NO325406B1 - Korrosjonsinhibitorer med forbedret vannopploselighet og deres anvendelse - Google Patents
Korrosjonsinhibitorer med forbedret vannopploselighet og deres anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO325406B1 NO325406B1 NO20003419A NO20003419A NO325406B1 NO 325406 B1 NO325406 B1 NO 325406B1 NO 20003419 A NO20003419 A NO 20003419A NO 20003419 A NO20003419 A NO 20003419A NO 325406 B1 NO325406 B1 NO 325406B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mol
- residue
- corrosion inhibitors
- free
- compounds according
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims description 18
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 ether carboxylic acids Chemical class 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound NCCN1CCN(CCN)CC1 PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXMVNCMPQGPRLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyputrescine Chemical compound NCCC(O)CN HXMVNCMPQGPRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004439 Isononyl alcohol Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical group O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/324—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
- C08G65/33317—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/145—Amides; N-substituted amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/173—Macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen vedrører en forbindelse og anvendelse derav til korrosjonsinhibering for eksempel av anordninger til utvinning og transport av hydrokarboner ved råoljeutvinning og -forarbeidning.
I tekniske prosesser i hvilke metall kommer i kontakt med vann eller også med olje-vann-tofasesystemer er det fare for korrosjon. Spesielt saltvannssystemer slik som de som forekommer ved råoljeutvinning- og bearbeidningsprosesser, er denne faren spesielt utpreget. Uten spesielle additiver til beskyttelse av det anvendte utstyret er utnyttelsen av lageret og forarbeidningen av råoljen ufullstendig.
Slike korrosjonsbeskyttelsesmidler har riktignok vært kjent lenge, men er med hensyn til flere formål ikke tilstrekkelige. Mange produkter f.eks. amid/imidazolin av fettsyrer og polyaminer er for oljeoppløselig og er kun tilstede i den korrosive vannfasen i lav konsentrasjon på grunn av ugunstige fordelingslikevekter (partisjonering). De er derfor kun lite virksomme som korrosjonsbeskyttelsesmidler.
FR-A 2 407 258 beskriver amid karboksymetylerte oligomere
polyetylenglykolmonoalkyleter med strukturen RO(CH2CH20)nCH2CONR<1>R<2>, hvori R er en alifatisk rest med 8-20 karbonatomer eller en med C8-Ci2-alkylrest substituert fenylrest og R<1> og R<2> er hydrogen eller alkylrester med minst 3 karbonatomer og deres anvendelse som korrosjonsbeskyttelsesmiddel, detergent-additiv eller anti-forurensnings-additiv til drivstoffer. Disse amider har imidlertid ingen frie aminofunksjoner mer og er mindre virksomme enn produktene ifølge oppfinnelsen.
Oppgaven for foreliggende oppfinnelse var å finne korrosjonsbeskyttelsesmidler som ved bra eller forbedret korrosjonsbeskyttelse også gir en forbedret vannoppløselighet sammenlignet med korrosjonsbeskyttelsesmidlene ifølge den kjente teknikk.
Som det nå overraskende ble funnet utviser amidamin/imidazolin, som er oppnåelig fra omsetningen av polyglykoleterkarboksylsyrer med polyaminer disse egenskapene.
Gjenstand for oppfinnelsen er forbindelser av formelen 1
hvori
R<1> betyr forgrenet eller uforgrenet C4-C3o-alkyl, -alkenyl eller -alkylaryl,
A betyr C2-C4-alkylen,
x betyr et helt tall fra 1 til 100,
y betyr 1,2, 3 eller 4,
R betyr en rest valgt fra strukturene av formlene 2 og 3
hvor restene R<3> og R<4> betyr en hydrokarbonkjede som minst har en fri NH- eller NH2-gruppe, og den andre resten betyr hydrogen eller en hydrokarbonkjede som minst har en fri NH- eller NH2-gruppe og R<5> bety*<r> hydrogen eller en hydrokarbonkjede, som minst har en fri NH- eller NH2-gruppe.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er anvendelsen av de således definerte forbindelsene som korrosjonsinhibitorer.
R<1> betyr i en foretrukket utføringsform en C8-C24, spesielt en Ci2-Ci8-alkyl- eller alkenylrest. Står R<1> for en aromatisk rest, så er en fenylrest med alkylsubstitusjon med mellom 4 og 12 karbonatomer foretrukket.
A står fortrinnsvis for en etylen- eller propylenrest, spesielt for en etylenrest. X betyr fortrinnsvis et tall fra 1 til 30, spesielt 2 til 15.
