NO892765L - Tilsetningsmiddel for vaskemidler, samt fremstilling og anvendelse derav. - Google Patents
Tilsetningsmiddel for vaskemidler, samt fremstilling og anvendelse derav.Info
- Publication number
- NO892765L NO892765L NO89892765A NO892765A NO892765L NO 892765 L NO892765 L NO 892765L NO 89892765 A NO89892765 A NO 89892765A NO 892765 A NO892765 A NO 892765A NO 892765 L NO892765 L NO 892765L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- compounds
- carbon atoms
- groups
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 84
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 25
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- -1 ethylene, propylene, hydroxypropylene Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 101100277337 Arabidopsis thaliana DDM1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 101150113676 chr1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 15
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XSVSPKKXQGNHMD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-methyl-1,2-thiazole Chemical compound CC=1C=C(Br)SN=1 XSVSPKKXQGNHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000012418 sodium perborate tetrahydrate Substances 0.000 description 2
- IBDSNZLUHYKHQP-UHFFFAOYSA-N sodium;3-oxidodioxaborirane;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[O-]B1OO1 IBDSNZLUHYKHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- MBRKSKWYAIWADJ-UHFFFAOYSA-N (2-azaniumylphenyl)-dimethylazanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1N MBRKSKWYAIWADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKLYDUXIXBVZOQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethane-1,1,1-triol Chemical compound NCC(O)(O)O HKLYDUXIXBVZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical class OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N Tetraacetylethylenediamine Chemical compound CC(=O)N(C(C)=O)CCN(C(C)=O)C(C)=O BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3945—Organic per-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/40—Peroxy compounds containing nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/42—Peroxy compounds containing sulfur atoms
- C07C409/44—Peroxy compounds containing sulfur atoms with sulfur atoms directly bound to the —O—O— groups, e.g. persulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
TILSETNINGSMIDDEL FOR VASKEMIDLER, SAMT FREMSTILLING OG ANVENDELSE DERAV.
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye forbindelser og anvendelse av forbindelsene ved forbedring av bleke-effekten ved vasking. Mer spesielt vedrører oppfinnelsen forbindelser som kan klassifiseres som sulfonerte, persulfonerte eller per-karboksylerte amfotære forbindelser. Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelsene og anvendelse av forbindelsene.
Amfotære forbindelser kan karakteriseres ved den generelle formelen :
hvor R er et høyere hydrokarbon, A er gruppen (C(0)) eller (OCH2CH2) og n er 0 eller 1, R]^er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, x er 2 eller 3, y er 0 - 4, D er en gruppe - R2COOM, hvor R2er en alkylengruppe og M er hydrogen eller et annet kation og B er hydrogen eller en gruppe D. Forbindelser av denne typen beskrives i EP 160507, 162600 og 214868. Forbindelsene anvendes for overflateaktiv effekt og for sine anti-mikrobielle egenskaper. Amfotære forbindelser av angitt type der D er gruppen -CH2S03M er kjent fra britisk patent 1401984 og anvendes ved foredling av tekstiler, papir og lær.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan anses som derivater av de angitte amfotære forbindelsen der gruppen D er en gruppe Q som består av :
Per-forbindelsene i henhold til oppfinnelsen har blekende effekt og kan anvendes som blekemiddel ved vasking. DE forbindelser som inneholder en eller flere sulfonsyre-grupper kan anvendes som bleke-aktivatorer, dvs. for bleking i kombinasjon med en hydrogen-peroksyd-dannende forbindelse. Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er spesielt fordelaktige ved at de som dekomponerings-produkter ved bleking gir en overflate-aktiv forbindelse med såvel detergent-egenskaper som antimikrobielle egenskaper.
Foreliggende oppfinnelse vedrører derfor nye forbindelser som kan karakteriseres med generell formel :
hvor R betegner en hydrokarbon-gruppe med 7-22 karbonatomer, A er gruppen (C(0)) eller (=CH2CH2) og n er o eller 1, R! er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, x er 2 eller 3, y er et tall fra 1 til 4, Q er gruppen -R2-S(0)2-0-M. - R2-S(0)2-0-0-M eller -R2-C(0)-0-0-M, der R2er en alkylengruppe med 2-6 karbonatomer, som kan inneholde en hydroksylgruppe, og M er hydrogen, et ion fra gruppene alkalimetaller, alkaliske jordmetaller, ammonium eller substituert ammonium eller en gruppe -C(0)R3der R 3 er en alkylgruppe og B er hydrogen eller en gruppe Q, som definert.
I forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er R en hydrokarbongruppe med 7-22 karbonatomer og fortrinnsvis 12-20 karbonatomer. Hydrokarbongruppen R kan være rett eller forgrenet, mettet eller umettet og kan også bestå av en cykloalkyl-alkyl gruppe, en aryl-alkyl- eller aryl-alkenylgruppe, der alkyl eller alkenylgruppen inneholder minst 6 karbonatomer, Det foretrekkes at R er alkyl eller alkenylgruppe. Forbindelsene der A er en karbonylgruppe og forbindelser der n er 0 foretrekkes fremfor de forbindelsene der A er gruppen (0CH2CH2). R^er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, fortrinnsvis med 1-6 karbonatomer og helst hydrogen eller en metylgruppe, x er 2 eller 3 og y er fortrinnsvis 1, 2 eller 3. Gruppen R2er fortrinnsvis en etylen, propylen 2-hydroksy-propylen eller butylengruppe. M er hydrogen, et ion som tidligere definert, hvorved med substituert ammonium er å forstå f.eks. mono-, di- eller tri-hydroksyalkyl-ammonium så som mono-, di- eller tri-hydroksyetyl-ammonium eller gruppen -C(0)R3. Fortrinnsvis er M hydrogen, natrium, magnesium eller -C(0)R3, der R3kan ha fra 1 til 18 karbonatomer, passende 1 - 10- R3har fortrinnsvis 1-5 karbonatomer og består helst av en metylgruppe.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er karakteristiske ved at de inneholder en lavere hydrokarbongruppe, minst to nitrogen og minst en gruppe Q som definert over. Det faktum at gruppen R2inneholder to eller flere karbonatomer gir peroksideringen lettere, både ved fremstilling av per-sulfonsyre-forbindelser og per-karbonsyre-forbindelser henholdsvis in situ dannelse av per-sulfonsyre-forbindelser fra sulfonsyre-forbindelser i nærvær av en hydrogenperoksid-donor. Det foretrekkes at samtlige grupper B i forbindelsene utgjøres av grupper Q som definert. Det innbefattes at forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan inneholde ulike grupper Q, dog foretrekkes da forbindelsene inneholder flere grupper Q, at disse er like eller at de består av en kombinasjon av gruppene -R2-S(0)-0-M og -R2-S(0)2-0-0-M.
Spesielt foretrekkes forbindelser der n er 0, R2er hydrogen, X er 3, Y er 1 eller 2, fortrinnsvis 1, og alle grupper B er samme grupper Q og R2i gruppen Q er da fortrinnsvis en etylen, propylen eller butylengruppe og M er fortrinnsvis et natriumion eller gruppen -C(0)R3der R3er en lavere alkylgruppe, fortrinnsvis en metylgruppe. Hydrokarbongruppen R i disse forbindelsene er aller helst7 en Ci 2 ti! ci8alkyl eller alkenylgruppe, eller blandinger av disse.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen der en eller flere grupper utgjøres av -R2-C(0)-0-0-M kan fremstilles utfra den korresponderende amfotære forbindelsen der en eller flere grupper D utgjøres av gruppen -R2-C(0)-0H ved reaksjon med en peroksiderende forbindelse som f.eks. H202, per-eddiksyre eller per-benzosyre. Fortrinnsvis benyttes H202og det er herved fordelaktig å benytte et stort molart overskudd av hydrogen-peroksidet, opp til ca. 100 til 1000%. Selve reaksjonen utføres på en måte som er kjent ved denne typen reaksjoner ved temperaturer mellom ca. 0 og ca. 80°C. Som katalysator kan Lewis syrer som f.eks. HCL, A1C14, H2S04og metansulfonsyre benyttes og disse kan i forekommende tilfeller også utgjøre reaksjonsmedium. Som reaksjonsmedium kan det eller benyttes vann. Reaksjonen er normalt fullført i løpet av noen timer. Produktet kan erholdes som en klar, lawiskøs væske. Salter av syren kan fremstilles på kjent måte for salt-dannelse og forbindelser inneholdende gruppen -C(0)R3kan fremstilles på kjent måte ved reaksjon med et aktuelt anhydrid, f.eks. eddiksyre-anhydrid.
