PE20080307A1 - Nuevos acidos fosfinicos y sus derivados de azufre y metodos para su preparacion - Google Patents

Nuevos acidos fosfinicos y sus derivados de azufre y metodos para su preparacion

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Jeffrey Charles Henry Dyck
Boban Jakovljevic
Cyril Christian Henri Bourget
Allan James Robertson
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Abstract

SIENDO LOS ACIDOS FOSFINICOS DE FORMULA (I), DONDE R1 Y R2 SON DIFERENTES Y CADA UNO SE SELECCIONA INDEPENDIENTEMENTE A PARTIR: a) /-CH2-CHR3R4, DONDE R3 ES METILO O ETILO, Y R4 ES UN ALQUILO O HETEROALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; Y, b) /-CR3(CH2R5)R6, DONDE R3 ES METILO O ETILO, R5 ES H O UN ALQUILO O HETEROALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO, Y R6 ES UN ALQUILO O HETEROALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; O R5, R6 Y EL GRUPO ETILENO AL CUAL SE UNEN FORMAN UN ANILLO CICLOALQUILO O HETEROCICLOALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO DE CINCO O SEIS MIEMBROS; Y CADA X E Y ES INDEPENDIENTEMENTE O o S. EL METODO INCLUYE: i) PREPARAR UNA FOSFINA SECUNDARIA DE FORMULA (II) DONDE SE DEJA REACCIONAR UNA FOSFINA PRIMARIA (R1PH2) CON: UNA OLEFINA (CH2=CR3R4) BAJO CONDICIONES DE RADICAL LIBRE, CUANDO R2 ES (a), Y EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR ACIDO (ACIDO METANOSULFONICO) CON UNA OLEFINA (HR5C=CR3R6), CUANDO R2 ES (b); Y, ii) DEJAR QUE LA FOSFINA SECUNDARIA REACCIONE CON: A)UN AGENTE OXIDANTE (PEROXIDO DE HIDROGENO), PARA PRODUCIR ACIDO FOSFINICO; O, B)AZUFRE, PARA PRODUCIR ACIDO DITIOFOSFINICO; O, C)UNA CANTIDAD LIMITADA DE AGENTE OXIDANTE, PARA PRODUCIR OXIDO DE FOSFINA QUE REACCIONA CON AZUFRE PARA PRODUCIR ACIDO MONOTIOFOSFINICO. LA OLEFINA ES DIISOBUTILENO. LOS COMPUESTOS PREFERIDOS SON ACIDOS FOSFINICOS DE: (2,4,4-TRIMETILPENTIL)(1,1,3,3-TETRAMETILBUTIL); (1,1,3,3-TETRAMETILBUTIL)(2-ETIL-HEXIL), (2,4,4-TRIMETILPENTIL)(2-ETILHEXIL) Y (2,4,4-TRIMETILPENTIL)(1-METIL-1-ETILPENTIL), ENTRE OTROS
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