NO853458L - Etylenisk umettede imidazolidoner inneholdende alkylen-urea- eller -uretangrupper. - Google Patents

Etylenisk umettede imidazolidoner inneholdende alkylen-urea- eller -uretangrupper.

Info

Publication number
NO853458L
NO853458L NO853458A NO853458A NO853458L NO 853458 L NO853458 L NO 853458L NO 853458 A NO853458 A NO 853458A NO 853458 A NO853458 A NO 853458A NO 853458 L NO853458 L NO 853458L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
group
integer
formula
Prior art date
Application number
NO853458A
Other languages
English (en)
Inventor
David Albert Welsh
Rostyslaw Dowbenko
Original Assignee
Ppg Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ppg Industries Inc filed Critical Ppg Industries Inc
Publication of NO853458L publication Critical patent/NO853458L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/36—One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår spesielt substituerte imidazolidonfor-bindelser, en fremgangsmåte for fremstilling av disse, en fremgangsmåte for fremstilling av latexer inneholdende forbindelsene og en fremgangsmåte for fremstilling av beleggspreparater inneholdende latexene.
Noen av de problemer industrien har stått overfor i forbindelse med latexbelegg henger sammen med substratadhesjonen. Etter at latexbeleg-get har dannet en film på substratet er adhesjonen av latexbeleggene til
et substrat under betingelser med høy fuktighet et spesielt problem. Adhesjonen av latexbelegg over glans- eller kaldglanssubstrater er et annet problem. Et formål med oppfinnelsen er å overvinne problemer i forbindelse med adhesjon av latexbelegg til substrater under sterk fuktighet ved å tilveiebringe nye adhesjonsf remmende monomerer. Et annet formål ér å tilveiebringe en ny fremgangsmåte for fremstilling av slike adhesjonsf remmende monomerer.
Det er oppdaget forbindelser med formelen:
.hvori, m er to eller tre,
n er et helt tall fra en til fire,
IR er. valgt blant alkyl med 1 til 6 karbonatomer,
H-,
HOCH2- og
R"0(CH2)a- der a er et helt tall
fra en til seks, og R" er alkyl
med 1 til 6 karbonatomer;
idet hver R' i hver CR'2enhet i (CR'2)m
gruppen og i (CR^V gruppen uavhengig er
valgt blant H- og alkyl med ett til fire karbonatomer;
X er valgt blant
Y er en fri radikal polymeriserbar umettet
del valgt blant:
(met)akrylholdige monoisocyanatrester,
fortrinnsvis
styrenholdige monoisocyanatrester og fortrinnsvis malein- og fumartype monoisocyanatrester og fortrinnsvis
hvori q er et helt tall fra to til fire og
R'" er valgt blant -H og -CH3.
Disse forbindelser gir når de kopolymeriseres med monomerer latexer med forbedret adhesjon ved høy fuktighet.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved omsetning av et primært amin eller en primæralkohol med formelen: hvori R, R', X, m og n er som angitt ovenfor, med et monoisocyanat med etylenisk umettethet med formelen OCNY der Y er en etylenisk umettet del, fortrinnsvis valgt blant gruppen omfattende:
hvori q og R'" er som angitt tidligere.
Foretrukne brukbare primæraminer med formel (II) omfatter l-(beta-aminoalkyl)-2-imidazolidoner hvori alkylgruppen defineres til (CR'2)ndelen i formel II, dvs. et undersett fra settet CxR'2x+2me^ 2 hydrogenatomer fjernet. Typiske eksempler på slike l-(beta-aminoalkyl)-2-imida-zolidoner inkluderer l-(beta-amino-etyl)-2-imidazolidon, l-(beta-aminopro-pyl)-2-imidazolidon og l-(3-amino-2-butyl)-2-imidazolidon. Ytterligere -foretrukne brukbare "primære -aminer med formel TI inkluderer l-(beta-. aminoalkyl)-3-:(alkyl) -2r-imidazolidoner, hvori . alkyldelen er rett eller forgrenet og er representert ved delen E i..formel H, slik som l-(beta-. amin oety 1) - 3 - (m e tyl) - 2 - imida zoli don, 1 - ( beta - aminoet yl) - 3 - ( e tyl) -2-imidazolidon, l-(beta-aminoetyl)-3-(propyl)-2-imidazolidon, l-(beta-aminoetyl)-3-(butyl)-2- imidazol idon, 1 - (beta-a minoetyl)-3-(pen tyl)-2-imidazolidon, og l-(beta-aminoetyl)-3-(heksyl)-2-imidazolidon.
Andre brukbare primære aminer inkluderer l-(aminometyl)-2-imidazolidon, 1 - (4-aminobutyl) -2-imidazolidon, 1 - (3-amino-l -butyl) -2-imidazolidon og tilsvarende aminer inneholdende akylgruppen R fra formel II.
Ytterligere brukbare aminer inkluderer de hvori R gruppen er HOCH2-eller CH30(CH2)a- hvori a er et helt tall fra en til seks slik som 1- (beta-aminoetyl) -3- (hydroksymetyl) -2-imidazolidon, 1 - (beta-aminoetyl) -3-(metoksyheksyl)-2-imidazolidon og 1- (aminoetyl)-3- (metoksyetyl)-2-imidazolidon. Fortrinnsvis er R' valgt blant -H og -CH3.
