NO833339L - Roeksvakt polyuretanskum, samt fremgangsmaate for fremstilling av et slikt - Google Patents
Roeksvakt polyuretanskum, samt fremgangsmaate for fremstilling av et sliktInfo
- Publication number
- NO833339L NO833339L NO833339A NO833339A NO833339L NO 833339 L NO833339 L NO 833339L NO 833339 A NO833339 A NO 833339A NO 833339 A NO833339 A NO 833339A NO 833339 L NO833339 L NO 833339L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyol
- foam
- urethane foam
- organic
- isocyanurate
- Prior art date
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 65
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 65
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 18
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 13
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 12
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 11
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 4
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 14
- 238000011161 development Methods 0.000 description 11
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 description 5
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical class CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical compound ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Chemical group 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXJWNNLYLEBCD-UHFFFAOYSA-N bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl] pentanedioate Chemical compound OCCOCCOC(=O)CCCC(=O)OCCOCCO IBXJWNNLYLEBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004619 high density foam Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M potassium 2-ethylhexanoate Chemical compound [K+].CCCCC(CC)C([O-])=O ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4213—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from terephthalic acid and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
- C08G18/092—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to isocyanurate groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører generelt stive polyuretanskum, og mer spesielt vedrører den isocyanurat-modifiserte polyuretanskum i hvilke i det minste en del av polyol-komponenten inkluderer et nedbrytnings-produkt av polyalkylentereftalat-rester eller -avfall oppløst i en eller flere organiske polyoler.
Stive polyuretanskum er velkjente og blir vanligvis fremstilt av organiske polyisocyanater og organiske polyoler sammen med kjente esemidler, overflateaktive midler og katalysatorer for omsetning av -0H- og -NCO-radikaler. Slike skum blir anvendt ved bygging, kjøling og isolasjon på grunn av at de kan fremstilles i en stor mangfoldighet av densiteter og på grunn av at skummet har lukkede celler. Én av hovedfaktorene som bidrar til at slike skum har slått feil med hensyn til å oppnå kommersiell akseptering i stor målestokk, er at de grunnleggende skumsystemer har høy gradering for røk- og flamme-utvikling når de vurderes ved ASTM E84. For brannhemmende anvendelser har det vært vanlig å anvende halogenerte additiver og/eller halogenerte organiske polyoler. Flere problemer oppstår av den nødvendige anvendelse av vesentlige mengder halogenerte polyoler, ikke minst den sterkt økende pris på disse brannhemmende skum. En videre sak av betydning er toksi-siteten til halogenholdige gasser som stammer fra den ufullsten-dige forbrenning av uretan- eller isocyanurat-modifisert uretan-skum som inneholder slike halogenerte materialer. Det forelig-ger et behov for røksvake og svakt flammespredende polyuretanskum som ikke behøver vesentlige mengder av slike halogenerte materialer.
En forslått løsning på problemet er beskrevet i U.S.-patentskrift nr. 4.223.068, utstedt 16. september 1980 til Carlstrom et al på "Stivt polyuretanskum inneholdende nedbrytnings-polyester-rester og bygningspaneler fremstilt av dette". Ifølge dette patentskrift blir stivt polyuretanskum fremstilt av polyisocyanater og polyoler hvorved 5-30 vekt% av polyol-ingrediensen er et nedbrytningsprodukt av polyalkylentereftalat-rester eller -avfall i organiske polyoler. Uretanskum fremstilt ved anvendelse av slike nedbrytningsprodukter fremviser jevn densitet sammenlignet med lignende skum som ikke inneholder slike produkter, og fremviser også like eller bedre fysikalske egenskaper. Dessuten, og ganske uventet, har slike skum lavere graderinger for flamme-spredning og røkutvikling enn tilsvarende skum fremstilt uten slike nedbrytningsprodukter. Egenskapene er uventet i disse spesielle retninger fordi polyol-nedbrytningsproduktene primært er lineære dioler, og skulle ikke forventes å gi de fasthets-egenskaper som de i virkeligheten fremviser. Slike nedbrytningsprodukter mini-maliserer behovet for dyrere halogenerte materialer, og de er videre fordelaktige ved at de vanligvis er billigere enn rene polyoler sim anvendes ved polyuretanskum-fremstilling.
Begrensningen på 5-30% som er uttrykt i det forannevnte U.S.-patentskrift, representerer et tilnærmet område for inkludering av slike nedbrytningsprodukter i typiske uretanskumblandinger. Det ble funnet at større mengder førte til forringelse av skum-egenskaper.