Forbindelser der minst en gruppe Q utgjøres av gruppen R2-S(0)2-0-M fremstilles fordelaktig ved å gå ut fra et mono-, di- eller polyamin med generell formel R - (A)n- [NH - (CHR^jJy - NH2, der R, A, R±, n, x og y har tidligere angitt betydning. Aminene kan f.eks. reageres med dikloretan eller dibrom-metan og det erholdte reaksjonsproduktet reageres deretter videre med en sulfitt-reagens. Forbindelser der R2er en alkylengruppe med 3 eller flere karbonatomer foretrekkes, og spesielt forbindelser der R2er propylen eller butylen-gruppe og disse kan fremstilles ved reaksjon av aminet tilsvarende alkyl-sulton. Reaksjonen gjennomføres passende i vann og ved temperatur ca. 60 - 90°C i opptil 24 timer. Det er passende å benytte et molart overskudd av sultonet i forhold til aminet, opptil ca. 10%. Som tidligere nevnt, kan forbindelsene deretter overføres til salter eller til forbindelser som inneholder gruppen C(0)R3.
Ut fra det erholdte produkt med gruppen Q = -R2-S(0)2-OH som nevnt over, kan denne reageres videre med hydrogenperoksid eller en annen peroksid-dannende forbindelse, som over, og gi forbindelser med grupper -R2-S(0)2-0-0-H som deretter i henhold til beskrevet over, kan omvandles til salter eller forbindelser inneholdende gruppen -C(0)R3. Reaksjonsbetingelsene ved peroksidering er tilsvarende de som er angitt for fremstilling av forbindelser med grupper - R2-C(0)2-OH, men som rekasjonsmedium anvendes fortrinnsvis et aprotisk løsningsmiddel som f.eks. tetrahydrofuran eller dimetylformamid.
Som nevnt over kan forbindelsene som inneholder ulike grupper Q fremstilles. Da disse kan utgjøres av grupper -R2-S(0)2-0-M og grupper -R2-S(0)2-0-0-M styres forholdet av peroksideringsgraden mens forbindelser med blandede grupper
-R2-C(0)-0-0-M og grupper basert på sulfonsyre eller persulfonsyre kan fremstilles med utgangspunkt i det tidligere definerte aminet som delvis overføres til tilsvarende amfotære forbindelse ved reaksjon med f.eks. akrylsyre eller klor-eddiksyre hvoretter det erholdte produkt reageres med sulton og deretter peroksideres. Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelse av de nye forbindelsene i henhold til ovenstående for forbedring av bleke-effekten ved vasking. Forbindelsen i henhold til oppfinnelsen som inneholde grupper
Har i seg selv blekende effekt mens forbindelser inneholdende grupper :
er såkalt bleke-aktivatorer eller prekursorer og gir i vaskevannet, i nærvær av en peroksid-donor, den blekende persulfonsyre-forbindelsen. Forbindelsene i henhold til
oppfinnelsen er meget fordelaktige ved denne anvendelsen da de delvis gir bleke-effekt ved lav temperatur i forhold til blekemidler av typen perborater og delvis som dekompone-ringsprodukt gir overflateaktive forbindelser som i seg selv bidrar til vaske-effekten. De blekende forbindelsene og bleke-aktivator-forbindelsene i henhold til oppfinnelsen gir god blekende virkning allerede ved temperaturer på ca. 40°C og meget god virkning ved temperaturer på ca. 60 - 90°C. For bleke-aktivator-forbindelsene benyttes disse i kombinasjon med kjente hydrogenperoksid-donorer, først og fremst natrium-perborat monohydrat og natrium-perborat tetrahydrat benyttes men også andre hydrogenperoksid-donorer som natrium-perkarbonat. Masseforholdet bleke-aktivator til hydrogenperoksid-donor bør ligge i området 1:2 til 4:1, fortrinnsvis 1:1: til 3:1 og spesielt 2:1 til 3:1. Da bleke-aktivatoren også gir overflateaktiv virkning, kan for-holdsvis store mengder av denne benyttes. De blekende forbindelser kan også om ønskelig benyttes i kombinasjon med hydrogenperoksid-donorer som tidligere nevnt, som i seg selv er kommersielt anvendte blekemidler for bleke-effekt ved høyere temperaturer. Begrepet vasking anvendes her først og fremst for tekstil-vasking, men også andre industrielle og husholdnings-applikasjoner der bleke-effekt i henhold til oppfinnelsen kan være anvendelig er tenkelige.