Brukbare primære alkoholer med formel II inkluderer de primære alkoholer som tilsvarer de ovenfor angitte aminer slik som l-(beta-hydroksyalkyl)-2-imidazolidoner hvori alkyl er definert til (CR'2)ndelen fra formel II, dvs. et undersett av settet Cx^2x+2 med 2 hydrogenatomer fjernet. Eksempler på slike l-(beta-hydroksyalkyl)-2-imidazolidoner inkluderer 1-(beta-hydroksyety 1) - 2-imidazolidon, 1 - (beta-hydroksypropyl) - 2-imidazolidon og l-(beta-hydroksy-butyl)-2-imidazolidon. Ytterligere brukbare primære alkoholer med formel II inkluderer l-(beta-hydroksyalkyl)-3-alkyl-2-imidazolidoner, slik som l-(beta-hydroksyetyl)-3-metyl-2-imidazolidon, 1-(beta-hy droksybu tyl) -3-h eksyl-2-imidazolidon, 1 - (beta-hydroksyetyl) -3-(hydroksymetyl) -2-imidazolidon og 1 - (hydroksypropyl) -3- (metoksybutyl) -2-imidazolidon.
De primære aminer eller primære alkoholer omsettes med monoisocyanatene inneholdende etylenisk umettethet for å gi forbindelsene ifølge oppfinnelsen inneholdende alkylenureagrupper eller alkylenuretangrupper. Betyd-ningen av monoisocyanatet er at det inneholder en isocyanatgruppe og etylenisk umettethet på en slik måte at man oppnår forbindelser ifølge oppfinnelsen som er kompatible med polymeriseringsmonomerene i oppfinnelsens latexer. Disse anonoisocyanater beskrives heri.
Brukbare som monoisocyanter med etylenisk umettede deler inkluderer metakrylholdige monoisocyanter, fortrinnsvis med deler med formel III, de styrenholdige monoisocyanater, fortrinnsvis med deler med formel IV og malein- eller fumartypen av monoisocyanater, fortrinnsvis med delene med formel V.
Brukbare som monoisocyanater med etylenisk umettethet som er (metakrylholdige monoisocyanater med delen III inkluderer isocyanatoalkyl-metakrylater slik som isocyanatoetylmetakrylat, isocyanatopropylmetakry-lat. Alkylgruppen av. delen (CH2)q såvel som alkylgruppen idet nedenfor beskrevne isocyanatoalkyl i malein- og fumartype monoisocyanatene med etylenisk umettethet er i virkeligheten en alkylengruppe, nemlig CqH2q+2der 2 hydrogenatomer er fjernet, men uttrykkene brukes omhverandre her. Andre, brukbare monoisocyanater inneholder deler fra krotonsyre, slik som isocyanatoalkylkrotonater, spesielt isocyanatoetylkrotonat.
Brukbare som monoisocyanater med etylenisk umettethet som inkluderer styrenholdige monoisocyanater med deler med formel IV er alfa-metylstyren-m eta-isopropylidenisocyanat og alfa-metylstyren-para-isopropylidenisocyanat.
Brukbare som monoisocyanater med etylenisk umettethet som er av malein- eller fumartypen og med deler med formel V inkluderer iso-cyanatoalkylfumarat og isocyanatoalkylmaleat der alkyldelen har 1 til 4 karbonatomer slik som fumarsyreetylesterisocyanatoetylestere og malein-syreetylesterisocyanatoetylester. Også brukbare er monoisocyanatderivat-ene av itakonsyre tilsvarende de ovenfor angitte maleater slik som itakonsyreetylesterisocyanatoetylester.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen skjer generelt ved å omsette det primære amin eller primær alkohol med formel II i et oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel for forbindelsen ifølge oppfinnelsen med isocyanatet, fortrinnsvis med formlene III, IV eller V, ved en reaksjonstemperatur fra ca. 40 - ca. 80°C i et tidsrom av ca. 1 time. Deionisert vann tilsettes så til oppløsningen for derved å gi en . våtadhesjonsforbedret-. monomeroppløsning : ifølge 'oppfinnelsen \. med et ..faslstoffinnhold fra ca. 10 til ca.... 50 vekt-%u Våtadhesjonsmonomeroppløs-ningene filtreres generelt etter fremstilling. Faststoffinnholdet i mono-..meroppløsningen er ikke kritisk og gir kun et lettbehandlet materiale for fremstilling av lat ex en.
Typiske oppløsningsmidler eller fortynningsmidler som benyttes ved fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen inkluderer toluen og andre oppløsningsmidler som er ikke-reaktive med isocyanater, slik som det foretrukne tertbutanol.
Latexene ifølge oppfinnelsen fremstilles generelt ved en hvilken som helst egnet, prosess kjent av fagmannen. Forbindelsene .ifølge oppfinnelsen r innarbeides i; oppfinnelsens latex, fortrinnsvis ved emulsjonskopoly- merisering med egnede komonomerer og en polymeriseringskatalysator. Fremstillingen av en foretrukket utførelsesform, en akrylisk latex ifølge oppfinnelsen, følger generelt den følgende prosess.