Nedbrytningsproduktene i henhold til det forannevnte U.S.-patentskrift blir fremstilt av polyalkylentereftalat(PET) avfall som er lett tilgjengelig fra fotografiske filmer, syntetiske fibre og fra flasker for drikkevarer av PET, og fra andre kilder. Utgangsmaterialet er også tilgjengelig fra slam oppnådd som bi-produkt i anlegg for fremstilling av polyelkylentereftalat.
Slikt avfall har vanligvis en molekylvekt i området 15.000 - 100.000. De nedbrytnings-polyoler som er beskrevet som nyttige i nevnte U.S.-patentskrift, er slike aromatiske eller alifaliske polyoler som har en molekylvekt på 500 eller mindre, og de inkluderer etylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, dietylenglykol, polyetylenglykol, dipropylenglykol,polypropylenglykol og andre etylenglykoler og glykoletere, hydroksy-terminerte polyestere, bis(2-hydroksy-etoksyetyl)glutarat og bis(2-hydroksy-etyl)-tereftalat. Nedbrytningsreaksjonen blir utført ved forhøyede temperaturer, så som 200-250°C, i flere timer og under en nitrogen-atmosfære for å hindre oksydasjons-reaksjoner. Nedbrytningsproduktet blir avkjølt, og produktet blir anvendt direkte eller lagret for senere anvendelse.
Skum fremstilt ved anvendelse av slike nedbrytnings-polyoler kan for eksempel anvendes i bygningspaneler hvor isolasjon og brannhemming er viktige krav. Graderinger på 25 eller lavere for flamme-spredning og 100 eller lavere for røk-utvikling er oppnådd for bygningspaneler som har to ubrennbare kledninger ved anvendelse av ASTM E84.
I det senere er en annen type skum blitt undersøkt av forskjellige korporasjonsmessige eller akademiske institusjoner, d.v.s. isocyanuratskum. Disse skum inkluderer trimer-enheter dannet ved cyklisering av isocyanat(-N=C=0)radikaler katalysert med visse typer av oksyder, aikoksyder, aminer, karboksylater, hydrider og hydroksyder av kvaternært nitrogen, fosfor, arsen og antimon. Den grunnleggende kjemi om monomere isocyanurater og fremstilling av isocyanuratskum er beskrevet i en artikkel "Isocyanurate Foams: Chemistry, Properties and Processing" av Reymore et al., og publisert i Journal og Cellular Plastic, nov./ des. 1975, s. 328-345. Isocyanurat-ringene fremviser en høy grad av termisk stabilitet, en egenskap som forskere antar kan utnyt-tes på skum-området. Den opprinnelige forskning på isocyanurat-skum-området var imidlertid mislykket på grunn av at produktene var meget sprø, sannsynligvis på grunn av høy tverrbindings-densitet. Dessuten var egenskapene ved fuktig aldring heller dårlige. Forskjellige forsøk er blitt gjort for å modifisere egenskapene til isocyanuratskum ved å variere NCO-indeksen ved skum-fremstillinger ig også ved å modifisere ringdannelsen eller polyolkomponentene.i det endelige skum. Det er bare i de senere år at det har vært gjort noen vesentlig fremgang i å oppnå de ønskede resultater. Polyolsunstitusjon er blitt forsøkt, men typisk polyol-addisjon resulterer i nedsatt varmestabilitet og øket flammeevne, selv om de fysikalske egenskaper kan bestemmes mer nøyaktig ved anvendelse av polyoler.
Det er også blitt erkjent som fordelaktig å anvende billige polyoler ved fremstilling av polyisocyanurat-systemer. Hughes og Clinton har for eksempel lagt frem en avhandling med tittelen "Development of Lower Cost Polyurethane Modified Polyisocyanurate and Polyurethane Foams" ved 25-års Urethane Division Technical Conference med Society of the Plastics Industry som sponsor, i Scottsdale, Arizona den 29. oktober 1979. Det arbeide som er beskrevet i denne avhandling inkluderer å erstatte konvensjonelle polyoler med billige polyoler, så som Urol-11 og Terate-polyolene.Urol-11 har et hydroksyl-tall på 400-460, en syre-prosent på 0,2, en viskositet (CP ved 25°C) på 5000 og en fuktighet (vekt%) på 0,3, og var tidligere blitt anvendt som en billig polyol for ett-skudd-polyuretanskum-applikasjoner. Dette materiale har en funk-sjonalitet på ca. 3 og en molekylvekt på ca. 400.
Terate-polyolene er aromatiske polyester-polyoler med moderat viskositet som stammer fra polykarbometoksy-substituerte difenyler, polyfenyler og benzylestere av toluat-familien, og de fremstilles og selges av Hercules Incorporated, Wilmington, Delaware.
