NO832861L - HAND-MOELL ATTRACTIVE - Google Patents
HAND-MOELL ATTRACTIVEInfo
- Publication number
- NO832861L NO832861L NO832861A NO832861A NO832861L NO 832861 L NO832861 L NO 832861L NO 832861 A NO832861 A NO 832861A NO 832861 A NO832861 A NO 832861A NO 832861 L NO832861 L NO 832861L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acetate
- formula
- weight
- decen
- dodecen
- Prior art date
Links
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 20
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 9
- 230000013011 mating Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002418 insect attractant Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 5
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 4
- ICQJNCNVUCTBHZ-KTKRTIGZSA-N (z)-dec-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/O ICQJNCNVUCTBHZ-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract 1
- MAAMIILYYYQTQW-SEYXRHQNSA-N [(z)-dodec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/OC(C)=O MAAMIILYYYQTQW-SEYXRHQNSA-N 0.000 abstract 1
- UECPLNNAVLEZGO-PFONDFGASA-N [(z)-tetradec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCC\C=C/OC(C)=O UECPLNNAVLEZGO-PFONDFGASA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 9
- -1 dichloromethane) Chemical class 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- WYPQHXVMNVEVEB-UHFFFAOYSA-N (Z)-1-hydroxy-5-decene Natural products CCCCC=CCCCCO WYPQHXVMNVEVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001057 Duncan's new multiple range test Methods 0.000 description 1
- 244000061944 Helianthus giganteus Species 0.000 description 1
- 102100026933 Myelin-associated neurite-outgrowth inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000495841 Oenanthe oenanthe Species 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- JVUSAMNTRVLYOT-KHPPLWFESA-N [(Z)-dec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/OC(C)=O JVUSAMNTRVLYOT-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Oppfinnelsen angår et sammensatt insekt-tiltrekningsmiddel for hanner av hvetesommerfugl (Scotia segetum),at det inneholder en kombinasjon bestående av 1-98 vekt% 5(Z)-decen-l-ol-. acetat med formelen (I),. 1-98 vekt* 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II):og 1-98 vekt% 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) :. som aktiv bestanddel, eventuelt sammen med et flytende eller fast hjelpemiddel. Oppfinnelsen angår også en insektfelle inneholdende ovennevnte preparat. Oppfinnelsen angår også en fremgangsmåte for å tiltrekke og fange hvetesommerfugler såvel som en fremgangsmåte for å forstyrre deres parring ved en luftbehandlings-metode.Preparatet og insektfellen i henhold til oppfinnelsen kan anvendes med fordel for plantebeskyttelse.The invention relates to a composite insect attractant for males of wheat butterfly (Scotia segetum), that it contains a combination consisting of 1-98% by weight of 5 (Z) -decen-1-ol-. acetate of formula (I),. 1-98 wt.% 7 (Z) -dodecen-1-ol acetate of formula (II): and 1-98 wt.% 9 (Z) -tetradecen-1-ol acetate of formula (III):. as an active ingredient, possibly together with a liquid or solid aid. The invention also relates to an insect trap containing the above preparation. The invention also relates to a method for attracting and capturing wheat butterflies as well as to a method for disturbing their mating by an air treatment method. The composition and the insect trap according to the invention can be used with advantage for plant protection.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et sammensatt insekt-lokkemiddel for hanner av hvetesommerfugl (Scotia segetum). Mere spesielt angår oppfinnelsen et preparat inneholdende The present invention relates to a compound insect attractant for males of the wheat butterfly (Scotia segetum). More particularly, the invention relates to a preparation containing
en synergisk kombinasjon av tre aktive bestanddeler. Oppfinnelsen angår også en insektfelle inneholdende det nevnte preparat. Dessuten angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for å tiltrekke og fange hvetesommerfugler såvel som en fremgangsmåte for å forstyrre deres parring ved luftgjennomtrengnings-metoder. a synergistic combination of three active ingredients. The invention also relates to an insect trap containing the aforementioned preparation. Furthermore, the invention relates to a method for attracting and capturing wheat butterflies as well as a method for disrupting their mating by air penetration methods.
Hvetesommerfugler er et vidt utbredt skadedyr som be-virker årlig tilbakevendende skade på nesten enhver dyrket plante, spesielt tobakk, sukkerbeter, mais, grønnsaker og andre kornslag. Fosforsyreestere har hittil vært anvendt for å bekjempe disse skadedyr, men disse forbindelser utøver ikke en selektiv virkning, og dessuten er de positivt giftige for mennesker. Dessuten har de eldre kålormer et skjult levnets-løp i jorden slik at de er praktisk talt utilgjengelige for slike klassiske insekticider. Wheat moths are a widespread pest that causes annual recurring damage to almost any cultivated plant, especially tobacco, sugar beet, maize, vegetables and other cereals. Phosphoric acid esters have hitherto been used to control these pests, but these compounds do not exert a selective action and, moreover, they are positively toxic to humans. Moreover, the older cabbage worms have a hidden life course in the soil so that they are practically inaccessible to such classic insecticides.