Prosessen medfører: a) fremstilling av en monomer foremulsjon ved
i) å mate en overflateaktiv blanding omfattende deionisert vann, anionisk overflateaktivt middel og ikke-ioniske overflateaktive midler i en foremulgeringstank ved omgivelsestemperatur under nitrogen og med god omrøring, ii) å tilsette en monomercharge omfattende den substituerte imidazolidonforbindelse med formel I og andre brukbare komonomerer til blandingen av overflateaktivt stoff i løpet av et tidsrom på ca. 0,5 til ca. 1,0 timer; b) å preparere en podecharge ved i) å tilsette en del av monomerfor-emulsjonen til en reaktorcharge i en reaktortank, ii) å tilsette en initiatorcharge til monomerfor-emulsjonen og reaktorchargen, og iii) å omrøre podingschargen ved reaksjonstemperaturen i ca. en halv time inntil podningschargen totalt polymeriseres; c) å mate resten av monomerfor-emulsjonen til podingschargen i løpet av ca. 2 timer; og d) å oppvarme chargen til reaksjonstemperatur i ca. 1 time for derved å oppnå den akryliske latex ifølge oppfinnelsen.
Monomerforemulsjonen omfatter overflateaktiv blanding og monomercharge.
Ben overflateaktive "blanding Hfølge Tjppfinnelsen omfatter deionisert vann, anionisk overflateaktivt jniddel og. ikke-ioniske overflateaktive midler.
Typiske .anioniske-overflateaktive midler som kan brukes ved preparering av den overflateaktive blanding inkluderer natriumlaurylsulfat, natrium-dodesylbenzensulfonat og andre som generelt er kjente for fagmannen, slik som "Sipex UB" (30) anionisk overflateaktivt middel, en vandig oppløsning av natriumleurylsulfat, 30% aktiv.
Typiske ikke-ioniske overflateaktive midler som kan benyttes ved preparering av den overflateaktive blanding inkluderer et oksylert nonyl-og. oktylfenoler, pr.opylenoksyd-etylenoksydblokk- .kopolymerer og andre generelt kjente for fagmannen, spesielt etylenoksydaddukter av nonylfenol slik som "Triton N101<11>, et ikke-ionisk overflateaktivt middel, og "Igepal" CO-850, CO 890 og CO-977, alle ikke-ioniske overflateaktive midler.
Monomerchargen omfatter den substituerte imidazolidonforbindelse med formel I og andre brukbare komonomerer. Typiske komonomerer som kan benyttes ved fremstilling av monomerchargen inkluderer polymeriserbare etylenisk umettede karboksylsyrer. Eksempler på slike umettede karboksylsyrer inkluderer de etilenisk umettede karboksylsyrer slik som akrylsyre, metakrylsyre, maleinsyre, fumarsyre, krotonsyre og itakonsyre. Også brukbare er halvestrene av malein-, fumar- og itakonsyre hvori en av karboksylgruppene er forestret med en alkohol hvis identitet ikke er vesentlig sålenge den ikke forhindrer polymerisering eller vanskeliggjør bruken av det ønskede produkt. Butylhydrogenmaleat og etylhydrogen-fumarat er , eksempler. De foretrukne etylenisk umettede karboksylsyrer er de alfa-betaetylenisk umettede monokarboksylsyrer slik som akrylsyre og metakrylsyre.
En andre gruppe komonomerer som er brukbar ved fremstilling av monomerchargen inkluderer alkylakrylater og akrylmetakrylater hvori akrylgruppen inneholder fra 1 til ca. 20 karbonatomer, fortrinnsvis fra 1 til ca. 8 karbonatomer. Disse estere inkluderer metylmetakrylat, etyl-metakrylat, propylmetakrylat, butylmetakrylat, isobutylmetakrylat, decylmetakrylat, .. laurylmetakrylat, 2-etylheksylmetakrylat, etylakrylat, fpropylakrylat,butylakrylat, dsobutylakTylat og 2-etylheksylakrylat.. Også brukbare. innenfor...denne idassifisering er. de alicykliske .akrylater og metakrylater slik som cykloheksylmetakrylat, isobornylmetakrylat og cykloheksylakrylat. Etylakrylat er foretrukket.
En tredje gruppe brukbare komonomerer som kan brukes ved preparering av monomerchargen inkluderer styrener. Som:.brukt heri skal uttrykket "styrener" forstås til å inkludere. styren og relaterte forbindelser slik som alfametylstyren, p-metylstyren, halogensubstituerte styren, vinyltoluen og vinylnaftalen. Styren er foretrukket.
En fjerde gruppekomonomerer som kan benyttes .ved preparering av monomerchargen inkluderer vinylholdige karboksylsyreestere med 2 til 4 karbonatomer i karboksyldelen, fortrinnsvis vinylacetat.
En femte gruppe komonomerer som kan brukes ved preparering av monomerchargen inkluderer vinylholdige amidmonomerer slik som akrylamid.
En sjette gruppe komonomerer som er brukbar ved fremstilling av monomerchargen inkluderer venylhalogenider slik som vinylklorid.
Latexen ifølge oppfinnelsen omfatter fortrinnsvis som komonomerer av de substituerte imidaxolidonforbindelser ifølge oppfinnelsen, minst en hver av de ovenfor angitte første tre grupper, polymeriserbar etylenisk umetted karboksylsyre, alkyl- og alicykliske akrylater og metakrylater, og et styren.
Latexen ifølge oppfinnelsen omfatter fortrinnsvis mellom 0,1 og 10 vekt-%, helst 0,4 til 2,0 vekt-% og allerhelst 1,0 til 1,5 vekt-%, beregnet på den totale vekt av polymeriserbare komonomerer, av den substituerte imidazolidonforbindelse ifølge oppfinnelsen.
