NO324702B1 - Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje - Google Patents

Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje Download PDF

Info

Publication number
NO324702B1
NO324702B1 NO20031601A NO20031601A NO324702B1 NO 324702 B1 NO324702 B1 NO 324702B1 NO 20031601 A NO20031601 A NO 20031601A NO 20031601 A NO20031601 A NO 20031601A NO 324702 B1 NO324702 B1 NO 324702B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
group
carbonyl
imine
thiocarbonyl
Prior art date
Application number
NO20031601A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20031601D0 (no
NO20031601L (no
Inventor
Ravindranath Mukkamala
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of NO20031601D0 publication Critical patent/NO20031601D0/no
Publication of NO20031601L publication Critical patent/NO20031601L/no
Publication of NO324702B1 publication Critical patent/NO324702B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/228Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
    • C10L1/2283Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen double bonds, e.g. guanidine, hydrazone, semi-carbazone, azomethine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/24Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2425Thiocarbonic acids and derivatives thereof, e.g. xanthates; Thiocarbamic acids or derivatives thereof, e.g. dithio-carbamates; Thiurams

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Det beskrives et materiale som omfatter (a) 0,001%-20% av minst én forbindelse som har: (1) minst én karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inne holdende funksjonell gruppe som ikke er en karboksylgruppe, (2) minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl, eller iminkarbon; og (3) minst 10 karbonatomer; og (b) råolje.

Description

Bakgrunn
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt.
Visse petroleumsprodukter, inkluderende tunge råoljer, som inkluderer materialer benevnt som «tjærer», «petroleums-tjærer» eller «tjæresand» er rike på asfaltener, metaller og harpikser. Nærværet av disse typer forbindelser kan føre til forskjellige problemer ved gjenvinning, transport, behandling og raffinering av råoljer, inkludert økt viskositet, dannelse av stabile emulsjoner, begroing og korrosjon. Internasjonal patentsøknadnr. WO95/20637 beskriver stabilisering av asfaltener i råolje ved anvendelse av en rekke forbindelser, inkluderende amider og estere. Imidlertid er de eneste amider eller estere med polare substituenter som er beskrevet de som inneholder 2-hydroksyetyl, 3-hydroksypropyl eller 4-hydroksybutylgrupper.
Også patentskriftene CA 2.298.880 C, FR 2.585.032 og GB 2.337.522 beskriver metoder og kjemiske forbindelser for inhibering av avleiringen av asfaltener i råolje eller andre fluide hydrokarboner. Hemmere mot dannelse av faste organisk-baserte inkrutasjoner fra fluide hydrokarbon-blandinger er dessuten beskrevet i NO 308.417 Bl.
US Patentet 5,169,411 beskriver en effektiv metode for inhibering av hydrogensulfidgassdannelse under lagring eller transport av petroleumsrester, råolje og petroleums-drivstoffmedia ved anvendelse av effektive mengder av bestemte iminer.
I det norske patentet NO 313.714 Bl beskrives det en fremgangsmåte for økning av effektiviteten av produksjons-kjemikalier ved å redusere antallet av trykkinjiserings- og innstengningsoperasjoner som er nødvendig for å øke produksjonsraten fra en oljebrønn ved inhibering av avleiringsdannelse i brønnen.
Det problem som undersøkes med foreliggende oppfinnelse er å finne et materiale som er egnet for å forbedre proses-sering av petroleumsprodukter.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt, kjennetegnet ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0,001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen (V):
hvor R<14> er Ci5-C2i-alkyl. En foretrukket fremgangsmåte er at 0,01% til 1% av nevnte minst en forbindelse foreligger. En annen foretrukket fremgangsmåte er at R<14> er en C15-C17-alkyl.
Oppfinnelsen vedrører videre en fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt kjennetegnet ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0,001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen hvor q er 1, 2, 3 eller 4; R2 og R<4> er uavhengig fra hver andre hydrogen, alkyl, heteroalkyl, heterosyklisk, aryl eller arylalkyl; forutsatt at minst én av R<2> og R4 er Ci5-C2i-alkyl. En foretrukket fremgangsmåte er at q=3 og R4 er hydrogen. Særlig foretrukket er en fremgangsmåte hvor 0,01% til 1 % av minst én forbindelse foreligger.
Detaljert beskrivelse
Alle prosentandeler er vektprosenter basert på den fullstendige sammensetningen, med mindre annet er angitt. En «polar» gruppe er en funksjonell gruppe valgt fra de følgende: hydroksy, amino, alkylamino, hydroksylamino, ammonium, alkylammonium, oksim, keto, karboksylation, amid, alkylamid, nitroso, merkapto, alkyltio, alkylsulfonyl, alkylsulfenyl og alkylsulfinyl. En «alkyl»-gruppe er en hydrokarbylgruppe som har fra 1-22 karbonatomer i et lineært-, forgrenet- eller cyklisk arrangement. En «difunk-sjonell alkylgruppe» er en alkylgruppe som har to inn-festningspunkter, f. eks. -CH2-, -CH2CH2-, og -CH2CH2 (CH3) -. Alkylgrupper har valgfritt én eller flere dobbelt- eller trippelbindinger. Substituering på alkylgrupper av én eller flere av halo, cyano, alkyl, alkoksy eller av de ovenfor angitte polare grupper tillates; alkoksygrupper kan sub-stitueres med én eller flere halo-substituenter. En «heteroalkyl»-gruppe er en alkylgruppe hvor minst ett karbon er blitt erstattet med 0, NR eller S, hvor R er hydrogen, alkyl, heteroalkyl, aryl eller arylkyl. En arylgruppe er en substituent avledet fra en aromatisk hydrokarbonforbind-else. En arylgruppe har en total fra 6-20 ringatomer, og har én eller flere ringer som er separate eller fusjonerte. En «arylalkyl»-gruppe er en «alkyl»-gruppe substituert med en «aryl»-gruppe. En «heterocyklisk»-gruppe er en substituent avledet fra en heterocyklisk forbindelse som har fra 5-20 ringatomer, hvor minst ett av disse er nitrogen, oksygen eller svovel. Fortrinnsvis inneholder de heterocykliske grupper ikke svovel. Substituering på aryl eller heterocykliske grupper av én eller flere av halo, cyano, alkyl, heteroalkyl, alkoksy eller av de ovenfor angitte polare grupper tillates, med substituering av én eller flere halo-grupper mulig på alkyl, heteroalkyl eller alkoksygrupper. En «aromatisk heterocyklisk»-gruppe er en heterocyklisk gruppe avledet fra en aromatisk heterocyklisk forbindelse.
Fortrinnsvis er de heterocykliske grupper i forbindelser anvendt ifølge foreliggende oppfinnelse aromatiske heterocykliske grupper.
Ifølge foreliggende oppfinnelse har minst én forbindelse: (1) minst én karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe som ikke er en karboksylgruppe; (2)minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon; og (3)minst 10 karbonatomer; tilsettes til et petroleumsprodukt, hvor den totale mengde av nevnte forbindelser er fra 0,001%-20%, fortrinnsvis fra 0,001%-10%, mer fortrinnsvis fra 0,01%-10%, mer fortrinnsvis fra 0,01%-1%, og mest fortrinnsvis fra 0,02%-0,2%.
En karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe er enhver funksjonell gruppe, andre enn karboksyl, som inneholder et karbonyl, tiokarbonyl eller iminfunksjonalitet, inkluderende, men ikke begrenset til amid, ester, keto, imin, tioester, tioamid, aldehyd, kar-boksylat, karbamat, xantat, karbamid, guanidin, tiokarbamid og p-ketoester. «Karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon» er et hvert karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon av en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe, dvs. karbonatomet av en C=W-funksjonalitet, hvor W er 0, S eller N. I noen tilfeller har en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe mer enn ett karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon, f.eks. har en p-ketoestergruppe 2 karbonylatomer. Ifølge foreliggende oppfinnelse vil forskjellen mellom et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon og en polar gruppe måles ved antallet ko-valente kjemiske bindinger som enten er mellom: (1)atomet i den polare gruppe hvorigjennom det er testet (f. eks. oksygenet i hydroksy; nitrogenet i amino, hydroksylamino, ammonium eller nitroso; eller svovel eller svovel-inneholdende grupper); eller (2)et C=W-karbon i den polare gruppe (f.eks. karbonylkarbonet av amid eller iminkarbonet av oksim); og et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon.
F.eks. i oleyl-acetoacetat er karbonylkarbonet i ketogruppen to bindinger fra karbonylkarbonet i estergruppen, mens i N-(2-hydroksyetyl)stearamid er oksygenet i hydroksy-gruppen 4 bindinger fra amidkarbonylkarbonet. Fortrinnsvis er minst én polar gruppe i en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse lokalisert 2-8 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon, mer fortrinnsvis fra 2-7 kjemiske bindinger, og mest fortrinnsvis 2, 3, 4, 5 eller 6 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon. Fortrinnsvis er en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe valgt fra gruppe som består av amid, ester, imin, tioester, tioamid, karbamat, karbamid og tiokarbamid. Fortrinnsvis er en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe ikke del av en heterocyklisk ring. Fortrinnsvis er en forbindelse som anvendes ifølge oppfinnelsen alifatisk. Fortrinnsvis er en forbindelse anvendt ifølge oppfinnelsen acyklisk.
En forbindelse anvendt i materialet eller fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er fortrinnsvis representert med formel (I):
hvor Y er C1-C3 difunksjonelt alkyl, 0, S, NR3 eller er fraværende; Z er hydrogen (i hvilket tilfelle R<2> er fraværende), 0, S, NR<4> eller er fraværende; W er 0, S eller NR<5>;R<1>, R<2>, R<3>, R<4> og R<5> er uavhengig hydrogen eller organiske funksjonelle grupper; og minst én av Y, R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5> er substituert med minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon. Fortrinnsvis er R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5> uavhengig hydrogen, alkyl, heteroalkyl, heterocyklisk, aryl eller arylalkyl. Fortrinnsvis har minst én av R<1>, R<2>, R<3>, R<4> og R<5 >minst 7 karbonatomer, mer fortrinnsvis minst 9 karbonatomer, mer fortrinnsvis minst 11 karbonatomer, og mest fortrinnsvis minst 15 karbonatomer. Fortrinnsvis vil, idet kun karbonyl-, tiokarbonyl- eller imininneholdende funksjonell gruppe er en amidgruppe, og minst én av R<1>, R<2>, R3, R4 og R<5> er en lineær alkylgruppe substituert med kun én enkelt hydroksygruppe ved karbonet lengst borte fra amidkarbonylkarbonet, minst én av R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5>, ha minst 15 karbonatomer og ingen hydroksygrupper.
Fortrinnsvis er en forbindelse anvendt ifølge foreliggende oppfinnelse ikke i form av et salt som har et anion og et kation, dvs. et salt som ikke er et zwitterion; mer fortrinnsvis er forbindelsen en nøytral forbindelse. Fortrinnsvis, idet kun karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe er en ester eller keto-gruppe, og minst én av R<1>, R<2>, <R3,><R4> og R5 er en lineær alkylgruppe kun substituert med én enkelt hydroksygruppe ved karbonet lengst borte fra ester- eller ketokarbonyl-karbonet, foreligger minst én polar gruppe som ikke er den enkle hydrogruppen eller ketogruppen, mest fortrinnsvis, har forbindelsen en alkylsubstituent som har minst 15 karbonatomer. Fortrinnsvis er W, Y og Z ikke alle 0, eller alle S.
En «organisk funksjonell gruppe» er en funksjonell gruppe som ikke inneholder metallatomer, og som har fra 1-22 karbonatomer, hydrogenatomer, og valgfritt hetero-atomer, inkluderende men ikke begrenset til nitrogen, oksygen, svovel, fosfor og halogenatomer. En organisk funksjonell gruppe inneholder valgfritt dobbelt- og trippelbindinger, ringer, som er koblet eller fusjonert, og dersom gruppen er fullstendig eller delvis acyklisk kan den acyk-liske del være lineær eller forgrenet. Fortrinnsvis er en organisk funksjonell gruppe en alkyl-, heteroalkyl-, aryl-, arylalkyl-, heterocyklisk- eller heterocyklisk alkylgruppe. I en foretrukket utførelse av denne oppfinnelse er minst én av de organiske funksjonelle grupper et C2-C22-alkyl eller heteroalkylgruppe, mer fortrinnsvis et C7-C22-alkyl eller heteroalkylgruppe, mer fortrinnsvis en Cg-C22-alkyl- eller -heteroalkylgruppe, og mest fortrinnsvis en Ci5-C22-alkylgruppe. Fortrinnsvis er alkyl- eller heteroalkylgrupper ikke-substituerte. En forbindelse anvendt ifølge oppfinnelsen inneholder valgfritt andre karbonyl-, tiokarbonyl-eller imin-inneholdende funksjonelle grupper av én eller flere av de organisk funksjonelle grupper, fortrinnsvis i en total på 1-3-karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende-funksjonelle grupper. Fortrinnsvis er en polar gruppe en hydrogenbindingsdonor, f. eks. hydroksy, amino, alkylamino, ammonium, hydroksylamino, oksim, sulfonsyre eller amid. Mer fortrinnsvis er en polar gruppe hydroksy, amino, alkylamino eller hydroksylamino. Mest fortrinnsvis er en polar gruppe hydroksy eller hydroksylamino.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er en forbindelse av formel (I) representert med formel (II):
hvor X er 0, S, N, NH eller NR7;R<6> og R<7> er uavhengig alkyl, heteroalkyl, aryl, heterocyklisk eller arylalkyl; og n er 1 eller 2.
Det vil være åpenbart for fagkyndige at n=l idet X er 0, S, NH eller NR7; og N=2 idet X er N.
Fortrinnsvis er R<6> C2-C22_alkyl, mer fortrinnsvis C7-C22-alkyl, mer fortrinnsvis C9-C22-alkyl, og mest fortrinnsvis Ci5-C22_alkyl. Fortrinnsvis er Y -CH2CH2-, eller
-CH2CH(CH3) -.
Fortrinnsvis er R<2> alkyl eller arylalkyl.
Fortrinnsvis er W=0, og Z er 0 eller NR<4>.
Forbindelser av formel (II) hvor Y er -CH2CH2-, eller
-CH2CH (CH3)-, W er 0 og Z er 0 eller NR4 kan avledes fra reaksjonen med et fettamin, tiol eller alkohol, R<6>XH, med en akrylat- eller metakrylatester, eller et akrylamid eller metakrylamid. Fortrinnsvis er X=NH, og forbindelsen av formel (II) er avledet fra et ikke-substituert C15-C22-alkylamin, R<6>NH2, fortrinnsvis ett som er et oljeløselig amin. I én utførelse er alkylaminet et tertiært-alkyl-primært-amin, dvs. et primæramin hvor alkylgruppen er koblet til aminogruppen gjennom et tertiært karbon. Eksempler på kommersielt tilgjengelige tertiære-primære-aminer er
Primene™-aminer tilgjengelig fra Rohm and Haas Company, Philadelphia, PA.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er forbindelsen av formel (I) et imin som har en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra iminkarbonet. I denne utførelse er W=NR<5>, Z er hydrogen eller er fraværende (dvs. ZR2 er hydrogen eller R<2>, og Y er fraværende, noe som resulterer i strukturen avbildet i formel (III):
hvor minst én av R<1>, R<2> og R<5> inneholder en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra iminkarbonet. Fortrinnsvis er den polare gruppe hydroksy. Fortrinnsvis er R<5> et C15-C22-alkylamin. I én utførelse er alkylaminet et tertiært-alkyl-primært-amin.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen utvelges iminforbindelsen av formel (III) fra gruppen som består av:
hvor R<8>, R<9> og R1<0> uavhengig er hydrogen eller alkyl; R<11> er C2-C22~alkyl; R<12> er hydrogen eller alkyl; m er 0 eller 1; og k er 1, 2 eller 3.
Fortrinnsvis er R<11> C7-<C>22_alkyl, mer fortrinnsvis C9-C22-alkyl, og mest fortrinnsvis Ci5-C22_alkyl.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er forbindelsen av formel (I) et amid som har en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra amidkarbonylkarbonet. I denne utførelsen er W=0, Z er NR4, og Y er Ci-C3-difunksjonelt alkyl eller er fraværende, noe som resulterer i strukturen avbildet i formel (IV):
hvor minst én av Y, R<1>, R<2> og R<4> inneholder en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra amidkarbonet. Fortrinnsvis er den polare gruppe hydroksy. I en foretrukket utførelse av
oppfinnelsen utvelges amidforbindelsen av formel (IV) fra gruppen som består av:
hvor R<4> og R<2> er som definert heri; R<13> er H eller OH;
j er 1 eller 2; p er 1, 2 eller 3; og q er 1 eller 2, 3 eller 4.
Fortrinnsvis er minst én av R<4> og R2 C8-C2i-alkyl, mer fortrinnsvis er minst én av R<4> og R2 Ci5-C2i-alkyl.
Fortrinnsvis er én av R<4> og R2 hydrogen.
I en annen foretrukket utførelse av oppfinnelsen har t amid av formel (IV) formel (V):
hvor R<14> er C15-C2i-alkyl. Fortrinnsvis er R<14> Ci5-Ci7alkyl, mest fortrinnsvis acyklisk lineært alkyl, inkluderende, men ikke begrenset til alkylgruppen av oleisk syre (heptadec-8 (Z)-en-l-yl) , n-heptadecyl, og blandinger av C15-C17 acyklisk lineære alkylgrupper, f.eks. dialkylblandinger som eksisterer i naturlig forekommende Ci6-Ci8fettsyrer.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er forbindelsen av formel (I) en ester som har en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra esterkarbonylkarbonet. I denne utførelse er W=0; Y er C1-C3 difunksjonelt alkyl eller er fraværende eller er fraværende; og Z er 0, noe som resulterer i strukturene avbildet i formel (VI):
hvor R<1> og R<2> er organiske funksjonelle grupper, og minst én av Y, R<1> og R<2> er substituert med minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra esterkarbonet. I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er Y fraværende, og minst én av R<1> og R<2> har minst 15 karbonatomer. Fortrinnsvis er den polare gruppe hydroksy.
I en annen foretrukket utførelse av oppfinnelsen er en ester av formel (VI) representert med formel (VII):
hvor R<15> er alkyl, heteroalkyl, aryl, heterocyklisk eller arylalkyl; R<17> er hydrogen eller alkyl; X er som definert tidligere; R<16> er hydrogen eller metyl; og o er 1 eller 2.
Det vil være åpenbart for fagkyndige at o=l idet X er 0, S, NH eller NR7, og o=2 idet X er N. Fortrinnsvis er R<15> C7-<C>22<->alkyl, mer fortrinnsvis C9-C22-alkyl, og mest fortrinnsvis Ci5-C22-alkyl. Fortrinnsvis er R<17> hydrogen, metyl eller hydroksymetyl. Forbindelser av formel (VII) er typisk avledet fra reaksjon av et fettamin, tiol eller alkohol, R<15>XH, med et akrylat eller metakrylat-hydroksyalkylester. Fortrinnsvis er X=NH, og forbindelsen av formel (VII) er avledet fra et ikke-substituert Ci5-C22-alkylamin, R<15>NH2, fortrinnsvis ett som er et oljeløselig amin'. I én utførelse er alkylaminet et tertiært-alkyl-primært-amin.
I tillegg til dispergering av asfaltener vil materialet ifølge oppfinnelsen typisk også øke emulsjonsbrytingsevne, reduserer viskositet, reduserer sedimentdannelse, reduserer overflatebegroing og reduserer korrosjon. For utvinning av råolje kan materialet ifølge foreliggende oppfinnelse injiseres direkte inn i en injeksjonsbrønn, eller fortrinnsvis fortynnes med løsemiddel før injisering. Egnede løsemidler inkluderer, men er ikke begrenset til petro-leumsdestillater så som kerosen og gassige oljer; lineære og forgrenede alifatiske løsemidler som pentan, heksan, blandinger av nonaner og 2-etylheksaner; cykloalifatiske blandinger som er kjent som nafta; aromatiske løsemidler som toluen, xylener og kommersielt aromatiske løsemiddel-blandinger; estere; etere; alkoholer så som etanol, iso-propanol, oktanol og dodekanol; ketoner så som aceton, cykloheksanon og acetofenon; og andre polare løsemidler. Foretrukne fortynninger er 0,01-50 vekt% av forbindelsen i løsemidlet, hvor mer fortrukne fortynninger er 0,01-20 vekt%, mer foretrukne fortynninger er 0,1-10 vekt%, og mest foretrukne fortynninger 1-10 vekt%.
Eksempler
Eksempel 1; ( 2- hydroksyetyl) amider
Ytelseskriterier og testmetoder: Asfalten-dispergeringstestrørmetode: Denne test krever en tidligere fremstilt dispersjon av asfaltener i xylener (Aromatisk 150-løsemiddel) eller asfaltenisk tung råolje fortynnet i xylener (Aromatisk 150-løsemiddel) ved en kjent konsentrasjon. En løsning av en tilsetningsformulering (0,1 ml, den aktive ingrediens var typisk 5-10 vekt%, som ut-gjorde behandlingsraten 500-1000 ppm) ble overført til et 15,0 ml graduert glass-sentrifugerør, og heksaner ble tilsatt slik at totalvolumet ble 10,0 ml. Til denne blanding av tilsetningsstoff og heksaner, ble en asfaltenforråds-løsning (0,1 ml) tilsatt. Testrøret ble lukket, ristet kraftig i ca. 1 min., eller 40-60 ganger med hånd, og satt til henstand. Volumet av precipiterte asfaltener som av-leiret seg ved bunnen av røret ble målt ved 10, 30, 60, 90 minutter og 1440 (24 t)-intervaller. Dersom intet tilsetningsstoff ble anvendt, var volumet av asfaltenene som precipiterte i de første 0,5-1 t, 0,4-0,5 ml (4-5%) og det var faktisk viktig innledningsvis å justere konsentrasjonen av asfaltenforrådsløsningen slik at det under disse betingelser med en fortynning med parafiniske løsemidler forekom en 4-5 vol% asfaltenisk precipitering. Dersom tilsetningsstoffer var en effektiv dispergeringsmiddel av asfaltener, ble intet precipitat dannet opptil 24 t (gradering=2; god). I noen tilfeller ble ingen precipitering observert i over 24 t til flere dager (gradering=2+; utmerket). Dersom tilsetningsstoffet ikke hadde dispergerende egenskaper, forekom en omtrent umiddelbar precipitering av asfaltener (gradering=0; dårlig). Resultater for flere (2-hydroksyetyl)amider er angitt i Tabell 1. Resultater for flere andre amid- eller iminforbindelser er rapportert i Tabell 2.
«DEA»=dietanolamin, «MEA»=monoetanolamin. Mackamid™amider er kommersielle produkter tilgjengelige fra Mclntyre Group Limited (University Park, IL).
Behandlingsmengde er konsentrasjonen av amidet i råoljen.
«HEA»=2-hydroksyetylakrylat; AROMATIC 150 SOLVENT er en løsemiddelblanding med et kokepunkt i området 184-204°C som inneholder xylenisomerer, og som er tilgjengelige fra Exxon Mobil Chemical Co., Houston, Texas.
Resultatene presentert i Tabell 1, innføringer 1) til 6), og Tabell 2, innføring 3), viser at amider hvor den eneste andre polare gruppe (annet enn amid) er en 2-hydroksyetyl, 3-hydroksypropyl, eller 4-hydroksybutylgruppe er kun effektive dispergeringsmidler idet de er substituert med en alkylgruppe som har minst 15 karboner.

Claims (6)

1. Fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0.001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen (V): hvor R<14> er Ci5-C2i-alkyl.
2. Fremgangmåten i samsvar med krav 1, karakteri sert ved at 0,01% til 1% av nevnte minst en forbindelse foreligger.
3. Fremgangmåten i samsvar med krav 2, karakter isert ved at R<14> er en Ci5-Ci7-alkyl.
4. Fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0.001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen hvor q er 1, 2, 3 eller 4; R<2> og R4 er uavhengig fra hver andre hydrogen, alkyl, heteroalkyl, heterosyklisk, aryl eller arylalkyl; forutsatt at minst én av R<2> og R4 er Ci5-C2i-alkyl.
5. Fremgangmåten i samsvar med krav 4, karakteri sert ved at q=3 og R<4> er hydrogen.
6. Fremgangmåten i samsvar med krav 5, karakteri sert ved at 0.01% til 1 % av minst én forbindelse foreligger.
NO20031601A 2002-04-23 2003-04-09 Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje NO324702B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37487302P 2002-04-23 2002-04-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20031601D0 NO20031601D0 (no) 2003-04-09
NO20031601L NO20031601L (no) 2003-10-24
NO324702B1 true NO324702B1 (no) 2007-12-03

Family

ID=29270559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20031601A NO324702B1 (no) 2002-04-23 2003-04-09 Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP1357171A3 (no)
CA (1) CA2424811C (no)
MX (1) MXPA03003365A (no)
NO (1) NO324702B1 (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO20031602L (no) * 2002-04-23 2003-10-24 Rohm & Haas Oljelöselige imin-syre-reaksjonsprodukter som asfaltendispergenter i råolje
DE602005004487T2 (de) * 2004-10-07 2009-04-02 Rohm And Haas Co. Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen.
US20120088700A1 (en) * 2010-10-12 2012-04-12 Champion Technologies, Inc. Inhibiting Carbon Dioxide Induced Deposition
BR112013028662B1 (pt) 2011-05-06 2020-10-27 Champion Technologies, Inc método de inibição de naftenato polimérico de baixa dosagem
US10125306B2 (en) 2014-10-02 2018-11-13 Croda, Inc. Asphaltene inhibition
WO2017223028A1 (en) 2016-06-24 2017-12-28 Croda, Inc. Method and compositon for asphaltene dispersion

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4746328A (en) * 1985-07-19 1988-05-24 Kao Corporation Stabilized fuel oil containing a dispersant
US5169411A (en) * 1989-03-03 1992-12-08 Petrolite Corporation Suppression of the evolution of hydrogen sulfide gases from crude oil, petroleum residua and fuels
DE4143056A1 (de) * 1991-12-30 1993-07-01 Henkel Kgaa Verwendung ausgewaehlter inhibitoren gegen die ausbildung fester inkrustationen auf organischer basis aus fliessfaehigen kohlenwasserstoffgemischen
IT1275196B (it) * 1994-01-31 1997-07-30 Meg Snc Composizioni idrocarburiche,acquose,di combustibili e di additivi
EA000073B1 (ru) * 1995-01-19 1998-06-25 Бп Кемикэлз Лимитед Способ повышения эффективности используемых при добыче нефти и газа химикатов
US6313367B1 (en) * 1999-02-22 2001-11-06 Baker Hughes Incorporated Inhibition of asphaltene deposition in crude oil production systems
CA2424904A1 (en) * 2002-04-23 2003-10-23 Rohm And Haas Company Compounds containing amide and carboxyl groups as asphaltene dispersants in crude oil
NO20031602L (no) * 2002-04-23 2003-10-24 Rohm & Haas Oljelöselige imin-syre-reaksjonsprodukter som asfaltendispergenter i råolje
CA2424903A1 (en) * 2002-04-23 2003-10-23 Rohm And Haas Company Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil

Also Published As

Publication number Publication date
EP1357171A3 (en) 2004-03-17
CA2424811A1 (en) 2003-10-23
NO20031601D0 (no) 2003-04-09
NO20031601L (no) 2003-10-24
CA2424811C (en) 2008-08-05
MXPA03003365A (es) 2005-08-16
EP1357171A2 (en) 2003-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2522926C (en) Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products
CN107438601B (zh) 开发用于去除硫化氢的高温稳定清除剂
US20070124990A1 (en) Asphaltene dispersants for petroleum products
US7122112B2 (en) Compounds containing amide and carboxyl groups as asphaltene dispersants in crude oil
CA2991180A1 (en) Hydrogen sulfide scavenging additive compositions, and medium comprising the same
NO324702B1 (no) Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje
US7097759B2 (en) Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil
US5223127A (en) Hydrogen sulfide scavengers in fuels, hydrocarbons and water using amidines and polyamidines
CA3022309C (en) 2-mercaptobenzimidazole derivatives as corrosion inhibitors
AU644677B2 (en) Method of suppression of hydrogen sulfide with heterocyclic-amine aldehyde reaction products
EP1357172B1 (en) Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil
US20040232044A1 (en) Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil
US20040232042A1 (en) Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil
US20040232043A1 (en) Amine-unsaturated acid adducts as asphaltene dispersants in crude oil
CA2424903A1 (en) Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil
EP1359206A1 (en) Amine-unsaturated acid adducts as asphaltene dispersants in crude oil
EP1359209A2 (en) Compounds containing amide and carboxyl groups as asphaltene dispersants in crude oil
CA2050241C (en) Heterocyclic-amine aldehyde reaction products useful for the suppression of hydrogen sulfide
US11820938B1 (en) Formulations for dispersal of byproducts of oil field scavenger slurries and asphaltene deposits
US20210179926A1 (en) Methods, products &amp; uses relating to scavenging of acidic sulfide species
NO20140788A1 (no) Fremgangsmåte og sammensetning for å redusere viskositet i en hydrokarbonblanding
WO2019234403A1 (en) Method and composition for h2s scavenging comprising an imine
CN114292205A (zh) 一种船用燃料油稳定性添加剂及其制备方法