NO179073B - Imid-terminerte polynitrogenforbindelser, deres fremstilling og anvendelse - Google Patents
Imid-terminerte polynitrogenforbindelser, deres fremstilling og anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO179073B NO179073B NO922992A NO922992A NO179073B NO 179073 B NO179073 B NO 179073B NO 922992 A NO922992 A NO 922992A NO 922992 A NO922992 A NO 922992A NO 179073 B NO179073 B NO 179073B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- integer
- group
- different
- same
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 44
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 23
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 50
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 25
- -1 ethylene, trimethylene, propylene, tetramethylene Chemical group 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 4
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100202428 Neopyropia yezoensis atps gene Proteins 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRRNCDWJYBMJW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyloct-1-ene Chemical compound CCCC(C)CCC(C)=C NQRRNCDWJYBMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- RCBGGJURENJHKV-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-1-ene Chemical compound CCCCCC(C)=C RCBGGJURENJHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- KAYAKFYASWYOEB-ISLYRVAYSA-N 3-[(e)-octadec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O KAYAKFYASWYOEB-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylsuccinic anhydride Chemical compound CC1CC(=O)OC1=O DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002032 methanolic fraction Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCN DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical class CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
- C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår polynitrogenforbindelser som har to enderinger av imidtype, anvendelse av forbindelsene, samt blanding som omfatter forbindelsene. I
formlene har disse forbindelser vanligvis minst to nitrogen-atomer i tillegg til nitrogenatomene i imidringene og sam-svarer med den følgende generelle formel (I):
hvor R<1> er R<2>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylgruppe med 1 til 120 karbonatomer eller en gruppe med formel R<5->(-O-R<6->)a-(-OR<7->)b~ hvor R<6> og R<7>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer, R<5 >representerer en alkylgruppe med 1 til 6 0 karbonatomer, a er 0 eller et helt tall fra 1 til 100 og b er et helt tall fra 1 til 100, R<3> er en alkylengruppe med 2 til 60 karbonatomer eller en toverdig gruppe med formel
hvor R8, R9, R10 og R11, som kan være like eller forskjellige representerer hver en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer,
c er et helt tall fra 1 til 12 0, d og e, som kan være like eller forskjellige, er i hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 120, og summen c + d + e er et helt tall fra 1 til 12 0; R<4> er en alkenylgruppe med 1 til 200 karbonatomer og n er et tall fra 0 til 20.
I den generelle formel (I) representerer R<1> og R<2>, som
kan være like eller forskjellige, vanligvis i hvert tilfelle en alkylgruppe med 1 til 60 karbonatomer, f.eks. en alkylgruppe med 1 til 30 karbonatomer, eller en gruppe med formel
r5_(_o-r<6->)a-(-OR<7->)b- hvor R<6> og R<7>, som kan være like eller forskjellige, vanligvis hver representerer en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer, f.eks. en etylen-, trimetylen-, propylen, tetrametylen- og isobutylengruppe, R 5 representerer vanligvis en alkylgruppe med 1 til 20 karbonatomer, a er vanligvis 0 eller et helt tall fra 1 til 50 og b er vanligvis et helt tall fra 1 til 50, eller a er fortrinnsvis 0 eller et helt tall fra 1 til 25 og b er fortrinnsvis et helt tall fra 1 til 25, R<3> er vanligvis en alkylengruppe med 2 til 20 karbonatomer, eller en toverdig gruppe med formel -R8-(_o-r9-)c- (-O-R10-)d- (-O-RH-)e- hvor R<8>, r9 , R10 Qg RH, som kan være like eller forskjellige, representerer i hvert tilfelle en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer, c er et helt tall fra 1 til 60, d og e, som kan være like eller forskjellige, er hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 60 og summen c + d + e er et helt tall fra 1 til 60; R<4> er vanligvis en alkenylgruppe med 6 til 15 0 og fortrinnsvis 6 til 100 og som oftest 12 til 60 karbonatomer, og n er vanligvis et tall fra 0 til 10 og fortrinnsvis 0 til 5.
Polynitrogenforbindelsene ifølge oppfinnelsen kan mer spesielt anvendes som multifunksjonelle additiver for motorbrennstoff. Blant disse forbindelser og innenfor rammen for forbindelsenes anvendelse for motorbrennstoff, anvendes som oftest slike hvor gruppen R<4> omfatter minst 6 og fortrinnsvis minst 12 karbonatomer. Tilsetningen av små mengder av disse forbindelser til et motorbrennstoff gjør det spesielt mulig å begrense tilsmussingen av motorens forskjellige deler og kjørekomforten økes derfor ved at forekomsten av ustabil tomgang eller gassreduksjon og feiltenning begrenses og/eller forsinkes når det gjelder motorer med tenningskontroll.
