NO830786L - Fremgangsmaate for fremstilling av alfa, beta umettede syreestere - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av alfa, beta umettede syreestereInfo
- Publication number
- NO830786L NO830786L NO830786A NO830786A NO830786L NO 830786 L NO830786 L NO 830786L NO 830786 A NO830786 A NO 830786A NO 830786 A NO830786 A NO 830786A NO 830786 L NO830786 L NO 830786L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methanol
- carboxylic acid
- beta unsaturated
- alpha
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 17
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical group COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 14
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVEVIFRPMAXOFM-UHFFFAOYSA-N [Fe].[P]=O Chemical group [Fe].[P]=O JVEVIFRPMAXOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for omdannelse av en karboksylsyreester til den tilsvarende alfa,
beta umettede ester ved hjelp.av en oksydativ dehydrogeneringsmetode som er kjennetegnet ved fraværet av betydelige mengder av de tilsvarende mettede og alfa, beta umettede syrer i produktstrømmen. Mer spesielt angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for omdannelse av karboksylsyreesteren, metylisobutyrat, til dens tilsvarende alfa, beta umettede ester, metylmetakrylat.
Det er beskrevet mange fremgangsmåter i den tidligere teknikk angående omdannelse av en karboksylsyreester til dens tilsvarende alfa, beta umettede ester ved hjelp av en oksydasjons-prosess. Disse metoder er kjennetegnet ved deres unike katalysatorsystemer.
Av disse prosesser for omdannelse av karboksylsyreestere til
den tilsvarende alfa,, beta umettede ester, er den mest viktige spesifikke reaksjon omdannelsen av metylisobutyrat (MIB)
til metylmetakrylat (MMA). Disse reaksjoner er uheldigvis kjennetegnet ved dannelsen av uønskede biprodukter, metyl-akrylsyre (MAA) og isosmørsyre (IBA).
Reaksjonene som forekommer i en typisk tidligere kjent fremgangsmåte som innebærer oksydasjonen av MIB til MMA i dampfasen, er som følger:
De siste to reaksjonene, reaksjoner 2 og 3, er uønskede hydrolysereaksjoner.
Dannelsen av disse uønskede syrene, IBA og MAA, kan skilles fra det ønskede produkt, metylmetakrylat. Denne operasjon er imidlertid meget kostbar på grunn av de store omkost-ningene for bygging av de enheter som er nødvendig for å bevirke denne separering. Dessuten er det betydelige ener-giomkostninger forbundet med separering av syrer fra esteren.
I tillegg må syrene omdannes tilbake til de tilsvarende, mettede estere og deretter resirkuleres til den oksydative dehydrogeneringsreaktoren.
Et hovedproblem forbundet med dannelsen av alfa, beta umettede estere ved omdannelse av den tilsvarende karboksylsyreester ved hjelp av en oksydativ dehydrogeneringsmetode har nå blitt overvunnet. Det er nå funnet at dannelsen av de uønskede biproduktene, den tilsvarende mettede syre og den tilsvarende alfa, beta umettede syre, kan elimineres. Dette bevirkes ved tilsetning av metanol til reaktantene som innføres i oksydasjonsreaktoren. Tilsetningen av metanolen eliminerer effektivt dannelsen av de uønskede tilsvarende mettede og alfa, beta umettede syrene.