Problemene med miljøforurensning som oppstår i forbindelse med anvendelsen av konvensjonelle pesticide kjemikalier, kan elimineres når preparater inneholdende de naturlige kjønnssignalstoffer (kjønnsferomoner) fra skadedyrene som skal bekjempes, anvendes. The problems with environmental pollution that arise in connection with the use of conventional pesticide chemicals can be eliminated when preparations containing the natural sex signal substances (sex pheromones) from the pests to be combated are used.
Feromoner kan anvendes i plantebeskyttelse på to måter.Pheromones can be used in plant protection in two ways.
I henhold til den første metode anvendes feller forsynt med kjønnsferomoner som fanger hann-møllene tiltrukket av de aktive midler. På denne måte kan opplysninger fåes om til-synekomsten av skadedyret, dvs. den mulige skade kan forutsies. Denne metode har den fordel over de andre forutsigelses-metoder som anvender feller, at feromonholdige feller fanger bare det forutvalgte skadedyr, mens lys- eller UV-feller fanger praktisk talt alle slags insekter som flyr om natten. Dessuten viser de feromonholdige feller begynnelsen av svermingen i alminnelighet mere følsomt enn lysfeilene According to the first method, traps equipped with sex pheromones are used which capture the male moths attracted by the active agents. In this way, information can be obtained about the appearance of the pest, i.e. the possible damage can be predicted. This method has the advantage over the other prediction methods that use traps, that pheromone-containing traps catch only the pre-selected pests, while light or UV traps catch practically all kinds of insects that fly at night. Moreover, the pheromone-containing traps show the beginning of swarming in general more sensitively than the light bugs
(Mani et al.: Schweiz. Z. Obst. Weinbau 81, 337-344(1972)). Når de direkte omgivelser av fellene er behandlet med et insekticid, dør hovedmengden av de tiltrukne hanner i denne (Mani et al.: Schweiz. Z. Obst. Weinbau 81, 337-344 (1972)). When the immediate surroundings of the traps are treated with an insecticide, the majority of the males attracted to them die
drepesone, hvorved risikoen for omgivelsesforurensning er begrenset bare til drepesonene, dvs. nedsettes i betraktelig grad. kill zone, whereby the risk of environmental pollution is limited only to the kill zones, i.e. is reduced to a considerable extent.
I henhold til den annen metode, den såkalte metode for luftgjennomtrengning, forstyrres hanner og hunner i å finne hverandre, og således kan deres parring forstyrres. I dette tilfelle utslippes en relativt større mengde feromon i luften over plantekulturen som skal beskyttes, hvorved hannene finner nærværet av feromonet alle steder og blir således forvirret og blir ikke i stand til å finne hunnene. Når feromoner anvendes i henhold til denne metode, kan de anvendes i langt lavere doser enn de klassiske insekticider [W. L. Roefols and R. T. Cardé: Ann. Rev. Entomol. 22, 377-405 (1977)]. According to the second method, the so-called method of air penetration, males and females are disturbed in finding each other, and thus their mating can be disturbed. In this case, a relatively large amount of pheromone is released into the air above the plant culture to be protected, whereby the males find the presence of the pheromone everywhere and are thus confused and unable to find the females. When pheromones are used according to this method, they can be used in much lower doses than the classic insecticides [W. L. Roefols and R. T. Cardé: Ann. Fox. Entomol. 22, 377-405 (1977)].
Bestmann et al. [Angew. Chemie 10, 815-816 (1974)] rapporterer om fremstilling av feromonet av hvetesommerfugl og hevder av det er 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formelen (I): Bestman et al. [Angew. Chemie 10, 815-816 (1974)] reports the production of the wheat butterfly pheromone and claims it to be 5(Z)-decen-l-ol acetate of the formula (I):
I henhold til tidligere undersøkelser i forbindelse med foreliggende oppfinnelse består feromonet av to komponenter: 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formelen (II): og 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetatet med formelen (III): According to previous investigations in connection with the present invention, the pheromone consists of two components: 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate with the formula (II): and 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate with the formula ( III):
(belgisk patent nr. 886 800). (Belgian Patent No. 886,800).
I henhold til videre undersøkelser gir 5(Z)-decen-1-ol-acetatet, når det anvendes alene i feltprøver, neppe noen stimulerende virkning på hanner av hvetesommerfugl. Skjønt kombinasjonen av 7(Z)-dodecen-l-ol-acetatet og 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetatet utøver en stimulerende virkning på According to further investigations, the 5(Z)-decen-1-ol-acetate, when used alone in field trials, hardly produces any stimulating effect on male wheat butterflies. Although the combination of the 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate and the 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate exerts a stimulating effect on
hanner av hvetesommerfugl, flyr hanner av flere beslektede males of wheat butterfly, males of several relatives fly
nattfly også inn i fellene, og følgelig blir det vanske-lig å bedømme de fangede sommerfugler. night flies also enter the traps, and consequently it becomes difficult to judge the captured butterflies.
Det har forbausende nok vist seg at når man anvender et preparat bestående av tre bestanddeler, nemlig 5(Z)-decen-1-ol-acetat med formel (I), 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II) og 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III), fåes en kombinasjon med synergisk øket virkning som frembringer langt sterkere reaksjoner på hanner av hvetesommerfugl enn enten 5(Z)-decen-l-ol-acetat alene eller preparatet beskrevet i ovennevnte belgiske patent. Den nye kombinasjon er meget spesifikk, idet den tiltrekker nesten bare hanner av hvete-sommerf ugl. It has surprisingly been shown that when using a preparation consisting of three components, namely 5(Z)-decen-1-ol-acetate of formula (I), 7(Z)-dodecen-1-ol-acetate of formula (II) and 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate with formula (III), a combination with synergistically increased effect is obtained which produces far stronger reactions on males of wheat butterfly than either 5(Z)-decen-l-ol -acetate alone or the preparation described in the above-mentioned Belgian patent. The new combination is very specific, attracting almost only male wheatear owls.
I henhold til et trekk ved foreliggende oppfinnelse fremskaffes det et sammensatt insekt-tiltrekningsmiddel for hanner av hvetesommerfugl (Scotia segetum), kjennetegnet ved at det inneholder en kombinasjon bestående av 1-98 vekt% av 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II), 1-98 vekt% av 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) og 1-98 vekt% av 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formel (I) som aktiv bestanddel, eventuelt sammen med et flytende eller fast hjelpemiddel. According to a feature of the present invention, a compound insect attractant for males of the wheat butterfly (Scotia segetum) is provided, characterized in that it contains a combination consisting of 1-98% by weight of 7(Z)-dodecen-l-ol- acetate of formula (II), 1-98% by weight of 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate of formula (III) and 1-98% by weight of 5(Z)-decen-l-ol-acetate with formula (I) as active ingredient, possibly together with a liquid or solid aid.
Et preparat i henhold til oppfinnelsen inneholdende en kombinasjon bestående av 5-90 vekt% av 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat, 5-90 vekt% 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat og 5-90 vekt% 5(Z)-decen-l-ol-acetat som aktiv bestanddel er særlig foretrukket. A preparation according to the invention containing a combination consisting of 5-90% by weight of 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate, 5-90% by weight of 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate and 5- 90% by weight of 5(Z)-decen-1-ol-acetate as active ingredient is particularly preferred.
Preparatet ifølge oppfinnelsen kan fremstilles f.eks. ved å fremstille en oppløsning av de tre bestanddeler i et inert oppløsningsmiddel, hvilken oppløsning så innesluttes i kapsler eller mikrokapsler. Som inerte oppløsningsmidler kan hydrocarboner (f.eks. hexan), halogenerte hydrocarboner (f.eks. diklormethan), alkoholer (f.eks. methanol) eller ketoner (f.eks. aceton) anvendes. Et hvilket som helst organ-isk oppløsningsmiddel som er inert overfor de tre bestanddeler og hvori disse "bestanddeler er oppløselige, kan an vendes for å fremstille oppløsningen. De således erholdte preparater kan fortrinnsvis anvendes i insektfeller. Opp-løsningsmidlet fordamper hurtig ut av fellen, og den til-bakeblivende kombinasjon av de aktive bestanddeler utøver sin tiltrekkende virkning ved gradvis fordampning. The preparation according to the invention can be prepared e.g. by preparing a solution of the three components in an inert solvent, which solution is then enclosed in capsules or microcapsules. As inert solvents, hydrocarbons (e.g. hexane), halogenated hydrocarbons (e.g. dichloromethane), alcohols (e.g. methanol) or ketones (e.g. acetone) can be used. Any organic solvent which is inert to the three components and in which these components are soluble can be used to prepare the solution. The preparations thus obtained can preferably be used in insect traps. The solvent quickly evaporates out of the trap, and the residual combination of the active ingredients exerts its attractive effect by gradual evaporation.
For å gjøre fordampningen av de aktive midler enda langsommere, tilsettes fortrinnsvis forskjellige viskøse, ikke-flyktige væsker som er inerte overfor bestanddelene, til preparatet. Til dette formål kan f.eks. solsikkeolje, oliven-olje, paraffinolje, mineraloljer, etc, anvendes. Disse væsker griper ikke forstyrrende inn i den tiltrekkende virkning i det hele tatt, men de holder fordampningshastigheten av de aktive midler konstant slik at den avtagende virkning som ellers inntrer i tilfeller hvor høye doser av bestanddeler som følge av den frastøtende virkning kan unngåes. In order to make the evaporation of the active agents even slower, various viscous, non-volatile liquids which are inert to the ingredients are preferably added to the preparation. For this purpose, e.g. sunflower oil, olive oil, paraffin oil, mineral oils, etc., are used. These liquids do not intervene disturbingly in the attracting effect at all, but they keep the rate of evaporation of the active agents constant so that the diminishing effect which otherwise occurs in cases where high doses of components as a result of the repellent effect can be avoided.
Et preparat i henhold til oppfinnelsen inneholdende 12-67 vekt% av solsikkeolje, 80-30 vekt% hexan og 8-3 vekt% A preparation according to the invention containing 12-67% by weight of sunflower oil, 80-30% by weight of hexane and 8-3% by weight
av kombinasjonen av de aktive midler er særlig foretrukket.of the combination of the active agents is particularly preferred.
