PL100775B1 - Sposob otrzymywania mieszanin estrow cholesterolu - Google Patents
Sposob otrzymywania mieszanin estrow cholesterolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL100775B1 PL100775B1 PL18820576A PL18820576A PL100775B1 PL 100775 B1 PL100775 B1 PL 100775B1 PL 18820576 A PL18820576 A PL 18820576A PL 18820576 A PL18820576 A PL 18820576A PL 100775 B1 PL100775 B1 PL 100775B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cholesterol
- mixtures
- estrow
- obtaining
- fatty acids
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 17
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 title claims description 6
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- 235000013875 sodium salts of fatty acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- OTVRYZXVVMZHHW-FNOPAARDSA-N (8s,9s,10r,13r,14s,17r)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1C=C2CC(Cl)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 OTVRYZXVVMZHHW-FNOPAARDSA-N 0.000 description 1
- RJECHNNFRHZQKU-UHFFFAOYSA-N Oelsaeurecholesterylester Natural products C12CCC3(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC3C2CC=C2C1(C)CCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)C2 RJECHNNFRHZQKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WCLNGBQPTVENHV-MKQVXYPISA-N cholesteryl nonanoate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCC)C1 WCLNGBQPTVENHV-MKQVXYPISA-N 0.000 description 1
- RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N cholesteryl oleate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)C1 RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010339 medical test Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- -1 petrol Chemical compound 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania ,mieszanin estrów cholesterolu. przeznaczonych do
stosowania jako cieklokrystaliczne w.skazniki temperatury, cisnienia, wlasciwosci magnetycznych. W sklad
cieklokrystalicznych wskazników wchodza rózne zwiazki tworzace faze cieklokrystalie;zna typu cholesterolowe
go.' (Najbardziej cenna wlasciwoscia tych.zwiazków jest zdolnosG selektywnego .odbicia swiatla w wyniku czego
obserwuje sie charakterystyczne zabarwienie materialu. Zmiana zabarwienia substancjI, a wiec zmiana dlugosci
fali odbijanego swiatla zalezy od takich czynników jak: temperatura, cisnienie, niektóre lotne odczynniki
chemiczne, pole elektryczne i magnetyczne). W sklad kazdego cieklokrystalicznego wskaznika wchodza
substancje majace na celu obnizenie temperatury zakresu uzytecznegowskaznika do pozadanego poziomu Do
takich substancji nalezy oleinian cholesterylu, oleiloweglancholesterylu.
Dotychczas mieszaniny estrów cholesterolu otrzymywano z indywidualnych kwasów tluszczowych przez
ich estryfikacje, a nastepnie mieszanie dwóch lub trzech pojedynczych estrów cholesterolu celenl otrzYlnania
wlasciwych cieklokrystalicznychwskazników. Otrzymane w ten sposób m ieszaniny estrów cholesterolu szybko
krystalizuja, a ponadto charakteryzuja sie wysokimi temperaturam i przejscia rnezomorficznego a rn ianowicie
50-110°C, co dla badan typu biologicznego czy medycznego czyni je nieprzydatnym i.
Sposobem wedlug wynalazku, mieszaniny estrów cholesterolu l naturalnych wyzszych kwasów tluszczo
wych wystepujacych wolejach roslinnych i zwierzecych np. olej z ol iwek, olej lniany, rzepakowy, arachidowy,
otrzymuje sie na drodze alkalicznej hydrolizy w obecnosci alkoholu, "nastepnie przejscie z mydel nlieszanych
w mieszaniny kwasów tluszczowych, po. czym przeprowadza sie estryfikacje tych kwasów z równorno'owc~
iloscia cholesterolu w temperaturze 200-210°C w ciagu 8-10 godzin. Otrzymanamieszanine estrów cholesterolu
poddaje sie oczyszczeniu na drodze chromatograficznej znanymi ogólnie metodami. Oczyszczone i wysuszone.
mieszaniny estrów cholesterolu z dodatkiem modyfikatorów jak: pelargonian cholesterylu, chlorek cholesterylu
stanowiacieklokrystalicznewskazniki temperatur, cisnienia czy wlasciwosci magnetycznych.
Otrzymane sposobem wedlug wynalazku mieszaniny estrów cholesterolu posiadaja szeroka skale
temperatur przejscia mezomorficzneg~w granicach 10-160°C, charakteryzujasie bardzo ppwolna krystalizacja2 100775
co ma wplyw na przedluzenie' czasu wlasciwego dzialania wskaznika cieklokrystalicznego.Dzieki niskiej
temperaturze przemian zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, kwalifikuja sie jako wskazn"fki przy
okreslaniu stanów chorobowych skóry i tkanki ludzkiej .
Pr z y kla d. 50 czesci wagowych oleju z oliwek zadaje sie 40 czesciami wagowymi 15% wodnego
roztworu wodorotlenku sodowego, dodaje sie 50 czesci objetosciowych alkoholu metylowego po czym calosc
miesza sie przez oko'lo 1 godzine ,ogrzewajac na lazni wodnej. Wartosc pH srodowiska 10-12. Po zakoflczenju
procesu hydrolizy oleju, mydlo wysala sie chlorkiem sodowym, a po ostudzeniu wydziela sie mydlo, które
przemywa sie woda. Nastepnie otrzymane mydlo zadaje sie 10 czesciami objetosciowymi kwasu solnego,
ogrzewa sie na lazni wodnej i miesza w ciagu 2 godzin. Otrzymana mieszanine kvvasów tluszczowych po
oddzieleniu od.warstwy wodnej przemywa siewoda do zaniku obecnosci kwasów mineralnych.
czesci wagowych mieszaniny cieklych kwasów tluszczowych otrzymanych w powyzej opisany sposób,
oraz 30 czesci wagowe cholesterolu ogrzewa sie w temperaturze 200-205°C w ciagu 6-8 godzin. Otrzymana
mieszanine reakcyjna przemywa sie alkoholem metylowym, a nastepnie po odbarwieniu weglem aktywnYrll
dodatkowo oczyszcza sie otrzymana mieszanine estrów cholesterolu przez rozdzial na kolumnie chromatografi·
cznej wypelnionej zelem krzemionkowym, stosujac jakó eluent:benzen, benzynet chloroform, octan etylu. Dla
uzyskania mieszanin estrów cholesterolu o zmodyfikowanych wlasciwosciachlbiera sie elue'nty do oddzielnych
naczyn przy pomocy separator4J frakcji. Otrzymane w powyzej opisany sposób mieszaniny estrów z dodatkienl
modyfikator~wznajduja zastosowanie jako cieklokrystaliczne wskazniki.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania mieszanin ~strów cholesterolu przeznaczonych do stosowania ja'ko skladniki cieklokrystalicznych wskazników, otrzymywar'ych z wyzszyc~ kwasów tluszczowych, z n a m i e n n y' t Y m, ze oleje naturalne pochodzenia roslinnego i zwierzecego szczególnie oleje oliwkowy, rzepakowy, lniany, tran rybi, rycynowy, poddaje sie alkalicznej hydrolizie w obecnosci alkoholu, otrzymane sole sodowe kwasów tluszczo wych wydziela sie, poddaje dzialaniu kwasem mineralnym korzystnie kwasem solnym, nastepnie powstala mieszanine cieklych. kwasów tluszczowych z rcwnonl0lowa iloscia cholesterolu ogrzewa sie w temperaturze 200-210°C w ciagu 8-10 godzin, po czym otrzymana mieszanine estrów cholesterolu oczyszcza sie ogólnie znanymi metodami. Prac. Poligrdt. UP PR L nak lad 120+ 18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18820576A PL100775B1 (pl) | 1976-03-24 | 1976-03-24 | Sposob otrzymywania mieszanin estrow cholesterolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18820576A PL100775B1 (pl) | 1976-03-24 | 1976-03-24 | Sposob otrzymywania mieszanin estrow cholesterolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100775B1 true PL100775B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19976118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18820576A PL100775B1 (pl) | 1976-03-24 | 1976-03-24 | Sposob otrzymywania mieszanin estrow cholesterolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100775B1 (pl) |
-
1976
- 1976-03-24 PL PL18820576A patent/PL100775B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2814737C2 (pl) | ||
| Connerty et al. | Simplified determination of the lipid components of blood serum | |
| EP0090282B1 (de) | Polymere mit mesogenen Gruppen und Farbstoffresten in den Seitenketten | |
| Leppanen | Evaluation of the p-toluene-sulfonic acid method for quantitative determination of total cholesterol in serum | |
| DE1523133B2 (de) | Vergleichsstandard zur kolorimetrischen Bestimmung des Gesamtcholesterins im menschlichen Blutplasma | |
| US4387039A (en) | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)-cyclohexane carboxylic acid 4'"-cyanobiphenyl ester | |
| PL100775B1 (pl) | Sposob otrzymywania mieszanin estrow cholesterolu | |
| Haas et al. | An introduction to the chemistry of plant products | |
| Sobel et al. | New Colorimetric Reaction of Vitamins D2 and D2 and Their Provitamins | |
| Vicknair et al. | Some Physical Properties of the Polymorphic Forms of 1, 2-Diaceto-3-stearin and 1-Aceto-3-stearin | |
| Stacey | 322. The synthesis of uronic acids | |
| Hoglan et al. | Inactive inositol and its derivatives preparation and properties | |
| Rao et al. | Chemical investigation of Indian lichens: Part IV. Constitution of montagnetol | |
| Ward et al. | Solubility of tristearin and hydrogenated cottonseed oil in certain aceto-and butyroglycerides | |
| SU886496A1 (ru) | Жидкокристаллическа термоиндикаторна смесь | |
| Marcet | XII. On the action of bile upon fats; with additional observations on excretine | |
| JPS59157056A (ja) | 光学活性アルコ−ルのエステル | |
| Ralfe | Clinical Chemistry: An Account of Blood, Urine, Morbid Products, Etc., with an Explanation of Some of the Chemical Changes that Occur in the Body, in Disease | |
| Anantakrishnan et al. | A study of the constituents of the seeds of Croton sparsiflorus (Morung)—Part I | |
| Vulté et al. | The Nature and Properties of Corn Oil. II. Determination of the Constitution. | |
| KR800000900B1 (ko) | 글리콜 포스파티드의 제조법 | |
| Rallings et al. | 125. ω-2′-Furylalkane derivatives | |
| Kaishio et al. | Note on Montignie's isomer of cholesterol, and the effect of heat on cholesterol | |
| Menaker | A study of the use of solvent extraction as a method for the separation of the component glycerides of coconut oil | |
| US3076000A (en) | Esters of bile acid degradation products and a process for preparing same |