NO813378L - Tilsetningsmiddel til oljeboringsfluid og fremgangsmaate for dets fremstilling - Google Patents
Tilsetningsmiddel til oljeboringsfluid og fremgangsmaate for dets fremstillingInfo
- Publication number
- NO813378L NO813378L NO813378A NO813378A NO813378L NO 813378 L NO813378 L NO 813378L NO 813378 A NO813378 A NO 813378A NO 813378 A NO813378 A NO 813378A NO 813378 L NO813378 L NO 813378L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oil
- amine
- fluid
- lignite
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000003077 lignite Substances 0.000 claims abstract description 24
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2(C(O)=O)[N+]([O-])=O QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 18
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 18
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 18
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 claims 2
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 20
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 8
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 6
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 4
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 4
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 125000005667 alkyl propylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JTQQDDNCCLCMER-CLFAGFIQSA-N (z)-n-[(z)-octadec-9-enyl]octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCNCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC JTQQDDNCCLCMER-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- QAIHWMZHLIBAFX-QZOPMXJLSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QAIHWMZHLIBAFX-QZOPMXJLSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000010757 Reduction Activity Effects 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000012332 laboratory investigation Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 125000002669 linoleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/32—Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et tilsetningsmiddel
til oljeboringsfluid for redusering av fluidtap,karakterisert vedat det er fremstilt ved sammenblanding av lignitt eller huminsyre med et oljeoppløselig eller oljedispergerbart aminsalt, amidamin eller amidaminsalt inneholdende i det'minste et radikal alkyl, alkenyl eller acyl med fra 12 til 22 karbonatomer i en rett kjede, i en olje eller et oljebasert fluid ved en temperatur ikke over 70°C.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av det nevnte tilsetningsmiddel, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at lignitt eller huminsyre blandes sammen med et oljeoppløselig eller oljedispergerbart aminsalt,
amidamin eller amidaminsalt inneholdende i det minste et radikal alkyl, alkenyl eller acyl med fra 12 til 22 karbonatomer i en rett kjede, i en olje eller et oljebasert fluid ved en temperatur ikke over 70°C.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Oppfinnelsen vedrører således forbedrede fluidtap-reduserende tilsetningsmidler for bruk ved oljebasert boring, ferdigstillings- og utfyllingsfluider.
Ved boring av oljebrønner ved hjelp av roterende bore-teknikk sirkuleres borefluid fra tanker ved brønn-
toppen ned langs innsiden av borerøret, gjennom boret og opp gjennom det ringformede rom. Når fluidene ankommer
.til brønntoppen utsettes de for et antall behandlinger
for å fjerne gasser og faste.materialer som boreslam,
sand, kolloidalt material, etc. fra fluidet før de returneres til brønnen via slamtankene. Under denne sirku-
lering endres egenskapene av borefluidet pga. et antall faktorer som inntrengning av vann eller fine faststoffer eller temperaturnedbrytning av komponentene i fluidet. Som et resultat behandles fluidet for å re-generere de ønskede egenskaper og denne behandling innbefatter generelt tilsetning av kjemikalier. Etter som de samlede reserver av olje minsker er det blitt nødvendig å bore i områder som tidligere ikke var tilgjengelige pga. teknologiske eller økonomiske vanskeligheter. Dette har ført til utvikling av stadig mer spesiell borefluider og spesielt til en omfattende bruk av oljebaserte fluider. Disse har et antall fordeler fremfor konvensjonelle vannbaserte borefluider.
Oljebaserte fluider har mindre tendens til termisk nedbrytning enn vannbaserte fluider og anvendes følgelig for boring av dype varme hull.
For å bore effektivt fra offshore-plattformer krever økonomiske betraktninger at så mye av feltet som mulig kan utnyttes fra hver plattform. Dette har ført til en økning i antallet av deviasjonsbrønner og også til en økning i den maksimale deviasjonsvinkel. Det siste forhold bevirker en markert økning i det moment som kreves for å opprettholde rotasjon av borestrengen. Oljebaserte borefluider fremviser ytterst god smøreevne i sammenligning med vannbaserte fluider og har vist seg spesielt effektive ved boring i deviasjonsbrønner.