Foreliggende oppfinnelse angår også blandinger som omfatter en overveiende vektandel av et motorbrennstoff og en liten andel, adekvat for modifisering av minst én av brennstoffets egenskaper av minst én forbindelse ifølge oppfinnelsen som beskrevet i det foregående. Disse blandinger omfatter vanligvis 10 til 10.000 og fortrinnsvis 50 til 5.000 vekt ppm av minst én forbindelse ifølge oppfinnelsen som beskrevet i det foregående. Når det gjelder regulerte forbrenningsmotorer gjør anvendelsen av forbindelser ifølge oppfinnelsen det spesielt mulig å begrense verdien av økningen i oktantallkrav for motoren under drift. Denne økning er vanligvis angitt ved betegnelsen oktankravøkning (Oktan Requirement Increase eller ORI). Når det gjelder diesel-motorer gjør anvendelsen av forbindelser ifølge oppfinnelsen det mer spesielt mulig å begrense utslippet av faste partik-ler og røk. Som eksempler på brennstoffer som kan inneholde minst én blanding ifølge foreliggende oppfinnelse, skal det refereres til petroleumtyper, så som slike som er definert ved ASTM-standard D-439, gassoljer eller dieselbrennstoffer, så som slike som er definert f.eks. ved ASTM-standard D-975. Disse brennstoffer kan også inneholde andre additiver, så som f.eks., spesielt når det gjelder brennstoffene som anvendes for regulerte forbrenningsmotorer, antismuss-additiver, så som blyforbindelser (f.eks. tetraetylbly), eter, så som metyl-tert.- butyleter eller metyl-tert.-amyleter eller en blanding av metanol og tert.-butylalkohol, antiisings-additiver, antikorrosjons-additiver og additiver som mer spesifikt er av vaskemiddeltype. Som oftest anvendes blandingene ifølge oppfinnelsen i kombinasjon med en mineral-olje eller en syntetisk olje.
Polynitrogenforbindelsene ifølge oppfinnelsen kan frem-stilles ved hjelp av alle kjente fremgangsmåter. Som ikke begrensende eksempler på fremgangsmåter som gjør det mulig å fremstille forbindelsene i henhold til den foran angitte generelle formel (I), skal det på illustrativ måte i det følgende refereres til de to følgende metoder.
I henhold til den første fremstillingsmetode, kan forbindelsene med den generelle formel (I) oppnås ved hjelp av en fremgangsmåte som har følgende trinn: a) reaksjonen finner sted i et inert, organisk løsnings-middel ved en temperatur på ca. 60°C til 160°C av minst en
forbindelse ifølge den generelle formel (III)
hvor R<1> og R<2> har de betydninger som er angitt i det foregående, med minst ett alfa-omega biprimært diamin med den generelle formel NH2-R<3->NH2, i et molforhold diamin : forbindelse med generell formel (III) på ca. 1,1:1 til ca. 10:1, fortrinnsvis ca. 1,2:1 til ca. 5:1 og f.eks. 2:1, under dannelse av forbindelsen med den generelle formel (II) hvor R1, R2 og R<3> har de betydninger som er angitt i det foregående, og b) forbindelsen med den generelle formel (II) oppnådd i trinn a) reageres med en syre eller et derivat av en dikarboksylsyre hvor syregruppene nær hverandre ved en temperatur på ca. 30°C til ca. 160°C under betingelser som passer for dannelsen av imidringer og eliminering av de dannede flyktige produkter, idet syrederivat-mengden som anvendes er ca. minst 2 mol pr. mol forbindelse med den generelle formel (II) som reageres, idet eventuell isolering finner sted på konvensjonell måte for den dannede forbindelse med generell formel (I).
De suksinosuksinater som anvendes oftest er kommersielle forbindelser eller kan lett oppnås ved konvensjonelle syntesemetoder. Disse estere kan f.eks. oppnås ved trans-forestring med utgangspunkt i dimetyl-suksinosuksinat (DMSS). Som ikke-begrensende eksempler på estere, refereres det til estere som er fremstilt av metanol, etanol, propanoler, butanoler, langkjedede primære eller sekundære alkoholer, så som 2-etylheksanol, alkyliske monoetere av glykol eller poly-alkylenglykoler så som alkylpolypropylenglykol-monoetere, polyetylenglykolalkyl-monoetere og etylenglykol- og poly-propylenalkyl-monoetere. Alkylgruppen i disse produkter inneholder vanligvis 5 karbonatomer og er vanligvis rettkjedet. Eksempler på alkylgrupper er n-pentyl- og n-heptyl-grupper. Disse oksyalkyl-produkter er kommersielle produkter solgt av Shell under det generiske navn OXYLUBE eller av ICI. Disse forbindelser har normalt en molekylvekt på ca. 500 til 2500 og vanligvis ca. 600 til 2000. Som eksempel på disse forbindelser kan det refereres til slike som selges av ICI og som har en blokkstruktur av type R<5->0- + q (propylenoksyd) + p (etylenoksyd) hvor R<5> representerer en alkylgruppe med 1 til 2 0 karbonatomer, q er antallet propylenoksydenheter og p er antallet etylenoksydenheter.
