NO803013L - Fremgangsmaate til fremstilling av nye sulfonsyrecykloalkylamider og deres mikrobicide anvendelse - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av nye sulfonsyrecykloalkylamider og deres mikrobicide anvendelseInfo
- Publication number
- NO803013L NO803013L NO803013A NO803013A NO803013L NO 803013 L NO803013 L NO 803013L NO 803013 A NO803013 A NO 803013A NO 803013 A NO803013 A NO 803013A NO 803013 L NO803013 L NO 803013L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- lower alkyl
- sulfonic acid
- sulfenylated
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title claims 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title description 4
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- -1 sulfonic acid cyclohexylamides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XCMULAOWORRRJK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n-cyclohexylmethanesulfonamide Chemical compound ClCS(=O)(=O)NC1CCCCC1 XCMULAOWORRRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JKLMQPFJRZSOBQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1CCCCC1 JKLMQPFJRZSOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJXUJLYIQLLJEP-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1CCCC1 IJXUJLYIQLLJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- FQNMXMVEGOLFSX-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfamoylamino)cyclohexane Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)NC1CCCCC1 FQNMXMVEGOLFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIPDBHWUBZEKFU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,1-dimethylhydrazine Chemical compound CN(C)NC1CCCCC1 XIPDBHWUBZEKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 7-(dichloromethyl)-2-fluoro-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound S=C1N(F)C(=O)C2=C1C=CC=C2C(Cl)Cl RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRAZXFIKDYDUGT-UHFFFAOYSA-N CC.CCCCS(=O)(=O)NC1CCCCC1 Chemical compound CC.CCCCS(=O)(=O)NC1CCCCC1 JRAZXFIKDYDUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241001626940 Coniophora cerebella Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N [dichloro(fluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(Cl)(Cl)SCl KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JRMAAPQZHUYMGL-UHFFFAOYSA-N dichloro-(dimethylsulfamoylamino)sulfanyl-fluoromethane Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)NSC(F)(Cl)Cl JRMAAPQZHUYMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLVCJAQYTNSMRB-UHFFFAOYSA-N dichloro-fluoro-(sulfamoylamino)sulfanylmethane Chemical compound NS(=O)(=O)NSC(F)(Cl)Cl LLVCJAQYTNSMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GVUAIIUMEBJGED-UHFFFAOYSA-N n-(3,3,5-trimethylcyclohexyl)methanesulfonamide Chemical compound CC1CC(NS(C)(=O)=O)CC(C)(C)C1 GVUAIIUMEBJGED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVWFRFHLAHUTDH-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylcyclohexyl)methanesulfonamide Chemical compound CC1CCC(NS(C)(=O)=O)CC1 KVWFRFHLAHUTDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMOGJGVYAHBLN-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylbutane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)NC1CCCCC1 MBMOGJGVYAHBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGHIBPEGNRAIB-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylcyclopentanesulfonamide Chemical compound C1CCCC1S(=O)(=O)NC1CCCCC1 JIGHIBPEGNRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye sulfonsyrecykloalkylamider, em fremgangsmåte til deres fremstilling og deres mikrobizide anvendelse.
For beskyttelse av tekniske materialer, som f. eks.-, tre, er det vanligvis ikke mulig å innarbeide et fast stoff i materiålet. Det er derfor vanlig å formulere de virksomme stoff med et oppløsningsmiddél, og innbringes så-ledes i material (Chemie der Pflanzenscutz- og Scådlingbe-kampfungsmittel, bind i, side 257 til 272, Springer Verlag 1977).
Virkningen av N»N-dimetyl-N-fenyl-N-(fluordi - klormetyltio)-sulfamid mot trebeskadigende sopp, omtales i "Holx als Roh- und Werkstoff<»>25, 233-237 (1 977). Denne for-bindelse oppløser seg imidlertid meget dårlig i de for tre-beskyttelses middelet vanlig oppløsnings- resp.formulerings-mider, således at det er nødvendig med store oppløsnings-middelmengder, for å påføre den nødvendige virksomme stoff-mengde, og/eller å bringe inn i treet.
Dette problem løses ved hjelp av de i følge oppfinnelsen nye N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider, bl. a.
Oppfinnelsen vedrører nye N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider med formél
hvori
R i betyr laverealkyl, kloralkyl eller dialkylamino og
R 2 betyr en eventuélt laverealkyl substituert cykloalkylrest og
12 3
X , X pg X-^ er like eller forskjellige, og betyr fluor ..eller klor.