Hughes og Clinton forsøkte å forbedre polyisocyanuratskum med Terater, i erkjennelse av at Hercules markedsførte Teratene som additiver som var nyttige for å øke brann-hemming (først og fremst på grunn av det høye aromatiske innhold i Teratene). Disse for-fattere konkluderte med at billige materialer så som Urol-11 og Terate-materiale kunne anvendes i isocyanuratskum-systemer uten
å redusere de ønskede fysikalske egenskaper og samtidig opprett-holde eller forbedre brann-hemmingen og røkutviklings-egenskapene til det resulterende skum. Det ene problem som man støtte på i dette arbeide, var uforlikeligheten til Teratene med de fluor-karbon-esemidler som ble brukt. Utjevning med riktige overflateaktive midler syntes å redusere dette problem, og Hercules har nå presentert nye medlemmer av Terate-familien for anvendelse i polyuretan, kvasi-trimer og isocyanurat-skum som er angitt å være fri for uforlikelighets-problemer.
I den nåværende litteratur forslås fosfor-tilsetning (0,75-1,0%) i disse skum og en isocyanat-indeks så lav som 1,60 når Terater blir anvendt i store mengder som polyol-skum-komponenten.
Selv om det i den kjente teknikk beskrevet ovenfor vises fremgang i utvikling av billigere, flammehemmende polyuretan- og isocyanurat-modifisert uretan-skum med ønskelige fysikalske egenskaper, så er ikke alle problemene ved den kjente teknikk blitt overvunnet med hensyn til systemets pålitelighet og reproduser-barhet. Med hensyn til de forannevnte uforlikelighets-problemer og med hensyn til de følsomme katalysator-mekanismer som er in-volvert i fremstillingen av polyisocyanurater, har det vært en sakte utvikling. Utvikling av ytterligere isocyanurat-modifiserte uretan-skum ved anvendelse av billige polyoler og som er i stand til å oppnå graderinger av klasse I eller II for brannhemming, og som har liten røk-utvikling, mens fysikalske egenskaper bibeholdes, ville være et ytterligere betydelig fremskritt på fagområdet.
Et formål med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe
et stivt isocyanurat-modifisert uretanskum som har graderinger for lite røk og liten flamme-spredning, ønskelige fysikalske egenskaper og som polyolkomponenten anvender et billig polyol-materiale.
I henhold til denne oppfinnelse er det tilveibrakt et isocyanurat-modif isert uretanskum dannet ved omsetning av et organisk isocyanat og en organisk polyol i nærvær av et halogenert esemid-
del, hvor -NC'0/-OH-indeksen for nevnte reaktanter er mellom 1,3
og 3,0, og hvor det som katalysator ved nevnte omsetning er anvendt én eller flere katalysatorer som er i stand til å forårsake omsetningen mellom isocyanat- og hydroksyl-radikalene for å danne et polyuretan, of forårsake en trimeriserings-reaksjon i de overskytende isocyanat-radikaler for å frembringe isocyanurat-modif iseringen av nevnte uretanskum, og hvor ca. 5-100% av polyolen anvendt ved nevnte skum-omsetning består av et nedbrytnings-produkt oppnådd ved nedbrytning av polyalkylentereftalat i et reaktivt løsningsmiddel valgt blandt organiske dioler og trioler som har en midlere molekylvekt på 62-500. -NCO/-OH-indeksen for reaktantene er fortrinnsvis 1,6-2,3. Uretanskummet i henhold til denne oppfinnelse behøver ikke vesentlige mengder av dyre spesielle brannhemmere for å gi graderinger på liten flammespredning og røk-utvikling, og de kan inkludere et polyalkylentereftalat-polyol-nedbrytnings-produkt som den billige polyol-komponent, mens forlikeligheten med halogenerte esemidler opprettholdes. Uretanskum-systemet i henhold til denne oppfinnelse kan også inkludere vesentlige mengder av slike nedbrytningsprodukter i polyol-komponenten. Egnede nedbrytnings-midler kan være dipropylenglykol og dipropylenglykol-addukter.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en fremgangsmåte for fremstilling av slike isocyanurat-modifiserte uretanskum som inneholder polyol-nedbrytningsprodukter.
De isocyanat-materialer som anvendes til skum-systemene i henhold til foreliggende oppfinnelse er fortrinnsvis et organisk polyisocyanat som kan være et kvasiprepolymert eller polymert isocyanat. Eksempler på polyisocyanater inkluderer polymetylen-polyfenylen-polyisocyanat og omsetningsprodukter derav med polyester-polyoler eller polyoler eller polyeter-polyoler, så som alkylen-oksyd-addukter av en polyol. Et foretrukket materiale er Mondur-MR, et polymetylen-polyfenylen-polyisocyanat som har en -NCO-verdi på 31-32. -NCO-verdiene for egnede utgangsmaterialer for anvendelse ved de foretrukne utførelser av foreliggende oppfinnelse, ligger i området på ca. 20-34. Vanligvis kan hvilket som helst polymert isocyanat eller prepolymert isocyanat som er nyttig ved fremstilling av uretanskum, anvendes ved foreliggende oppfinnelse.