De alfa-omega biprimære diaminer som konvensjonelt anvendes er velkjente i teknikken. Det kan som spesifikke, ikke-begrensende forbindelser refereres til etylendiamin, propylendiamin, dietylentriamin, dipropylentriamin, tri-etylentetramin, tripropylentetramin, tetraetylenpentamin, tetrapropylenpentamin, heksametylendiamin, di-(trimetylen)-triamin, dimetyl-2,2-propan-l,3-diamin, N,N'-bis(3-amino-propyl)-etylendiamin, (2-aminoetyl)-3-aminopropylamin og trimetylheksametylendiaminer, når det gjelder aminer som ikke ' inneholder oksygenatomer i sine formler. Når det gjelder aminer som inneholder oksygenatomer i formlene, kan det angis polyaminer med formel
hvor R8, R9, R10 og R11 som kan være like eller forskjellige, fortrinnsvis i hvert tilfelle representerer en alkyliden-gruppe med 2 til 4 karbonatomer, f.eks. etyliden, propyliden, isopropyliden, butyliden eller isopropyliden; c er fortrinnsvis et helt tall fra 1 til 60 og d og e er lik 0, eller c er helt tall fra 1 til 59, e er 0 eller et helt tall slik at.
summen c + e er 1 til 59 og d er et helt tall fra 1 til 50, idet i hvert tilfelle summen c + d + e er lik et helt tall fra 1 til 60.
Som spesifikke diaminer kan det refereres til slike som er i samsvar med formlene: hvor c er 2, 3, 5, 6 eller ca. 33, eller med formelen
hvor d er omtrentlig lik 8, 9, 15, 16, eller 40 og c + e er ca. 2 eller 3.
Disse produkter markedsføres spesielt av Texaco Chemicals under navnet Jeffamine EDR 148 for produktet med formel (Al) hvor c = 2, Jeffamine D-23 0 for et produkt med formel (A2) med en antallsmidlere molekylvekt på 23 0, Jeffamine D-400 for et produkt med formel (A2) med en antallsmidlere molekylvekt på 400, Jeffamine D-2000 for et produkt med formel (A2) med en antallsmidlere molekylvekt på 2000, Jeffamine ED-600 for et produkt med formel (A3) med en antallsmidlere molekylvekt på 600, Jeffamine ED-900 for et produkt med formel (A3) med en antallsmidlere molekylvekt på 900 og Jeffamine ED-2001 for et produkt med formel (A3) med antallsmidlere molekylvekt på 2000.
Syren eller syrederivatet som normalt anvendes innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse er en ravsyreforbindelse eller et alkylsuksinat eller alkenyl-ravsyreforbindelse og fortrinnsvis et ravsyreanhydrid. Det er også mulig å anvende et ftalsyrederivat, fortrinnsvis ftalsyreanhydrid eller ftal-syre-anhydrid som har en alkylgruppe på et av kjernens karbonatomer. Som eksempler på forbindelser av ravsyretype, kan det angis ravsyreanhydrid, metyl-ravsyreanhydrid, ofte kjent som citrakonsyreanhydrid, og alkylravsyre- eller alkenylravsyre-anhydrider som normalt har en antallsmidlere molekylvekt på ca. 200 til 3000 og fortrinnsvis 500 til 2000, som oftest 700 til 1500. Disse ravsyrederivater er velkjente i teknikken og oppnås f.eks. ved reaksjon av minst ett alfa-olefin eller et klorert hydrokarbon med maleinsyreanhydrid eller -syre. Alfa-olefinet eller det klorerte hydrokarbon som anvendes i denne syntese kan ha rett eller forgrenet kjede, og har normalt 10 til 150 karbonatomer, fortrinnsvis 15 til 80 karbonatomer og som oftest 20 til 75 karbonatomer i mole-kylet. Dette olefin kan også være en oligomer, f.eks. en dimer, trimer eller tetramer, eller en polymer av et lavere olefin, f.eks. med 2 til 10 karbonatomer, så som etylen, propylen, n-l-buten, isobuten, n-l-heksen, n-l-okten, 2-metyl-l-hepten eller 2-metyl-5-propyl-l-heksen. Det er mulig å anvende blandinger av olefiner eller blandinger av klorerte hydrokarboner.
Som eksempler på ravsyreanhydrider kan n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid, dodecenyl-ravsyreanhydrid og polyisobutenyl-ravsyreanhydrid, ofte kalt PIBSA og med en antallsmidlere molekylvekt som definert i det foregående, nevnes.
Ifølge den andre fremstillingsmetode, kan forbindelsene med generell formel (I), spesielt de hvor n er lik 0, oppnås ved hjelp av en fremgangsmåte som har de følgende trinn: a) minst et alfa-omega biprimært diamin med generell formel NH2-R<3->NH2 reageres med en syre eller et derivat av en dikarboksylsyre hvor syregruppene nær hverandre ved en temperatur på ca. 30°C til ca. 160°C under betingelser som er egnet for dannelse av imidringer og for eliminering av de flyktige produkter som dannes, idet syre- eller syrederivat-mengden som anvendes er omtrent 1 mol pr. mol diamin, under dannelse av forbindelsen med den generelle formel (IV)
hvor R<3> og R<4> har de betydninger som er angitt i det foregående og b) forbindelsen med generell formel (IV) oppnådd i trinn a) reageres med forbindelsen med generell formel (III), i et
molforhold på ca. 2 mol av forbindelse med generell formel (IV) pr. mol forbindelse med generell formel (III), ved betingelser egnet for dannelse av en forbindelse med generell formel (I), hvor n = 0.