En mengde av oppløsningen fremstilt på denne måte som gir en dose av de aktive midler på 0,001-3,0 mg, anvendes. A quantity of the solution prepared in this way which gives a dose of the active agents of 0.001-3.0 mg is used.
Nærværet av den viskøse væske er ikke et obligatorisk trekk for å oppnå en tilstrekkelig virkning. En annen fore-trukken form for preparatet i henhold til oppfinnelsen er en oppløsning inneholdende 50-90 vekt% av et inert oppløsnings-middel, fortrinnsvis hexan eller diklormethan, og 50-10 vekt% av de tiltrekkende midler, som anvendt i et passende hjelpe-stoff (f.eks. absorbert i en gummi-, kautsjuk- eller poly-ethylenkapsel) i en mengde som gir en dose av de aktive bestanddeler på 0,001-0,3 mg, har verdifull tiltrekkende virkning. The presence of the viscous liquid is not a mandatory feature to achieve a sufficient effect. Another preferred form of the preparation according to the invention is a solution containing 50-90% by weight of an inert solvent, preferably hexane or dichloromethane, and 50-10% by weight of the attractants, as used in a suitable aid -substance (e.g. absorbed in a rubber, rubber or polyethylene capsule) in an amount that gives a dose of the active ingredients of 0.001-0.3 mg, has a valuable attracting effect.
I henhold til et annet trekk ved oppfinnelsen fremskaffes der en insektfelle for fanging av hanner av hvetesommerfugl (Scotia segetum),karakterisert vedat den som aktivt middel inneholder en kombinasjon bestående av 1-98 vekt% 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formel (I), 1-98 vekt% 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II) og 1-98 vekt% 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) i en totalmengde på 0,001-3,0 mg, fortrinnsvis 0,005-0,5 mg, eventuelt oppløst i et inert oppløsningsmiddel og/eller viskøs væske og/eller fremstilt som en kapsel. According to another feature of the invention, an insect trap for catching males of the wheat butterfly (Scotia segetum) is provided, characterized in that it contains as active agent a combination consisting of 1-98% by weight 5(Z)-decen-l-ol- acetate of formula (I), 1-98% by weight of 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate of formula (II) and 1-98% by weight of 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate of formula ( III) in a total amount of 0.001-3.0 mg, preferably 0.005-0.5 mg, optionally dissolved in an inert solvent and/or viscous liquid and/or prepared as a capsule.
I henhold til et ytterligere trekk ved oppfinnelsen fremskaffes det en fremgangsmåte for å tiltrekke og fange hanner av hvetesommerfugl (Scotia segetum),karakterisert vedat de nevnte hanner utsettes for virkningen av en insektfelle inneholdende en kombinasjon bestående av 1-98 vekt% 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formel (I), 1-98 vekt% av 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II) og 1-98 vekt% 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) i en totalmengde på 0,001-3,0 mg, fortrinnsvis 0,005-0,5 mg. According to a further feature of the invention, a method is provided for attracting and capturing males of the wheat butterfly (Scotia segetum), characterized in that said males are exposed to the action of an insect trap containing a combination consisting of 1-98% by weight 5(Z) -decen-l-ol-acetate of formula (I), 1-98% by weight of 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate of formula (II) and 1-98% by weight of 9(Z)-tetradecene- l-ol acetate of formula (III) in a total amount of 0.001-3.0 mg, preferably 0.005-0.5 mg.
Det sammensatte insekt-tiltrekningsmiddel i henhold til oppfinnelsen kan slippes ut i luften for å avbryte parringen av hvetesommerfugler. Kombinasjonen av de tre aktive bestanddeler tillates å utbre seg i atmosfæren med en hastighet på 1,0-30,0 mg/hektar/tirae, helst 5,0-20,0 mg/ hektar/time. The compound insect attractant according to the invention can be released into the air to interrupt the mating of wheat butterflies. The combination of the three active ingredients is allowed to diffuse into the atmosphere at a rate of 1.0-30.0 mg/hectare/tirae, preferably 5.0-20.0 mg/hectare/hour.
I henhold til et ytterligere trekk ved oppfinnelsen fremskaffes der en fremgangsmåte for å avbryte parringen av hvetesommerfugl (Scotia segetum),karakterisert vedå slippe ut i atmosfæren en kombinasjon bestående av 1-98 vekt% 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II), 1-98 vekt% 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) og 1-98 vekt% 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formel (I) med en hastighet på fortrinnsvis 1,0-30,0 mg/hektar/time, særlig 5,0-20,0 mg/hektar/time. According to a further feature of the invention, there is provided a method for interrupting the mating of the wheat butterfly (Scotia segetum), characterized by releasing into the atmosphere a combination consisting of 1-98% by weight 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate of formula (II), 1-98% by weight of 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate of formula (III) and 1-98% by weight of 5(Z)-decen-l-ol-acetate of formula (I ) at a rate of preferably 1.0-30.0 mg/hectare/hour, especially 5.0-20.0 mg/hectare/hour.