Boring gjennom hydratiserbare skiferformasjoner har vist seg vanskelig pga. svellingen og fuktingen av disse formasjoner ved kontakt med vandige borevæsker. Dette problem er generelt kjent og fører ikke bare til brønn-boringer som ikke lenger holder de tilsiktede mål men fører også til problemer med momentoverføring og fast- setting av rør. Oljebaserte borefluider påvirker ikke de fleste av disse skiferformasjoner og er ideelt egnet for boring gjennom disse formasjoner.
For å oppnå maksimal produksjonshastighet fra en brønn, .er det viktig at det fluid som "anvendes for å penetrere produksjonssonen og det etterfølgende ferdigstillings-fluid ikke skader formasjonen. Oljebaserte borefluider er sammensatt til å gi et filtrat som består bare av olje som i og for seg er nativ for produksjonsformasjonen, fører dette ikke til en reduksjon i permeabiliteten. Vandige fluider kan bevirke tap av produktivitet pga. porekontraksjon og blokkering som et resultat av hydrati-sering av leiretyper.
Andre typer fluid som anvendes ved brønn-bearbeidelses-operasjoner inkluderer ferdigstillelsesfluider og utfyllingsfluider. Ferdigstillelsesfluider anvendes for å spyle ut brønnen før denne sementeres og metall-foringen settes inn. Utfyllingsfluider anvendes så for å fylle det ringformede rom mellom foringen og veggene i hullet. Pga. at disse fluider forblir 'i kontakt med metalloverflater i lange tidsrom er korrosjon et alvorlig problem og her har oljebaserte utfyllingsfluider fordelen med at de er omtrent ikke-korroderende.
Borefluider, ferdigstillelsesfluider og utfyllingsfluider refereres generelt i denne fremstilling som "brønnbear-beidelsesfluider" eller "slam".
..Oljebaserte borebearbeidingsfluider kan klassifiseres som ekte oljeslam og invert-emulsjonsslam. De første inneholder bare en liten mengde vann mens de siste kan inneholde opptil 40% vann som den dispergerte fase i en invert (vann i olje) emulsjon. Hver av disse fluider
kan inneholde et antall tilsetningsmidler som emulgerings-midler, viskositetsøkende midler, fluidtap-reduserende tilsetningsmidler og forskjellige uorganiske salter.
Fluidtap-reduserende tilsetningsmidler tilsettes for å nedsette tap av brønnbearbeidingsfluid ved utfiltrering av fluidet gjennom porøse lag. Slike produkter er generelt basert på asfalt eller lignitt.
Kjente lignittholdige fluidtap-reduserende tilsetningsmidler for oljebaserte brønnbearbeidingsfluider fremstilles ved å reagere huminsyre (den alkalioppløselige fraksjon av lignitt), i fri syreform eller natriumsalt-formen med et langkjedet alkylsubstituert amin eller ammoniumsalt i et vandig medium. Produktene tørkes
og dispergeres så i é<*>t oljebasert brønnbearbeidingsf luid, generelt med bruk av forskjellige organiske forbindelser som dispergeringsmidler.
Andre lignittholdige fluidtap-reduserende tilsetningsmidler kan fremstilles ved å reagere huminsyre med det delvise fettsyreamid av et polyalkylenpolyamid, enten i et vandig medium eller ved oppvarming i en olje.