De blekende forbindelser eller bleke-aktivator-forbindelser i henhold til oppfinnelsen kan benyttes i kjente vaskemiddel -sammensetninger for tekstil-vasking. Disse kan inneholde overflateaktive midler som ikke-ioniske, anio-niske, amfotære eller kationiske tensider, builders som f.eks.polyfosfater, zeolitter og NTA, optiske hvitemidler, skumregulatorer, parfymer og fargemidler etc. Også andre bleke-aktivatorer og/eller blekemidler kan inngå. Ved at forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er dekomponerings-produkter ved bleking gir overflateaktive stoffer, erholdes ved disse ikke bare blekende effekt men også tensideffekt ved vasking.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan inngå i flytende eller pulverformige, og fortrinnsvis pulverformige, vaskemiddel-sammensetninger som fremstilles på vanlig måte og de blekende forbindelsene og henholdsvis bleke-aktiva-torene inngår passende i en mengde på 5 - 40 masse-%, og fortrinnsvis i en mengde på 15 - 3 0 masse-%, regnet for tørr vaskemiddel-blanding.
Oppfinnelsen illustreres nærmere i følgende eksempler, som imidlertid ikke er ment å begrense denne. Deler og prosent betyr massedeler og masse-prosent dersom ikke annet er angitt.
EKSEMPEL 1.
Forbindelsen med formelen R-NQ-(CH2)3-NQ2der Q er - CH2CH2C(0)00H og R er alkylrest fra kokos-fettsyre, dvs. med kjedefordeling med hovedsakelig C12/<C>14, ble fremstilt som følger : 5.0 g (11.0 mmol) av den tilsvarende amfotære forbindelsen med D= -CH2CH2C(0)OH og 10.6 g (110 mmol) metansulfonsyre ble plassert i en 100 ml 3-halset rundkolbe med kjøler, termometer og drypp-trakt. Etter at den amfotære forbindelsen var løst og temperaturen hadde innstilt seg på +10°C ved hjelp av isbad, ble det tilsatt 3.2 g (66.2 mmol) 70% hydrogenperoksid dråpevis. Temperaturen ble hele tiden holdt under +20°C. Når hydrogenperoksidet var tilsatt, reagerte blandingen i 1 time. Det erholdte produktet ble analysert med tynnsjikt-kromatografi anpasset for iden-tifisering av persyrer. Elueringsmiddelet var etanol/- ammoniakk i forholdet 9:1 og som reagens ble det benyttet N,N-dimetyl-fenylen-diammonium diklorid. Emnet ga umiddel-bart en rød-rosa farge som er en indikator for peroksysyrer.
EKSEMPEL 2.
En forbindelse R-NQ-(CH2)3-NQ-(CH2)3-NQ2der Q er -CH2CH2C-(O)OOH og R en alkylrest fra talgfett-syre, dvs. med en kjedefordeling på hovedsakelig C^ q/ C^ q ble fremstilt i prinsipp som beskrevet i eksempel 1. 2.5 g (3.45 mmol) av den tilsvarende amfotære forbindelsen og 3.4 g (34-5 mmol) svovelsyre ble plassert i rundkolben. Da den amfotære forbindelsen var løst og temperaturen hadde innstilt seg på +10°C ble det sakte tilsatt 1-7 g (34.5 mmol) 70% hydrogenperoksid. Temperaturen ble hele tiden holdt under +20°C. Etter at alt hydrogenperoksidet var tilsatt fikk løsningen reagere en timer. Produktet ble analysert med tynnsjikts-kromatografi som i eksempel 1.
EKSEMPEL 3.