7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II) og 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) kan fremstilles som beskrevet i belgisk patent nr. 886 800. 7(Z)-dodecen-1-ol-acetate of formula (II) and 9(Z)-tetradecen-1-ol-acetate of formula (III) can be prepared as described in Belgian Patent No. 886,800.
5(Z)-decen-l-ol-acetatet med formel (I) kan fremstilles ved i og for seg kjente fremgangsmåter. The 5(Z)-decen-1-ol acetate of formula (I) can be prepared by methods known per se.
Propargylalkohol anvendes som utgangsmaterialer. Hydroxylgruppen derav omsettes, og den således erholdte forbindelse med den generelle formel (IV): Propargyl alcohol is used as starting materials. The hydroxyl group thereof is reacted, and the compound thus obtained has the general formula (IV):
hvor R er en 2-tetrahydropyranyl- eller en 1-ethoxy-ethylgruppe, overføres til det tilsvarende anion med en sterk base, fortrinnsvis med alkyllithium. Anionet omsettes så, uten isolering, med en forbindelse med den generelle formel (V), hvor X er klor, brom, jod, tosyloxy eller mexyloxy. Den beskyttende gruppe av forbindelsen med den generelle formel (VI) erholdt i reaksjonen, where R is a 2-tetrahydropyranyl or a 1-ethoxy-ethyl group, is transferred to the corresponding anion with a strong base, preferably with alkyllithium. The anion is then reacted, without isolation, with a compound of the general formula (V), where X is chlorine, bromine, iodine, tosyloxy or mexyloxy. The protecting group of the compound of the general formula (VI) obtained in the reaction,
hvor R har den ovenfor angitte betydning, where R has the above meaning,
fjernes i nærvær av katalytiske mengder av en syre, og forbindelsen med den generelle formel (VI) således erholdt, hvor R er hydrogen, behandles med kaliumsaltet av 1,3-di-aminopropan. Forbindelsen med den generelle formel (VII) således erholdt: is removed in the presence of catalytic amounts of an acid, and the compound of the general formula (VI) thus obtained, where R is hydrogen, is treated with the potassium salt of 1,3-di-aminopropane. The compound with the general formula (VII) thus obtained:
hvor R er hydrogen, where R is hydrogen,
isoleres fra reaksjonsblandingen, hydroxylgruppen beskyttes, og forbindelsen med den generelle formel (VII) således erholdt, hvor R er 2-tetrahydropyranyl eller en 1-ethoxy-ethylgruppe, overføres til det tilsvarende anion med en sterk base, fortrinnsvis med et alkyllithium. Dette anion omsettes, uten isolering, med en forbindelse med den generelle formel (VIII): is isolated from the reaction mixture, the hydroxyl group is protected, and the compound of the general formula (VII) thus obtained, where R is 2-tetrahydropyranyl or a 1-ethoxy-ethyl group, is transferred to the corresponding anion with a strong base, preferably with an alkyllithium. This anion is reacted, without isolation, with a compound of the general formula (VIII):
hvor X er som ovenfor angitt, where X is as above,
forbindelsen med den generelle formel (IX) således erholdt: the compound of the general formula (IX) thus obtained:
hvor R er som ovenfor angitt, where R is as above,
isoleres fra reaksjonsblandingen, den beskyttende gruppe derav fjernes i nærvær av katalytiske mengder av en syre, og forbindelsen med den generelle formel (IX) således erholdt, hvor R er hydrogen, acyleres med et acyleringsmiddel, fortrinnsvis eddiksyreanhydrid. Forbindelsen med formel (X) således erholdt: is isolated from the reaction mixture, the protecting group thereof is removed in the presence of catalytic amounts of an acid, and the compound of the general formula (IX) thus obtained, where R is hydrogen, is acylated with an acylating agent, preferably acetic anhydride. The compound of formula (X) thus obtained:
hydrogeneres katalytisk med en katalysator av middels aktivi-tet påført på en bærer, fortrinnsvis med palladium-på-barium-sulfat, for å få 5(Z)-decen-l-ol-acetatet med formel (I). is catalytically hydrogenated with a catalyst of medium activity supported on a support, preferably with palladium-on-barium sulfate, to obtain the 5(Z)-decen-1-ol acetate of formula (I).
Virkningen av preparatet i henhold til oppfinnelsen illustreres ved følgende forsøk: Bestemmelse av responsen bevirket med 7( Z)- dodecen- l- ol-acetat, 9( Z)- tetradecen- l- ol- acetat og 5( Z)- decen- l- ol- acetat 1 feltforsøk The effect of the preparation according to the invention is illustrated by the following experiment: Determination of the response caused by 7(Z)-dodecen-1-ol-acetate, 9(Z)-tetradecen-1-ol-acetate and 5(Z)-decen- l- ol- acetate 1 field trial
Det første forsøk ble utført i en hodekålmark på ca.The first experiment was carried out in a head cabbage field of approx.