Podningschargen omfatter en andel av monomerforemulsjonen, reaktorchargen og initiatorchargen.
Reaktorchargen omfatter deionisert vann, en buffer slik som natrium-_eUer kaliumbikarbonat og. et overflateaktivt middel slik som "Sipex UB 30" anionisk overflateaktivt middel.
Initiatorchargen for emulsjonspolymeriseringen ved oppfinnelsens fremgangsmåte omfatter deionisert vann og initiator. Brukbare som initiatorer er peroksydisulfater slik som ammoniumperoksydisulfat og redox-initiatorer slik som hydrogen peroksyd-natriumformaldehydsulfoksylat. Ammoniumperoksydisulfat er foretrukket.
Latexene fremstilt ifølge den beskrevne fremgangsmåte innarbeides så i beleggspreparater ifølge oppfinnelsen ved først å lage en pasta av et overflateaktivt middel og et pigment. Latexen tilsettes så sammen med ytterligere overflateaktivt middel og prosessen fullføres i ienhold til kjente prosedyrer. Formuleringen av beleggspreparatet justeres i henhold til den benyttede latex.
For å prøve brukbarheten av forbindelsene ifølge oppfinnelsen i latexene ifølge oppfinnelsen ble våtfilmadhesjonsbedømmelse gjennomført i henhold til den følgende generelle prosedyre. En Lenetaskrubbeplate fremstilles ved å gjennomføre et nedtrekk av en standard glansemalje-alkydbasis. Prøvebelegget og kontrollen trekkes så ned ved hjelp av et 0,08 mm blad. Platene aldres i enten fire dager ved romtemperatur eller 24 timer ved romtemperatur fulgt av fire timer ved 60 "C. Kryssinnsnitt gjennomføres, først ved bruk av et grandt innsnitt i 90°vinkler, det andre med dype snitt i 90°vinkler og det tredje ved hjelp av to barberbladkutt gjennom prøvefilmen og i 30° vinkel. Etter at en fuktig pute er plassert over de : oppskårne arealer i ca. 30 sekunder for å simulere fuktige betingelser, blir plattove r flaten tørket. En knivnavtrekkingsprøve gjennomføres på 30°vinkelprøvesnitt ved å bringe et knivblad fra siden på tvers av prøve-snittet og så å bedømme avtrekkingsvanskeligheten i henhold til en skala på 1 (faller av) til 10 (ingen avtrekking). En prøve maskeringstape festes fast ved hver av malingsfilmene av de to andre prøvesnittene i hver prøve. Maskeringstapen løftes så av det oppskårne substrat i en ca. 45°vinkel med en hurtig bevegelse av hånden. Tapeprøvene bedømmes så fra 10 (ingen malingsfjerning) til 0 (totalmalingsfjerning). Man finner så gjennomsnittet for de tre prøver og tar dette som en prosentandel som ansees nøyaktig til +10%.
De "følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen ytterligere. Der intet annet er spesifisert i beskrivelse og Tcrav er temperaturer i °C og deler, prosentandeler,og andeler på vektbasis.
VATFILMADHESJONSMONOMER.
Eksempel 1
Omsetningen av isocyanatoetylmetakrylat (ICEMA) med 1-(beta-aminoetyl) -2-imidazolidon for å danne en våtfilmadhesjonsmonomer ifølge oppfinnelsen ble gjennomført som følger.
Til en enliters reaksjonsbeholder utstyrt med termometer, røreverk og en Dean Starkfelle med kondensator, ble følgende komponenter chargert:
Etter tilbakeløpskoking for azeotropt å fjerne vann, ble temperaturen senket til 80"G og en del metylhydrokinon ble tilsatt. I løpet av en halv time ble 60,1 deler "ICEMA" tilsatt dråpevis under omrøring.
Etter henstand skilte reaksjonsblandingen seg i et øvre oppløsningsmid-delsjikt inneholdende toluen og en viskøs halvfast N-metakryloksy-etylureido-N'-l-etylen-2-imidazolidon fuktig filmadhesjonsmonomer ifølge oppfinnelsen på bunnen.
LATEX
Eksempel 2
Latex ble fremstilt ved å bruke podingsprosessen ifølge oppfinnelsen inneholdende 2% av våtadhesjonsmonomeren fra eksempel 1.
De følgende komponenter ble benyttet:
1 Vandig oppløsning av.natriumlaurylsulfat, 30% aktiv. <2>Etylenoksydaddukt av nonylfenol<3>Etylenoksydaddukt av nonylfenol<4>Etylenoksydaddukt av nonylfenol<5>Etylenoksydaddukt av nonylfenol
Den overflateaktive blanding omfatter deionisert vann, anionisk overflateaktivt middel og ikke-ioniske overflate aktive midler og denne ble matet ..til/. en . f emliters . for-emulgeringstank , ved x omgivelsestemperatur under, nitrogen og god omrøring. Monomerchargen ble så tilsatt til tanken i løpet av 0,5 til 1,0 timer for derved å gi en monomer foremulsjon. En andel av monomer for-emulsjonen ble tilsatt til reaktorchargen fulgt av tilsetning av initiatorchargen. Etter omrøring ved reaksjonstemperaturen i 26 til 30 minutter for å tillate fullstendig polymerisering av podingschargen, ble resten av monomer for-emulsjonen tilsatt i løpet av ca. 2 timer fulgt av et ytterligere periode på ca. 1. time ved reaksjonstemperaturen.