Forbindelsen med formel R-NQ-(CH2)3-NQ2der Q er gruppen -(CH2)4S(O)20H og R er en alkylrest fra kokos-fettsyre dvs. med en karbonkjede-fordeling på hovedsakelig C12/<C>14 ble fremstilt på følgende måte :
Det tilsvarende diaminet ble reagert med butansulton. 2 0.0
g (84.5 mmol) av diaminet, 34.5 g (253.5 mmol) 1,4-butansulton og 80 ml vann ble hatt i en 250 ml 2-hals kolbe med kjøler og termometer. Reaksjonen fikk gå i 21 timer i nitrogen atmosfære. Etterhvert klarnet den fra begynnelsen grumsete emulsjonen. Produktet ble omkrystallisert tre ganger ved å løse det i dekanol ved 7 0 - 9 0"C og deretter, ved lavere temperatur, felt med petroleum eter. Det ble erholdt 27.6 g av produktet som tilsvarer et utbytte på 51%. Produktet ble analysert ved IR og ga to karakteristiske topper for -S(0)2- ved 1195 cm-1 og 1040 cm-1 og en karakteristisk topp for -S-0- ved 605 cm-<1>, som er i overensstemmelse med litteraturen.
EKSEMPEL 4.
I disse forsøkene ble den blekende effekten av de over fremstilte produkter undersøkt. En løsning inneholdende 0.5 g tannin, 5 g natrium hydrogenkarbonat og 1.68 g natrium perborat tetrahydrat (NaB02•H202•3H20) pr. liter ble fremstilt. pH i løsningen ble justert med lut til ca. 10.5. I hvert forsøk ble det tatt ut 100 ml av denne løsningen, senere kalt bleke-løsningen. Den blekende effekten ble målt ved å følge løsningens avfarging ved UV-spektrofotometri. Forsøkene ble utført ved en temperatur på 60"C og bølge-lengde 450 nm. Følgende løsninger ble undersøkt : 1) 100 ml bleke-løsning + 451 mg (tilsvarende2.8 mg aktiv syre) av forbindelsen i eksempel 1. 2) 100 ml bleke-løsning + 448 mg (tilsvarende 2.8 mg aktiv syre) av forbindelsen i eksempel 2. 3) 100 ml bleke-løsning + 113 mg av forbindelsen i eksempel 3 + 50 mg natrium perborat monohydrat. 4) Sammenlignende : 100 ml blekeløsning + 50 mg natrium perborat monohydrat. 5) Sammenlignende : 100 ml bleke-løsning + 50 mg natrium perborat monohydrat + 20 mg av den kommersielle bleke-aktivatoren TAED.
Resultatene er vist under som UV-absorbans etter angitt tid og forskjellen mellom start- og slutt-verdier.
Claims (9)
1. Forbindelser, karakterisert ved at de har generell formel :
R - (A)n - [N - (CHR! )x <]y><-> N - Q
Q Q hvor R betegner en hydrokarbongruppe med 7 til 22 karbonatomer, A betegner gruppen (C(0)) eller gruppen (OCH2 CH2 ) og n er 0 eller 1, R^ er hydrogen eller en lavere alkylgruppe,
x er 2 eller 3, y er et tall fra 1 til 4, Q betegner gruppen
-R2 -S(0)2 -0-M, -R2 -S(0)2 -0-0-M eller gruppen -R2 -C(0)-0-0-M der R2 er en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer, hvilken kan inneholde en hydroksylgruppe, og M er hydrogen, et ion fra gruppene alkalimetaller, alkaliske jordmetaller, ammonium eller substituert ammonium eller en gruppe -C(0)R3 der R3 er en alkylgruppe og Q er hydrogen eller en gruppe Q, som definert.
2. Forbindelse i henhold til krav 1, karakterisert ved atnerO eller A er gruppen (C(0)), R er en alkyl eller alkylengruppe med 7 til 22 karbonatomer, R^ er hydrogen eller en metylgruppe og y er 1, 2 eller 3.
3. Forbindelse i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at R2 er en etylen, propylen, hydroksypropylen eller butylengruppe.
4. Forbindelse i henhold til krav 1 - 3, karakterisert ved at M er hydrogen, natrium, magnesium eller gruppen -C(0)R3 der R3 er en alkylgruppe med 1 til 5 karbonatomer.