For syntesen av produkter med formlene (I), (II), eller (IV) er det mulig å anvende ett eller flere biprimære diaminer.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel I
a) Første trinn.
I en toliters reaktor med dobbel mantel og utstyrt med
et røresystem, et neddykket rør hvor det kan føres inn argon, et termometer og en kondensator, anbringes det under omrøring 784,3 gram (g) (3,44 mol) dimetyl-suksinosuksinat (DMSS) og 984,1 g (7.57 mol) 2-etylheksanol. Temperaturen forhøyes til 135°C, fulgt av tilførsel av 11,6 g (3,4 x IO"<2> mol) butyl-titanat Ti-(004.119)4 og temperaturen forhøyes så til 145°C under opprettholdelse av røringen. Temperaturen på 145°C og omrøringen opprettholdes i 90 minutter. Det utvinnes en første metanolfraksjon ved atmosfærisk trykk, fulgt av progressiv trykkreduksjon ved hjelp av en vannstrålepumpe til en verdi på 2 7 kilopascal (KPa) og etter kondensering finner det sted utvinning (kolbetemperaturen holdes på 14 5°C) av 22 0,6 g av en alkoholisk fase. Gasskromatografisk analyse viser at på denne måte utvunnet alkoholisk fase inneholder metanol, 2-etylheksanol og butanol. Den totalt utvunnede metanolmengde tilsvarer den forventede mengde. Reaktoren inneholder 1566 g produkter som basert på en kromatografisk gel-gjennomtrengningsanalyse inneholder 89,4% 2-dietylheksyl-suksinosuksinat, det vil si 1391 g (3,28 mol), som tilsvarer en 95% DMSS molar omdannelse. Ved destillasjon under et partialtrykk på 270 Pa og en temperatur på 120°C elimineres restalkoholene. Det oppnådde produkt løses opp i xylen i et vektforhold på 1:1. Den på denne måte oppnådde løsning kalles løsning 1.
b) Andre trinn
I en toliters reaktor med dobbelt mantel utstyrt med
røresystem, en tilførselstrakt, et termometer og en Dean-Stark-separator anbringes det 296,8 g av løsning 1 (0.35 mol suksinosuksinsyre-diester og 2-etylheksanol). Ved omgivelsestemperatur og under omrøring finner det sted dråpevis tilsetning av 56 0 g av en løsning i xylen (xylen:produktvekt-forhold 1:1) av et polyoksypropylendiamin med molekylvekt 400 (produkt som selges av Texaco under navnet Jeffamine D400), det vil si 0,7 mol amin. Temperaturen forhøyes progressivt til 120°C og det finner sted adskillig av 12,5 milliliter (ml) vann, det vil si 99,2% av den teoretiske mengde for dannelse av et produkt med formel (II) (2 mol vann pr. mol ester). 791 g av en løsning kalt løsning 2 utvinnes i reaktoren. Det oppnådde produkt karakteriseres ved konvensjonelle analytiske metoder. Infrarødtspektret viser intense bånd ved 1663, 1603 og 1240 cm-<1>, som kan tilskrives esterfunksjonene og amin-dobbeltbindingen. Strukturen ble bekreftet ved magnetisk kjerneresonans. Produktets antallsmidlere molekylvekt, målt ved tonometri, er 2 036.
c) Tredje trinn
I en reaktor som er identisk med den anvendt i andre
trinn anbringes 210 g løsning 2, det vil si 0,0884 mol produkt med formel (II). Ved omgivelsestemperatur og under omrøring finner det sted dråpevis tilførsel av 2 95,2 g av en løsning (1:1 vektdeler) i xylen av polyisobuten-ravsyreanhydrid med 0,12 anhydridfunksjon pr. 100 g, det vil si 0,177 mol. Temperaturen forhøyes progressivt til tilbakeløps-temperaturen for xylen (14 0°C). Etter oppvarming i 2 timer utvinnes 3.17 ml vann, det vil si omtrent den teoretiske mengde tilsvarende dannelsen av imidringer. Det utvinnes 4 97 g av en 50 vekt-% løsning produkt i xylen. Denne løsning kalles additiv 1 og ble analysert etter fordamping av løse-midlet. Dens antallsmidlere molekylvekt, målt ved tonometri, er 3500. Infrarødtspektret viser de følgende karakteristiske bånd: 1610 cm-<1> som kan tilskrives enamin-dobbeltbindingen, 1660 cm-<1> som kan tilskrives karbonylbindingen i sulfo-suksinatet og den karakteristiske dublett for de alifatiske suksinimider ved 1710 og 1770 cm-<1>.