Temperaturen ble justert til 40"C og en siste tilsetning på 20 deler dimetyletanolamin, JDMEA, og. 20 deler deionisert vann fulgt av 10,34 deler 30%-ig hydrogenperoksyd og 3,45 deler erytorbinsyre og 46,55 deler deionisert vann ble tilsatt.
Et beleggspreparat ble fremstillet fra lignende komponenter i henhold til den typiske metode som er beskrevet ovenfor ved bruk av den ovenfor beskrevne latex ifølge oppfinnelsen.
I våradhesjonsbedømmelser ble det laget belegg ved bruk av latexen som så ble lufttørket i 24 timer ved romtemperatur fulgt av 24 timer ved 60 °C (24 timer lufttørk/4 timer 60 °C) og viste 97% adhesjonsretensjon. Belegg fremstilt ved bruk av latexen som ble lufttørket i 4 dager (4 dager lufttørk) viste 100% adhesjonsretensjon.
Eksempel 3
Eksempel 2 ble gjentatt bortsett fra at 1,0 prosent av våtadhesjonsmonomeren i eksempel 1 ble, benyttet. Resultatene av våtadhesjonsbedømmel-sene var 97% adhesjonsretensjon (24 timer lufttørk/4 timer 60° C) og 97% adhesjonsretensjon (4 dagers lufttørk).
Sammenligningseksempel A
Eksempel 2 ble gjentatt bortsett fra at ingen våtadhesjonsmonomer ifølge oppfinnelsen ble benyttet. Resultatene av våtadhesjonsbedømmelsen var 63% adhesjonsretensjon (24 timer lufttørk/4 timer 60°C) og 0% adhesjonsretensjon (4 dagers lufttørk).
Sammenligningseksempel B
En latex ■ som er et'kommersielt produkt markedsført" under betegnelsen "AC-64" ble benyttet for .fremstilling av beleggspreparatet ved den generelle prosedyre som er skissert i eksempel 2. Resultatene for våtadhesjonsbedømmelsene var 93% adhesjonsretensjon (24 timer lufttørk/4 timer 60°C) og 90% adhesjonsretensjon (4 dagers lufttørk).
Sammenligningseksempel C
En latex som er et kommersielt produkt markedsført under betegnelsen "AC-490" ble benyttet for å fremstille et beleggspreparat etter den generelle prosedyre i eksempel 2. Resultatene av våtadhesjonsbedømmelsen var . 63% adhesjonsretensjon . (24 timer lufttørk/4 timer 60 °C) og 67 adhesjonsretensjon (4 dagers lufttørk).
Eksempel 4
Isocyanoetylmetakrylat ble omsatt med l-(beta-aminoetyl)2-imidazolidon for derved å danne en våtadhesjonsmonomer ifølge oppfinnelsen som følger:
Til en enliters reaksjonsbeholder chargeres følgende komponenter:
Etter tilbakeløpskoking i ca. en halv time for å fjerne vann ble kolben avkjølt til 80"C og en del metylhydrokinon ble tilsatt. I løpet av ca. en _halv time ble så 60,1 deler ICEMA tilsatt dråpevis og reaksjonsbeholderen deretter holdt ved ca. 80 °C i ca. 1 time for derved å oppnå 112 g fast N-metakarylaloksyetylureido-N'-l-etylen-2-imidazolidon våtadhesjonsmonomer ifølge oppfinnelsen. En oppløsning av 40 deler av denne monomer i 60 deler deionisert vann ga en våtadhesjonsmonomer oppløsning med et faststoffinnhold på 39,05%.
Eksempel 5
Det ble fremstilt en latex ved bruk av den generelle prosedyre i eksempel 2 inneholdende vårtadhesjonsmonomeren ifølge eksempel 4.
ren-våtadhesjonsbedømmelse ble det fremstilt belegg ved bruk av latexen . ifølge den generelle prosedyre fra eksempel 2 og som viste 94% våtadhe-: sjonsretensjon (24 timer lufttørk/4 timet 60 °C).
Sammenligningseksempel D
Latexen fra eksempel 5 ble benyttet uten våtadhesjonsmonomer for å fremstille et beleggspreparat ifølge den generelle prosedyre fra eksempel 2.
Resultatene av våtadhesjonsbedømmelsene var 40% adhesjonsretensjo9n (24 timer lufttørk/4 timer 60°C) henholdsvis 37% adhesjonsretensjon (4 dagers lufttørk).
Eksempel 6
Omsetning av ICEMA og 1-(beta-aminoetyl)-2-imidazolidon for å oppnå en våradhesjonsmonomer ifølge oppfinnelsen.
Til en 500 ml reaksjonsbeholder chargeres følgende komponenter:
Etter oppvarming av chargen til en reaksjonstemperatur på 80 °C settes 31,03 deler ICEMA til reaksjonsbeholderen i løpet av ca. 1/3 time. Etter opphold en halv time ved reaksjonstemperaturen ble 167,5 deler deionisert vann tilsatt for å tilveiebringe en våtadhesjonsmonomeroppløsning ifølge oppfinnelsen med et faststoff innhold på 21,3%.