Det er typisk å anvende overflateaktive midler ved frem stilling av stive skurn av uretan- og isocyanurat-type, og disse omfatter typisk silikon-fluider som forbedrer celle-størrelsen og ensartetheten til skummet. Det spesielle overflateaktive middel som anvendes ved foreliggende oppfinnelse, er DC-193, et silikon-fluid fremstilt av Dow Corning.
Som katalysator kan det ved foreliggende oppfinnelse anvendes hvilken som helst katalysator som er kjent på fagområdet for omsetning av isocyanat-grupper med hydroksyl-radikaler sammen med en katalysator for isocyanurat-ringdannelsen som er omtalt tidligere i denne beskrivelse. Alternativt kan det anvendes hvilken som helst katalysator som er i stand til samtidig å kata-lysere uretan- og isocyanurat-omsetningen. Trimer-katalysatorene som anvendes ved den følgende foretrukne utførelse, inkluderer Dabco TMR eller Dabco TRM-2 (fåes fra Air Products Company) og T-45 (kaliumoktoat) blandet med Polycat 8, en tertiært-amin-uretan-katalysator fremstilt av Abbot Labs. Andre aminer, så
som trietylen-diamin og TMBDA (N,N,N<1>,N<1->tetrametylbutan-diamin), blir også vanligvis anvendt ved fremstilling av uretanskum og kan anvendes her.
Konvensjonelle esemidler for polyuretanskum blir anvendt
ved de foretrukne utførelser, og de omfatter typisk fordampbare flytende halogenerte hydrokarboner så som triklorfluormetan,
solgt kommersielt som Freon-11. R-11-materialet referert til i ett av de følgende eksempler, er det samme esemiddel.
Brann-hemmende midler kan også anvendes ved foreliggende oppfinnelse, så som Fryol PCF, et tris-klorpropyl-fosfat-brann-hemmende middel. Et lignende brannhemmende middel, fra en annen leverandør, er kjent som Antiblaze 80, og blir anvendt i ett av de følgende eksempler.
Poylol-nedbrytningsproduktene beskrevet i det forannevnte U.S.-patentskrift nr. 4.223.068, kan anvendes ved foreliggende oppfinnelse. Andre polyol-nedbrytningsprodukter kan også anvendes, innbefattet slike som er fremstilt i samsvar med det som beskrives i nevnte patentskrift, og ved som nedbrytningsmiddel å anvende polyester-polyoler fremstilt fra dioler eller trioler i kombi-nasjon med dibasiske syrer, estere eller blandinger derav, så som adipinsyre, ravsyre, glutarsyre og metylestere derav.
I tillegg til anvendelsen av polyol-nedbrytningsproduktene, som er nødvendige ved foreliggende oppfinnelse, kan det også anvendes konvensjonelle polyuretan-harpiks-dannende polyoler. SLike polyoler selges for dette formål av en stor mengde tilvir-kere. I de følgende eksempler er Voranol-polyoler anvendt sammen med de spesifiserte nedbrytnings-polyoler, d.v.s. Voranol 370, fremstilt av Dow Chemical, og Dow Blend 2, som også er fremstilt av Dow Chemical, og som er antatt å være en 50/50 blanding av en surose-basert polyol og en alifatisk amin-basert polyol.
En annen Dow polyol er XA 10797, en aromatisk amin-basert polyol.
Foreliggende oppfinnelse skal ikke begrenses til de foregåen-de eksempler på isocyanater, overflateaktive midler, katalysatorer, esemidler, brannhemmende midler eller polyoler, siden det er tilgjengelig et stort antall produkter fra en rekke leverandører for anvendelse ved fremstilling av polyuretanskum. Fagfolk på området kan erstatte de spesielt angitte materialer med disse produkter etter å ha lest denne beskrivelse, og de ansees å falle innen læren i henhold til foreliggende oppfinnelse.
Denne oppfinnelse vil nå bli ytterligere beskrevet ved hjelp
■av de følgende eksempler. Fire av eksemplene illustrerer de isocyanurat-modif iserte uretanskum i henhold til foreliggende oppfinnelse, mens eksempel V tilveiebringer en sammenligning med et annet slikt skum ved anvendelse av en Terate-polyol isteden-for polyol-nedbrytningsproduktet i henhold til foreliggende oppfinnelse .
