NO324702B1 - Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje - Google Patents
Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje Download PDFInfo
- Publication number
- NO324702B1 NO324702B1 NO20031601A NO20031601A NO324702B1 NO 324702 B1 NO324702 B1 NO 324702B1 NO 20031601 A NO20031601 A NO 20031601A NO 20031601 A NO20031601 A NO 20031601A NO 324702 B1 NO324702 B1 NO 324702B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- carbonyl
- imine
- thiocarbonyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title abstract description 31
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 title abstract description 16
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 title abstract description 15
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 title abstract description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 claims description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 carbonyl- Chemical group 0.000 abstract description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical class NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical class CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GASFVSRUEBGMDI-UHFFFAOYSA-N n-aminohydroxylamine Chemical compound NNO GASFVSRUEBGMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNHGPBUYWPVPF-UHFFFAOYSA-N n-hydrazinylhydroxylamine Chemical compound NNNO SXNHGPBUYWPVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
- C10L1/2283—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen double bonds, e.g. guanidine, hydrazone, semi-carbazone, azomethine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2425—Thiocarbonic acids and derivatives thereof, e.g. xanthates; Thiocarbamic acids or derivatives thereof, e.g. dithio-carbamates; Thiurams
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Det beskrives et materiale som omfatter (a) 0,001%-20% av minst én forbindelse som har: (1) minst én karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inne holdende funksjonell gruppe som ikke er en karboksylgruppe, (2) minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl, eller iminkarbon; og (3) minst 10 karbonatomer; og (b) råolje.
Description
Bakgrunn
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt.
Visse petroleumsprodukter, inkluderende tunge råoljer, som inkluderer materialer benevnt som «tjærer», «petroleums-tjærer» eller «tjæresand» er rike på asfaltener, metaller og harpikser. Nærværet av disse typer forbindelser kan føre til forskjellige problemer ved gjenvinning, transport, behandling og raffinering av råoljer, inkludert økt viskositet, dannelse av stabile emulsjoner, begroing og korrosjon. Internasjonal patentsøknadnr. WO95/20637 beskriver stabilisering av asfaltener i råolje ved anvendelse av en rekke forbindelser, inkluderende amider og estere. Imidlertid er de eneste amider eller estere med polare substituenter som er beskrevet de som inneholder 2-hydroksyetyl, 3-hydroksypropyl eller 4-hydroksybutylgrupper.
Også patentskriftene CA 2.298.880 C, FR 2.585.032 og GB 2.337.522 beskriver metoder og kjemiske forbindelser for inhibering av avleiringen av asfaltener i råolje eller andre fluide hydrokarboner. Hemmere mot dannelse av faste organisk-baserte inkrutasjoner fra fluide hydrokarbon-blandinger er dessuten beskrevet i NO 308.417 Bl.
US Patentet 5,169,411 beskriver en effektiv metode for inhibering av hydrogensulfidgassdannelse under lagring eller transport av petroleumsrester, råolje og petroleums-drivstoffmedia ved anvendelse av effektive mengder av bestemte iminer.
I det norske patentet NO 313.714 Bl beskrives det en fremgangsmåte for økning av effektiviteten av produksjons-kjemikalier ved å redusere antallet av trykkinjiserings- og innstengningsoperasjoner som er nødvendig for å øke produksjonsraten fra en oljebrønn ved inhibering av avleiringsdannelse i brønnen.
Det problem som undersøkes med foreliggende oppfinnelse er å finne et materiale som er egnet for å forbedre proses-sering av petroleumsprodukter.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt, kjennetegnet ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0,001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen (V):
hvor R<14> er Ci5-C2i-alkyl. En foretrukket fremgangsmåte er at 0,01% til 1% av nevnte minst en forbindelse foreligger. En annen foretrukket fremgangsmåte er at R<14> er en C15-C17-alkyl.
