NO813800L - Lavtskummende ikke-ioniske overflateaktive midler - Google Patents
Lavtskummende ikke-ioniske overflateaktive midlerInfo
- Publication number
- NO813800L NO813800L NO813800A NO813800A NO813800L NO 813800 L NO813800 L NO 813800L NO 813800 A NO813800 A NO 813800A NO 813800 A NO813800 A NO 813800A NO 813800 L NO813800 L NO 813800L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oxypropylene
- approx
- carbon atoms
- oxyethylene
- groups
- Prior art date
Links
- 238000005187 foaming Methods 0.000 title claims description 16
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 title claims description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- -1 low-foaming Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 11
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ZNRVRWHPZZOTIE-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-1-ol Chemical compound OCC(C)CC(C)(C)C ZNRVRWHPZZOTIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYIBFNZRWQGNB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CO RCYIBFNZRWQGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVJNECJVNWTYQG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpentan-1-ol Chemical compound CC(C)C(C)CCO SVJNECJVNWTYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
- C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
- Y10S516/917—The agent contains organic compound containing oxygen
- Y10S516/92—The compound contains repeating unsubstituted oxyalkylene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår flytende, lavtskummende ikke-ioniske overflateaktive midler og mere'spesielt flytende, lavtskummende, ikke-ioniske overflateaktive midler med overlegne fuktegenskaper og generelt gode rense- og vaskeegen-skaper, fremstilt fra alifatiske alkoholer med 7 til 11 med sekvensiell addisjon av propylenoksyd og deretter en vilkårlig blanding av etylenoksyd og propylenoksyd.
Ikkeioniske overflateaktive midler finner hyppig bruk i kommersielt og i husholdninger der man trekker fordel av deres overlegne ytelser som fuktemiddel, deres rense- og vaske-egenskaper såvel som deres tilpassbarhet for muligheten til kombinasjon med andre typer overflateaktive midler samt mot-standsevne ovenfor hårdt vann. Selv om ikkeioniske overflateaktive midler generelt er lave til moderate "skummere", skum-mer de for mye for mange anvendelser som medfører heftig om-røring.
I de senere år er det utviklet et antall ikkeioniske overflateaktive produkter og disse benyttes kommersielt og kalles lavtskummende overflateaktive midler eller "kontrollert såpevann" Når behovet for skumundertrykning generelt er av stor viktig-het er de ikkeioniske overflateaktive midler som til nu er utviklet for å møte dette krav funnet å ha gitt avkall på andre ønskelige egenskaper og det har foreligget et behov for stoffer som viser en bredere kombinasjon av overflateaktive egenskaper enn det som er mulig med de kjente lavtskummende ikke-ioniske produkter.
Overflateaktive egenskaper og ytelseskarakteristika som vil være ønskelig for mange anvendelser i tillegg til skumundertrykning er f. eks. god rense- eller vaskevirkning, å være flytende ved romtemperatur, overlegen fuktevirkning og generelt, et lavt blakkningspunkt, og utvikling av stoffer som viser en kombinasjon og riktig balanse av disse faktorer slik som overlegen ytelse i en eller alle av disse områder mens man samtidig oppnår tilstrekkelige ytelser i de andre ville være sterkt ønskelig..
Det har lenge vært praksis å fremstille ikkeioniske overflateaktive midler ved addisjon av etylenoksyd eller blandinger av etylenoksyd og propylenoksyd på forskjellige alkoholer som generelt er langkjedede monohydroksyalkoholer. Tallrike forskjellige addukter er fremstilt, noen av hvilke kun inneholder kun oksyetylengrupper mens andre inneholder en tilfeldig fordeling av oksyetylen- og oksypropylengrupper eller diskrete blokker av polyoksyetylen og polyoksypropylen. For eksempel er det i det amerikanske patent nr. 3.101.374, 2.674.619 og 2.677.700 beskrevet preparater som fremstilles ved addisjon av varierende andeler og blandinger av alkylenoksider på reaktive hydrogenforbindelser slik som alkoholer. Patenter av nyere dato slik som for eksempel det amerikanske patentet nr. 3.770.701 og 3.956.401 beskriver overflateaktive preparater som fremstilles ved addisjon av spesifikke andeler av etylen oksyd og propylenoksyd på rettkjedede alifatiske alkoholer med 8 til 20 eller 7 til 10 karbonatomer. Preparatene som beskrives i hvert av disse patenter beskrives som bionedbryt-bare vesker som oppviser høy detergensvirkning (US PS 3.770. 701) eller som lavtskummende (US PS 3.956.401) men det er ikke vist i noen av patentene at noen av preparatene gir en kombinasjon av disse egenskaper eller andre ønskede egenskaper for overflateaktive midler slik som overlegen fukting, og heller ikke ville fra læren i disse patenter fagmannen kunne forvente at preparatene skulle.vise slik ønsket kombinasjon av egenskaper.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det en flytende, lavtskummende, ikkeionisk overflateaktivt preparat med overlegne fukteegenskaper og generelt god rense- og eller vaskevirkning og som omfatter preparater med formelen hvori R er en primær, alkylgruppe med fra 7 til 11 karbonatomer: A er en oksypropylengruppe: x er et helt tall fra 2 til ca. 15 forutsatt at summen av antallet karbonatomer i alkylgruppen og x er minst 12: og B er en vilkårlig blanding av oksyetylengrupper og oksypropylengrupper, idet molforholdet mellom oksyetylen og oksypropylen i blandingen er slik at det totale molforhold mellom oksyetylen og oksypropylen i A og B er fra 0,2:1 til ca. 1,5:1 mens molforholdet mellom oksyetylen og oksypropylen i B er fra 1:1 til ca. 5:1. Preparater ifølge oppfinnelsen har blakkningspunkter i området fra ca.
20 til ca. 60 o C og fortrinnsvis * ved ca. 40 oC.
Ifølge oppfinnelsen omfatter flytende, lavtskummende, ikke-ioniske overlfateaktive midler med overlegne fuktegenskaper og generell gode vaske- og/eller renseegenskaper for tekstil-materialer preparater som oppnås ved å omsette en primærali-fatisk alkohol med fra 7 til 11 karbonatomer eller blandinger derav med 2 til 15 mol propylenoksyd for å danne en blokk-struktur slik at summen av antallet karbonatomer i alkoholen og antall oksypropylengrupper er minst 12 og deretter å omsette blokkadduktet med en vilkårlig blanding av etylenoksyd og propylenoksyd i et molforhold mellom etylenoksyd og propylenoksyd på fra 1:1 til ca. 5:1 slik at det totale molforhold mellom oksyetylengrupper og oksypropylengrupper i det overflateaktive middel er fra 0,2:1 til ca. 1,5:1. De overflateaktive preparater ifølge oppfinnelsen kan representeres ved den følgende formel:
hvori R er en primæralkylgruppe med fra 7 til 11 karbonatomer og fortrinnsvis 8 til 10 karbonatomer; A er oksypropylengrupper; x er et helt tall fra 2 til ca. 15 forutsatt at summen av
tallet karbonatomer i alkylgruppen og x er fra 12 til ca. 22, og fortrinnsvis ca. 20; B er en vilkårlig blanding av oksyetylengrupper. og oksypropylengrupper i det molforholdet mellom oksyetylen og oksypropylen i blandingen er slik at det toatale molforhold mellom oksyetylen og oksypropylen i A og B er fra 0,2:1 til ca..1,5:1 og, fortrinnsvis fra 0,3:1 til 1,4:1 mens molforholdet mellom oksyetylen og oksypropylen i den vilkårlige blanding er fra 1:1 og fortrinnsvis fra ca.
2:1 til ca. 5:1. R-0 i den ovenfor angitte,formel kan også defineres som resten av alkoholen som benyttes i kondensasjonsreaksjonen, det vil si alkoholen med hydrogenatomen i OH resten fjernet. Hvis en blanding av alkoholer benyttes i kondensasjonreaksjonen vil det oppnåddeprodukt være en blanding av forbindelser med den ovenfor angitte formel og for-bindelsene skiller seg fra hverandre i antallet karbonatomer i alkylgruppen. Det er funnet kun ved å benytte alkoholer med et spesielt antall karbonatomer og forskjellige vesentlige mengder av nevnte alkoholer, propylenoksyd og blandinger av etylenoksyd og propylenoksyd kan det oppnås produkter som er flytende, lavtskummende og med overlegne fuktegenskaper, og som generelt har øket vaske- og/eller rensevirkning. Videre har de overflateaktive produkter ifølge oppfinnelsen blakkningspunkter innen området 20 til ca. 60°C, noe som er ønskelig for et stort antall anvendelser.
Alkoholer som kan benyttes ved fremstilling av de overflateaktive midler ifølge oppfinnelsen er de primære, rettkjedede og forgrenede alifatiske alkoholer som innehodler fra 7 til 11 og fortrinnsvis 8 til 10 karbonatomer i kjeden. Blandinger av alkoholer kan også benyttes. Eksempler på egnede alkoholer er 2-etyl-heksanol, n-heptanol, 2,6-dimetyl-l-heptanol, n-oktanol, 3,7-dimetyl-1-oktanol, n-nonanol, n-dekanol, n-un-dekanol, 2,4,4-trimetyl-1-pentanol, 3,4-dimetyl-1-pentanol, 2-propyl-1-heptanol og blandinger derav.
De overflateaktive midler ifølge oppfinnelsen fremstilles ved å kondensere en alkohol eller .en blanding av alkoholer slik som heri beskrevet med propylenoksyd og en blanding av etylenoksyd og propylenoksyd i to adskilte trinn. I det første trinn blir propylenoksyd eller i det vesentlige kun propylenoksyd adderd på alkoholen og, i det andre trinn,
blir en blanding av etylenoksyd og propylenoksyd addert på reaksjonsproduktet fra det første trinn. Denne prosedyre muliggjør fremstilling av ikkeioniske overlfateaktive midler i en blokk av oksypropylengrupper nær alkoholdelen av det overflateaktive middel og deretter oksyetylengrupper og oksypropylengrupper vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokkdelen av det overflateaktive middel. Addering av alkylenoksider trinnvis som heri beskrevet gir overflateaktive midler som er flytende og lavtskummende men som fremdeles har overlegen fukteevne og generelt god rens- og/eller vaskevirkning.
Produktene ifølge oppfinnelsen har en blokk-vilkårlig struktur. Som nevnt ovenfor er antallet karbonatomer i alkohol-kjeden, mengden alkylenoksider som benyttes og addisjonsrekke-følgen for alkylenoksydene alle viktige faktorer. For å oppnå overflateaktive midler ifølge oppfinnelsen er det meget viktig at fra 2 til 15 mol propylenoksyd adderes på en primær-alkohol med 7 til 11 karbonatomer slik at summen av antallet karbonatomer i alkoholen og antall mol propylenoksyd som adderes er en mengde fra minst 12 og til ca. 22 og fortrinnsvis ca. 20, og deretter, at blandingen av oksyder.som adderes er i et molforhold mellom etylenoksyd og propylenoksyd på fra 1:1 og fortrinnsvis fra ca. 2:1 til ca. 5:1. Ikke bare er det viktig at forholdet mellom etylenoksyd og propylenoksyd i blandingen av oksyder som adderes på blokkadduktet holdes innen de ovenfor angitte grenser men at mengden oksyder som benyttes er slik at det overflateaktive produkt har et totalt molforhold mellom oksyetylengrupper og oksypropylengrupper fra 0,2:1 til ca. 1,5:1 og fortrinnsvis fra ca. 0,3:1 til ca.
1,4:1.
Produktene ifølge oppfinnelsen fremstilles generelt ved å kondensere alkohol med propylenoksyd i det første trinn i nærvær av en alkalisk katalysator. Katalysatorer som kan benyttes inkluderer natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd, nat-riumacetat, trimetylamin og fortrinnsvis et alkaliummetall-alkoholat av alkoholen. Enhver annen type katalysator som vanligvis benyttes for alkylenoksydaddisjons"reaksjoner" med reaktive hydrogenforbindelser kan også benyttes. Etter at kondensasjonsreaksjonen i det første trinn er ferdig adderes en blanding av etylenoksyd og propylenoksyd på reaksjonsproduktet fra det første trinn, generelt inntil det oppnås et produkt med det ønskede blakkningspunkt. Konden-sas jonsreaks jonen i både første og annet trinn gjennomføres fortrinnsvis med forhøyet temperatur og trykk. Etter at kon-densas jonsreaks jonen er ferdig blir katalysatoren fjernet fra reaksjonsblandingen ved en hvilken som helst kjent prosedyre slik som nøytralisering og filtrering, eller ionebytt-ing.
Oppfinnelsen vil bli klarere når den sees sammen med følgen-de eksempler som her angis for illustrasjonens skyld og som ikke på noen måte er ment å være begrensende for oppfinnelsen.
Eksempel 1
Til en to-liters fire-hals rundkolbe utstyrt med røreverk, termobrønn, nitrogenspyling og varmekappe ble det chargert 520 g eller 4,0 mol 2-etylheksanol. Alkoholen ble oppvarmet til 4 0°C under omrøring og systemet ble spylt med nitrogen i 15 min. 90%-ig kaliumhydroksydflak (8 g eller 0,2% be-regnet på den totale charge) ble tilsatt og blandingen ble oppvarmet til 100°C inntil kaliumhydroksydet var oppløst.
Et tilbakeløpshode ble satt på apparaturen, trykket ble re- dusert til 12 mm Hg og blandingen ble oppvarmet til 100°C i en periode på 1 time for å fjerne.tilstedeværende vann. Re-aks jonsproduktet ble chargert til en 6 1 rustfri stålreaktor i en nitrogenatmosfære og reaktoren ble deretter lukket.
Et trykk på 0,3 5 kg pr/cm 2 manometertrykk av nitrogen ble lagt på reaktoren og innholdet ble oppvarmet til 100°C. Trykket i reaktoren ble justert til 0,7 kg pr/cm 2 manometertrykk og 1856 g eller 32 mol propylenoksyd ble matet til reaktoren ved 110°C ved bruk av en laboratorierecykleringspumpe. Trykket ble tillatt å stige til 4,2 kg pr/cm manometertrykk og systemet ble holdt ved dette trykk og denne temperatur mens man fortsatte å mate propylenoksyd til reaktoren. Etter at tilsetningen av propylenoksyd var ferdig, etter ca. 4 timer, ble systemet "kokt" ut ved 110°C i ytterligere 3 timer for å sikre komplett reaksjon av propylenoksyd, og ble deretter av-kjølt.
Reaktoren ble deretter satt under trykk med nitrogen til 1,
05 kg pr/cm<2>manometertrykk og oppvarmet til 110°C. Trykket ble justert til 1,4 kg pr/cm 2 manometertrykk med nitrogen og en 75/25 vekt-% blanding av etylenoksy og propylenoksyd ble langsomt matet til reaktoren ved 110°C inntil trykket hadde øket til 4,2 kg pr/cm manometertrykk. Blandingen av alkyl-enoksyder ble matet til reaktoren ved 110°C mens man holdt trykket ved 4,2 kg pr/cm 2 manometertrykk inntil produktet . ble bestemt å ha et blakkningspunkt på 20°C. Etter at tilsetningen av de blandede oksyder var ferdig ble reaksjonsblandingen "kokt" ut ved 110°C i ytterligere to timer og deretter avkjølt.
Etter avkjøling ble 1600 g av produktet (prøve A) tatt ut fra reaktoren i en nitrogenatmosfære og til en beholder inneholdende iseddik. Reaktoren ble deretter avkjølt, oppvarmet til 100°C, satt under trykk til 0,3 5 kg pr/cm<2>manometertrykk méd nitrogen og en 75/25 vekt-% blanding av etylenoksyd og -propylenoksyd ble langsomt matet til reaktoren ved 110 C inntil trykket var øket til 4,2 kg pr/cm 2 manometertrykk.
En ytterligere mengde av blandingen av etylenoksyd og propylenoksyd ble matet til reaktoren ved 110°C mens man holdt trykket på 4,2 kg pr/cm 2 inntil produktet ble bestemt å ha et blakkningspunkt på 42°C. Reaksjonsblandingen ble "kokt • ut" ved 110°C i ytterligere to timer og deretter avkjølt.
Det avkjølte.reaksjonsprodukt (prøve B) ble tatt ut fra reaktoren i en nitrogenatmosfære og over til en beholder inneholdende iseddik. Hvert av reaksjonsproduktene fra dette eksempel, prøvene A og B, ble nøytralisert til en pH verdi på 6,5 til 6,8 med ytterligere iseddik mens. man holdt en nitrogenatomosfære og strippet det hele ved 100°C ved 1 mm Hg i 1 time for å fjerne tilstedeværende ikke omsatte alkyl-enoksyder.
Prøve A var en klar væske som ble bestemt å ha en molekylvekt på 897, et blakkningspunkt i henhold til ASTM D 2024-65 i en 1%-ig vannoppløsning på 20,5°C, et frysepunkt under -40°C og en overflatespenning ved 25°C i 0,1%-ig vannoppløsning på 31,3 dyn pr/cm ved 25°C. Produktet ble bestemt å ha en struktur der en blokk av 8,4 oksypropylengrupper var nær alkoholdelen og 4,8 oksyetylengrupper og 1,2 oksypropylengrupper var vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken.
Prøve B var en klar væske som ble bestemt å ha en molekylvekt på 1125, et blakkningspunkt i 1%-ig vandig oppløsning på 42°C, et frysepunkt under -4 0°<C>og en overflatespenning ved 25°C i en 0,1%-vannoppløsning og 31,5 dyn pr/cm. Produktet ble bestemt å ha en struktur der en blokk på 8,4 oksypropylengrupper befant seg nær alkoholdelen og 8,7 oksyetylengrupper og 2,2 oksypropylengrupper var vilkårlig fordelt nær oksypropylen blokken.
Skumme-, fukte- og renseprøver ble kjørt på prøve A og prøve
B produkter og resultatene er oppsummert i tabell 1.
Det er åpenbart fra disse prøver som er angitt i tabell 1 at prøve A og prøve B er flytende, ikkeioniske overflateaktive midler og de er lavtskummende og har overlegne fukteegenskaper, spesielt når de benyttes ved en temperatur ved eller nær blakkningspunktet. Videre oppviser preparatene generelt gode renseegenskaper.
Eksempel 2
Ved å benytte apparaturen og prosedyren i eksempel 1 ble det fremstilt et ikkeionisk overflateaktivt middel fra en opprinnelig charge på 1040 g eller 8,0 mol oktanol hvortil det var addert 3712 g eller 64 mol propylenoksyd under det første trinn i prosessen og deretter en tilstrekkelig mengde av en 75/25 vekt-% blanding av etylenoksyd og propylenoksyd for å oppnå et produkt med et blakkningspunkt på 21°C.
Det ble oppnådd et klart, fargeløst og flytende produkt som ble bestemt å ha en molekylvekt på 816, et blakkningspunkt på 21°C, et frysepunkt under -40°C, en viskositet på 70,8 centistok ved 25°C og en overflatespenning ved 25°C i 0,1 %-ig vannoppløsning på 31,4 dyn pr/cm. Strukturen i produktet ble bestemt til en blokk av 8,0 oksypropylengrupper nær alkoholdelen og 3,8 oksyetylengrupper og 0,95 oksypropylengrupper vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken.
Ved bruk av den prosedyre som er beskrevet i eksempel 1 ble skumming, fukting og rensing bestemt og resultatene er angitt i tabell 2 nedenfor.
Eksempel III
Ved bruk av prosedyren og apparaturen i eksempel I ble en serie produkter fremstilt ved bruk av 2-etylheksanol som utgangsalkohol og, for sammenligningens skyld, utgangsalko-holer inneholdende 6 karbonatomer (2-metylpentanol) og 12 karbonatomer (dodecanol). De følgende andeler av ingredi-enser ble benyttet:
Egenskapene for hvert av produktene fra dette eksempel er oppsummert i tabell III og prøveresultatene fra hvert av produktene er oppsummert i tabell IV. Hvert av produktene i eksemplet var en klar, fargeløs væske.
Produkt A hadde en struktur der en blokk på 5,9 oksypropylengrupper var nær alkoholdelen og 4,3 oksyetylen - 1,8 oksypropylengrupper var vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken. Det totale EO/PO mol forholdet i produktet var 0,56 og summen av karbonatomer i alkoholdelen og blokk oksypropylengruppene var 14.
Produkt B hadde en oksypropylen blokk struktur nær produkt A med 7,1 oksyetylen - 2,9 oksypropylengrupper vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken. Det totale EO/PO mol forhold i prosuktet var 0,81 og summen av karbonatomer i alkoholdelen og blokk oksypropylengruppene var 14.
Produkt C hadde en struktur der en blokk av 2,0 oksypropylengrupper var nær alkoholdelen og 3,3 oksyetylen - 1,1 oksypropylengruppen var vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken. Det totale EO/PO molforhold i produktet var 1,06 og summen av karbonatomer i alkoholdelen og oksypropylenblokk-gruppene var 14.
Produkt D hadde en oksypropylenblokkstruktur lik produkt C med 5,7 oksyetylen - 1,8 oksypropylengrupper vilkårlig fordelt nær oksypropylengruppen. Det totale EO/PO mol forhold i produktet var 1,4 9 og summen av karbonatomer og oksypropy-lenblokkgrupper var 14.
Produkt E hadde en struktur der en blokk på 10,8 oksypropylengrupper var nær alkoholdelen og 6,1 oksyetylen - 1,2 oksypropylengrupper var vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken. Det totale EO/PO molforholdet i produktet var 0,57 og summen av karbonatomer i alkoholdelen og oksypropylenblokk-gruppene var 17.
Produkt F hadde en oksypropylenblokkstruktur lik produkt E med 9,4 oksyetylen - 1,6 oksypropylengrupper vilkårlig fordelt nær oksypropylenblokken. Det totale EO/PO molforhold i produktet var 0,76 og summen av karbonatomer i alkoholdelen og oksypropylenblokkgruppen var 17.
Det fremgår av de angitte resultater i eksempel IV at produktene A og B var flytende og lavtskummende ikkeioniske overflateaktive midler med overlegne fukteegenskaper og generelt gode renseegenskaper, spesielt når de ble benyttet ved blakkningspunkttemperaturer for overflateaktive middel mens produktene C, D, E og F var flytende, lavtskummende, ikkeioniske overlfateaktive midler med betydelig mindre ønskelig fukte- og/eller rensevirkning, spesielt ved temper-aturer ved eller når blakkningspunktet for midlet.
Claims (6)
1. Flytende, lavtskummende, ikkéionisk overflateaktivt middel, karakterisert ved en blokk-vilkårlig struktur representert ved formelen
hvori R er en primæralkylgruppe med fra 7 til 11 karbonatomer; A er oksypropylengrupper; x er et helt tall fra ca. 2 til ca. 15 slik at tallet karbonatomer i alkylgruppen og x er fra 12 til ca. 22; og B er en vilkårlig blanding av oksyetylen- og oksypropylengrupper hvorved molforholdet mellom oksyetylen og oksypropylen er fra 1:1 til ca. 5:1 slik at det totale molforhold i A og B er fra 0,2:1 til 1,5:1.
2. Overflateaktivt middel ifølge krav 1, karakterisert ved at R er en rettkjedet eller forgren-et alkylgruppe med fra 8 til 10 karbonatomer.
3. Overlfateaktivt middel ifølge krav 1, karakterisert ved at molforholdet mellom oksyetylen og oksypropylen i den vilkårlige blanding er fra ca. 2:1.
4. Overflateaktivt middel ifølge krav 1, karakterisert ved at R er resten av 2-etylheksanol.
5. Overflateaktivt middel ifølge krav 1, karakterisert ved at x er et helt tall opp til ca. 12.
6. Overflateaktivt middel ifølge krav 1, karakterisert ved at summen av antallet karbonatomer i R og x er en verdi opp til ca. 20.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/206,145 US4410447A (en) | 1980-11-12 | 1980-11-12 | Low-foaming nonionic surfactants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813800L true NO813800L (no) | 1982-05-13 |
Family
ID=22765170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813800A NO813800L (no) | 1980-11-12 | 1981-11-10 | Lavtskummende ikke-ioniske overflateaktive midler |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4410447A (no) |
| EP (1) | EP0051878B1 (no) |
| JP (1) | JPS57108198A (no) |
| CA (1) | CA1177096A (no) |
| DE (1) | DE3166632D1 (no) |
| NO (1) | NO813800L (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4438014A (en) * | 1982-02-16 | 1984-03-20 | Union Carbide Corporation | Nonionic surfactants for automatic dishwasher detergents |
| DE3311601A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von bis-halbestern der sulfobernsteinsaeure mit polyetherdiolen auf basis ethylenoxid/propylenoxid bzw. ihrer salze als oberflaechenaktive mittel |
| US4698259A (en) * | 1985-08-21 | 1987-10-06 | Hervey Laurence R B | Use of oxonated poly(alkylene oxides) as surface treatment agents |
| US4766030A (en) * | 1985-08-21 | 1988-08-23 | Hervey Laurence R B | Oxonated poly(alkylene oxide) surface treatment agents |
| US4741890A (en) * | 1986-07-24 | 1988-05-03 | Betz Laboratories, Inc. | Gas scrubbing method |
| US4877544A (en) * | 1987-04-17 | 1989-10-31 | Lever Brothers Company | Oxidation stable surfactants |
| US5104563A (en) * | 1990-02-12 | 1992-04-14 | Anchor Michael J | Low molecular weight polypropylene surfactants which interact with anionic and nonionic surfactants |
| US5114607A (en) * | 1990-08-08 | 1992-05-19 | Betz Laboratories, Inc. | Low foaming alkaline cleaner comprising a surfactant mixture of an EO-PO-EO block copolymer and a PO-ZO-PO block copolymer |
| US5152933A (en) * | 1990-08-20 | 1992-10-06 | Basf Corporation | Ethylene oxide/propylene oxide copolymers as co-surfactants with detergency boosting properties in compositions also containing alkyl benzene sulfonate and ethoxylated alcohol |
| SE501132C2 (sv) * | 1992-11-19 | 1994-11-21 | Berol Nobel Ab | Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner |
| JP3081120B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2000-08-28 | 花王株式会社 | 脱墨剤 |
| US6296936B1 (en) | 1996-09-04 | 2001-10-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Coform material having improved fluid handling and method for producing |
| US6300258B1 (en) | 1999-08-27 | 2001-10-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nonwovens treated with surfactants having high polydispersities |
| SE9902364D0 (sv) * | 1999-06-21 | 1999-06-21 | Astra Ab | New process |
| DE102004021434A1 (de) | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Basf Ag | Schnelle schaumarme Netzer für hydrophobe Oberflächen |
| CN101578130A (zh) * | 2007-01-11 | 2009-11-11 | 陶氏环球技术公司 | 烷氧基化物混合物表面活性剂 |
| BRPI0909922A2 (pt) * | 2008-06-18 | 2019-03-06 | Dow Global Technologies Inc | método para remover triglicerídeos reticulados a partir de uma espuma e uso de um surfactante não-iônico |
| WO2011034878A2 (en) * | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Silicone replacements for personal care compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2674619A (en) * | 1953-10-19 | 1954-04-06 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyoxyalkylene compounds |
| US3101374A (en) * | 1958-08-19 | 1963-08-20 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyoxyalkylene surface active agents having heteric polyoxyethylene solubilizing chains |
| CA770644A (en) * | 1965-07-08 | 1967-10-31 | Wyandotte Chemicals Corporation | Heteric nonionic surfactants having enhanced detergency |
| US4060501A (en) * | 1976-08-30 | 1977-11-29 | Texaco Development Corporation | Novolak derivatives as defoamers |
| JPS53113805A (en) * | 1977-03-16 | 1978-10-04 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Nonion surfactant suitable as liquid cleaning agent for clothing |
| JPS5573337A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Emulsifying or solubilizing composition |
| US4340382A (en) * | 1980-12-16 | 1982-07-20 | Union Carbide Corporation | Method for treating and processing textile materials |
-
1980
- 1980-11-12 US US06/206,145 patent/US4410447A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-11-04 CA CA000389370A patent/CA1177096A/en not_active Expired
- 1981-11-10 NO NO813800A patent/NO813800L/no unknown
- 1981-11-11 EP EP81109629A patent/EP0051878B1/en not_active Expired
- 1981-11-11 JP JP56179869A patent/JPS57108198A/ja active Pending
- 1981-11-11 DE DE8181109629T patent/DE3166632D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0051878B1 (en) | 1984-10-10 |
| EP0051878A1 (en) | 1982-05-19 |
| US4410447A (en) | 1983-10-18 |
| DE3166632D1 (en) | 1984-11-15 |
| JPS57108198A (en) | 1982-07-06 |
| CA1177096A (en) | 1984-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO813800L (no) | Lavtskummende ikke-ioniske overflateaktive midler | |
| US3956401A (en) | Low foaming, biodegradable, nonionic surfactants | |
| US4303544A (en) | Adducts of alcohols and olefin oxides as biodegradable and low-foaming tensides useful in detergents | |
| EP0850907B1 (en) | Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition | |
| US4340382A (en) | Method for treating and processing textile materials | |
| CA2406431C (en) | Alcohol alkoxylates used as low-foam, or foam-inhibiting surfactants | |
| US4317940A (en) | Biodegradable surfactants | |
| WO2014019658A1 (en) | Polyesters | |
| EP1838824A1 (en) | Hydrophobically modified polyols for improved hydrophobic soil cleaning | |
| ZA200502240B (en) | Method for producing alkanol alkoxylates at optimal reaction temperatures | |
| US6346509B1 (en) | Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition | |
| US4299994A (en) | Polyoxyalkylene condensation products | |
| JP4386576B2 (ja) | オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用 | |
| JP2004091686A (ja) | 非イオン界面活性剤組成物 | |
| GB2088863A (en) | Novel Alkyl-polyoxyalkylene Carboxylate Surfactants | |
| JPH05194362A (ja) | スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 | |
| EP3280790B1 (en) | Narrow range alcohol alkoxylates and derivatives thereof | |
| US6140296A (en) | Ethoxylate and propoxylated higher alcohol surfactant in high concentrations in an aqueous composition | |
| CA2542644A1 (en) | C10-alkanol alkoxylate mixtures and their use - novel low-foam wetting agents | |
| US7268259B1 (en) | Random fatty alcohol alkoxylates with low temperature stability, and methods of producing and using the same | |
| US4855075A (en) | Ethoxylates of alkyl and alkenyl catechols | |
| EP0054366A2 (en) | Novel surface active agents and compositions comprising them | |
| CN117580935A (zh) | 清洁增强剂添加剂 | |
| EP0167337A2 (en) | Alkoxylated ether sulfate anionic surfactants | |
| JPH11349507A (ja) | 高級第２級アルコールアルコキシレートまたはその誘導体の組成物、それらの製造方法、ならびにそれらを用いた洗浄剤および乳化剤 |