Den erkjennelse som ligger til grunn for oppfinnelsen
er at det er funnet at lignitt kan behandles i et oljemedium med et amin eller amidamin, eller et salt derav, inneholdende.i det minste ert langkjedet alkyl-eller alkenylgruppe, uten tilførsel av varme, til å gi et produkt med overlegen fluidtap-reduserende aktivitets
Produktet oppnås ved en enkel blandeprosess og det er unødvendig å isolere huminsyre i dens natriumsaltform eller å isolere det substituerte ammoniumhumat og der-etter dispergere det i det oljebaserte fluid. Partikkelstørrelsen av lignittet er ikke kritisk men er foretrukket mindre enn 500 mikrometer. Nærværet av et fåtall større partikler ødelegger ikke nødvendigvis produktenes gode egenskaper, men kan føre til sedimentering under langvarig lagring. Ved en foretrukket ut-førelsesform er blandebetingelsene slik at større partikler knuses i løpet av fremstillingen av produktene.
Aminsaltene og andre aminderivater for bruk ved oppfinnelsen inneholder alle en gruppe eller R^CO hvori R er en alkyl eller alkenylgruppe enten lineær eller for-grenet men som inneholder en rett kjede på fra 12 til 22 karbonatomer, og R^er en tilsvarende gruppe inneholdende en rett kjede på fra 11 til 21 karbonatomer. Foretrukket er Rx en lineær gruppe som f.eks. stearyl, oleyl, linoleyl, palmityl eller blandinger inneholdende primære lineære C12-22 a-^y-l- eHer alkenylgruppe, og R^ CO er den tilsvarendeStearoyl, oleoyl, linoleoyl eller palmitoyl-gruppe.
Foretrukne aminsalter har formel I
hvori R, er Rv eller R NHA hvori A er C„ , alkylen,
IX x 2-61
og R^og R3uavhengig er R^, hydrogen, ^ alkyl, hydrogen, c-j.-12a^k^-1L' fenyl og benzyl eller sammen med det nitrogenatom hvortil de er knyttet danner en 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring,
eller R^og R^sammen med det nitrogenatom hvortil de er knyttet, danner en imidazolinring med en R X-substituent, og R^er en NF^-A-gruppe,
hvori A er som angitt ovenfor eller et fettsyreamid derav, ogxO er et anion.
Anionet X er foretrukket anion av fosforsyre eller av en organisk fettsyre og har foretrukket formelRyCOOQ
Mer foretrukne aminsalter av formel Ia - lc
hvori n er 2 eller 3. Når som i formel Ic det samme symbol forekommer mer enn en gang i en formel, kan dette symbol ha identisk eller forskjellig betydning med mindre annet er angitt.
Spesielt foretrukket er forbindelsen med formel Ia hvori Rv overveiende er n-C,cH,, og R,C00- er oleat avledet
X ib il Y
fra destillert tallolje-fettsyre og forbindelsen med formel Ic hvori n er 2, R er oleyl, RvCO er oleyl og RyCOO er oleat, alle avledet fra destillert tallolje.
Foretrukne amidaminer er reaksjonsproduktene av en fettsyre eller fettsyrederivat med et alkylendiamin eller polyalkylenpolyamin, foretrukket inneholdende fra 3-7 amingrupper. Foretrukne amidaminer er avledet fra lineære di- eller polyaminer med formel
hvori R4er H, Rx eller ^ 2- S ^ydroksyalkY1'
X er 0 eller 1-5
og n har den ovennevnte betydning.
Foretrukket, når X er lik 0, er R4Rx eller C2_6hydroksyalkyl, foretrukket 2-hydroksyetyl og når X=l-5 er R4H.
Forbindelsen med formel II inneholder (x+2) amingrupper
og kan reagere med (x+2) mol fettsyre, uten det vanskelige trinn med å danne to amidgrupper på den
samme primære aminogruppe. Det foretrekkes at mindre
enn (x+2) mol syre reageres, etterlatende noen amingrupper fri eller i saltform. De fullstendig reagerte forbindelser er også nyttige ved oppfinnelsen og er inkludert i defini-sjonen for amid- aminene som angitt i denne fremstilling.