5. Forbindelse i henhold til krav 1-4, karakterisert ved at samtlige grupper Q utgjøres av grupper -R2 -S(0)2 -0-M eller grupper _R2 -C(0)-0-0-M.
6. Fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelse med generell formel :
hvor R-L betegner en hydrokarbongruppe med 7 til 22 karbonatomer, A er gruppen (C(0)) eller gruppen (OCH2 CH2 ) og n er 0 eller 1, R;l er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, x er 2 eller 3, y er et tall fra 1 til 4, Q er gruppen -R2 -C(0)-0-0-M der R2 er en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer, hvilken kan inneholde en hydroksylgruppe, og M er hydrogen, et ion fra gruppene alkalimetaller, alkaliske jordmetaller, ammonium eller substituert ammonium eller en gruppe -C(0)R3 , der R3 er en alkylgruppe og Q er hydrogen eller en gruppe Q som definert, karakterisert ved at en amfotær forbindelse med generell formel :
der R, Rlf n, x og y har betydningen beskrevet over og D er en gruppe -R2 COOH og Q er hydrogen eller en gruppe D som definert, der R2 har betydningen angitt over reageres med en peroksiderende forbindelse for peroksidering hvoretter det erholdte peroksiderte produktet kan salt-dannes eller overføres til forbindelser inneholdende gruppen -R2 -C(0)-0-0-M der M er gruppen -C(0)R3 ved reaksjon med tilsvarende syreanhydrid.
7. Fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelser med generell formel :
hvor R betegner en hydrokarbongruppe med 7 til 22 karbonatomer. A er gruppen (C(0)) eller gruppen (OCH2CH2 og n er 0 eller 1, R^ er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, x er 2 eller 3, y er et tall fra 1 til 4, Q er gruppen -R2 -S(0)2 -0-M og/eller gruppen -R2 -S(0)2 -0-0-M der R2 er en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer og M er hydrogen, et ion fra gruppene alkalimetaller, alkaliske jordmetaller, ammonium eller substituert ammonium eller en gruppe -C(0)R3 , der R3 er en alkylgruppe og Q er hydrogen eller en gruppe Q som definert, karakterisert ved at et amin med den generelle formelen R-(A)n -[NH-(CHR1 )x] y-NH2 der R, R1 ; A, n, x og y er den over angitte betydning reageres med 1) et dihalo-etan hvoretter det erholdte reaksjonsproduktet reageres videre med en sulfitt-reagens eller 2) med et alkylsulton inneholdende 3 til 6 karbonatomer, hvoretter de erholdte forbindelser kan omdannes til salter eller til forbindelser inneholdende grupper -C(0)R3 ved reaksjon med tilsvarende syreanhydrid, og de erholdt forbindelser reageres med en peroksid-dannende forbindelse for peroksidé-ring, hvoretter de erholdte forbindelser på tilsvarende måte kan omvandles til salter eller forbindelser inneholdende grupper -C(0)R3 -
8. Anvendelse av forbindelser representert med generell formel :
hvor R betegner en hydrokarbongruppe med 7 til 22 karbonatomer, A betegner gruppen (C(0)) eller gruppen (OCH2 CH2 ) og n er 0 eller 1, R^ er hydrogen eller en lavere alkylgruppe, x er 2 eller 3, y er et tall fra 1 til 4, Q betegner gruppen
-R2 -S(0)2 -0-M, -R2 -S(0)2 -0-0-M eller gruppen -R2 -C(0)-0-0-M der R2 er en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer, hvilken kan inneholde en hydroksylgruppe, og M er hydrogen, et ion fra gruppene alkalimetaller, alkaliske jordmetaller, ammonium eller substituert ammonium eller en gruppe -C(0)R3 der R3 er en alkylgruppe og Q er hydrogen eller en gruppe Q, som definert, for forbedring av bleke-effekten ved vasking.