Eksempel 1
Et stivt isocyanurat-modifisert uretanskum ble fremstilt av de følgende materialer, idet alle vekter er vektdeler i den totale sammensetning.
-NCO/-OH-indeksen til sammensetningen var 1,79, og den
totale prosent av polyoler var 36,5%. A/B-forholdet anvendt ved fremstilling av et skum med en densitet på 0,0306 g/cm"^ var 1,0 : 1,0. Skummet fremviste følgende egenskaper:
Ved E-84-testing av skummet fremstilt i eksempel 1 gav skummet en gradering for flammespredning på 23 og en røkgradering på 380, og dette er tall som betrektes som ønskelige for disse typer av skumprodukter og som tilleter at det kan anvendes en klasse I betegnelse for det angjeldende skum.
Nedbrytnings-polyolen A anvendt i eksempel I var fremstilt i samsvar med det som er angitt i det forannevnte U.S.-patentskrift nr. 4.223.068, med nedbrytnings-mediet bestående av et reaksjons-produkt av en 2/1 mol-blanding av dietylenglykol og dimetylgluta-rat.
Eksempel II
En annen stiv isocyanurat-modifisert uretanskum-sammensetning ble fremstilt som følger:
Denne sammensetning hadde en -NCO/-OH indeks på 1,8 og fremviste en flamme-spredning på 23 og en røk-gradering på 237 når den ble testet som et 0,0481 g/cm skum ved ASTM E-84. Disse resultater tillater også at det kan anvendes en gradering som klasse I på skummet fra eksempel II. Disse resultater er uventet, siden en gradering som klasse I er vanskelig å oppnå med et skum med høy densitet.
Nedbrytnings-polyolen B anvendt i denne sammensetning, er et nytt materiale fremstilt i henhold til den generelle beskrivelse i det forannevnte U.S.-patentskrift nr. 4.223.068. Den omfatter i virkeligheten en 50/50-blanding av to separate nedbrytnings-polyoler, d.v.s. en første nedbrytnings-polyol, som ble beskrevet som nedbrytnings-polyol A i eksempel I, og en andre nedbrytnings-polyol som er det nedbrytnings-medium som omfatter reaksjons-produktet av en 31 mol blanding av dipropylenglykol og dimetyl-glutarat. Denne andre nedbrytnings-polyol er også blitt funnet å være nyttig som eneste nedbrytnings-polyol i sammensetninger i isocyanurat-modifiserte uretanskum.
Eksempel III
Denne sammensetning hadde en -NCO/-OH-indeks på 1,62 og ble testet med 50,8 mm tykkelse med en densitet på o 0,0384 g/cm 3. Den fremviste en flammespredning på 35,65 og en røk-utvikling på 285 og gav en gradering som klasse II.
Eksempel IV
Denne sammensetning hadde en -NCO/-OH-indeks på 2,30 og ble
testet med 50,8 mm tykkelse med en densitet på 0,0481 g/cm'*. Den fremviste en flammespredning på 28,05 og en røk-utvikling på 399, som er svært ønskelige tall for klasse II, spesielt siden skummet fra eksempel IV ikke inneholdt halogenerte brannhemmende midler.
Eksempel V
Et femte isocyanurat-modifisert uretanskum ble fremstilt, og det inkluderte følgende: -NCO/-OH-indeksen til denne sammensetningen var 1,6, og skummet frembrakte graderinger for flammespredning og røk på hen-holdsvis 30 og 220 når det ble testet ved anvendelse av ASTM E-84. Terate-materialet er omtalt tidligere i beskrivelsen. Dets anvendelse i eksempel III gav bare brenne-resultater for klasse II ved ASTM-84.
De isocyanurat-modifiserte uretanskum i henhold til foreliggende oppfinnelse kan anvendes på en rekke forskjellige områder, innbefattet slike hvor umodifisert uretan er blitt anvendt. De er spesielt nyttige ved dannelse av bygningspaneler hvor skummet blir påført på den ene av, eller mellom to, ubrennbare kledninger. Skummene i henhold til foreliggende oppfinnelse kan fremstilles med lavere omkostninger enn sammenlignbare skum uten polyol-nedbrytningsproduktet, mens det opprettholdes uventede graderinger for flammespredning og røk-utvikling.