Eksempel 2
a) Første trinn
I en toliters reaktor med dobbelt mantel utstyrt med et
røresystem, en tilsetningstrakt, et termometer og en Dean-Stark-separator anbringes 160 g av en 50 vekt-% polyoksypropylendiamin-løsning i xylen og med en molekylvekt på 4 00 (produkt solgt av Texaco under navnet Jeffamine D-400), det vil si 0,2 mol amin. Ved omgivelsestemperatur og under om-røring finner det sted dråpevis tilsetning til xylenløsningen
av 333 g av en 50 vekt-% løsning av polyisobuten-ravsyreanhydrid med 0,12 anhydridfunksjon pr. 100 g, det vil si 0,2 mol. Temperaturen forhøyes progressivt til tilbakeløps-temperaturen for xylen (140°C). Etter reaksjon i 2 timer ved 140°C ble 3,6 g vann utvunnet, tilsvarende den teoretiske mengde for dannelsen av en suksinimid-ring. I reaktoren fant det sted utvinning av 487 g av en løsning kalt løsning 3. Det oppnådde produkt karakteriseres ved hjelp av konvensjonelle analytiske metoder.
b) Andre trinn
I en reaktor identisk med reaktoren som ble anvendt i
første trinn anbringes 84,8 g av løsning 1 fremstilt under det første trinn i eksempel 1, det vil si 0,1 mol suksino-ravsyre-diester og 2-heksanol. Ved omgivelsestemperatur og under omrøring finner det sted dråpevis tilsetning av 487 g av løsning 3 oppnådd i det første trinn. Temperaturen for-høyes progressivt til 12 0°C og det finner sted utskilling av 3,5 ml vann, det vil si 97% av den teoretiske mengde for dannelsen av et produkt med formel (I) (2 mol vann pr. mol diester), hvor n=0. Det utvinnes 568 g av en 50% produkt-løsning i xylen. Denne løsning kalles additiv 2, som ble analysert etter at løsemidlet var fordampet. Den antallsmidlere molekylvekt, målt ved tonometri, er 2 800. Infrarødtspektret viser de følgende karakteristiske bånd: 1610 cm-<1> som kan tilskrives amid-dobbeltbindingen, 1660 cm"<1 >som kan tilskrives karbonylbindingen i suksinosuksinatet og den karakteristiske dublett for alifatiske suksinimider ved 1710 og 1770 cnr<l>.
Eksempel 3
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 gjentas under anvendelse i det andre trinn av et polyoksypropylen-diamin med molekylvekt 2 000 (produkt solgt av Texaco under navnet Jeffamine D-2000). Det ble anvendt 106 g (0,125 mol) av løs-ning 1 og 1000 g (0,25 mol) av en 50 vekt-% Jeffamine D-2000-løsning i xylen. Tilbakeløp opprettholdes i den tid som er nødvendig for utskilling av den teoretiske vannmengde for dannelse av et produkt med formel (II). Dette gir en løsning 4 fra hvilken det fjernes 281,2 g (0,0415 mol produkt med formel (II)) for det tredje trinn, hvor det anvendes 138,4 g (0,083 mol anhydrid) av løsningen med 50 vekt-% i xylen av polyisobuten-ravsyreanhydridet med 0,12 anhydridfunksjon for 100 g. Det utvinnes en 50 vekt-% løsning i xylen og løsningen kalles additiv 3.
Eksempel 4
Fremgangsmåten i eksempel 3 gjentas under anvendelse i det tredje trinn av et polyisobuten-ravsyreanhydrid med 0,074 anhydridfunksjon pr. 100 g. Det anvendes 240 g av løsning 4 og 191,6 g (0,0708 mol) av løsningen med 50% av polyisobuten-ravsyreanhydridet. Dette gir en 50 vekt-% produktløsning i xylen. Løsningen kalles additiv 4 og ble analysert etter fordamping av løsemidler. Den antallsmidlere molekylvekt, målt ved hjelp av tonometri, er 7200.
Eksempel 5
Fremgangsmåten i eksempel 3 gjentas under anvendelse i det tredje trinn av tetrapropenyl-ravsyreanhydrid (ATPS). Det anvendes 313,7 g (0,0463 mol produkt) av løsning 4 og 49,2 g av løsningen med 50 vekt-% ATPS i xylen. Dette gir en 50 vekt% produktløsning i xylen og løsningen kalles additiv 5.
Eksempel 6
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1 gjentas under anvendelse i første trinn, i stedet for 2-etylheksanol, av en polyoksypropylert og etoksylert monoalkohol (solgt av ICI) med 70% primær alkohol-funksjon og molekylvekt 1097. Det anvendes 182,4 g (0,8 mol) DMSS og 2512 g (2,29 mol) polyoksyalkylert alkohol (det vil si et overskudd på 3 0%). Etter fortynning i xylen oppnås en 50 vekt-% produktløsning, kalt løsning 5. En aliquot mengde av løsning 5 tilsvarende 0,3 mol av utgangsmaterialet DMSS tas ut som prøve. Denne alquote mengde av løsning 5 reageres under de betingelser som er beskrevet for det andre trinn i eksempel 1 med 440 g av en 50 vekt-% løsning i xylen av Jeffamine D-400, det vil si 0,6 mol. Den utskilte vannmengde tilsvarer den forventede teoretiske mengde for dannelse av et produkt med formel (II)
(2 mol vann pr. mol diester). Dette gir 2195 g av en løsning kalt løsning 6. En del av løsning 6 fjernes, tilsvarende 0,0425 mol DMSS, det vil si 0,085 primær aminfunksjon, som reageres under betingelser beskrevet i forbindelse med trinn 3 i eksempel 1, med 141,7 g av en 50 vekt-% løsning i xylen av polyisobuten-ravsyreanhydrid med 0,12 funksjon pr. 100 g, det vil si 0,085 mol. Det finner sted utvinning av en 50 vekt-% produktløsning i xylen og denne løsning kalles additiv 6.