50 hektar. De anvendte feller besto av to plastplater50 hectares. The traps used consisted of two plastic sheets
20 x 30 cm bøyd i form av toppen av et telt. Platene ble festet til hverandre slik at to teltformede topper ville være loddrette på hverandre. Innsiden av den nedre plate ble smurt med lim for å fange sommerfuglene som fløy inn i fellen. Tiltrekningsmidler for sommerfuglene ble suspendert inne i fellen ved sentret av den øvre plate. Fellene ble anbrakt i en høyde på ca. 0,5 m fra jorden i en avstand av 25 m fra hverandre. En felle pr. behandling ble anvendt. 20 x 30 cm bent in the shape of the top of a tent. The plates were attached to each other so that two tent-shaped tops would be perpendicular to each other. The inside of the lower plate was smeared with glue to catch the butterflies that flew into the trap. Attractants for the butterflies were suspended inside the trap at the center of the upper plate. The traps were placed at a height of approx. 0.5 m from the ground at a distance of 25 m from each other. One trap per treatment was applied.
Det annet forsøk ble utført i et ferskenområde på ca. 500 hektar. De ovenfor angitte feller ble anvendt suspendert i trekronene, i en høyde på ca. 1,5 m fra jorden med en avstand på 20-25 m fra hverandre. Hver behandling ble gjen-tatt tre ganger. The second experiment was carried out in a peach area of approx. 500 hectares. The above-mentioned traps were used suspended in the tree crowns, at a height of approx. 1.5 m from the ground with a distance of 20-25 m from each other. Each treatment was repeated three times.
De fangede sommerfugler ble oppsamlet ukentlig, og deres arter ble identifisert. Sluttdata ble bestemt statistisk ved hjelp av Duncans New Multiple Range Test. The captured butterflies were collected weekly and their species were identified. Final data were determined statistically using Duncan's New Multiple Range Test.
I det første forsøk fanget bare blanding av 7(Z)-dodecen-l-ol-acetatet og 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetatet og videre tre-komponentblandingen hanner av hvetesommerfugler. 5(Z)-decen-l-ol-acetatet alene viste ingen tiltreknings-virkning. Tre-komponentblandingen fanget nesten fire ganger så mange sommerfugler som blandingen av 7(Z)-dodecen-l-ol-acetatet og 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetatet (tabell I). In the first experiment, only the mixture of the 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate and the 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate and the further three-component mixture captured males of wheat butterflies. The 5(Z)-decen-1-ol acetate alone showed no attraction effect. The three-component mixture caught almost four times as many butterflies as the mixture of the 7(Z)-dodecen-l-ol acetate and the 9(Z)-tetradecen-l-ol acetate (Table I).
I det annet forsøk viste trekomponentblandingen seg, skjønt 5(Z)-decen-l-ol-acetatet alene og tokomponentbland-ingen fanget noen få sommerfugler, å være mer enn 10 ganger så virksom som de førnevnte. Resultatene erholdt med tre-komponentblandingen ifølge oppfinnelsen skiller seg betyde-lig fra de andre resultater (tabell II). In the second experiment, the three-component mixture, although the 5(Z)-decen-l-ol-acetate alone and the two-component mixture did not catch a few butterflies, proved to be more than 10 times as effective as the aforementioned ones. The results obtained with the three-component mixture according to the invention differ significantly from the other results (table II).
Som det fremgår av forsøksresultatene, oppviser tre-komponentblandingen ifølge oppfinnelsen en langt sterkere tiltrekkende virkning på hanner av hvetesommerfugler enn noe annet feromonpreparat kjent fra litteraturen. As can be seen from the test results, the three-component mixture according to the invention exhibits a far stronger attracting effect on males of wheat butterflies than any other pheromone preparation known from the literature.
Oppfinnelsen illustreres av de følgende eksempler som ikke er begrensende: The invention is illustrated by the following non-limiting examples:
Eksempel 1Example 1
120 vektdeler solsikkeolje eller paraffinolje,120 parts by weight sunflower oil or paraffin oil,
800 vektdeler hexan og 8 vektdeler av en blanding av tiltrekningsmiddel [bestående av 4 vektdeler 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II), 1,5 vektdeler 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) og 2,5 vektdeler 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formel (I)] blandes. En mengde av den således erholdte oppløsning på 0,1-0,3 mg kombinasjon av den aktive bestanddel ble anbrakt i fellen anvendt for bestemmelsen (f.eks. oppsugning i en gummikapsel eller i et polyethylen-kapillar, blandet med lim anvendt for fanging av sommerfugler eller absorpsjon i tekstiler eller porøse naturlige eller syntetiske materialer). 800 parts by weight of hexane and 8 parts by weight of a mixture of attractant [consisting of 4 parts by weight of 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate of formula (II), 1.5 parts by weight of 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate with formula (III) and 2.5 parts by weight of 5(Z)-decen-1-ol-acetate with formula (I)] are mixed. A quantity of the thus obtained solution of 0.1-0.3 mg combination of the active ingredient was placed in the trap used for the determination (e.g. absorption in a rubber capsule or in a polyethylene capillary, mixed with glue used for trapping of butterflies or absorption in textiles or porous natural or synthetic materials).