Claims (12)
1 . Isocyanurat-modifisert uretanskum, karakterisert ved at det er dannet ved omsetning av et organisk isocyanat og en organisk polyol i nærvær av et halogenert esemiddel, hvor
-N CO/-OH-indeksen for nevnte reaktanter er mellom 1,3 og 3,0,
og hvor det som katalysator ved nevnte omsetning er anvendt én eller flere katalysatorer som er i stand til å forårsake omsetningen mellom isocyanat- og hydroksyl-radikalene for å danne et polyuretan, og forårsake en trimeriserings-reaksjon i de overskytende isocyanat-radikaler for å frembringe isocyanurat-modif iseringen av nevnte uretanskum, og hvor ca. 5-100% av polyolen anvendt ved nevnte skum-omsetning består av et nedbrytnings-produkt oppnådd ved nedbrytning av polyalkylentereftalat i et reaktivt løsningsmiddel valgt blant organiske dioler og trioler som har en midlere molekylvekt på 62-500.
2. Uretanskum i henhold til krav 1, karakterisert ved at det reaktive løsningsmiddel anvendt til å fremstille polyol-nedbrytningsproduktet, er dietylenglykol, dipropylenglykol eller reaksjonsprodukter av blandinger derav med dimetyl-glutarat.
3. Uretanskum i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at det reaktive løsningsmiddel omfatter, i det minste delvis, dipropylenglykol.
4. Uretanskum i henhold til krav 1, 2 eller 3, karakterisert ved at -NCO/-OH-indeksen for reaktantene er mellom 1,6 og 2,3.
5. Uretanskum i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det er inkludert i det minste ett overflateaktivt middel.
6. Uretanskum i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at det er inkludert i det minste én brann-hemmende kjemisk blanding.
7. Fremgangsmåte for fremstilling av stivt polyuretanskum, karakterisert ved å forene:
a. et organisk polyisocyanat,
b. en organisk polyol,
c. et esemiddel og
d. et katalysatorsystem som er egnet for omsetning av
-NCO-radikaler og omsetning av isocyanat-grupper for å danne isocyanurat-trimer-enheter, hvorved -NCO/-OH-indeksen er mellom 1,3 og 3,0, og hvorved mellom ca.
5 og 100% av nevnte organiske polyol består av et nedbrytningsprodukt oppnådd ved å nedbryte polyalkylentereftalat i et reaktivt løsningsmiddel valgt blant organiske dioler og trioler som har en molekylvekt på ca. 62-500.
8. Fremgangsmåte i henhold til krav 7, karakterisert ved at det reaktive løsningsmiddel anvendt til å fremstille polyol-nedbrytningsproduktet, er dietylenglykol, dipropylenglykol eller reaksjonsprodukter av blandinger derav med dimetyl-glutarat.
9. Fremgangsmåte i henhold til krav 7 eller 8, karakterisert ved at det reakt-ive løsningsmiddel omfatter, i det minste delvis, dipropylenglykol.
10. Fremgangsmåte i henhold til krav 7, 8 eller 9, karakterisert ved at -NCO/-OH-indeksen for reaktantene er mellom 1,6 og 2,3.
11. Fremgangsmåte i henhold til hvilket som helst av kravene 7 til 10, karakterisert ved inkludering av minst ett overflateaktivt middel.
12. Fremgangsmåte i henhold til hvilket som helst av kravene 7 til 11, karakterisert ved inkludering av minst én brann-hemmende kjemisk blanding.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/419,748 US4417001A (en) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | Low smoke isocyanurate modified urethane foam and method of making same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833339L true NO833339L (no) | 1984-03-21 |
Family
ID=23663589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833339A NO833339L (no) | 1982-09-20 | 1983-09-16 | Roeksvakt polyuretanskum, samt fremgangsmaate for fremstilling av et slikt |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4417001A (no) |
| EP (1) | EP0104736A3 (no) |
| JP (1) | JPS5975920A (no) |
| ES (1) | ES8603200A1 (no) |
| NO (1) | NO833339L (no) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4711912A (en) * | 1982-04-29 | 1987-12-08 | The Celotex Corporation | Polyisocyanurate foams from digestion products of polyalkylene terephthalate polymers and polyols |
| US4496625A (en) * | 1983-10-12 | 1985-01-29 | The Celotex Corporation | Alkoxylated aromatic amine-aromatic polyester polyol blend and polyisocyanurate foam therefrom |
| US4555418A (en) * | 1983-10-12 | 1985-11-26 | The Celotex Corporation | Alkoxylated aromatic amine-aromatic polyester polyol blend and polyisocyanurate foam therefrom |
| US4469824A (en) * | 1983-11-18 | 1984-09-04 | Texaco, Inc. | Liquid terephthalic ester polyols and polyisocyanurate foams therefrom |