Eksempel 7
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 6 gjentas under anvendelse i det tredje trinn av ev et polyisobuten-ravsyreanhydrid med 0,074 anhydridfunksjon pr. 100 g. Den samme mengde av løsning 6 anvendes (det vil si 0,085 primær aminfunksjon) og 230 g av en 50 vekt-% løsning i xylen av anhydrid, det vil si 0,085 mol. En 50 vekt-% produktløsning i xylen utvinnes og kalles additiv 7.
Eksempel 8
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 2 gjentas under anvendelse i det første trinn og i form av en 50 vekt-% løs-ning i xylen, av 0,2 mol tetraetylen-pentamin og 0,2 mol polyisobuten-ravsyreanhydrid med 0,074 funksjon pr. 100 g. Reaksjon finner sted i det andre trinn av 0,1 mol DMSS med 0,29 mol. polyoksyalkylert alkohol anvendt i eksempel 6 og under de betingelser som er beskrevet i det foregående for transforestringen. Det tredje trinn gjennomføres ved de samme betingelser som beskrevet i forbindelse med eksempel 2. Dette gir en løsning i xylen som justeres til 50 vekt-% produkt og som kalles additiv 8.
Eksempel 9
Fremgangsmåten beskrevet i eksempel 8 gjentas, idet tetraetylenpentamin erstattes av heksametylendiamin. Dette gir en løsning i xylen som justert til 50 vekt-% produkt består av additiv 9.
Additivene fremstilt i eksempler 3 til 9 har alle i infrarødt-spektrogrammet de samme karakteristiske bånd som additivene oppnådd.i eksempel og 2.
Eksempel 10
En serie forsøk gjennomføres for bestemmelse av egenskaper for begrensning av øket krav til oktantall for en motor hvor det tilføres bare brennstoff, et brennstoff som inneholder et av additivene ifølge oppfinnelsen og også et konvensjonelt detergentadditiv (C) og et brennstoff som inneholder additiv C, men ikke anti-ORI additivet. Det brennstoff som anvendes er et blyfritt brennstoff inneholdende 2 6 volum-% aromater, 6,3 volum-% olefiner og 67,7% mettede forbindelser (parafiner og naftener).
Anti-ORI-additivene ifølge oppfinnelsen ble tilsatt til drivstoffet slik at konsentrasjonen var 100 vekt ppm. For-søkene ble gjennomført på en motorprøvebenk utstyrt med en F 2 N Renault motor med et slagvolum på 1721 cm<3> og et kompre-sjonsforhold på 9,5. Disse forsøk ble gjennomført i henhold til den modifiserte Renault 22700 prosedyre under anvendelse av en vanntemperatur ved utgangen av sylinderhodet på 95°C
■ 2°C og en oljetemperatur på 140°C. Testsyklusen varer 12 timer (t) og består av 1 times ubelastet tomgang, 4 timer ved 2500 omdreininger pr. minutt med halvdelen av maksimal belastning, 3 timers tomgang ved 3 500 omdreininger pr. minutt og 4 timer ved 2500 omdreininger pr. minutt ved halv belastning .
Fortenningsverdiene som tilsvarer opptreden av støy og som uttrykkes ved veivakselvinkel og som ofte er kjent som for-tennings bankegrense (engelsk: Knock Limit Spark Advance = KLSA) bestemmes ved 0 og 150 timer ved forskjellige motorhastigheter. De oppnådde resultater uttrykkes som KSLA-varia-sjoner ved 150 timer for fire forskjellige motorhastigheter, det vil si 2000, 2900, 3600 og 4100 omdreininger pr. minutt. Disse resultater er angitt i den følgende tabell 1. Den samlede vekt av avsetningene på innsugingsventilen ble også målt og resultatene er angitt i tabell 1. Disse resultater viser at additivene ifølge oppfinnelsen gir lavere KLSA-variasjoner, begrenser økingen i oktankrav for motoren og forsinker tilsynekomsten av ustabil hastighetsminskning. Vekten av avsetningene på inngangsventilene reduseres betydelig i sammenligning med det som oppnås med bare drivstoff eller dersom drivstoffet inneholder vaskemiddeladditiv C.
Eksempel 11
Forsøk ble gjennomført for bestemmelse av antirøk-egenskapene for additiver ifølge oppfinnelsen i et dieseldrivstoff med følgende karakteristikker:
Additivmengden tilsettes til brennstoffet slik at det oppnås en vektmessig konsentrasjon av aktive bestanddeler i det additivholdige brennstoff på 10 0 ppm.
Forsøkene ble gjennomført på en Renault F 8 Q motor i henhold til den i det følgende beskrevne prosedyre. Etter oppstarting fikk maskinen oppvarmes og kjølevannstemperaturen ble regulert til 85°C. Motorhastigheten ble fiksert på 2500 omdr. pr. min. under halv belastning i ca. 15 minutter før røkpunktet ble målt. Denne måling ble gjennomført i henhold til Bosch-metoden. Tabell 2 angir de oppnådde resultater med brennstoff som ikke inneholdt noe additiv og med brennstoff som inneholdt additiv 4.