Y står fortrinnsvis for 1 eller 2, fortrinnsvis for 1.
Substituenten R<2> må bære en fri primær eller sekundær aminogruppe. Dette kan i en utføringsform skje ved at en av substituentene R<3>, R<4> eller R<5> betyr hydrogen. Står R<2 >for formel 2, da kan R<3> og R<4> ikke samtidig bety hydrogen. Står R<2> for formel 3, da kan R<5> bety hydrogen.
Restene R<3>/R<4> eller R<5> kan stå for hydrokarbonkjeder som minst inneholder en fri primær eller sekundær aminogruppe. I en foretrukket utføringsform omfatter de nevnte hydrokarbonkjeder 1 til 10 primære og/eller sekundære aminogrupper. Hydrokarbon-kjedene inneholder derut over fortrinnsvis 1 til 30, spesielt 1 til 20 karbonatomer. Hydrokarbonkj edene kan ved siden av hydrogenatomer som danner de primære og/eller sekundære aminogruppene inneholder ytterligere heteroatomer. Inneholder de ytterligere hydroatomer så er oksygen foretrukket.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen som blir definert ovenfor kan fremstilles ved kondensasjon fra eterkarboksylsyrer med strukturen R<1->0(A-0)x-(CH2)y-COOH med polyaminer med minst en primær eller sekundær aminofunksjon.
Den grunnliggende eterkarboksylsyren kan fremstilles på kjent måte enten ved omsetning av en med etylenoksid og/eller propylenoksid, fortrinnsvis med etylenoksid omsatt C4-C30 alkohol eller alkylfenol og etterfølgende oksidasjon av den dannede CH20H-funksjon til karboksylsyre eller ved alkylering med kloreddiksyrederivater ifølge den Williamsonske eter-syntesen.
Egnede basisalkoholer er C4-C30 fettalkoholer som butanol, isobutanol, pentanol, heksanol, n-oktanol, dodekanol, tetradekanol, heksadekanol, oktadekanol og fettalkoholutsnitt av naturlig eller syntetisk opprinnelse som oleylalkohol, stearylalkohol, behenylalkohol og oksaalkohol med forskjellig kjedelengde. Også egnet er forgrenede alkoholer som 2-etylheksanol, isononylalkohol, isodekanol, isotridekanol eller isooktadekanol så vel som alkylfenoler med en Ci-Ci2-alkylrest som nonylfenol.
Disse alkoholer blir med alkylenoksid som etylenoksid, propylenoksid eller butylenoksid eller blandinger derav omsatt til en tilsvarende glykoleter, spesielt foretrukket er etylenoksid. Produktene blir fortrinnsvis omsatt med 1-30 mol alkylenoksid, fortrinnsvis 2-15 mol alkylenoksid.
Eterkarboksylsyrene kan fremstilles ut fra disse alkylenglykol-monoalkyleteme ved oksidasjon med luftoksygen i nærvær av katalysatorer eller ved oksidasjon med hypokloritt eller kloritt med eller uten katalysatorer. Spesielt foretrukket er alkyleringen av glykoleteren med kloreddiksyrederivater, fortrinnsvis med natriumkloracetat og natronlut etter Williamson-metoden. De frie karboksylsyrene blir oppnådd fra den alkaliske alkyleringsblandingen ved forsuring med mineralsyrer (salt- eller svovelsyre) og oppvarming over dugningspunktet og utskillelse av den organiske fasen. Amidene ifølge oppfinnelsen henholdsvis imidazolin blir fremstilt fra disse eterkarboksylsyrer ved oppvarming med polyamider og avdestillering av vann.
Det molære forholdet mellom eterkarbokylsyre og polyamin blir valgt slik at ikke alle nitrogenatomer som står til rådighet overføres i amid, slik at det i sluttproduktet forblir frie aminogrupper.
Som aminer egner seg alkylamin med minst 2 og maksimalt ca. 10 nitrogenatomer. Eksempler herpå er etylendiamin, 2-aminoetyletanolamin, propylendiamin, dietylentriamin, dipropylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, pentaetylenheksamin, og tekniske utsnitt av disse aminer. Videre er sykliske polyaminer som aminoetylpiperazin, piperazin eller bis(aminoetyl)piperazin eller 3-morfolinopropylamin egnet.
Kondensasjonen av eterkarboksylsyre og polyamin kan gjennomføres med eller uten katalysatorer, reaksjonstemperaturen ligger herved i temperaturområdet på 100-220°C, fortrinnsvis mellom 140-200°C. Til bedre utskillelse av reaksjonsvannet kan vakuum påføres (opptil ca. 1 mbar). Det er spesielt da nødvendig når man vil oppnå et høyt innhold av imidazolin i sluttproduktet. Produktene ifølge oppfinnelsen dannes da som gullige til brune, klare oljer.