| US4539341A (en) * | 1984-02-22 | 1985-09-03 | Jim Walter Resources, Inc. | Digestion products of polyalkylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom |
| US4873268A (en) * | 1984-02-22 | 1989-10-10 | Sloss Industries Corporation | Digestion products of polyalkylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom |
| US4559370A (en) * | 1984-05-25 | 1985-12-17 | Blanpied Robert H | Copolyester polyol resins, polyol blends comprising the same, and resultant polyisocyanurate foams |
| US4536522A (en) * | 1984-07-18 | 1985-08-20 | Texaco Inc. | Manufacture of polyols and rigid polyurethane foam using thiodialkylene glycols |
| US4624970A (en) * | 1985-05-16 | 1986-11-25 | Allied Corporation | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams based on polyethers and aromatic polyester polyols |
| US4758607A (en) * | 1985-07-18 | 1988-07-19 | Sloss Industries Corporation | Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom |
| US4853419A (en) * | 1985-07-18 | 1989-08-01 | Sloss Industries Corporation | Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom |
| US4608432A (en) * | 1985-09-23 | 1986-08-26 | Stepan Company | Self-compatibilizing polyester polyol blends based on polyalkylene terephthalate |
| US4623673A (en) | 1985-10-24 | 1986-11-18 | The Dow Chemical Company | Urethane-modified polyisocyanurate rigid foam |
| US4636530A (en) * | 1985-11-25 | 1987-01-13 | Basf Corporation | Isocyanate terminated quasi-prepolymers useful for preparing urethane-group-containing polyisocyanurate foams having low friability |
| GB8613199D0 (en) * | 1986-05-30 | 1986-07-02 | Ici Plc | Polyester polyols |
| BR8701098A (pt) * | 1987-03-11 | 1988-09-13 | Brastemp Sa | Processo de preparacao de poliuretano rigido |
| US4797428A (en) * | 1987-06-22 | 1989-01-10 | Mobay Corporation | Foam systems and ASTM E-84 class 1 rated foams produced therefrom |
| US5008299A (en) * | 1988-12-09 | 1991-04-16 | The Dow Chemical Company | Rigid polyurethane foams with low thermal conductivities |
| US5109031A (en) * | 1989-03-13 | 1992-04-28 | Jim Walter Research Corp. | Rigid foam with improved "K" factor by reacting a polyisocyanate and polyester polyol containing low free glycol |
| US5064873A (en) * | 1989-04-24 | 1991-11-12 | Jim Walter Research Corp. | Rigid foam with improved "k" factor by reacting a polyisocyanate prepolymer and polyester polyol containing low free glycol |
| US4981879A (en) * | 1989-08-28 | 1991-01-01 | Jim Walter Research Corp. | Rigid foam with improved "K" factor from perfluorinated hydrocarbons |
| US5164422A (en) * | 1990-02-26 | 1992-11-17 | The Celotex Corporation | Manufacture of polyisocyanate prepolymers using ethylene glycol and cellular foams therefrom |
| US5130345A (en) * | 1990-06-29 | 1992-07-14 | Allied-Signal Inc. | Method of preparing foam using a partially fluorinated alkane having a tertiary structure as a blowing agent |
| DE4109076A1 (de) * | 1991-03-20 | 1992-09-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethan- und ueberwiegend isocyanuratgruppen aufweisenden hartschaumstoffen und ihre verwendung als daemmaterialien |
| US5252615A (en) * | 1992-01-23 | 1993-10-12 | The Sherwin-Williams Company | Aqueous coating compositions from polyethylene terephthalate |
| US5371112A (en) * | 1992-01-23 | 1994-12-06 | The Sherwin-Williams Company | Aqueous coating compositions from polyethylene terephthalate |
| US5652278A (en) * | 1993-06-22 | 1997-07-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Microvoid polyurethane materials |
| US5439945A (en) * | 1994-01-10 | 1995-08-08 | Smies; John R. | Foams produced under reduced pressure and method of preparing such foams |
| US5877255A (en) * | 1996-03-27 | 1999-03-02 | Sika Ag Vorm. Kaspar Winkler & Co. | Kind of polyhydroxyl compounds suitable for the polyurethane synthesis |
| AU4380097A (en) * | 1996-08-27 | 1998-03-19 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Polyurethane-isocyanurate casting systems with high heat deflection temperat ures |
| KR100316326B1 (ko) * | 1999-10-08 | 2001-12-12 | 송기혁 | 스프레이용 경질 피.아이.알 폴리우레탄 발포체 제조용 조성물 |
| US9528269B2 (en) | 2014-06-09 | 2016-12-27 | Johns Manville | Roofing systems and roofing boards with non-halogenated fire retardant |
| US9523195B2 (en) | 2014-06-09 | 2016-12-20 | Johns Manville | Wall insulation boards with non-halogenated fire retardant and insulated wall systems |