Eksempel 7
Eksempel 5 ble gjentatt bortsett fra at 2% av våtadhesjonsmonomeren fra eksempel 6 (161,83 deler) ble benyttet i den overflateaktive blanding i stedet for våradhesjonsmonomeren i eksempel 4.
Våradhesjonsbedømmelsen antydet 93% våtadhe sjons r etens jon (24 timer lufttørk/60'C).
Eksemplene 8- 16
I eksemplene 8-16 ble våradhesjonsmonomerholdige latexer ifølge eksemplene 2, 5 og 7 blandet med forskjellige andeler av latexen i sammenligningseksempel D. Eksempelene 8, 9 og 10 inneholdt våtadhesjonsmonomeren fra eksempel 2. Eksemplene. 11, 12 og 13 inneholdt våtadhesjonsmonomeren fra eksempel 5 og eksemplene 14, 15 og 16 inneholdt våtadhesjonsmonomeren fra eksempel 7. Våtadhesjonsbedømmel-ser av belegg fremstilt ved den generelle prosedyre i eksempel 2 er vist i tabell 1 nedenfor:
Disse resultater indikerer at en økning av vekt-% andelen av våtadhe-sjonsmonomerene ifølge oppfinnelsen og derfor tilsvarende en reduksjon av vekt-% andelen av latexen fra sammneligningseksempel D, fører til en økning i våtadhe sjons r etens jonen for beleggene som fremstilles med oppfinnelsens våtadhesjonsmonomerer.
Sammenligningseksemplene E- H
Til slutt ble latexen fra sammenUgningseksempel B som ga den beste ydelse i* våtadhesjonsprøvene sammenlignet med materialer fra andre sammenligningseksempler, blandet med forskjellige andeler av latexen fra sammenligningseksempel D. Resultatene vist nedenfor i tabell 2 antyder at det var nødvendig å bruke 40 vekt-% av latexen fra sammenligningseksempel B for å oppnå en våtadhesjonsretensjon på 90% eller derover på de to våtadhesjonsretensjonsprøver, mens helt ned til 30 vekt-% av latexen i eksempel 10 ifølge oppfinnelsen ga resultater for en våtadhesjonsretensjon på 90% eller større på de to våtadhesjonsretensjons-prøver.

Claims (15)

1. Forbindelse med formelen
hvori m er to eller tre; n er et helt tall fra en til fire; R er valgt blant alkyl med ett til seks karbonatomer, hydrogen, HOCH2- og R*'0(CH2)a-, hvori a er et helt tall fra en til seks og R" er alkyl med fra 1 til 6 karbonatomer; hver R' i hver CR'2 enhet i (CR'2 )m gruppen og i (CR'2 )n gruppen uavhengig er valgt blant -H og alkyl med ett til fire karbonatomer; X er valgt blant -0- og ;og Y er en friradikal polymeriserbar umettet del.;
2, Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at Y er valgt blant (met)akrylholdige monoisocyanatrester, styrenholdige monoisocyanatrester, maleintypemonoisocyanatrester, fumartypemonoisocyanat-rester og blandinger derav.;
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at Y er valgt blant: ;hvori q er et helt tall fra to til fire og R'" er valgt blant -H og -CH3 .;
4. Forbindelse ifølge krav 3, karakterisert ved at den har formelen ;hvori m og n er som angitt i krav 1 og q og R"' er som angitt i krav 3.;
5. Forbindelse ifølge krav 4, karakterisert ved at forbindelsen er N-metakryloksylureido-N'-(beta-etyl)-2-imidazolidon.;
6. Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med formelen ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter å omsette en forbindelse valgt blant primære aminer og . primære alkoholer med formelen : ;hvori m er to eller tre; n er et helt tall fra en til fire; R er valgt blant alkyl med ett til seks karbonatomer, hydrogen, HOCH2 - og R"0(CH2 )a -, hvori a er et helt tall fra en til seks og R" er alkyl med fra 1 til 6 karbonatomer; hver R' i hver CR'2<e> nhet i (CR'2)m gruppen og i (C <R> '2 )n gruppen uavhengig er valgt blant -H og alkyl med ett til fire karbonatomer; X er valgt blant -0- og ;og Y er. en f riradikal polymeriserbar umettet del, med et isocyanat med fri radikal . polymeriserbar -funksjonalitet valgt blant: ;hvori R"' er valgt blant -H og -CH3 og q er et helt tall fra to til fire.;
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at forbindelsen har formelen ;at det primære amin har formelen: ;og at isocyanatet har formelen: ;hvori m, n, q og R'" er som angitt i krav 6.;
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved atm, n, q er 2 og R <*> " er -CH3 .
9. JLatex, karakterisert ved at den omfatter polymeriseringsproduktet av en forbindelse med formelen:
hvori m er to eller tre; n er et helt tall fra en til fire; .R er valgt blant alkyl med ett til seks karbonatomer, hydrogen, HOCH2 - og R"0(CH2 )a -, hvori a er et helt tall fra en til seks og R" er alkyl med fra 1 til 6 karbonatomer; hver R' i hver CR'2<e> nhet i (CR'2)m gruppen og i (CR'2 )n gruppen uavhengig er valgt blant -H og alkyl med ett til fire karbonatomer; X er valgt blant -0- og
og Y er en friradikal polymeriserbar umettet del; og komonomerer inneholdende f riradikal polymeriserbar umettethet.