Produktene ifølge oppfinnelsen kan anvendes alene i kombinasjon med andre kjente korrosjonsinhibitorer. Generelt vil man anvende så mye av korrosjonsinhibitoren ifølge oppfinnelsen at man under de gitte betingelsene oppnår en tilstrekkelig korrosjonsbeskyttelse. Typiske anvendelseskonsentrasjoner med hensyn til 100% virkestoffsubstans er 5-100 ppm, fortrinnsvis 10-30 ppm. Spesielt egnet som korrosjonsinhibitorer er også blandinger av produktene ifølge oppfinnelsen med andre fra litteraturen kjente korrosjonsinhibitorer som amidaminer og/eller imidazoliner av fettsyrer og polyaminer og deres salter, kvaternære ammoniumsalter, oksetylerte/okspropylerte aminer, amfoglycinater og -propionater eller betainer.
Som de nedenfor anførte eksemplene viser utviser produktene alle meget bra korrosjonsbeskyttelsesegenskaper ved lav dosering.
Eksempel 1
I en 11-firehalskolbe med omrører og destillasjonsbro ble under nitrogenatomsfære 548,1 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av Ci2/i4-fettalkohol +1,8 mol etylenoksid (brukt antall mol beregnet ut fra syretallet; ved Williamson-etersyntese oppnådd fra denne forreaksjon (trinn)) og 103,2 g (1,00 mol) dietylentriamin brakt sammen, hvorved det oppsto en oppvarming til 60°C. Etterfølgende ble det oppvarmet til 150°C. Ved denne temperatur ble vann destillert av i 2 timer, ytterligere oppvarmet til 180°C og vann igjen destillert av i 2 timer, hvorved i alt 53,4 g vann ble skilt av. De ble påført vakuum og i løpet av 2 timer ved 22 mbar ble ytterligere 88,8 g av en amin-vann-blanding oppnådd som destillat. Etter avkjøling ble den tilbakeværende mørke oljen filtrert. Det ble oppnådd 498,8 g av en brun, klar olje med syretall 2,9 mg KOH/g, basisk nitrogen 2,09% og en viskositet på 243 mPas ved 20°C.
Eksempel 2
Det ble under reaksjonsbetingelser analog med eksempel 1 fra 665,9 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av oleyl/cetylalkohol + 2,0 mol etylenoksid og 103,2 g (1,00 mol) dietylentriamin oppnådd 667,8 g av en klar, brun olje med syretall 4,5 mg KOH/g, basisk nitrogen 1,85% og en viskosistet på 365 mPas ved 20°C.
Eksempel 3
Det ble gått frem analogt med eksempel 1. Fra 786,7 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av oleyl/cetylalkohol + 8,0 mol etylenoksid og 103,2 g (1,00 mol) dietylentriamin ble det oppnådd 711,9 g av en klar, brun olje med syretall 0,7 mg KOH/g, basisk nitrogen 1,65% og en viskosistet på 423 mPas ved 20°C.
Eksempel 4
Det ble gått frem analogt med eksempel 1. Fra 743,3 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av Cu/is-oksoalkohol + 7,0 mol etylenoksid og 103,2 g (1,00 mol) dietylentriamin ble det oppnådd 694,8 g av en klar, brun olje med syretall 2,2 mg KOH/g, basisk nitrogen 1,51% og en viskosistet på 380 mPas ved 20°C.
Eksempel 5
Det ble under reaksjonsbetingelser analogt med eksempel 1 fra 729 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av Cn/is-oksoalkohol + 7,0 mol etylenoksid og 129 g (1,00 mol) N-aminoetylpiperazin oppnådd 783 g av en klar, brun olje med syretall 2,4 mg KOH/g, basisk nitrogen 2,94% og en viskosistet på 386 mPas ved 20°C.
Eksempel 6
Det ble under reaksjonsbetingelser analogt med eksempel 1 fra 729 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av Cn/is-oksoalkohol + 7,0 mol etylenoksid og 94,7 g (0,50 mol) tetraetylenpentamin oppnådd 751 g av en klar, brun olje med syretall 3,0 mg KOH/g, basisk nitrogen 2,12% og en viskosistet på 562 mPas ved 20°C.