Disse resultater viser at additiv 4 fremstilt i eksempel 4 gjør det mulig i betydelig grad å redusere røknivået som sendes ut i avgassene fra en dieselmotor.
Claims (9)
1. Polynitrogenforbindelse med to cykliske enderinger av imidtype,
karakterisert ved at den tilsvarer den generelle formel (I):
hvor R<1> og R<2>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylgruppe med 1 til 120 karbonatomer eller en gruppe med formel R<5->(-O-R<6->)a-(-OR<7->)b~ hvor R6 og R<7>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer; R<5 >representerer en alkylgruppe med 1 til 6 0 karbonatomer,' a er 0 eller et helt tall fra 1 til 100 og b er et helt tall fra 1 til 100; R<3> er en alkylengruppe med 2 til 60 karbonatomer eller en toverdig gruppe med formel
hvor R8, R9f r10 Qg r<II>, som kan være like eller forskjellige, representerer hver en alkylengruppe med 2 til 6 karbonatomer, c er et helt tall fra 1 til 12 0, d og e, som kan være like eller forskjellige, er i hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 120, og summen c + d + e er et helt tall fra 1 til 120; R<4> er en alkenylgruppe med 1 til 200 karbonatomer og n er et tall fra 0 til 20.
2. Forbindelse i henhold til den generelle formel (I) og krav 1,
karakterisert ved at R<1> og R<2>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylgruppe med 1 til 60 karbonatomer eller en gruppe med formel R5_(_o-r<6_>)a_(_or<7_>)b-, hvor R<6> og R7, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer; R<5> representerer en alkylgruppe med 1 til 20 karbonatomer, a er 0 eller et helt tall fra 1 til 50 og b er et helt tall fra 1 til 50; R<3> er en alkylengruppe med 2 til 2 0 karbonatomer, eller en toverdig gruppe med formel -R8- (-0-R9-)c- (-O-R10-)d- (-O-RH-)e-hvor R8, R9, r!0 og R11, som kan være like eller forskjellige, representerer i hvert tilfelle en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer, c er et helt tall fra 1 til 60, d og e, som kan være like eller forskjellige, er hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 60 og summen c + d + e er et helt tall fra 1 til 60; R<4> er en alkenylgruppe med 6 til 150 karbonatomer, og n er et tall fra 0 til 10.
3. Forbindelse med den generelle formel (I) ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at R<1> og R<2>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylgruppe med 1 til 30 karbonatomer, eller en gruppe med formel R5-(-O-R6-)a-(-OR<7->)D_/ hvor R<6> og R<7>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer; R<5> er en alkylgruppe med 1 til 20 karbonatomer, a er 0 eller et helt tall fra 1 til 25 og b er et helt tall fra 1 til 25; R<3> er en alkylengruppe med 2 til 20 karbonatomer; R<4> er en alkenylgruppe med 6 til 100 karbonatomer, og n er et tall fra 0 til 5.
4. Forbindelse med den generelle formel (I) ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at R<1> er R<2>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylgruppe med 1 til 3 0 karbonatomer eller en gruppe med formel R5-(-O-R6-)a-(-O-R7-) fc>-/ hvor R<6> og R<7>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer; R<5> er en alkylgruppe med 1 til 20 karbonatomer; a er 0 eller et helt tall fra 1 til 25 og b er et helt tall fra 1 til 25; R<3> er en toverdig gruppe med formel
hvor R8, R9, R10 og R11, som kan være like eller forskjellige, representerer hver en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer, c er et helt tall fra 1 til 60, d og e, som kan være like eller forskjellige, er i hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 60, og summen c + d + e er helt tall fra 1 til 60; R<4> er en alkenylgruppe med 6 til 100 karbonatomer, og n er et helt tall fra 0 til 5.
5. Forbindelse med den generelle formel (I) ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at R1 og R<2>, som kan være like eller forskjellige, i hvert tilfelle representerer en alkylgruppe med 1 til 6 0 karbonatomer, R<3> er en toverdig gruppe med formel -R<8->(-O-R<9->)c-(-0-R<lO->)d_(-O-R<ll->)e-, hvor R8, R9, Rl° og R11, som kan være like eller forskjellige, representerer hver en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer, c er et helt tall fra 1 til 60, d og e, som kan være like eller forskjellige, er hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 60, og summen c + d + e er at helt tall fra 1 til 60; R<4> er en alkenylgruppe med 6 til 10 0 karbonatomer, og n er et tall fra 0 til 5.
6. Forbindelse med den generelle formel (I) ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at R<1> og R<2>, som kan være like eller forskjellige, hver representerer en gruppe med formel
hvor R6 og R<7>/ som kan være like eller forskjellige, hver representerer en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer; R<5 >representerer en alkylgruppe med 1 til 2 0 karbonatomer; R<3> er toverdig gruppe med formel -R8-(-0-R9-)c- (-O-Rl0-)d- (-O-RH-)e- hvor R8, R9, RlO og RH, som kan være like eller forskjellige, representerer hver en alkylengruppe med 2 til 4 karbonatomer, c er et helt tall fra 1 til 60, d og e, som kan være like eller forskjellige, er
hvert tilfelle 0 eller et helt tall fra 1 til 60 og summen c + d + e er et helt tall fra 1 til 60; R4 er en alkenylgruppe med 6 til 100 karbonatomer, og n er et tall fra 0 til 5.
