1
Przyklad X. Siewki bawelny.
Badanie zapobiegania zarazeniu czarna nózka. Nasiona 65
Claims (5)
1. Srodek bakteriobójczy zawierajacy ftalimid, znamien¬ ny tym, ze skladniki czynne stanowi mieszanina benza- nilidu o wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe metylowa, a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—5 ato¬ mach wegla i ftalimidu o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe polichlorowcoalkilowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jakoV 106 017 skladniki czynne zawiera 2-metylobenzanilid o wzorze 6, w którym R oznacza atom wodom, grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchlorometylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 2-chlorowcobenzanilid o wzorze 8, w którym X' oznacza atom chloru, bromu lub jodu, .a R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—5 atomach 10 wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftali¬ mid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchloro¬ metylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 2-metylobenzanilid o wzorze 9, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—5 atomach wegla i ftalimid o wzorze 7, w którym R2 oznacza grupe trójchlorometylowa lub 1,1,2,2-czterochloroetylowa. sy CO Hat Uzór 3 -2 Wzór 4 Schemat 1 X CONH U2ór 1 X COOH Uzór
5 . 4- NH2 <5* -CCh-0* Uzór 4 Schemat 2 Uzór i106 017 o Uzór 2 a Uzór 6 O a \ u o UzcSr 7 N —S—R' CH3 CONH -Ó' Uzór 9 kAcONH-H^ Uzór 10 conh— Uzór 8 LZG Z-d 3 w Pab., zam. 1418-79 naikl. 90+20 egz. Cena 45 zl
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL18811876A PL106017B1 (pl) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | Srodek bakteriobojczy |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL18811876A PL106017B1 (pl) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | Srodek bakteriobojczy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL106017B1 true PL106017B1 (pl) | 1979-11-30 |
Family
ID=19976069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL18811876A PL106017B1 (pl) | 1976-03-20 | 1976-03-20 | Srodek bakteriobojczy |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL106017B1 (pl) |
-
1976
- 1976-03-20 PL PL18811876A patent/PL106017B1/pl unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4293328A (en) | N-(5-t-Butyl-3-isoxazolyl)alkanamide derivatives and herbicidal compositions containing them | |
US4511581A (en) | Fungicidal indanylbenzamide | |
US3564608A (en) | Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines | |
JPS62252755A (ja) | 新規n−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤 | |
PL106017B1 (pl) | Srodek bakteriobojczy | |
US4069335A (en) | Agricultural germicidal composition | |
US3113968A (en) | 1-phenyl, 1-hydroxyalkyl, 3, 3-dialkyl-ureas | |
EP0147477B1 (en) | Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it | |
PL140597B1 (en) | Fungicid | |
JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
GB2111996A (en) | Herbicidal derivatives of tetrahydrobenzothiazole | |
JPS6045633B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体、製造方法及び除草剤 | |
US3469966A (en) | Bicyclic amides having herbicidal properties | |
US4142886A (en) | Substituted benzimidazole compounds and use as herbicides | |
JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
US3629252A (en) | 3-arylimino-4-chloro-5-amino-1 2-dithiols | |
US4423246A (en) | Selected trichloroacetamidines | |
JPS6154003B2 (pl) | ||
JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH07149701A (ja) | イタコン酸誘導体 | |
JPH07206800A (ja) | フェニルヒドラゾン誘導体 | |
JPS5819672B2 (ja) | N−(2−プロピニル)−カルバニル酸−(3−メトキシカルボニルアミノフエニル)−エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤 | |
JPS5951952B2 (ja) | アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 |