Eksempel 6
I en 11-firehalset kolbe med omrører og destillasjonsbro ble under nitrogenatmofære 743 g (1,00 mol) av en eterkarboksylsyre på basis av Cn/is-fettalkohol + 7,0 mol etylenoksid (brukt antall mol beregnet ut fra syretall; oppnådd ved Williamson-etersyntese fra denne forreaksjon) og 103,2 g (1,00 mol) dietylentriamin brakt sammen, hvorved det oppsto en utvanning til 60°C. Etterfølgende ble det oppvarmet til 150-160°C. Ved denne temperatur ble vann destillert av i 1 time, hvorved i alt 54,3 g vann ble utskilt fra. Etter avkjøling ble den resterende gule oljen filtrert. Det ble oppnådd 771 g av en gul, klar olje med syretall 5,0 mg KOH/g, basisk nitrogen 2,97% og en viskosistet på 457 mPas ved 20°C.
Korrosjonsbeskyttelsesundersøkelse
Produktene ble avprøvd i Shell-wheel-testen. Coupons av C-stål (DIN 1.1203 med 15 cm<2> overflateareal) ble neddyppet i en saltvann/petroleumblanding (9 : 1,5 % NaCl- • oppløsning innstilt med eddiksyre til pH 3,5) og med en omdreiningshastighet på 40 opm ved 70°C utsatt for dette medium i 24 timer. Dosering av inhibitoren utgjorde 50 ppm av en 40% oppløsning av inhibitoren. Beskyttelsesverdiene ble beregnet fra massetapet til Coupons, i forhold til en blindverdi.
Produktene ble ytterligere avprøvd i LPR-testen (testbetingelser analog ASTM D 2776):
Claims (6)
1.
Forbindelser, karakterisert ved å være av formelen 1
hvori
R<1> betyr forgrenet eller uforgrenet C4-C3o-alkyl, -alkenyl eller -alkylaryl, A betyr C2-C4-alkylen,
x betyr et helt tall fra 1 til 100,
y betyr 1,2, 3 eller 4,
R betyr en rest valgt fra strukturene av formlene 2 og 3
hvor restene R<3> og R<4> betyr en hydrokarbonkjede som minst har en fri NH- eller NH2-gruppe, og den andre resten betyr hydrogen eller en hydrokarbonkjede som minst har en fri NH- eller NE^-gruppe og R<5> betyr hydrogen eller en hydrokarbonkjede, som minst har en fri NH- eller NH2-gruppe.
2.
Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at A står for en etylen- eller propylenrest.
3.
Forbindelser ifølge krav 1 og/eller 2, karakterisert ved at x står for et helt tall fra 1 til 30.
4.
Forbindelser ifølge et eller flere av kravene 1 til 3, karakterisert ved atR<1> stårforenCi2-Ci8-alkyl-elleralkenylrest.
5.
Forbindelser ifølge et eller flere av kravene 1 til 4, karakterisert ved at y står 1.
6.
Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 til 5 som korrosjonsinhibitorer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19930683A DE19930683B4 (de) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Korrosionsinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20003419D0 NO20003419D0 (no) | 2000-06-30 |
| NO20003419L NO20003419L (no) | 2001-01-03 |
| NO325406B1 true NO325406B1 (no) | 2008-04-21 |
Family
ID=7913519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20003419A NO325406B1 (no) | 1999-07-02 | 2000-06-30 | Korrosjonsinhibitorer med forbedret vannopploselighet og deres anvendelse |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6372918B1 (no) |
| EP (1) | EP1069147B1 (no) |
| DE (2) | DE19930683B4 (no) |
| NO (1) | NO325406B1 (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10123210C1 (de) * | 2001-05-12 | 2002-10-02 | Clariant Gmbh | Ethercarbonsäuren auf Basis von alkoxylierter Mercaptobenzthiazole |
| DE10134226A1 (de) | 2001-07-13 | 2003-02-06 | Clariant Gmbh | Korrosionsinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter Filmpersistenz |
| DE10307728B4 (de) | 2003-02-24 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und derartige Verbindungen |
| DE10307727B3 (de) | 2003-02-24 | 2004-11-11 | Clariant Gmbh | Verwendung von Verbindungen als Korrosions- und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und diese Verbindungen |
| DE10307725B4 (de) | 2003-02-24 | 2007-04-19 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit |
| DE10307730B3 (de) | 2003-02-24 | 2004-11-11 | Clariant Gmbh | Verwendung von Verbindungen als Korrosions- und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und diese Verbindungen |
| US20050227007A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-13 | Bradley Alexander Z | Volatile copper(I) complexes for deposition of copper films by atomic layer deposition |
| DE102004048778B3 (de) | 2004-10-07 | 2006-06-22 | Clariant Gmbh | Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität |
| US20080269348A1 (en) * | 2006-11-07 | 2008-10-30 | Phil Skolnick | Novel Arylbicyclo[3.1.0]Hexylamines And Methods And Compositions For Their Preparation And Use |