Oppfinnelsen vedrører videre en fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt kjennetegnet ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0,001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen hvor q er 1, 2, 3 eller 4; R2 og R<4> er uavhengig fra hver andre hydrogen, alkyl, heteroalkyl, heterosyklisk, aryl eller arylalkyl; forutsatt at minst én av R<2> og R4 er Ci5-C2i-alkyl. En foretrukket fremgangsmåte er at q=3 og R4 er hydrogen. Særlig foretrukket er en fremgangsmåte hvor 0,01% til 1 % av minst én forbindelse foreligger.
Detaljert beskrivelse
Alle prosentandeler er vektprosenter basert på den fullstendige sammensetningen, med mindre annet er angitt. En «polar» gruppe er en funksjonell gruppe valgt fra de følgende: hydroksy, amino, alkylamino, hydroksylamino, ammonium, alkylammonium, oksim, keto, karboksylation, amid, alkylamid, nitroso, merkapto, alkyltio, alkylsulfonyl, alkylsulfenyl og alkylsulfinyl. En «alkyl»-gruppe er en hydrokarbylgruppe som har fra 1-22 karbonatomer i et lineært-, forgrenet- eller cyklisk arrangement. En «difunk-sjonell alkylgruppe» er en alkylgruppe som har to inn-festningspunkter, f. eks. -CH2-, -CH2CH2-, og -CH2CH2 (CH3) -. Alkylgrupper har valgfritt én eller flere dobbelt- eller trippelbindinger. Substituering på alkylgrupper av én eller flere av halo, cyano, alkyl, alkoksy eller av de ovenfor angitte polare grupper tillates; alkoksygrupper kan sub-stitueres med én eller flere halo-substituenter. En «heteroalkyl»-gruppe er en alkylgruppe hvor minst ett karbon er blitt erstattet med 0, NR eller S, hvor R er hydrogen, alkyl, heteroalkyl, aryl eller arylkyl. En arylgruppe er en substituent avledet fra en aromatisk hydrokarbonforbind-else. En arylgruppe har en total fra 6-20 ringatomer, og har én eller flere ringer som er separate eller fusjonerte. En «arylalkyl»-gruppe er en «alkyl»-gruppe substituert med en «aryl»-gruppe. En «heterocyklisk»-gruppe er en substituent avledet fra en heterocyklisk forbindelse som har fra 5-20 ringatomer, hvor minst ett av disse er nitrogen, oksygen eller svovel. Fortrinnsvis inneholder de heterocykliske grupper ikke svovel. Substituering på aryl eller heterocykliske grupper av én eller flere av halo, cyano, alkyl, heteroalkyl, alkoksy eller av de ovenfor angitte polare grupper tillates, med substituering av én eller flere halo-grupper mulig på alkyl, heteroalkyl eller alkoksygrupper. En «aromatisk heterocyklisk»-gruppe er en heterocyklisk gruppe avledet fra en aromatisk heterocyklisk forbindelse.
Fortrinnsvis er de heterocykliske grupper i forbindelser anvendt ifølge foreliggende oppfinnelse aromatiske heterocykliske grupper.
Ifølge foreliggende oppfinnelse har minst én forbindelse: (1) minst én karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe som ikke er en karboksylgruppe; (2)minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon; og (3)minst 10 karbonatomer; tilsettes til et petroleumsprodukt, hvor den totale mengde av nevnte forbindelser er fra 0,001%-20%, fortrinnsvis fra 0,001%-10%, mer fortrinnsvis fra 0,01%-10%, mer fortrinnsvis fra 0,01%-1%, og mest fortrinnsvis fra 0,02%-0,2%.
En karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe er enhver funksjonell gruppe, andre enn karboksyl, som inneholder et karbonyl, tiokarbonyl eller iminfunksjonalitet, inkluderende, men ikke begrenset til amid, ester, keto, imin, tioester, tioamid, aldehyd, kar-boksylat, karbamat, xantat, karbamid, guanidin, tiokarbamid og p-ketoester. «Karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon» er et hvert karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon av en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe, dvs. karbonatomet av en C=W-funksjonalitet, hvor W er 0, S eller N. I noen tilfeller har en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe mer enn ett karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon, f.eks. har en p-ketoestergruppe 2 karbonylatomer. Ifølge foreliggende oppfinnelse vil forskjellen mellom et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon og en polar gruppe måles ved antallet ko-valente kjemiske bindinger som enten er mellom: (1)atomet i den polare gruppe hvorigjennom det er testet (f. eks. oksygenet i hydroksy; nitrogenet i amino, hydroksylamino, ammonium eller nitroso; eller svovel eller svovel-inneholdende grupper); eller (2)et C=W-karbon i den polare gruppe (f.eks. karbonylkarbonet av amid eller iminkarbonet av oksim); og et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon.
F.eks. i oleyl-acetoacetat er karbonylkarbonet i ketogruppen to bindinger fra karbonylkarbonet i estergruppen, mens i N-(2-hydroksyetyl)stearamid er oksygenet i hydroksy-gruppen 4 bindinger fra amidkarbonylkarbonet. Fortrinnsvis er minst én polar gruppe i en forbindelse ifølge foreliggende oppfinnelse lokalisert 2-8 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon, mer fortrinnsvis fra 2-7 kjemiske bindinger, og mest fortrinnsvis 2, 3, 4, 5 eller 6 kjemiske bindinger fra et karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon. Fortrinnsvis er en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe valgt fra gruppe som består av amid, ester, imin, tioester, tioamid, karbamat, karbamid og tiokarbamid. Fortrinnsvis er en karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe ikke del av en heterocyklisk ring. Fortrinnsvis er en forbindelse som anvendes ifølge oppfinnelsen alifatisk. Fortrinnsvis er en forbindelse anvendt ifølge oppfinnelsen acyklisk.
En forbindelse anvendt i materialet eller fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er fortrinnsvis representert med formel (I):
hvor Y er C1-C3 difunksjonelt alkyl, 0, S, NR3 eller er fraværende; Z er hydrogen (i hvilket tilfelle R<2> er fraværende), 0, S, NR<4> eller er fraværende; W er 0, S eller NR<5>;R<1>, R<2>, R<3>, R<4> og R<5> er uavhengig hydrogen eller organiske funksjonelle grupper; og minst én av Y, R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5> er substituert med minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra karbonyl, tiokarbonyl eller iminkarbon. Fortrinnsvis er R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5> uavhengig hydrogen, alkyl, heteroalkyl, heterocyklisk, aryl eller arylalkyl. Fortrinnsvis har minst én av R<1>, R<2>, R<3>, R<4> og R<5 >minst 7 karbonatomer, mer fortrinnsvis minst 9 karbonatomer, mer fortrinnsvis minst 11 karbonatomer, og mest fortrinnsvis minst 15 karbonatomer. Fortrinnsvis vil, idet kun karbonyl-, tiokarbonyl- eller imininneholdende funksjonell gruppe er en amidgruppe, og minst én av R<1>, R<2>, R3, R4 og R<5> er en lineær alkylgruppe substituert med kun én enkelt hydroksygruppe ved karbonet lengst borte fra amidkarbonylkarbonet, minst én av R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5>, ha minst 15 karbonatomer og ingen hydroksygrupper.
Fortrinnsvis er en forbindelse anvendt ifølge foreliggende oppfinnelse ikke i form av et salt som har et anion og et kation, dvs. et salt som ikke er et zwitterion; mer fortrinnsvis er forbindelsen en nøytral forbindelse. Fortrinnsvis, idet kun karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende funksjonell gruppe er en ester eller keto-gruppe, og minst én av R<1>, R<2>, <R3,><R4> og R5 er en lineær alkylgruppe kun substituert med én enkelt hydroksygruppe ved karbonet lengst borte fra ester- eller ketokarbonyl-karbonet, foreligger minst én polar gruppe som ikke er den enkle hydrogruppen eller ketogruppen, mest fortrinnsvis, har forbindelsen en alkylsubstituent som har minst 15 karbonatomer. Fortrinnsvis er W, Y og Z ikke alle 0, eller alle S.
En «organisk funksjonell gruppe» er en funksjonell gruppe som ikke inneholder metallatomer, og som har fra 1-22 karbonatomer, hydrogenatomer, og valgfritt hetero-atomer, inkluderende men ikke begrenset til nitrogen, oksygen, svovel, fosfor og halogenatomer. En organisk funksjonell gruppe inneholder valgfritt dobbelt- og trippelbindinger, ringer, som er koblet eller fusjonert, og dersom gruppen er fullstendig eller delvis acyklisk kan den acyk-liske del være lineær eller forgrenet. Fortrinnsvis er en organisk funksjonell gruppe en alkyl-, heteroalkyl-, aryl-, arylalkyl-, heterocyklisk- eller heterocyklisk alkylgruppe. I en foretrukket utførelse av denne oppfinnelse er minst én av de organiske funksjonelle grupper et C2-C22-alkyl eller heteroalkylgruppe, mer fortrinnsvis et C7-C22-alkyl eller heteroalkylgruppe, mer fortrinnsvis en Cg-C22-alkyl- eller -heteroalkylgruppe, og mest fortrinnsvis en Ci5-C22-alkylgruppe. Fortrinnsvis er alkyl- eller heteroalkylgrupper ikke-substituerte. En forbindelse anvendt ifølge oppfinnelsen inneholder valgfritt andre karbonyl-, tiokarbonyl-eller imin-inneholdende funksjonelle grupper av én eller flere av de organisk funksjonelle grupper, fortrinnsvis i en total på 1-3-karbonyl-, tiokarbonyl- eller imin-inneholdende-funksjonelle grupper. Fortrinnsvis er en polar gruppe en hydrogenbindingsdonor, f. eks. hydroksy, amino, alkylamino, ammonium, hydroksylamino, oksim, sulfonsyre eller amid. Mer fortrinnsvis er en polar gruppe hydroksy, amino, alkylamino eller hydroksylamino. Mest fortrinnsvis er en polar gruppe hydroksy eller hydroksylamino.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er en forbindelse av formel (I) representert med formel (II):
hvor X er 0, S, N, NH eller NR7;R<6> og R<7> er uavhengig alkyl, heteroalkyl, aryl, heterocyklisk eller arylalkyl; og n er 1 eller 2.
Det vil være åpenbart for fagkyndige at n=l idet X er 0, S, NH eller NR7; og N=2 idet X er N.
Fortrinnsvis er R<6> C2-C22_alkyl, mer fortrinnsvis C7-C22-alkyl, mer fortrinnsvis C9-C22-alkyl, og mest fortrinnsvis Ci5-C22_alkyl. Fortrinnsvis er Y -CH2CH2-, eller
-CH2CH(CH3) -.
Fortrinnsvis er R<2> alkyl eller arylalkyl.
Fortrinnsvis er W=0, og Z er 0 eller NR<4>.
Forbindelser av formel (II) hvor Y er -CH2CH2-, eller
-CH2CH (CH3)-, W er 0 og Z er 0 eller NR4 kan avledes fra reaksjonen med et fettamin, tiol eller alkohol, R<6>XH, med en akrylat- eller metakrylatester, eller et akrylamid eller metakrylamid. Fortrinnsvis er X=NH, og forbindelsen av formel (II) er avledet fra et ikke-substituert C15-C22-alkylamin, R<6>NH2, fortrinnsvis ett som er et oljeløselig amin. I én utførelse er alkylaminet et tertiært-alkyl-primært-amin, dvs. et primæramin hvor alkylgruppen er koblet til aminogruppen gjennom et tertiært karbon. Eksempler på kommersielt tilgjengelige tertiære-primære-aminer er
Primene™-aminer tilgjengelig fra Rohm and Haas Company, Philadelphia, PA.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er forbindelsen av formel (I) et imin som har en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra iminkarbonet. I denne utførelse er W=NR<5>, Z er hydrogen eller er fraværende (dvs. ZR2 er hydrogen eller R<2>, og Y er fraværende, noe som resulterer i strukturen avbildet i formel (III):
hvor minst én av R<1>, R<2> og R<5> inneholder en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra iminkarbonet. Fortrinnsvis er den polare gruppe hydroksy. Fortrinnsvis er R<5> et C15-C22-alkylamin. I én utførelse er alkylaminet et tertiært-alkyl-primært-amin.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen utvelges iminforbindelsen av formel (III) fra gruppen som består av:
hvor R<8>, R<9> og R1<0> uavhengig er hydrogen eller alkyl; R<11> er C2-C22~alkyl; R<12> er hydrogen eller alkyl; m er 0 eller 1; og k er 1, 2 eller 3.
Fortrinnsvis er R<11> C7-<C>22_alkyl, mer fortrinnsvis C9-C22-alkyl, og mest fortrinnsvis Ci5-C22_alkyl.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er forbindelsen av formel (I) et amid som har en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra amidkarbonylkarbonet. I denne utførelsen er W=0, Z er NR4, og Y er Ci-C3-difunksjonelt alkyl eller er fraværende, noe som resulterer i strukturen avbildet i formel (IV):
hvor minst én av Y, R<1>, R<2> og R<4> inneholder en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra amidkarbonet. Fortrinnsvis er den polare gruppe hydroksy. I en foretrukket utførelse av
oppfinnelsen utvelges amidforbindelsen av formel (IV) fra gruppen som består av:
hvor R<4> og R<2> er som definert heri; R<13> er H eller OH;
j er 1 eller 2; p er 1, 2 eller 3; og q er 1 eller 2, 3 eller 4.
Fortrinnsvis er minst én av R<4> og R2 C8-C2i-alkyl, mer fortrinnsvis er minst én av R<4> og R2 Ci5-C2i-alkyl.
Fortrinnsvis er én av R<4> og R2 hydrogen.
I en annen foretrukket utførelse av oppfinnelsen har t amid av formel (IV) formel (V):
hvor R<14> er C15-C2i-alkyl. Fortrinnsvis er R<14> Ci5-Ci7alkyl, mest fortrinnsvis acyklisk lineært alkyl, inkluderende, men ikke begrenset til alkylgruppen av oleisk syre (heptadec-8 (Z)-en-l-yl) , n-heptadecyl, og blandinger av C15-C17 acyklisk lineære alkylgrupper, f.eks. dialkylblandinger som eksisterer i naturlig forekommende Ci6-Ci8fettsyrer.
I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er forbindelsen av formel (I) en ester som har en polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra esterkarbonylkarbonet. I denne utførelse er W=0; Y er C1-C3 difunksjonelt alkyl eller er fraværende eller er fraværende; og Z er 0, noe som resulterer i strukturene avbildet i formel (VI):
hvor R<1> og R<2> er organiske funksjonelle grupper, og minst én av Y, R<1> og R<2> er substituert med minst én polar gruppe 2-10 kjemiske bindinger fra esterkarbonet. I en foretrukket utførelse av oppfinnelsen er Y fraværende, og minst én av R<1> og R<2> har minst 15 karbonatomer. Fortrinnsvis er den polare gruppe hydroksy.
I en annen foretrukket utførelse av oppfinnelsen er en ester av formel (VI) representert med formel (VII):
hvor R<15> er alkyl, heteroalkyl, aryl, heterocyklisk eller arylalkyl; R<17> er hydrogen eller alkyl; X er som definert tidligere; R<16> er hydrogen eller metyl; og o er 1 eller 2.
Det vil være åpenbart for fagkyndige at o=l idet X er 0, S, NH eller NR7, og o=2 idet X er N. Fortrinnsvis er R<15> C7-<C>22<->alkyl, mer fortrinnsvis C9-C22-alkyl, og mest fortrinnsvis Ci5-C22-alkyl. Fortrinnsvis er R<17> hydrogen, metyl eller hydroksymetyl. Forbindelser av formel (VII) er typisk avledet fra reaksjon av et fettamin, tiol eller alkohol, R<15>XH, med et akrylat eller metakrylat-hydroksyalkylester. Fortrinnsvis er X=NH, og forbindelsen av formel (VII) er avledet fra et ikke-substituert Ci5-C22-alkylamin, R<15>NH2, fortrinnsvis ett som er et oljeløselig amin'. I én utførelse er alkylaminet et tertiært-alkyl-primært-amin.
I tillegg til dispergering av asfaltener vil materialet ifølge oppfinnelsen typisk også øke emulsjonsbrytingsevne, reduserer viskositet, reduserer sedimentdannelse, reduserer overflatebegroing og reduserer korrosjon. For utvinning av råolje kan materialet ifølge foreliggende oppfinnelse injiseres direkte inn i en injeksjonsbrønn, eller fortrinnsvis fortynnes med løsemiddel før injisering. Egnede løsemidler inkluderer, men er ikke begrenset til petro-leumsdestillater så som kerosen og gassige oljer; lineære og forgrenede alifatiske løsemidler som pentan, heksan, blandinger av nonaner og 2-etylheksaner; cykloalifatiske blandinger som er kjent som nafta; aromatiske løsemidler som toluen, xylener og kommersielt aromatiske løsemiddel-blandinger; estere; etere; alkoholer så som etanol, iso-propanol, oktanol og dodekanol; ketoner så som aceton, cykloheksanon og acetofenon; og andre polare løsemidler. Foretrukne fortynninger er 0,01-50 vekt% av forbindelsen i løsemidlet, hvor mer fortrukne fortynninger er 0,01-20 vekt%, mer foretrukne fortynninger er 0,1-10 vekt%, og mest foretrukne fortynninger 1-10 vekt%.
Eksempler
Eksempel 1; ( 2- hydroksyetyl) amider
Ytelseskriterier og testmetoder: Asfalten-dispergeringstestrørmetode: Denne test krever en tidligere fremstilt dispersjon av asfaltener i xylener (Aromatisk 150-løsemiddel) eller asfaltenisk tung råolje fortynnet i xylener (Aromatisk 150-løsemiddel) ved en kjent konsentrasjon. En løsning av en tilsetningsformulering (0,1 ml, den aktive ingrediens var typisk 5-10 vekt%, som ut-gjorde behandlingsraten 500-1000 ppm) ble overført til et 15,0 ml graduert glass-sentrifugerør, og heksaner ble tilsatt slik at totalvolumet ble 10,0 ml. Til denne blanding av tilsetningsstoff og heksaner, ble en asfaltenforråds-løsning (0,1 ml) tilsatt. Testrøret ble lukket, ristet kraftig i ca. 1 min., eller 40-60 ganger med hånd, og satt til henstand. Volumet av precipiterte asfaltener som av-leiret seg ved bunnen av røret ble målt ved 10, 30, 60, 90 minutter og 1440 (24 t)-intervaller. Dersom intet tilsetningsstoff ble anvendt, var volumet av asfaltenene som precipiterte i de første 0,5-1 t, 0,4-0,5 ml (4-5%) og det var faktisk viktig innledningsvis å justere konsentrasjonen av asfaltenforrådsløsningen slik at det under disse betingelser med en fortynning med parafiniske løsemidler forekom en 4-5 vol% asfaltenisk precipitering. Dersom tilsetningsstoffer var en effektiv dispergeringsmiddel av asfaltener, ble intet precipitat dannet opptil 24 t (gradering=2; god). I noen tilfeller ble ingen precipitering observert i over 24 t til flere dager (gradering=2+; utmerket). Dersom tilsetningsstoffet ikke hadde dispergerende egenskaper, forekom en omtrent umiddelbar precipitering av asfaltener (gradering=0; dårlig). Resultater for flere (2-hydroksyetyl)amider er angitt i Tabell 1. Resultater for flere andre amid- eller iminforbindelser er rapportert i Tabell 2.
«DEA»=dietanolamin, «MEA»=monoetanolamin. Mackamid™amider er kommersielle produkter tilgjengelige fra Mclntyre Group Limited (University Park, IL).
Behandlingsmengde er konsentrasjonen av amidet i råoljen.
«HEA»=2-hydroksyetylakrylat; AROMATIC 150 SOLVENT er en løsemiddelblanding med et kokepunkt i området 184-204°C som inneholder xylenisomerer, og som er tilgjengelige fra Exxon Mobil Chemical Co., Houston, Texas.
Resultatene presentert i Tabell 1, innføringer 1) til 6), og Tabell 2, innføring 3), viser at amider hvor den eneste andre polare gruppe (annet enn amid) er en 2-hydroksyetyl, 3-hydroksypropyl, eller 4-hydroksybutylgruppe er kun effektive dispergeringsmidler idet de er substituert med en alkylgruppe som har minst 15 karboner.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt,
karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0.001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen (V):
hvor R<14> er Ci5-C2i-alkyl.
2. Fremgangmåten i samsvar med krav 1, karakteri sert ved at 0,01% til 1% av nevnte minst en forbindelse foreligger.
3. Fremgangmåten i samsvar med krav 2, karakter isert ved at R<14> er en Ci5-Ci7-alkyl.
4. Fremgangsmåte for å dispergere asfaltener i et petroleumsprodukt,
karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter tilsetning til petroleumsproduktet av 0.001% til 20% av minst én forbindelse som har formelen hvor q er 1, 2, 3 eller 4; R<2> og R4 er uavhengig fra hver andre hydrogen, alkyl, heteroalkyl, heterosyklisk, aryl eller arylalkyl; forutsatt at minst én av R<2> og R4 er Ci5-C2i-alkyl.
5. Fremgangmåten i samsvar med krav 4, karakteri sert ved at q=3 og R<4> er hydrogen.
6. Fremgangmåten i samsvar med krav 5, karakteri sert ved at 0.01% til 1 % av minst én forbindelse foreligger.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37487302P | 2002-04-23 | 2002-04-23 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20031601D0 NO20031601D0 (no) | 2003-04-09 |
NO20031601L NO20031601L (no) | 2003-10-24 |
NO324702B1 true NO324702B1 (no) | 2007-12-03 |
Family
ID=29270559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20031601A NO324702B1 (no) | 2002-04-23 | 2003-04-09 | Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1357171A3 (no) |
CA (1) | CA2424811C (no) |
MX (1) | MXPA03003365A (no) |
NO (1) | NO324702B1 (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO20031602L (no) * | 2002-04-23 | 2003-10-24 | Rohm & Haas | Oljelöselige imin-syre-reaksjonsprodukter som asfaltendispergenter i råolje |
DE602005004487T2 (de) * | 2004-10-07 | 2009-04-02 | Rohm And Haas Co. | Als Asphaltdispergatoren in Erdölprodukten geeignete Formulierungen. |
US20120088700A1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-04-12 | Champion Technologies, Inc. | Inhibiting Carbon Dioxide Induced Deposition |
BR112013028662B1 (pt) | 2011-05-06 | 2020-10-27 | Champion Technologies, Inc | método de inibição de naftenato polimérico de baixa dosagem |
US10125306B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-11-13 | Croda, Inc. | Asphaltene inhibition |
WO2017223028A1 (en) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Croda, Inc. | Method and compositon for asphaltene dispersion |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4746328A (en) * | 1985-07-19 | 1988-05-24 | Kao Corporation | Stabilized fuel oil containing a dispersant |
US5169411A (en) * | 1989-03-03 | 1992-12-08 | Petrolite Corporation | Suppression of the evolution of hydrogen sulfide gases from crude oil, petroleum residua and fuels |
DE4143056A1 (de) * | 1991-12-30 | 1993-07-01 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter inhibitoren gegen die ausbildung fester inkrustationen auf organischer basis aus fliessfaehigen kohlenwasserstoffgemischen |
IT1275196B (it) * | 1994-01-31 | 1997-07-30 | Meg Snc | Composizioni idrocarburiche,acquose,di combustibili e di additivi |
EA000073B1 (ru) * | 1995-01-19 | 1998-06-25 | Бп Кемикэлз Лимитед | Способ повышения эффективности используемых при добыче нефти и газа химикатов |
US6313367B1 (en) * | 1999-02-22 | 2001-11-06 | Baker Hughes Incorporated | Inhibition of asphaltene deposition in crude oil production systems |
CA2424904A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Rohm And Haas Company | Compounds containing amide and carboxyl groups as asphaltene dispersants in crude oil |
NO20031602L (no) * | 2002-04-23 | 2003-10-24 | Rohm & Haas | Oljelöselige imin-syre-reaksjonsprodukter som asfaltendispergenter i råolje |
CA2424903A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Rohm And Haas Company | Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil |
-
2003
- 2003-04-09 CA CA 2424811 patent/CA2424811C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-09 NO NO20031601A patent/NO324702B1/no unknown
- 2003-04-10 EP EP03252270A patent/EP1357171A3/en not_active Withdrawn
- 2003-04-15 MX MXPA03003365 patent/MXPA03003365A/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1357171A3 (en) | 2004-03-17 |
CA2424811A1 (en) | 2003-10-23 |
NO20031601D0 (no) | 2003-04-09 |
NO20031601L (no) | 2003-10-24 |
CA2424811C (en) | 2008-08-05 |
MXPA03003365A (es) | 2005-08-16 |
EP1357171A2 (en) | 2003-10-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2522926C (en) | Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products | |
CN107438601B (zh) | 开发用于去除硫化氢的高温稳定清除剂 | |
US20070124990A1 (en) | Asphaltene dispersants for petroleum products | |
US7122112B2 (en) | Compounds containing amide and carboxyl groups as asphaltene dispersants in crude oil | |
CA2991180A1 (en) | Hydrogen sulfide scavenging additive compositions, and medium comprising the same | |
NO324702B1 (no) | Karbonyl, tiokarbonyl- eller iminholdig forbindelse som asfaltendispergenter i raolje | |
US7097759B2 (en) | Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil | |
US5223127A (en) | Hydrogen sulfide scavengers in fuels, hydrocarbons and water using amidines and polyamidines | |
CA3022309C (en) | 2-mercaptobenzimidazole derivatives as corrosion inhibitors | |
AU644677B2 (en) | Method of suppression of hydrogen sulfide with heterocyclic-amine aldehyde reaction products | |
EP1357172B1 (en) | Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil | |
US20040232044A1 (en) | Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil | |
US20040232042A1 (en) | Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil | |
US20040232043A1 (en) | Amine-unsaturated acid adducts as asphaltene dispersants in crude oil | |
CA2424903A1 (en) | Amine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil | |
EP1359206A1 (en) | Amine-unsaturated acid adducts as asphaltene dispersants in crude oil | |
EP1359209A2 (en) | Compounds containing amide and carboxyl groups as asphaltene dispersants in crude oil | |
CA2050241C (en) | Heterocyclic-amine aldehyde reaction products useful for the suppression of hydrogen sulfide | |
US11820938B1 (en) | Formulations for dispersal of byproducts of oil field scavenger slurries and asphaltene deposits | |
US20210179926A1 (en) | Methods, products & uses relating to scavenging of acidic sulfide species | |
NO20140788A1 (no) | Fremgangsmåte og sammensetning for å redusere viskositet i en hydrokarbonblanding | |
WO2019234403A1 (en) | Method and composition for h2s scavenging comprising an imine | |
CN114292205A (zh) | 一种船用燃料油稳定性添加剂及其制备方法 |