9. Anvendelse av forbindelser i henhold til krav 8 der Q utgjøres av en gruppe -R2 -S(0)2 -0-M i kombinasjon med en hydrogenperoksid-giver for forbedring av bleke-effekten ved vasking.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8802506A SE8802506L (sv) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | Nya foereningar deras framstaellning och anvaendning |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO892765D0 NO892765D0 (no) | 1989-07-04 |
NO892765L true NO892765L (no) | 1990-01-08 |
Family
ID=20372817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO89892765A NO892765L (no) | 1988-07-05 | 1989-07-04 | Tilsetningsmiddel for vaskemidler, samt fremstilling og anvendelse derav. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0350471A3 (no) |
JP (1) | JPH0253766A (no) |
DK (1) | DK334189A (no) |
FI (1) | FI893228A (no) |
NO (1) | NO892765L (no) |
SE (1) | SE8802506L (no) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB989495A (en) * | 1961-06-30 | 1965-04-22 | Mannheimer Hans S | Organic sulfonates and methods for their preparation |
BE722193A (no) * | 1968-02-24 | 1969-03-14 | ||
US4001285A (en) * | 1971-07-27 | 1977-01-04 | Sandoz Ltd. | Amidopolyaminesulfonates |
GB8410501D0 (en) * | 1984-04-25 | 1984-05-31 | Fishlock Lomax E G | Cleaning compositions |
GB8522413D0 (en) * | 1985-09-10 | 1985-10-16 | Amphoterics International Ltd | Surfactants |
-
1988
- 1988-07-05 SE SE8802506A patent/SE8802506L/ not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-06-19 EP EP19890850207 patent/EP0350471A3/en not_active Withdrawn
- 1989-07-03 FI FI893228A patent/FI893228A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-07-04 NO NO89892765A patent/NO892765L/no unknown
- 1989-07-04 JP JP1171318A patent/JPH0253766A/ja active Pending
- 1989-07-05 DK DK334189A patent/DK334189A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI893228A (fi) | 1990-01-06 |
SE8802506D0 (sv) | 1988-07-05 |
FI893228A0 (fi) | 1989-07-03 |
EP0350471A3 (en) | 1990-12-05 |
JPH0253766A (ja) | 1990-02-22 |
NO892765D0 (no) | 1989-07-04 |
EP0350471A2 (en) | 1990-01-10 |
SE8802506L (sv) | 1990-01-06 |
DK334189A (da) | 1990-01-06 |
DK334189D0 (da) | 1989-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR930009821B1 (ko) | 4급 암모늄 또는 포스포늄 페록시탄산의 전구물질 및 이를 함유하는 세제표백조성물 | |
US3919102A (en) | Composition and method for activating oxygen utilizing N-acylated tetraaza-bicyclo-nonandiones | |
US6057283A (en) | Fatty acid derivatives and their use as surfactants in detergents and cleaners | |
KR930007843B1 (ko) | 퍼옥시카르복실산 전구물질 | |
US5004558A (en) | Sulfone peroxycarboxylic acids | |
AU604775B2 (en) | Sulfone peroxycarboxylic acids | |
JPH0781158B2 (ja) | 流動性スルホンペルオキシカルボン酸組成物 | |
US5117032A (en) | Process for making glycerol ether sulfates | |
DE2051554A1 (de) | Mittel zur Herstellung von Kaltbleichflotten, insbesondere von kaltbleichwirksamen Waschlaugen | |
EP0482687A1 (en) | Concentrated, liquid, pourable composition | |
US4820437A (en) | Bleaching composition | |
US4275013A (en) | Novel process for the preparation of salts of alkanesulfonic acids | |
KR930700428A (ko) | α-술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 담색 페이스트의 제조방법 | |
US3803137A (en) | Mixtures of aliphatic amines and quaternary ammonium compounds thereof | |
NO892765L (no) | Tilsetningsmiddel for vaskemidler, samt fremstilling og anvendelse derav. | |
GB2110259A (en) | Peroxyacid bleaching and laundering composition | |
US4098822A (en) | Mixtures of aliphatic amines and quaternary ammonium compounds thereof | |
CA1111610A (en) | Peroxygen bleaching and compositions therefor | |
US3652660A (en) | N-halo-n-alkyl-o-sulfobenzamides | |
US2316636A (en) | Polycarboxylic acids | |
US5047577A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
US3825543A (en) | N-acylated tetraaza-bicyclo-nonandiones and compositions for activating oxygen | |
US4197255A (en) | Method for the production of bleached, low-sultone olefin sulfonates | |
US6096919A (en) | Process for the preparation of sulphonated distyryl-biphenyl compounds | |
DE2729243C2 (de) | Für die Kaltwäsche geeignetes Waschmittel |