Når R^er hydrogen^ eller hydroksyalkyl, må i det minste
en del av fettsyre ha formel R^COOH, og foretrukket ■ uansett betydningen av R^har fettsyren formel R COOH
og er foretrukket en lineær fettsyre som stearinsyre, oljesyre, linolsyre eller palmitinsyre eller blandinger av disse og andre syrer som f.eks. rå oljesyre avledet fra talg eller fra rå eller destillert tallolje som kan inneholde syrer avledet fra harpikser, f.eks. abietinsyre.
Passende amidaminer med ureagerte amingrupper i fri baseform har en amideringsgrad på 30-100%. Dvs. at
de er produktet fra reaksjon mellom et amin med formel II JImed30-100% av den teoretiske mengde fettsyre krevet for
én gangs amidering av hver amingruppe. Foretrukket er amideringsgraden 40-80% og mer foretrukket 50-60%.
Etter amideringsreaksjonen tilsettes imidlertid foretrukket, en tilstrekkelig mengde av den den samme eller en annen syre til å omdanne 15-100% av de ureagerte amingrupper til saltformen. Mer spesielt omdannes 50-100%, spesielt 80-100% og ennå mer spesielt 80-100%
av de ureagerte amingrupper til saltformen. Når i det minste 15% av de ureagerte amingrupper skal fore-ligge i saltformen er da den foretrukne amideringsgr^d 10-80%, mer foretrukket 30-80% og mest foretrukket 40-70%. Foretrukket er den syre som anvendes for å danne saltgrupper, fosforsyre, eller en organisk fettsyre og mer foretrukket den samme som anvendes for å danne amid-gruppene.
Reaksjonen mellom et polyalkylenpolyamin med en fettsyre
i de foretrukne mengdeforhold vil gi en kompleks blanding av reaksjonsprodukter. Reaksjonsprodukter fra polyetylen-polyaminer kan ringsluttes til imidazoliner av typen Ic eller mere komplekse typer, og disse produkter er også nyttige ved oppfinnelsen og faller innenfor den generelle betegnelse amidaminer. Det foretrekkes imidlertid at hvis det dannes imidazolinringer er det tilstrekkelig syre tilstede til å omdanne de enkelt bundne r.ing-nitrogenatomer i det minste delvis og foretrukket fullstendig til saltformen.
Spesielt foretrukne amidaminer inkluderer f.eks. mono-oleylamidet av aminopropyltalgamin, dietylentriamin-dioleylamid, tetraetylenpentamin-trisoleylamid og tetraetylenpentamin 2 1/2 oleylamid hvori alle resterende amingrupper er i oleatsaltformen. I disse forbindelser er oleyl- og oleatgruppene foretrukket avledet fra tall-
i
Da det normalt tilsiktes at produktene anvendes uten ytterligere behandling er det fordelaktig å sikre at. sedimentering av lignittmaterialer ikke foregår under normale lagringsforhold. Dette kan oppnås ved å tilsette en oleofil bentonitt eller en oleofil attapulgitt. Mange produkter -av denne type kan fås i handelen og deres bruk vil være velkjent for den fagkyndige.
I de fleste tilfeller er det bare nødvendig med et
fåtall vekt% av disse viskositetsøkende midler for å stabilisere produktet. Det kan være fordelaktig å
tilsette et lite volum vann for å bedre viskositets-egenskapene av disse oleofile bentonitter og atapulgitter.
Produktene oppnås ved enkel blanding av de forskjellige komponenter. Tiden og betingelsene for blandingen er ikke kritiske men lagringsstabiliteten av produktet øker ved at det utøves kraftige skjærkrefter. Bruken av en blandeinnretning med høy hastighet av den såkalte silverson-type er spesielt foretrukket ved fremstilling av produkter med gode fluidtap-reduserende egenskaper og lagrings-stabilitet. Blandingen .gjennomføres foretrukket Ved vanlig omgivelsestemperatur + eventuelt temperaturstigning som opptrer som en følge av blandeprosessen. Det er en fordel ved oppfinnelsen at blandingen gjennomføres ved en temperatur under flam-punktet for dieselolje (70°C).
Det er også funnet at tilsetning av små mengder vann til blandingen gir en hurtigere gjensidig innvirkning mellom amihderivåtet og lignittet og gir anledning til overlegne fluidtap-reduserende egenskaper. Vannet kan tilsettes før eller under blandeoperasjonen, men det er mest ønskelig at lignittet fuktes med olje før noe vann tilsettes.
Dette vil si at reaksjonen mellom lignitt og aminderivat foregår hovedsakelig i et oljemedium og ikke i et vandig medium. Typisk er mengden vann som anvendes fra 1-15 vekt% av den totale mengde lignitt + amin som er tilstede, foretrukket 5-10 vekt%.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPLER 1- 5:
Fem produkter ble oppnådd ved å blande en malt North Dakota lignitt med varierende mengder dieselolje, "Emul" (BW Mud Ltd.) og vann på en multiblandeinnretning i 4 timer. Sammensetningene er oppsummert i den etter-følgende tabell I.
Diesel-
olje til 350ml til 350ml til 350ml til 350ml til 350 ml
Konsentratene i eksemplene 1-5 ble testet ved innblanding
i dieselolje i 15 minutter på en Hamilton Beach blandeinnretning i mengder fra omtrent 0,14 til 1,4%, basert på den totale vekt av konsentratet, og underkaste produktene for standart API filtreringstester (6,9 kg/cm 2, vanlig temperatur, 30 minutter). Resultater som var
. overlegne et kommersielt lignitt-additiv ble oppnådd. Ytterligere testing av konsentratet av eksemplene 1 og 2
i et typisk inert-oljeslam som anvendt i Brent-feltet i Nordsjøen under betingelser med høy temperatur og høyt i trykk (34,5 kg/cm<2>, 121°C, 30 minutter) viste også utmerket
fluid-tap-reduserende aktivitet.
EKSEMPEL 6 :
Til 350 ml av produktet fra eksempel 1 ble tilsatt 5g
av en oleofil bentonitt. Produktet ble blandet i en time på en Silverson blandeinnretning. Ingen sedimentering forekom etter henstand i en måned.
Et lignende resultat ble oppnådd ved å anvende 5g av
en oleofil atapulgitt for å gi produktet en høyere viskositet.
EKSEMPEL 7:
Til 175 ml dieselolje ble tilsatt 50 g "Emul" etterfulgt av 50g lignittt. Blandingen ble omrørt i 30 minutter på en Silverson-blandeinnretning. 10g av en oleofil bentonitt ble tilsatt sammen med 5 ml vann og produktet blandet i ytterligere 1 time. Produktet viste ikke noen tegn på sedimentering i løpet av en periode på 1 måned.
EKSEMPEL 8:
a) Frems_tjJ.:ling_av tetraetyl.en£entamj^n_tri^-olejrl.amid
Under en atmosfære av nitrogen ble 185 g kommersielt
tetraetylenpentamin tilsatt til 867g kommersiell tallolje-fettsyre. Reaksjonstemperaturen under tilsetningen var ikke høyere enn 110°C. Etter tilsetningen ble reaksjonsblandingen kokt under tilbakeløp ved 140°C i halvannen time under nitrogen. Etter denne tid ble 54g vann fjernet ved destillasjon under anvendelse av et maksimalt vakuum på 400 mm kg, kombinert med en sakte nitrogenstrøm. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt til 80°C og tømt ut til å gi 998 g av 3:1 amid av rå oljesyre \ og tetraetylenpentamin.
b) Fremsti iling. av_f iuidtap_-sty_rende_ additiv
49,5g tetraetylenpentamin-tresoleylamid fremstilt
som under (a) ble oppløst i 135g dieselolje og blandet ved 6000 omdreininger pr. minutt under anvendelse av en Silverson laboratorieblandeinnretning.
46,8g lignitt ble tilsatt og omrøring fortsatt i 3 minutter hvoretter 9,4g vann ble tilsatt og omrøring fortsatt i 2 timer.
48,25g av denne blanding ble omrørt ved l,75g av et bentonittleire-basert viskositetsøkende middel til å gi det ferdige produkt.
Ved en laboratorie-undersøkelse ble 10g av det ferdige produkt blandet med 350 ml dieselolje ved 12000 omdreininger pr. minutt i 30 minutter. Produktet viste utmerket fluidtap-reduksjon målt ved hjelp av API-
testen ved 6,9 kg/cm i 30 minutter.
EKSEMPLER 9 til 22 :
Eksempel 8 ble gjentatt under anvendelse av den samme mengde av de i det følgende angitte aminderivater i stedet for tetraetylen-pentamin-trisoleylamidetfidet oleylgruppene var avledet fra destillert tallolje med mindre annet er angitt.
Eksempel 9: dietylen triamin bis-oleylamid
Eksempel 10: N-talgalkyl-propylendiamin-monooleylamid Eksempel 11: 1-(2-oleylamidoetyl)-2-oleylimidazolinium-oleat.
Eksempel 12: Pentadecylaminoleat
Eksempel 13: Dietylen triamin mono-oleylamid
Eksempel 14: Dietylen triamin mono-oleylamid ytterligere
omsatt med 0,5 ekvivalente oljesyrer. Eksempel 15: Tetraetylen pentamin dioleylamid.
Eksempel 16: Tetraetylen pentamin tetraoleylamid. Eksempel 17: N-talgalkyl-propylendiamin-monooleat. Eksempel 18: N-talgalkyl-propylendiamin-monooleylamid-monooleat.
Eksempel 19: N-talgalkyl-propylendiamin-bis oleylamid
monooleat.
Eksempel 20: Di-(kokosnøttfettalkyl) . amin monooleat.
Eksempel 21: Di-metylpentadecylamin monooleat
Eksempel 22: N-(2-hydroksyetyl)etylendiamin bis oleylamid
(oleylgruppe basert på rå tallolje).
De resulterende fluid-tapstyrende tilsetningsmidler
ga utmerkede til gode resultater ved API filtrerings-testen.
Claims (10)
1. Fluidtap-reduserende tilsetningsmiddel for et oljebasert brønnbearbeidelsesfluid, karakterisert ved at lignitt eller huminsyre blandes sammen med et oljeoppløselig eller oljedispergerbart aminsalt, amidamin eller amidaminsalt inneholdende i det minste et radikal alkyl, alkenyl eller acyl med fra 12 til 22 karbonatomer i en rett kjede,.
i en olje éiler i et oljebasert fluid ved en temperatur ikke over 70°C.
.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av det fluidtap-reduserende tilsetningsmiddel som er angitt i krav 1, karakterisert ved at lignitt eller huminsyre blandes sammen med et 'oljeoppløselig eller oljedispergerbart aminsalt, amidamin eller amidaminsalt inneholdende i det minste et radikal alkyl, alkenyl eller ia cyl med fra 12 til 22 karbonatomer i en rett kjede, i en olje eller i et oljebasert fluid ved en temperatur ikke over 70°C.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at det anvendes et aminsalt med formel I'
hvori enten R er R^ eller R^ NHA hvori A er C2 _6 alkylen, og R2 og R^ uavhengig er Rx, hydrogen, ci_^ 2 <al> ky!' fenyl og benzyl eller sammen med det nitrogenatom hvortil de er knyttet danner en 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring,
eller R^ og R2 sammen med det nitrogenatom hvortil de er knyttet danner en imidazolinring med en R X-substituent og R^ er en NH2~ A-gruppe,
hvori A har den ovennevnte betydning, eller et fettsyreamid derav,
og X- er et anion,
hvori R A. er en alkyl- eller alkenylgruppe inneholdende en rett kjede med fra 12 til 22 karbonatomer.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3, karakterisert ved at anionet i amin-saltet er et anion av fosforsyre eller av en organisk fettsyre.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at amidaminet er reaksjonsproduktet av et lineært di- eller di- eller polyamin med formel II
hvori R. er H, Rx eller C2 _6 hydroksyalkyl,
X er 0 eller 1-5, og n er 2 eller 3,
hvori R er en alkyl-eller alkenyl-gruppe inneholdende en rett kjede med fra 12 til 22 karbonatomer,
med fra 30 til 100% av mengden av en fettsyre med formel RY • COOH- hvori Ry er en alkyl-eller alkenylgruppe inneholdende en rett kjede med fra 11 til 21 karbonatomer, som kreves for å amidere hver amingruppe i aminet med formel II en gang, idet eventuelle ureagerte amingrupper er tilbake i fri baseform.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, ' karakterisert ved at amidaminet er reaksjonsproduktet av et lineært di- eller polyamin med formel II
hvori R4 er H, Rx eller C2 _6 hydr oksyalkyl X er 0 eller 1-5
og n er 2 eller 3,
hvori Rx er en alkyl- eller alkenylgruppe inneholdende en rett kjede med fra 12 til 22 karbonatomer,
med fra 10 til 80% av mengden av en fettsyre med formel RY • COOH hvori Y er en alkyl- eller alkenylgruppe inneholdende en rett kjede med fra 11 til 21 karbonatomer, som kreves for å amidere hver amingruppe i II en gang, idet 15-100% av eventuelle ureagerte amingrupper er i
saltformen.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at mengdeforholdet mellom lignitt eller huminsyre og aminderivat er i vektforholdet 1:2 til 2:1.
■ K
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at mengdeforholdet mellom lignitt eller huminsyre + aminderivat til olje eller oljebasert væske er i vektområdet 1:4 til 4:1.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved åt komponentene blandes sammen i nærvær av fra 1 til 15 vekt% vann,
basert på totalt tilstedeværende lignitt eller huminsyre + aminderivat.
10. Fremgangsmåte for beskyttelse av et oljebasert brønnbearbeidelsesfluid mot fluidtap, karakterisert ved at brønnbearbeidelses-fluidet tilsettes et fluidtap-reduserende tilsetningsmiddel som angitt i krav 1 i en mengde tilstrekkelig til å gi en konsentrasjon av lignitt eller huminsyre + amid-derivat på fra 0,28 til 2,8% vekt/volum i det endelige brønnbearbeidelsesfluid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8032277 | 1980-10-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813378L true NO813378L (no) | 1982-04-13 |
Family
ID=10516526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813378A NO813378L (no) | 1980-10-07 | 1981-10-06 | Tilsetningsmiddel til oljeboringsfluid og fremgangsmaate for dets fremstilling |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0049484B1 (no) |
| JP (1) | JPS57131277A (no) |
| AT (1) | ATE10855T1 (no) |
| AU (1) | AU7607781A (no) |
| DE (1) | DE3167858D1 (no) |
| DK (1) | DK442781A (no) |
| ES (1) | ES8306501A1 (no) |
| NO (1) | NO813378L (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3400164A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Fluessigkeitsverluste vermindernde additive fuer bohrlochbearbeitungsfluessigkeiten |
| US4597878A (en) * | 1984-12-31 | 1986-07-01 | Venture Innovations, Inc. | Polyphenolic acid adducts |
| GB2181330B (en) * | 1985-09-26 | 1990-05-09 | Toshiba Kk | X-ray inspection apparatus |
| GB8621086D0 (en) * | 1986-09-01 | 1986-10-08 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| DE3715574A1 (de) * | 1987-05-09 | 1988-11-24 | Hughes Tool Co Germany Gmbh | Zusatzmittel fuer bohrfluessigkeiten, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
| GB8913820D0 (en) * | 1989-06-15 | 1989-08-02 | Sandoz Products Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| WO1995030722A1 (en) * | 1994-05-04 | 1995-11-16 | The Burwood Corporation Limited | Surfactant composition |
| CN102911646B (zh) * | 2012-09-19 | 2016-09-07 | 中国石油集团长城钻探工程有限公司 | 一种油基钻井液用降滤失剂及其制备方法 |
| CN102965083B (zh) * | 2012-11-12 | 2016-01-13 | 孟州市德葛净水材料有限公司 | 钻井液用复合树脂抗高温防塌降失水剂 |
| CN111500269B (zh) * | 2020-06-08 | 2022-06-28 | 保定市三拓化工产品有限公司 | 一种钻井液降滤失剂 |
| CN115403785B (zh) * | 2021-05-28 | 2024-01-05 | 中石化石油工程技术服务有限公司 | 一种腐植酸降滤失剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3494865A (en) * | 1966-04-01 | 1970-02-10 | Nat Lead Co | Lignite products and compositions thereof |
| US3775447A (en) * | 1966-04-01 | 1973-11-27 | Nat Lead Co | Lignite products and compositions thereof |
| US3671427A (en) * | 1970-01-15 | 1972-06-20 | Nl Industries Inc | Lignite products and compositions thereof |
-
1981
- 1981-10-01 EP EP81107810A patent/EP0049484B1/en not_active Expired
- 1981-10-01 DE DE8181107810T patent/DE3167858D1/de not_active Expired
- 1981-10-01 AT AT81107810T patent/ATE10855T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-05 ES ES506011A patent/ES8306501A1/es not_active Expired
- 1981-10-05 JP JP56157617A patent/JPS57131277A/ja active Pending
- 1981-10-06 NO NO813378A patent/NO813378L/no unknown
- 1981-10-06 DK DK442781A patent/DK442781A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-10-06 AU AU76077/81A patent/AU7607781A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3167858D1 (en) | 1985-01-31 |
| DK442781A (da) | 1982-04-08 |
| AU7607781A (en) | 1982-09-23 |
| ES506011A0 (es) | 1983-06-01 |
| EP0049484A1 (en) | 1982-04-14 |
| EP0049484B1 (en) | 1984-12-19 |
| ES8306501A1 (es) | 1983-06-01 |
| JPS57131277A (en) | 1982-08-14 |
| ATE10855T1 (de) | 1985-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8163675B2 (en) | Emulsifier based on polyamines and fatty acid/maleic anhydride | |
| US4501672A (en) | Organic compounds | |
| US11555138B2 (en) | Fluids and methods for mitigating sag and extending emulsion stability | |
| US11034880B2 (en) | Oil-based drilling fluids for high pressure and high temperature drilling operations | |
| US10676659B2 (en) | High solids tolerant invert emulsion fluids | |
| US6608006B2 (en) | Methods of drilling well bores using invertible oil external-water internal drilling fluids | |
| MX2012010267A (es) | Fluidos de perforacion invertidos que tienen reologia mejorada y metodos para perforacion de agujeros. | |
| US10308866B2 (en) | Synergistic effect of cosurfactants on the rheological performance of drilling, completion and fracturing fluids | |
| MX2012011102A (es) | Fluidos de perforacion de emulsion invertidos y metodos para perforacion de agujeros. | |
| EP2138549A1 (en) | Polyamide emulsifier based on alkoxylated polyamines and fatty acid/carboxylic acid for oil based drilling fluid applications | |
| MX2015002836A (es) | Fluidos de perforacion de emulsion inversa libres de sal y metodos para perforar pozos. | |
| NO813378L (no) | Tilsetningsmiddel til oljeboringsfluid og fremgangsmaate for dets fremstilling | |
| US11708519B2 (en) | Additive to improve cold temperature properties in oil-based fluids | |
| US10954425B2 (en) | Oil-based drilling fluids for high pressure and high temperature drilling operations | |
| US4941983A (en) | Fluid loss-reducing additives for oil-based well working fluids | |
| EP1680477B1 (en) | Phospholipid lubricating agents in aqueous based drilling fluids | |
| US20240132768A1 (en) | Additives to temporarily reduce viscosities in oil-based fluids | |
| US10829680B2 (en) | High density and high temperature emulsifier for use in an oil based drilling fluid system |