10. Latex ifølge krav 9, karakterisert ved at komono-merene er valgt blant en polymeriserbar etylenisk umettet karboksylsyre, et alkylmetakrylat hvori alkylgruppen omfatter fra ca. 1 til ca. 20 karbonatomer, styrene, et vinylkarboksylat og blandinger derav.
11.
11. Latex ifølge krav 10, karakterisert ved at komono-merene omfatter en polymeriserbar etylenisk umettet karboksylsyre og alkylmetakrylat hvori alkylgruppen omfatter fra ca. 1 til ca. 20 karbonatomer.
12. Latex ifølge krav 10, karakterisert ved at komono-merene omfatter en polymeriserbar etylenisk umettet karboksylsyre, et alkyl (met)akrylat hvori alkylgruppen omfatter fra ca. 1 til ca. 20 karbonatomer og et styren.
13. Latex ifølge krav 10, karakterisert ved at komonomeren omfatter et vinylkarboksylat med 2 til 4 karbonatomer i karboksyldelen.
14. Latex ifølge krav 9, karakterisert ved at forbindelsen med formelen:
hvori m er to eller tre; n er et helt tall fra en til fire; R er valgt blant alkyl med ett til seks karbonatomer, hydrogen, HOCH2 - og R"0(CH2 )a -i hvori a er et helt tall fra en til seks og R" er alkyl med fra 1 til 6 karbonatomer; hver R' i hver CR'2<e> nhet i (CR'2 )m gruppen og i (CR'2 )n gruppen uavhengig er valgt blant -H og alkyl med ett til fire karbonatomer; X er valgt blant -0- og
; og Y er en friradikal polymeriserbar umettet del; er tilstede i latexen i en mengde av mellom 0,1 og 10 vekt-%, beregnet på den totale vekt av komonomeren som er tilstede i latexen.
15. Beleggspreparat, karakterisert ved at den omfatter - en latex som omfatter polymeriseringsproduktet av en forbindelse med formelen:
hvori m er to eller tre; n er et helt tall fra en til fire; R er valgt blant alkyl med ett til seks karbonatomer, hydrogen, HOCH2 - og R"0(CH2 )a -, hvori a er et helt tall fra en til seks og R" er alkyl med fra 1 til 6 karbonatomer; hver R' i hver CR'2<e> nhet i (CR'2)m gruppen og i (CR'2 )n gruppen uavhengig er valgt blant — H og alkyl med ett til fire karbonatomer; X er valgt blant -0- og
og Y er en f riradikal polymeriserbar umettet del.
NO853458A 1984-09-04 1985-09-03 Etylenisk umettede imidazolidoner inneholdende alkylen-urea- eller -uretangrupper. NO853458L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/646,733 US4632957A (en) 1984-09-04 1984-09-04 Ethylenically unsaturated ethylene and propylene ureas containing alkylene urea groups or alkylene urethane groups, useful in coating compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO853458L true NO853458L (no) 1986-03-05

Family

ID=24594247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO853458A NO853458L (no) 1984-09-04 1985-09-03 Etylenisk umettede imidazolidoner inneholdende alkylen-urea- eller -uretangrupper.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4632957A (no)
EP (1) EP0180736A1 (no)
JP (1) JPS6172759A (no)
AU (1) AU560338B2 (no)
CA (1) CA1243026A (no)
NO (1) NO853458L (no)
NZ (1) NZ213326A (no)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3704147A1 (de) * 1987-02-11 1988-08-25 Basf Ag Bindemittel zur herstellung von polyurethanlacken
US5212225A (en) * 1989-08-29 1993-05-18 Rohm And Haas Company Binder synthesis process
US5227423A (en) * 1989-08-29 1993-07-13 Rohm And Haas Company Paints and binders for use therein
US5219917A (en) * 1989-08-29 1993-06-15 Rohm And Haas Company Latex-paints
US5157071A (en) * 1989-08-29 1992-10-20 Union Oil Company Of California Paints and polymers for use therein
US5213901A (en) * 1989-08-29 1993-05-25 Rohm And Haas Company Coated articles
EP0594596A1 (en) * 1990-02-14 1994-05-04 H.B. FULLER LICENSING &amp; FINANCING, INC. Copolymerizable imidazolidinone monomer
US5380905A (en) * 1991-10-09 1995-01-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Magnetic recording medium having radiation curable binder with α-methylstyrene unsaturation
US5399706A (en) * 1993-03-02 1995-03-21 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Imidazolidinone diamine and derivatives thereof
US5496907A (en) * 1993-03-02 1996-03-05 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Wet adhesion monomers with ureido functionality and polymers prepared therefrom
US5324756A (en) * 1993-05-05 1994-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigment dispersant for cathodic electrocoating compositions
EP0810996B1 (en) * 1995-02-21 2002-10-09 Zhiqiang Alex He Imidazolidinone derivatives as corrosion inhibitors
BR9709886A (pt) * 1996-06-24 1999-08-10 Cytec Tech Corp Composto composicão monomérica polímero de um ou mais monômeros etilenicamente insaturados composição de látex e processo para aumentar as propriedades de adesão a úmido de um polímero de látex e para preparar monômeros cíclicos de uréia/ureído
US6069275A (en) * 1998-01-28 2000-05-30 Rhodia Inc. Monomers and polymers and latices therefrom
US6538143B1 (en) * 2000-06-26 2003-03-25 Air Products Polymers, L.P. Wet adhesion monomer and derived copolymers for latex paints
WO2016028511A1 (en) 2014-08-22 2016-02-25 Arkema Inc. Voided latex particles
CN110271235B (zh) 2014-08-22 2021-04-20 阿科玛股份有限公司 空隙胶乳颗粒
CN107848248B (zh) 2015-08-04 2021-04-27 阿科玛股份有限公司 含官能化外壳的空化胶乳粒子
CA3091001A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Swimc Llc Urethane acrylic hybrid polymer dispersion with robust dry/wet adhesion and basecoats prepared therefrom
US20220177403A1 (en) 2019-03-08 2022-06-09 Stepan Company Reactive surfactants

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2831833A (en) * 1955-07-18 1958-04-22 Rohm & Haas Acrylamide derivatives, their polymers and methods of producing them
US2881171A (en) * 1955-08-18 1959-04-07 Rohm & Haas New heterocyclic compounds, polymers thereof and methods of making them
US2881155A (en) * 1956-09-11 1959-04-07 Rohm & Haas Polymers of substituted heterocyclic urea compounds
US2980652A (en) * 1958-09-19 1961-04-18 Rohm & Haas Unsaturated derivatives of n-(omega-aminoalkyl)-1, 3-cyclodiazolidin-2-ones and copolymers thereof
US3300429A (en) * 1963-06-17 1967-01-24 Rohm & Haas Aqueous polymeric blends containing ureido monomer
US4314067A (en) * 1976-07-29 1982-02-02 Air Products And Chemicals, Inc. Monomeric compounds having vinyl and imidazolidin-2-one terminal groups
US4111877A (en) * 1976-07-29 1978-09-05 Air Products & Chemicals, Inc. Allyl esters of n-alkyl-omega-(alkyleneureido) amic acids and their synthesis and use in aqueous emulsion polymer systems
US4340743A (en) * 1980-06-06 1982-07-20 Alcolac Inc. Derivatives of mono-(alkylene ureido alkyl) ureas, and bis-(alkylene ureido alkyl) ureas
US4319032A (en) * 1980-06-06 1982-03-09 Alcolac Inc. Derivatives of aminoalkyl alkylene ureas
US4429095A (en) * 1980-06-27 1984-01-31 Alcolac Inc. Polymerizable compositions comprising derivatives of mono-(alkylene ureido alkyl) ureas and bis-(alkylene ureido alkyl) ureas
CA1269378A (en) * 1981-10-23 1990-05-22 George Emile Abboud Polymerisable monomers, polymer dispersions and derived paints
AU557116B2 (en) * 1981-10-23 1986-12-04 Imperial Chemical Industries Plc Polymerisable monomers, polymer dispersions and derived paints

Also Published As

Publication number Publication date
NZ213326A (en) 1989-03-29
EP0180736A1 (en) 1986-05-14
AU560338B2 (en) 1987-04-02
CA1243026A (en) 1988-10-11
US4632957A (en) 1986-12-30
AU4697685A (en) 1986-03-13
JPS6172759A (ja) 1986-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO853458L (no) Etylenisk umettede imidazolidoner inneholdende alkylen-urea- eller -uretangrupper.
US4879333A (en) Aqueous pressure sensitive adhesive compositions
WO2004029172A1 (en) Removable, water-whitening resistant pressure sensitive adhesives
NO308954B1 (no) FremgangsmÕte for totrinns fremstilling av vandige, selvtverrbindende kopolymerisatdispersjoner og deres anvendelse for lakker
EP0157928A1 (en) Aqueous dispersion of vinyl copolymer resin
JP2000103823A (ja) 結晶性側鎖を有するアクリルポリマ―組成物
JPH08503254A (ja) シェルが加水分解性有機ケイ素コモノマーを含んでなるコア／シェル共重合体分散体
JP2001504867A (ja) 高濃度の感圧接着剤分散液の製造及びその使用
EP0099675A1 (en) Polymerisable compounds, their preparation and adhesive surgical or medical dressing comprising these compounds
JP4240536B2 (ja) 重合性尿素／ウレイド官能性モノマー
US5126411A (en) Organic dispersion polymers based on ethylenically unsaturated monomers which contain water-solube graft polymers containing vinyl alcohol units having a polyurethane grafting base, processes for their preparation and their use
US5244963A (en) Emulsion and latex paint containing multipurpose binder
US5173534A (en) Emulsion and latex paint containing multipurpose binder
US3974131A (en) Aziridine monomers and copolymers
EP0331011B1 (en) Polyacrylate dispersions prepared with a water-soluble conjugated unsaturated monomer in the absence of a protective colloid
CA1192328A (en) Thermosetting cationic acrylic latex compositions containing blocked isocyanates
US6218456B1 (en) Anticorrosion binders comprising phosphate or phosphonate groups
US4806609A (en) Pyrrolidonyl acrylate block polymers
US3719646A (en) Method of preparing aqueous emulsion polymers from monomers containing an aziridine ring
WO1991012243A2 (en) Copolymerizable imidazolidinone monomer
EP0259842B9 (en) Aqueous pressure sensitive adhesive compositions
JP3644432B2 (ja) 水性樹脂分散体の製造方法
US4617364A (en) Wet adhesion promoters for emulsion polymers
US4476053A (en) Surface-active azo compounds
US5679738A (en) Aqueous polymeric emulsions incorporating polymerized units of michael adducts of N-vinylformamide