Eksempel 2Example 2
Der gåes frem som beskrevet i eksempel 1, med den for-skjell av 10 vektdeler, paraffinolje og 1 vektdel butyl-hydroxy-toluen og 1 vektdel anti-visningsmiddel (f.eks. 'Uviron"), 80 vektdeler hexan og 1 vektdel av en blanding av de aktive bestanddeler [bestående av 2,67 vektdeler av forbindelsen med formel (I), 2,67 vektdeler av forbindelsen med formel (II) og 2,67 vektdeler av forbindelsen med formel (III)] ble påført. Proceed as described in example 1, with the difference of 10 parts by weight, paraffin oil and 1 part by weight of butyl-hydroxy-toluene and 1 part by weight of anti-reflection agent (e.g. 'Uviron'), 80 parts by weight of hexane and 1 part by weight of a mixture of the active ingredients [consisting of 2.67 parts by weight of the compound of formula (I), 2.67 parts by weight of the compound of formula (II) and 2.67 parts by weight of the compound of formula (III)] was applied.
Eksempel 3Example 3
10 vektdeler av en blanding bestående av 4 vektdeler 7(Z)-dodecen-l-ol-acetat med formel (II), 1 vektdel 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetat med formel (III) og 3 vektdeler 5(Z)-decen-l-ol-acetat med formel (I) ble blandet i 90 vektdeler hexan, og mengder av den således erholdte oppløsning svar-ende til 1-2 mg aktiv bestanddelkombinasjon absorberes i et kapillar med en diameter på 0,3 mm og anbringes i fellene. 10 parts by weight of a mixture consisting of 4 parts by weight of 7(Z)-dodecen-l-ol-acetate of formula (II), 1 part by weight of 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetate of formula (III) and 3 parts by weight 5 (Z)-decen-l-ol-acetate of formula (I) was mixed in 90 parts by weight of hexane, and quantities of the thus obtained solution corresponding to 1-2 mg of active ingredient combination are absorbed in a capillary with a diameter of 0, 3 mm and placed in the traps.
Eksempel 4Example 4
9 vektdeler av en blanding av aktive bestanddeler bestående av 3 vektdeler av forbindelsen med formel (I), 3 vektdeler av forbindelsen med formel (II) og 3 vektdeler av forbindelsen med formel (III) homogeniseres med 90 vektdeler siliconolje, og 1-5 mg av den således erholdte blanding blandes til et lim påført i fellene. 9 parts by weight of a mixture of active ingredients consisting of 3 parts by weight of the compound with formula (I), 3 parts by weight of the compound with formula (II) and 3 parts by weight of the compound with formula (III) are homogenized with 90 parts by weight of silicone oil, and 1-5 mg of the mixture thus obtained is mixed into a glue applied to the traps.
Eksempel 5Example 5
En flanellstrimmel (bredde 2 cm) impregneres med en oppløsning fremstilt som beskrevet i eksempel 3. Hexan for-dampes, og strimmelen sveises mellom polyethylenfolier. De således erholdte former anbringes i området som skal beskyttes, slik at den aktive bestanddel skulle komme i luften 1 en konsentrasjon på 1,0-30 mg/time/hektar. A flannel strip (width 2 cm) is impregnated with a solution prepared as described in example 3. Hexane is evaporated, and the strip is welded between polyethylene foils. The forms thus obtained are placed in the area to be protected, so that the active ingredient would enter the air at a concentration of 1.0-30 mg/hour/hectare.
Eksempel 6Example 6
Der gåes frem som beskrevet i eksempel 5, med den for-skjell at paraffinolje eller luktfri kerosen blandes til hexanoppløsningen slik at forholdet av hexan skulle være 30-50 vektdeler og forholdet av paraffinolje eller kerosen skulle være 40-60 vektdeler. Proceed as described in example 5, with the difference that paraffin oil or odorless kerosene is mixed into the hexane solution so that the ratio of hexane should be 30-50 parts by weight and the ratio of paraffin oil or kerosene should be 40-60 parts by weight.
Eksempel 7Example 7
Der gåes frem som beskrevet i eksempel 1 med den for-skjell at en blanding av de aktive bestanddeler bestående av 4 vektdeler av forbindelsen med formel (I), 4 vektdeler av forbindelsen med formel (II) og 4 vektdeler av forbindelsen med formel (III) anvendes. Proceed as described in example 1 with the difference that a mixture of the active ingredients consisting of 4 parts by weight of the compound with formula (I), 4 parts by weight of the compound with formula (II) and 4 parts by weight of the compound with formula (III ) are used.
Eksempel 8Example 8
Der gåes frem som beskrevet i eksempel 1, med den for-skjell at en blanding av de aktive bestanddeler bestående av 1 vektdel av forbindelsen med formel (I), 5 vektdeler av forbindelsen med formel (II) og 2 vektdeler av forbindelsen med formel (III) anvendes. Proceed as described in example 1, with the difference that a mixture of the active ingredients consisting of 1 part by weight of the compound with formula (I), 5 parts by weight of the compound with formula (II) and 2 parts by weight of the compound with formula ( III) is used.