| DE102007041204B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzung als Korrosionsinhibitoren enthaltend anionische Tenside und die Zusammensetzungen |
| DE102007041217B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend amphotere Tenside und die Zusammensetzungen |
| DE102007041216B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend kationische Tenside und die Zusammensetzungen |
| DE102007041215B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend nichtionische Tenside und die Zusammensetzungen |
| WO2023183460A1 (en) | 2022-03-23 | 2023-09-28 | Innospec Fuel Specialities Llc | Compositions, methods and uses |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE23227E (en) * | 1950-05-09 | Processes fob preventing corrosion | ||
| US2211001A (en) * | 1937-03-18 | 1940-08-13 | Gen Aniline & Film Corp | Oxalkyl derivatives of imidazolines |
| US2267965A (en) * | 1939-07-18 | 1941-12-30 | Carbide & Carbon Chem Corp | Hydroxyalkyl glyoxalidines |
| US2695884A (en) * | 1952-04-10 | 1954-11-30 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions |
| US2917376A (en) * | 1955-08-03 | 1959-12-15 | Petrolite Corp | Fuel oil composition |
| US4044034A (en) * | 1975-07-22 | 1977-08-23 | The Miranol Chemical Company, Inc. | Nitrogenous condensation products |
| FR2407258A1 (fr) * | 1977-10-26 | 1979-05-25 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelles compositions de carburants contenant au moins un amide d'un acide alkylpolyglycol-carboxylique derive d'alcools en c8-c20 polyoxyethyles |
| US4144034A (en) * | 1978-03-27 | 1979-03-13 | Texaco Inc. | Polyether-maleic anhydride reaction product containing motor fuel composition |
| US5154841A (en) * | 1988-12-21 | 1992-10-13 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds |
| US5393464A (en) * | 1993-11-02 | 1995-02-28 | Martin; Richard L. | Biodegradable corrosion inhibitors of low toxicity |
-
1999
- 1999-07-02 DE DE19930683A patent/DE19930683B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-16 DE DE50012336T patent/DE50012336D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-16 EP EP00112733A patent/EP1069147B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-30 US US09/607,819 patent/US6372918B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-30 NO NO20003419A patent/NO325406B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1069147A2 (de) | 2001-01-17 |
| EP1069147A3 (de) | 2003-08-13 |
| DE19930683A1 (de) | 2001-01-18 |
| EP1069147B1 (de) | 2006-03-08 |
| DE19930683B4 (de) | 2005-02-10 |
| DE50012336D1 (de) | 2006-05-04 |
| NO20003419L (no) | 2001-01-03 |
| US6372918B1 (en) | 2002-04-16 |
| NO20003419D0 (no) | 2000-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO325406B1 (no) | Korrosjonsinhibitorer med forbedret vannopploselighet og deres anvendelse | |
| EP2659028B1 (en) | Polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium corrosion inhibitors | |
| CN102471899B (zh) | 聚合的腐蚀抑制剂 | |
| DE10307725B4 (de) | Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit | |
| US8940227B2 (en) | Use of polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors | |
| EP2683849B1 (en) | Quaternary ammonium composition for inhibiting corrosion | |
| US7615102B2 (en) | Corrosion and gas hydrate inhibitors with an increased biological degradability and a reduced toxicity | |
| US4238350A (en) | Method and a composition for inhibiting corrosion | |
| US5611992A (en) | Corrosion inhibitor blends with phosphate esters | |
| US20130233543A1 (en) | Nitrogen-containing compounds as corrosion inhibitors | |
| US7160507B2 (en) | Corrosion inhibitors with improved water solubility and improved film persistence | |
| DE10307727B3 (de) | Verwendung von Verbindungen als Korrosions- und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und diese Verbindungen | |
| US20050197261A1 (en) | Process for the solvent-free preparation of ethercarboxylic acids having a low residual salt content | |
| DE10307730B3 (de) | Verwendung von Verbindungen als Korrosions- und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und diese Verbindungen | |
| MXPA02003104A (es) | Inhibidores de asfalteno. | |
| WO2015175059A2 (en) | Quaternary fatty acid esters as corrosion inhibitors | |
| US8349215B2 (en) | Corrosion inhibitors having increased biological degradability and minimized toxicity | |
| US20230102819A1 (en) | Use of Complex Polyesteramines And Polyester Polyquaternary Ammonium Compounds As Corrosion Inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |