NO831091L - Fremgangsmaate for behandling av mutagener - Google Patents

Fremgangsmaate for behandling av mutagener

Info

Publication number
NO831091L
NO831091L NO831091A NO831091A NO831091L NO 831091 L NO831091 L NO 831091L NO 831091 A NO831091 A NO 831091A NO 831091 A NO831091 A NO 831091A NO 831091 L NO831091 L NO 831091L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
reactive
phthalocyanine compound
phthalocyanine
solution
adsorbent
Prior art date
Application number
NO831091A
Other languages
English (en)
Inventor
Hikoya Hayatsu
Masahide Nakano
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of NO831091L publication Critical patent/NO831091L/no

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/223—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material containing metals, e.g. organo-metallic compounds, coordination complexes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
    • B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
    • B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
    • B01J20/3212—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
    • B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
    • B01J20/3265—Non-macromolecular compounds with an organic functional group containing a metal, e.g. a metal affinity ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/34—Regenerating or reactivating
    • B01J20/3425—Regenerating or reactivating of sorbents or filter aids comprising organic materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/34—Regenerating or reactivating
    • B01J20/345—Regenerating or reactivating using a particular desorbing compound or mixture
    • B01J20/3475—Regenerating or reactivating using a particular desorbing compound or mixture in the liquid phase
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
    • B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
    • B01J2220/4825—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/49—Materials comprising an indicator, e.g. colour indicator, pH-indicator
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/58—Use in a single column
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S210/00—Liquid purification or separation
    • Y10S210/902—Materials removed
    • Y10S210/908—Organic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S210/00—Liquid purification or separation
    • Y10S210/902—Materials removed
    • Y10S210/908—Organic
    • Y10S210/909—Aromatic compound, e.g. pcb, phenol

Abstract

Mutagene stoffer i oppløsninger blir selektivt adsorbert med spesifikke faste adsorpsjonsmidler som bærer kovalent bundede ftalocyaninderivater. Adsorpsjonsmidlene fremstilles ved kobling av de organiske faste materialene, f.eks. bomull og cellulose-pulver, med ftalocyaninderivater som har kjemisk reaktive terminale grupper. Slike reaktive ftalocyaniner er kommersielt tilgjengelige som ftalocyanin-reaktive fargestoffer.

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for behandling av en oppløsning inneholdende mutagener, mer spesielt angår den en fremgangsmåte for selektiv adsorpsjon av mutagener som er tilstede i vesentlig grad i en oppløsning, spesielt i en vesentlig vandig oppløsning, av faste adsorpsjonsmidler som bærer kovalent bundede ftalocyanin-skjelett.
Mutagene stoffer som er tilstede i det menneskelige miljø
har kommet i fokus når det gjelder offentlighetens interesse på grunn av deres potensielle karcinogene aktivitet. I be-traktning av denne situasjon er det viktig å utvikle teknikker for eliminering av disse stoffer eller for separering av dem fra miljøet.
. Det er allerede rapportert at hemin og dets derivater inhi-berer aktiviteter til de mutagene forbindelsene, f.eks. Trp-P-1_(3-amino-l,4rdimetyl-5H-pyrido[4,3-b]-indol) og benzo(a)pyren [Biochem. Biophys. Res. Commun., 92, 662-
668 (1980); Cancer Letts., 11, 29-33 (1980)]. Forfatterne i disse rapporter har også vist at hemin danner komplekser med mutagenene som utsettes for denne inhibering.. I tillegg foreslås det at ftalocyanin-polysakkarid-kompleks, fremstilt ved kobling av N-(6-aminoheksyl)sulfamoylpolysulfo-kobberftalocyaninforbindelse og agarosegel aktivert med cyanogen-bromid, anvendes for å adsorbere mutagene forbindelser.
I den videre forskning etter adsorpsjonsmiddel som lett kan fremstilles og har høy effektivitet når det gjelder å adsorbere mutagener, er det oppdaget at ftalocyaninforbindelser som har visse reaktive rester lett kan kobles med organiske faste materialer og at de resulterende materialene tjener som meget effektivt adsorpsjonsmiddel for en rekke mutagener.
Foreliggende oppfinnelse angår behandling av mutagene stoffer som er i vesentlig grad tilstede i en oppløsning-ved bruk av ovennevnte modifiserte ftalosyaninforbindelse. Ut-trykket "i vesentlig grad i en oppløsning".innbefatter det tilfellet hvor det bare er en liten mengde vann tilstrekkelig til å fukte stoffet, samt det tilfellet hvor det er en stor mengde vann tilstede.
Eksempler på de reaktive terminalgrupper i foreliggende oppfinnelse er dihalogentriazin, monohalogentriazin, trihalogenpyrimidin, sulfatoetylsulfon, dihalogenkinoksalin, dihalogenpyridazon, sulfatoetylsulfonamid, mono- eller dihalogenpyrimidin, akrylamid, vinylsulfon, dihalogenftalazin, halogenbenzotiazol og metylolamin. Spesifikke eksempler på slike •reaktive grupper er- angitt nedenfor.
Dihalogentriazin:
Monohalogentriazin:
Trihalogenpyrimidin:
Sulfatoetylsulfon:
Dihalogenkinoksalin:
Dihalogenpyridazon:
Sulfatoetylsulfonamid:
Mono- eller dihalogenpyrimidin:
Akrylamid:
Vinylsulfon:
Dihalogenftalazin:
Halogenbenzotiazol:
Metylolamin:
De reaktive restene som kan festes til ftalocyaninmolekylene kan være en eller flere i antall og av samme eller av forskjellige type.
Ftalocyaninene som kan benyttes i foreliggende oppfinnelse innbefatter både de ikke-metalliske og de metallholdige ftalocyaninene, slik som. kobber-, jern-, nikkel-, kobolt-
og aluminium-ftalocyaniner. Spesielt foretrukket er kobberftalocyanin.
Den reaktivt, modifiserte ftalocyaninforbindelsen eller ftalo-cyaninf orbindelsen med reaktiv gruppe, bør fortrinnsvis være vannoppløselig.. Mange vannoppløselige ftalocyaninderivater som har reaktive grupper som er nødvendige for forankring eller festing på det organiske faste materialet, er kommersielt tilgjengelige. De betegnes "reaktive ftalocyanin-fargestoffer".
Ftalocyaninforbindelsen som har reaktiv gruppe er beskrevet f.eks. i britiske patenter nr. 836647, 805562, 866513, 948967, 995796 og 1208553, samt US-patent nr. 3268548, osv. Det organiske faste materialet på hvilket ftalocyaninforbindelsen skal festes eller forankres kan inneholde hydroksy-, amino-, merkapto-, fenyl- eller karboksamidgrupper som kan reagere med terminalgruppene i ftalocyaninforbindelsen for dannelse av kovalente bindinger. Spesielt foretrukket er en hydrofil organisk polymer som kan tjene som et organisk fast substrat ved kobling, med en ftalocyaninforbindelse ifølge oppfinnelsen. Eksempler på det organiske faste materialet er som følger. Polysakkarider, f.eks. cellulose, stivelse og "Sepharose""; polyvinylalkohol, polypeptider, f. eks.
ull og silke; polyamider f.eks. nylon og polyakrylamid. Disse materialene kan være i form av fibre (slik som bomull, tråd og kleder fremstilt-derfra), pulver, kuler, sintrede plater, faste blokker, osv.
Reaksjonen for ftalocyaninforbindelsen som har reaktive grupper.med det organiske faste materialet kan utføres ifølge kjente metoder. F.eks. i tilfellet for sulfatoetylsulfon-gruppeholdig ftalocyaninforbindelse og cellulosefiber, kan reaksjonen utføres i nærvær av en base i et vandig medium ifølge metoden som beskrevet i US-patent nr. 2670265.
Foreliggende oppfinnelse kan illustreres under henvisning f.eks. til en foretrukken utførelse hvor cellulosefiber får reagere med ftalocyaninforbindelsen som har sulfatoetylsul-fongruppe.
(Pc: ftalocyaninskjelett,
X: toverdig gruppe,
Celle: cellulosekjede)
Det således fremstilte faste adsorpsjonsmiddel bærende ftalocyaningrupper er ofte forurenset med uendret ftalocyaninforbindelse, samt med andre ftalocyaninderivater fremstilt i reaksjonsprosessen. Det er noen ganger ønskelig å ekstrahere eller fjerne slik uendret forbindelse eller for-urensninger ved bruk av vannoppløselige organiske oppløs-ningsmidler slik som dimetylsulfoksyd (DMSO), pyridin, osv.
Det ftalocyaninholdige faste adsorpsjonsmidlet (i det følgende betegnet som ftalocyaninadsorpsjonsmiddel[er]) som således er oppnådd, kan selektivt adsorbere mutagene stoffer oppløst vesentlig i oppløsninger, spesielt i et vandig medium. De mutagene stoffene kan, når de er tilstede i en meget liten mengde i en oppløsning, ytterligere konsentreres ved .adsorpsjon til ftalocyanin-adsorpsjonsmidlene fulgt av eluering av de adsorberte mutagenene med et hensiktsmessig oppløsnings-middel..
For adsorpsjonen av de mutagene stoffene, tilsettes ftalocyanin-adsorps jonsmidlet til oppløsningen, spesielt til den vandige oppløsning inneholdende mutagene stoffer, og omrøring eller rysting foretas ved en temperatur på 0-100°C, fortrinnsvis ved 15-30°C. Denne operasjon kan utføres gjen-tatte ganger. Alternativt blir ftalocyanin-adsorpsjonsr midlet fylt på en kolonne og deretter kan en oppløsning inneholdende mutagene stoffer passeres gjennom kolonnen. En gass-formig prøve inneholdende mutagene stoffer kan. føres gjennom fuktede ftalocyanin-adsorpsjonsmidler.
Mengden av ftalocyaninrest på adsorpsjonsmidlet som skal benyttes for adsorpsjon av mutagener er fortrinnsvis ikke mindre enn en rest pr. molekyl av det mutagene stoff.
Mutagene stoffer som kan behandles ved bruk av foreliggende oppfinnelse innbefatter Trp-P-1, Trp-P-2 (3-amino-l-metyl-5H-pyrido[4,3-b]indol), Glu-P-1 (2-amino-6-metyldipyrido-[l,2-a:3<*>,2<1->d]imidazol), Glu-P-2 (2-aminodipyrido[1,2-a: 3 ' , 2 ' -d] imidazol)amino-a-karbolin (2-amino-9H-pyrido-
[2,3-b]indol), aminometyl-a-karbolin (2-amino-3-metyl-9H-pyrido[2,3-b]indol), IQ (2-amino-3-metylimidazol[4,5-f]-kinolin), 2-acetylaminofluoren, daunomycin, aflatoksin
og polycykliske aromatiske hydrokarboner generelt (slik som benzo(a)pyren, 2-aminoantracen og 2-nitropyren). Foreliggende oppfinnelse er særlig effektiv for adsorpsjon av mutagener som har plane strukturer med ikke mindre enn tre sammensmeltede ringer. Alle de ovenfor nevnte eksempler på mutagener har tre eller flere sammensmeltede ringer.
De mutagene stoffene som er adsorbert på ftalocyanin-adsorpsjonsmidlene kan desorberes på følgende måte. Således kan adsorpsjonsmidlene inneholdende de mutagene stoffene omrøres eller rystes i et oppløsningsmiddel, f.eks. metanol, en metanol-vandig ammoniakkoppløsning, en metanol-saltsyre-oppløsning eller andre nøytrale, basiske eller sure organiske oppløsningsmidler, ved en temperatur opp til kokepunktet for oppløsningsmidlet. Når ftalocyaninadsorpsjonsmidlet er fylt på en kolonne og en oppløsning inneholdene de mutagene stoffene føres gjennom denne, kan ovennevnte oppløsningsmiddel passeres for desorpsjonsformål.
Oppløsningen inneholdende de således.desorberte mutagene stoffene kan anvendes som sådann. Alternativt kan en opp-løsning inneholdende mer konsentrerte mutagene stoffer oppnås ved inndampning av oppløsningsmidlet. Mutagene stoffer kan isoleres ved fjerning av oppløsningsmidlet ved inndampning.
Ftalocyanin-adsorpsjonsmidlene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved bruk av kommersielt tilgjengelige ftalocyanin-reaktive fargestoffer. Foreliggende ftalocyanin-adsorpsjonsmiddel er meget effektivt når det gjelder adsorpsjon av mutagene stoffer og det kan derfor benyttes for fjerning av mutagener fra omgivelsene eller miljøet (f.eks. mat,
vann, osv.) og for detektering, isolasjon og identifikasjon av mutagener fra forskjellige kilder slik som mat, elve-vann, sjøvann, kroppsvæsker hos mennesket (blod, urin,
sædvæske, osv.), feces, luft, planter, jord, industripro-dukter og industriavfall.
En ytterligere detaljert forklaring av utførelseseksemplene
i oppfinnelsen skal gis i det følgende.
Eksempel
1) Eksempler på fremstilling av en cellulose som har kjemisk bundede ftalocyanin-skjeletter som ligand. Til 600 ml vann anbragt i et 1-liters begerglass ble det tilsatt 30 g absorberende bomull. Blandingen ble langsomt om-rørt og oppvarmet til 30°C. Deretter ble "Sumifix Turquoise Blue G" (reaktivt fargestoff fremstilt av Sumitomo Chemical Co., Ltd.: fargeindeks (CI.)/"reaktivt blått 21"; en bland-ing illustrert ved følgende formel),
og 30 g vannfritt natriumsulfat tilsatt til dette. Blandingen ble omrørt i 20 minutter. Deretter ble 12 g natrium-karbonat tilsatt. Etter omrøring i 15 minutter ved 30°C
ble blandingens temperatur hevet til 70°C iløpet av 20 minutter. Reaksjonen fikk fortsette i 60 minutter ved 70°C
Den blåfargede absorberende bomull ble separert ved filtrering under anvendelse av en Buchner-trakt og anbragt i 9 00 ml vann inneholdende 1,8 g "Monogen" (en detergent fremstilt av
Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.: natriumalkylbenzensulfonat). Såpedannelsen ble foretatt i 5 minutter ved 100°C. Bomull-
en ble separert ved filtrering under anvendelse av en Buchner-trakt, skyllet godt med vann og tørket. Bomullen ble deretter vasket fortløpende med dimetylsulfoksyd, metanol-konsentrert saltsyre (volumforhold 50:1), metanol-konsentrert ammoniakkvann (volumforhold 50:1) og metanol, inntil vaskevæskene ikke ga noen fargedannelse. Deretter ble bomullen tørket.
Den således oppnådde blå absorberende bomull ble analysert med henblikk på dens kobberinnhold ifølge atomabsorpsjons-spektrum-metoden. Kobberinnholdet var 0,065%. Følgelig skulle 1 g bomull inneholde 1,0x10 ^ mol ftalocyanin-skjelett. Dette materialet betegnes i det følgende blå-bomull. 2) Eksempler på eliminering ved adsorpsjon av de mutagene stoffene under anvendelse av cellulosen.som har kjemisk bundendne ftalocyanin-skjeletter som ligand.
Den blå-bomull (10 mg/ml) oppnådd i 1) ble anbragt i 5 ml 0,9% vandig natriumkloridoppløsning inneholdende de mutagene
-5 -5
stoffene i konsentrasjonen 2 x 10 - 5 x 10 mol/l. Blandingen ble mekanisk rystet i 30 minutter ved romtemperatur (20°C). Deretter ble den blå-bomullen fjernet fra oppløsningen.
En ny prøve blå-bomull (10 mg/ml) ble tilsatt til oppløs-ningen og blandingen ble rystet i 30 minutter på samme måte.
Følgende tabell viser graden av adsorpsjon av mutagener på den blå-bomull, hvilket ble beregnet fra verdien av de mutagene stoffene som er tilbake i oppløsningen ved måling ved hjelp av ultrafiolette absorpsjonsspektra. Som en kon-troll vises, også adsorpsjonsgraden for ren absorberende bomull, dvs. bomull som ikke er farget. 3) Desorpsjon av det adsorberte mutagene stoff.
[ 3H]-Trp-P-2 ble tilsatt til en prøve av friskt menneskeserum (2 ml), urin (5 ml) og 0,9% natriumklorid (saltoppløsning)
(5 ml), for å gjøre hver konsentrasjon til 2 x 10 -9mol/l.
Fremgangsmåten i 2) ble utført for at den blå-bomullen skulle adsorbere det mutagene stoff. Deretter ble blå-bomullen tørket med et papirhåndkle. Bomullen ble igjen fuktet med vann og deretter tørket på nytt med et papirhåndkle.
Blå-bomullen inneholdende den adsorberte [^H]-Trp-P-2 ble anbragt i 1 ml/20 mg (absorberende bomull) av metanol-konsentrert ammoniakkvann (50:1, volumforhold), og blandingen ble rystet i 15 minutter ved romtemperatur for ekstrak-sjonsformål. Blå-bomullen ble deretter tatt ut og tørket med et papirhåndkle. Ekstraksjonen ble gjentatt vedbruk av den samme mengde metanol-konsentret ammoniakkvann. Disse to porsjoner av metanol-konsentret ammoniakkekstrakter ble kombinert. Kvantitativ analyse av radioaktiviteten til [ H]-Trp-P-2 i blandingen ble utført og gjenvinningen ble beregnet fra den analytiske verdi. Resultatene som er vist i følgende tabell ble oppnådd. Utmerkede resultater i adsorpsjonen av mutagene stoffer oppnås også når adsorberende bomull og de følgende reaktive fargestoffer anvendes isteden for det ovenfor beskrevne reaktive fargestoff.
"Sumifix Turquoise Blue H-GF"
(Reaktivt fargestoff fra Sumitomo Chemical Co., Ltd.: CI. reaktiv blå 15)
.CuPc: kobberftalocyanin-skjelett
1 i 1+m i 3, 3 <. 1+m+n i 4, 1 i n i 2, 1<*>1*3
"Sumifix Turquoise Blue GS"
(Reaktivt fargestoff fra Sumitomo Chemical Co., Ltd.: CI. reaktivt blått 118)
"Sumifix Turquoise Blue BF"
(Reaktivt fargestoff fra Sumitomo Chemical Co., Ltd.: CI. reaktivt blått 148)
"CI. reaktivt blått 75 ("Cibacron Pront Turquoise G": reaktivt fargestoff fra Ciba-Geigy)
"CI. reaktivt blått 116" ("Levafix Turquoise Blue E-BA": reaktivt fargestoff fra Bayer)
"CI. reaktivt blått 10 5" ("Levafix Turquoise Blue P-BRA" : reaktivt fargestoff fra Bayer)
CI. reaktivt blått 18 ("Cibacron Turquoise Blue TG-E": reaktivt fargestoff fra Ciba-Geigy) CI. reaktivt blått 41 ("Cibacron Turquoise Blue 2G-E": reaktivt fargestoff fra Ciba-Geigy) CI. reaktivt blått 71 ("Procion Turquoise H-A": reaktivt fargestoff fra I.CI.) CI. reaktivt blått 25 ("Procion Brilliant Blue H-5G":. reaktivt fargestoff fra I.CI.) CI. reaktivt blått 80 ("Levafix Turquoise Blue E-4G": reaktivt fargestoff fra Bayer) CI. reaktivt blått 3 ("Procion Brilliant Blue H-7G": reaktivt fargestoff fra I.CI.) CI. reaktivt blått 72 ("Cibacron Turquoise Blue GR-D": reaktivt fargestoff fra Ciba-Geigy)

Claims (9)

1. Fremgangsmåte for behandling av en mutagenholdig opp-lø sning, karakterisert ved at adsorpsjon av mutagene stoffer som er tilstede i vesentlig grad i en oppløsning ved hjelp av et fast adsorpsjonsmiddel bærende kovalent bundet ftalocyaninforbindelse, idet nevnte adsorpsjonsmiddel er fremstilt ved kobling av en ftalocyaninforbindelse som har en reaktiv gruppe med et organisk fast materiale.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at de adsorberte mutagene faste stoffene desorberes fra adsorpsjonsmidlet etter adsorpsjonen.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved .at ftalocyaninforbindelsen som har en reaktiv gruppe er en kobberftalocyaninforbindelse som reaktive grupper.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det organiske faste materiale er en polymer inneholdende hydroksyrester.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, . karakterisert ved at det organiske faste materiale er et cellulose-stoff.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at de mutagene stoffene er de som har plan struk-tur med ikke mindre enn 3 aromatiske ringer.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den reaktive gruppen i ftalocyaninforbindelsen er valgt fra følgende: dihalogentriazin, monohalogentriazin, trihalogenpyrimidin, sulfatoetylsulfon, dihalogenkinoksalin, dihalogenpyridazon,.sulfatoetylsulfonamid, mono- eller di halogenpyrimidin, akrylamid, vinylsulfon, dihalogenftalazin, halogenbenzotiazol og metylolamin.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at oppløsningen er en vandig oppløsning.
9. Fremgangsmåte for behandling av en mutagenholdig oppløsning, karakterisert ved adsorpsjon av mutagene stoffer som er tilstede vesentlig i en oppløs-ning ved hjelp av et fast adsorpsjonsmiddel som bærer kovalent bundet ftalocyaninforbindelse, idet nevnte adsorpsjonsmiddel er fremstilt ved å gjøre ftalocyaninforbindelsen reaktiv ved innføring av reaktiv terminalgruppe og kobling av den reaktive ftalocyaninforbindelse med et organisk, fast materiale.
NO831091A 1982-03-30 1983-03-25 Fremgangsmaate for behandling av mutagener NO831091L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57053384A JPS58170506A (ja) 1982-03-30 1982-03-30 変異原性物質の処理法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO831091L true NO831091L (no) 1983-10-03