Claims (6)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU822569A HU187779B (en) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | Composition for enticing turnip moth males |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO832861L true NO832861L (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=10960037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO832861A NO832861L (en) | 1982-08-10 | 1983-08-09 | HAND-MOELL ATTRACTIVE |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998007A (en) |
| BE (1) | BE897483A (en) |
| CH (1) | CH654465A5 (en) |
| DD (1) | DD222765A5 (en) |
| DE (1) | DE3328891A1 (en) |
| FR (1) | FR2531612A1 (en) |
| GB (1) | GB2126481B (en) |
| HU (1) | HU187779B (en) |
| IT (1) | IT1194367B (en) |
| NL (1) | NL8302798A (en) |
| NO (1) | NO832861L (en) |
| SE (1) | SE8304338L (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3805751A1 (en) * | 1988-02-24 | 1989-09-07 | Basf Ag | METHOD AND MEANS FOR COMBATING THE PEACH SAMPLET |
| US5030660A (en) * | 1989-11-01 | 1991-07-09 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Insect repellent containing 1-dodecene |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2834872A1 (en) * | 1978-08-09 | 1980-02-21 | Hoechst Ag | INSECT LURE |
| SU999973A3 (en) * | 1979-12-29 | 1983-02-23 | Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) | Process for producing derivatives of pyrido(1,2a)pyrimidine or their pharmaceutically acceptable salts or their optically active isomers |
-
1982
- 1982-08-10 HU HU822569A patent/HU187779B/en not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-08-08 BE BE1/10848A patent/BE897483A/en not_active IP Right Cessation
- 1983-08-09 CH CH4319/83A patent/CH654465A5/en not_active IP Right Cessation
- 1983-08-09 NO NO832861A patent/NO832861L/en unknown
- 1983-08-09 SE SE8304338A patent/SE8304338L/en not_active Application Discontinuation
- 1983-08-09 JP JP58144536A patent/JPS5998007A/en active Pending
- 1983-08-09 GB GB08321395A patent/GB2126481B/en not_active Expired
- 1983-08-09 FR FR8313077A patent/FR2531612A1/en not_active Withdrawn
- 1983-08-09 NL NL8302798A patent/NL8302798A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-08-09 IT IT22487/83A patent/IT1194367B/en active
- 1983-08-10 DD DD83253859A patent/DD222765A5/en unknown
- 1983-08-10 DE DE19833328891 patent/DE3328891A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2126481B (en) | 1985-10-30 |
| CH654465A5 (en) | 1986-02-28 |
| BE897483A (en) | 1984-02-08 |
| SE8304338D0 (en) | 1983-08-09 |
| SE8304338L (en) | 1984-02-11 |
| NL8302798A (en) | 1984-03-01 |
| HU187779B (en) | 1986-02-28 |
| DD222765A5 (en) | 1985-05-29 |
| JPS5998007A (en) | 1984-06-06 |
| FR2531612A1 (en) | 1984-02-17 |
| GB8321395D0 (en) | 1983-09-07 |
| IT8322487A0 (en) | 1983-08-09 |
| DE3328891A1 (en) | 1984-02-16 |
| GB2126481A (en) | 1984-03-28 |
| IT1194367B (en) | 1988-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2853416A (en) | Method of protecting plants by applying a pesticidal amount of a polyvinylpyrrolidone-iodine adduct | |
| EP0066113B1 (en) | Slow release formulations of pheromones consisting of aldehydes | |
| US20230122932A1 (en) | New sex pheromone components for the fall armyworm, spodoptera frugiperda | |
| US4219542A (en) | Sex attractant for tobacco moths | |
| De Souza et al. | Selection of insecticides for lure and kill studies against Spodoptera littoralis (Lepidoptera: Noctuidae) | |
| PL142826B1 (en) | Insecticide for use against nematodes and other insects living in soil | |
| Saïd et al. | Identification of the aggregation pheromone of the date palm root borer Oryctes agamemnon | |
| NO832861L (en) | HAND-MOELL ATTRACTIVE | |
| US6294577B1 (en) | Repellent for ants | |
| US20220225611A1 (en) | Non-natural insect pheromone blend compositions | |
| US3586712A (en) | Attractant for pink bollworm moths | |
| NO832862L (en) | HANDLE FOR YOURSELV-Y-MOELL | |
| US3702358A (en) | Cis - 1 - hexadecen-1-ol acetate as an attractant for adult male pink bollworm moths | |
| Traub et al. | Ecological considerations in scrub typhus: 3. Methods of area control | |
| US5380524A (en) | Sex attractant for the apple ermine moth | |
| Richardson | Studies of Derris, Nicotine, Paris Green, and other poisons in combination with molasses in the control of the gladiolus Thrips | |
| WO2000004775A1 (en) | Molluscicidal composition | |
| RU2150829C1 (en) | Insecticide-acaricide preparation | |
| JPH09263503A (en) | Aphid repellent | |
| US2212701A (en) | Plant spray compound | |
| RU2214093C2 (en) | Preparation for protection against keratophages | |
| JP4320147B2 (en) | Control method for Okinawa crickets by communication disruption | |
| SU1595326A3 (en) | Attractant for pityogenes chalographus | |
| US3124446A (en) | Controlling the growth of undesirfid | |
| JPH04290804A (en) | Insect pest controlling agent |