Denne fremgangsmåte har spesiell anvendelse på den spesielle karboksylsyreesteren, metylisobutyrat, som omdannes til den tilsvarende alfa, beta umettede ester, metylmetakrylat. Tilsetningen av metanol eliminerer på effektiv måte dannelsen av den uønskede mettede syren, isosmørsyre, og den tilsvarende alfa, beta umettede syre, metakrylsyre.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en fremgangsmåte som omfatter omsetning av en karboksylsyreester,
i dampfasen med oksygengass i nærvær av gassformig metanol, idet metanolen er tilstede i et molart overskudd sammenlignet med karboksylsyreesteren, for dannelse av den tilsvarende alfa, beta umettede ester. Fremgangsmåten omfatter spesielt omsetningen av gassformig metylisobutyrat med oksygengass i nærvær av gassformig metanol, idet metanolen er tilstede i et molart overskudd sammenlignet med metylisobutyrat, for dannelse av metylmetakrylat.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for dannelse av en alfa, beta umettet ester ved omdannelse av den tilsvarende karboksylsyreester i nærvær av metanol. Mer spesielt er oppfinnelsen rettet mot en fremgangsmåte hvori metylisobutyrat (MIB) omdannes til metylmetakrylat (MMA) ved omsetning av MIB i dampfasen med oksygen. I denne fremgangsmåte innføres gassformig metanol i reaktoren sammen med MIB. Effekten av denne reaksjon er å vesentlig eliminere dannelsen av uønskede biprodukter, den tilsvarende mettede syre og den tilsvarende alfa, beta umettede syre, som i de fore-trukne utførelser resulterer i eliminasjon av dannelsen av isosmørsyre (IBA) og metakrylsyre (MAA), respektivt.
Metanolen tilsettes fortrinnsvis til reaktoren nedstrøms for MIB-innløpet. Det fremheves imidlertid at fremgangsmåten også omfatter som en alternativ foretrukken utførelse, inn-føring av metanolen direkte i MIB-tilførselen. Innføring av metanolen nedstrøms for innføringspunktet for MIB er foretrukket fordi metanolen således innføres ved et punkt etter initieringen av reaksjonen mellom oksygenet og metylisobutyratet. Dette minimaliserer metanoltap på grunn av minimalisering av reaksjonen.mellom metanol og oksygen.
En annen fordel med innføring av metanolen nedstrøms for inn-føringspunktet for metylisobutyratet, er muligheten for anvendelse av forskjellige katalysatorer for den oksydative dehydrogeneringsreaksjon og forestringsreaksjon, hvilket undertrykker syredannelse. Katalysatoren som benyttes i denne reaksjon kan inneholdes i serie i den samme reaktor-beholderen eller i separate beholdere forbundet i serie. Egnede katalysatorer for forestringsreaksjonen innbefatter jernfosforoksyder, andre bårede og ikke-bårede heteropolysyreoksyder, aktiverte aluminiumoksyder, silisiumdioksyd-aluminiumoksyd, overgangsmetalloksyder, slik som wolframoksyd, kromoksyd, molekylarsikter og lignende.
Operasjonsbetingelsene under hvilke reaksjonen forløper er en funksjon av den katalysatortype som benyttes. Generelt kan reaksjonstemperaturen variere mellom ca. 200 og 500°C. Mer foretrukket er temperaturen i området mellom ca. 300 og 400°C. Trykket under hvilket reaksjonen forløper er i området mellom ca. 0,1 og 10 atmosfærer. Reaksjonstiden, dvs. oppholdstiden, er i området mellom ca. 0,1 og 10 sekunder. Molarforholdet for metanol til metylisobutyrat er i området mellom ca. 1 og 20 mol metanol pr. mol metylisobutyrat. Mer foretrukket er forholdet mellom metanol og metylisobutyrat i området mellom ca. 1 og 10 mol metanol pr. mol metylisobutyrat. Foreliggende fremgangsmåte, den gassformige oksydehydrogenéringsreaksjon av metylisobutyrat til metylmetakrylat kan utføres i et fast sjikt, fluidisert sjikt eller transportreaktorsystem.
Følgende eksempler illustrerer foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1
Følgende tilførselsesblanding:
ble innført i en rørformet rustfri stålreaktor inneholdende 10,5 g av en jern-fosforoksydkatalysator. Temperaturen i reaktoren ble regulert ved hjelp av et væskeformig varme-overføringsmedium i hvilket reaktoren ble nedsenket. Rom-hastigheten for de gassformige reaktanter var 1700 time målt ved standard temperatur og trykk. En temperatur på 360°C ble holdt i reaktoren.
Produktene fra denne reaksjon ble målt ved forskjellige tidspunkt iløpet av denne reaksjons kontinuerlige operasjon. Tabell 1 nedenfor oppsummerer analysen av reaktantene ved tre spesifikke tidsperioder under operasjonen av denne reaksjon.
*
Materialer som det ikke ér gjort rede for er uidentifiserte, lette ende-biprodukter.
Det skal legges til at det overraskende nok ikke ble funnet noen betydelig mengde av metanol-oksydasjonsprodukter i analysen av reaksjonsproduktene.fra denne reaksjon.
Sammenligningseksempel 1
Eksempel 1 ble gjentatt, med den enkle endring at tilfør-selsblandingen under forløpet av denne kontinuerlige operasjon ikke innbefattet noe metanol, som var tilstede i til-førselsblandingen i eksempel 1 i et molarforhold på 7 mol metanol pr. mol metylisobutyrat. Således var tilførsels-blandingen i dette sammenligningseksempel som følger:
basert på samme forhold for. de tre bestanddelene med metanol fraværende.
Det ble tatt prøver fra produktstrømmen fra denne reaksjon tre ganger under den kontinuerlige operasjon av reaktoren. Resultatene fra denne analyse er vist i tabell 2.
Som det fremgår ved en sammenligning mellom tabellen 1 og
2, som representerer foreliggende fremgangsmåte og fremgangsmåten ifølge den tidligere teknikk respektivt, ble ingen uønsket mettet syre, isosmøresyre (IBA), dannet i eksempel 1, som er representativ for foreliggende fremgangsmåte. IBA ble imidlertid dannet i sammenligningseksempel 1, et eksempel på en fremgangsmåte ifølge tidligere teknikk. Likeledes resulterte foreliggende fremgangsmåte, som illustrert i eksempel 1, ikke i dannelsen av noen alfa, beta umettet syre, metakrylsyre (MAA). Metakrylsyre ble imidlertid dannet i den tidligere kjente fremgangsmåte, dvs. i sammenligningseksempel 1.
Eksempel 2
Eksempel 1 ble gjentatt med unntagelse for at tilførsels-forholdet for metanol til metylisobutyrat ble redusert fra et molarforhold på 7 til et molarforhold på 2. Dette resulterte i en tilførselsblanding som følger: Under reaktorens kontinuerlige operasjon ble det oppnådd prøver som resulterte i den analyse som er angitt i neden-stående tabell 3.
Disse resultater indikerer igjen den overraskende betydelige forbedring i undertrykkelsen av syreproduktene, metrakryl-syre (MAA) og isosmørsyre (IBA) med tilsetning av enda et mindre overskudd av metanol til metylisobutyrat.
Som i eksempel 1 ble det ikke funnet noen betydelig mengde metanoloksydasjonsprodukter i analysen av denne reaksjons reaksjonsprodukter.
Claims (7)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av alfa, beta umettede syreestere, karakterisert ved at man i dampfasen omsetter en karboksylsyreester med oksygengass i nærvær av gassformig metanol, idet metanolen er tilstede i en molarkonsentrasjon som i det minste er lik den til nevnte karboksylsyreester, for dannelse av den tilsvarende alfa, beta umettede ester.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at karboksylsyreesteren er metylisobutyrat og at nevnte alfa, beta umettede ester er metylmetakrylat.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at nevnte, molarforhold for metanol til metylisobutyrat er i området mellom ca. 1 og 20.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at molarforholdet for metanol til metylisobutyrat er i området mellom ca. 1 og 10.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at metanolen tilsettes til reaksjonen nedstrøms for det punkt ved hvilket metylisobutyratet tilfø res til reaktoren.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at reaksjonen katalyseres med en katalysator valgt fra gruppen bestående av jern, fosforoksyder, andre bårede og ikke bårede heteropolysyreoksyder, aktiverte aluminiumoksyder, silisiumdioksyd-aluminiumoksyd, overgangsmetalloksyder, kromoksyd og molekylarsikter.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at katalysatoren er et jern-fosforoksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35560382A | 1982-03-08 | 1982-03-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830786L true NO830786L (no) | 1983-09-09 |
Family
ID=23398070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO830786A NO830786L (no) | 1982-03-08 | 1983-03-07 | Fremgangsmaate for fremstilling av alfa, beta umettede syreestere |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0088615B1 (no) |
| JP (1) | JPS58185539A (no) |
| AT (1) | ATE21244T1 (no) |
| AU (1) | AU1182483A (no) |
| BR (1) | BR8301080A (no) |
| DE (1) | DE3365063D1 (no) |
| ES (1) | ES520359A0 (no) |
| NO (1) | NO830786L (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3476797D1 (de) * | 1984-04-18 | 1989-03-30 | Ashland Oil Inc | Oxydehydrogenation process |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3855279A (en) * | 1973-10-26 | 1974-12-17 | Eastman Kodak Co | Catalytic process for the manufacture of unsaturated acids and esters |
| US4029695A (en) * | 1974-08-20 | 1977-06-14 | Eastman Kodak Company | Catalytic process for the manufacture of unsaturated acids and esters |
-
1983
- 1983-02-24 AU AU11824/83A patent/AU1182483A/en not_active Abandoned
- 1983-03-04 BR BR8301080A patent/BR8301080A/pt unknown
- 1983-03-07 ES ES520359A patent/ES520359A0/es active Granted
- 1983-03-07 AT AT83301194T patent/ATE21244T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-07 NO NO830786A patent/NO830786L/no unknown
- 1983-03-07 DE DE8383301194T patent/DE3365063D1/de not_active Expired
- 1983-03-07 JP JP58037221A patent/JPS58185539A/ja active Pending
- 1983-03-07 EP EP83301194A patent/EP0088615B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8404674A1 (es) | 1984-05-01 |
| EP0088615A1 (en) | 1983-09-14 |
| BR8301080A (pt) | 1983-11-22 |
| DE3365063D1 (en) | 1986-09-11 |
| JPS58185539A (ja) | 1983-10-29 |
| ATE21244T1 (de) | 1986-08-15 |
| EP0088615B1 (en) | 1986-08-06 |
| ES520359A0 (es) | 1984-05-01 |
| AU1182483A (en) | 1983-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1084324C (zh) | (甲基)丙烯酸的烷基酯的连续制备方法和所使用的设备 | |
| US2881212A (en) | Process and catalyst for the production of unsaturated carboxylic acids | |
| US4307257A (en) | Process for production of tertiary butyl alcohol | |
| US9732023B2 (en) | Process for preparation of methacrylic acid and methacrylic acid esters | |
| US20170121264A1 (en) | Process for the co-production of acetic acid and dimethyl ether | |
| US3562320A (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| US5645696A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and apparatus for preparing the same | |
| CN106470963B (zh) | 异丁烯的制造方法、甲基丙烯酸的制造方法和甲基丙烯酸甲酯的制造方法 | |
| HU204024B (en) | Process for producing acrylic acid or methacrylic acid esters | |
| JPH05170700A (ja) | ビニル誘導体の製造方法 | |
| EP0201105A1 (en) | A method to convert primary alkanols to their corresponding esters | |
| US4820862A (en) | Process for the preparation of dimethyl terephthalate | |
| UA75329C2 (uk) | Спосіб окислення c2-c4алкану, спосіб одержання алкілкарбоксилату та спосіб одержання алкенілкарбоксилату | |
| TW200305565A (en) | Integrated process for the manufacture of alkenyl carboxylates | |
| US2881213A (en) | Process for the conversion of acrolein and methacrolein to the corresponding unsaturated acids | |
| NO830786L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av alfa, beta umettede syreestere | |
| US5095138A (en) | Continuous synthesis of mercaptocarboxylic acid esters | |
| US20040267045A1 (en) | Processes for producing (meth)acrylic acid compound | |
| US2881214A (en) | Process for the conversion of acrolein and methacrolein to the corresponding unsaturated acids | |
| US4910328A (en) | Preparation of omega-formylalkanecarboxylic esters | |
| EP0255948A2 (en) | Process for producing isobutylene | |
| US2547916A (en) | Multistage continuous reaction process for the production of vinyl acetate | |
| US6492546B2 (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic esters | |
| US4405808A (en) | Process for preparing acetic acid esters | |
| EP0445859B1 (en) | Process for obtaining sec-butyl acrylate |