Family

ID=12941323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO831091A NO831091L (no) 1982-03-30 1983-03-25 Fremgangsmaate for behandling av mutagener

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4460475A (no)
EP (1) EP0090610B1 (no)
JP (1) JPS58170506A (no)
AT (1) ATE28036T1 (no)
AU (1) AU558157B2 (no)
BR (1) BR8301635A (no)
CA (1) CA1199740A (no)
DE (1) DE3372255D1 (no)
DK (1) DK144683A (no)
NO (1) NO831091L (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU571855B2 (en) * 1982-12-02 1988-04-28 Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K. Adsorbent for removing harmful substances from blood
JPH0626642B2 (ja) * 1984-02-03 1994-04-13 住友化学工業株式会社 変異原性物質の処理法
JPH0615036B2 (ja) 1984-03-27 1994-03-02 住友化学工業株式会社 フタロシアニンが結合したシリカゲルおよびそれを用いる多環系有機物質の処理法
SE462165B (sv) * 1988-02-26 1990-05-14 Porath Jerker Saett att paa en baerare adsorbera sammansatta proteinkomplex, saerskilt vid biospecifika bestaemningsmetoder
JPH0624626B2 (ja) * 1988-02-26 1994-04-06 日本原子力研究所 酸性ガス吸着剤
EP0434858B1 (fr) * 1989-12-27 1994-02-23 Societe Des Produits Nestle S.A. Produit de réaction d'un dextranomère greffé et d'un colorant phthalocyanine et son utilisation
US5487998A (en) * 1993-01-06 1996-01-30 The United States Of America As Represented By The Secreatry Of The Department Of Health And Human Services Trapping of aflatoxins and phytoestrogens
NZ528824A (en) * 2000-09-12 2004-05-28 Filligent Ltd Tobacco smoke filter having copper-containing porphyrin bound to the cellulose fiber
US7026484B2 (en) * 2001-02-23 2006-04-11 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods
US7214690B2 (en) * 2001-02-23 2007-05-08 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods
KR100695606B1 (ko) * 2003-02-18 2007-03-14 필링젠트 리미티드 금속 프탈로시아닌 및 다양이온 중합체를 함유하는 필터
CA2550599A1 (en) * 2003-12-22 2005-08-04 Showa Denko K.K. Granular polysaccharide polymer having phthalocyanine skeleton bonded thereto
US20070106033A1 (en) * 2003-12-22 2007-05-10 Etsuo Fujimoto Crosslinked polymer having phthalocyanine bonded thereto

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542244B2 (de) * 1951-01-28 1973-08-30 Verfahren zur entfernung cancerogener bzw. syncancerogener stoffe
GB836647A (en) * 1957-08-07 1960-06-09 Ici Ltd New phthalocyanine compounds
US3794584A (en) * 1970-04-09 1974-02-26 Rohm & Haas Removal of poisons and drugs from blood
US3852490A (en) * 1973-03-06 1974-12-03 Chevron Res Organic pesticide residue removal from aqueous solutions
JPS55115484A (en) * 1979-02-28 1980-09-05 Asahi Chem Ind Co Ltd Heterogeneous sensitizer for photosensitized oxidation
US4381239A (en) * 1981-02-10 1983-04-26 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Method for reducing the pyrogen content of or removing pyrogens from substances contaminated therewith

Also Published As

Publication number Publication date
BR8301635A (pt) 1983-12-13
AU1260883A (en) 1983-10-06
CA1199740A (en) 1986-01-21
ATE28036T1 (de) 1987-07-15
DK144683A (da) 1983-10-01
DK144683D0 (da) 1983-03-29
EP0090610A3 (en) 1984-08-22
JPS621540B2 (no) 1987-01-14
US4460475A (en) 1984-07-17
EP0090610A2 (en) 1983-10-05
EP0090610B1 (en) 1987-07-01
JPS58170506A (ja) 1983-10-07
DE3372255D1 (en) 1987-08-06
AU558157B2 (en) 1987-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Karcher et al. Screening of commercial sorbents for the removal of reactive dyes
Hassan et al. Efficient adsorbent derived from Haloxylon recurvum plant for the adsorption of acid brown dye: kinetics, isotherm and thermodynamic optimization
Shukla et al. Adsorption of Cu (II), Ni (II) and Zn (II) on dye loaded groundnut shells and sawdust
Shukla et al. Adsorption of Cu (II), Ni (II) and Zn (II) on modified jute fibres
Namasivayam et al. Adsorption of direct red 12 B by biogas residual slurry: equilibrium and rate processes
Hosseini-Bandegharaei et al. Kinetics, equilibrium and thermodynamic study of Cr (VI) sorption into toluidine blue o-impregnated XAD-7 resin beads and its application for the treatment of wastewaters containing Cr (VI)
NO831091L (no) Fremgangsmaate for behandling av mutagener
CN110240705B (zh) 一种富氮共价有机骨架材料的制备方法及其应用
CN109453746A (zh) 一种高比表面积COFs纳米吸附材料、制备方法和应用
Inthorn et al. Decolorization of basic, direct and reactive dyes by pre-treated narrow-leaved cattail (Typha angustifolia Linn.)
Chee et al. Determination of organochlorine pesticides in water by membranous solid-phase extraction, and in sediment by microwave-assisted solvent extraction with gas chromatography and electron-capture and mass spectrometric detection
CN108176346A (zh) 一种磁性天鹅绒状高分散性氮化碳的制备方法及应用
Prabhakaran et al. A column system for the selective extraction of U (VI) and Th (IV) using a new chelating sorbent
Tian et al. Cadmium preconcentration with bean-coat as a green adsorbent with detection by electrothermal atomic absorption spectrometry
Luo et al. Reactive fluorescent dye functionalized cotton fabric as a “Magic Cloth” for selective sensing and reversible separation of Cd 2+ in water
Zhou et al. Synthesis of metal-organic framework-5@ chitosan material for the analysis of microcystins and nodularin based on ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry
Wang et al. Exploration of a coordination polymer as a novel sorbent for the solid-phase extraction of benzo [a] pyrene in edible oils
Soliman et al. Reactivity of thioglycolic acid physically and chemically bound to silica gel as new selective solid phase extractors for removal of heavy metal ions from natural water samples
US4623638A (en) Silica gel linked to a phthalocyanine compound and a method for treating polycyclic organic substances therewith
Moldovan et al. Arsenic speciation in water and human urine by HPLC–ICP-MS and HPLC–MO–HG-AAS
US5179202A (en) Reaction product of grafted dextranomer and a phthalocyanine dye
CN112316891A (zh) 一种利用有机改性蒙脱土处理多环芳烃-重金属复合污染土壤的技术
Arjona González et al. A new biosorbent with controlled grain (I). Efficient elimination of cationic dyes from textile dyeing wastewater
Bağ et al. Determination of zinc, cadmium, cobalt and nikel by flame atomic absorption spectrometry after preconcentration by poly (ethylene terephthalate) fibers grafted with methacrylic acid
Gao et al. Preconcentration of allergenic disperse dyes in environmental water samples based on amino functionalized metal–organic framework