Laverealkylrest (R ) kan være rettlinjet eller forgrenede alifatiske hydrokarbonrester med 1 til ca.
6 karbonatomer. Foretrukkede laverealkylrester er metyl- og etylresten. Eksempelvis skal det nevnes følgende laverealkylrester: Metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, iso-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl og isohexyl.
Som kloralkylrester (R ) skal det nevnes i det vesentlige laverealkylrestene (R ) hvori hydrogenatomene er substituert med et eller flere kloratomer.
Foretrukkede kloralkylrester inneholder 1 til
3 kloratomer, fortrinnsvis 1 kloratom.
Dialkylaminorester (R ) er vanligvis to amino-grupper som har eventuelt forskjellig laverealkylrester (R ). Foretrukkede dialkylaminorester er dimetyl- og dietylaminore sten.
Som cykloalkylrester (R ) skal det i vesen-tlig nevnes cyklopentyl og cyklohexylresten. Spesielt foretrukket er cyklohexylre sten. i_Cy<_>kloal.k<y>lr.e.st.en-'kan ha 1 eller flere laverealkylre ster (r"') som substituenter. Foretrukkedede laverealkylgruppeholdige cykloalkylrester inneholder 1 til 4- laverealkylgrupper, fortrinnsvis metyl-eller etylgrupper.
Foretrukkede N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider ifølge oppfinnelsen, er forbindelser med formel
hvori
Ry betyr metyl, etyl, klormetyl, kloretyl, dimetylamino eller dietylamino og
R^ betyr en eventuelt med 1 til 4- metyl- eller etylrester substituert cyklopentyl- eller cyklohexylrest, og X^ betyr diklorfluormetyl.
I detalj skal det nevnes følgende nye N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider: N-diklorfluormetylsulfenylderivater av metan-, etan- og butansulfonsyrecyklohexylamid av klormetansulfonsyre-cyklohexylamid, av dime^tylaminosulfonsyrecyklohexylamid av metansulfonsyrecyklopentylamid av metansulfonsyre-3»5,5-triw metylcyklohexylamid, N-triklormetylsulfenylderivater av metan- eller av klormetansulfonsyrecyklohexylamid.
Oppfinnelsen vedrører dessuten en fremgangsmåte til fremstilling av N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat sulfon-syrecukloalkylamider med formél
hvori
1 2
R og R har overnevnte betydning,
omsettes i nærvær av et fortynningsmiddel og et syrebindende middel, med et sulfenylklorid med formel
hvori
12 3
X , X og X har overnevnte betydning.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan forklares ved hjelp av følgende reaksjonsligning
Sulfonsyrecykloalkylamider for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan fremstilles etter i og for seg kjente metoder, fra tilsvarende sulfonsyreklorider og pri-mære cykloalkylaminer (Houben-Weyl, 4- oppi. Bd. 9»s. 398). Eksempelvis skal det nevnes: Metan, etan, butansulfonsyrecyklohexylamid, metansulfonsyrecyklopentylamid, metansulfonsyre(4-metylcyklohexylamid ), metansulfonsyre( 3,5,5-trimetyl-cyklohexylamid), klormetansulfonsyre-cyklohexylamid, 2-cyklo- pentansulfonsyrecyklohexylamid, dimetylaminocyklohexylamid.
Sulfenylklorider for fremgangsmåten ifølge opp-i. finnelsen er kjent (Houben-Weyl, 4-- opp<1>!-, bind 9>s. 787 Angew. Chem. 76 807 (1 964-))-
Eksempelvis skal det for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen nevnes følgende sul£enylklorider: Triklormetan-
og diklorfluormetansulfenylklorid.
Som fortynningsmidler for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kommer det på tale inert organisk oppløsnings-middel. Hertil hører etere som dietyleter og dioksan, hydrokarboner som toluen og klorhydrokarboner, som kloro-
form og klorbenzen. Man kan imidlertid også gjennomføre omsetningen i vandig medium.
For det ved reaksjonen dannede klorhydrogen, tilsetter man ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen et syrebindende middel. Fortrinnsvis anvender man et tertiært amin, som trietylamin, eller uorganiske baser, som alkalihydroksy-der (NaOH eller KOH) eller karbonater (Na^O^).
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres vanligvis i temperaturområder fra 1 til 100°C, fortrinnsvis fra 20 til 50°C.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres vanligvis ved nprmalt trykk, det er imidlertid også mulig å gjennomføre frremgangsmåten ved et under- eller overtrykk.
Fremstillingen av de nye N-sulfenylerte sulfonsyre-sykloalkylamider ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, foregår vanligvis ved å føre sammen utgangskomponentene. Etter omsetningen vasker man eventuelt med vann, og adskiller den organiske fase som inneholder reaksjonsproduktet. Fra den organiske fase får man krytallinske N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider.
De ifølge oppfinnelsen nye N-sulfenylerte sulfon^syrecykloalkylamider er forbindelser med spesiell høy mikrobizid virkning. De kan eksempelvis anvendes til beskyttelse av tekniske materialer mot mikrobiell avbygning eller en på grunn av mikroorganisme betinget endring av de tekniske materialer. Tekniske materialer er f. eks. klebestoffer, lim,
papir og karong, tekstiler, lær, tre, påstrykningsmidler,
puss og bindeinnhold som kan beskadiges eller ødelegges ved mikrobiell invirkning. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen er spesielt egnet til beskyttelse av tre.
Bemerkelsesverdig overrakende er deres store oppløselighet 11 på trebeskyttel sessektoren vanlige opp-løsning smidler som eksempelvis jordolje- og bensinfrak-
sjoner, som prøvebensin (lavtkokende hydrokarbonfraksjon), videre i oppløsningsformidlere som metylacetat og xylen. Foretrukket er blandinger av aromatiske hydrokarboner (Kp.
150 til 180°C) og bensinfraksjoner (Kp. U0 til 200°C).
Mikroorganismer som kan bevirke en avbygning eller en endring av de tekniske materialer, er eksempelvis bakterier, sopp og alger.
Som bakterier og sopp, skal det eksempelvis nevnes: Escherichia coli, staphylococcus aureus, pencicill-ium glaucum, chaetomium globosum, aspergillus niger, coni-ophora cerebella, cladosporium herbarum, alternaria tenius, pullularia pullulans.
De ifølge oppfinnelsen nyr N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider, har en spesiell høy fungisid virkning.
Alt etter deres anvendelsesområde, kan de nye N-sulfenylerte sulfonsyrecykloalkylamider ifølge oppfinnelsen overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emul-sjoner, suspensjoner, pulver, pastaer og granulater. Disse kan fremstilles på i og for seg kjent måte, f. eks. ved sammen-blanding av de virksomme stoffer med et drøyemiddel, som kan bestå av flytende oppløsningsmidler og/eller av faste bære-stoffer, eventuélt under anvendelse av overflateaktive midler som emulgator og/eller dispergeringsmiddél. I tilfelle anvendelse av vann som drøyemiddel, kan det eventuelt anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmiddel.
De nye virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen,
kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer. Eksempelvis skal det nevnes følgende virksomme stoffer: Benzimidazolyl-alkylkarbamat, tetra-metyl-thiuramidsulfid, N-fluordiklormetyltio-ftalimid og
N-N-dimetyl-N'-fenyl-(N'-fluordiklormetyltio)-sulfamid.
Anvendelseskonsentrasjonen av mikrobizidene ifølge oppfinnelsen retter seg etter type og forekomst av mikro-organismene som skal beskjempes, samt etter sammensetningen av materialet som skal beskyttes. Den optimale anvendte mengde, kan fastslåes ved prøverekker. Vanligvis ligger anvendelseskonsentrasjonen i området fra 0,05 til 5 vekt%, fortrinnsvis 0,5 til 3 vekt%, referert til materialet som skal beskyttes.
Fremstillingseksempler/:
Eksempel 1
'f''.- 106 g (0,6 mol) matansulfonsyrecyklohexylamid og 102 g (0,6 mol) diklorfluormetamsulfenylklorid oppløses i 500 ml toluen og blandes ved værelsestemperatur dråpevis med 68 g trietylamin. Temperaturen stiger til ca. 4-0°C. Man utruster reaksjonsoppløsningen med vann, tørker toluen-oppløsningen, og avdestillert toluen. Man får 165 g (88$)
av det teoretiske) N-diklorfluormetylsulfenylderivat av metan-sulf onsyrecyklohexylamid med sm.p. 60 til 64.°C.
På tilsvarende måte får man følgende forbindelser:
Eksempel 2 til 9
(A og B er de nedenfor oppførte substituenter)
Av de følgede eksempler 10 og 11, fremgår at stoffene ifølge oppfinnelsen er såvel bedre oppløselige og mere effektive sammenlignet til de allerede kjente N,N-dimetyl-N'(fluordiklormetyltio)sulfamid. Deres applikasjon krever derfor såvel mindre oppløsningsmiddel, som også mindre virksomme stoffmengder, hvilket fremfor alt er av fordel med hensyn til den økologiske belastning.
Eksempel 10
Oppløselighet i vekt$ av det virksomme stoff ifølge eksemplene 1» i - 3». 4-» og 6 i organiske oppløsnings-midler /_~(N-, N-dimetyl -N 1 -fenyl-N 1 (fluordiklormetyltio)sulfa-mid anføres til sammenligning/.
Eksempel 11
For påvisning av virkningen ovenfor sopp, be-i. : stemmes de minimale hemme-konsentrasjoner (MHK) av de virksomme stoff ifølge oppfinnelsen: En agar som fremstilles av ølvørter og pepton, blandes med virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen i konsentrasjoner på 0,5 mg/l til 5000 mg/l. Etter agarens stivning, foregår kontaminasjon med renkultur av de i tabellen opp-førte prøveorganismer. Etter 2 ukers lagring ved 28°C og 60 til 70% relativ luftfuktighet, bestemmes MHK. MHK er den laveste konsentrasjonen av virksomt stoff hvor det ikke foregår noen bevoksning i den anvendte mikrobetype, den er angitt i nedenstående tabell.
Angivelse av MHK-verdier i mg/l ved innvirkning av de nedenfor angitte virksomme stoffer på sopp /.sammenligning s - stoff : N, N-dimetyl -N 1 - (f luordiklormetyltio ) sulf amidj7.
Claims (6)
1. N-sulfenylerte sulfonsyrecyklohexylamino med formel
hvori
R betyr laverealkyl, kloralkyl eller dialkylamino og R p betyr en eventuelt med laverealkyl substiuert cykloalkylrest og
12 3
X , X , og X er like eller f orsJc j eHige, og betyr fltf.or eller klor.
2. N-sulfenylerte sulfonsyrecyklohexylamider ifølge krav 1 med formel
hvori R^ betyr metyl, etyl, klormetyl, kloretyl, dimetylamino eller dietylamino og R^" betyr en eventuelt med 1 til 4- metyl- eller etylrester substituert cyklopentyl- eller cyklohexylrest og X^" betyr diklorf luormetyl.
3. Fremgangsmåte til fremstilling av N-sulfenylerte sulfonsyrecyklohexylamider,karakterisertved at sulfonsyrecykloalkylamider med formel
hvori
R 1 og R 2 har den i krav 1 nevnte betydnig omsettes i nærvær av et fortynningsmiddel og et syrebindende middel med et sulfenylklorid med formel
hvori
12 3
X , X og X har den i krav 1 angitte betydning.
4. Mikrobizid middel, inneholder forbindelser med formel
hvori
R ;i betyr laverealkyl, kloralkyl eller dialkylamino og R 2 betyr en eventuelt med laverealkyl substituert cykloalkylrest og
12 3
X , X og X er like eller f orskj éllige, og betyr fluor i.eller klor.
5. Anvendelse av mikrobizide midler ifølge krav 4-til beskyttelse av tekniske materialer.
6. Anvendelse av mikrobizide midler ifølge krav 4 til beskyttelse av tre. mot mikrobiell ødeleggelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792942677 DE2942677A1 (de) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeurecycloalkylamiden und ihre mikrobizide verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803013L true NO803013L (no) | 1981-04-24 |
Family
ID=6084099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO803013A NO803013L (no) | 1979-10-23 | 1980-10-09 | Fremgangsmaate til fremstilling av nye sulfonsyrecykloalkylamider og deres mikrobicide anvendelse |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4402980A (no) |
| EP (1) | EP0027622B1 (no) |
| JP (1) | JPS5668663A (no) |
| CA (1) | CA1153013A (no) |
| DE (2) | DE2942677A1 (no) |
| DK (1) | DK446780A (no) |
| FI (1) | FI803305L (no) |
| NO (1) | NO803013L (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4511735A (en) * | 1983-09-30 | 1985-04-16 | Chevron Research Company | Particulate fungicides |
| CA1256116A (en) * | 1984-09-20 | 1989-06-20 | Joseph E. Moore | Fungicidal n-cyanoalkyl-n-haloalkylthio sulfonamides |
| US4652556A (en) * | 1985-05-03 | 1987-03-24 | Chevron Research Company | Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides |
| DE3531363A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Materialschutzmittel |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2779788A (en) * | 1952-10-31 | 1957-01-29 | Geigy Ag J R | Trichloromethane sulphenic acid derivatives |
| US2779941A (en) * | 1953-10-27 | 1957-01-29 | Geigy Ag J R | Trichloromethane sulphenic acid derivatives and their use in the combatting of fungi |
| US2844628A (en) * | 1955-04-07 | 1958-07-22 | Bayer Ag | Perchloro-methyl-mercaptan derivatives and productions |
| NL271019A (no) * | 1960-11-03 | |||
| BE758927A (fr) * | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Bayer Ag | Nouveaux retardateurs de vulcanisation a base de sulfonamides substitues |
| US3678017A (en) * | 1970-04-07 | 1972-07-18 | Goodyear Tire & Rubber | Inhibiting premature vulcanization of rubbers |
| DE2551504A1 (de) * | 1975-11-17 | 1977-05-18 | Bayer Ag | Sulfenamide, deren herstellung sowie deren verwendung als vulkanisationsverzoegerer |
| US4068000A (en) * | 1976-08-16 | 1978-01-10 | Chevron Research Company | Method for controlling mites |
| US4107332A (en) * | 1977-01-17 | 1978-08-15 | Chevron Research Company | Mite and mite-ovicidal compositions |
| US4208348A (en) * | 1977-01-17 | 1980-06-17 | Chevron Research Company | Quaternary ammonium salt catalyzed preparation of sulfonamides |
| US4295874A (en) * | 1980-01-28 | 1981-10-20 | Chevron Research | N-Alkyl or aryl-N-(trichlorovinylthio)-halomethane sulfonamides |
-
1979
- 1979-10-23 DE DE19792942677 patent/DE2942677A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-10-08 US US06/195,023 patent/US4402980A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-09 NO NO803013A patent/NO803013L/no unknown
- 1980-10-11 DE DE8080106203T patent/DE3061799D1/de not_active Expired
- 1980-10-11 EP EP80106203A patent/EP0027622B1/de not_active Expired
- 1980-10-20 JP JP14585980A patent/JPS5668663A/ja active Granted
- 1980-10-21 FI FI803305A patent/FI803305L/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-10-21 CA CA000362889A patent/CA1153013A/en not_active Expired
- 1980-10-22 DK DK446780A patent/DK446780A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4402980A (en) | 1983-09-06 |
| JPS5668663A (en) | 1981-06-09 |
| DE3061799D1 (en) | 1983-03-03 |
| EP0027622A1 (de) | 1981-04-29 |
| DE2942677A1 (de) | 1981-05-21 |
| CA1153013A (en) | 1983-08-30 |
| JPH0142943B2 (no) | 1989-09-18 |
| FI803305L (fi) | 1981-04-24 |
| DK446780A (da) | 1981-04-24 |
| EP0027622B1 (de) | 1983-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2920997A (en) | Fungicidal composition of a hydantoin selected from the group consisting of 5, 5 polymethylene and 5, 5 diaryl, and 5, 5 aryl, alky hydantion | |
| US5880188A (en) | Oxaboroles and salts thereof, and their use as biocides | |
| NO145746B (no) | Fungicid preparat inneholdende nye uretanforbindelser | |
| NO167877B (no) | Beslag for vindusrammer eller doerblad | |
| US3686200A (en) | Phosphoric acid esters | |
| MXPA94006411A (en) | Oxatiazinas conservadoras de mad | |
| IE45887B1 (en) | Preparations for the regulation of plant growth | |
| US2779788A (en) | Trichloromethane sulphenic acid derivatives | |
| NO803013L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av nye sulfonsyrecykloalkylamider og deres mikrobicide anvendelse | |
| JPH01305064A (ja) | ２―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
| CA1097669A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
| NO750498L (no) | ||
| EP0111452A1 (de) | Verwendung von Pyrrolen als Biocide für den Materialschutz | |
| US3821216A (en) | Polyhalo-4-pyridine sulfen and sulfonamides | |
| CS235322B2 (en) | Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production | |
| DE3015090A1 (de) | ]-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen | |
| US4520023A (en) | 3-(3-Iodopropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-ones, and their use in microbicidal agents | |
| US3266982A (en) | Process for controlling pests | |
| US4513003A (en) | Process for protecting wood using N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene-Δ4 -tetrahydrophthalimide | |
| US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
| US4344962A (en) | Sulphenylated acylurethanes and their use as fungicides | |
| HU206022B (en) | Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition | |
| DK155277B (da) | 2-trichlormethyl-4-nitrobenzensulfensyre-derivater og et middel til bekaempelse af svampe og bakterier indeholdende disse | |
| NO821694L (no) | Fungicidt middel for materialbeskyttelse. | |
| US4035407A (en) | 3,4,5-Trichloro-N,N-di(loweralkyl)-2-thiomethylthiocyanato)benzene-sulfonamides |