| US9815256B2 (en) | 2014-06-09 | 2017-11-14 | Johns Manville | Foam boards including non-halogenated fire retardants |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438369A1 (de) * | 1974-08-09 | 1976-02-26 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung selbstverloeschender urethangruppenhaltiger polyisocyanuratschaumstoffe |
| US4039487A (en) * | 1976-01-19 | 1977-08-02 | The Upjohn Company | Cellular isocyanurate polymer |
| US4048104A (en) * | 1976-08-05 | 1977-09-13 | Freeman Chemical Corporation | Polyisocyanate prepolymers from scrap polyester and polyurethane foam products obtained therefrom |
| US4115300A (en) * | 1977-05-25 | 1978-09-19 | The Upjohn Company | Stabilized polyol compositions and polyurethane foams |
| US4223068A (en) * | 1978-09-27 | 1980-09-16 | Freeman Chemical Corporation | Rigid polyurethane foam containing polyester residue digestion product and building panel made therefrom |
| US4233408A (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-11 | Witco Chemical Corporation | Polyurethane foams from polyester precursor derived from adipic acid process waste |
| US4251635A (en) * | 1979-09-19 | 1981-02-17 | Tenneco Chemicals, Inc. | Production of polyurethane foam of reduced tendency to form embers when burned |
| JPS5681332A (en) * | 1979-12-04 | 1981-07-03 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Production of modified polyisocyanurate foam |
| US4711912A (en) * | 1982-04-29 | 1987-12-08 | The Celotex Corporation | Polyisocyanurate foams from digestion products of polyalkylene terephthalate polymers and polyols |
-
1982
- 1982-09-20 US US06/419,748 patent/US4417001A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-08-11 EP EP83304663A patent/EP0104736A3/en not_active Withdrawn
- 1983-09-16 NO NO833339A patent/NO833339L/no unknown
- 1983-09-16 JP JP58169477A patent/JPS5975920A/ja active Pending
- 1983-09-20 ES ES525773A patent/ES8603200A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0104736A2 (en) | 1984-04-04 |
| ES525773A0 (es) | 1985-12-16 |
| ES8603200A1 (es) | 1985-12-16 |
| US4417001A (en) | 1983-11-22 |
| EP0104736A3 (en) | 1985-03-27 |
| JPS5975920A (ja) | 1984-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO833339L (no) | Roeksvakt polyuretanskum, samt fremgangsmaate for fremstilling av et slikt | |
| CA1309203C (en) | Polyester polyols modified by low molecular weight glycols and cellular foams therefrom | |
| CA2022560C (en) | Rigid foam with improved "k" factor from perfluorinated hydrocarbons | |
| US5102919A (en) | Reduced smoke generating polyurethane/polyisocyanurate foams | |
| US6319962B1 (en) | Hydrocarbon blown rigid polyurethane foams having improved flammability performance | |
| NO772508L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av en polyisocyanat-prepolymer | |
| US4511688A (en) | Flame retardant for use in rigid polyurethane foams | |
| US4758607A (en) | Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom | |
| US5064873A (en) | Rigid foam with improved "k" factor by reacting a polyisocyanate prepolymer and polyester polyol containing low free glycol | |
| EP0496081B1 (en) | Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams | |
| US4760099A (en) | Stabilizer-containing polyol compositions for polyurethane and polyisocyanurate foams | |
| AU607221B2 (en) | Polyisocyanurate rigid foams | |
| JPS5835607B2 (ja) | ポリウレタン変性ポリイソシアヌレ−トフオ−ムの製造法 | |
| CA1071350A (en) | Polyisocyanurate compositions and foams of improved friability and process of preparing same | |
| US4753967A (en) | Polyester polyols modified by polyols having 1 degree and 2 degree OH groups and cellular foams therefrom | |
| US4797428A (en) | Foam systems and ASTM E-84 class 1 rated foams produced therefrom | |
| US20040214910A1 (en) | Foam plastic from disposable pressurized containers | |
| US20100087560A1 (en) | Polyisocyanurate foam for roof structures | |
| US4579875A (en) | Use of liquid oxazolines in polyurethane/polyisocyanurate rigid foams as reactive compatibilizers | |
| US5472988A (en) | Process for producing polyisocyanurate foams | |
| US4579877A (en) | Use of bicyclic amide acetals in polyurethane/polyisocyanurate rigid foams as reactive compatibilizers | |
| US4853419A (en) | Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom | |
| US5367000A (en) | Process for the production of rigid foams containing urethane and isocyanurate groups | |
| CN114341230A (zh) | 基于三(羟甲基)氧化膦的聚酯多元醇及由其得到的树脂组合物 | |
| AU724996B2 (en) | Process for the production of rigid polyurethane foams in the presence of hydrocarbon blowing agents |