7. Anvendelse av en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-6 som et flerfunksjonelt additiv for motorbrenn-stof f er .
8. Blanding av en vektmessig hovedandel som omfatter et motorbrennstoff, og en liten andel, adekvat for modifisering av minst et av brennstoffets egenskaper, karakterisert ved at den omfatter minst én forbindelse ifølge hvilket som helt av kravene 1 til 6.
9. Blanding ifølge krav 8,
karakterisert ved at den omfatter 10 til 10.000 og fortrinnsvis 50 til 5.000 vekt-ppm av minst en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9109847A FR2679902B1 (fr) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | Composes polyazotes comportant deux cycles terminaux de type imide, leurs preparations et leurs utilisations. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO922992D0 NO922992D0 (no) | 1992-07-29 |
| NO922992L NO922992L (no) | 1993-02-01 |
| NO179073B true NO179073B (no) | 1996-04-22 |
| NO179073C NO179073C (no) | 1996-07-31 |
Family
ID=9415859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO922992A NO179073C (no) | 1991-07-31 | 1992-07-29 | Imid-terminerte polynitrogenforbindelser, deres fremstilling og anvendelse |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5234476A (no) |
| EP (1) | EP0526314A1 (no) |
| JP (1) | JPH05239209A (no) |
| CA (1) | CA2074895A1 (no) |
| FR (1) | FR2679902B1 (no) |
| NO (1) | NO179073C (no) |
| TW (1) | TW223110B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2688223B1 (fr) * | 1992-03-05 | 1994-05-20 | Institut Francais Petrole | Nouveau procede d'adoucissement de coupes petrolieres sans adjonction reguliere de solution aqueuse alcaline, utilisant un catalyseur solide basique. |
| US5633216A (en) * | 1992-03-03 | 1997-05-27 | Institut Francais Du Petrole | Process for sweetening petroleum cuts without regular addition of alkaline solution using a basic solid catalyst |
| FR2697533B1 (fr) * | 1992-11-04 | 1994-12-30 | Inst Francais Du Petrole | Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits azotés comportant deux cycles imides. |
| US20040036211A1 (en) * | 2002-08-20 | 2004-02-26 | Oister Michael J. | Tabletop game with lighted features |
| JP2007308676A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 熱硬化性ポリイミド樹脂組成物及びその硬化物 |
| HUE052380T2 (hu) * | 2016-06-15 | 2021-04-28 | Basf Se | Poliamid-diszperzió poliolban és elõállítása |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3622514A (en) * | 1969-09-12 | 1971-11-23 | Mobil Oil Corp | Imido polyphenyl oxides and lubricants containing same |
| US3723460A (en) * | 1969-10-10 | 1973-03-27 | Standard Oil Co | Polymeric succinimides and their derivatives as fuel and motor oil additives |
| JPS4820800B1 (no) * | 1970-10-20 | 1973-06-23 | ||
| CH615912A5 (no) * | 1975-06-18 | 1980-02-29 | Ciba Geigy Ag | |
| ZA771959B (en) * | 1976-04-01 | 1978-03-29 | Orogil | Compositions based on alkenylsuccinimides |
| US4778900A (en) * | 1983-08-01 | 1988-10-18 | American Cyanamid Company | Bis-N-succinimidyl methylamino aromatic compounds |
| US4906252A (en) * | 1987-05-18 | 1990-03-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyolefinic succinimide polyamine alkyl acetoacetate adducts as dispersants in fuel oil compositions |
-
1991
- 1991-07-31 FR FR9109847A patent/FR2679902B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-07-23 EP EP92402134A patent/EP0526314A1/fr not_active Withdrawn
- 1992-07-25 TW TW081105901A patent/TW223110B/zh active
- 1992-07-29 NO NO922992A patent/NO179073C/no unknown
- 1992-07-30 CA CA002074895A patent/CA2074895A1/fr not_active Abandoned
- 1992-07-30 US US07/921,799 patent/US5234476A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-31 JP JP4205259A patent/JPH05239209A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO922992L (no) | 1993-02-01 |
| NO922992D0 (no) | 1992-07-29 |
| CA2074895A1 (fr) | 1993-02-01 |
| FR2679902A1 (fr) | 1993-02-05 |
| NO179073C (no) | 1996-07-31 |
| US5234476A (en) | 1993-08-10 |
| JPH05239209A (ja) | 1993-09-17 |
| EP0526314A1 (fr) | 1993-02-03 |
| TW223110B (no) | 1994-05-01 |
| FR2679902B1 (fr) | 1993-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0062940B1 (en) | Method, motor fuel composition and concentrate for control of octane requirement increase | |
| US5752989A (en) | Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same | |
| CA2575494C (en) | Heterocyclic compounds containing nitrogen as a fuel additive in order to reduce abrasion | |
| AU780684B2 (en) | Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives | |
| EP0613938A1 (en) | Hydrocarbon fuel compositions incorporating nitrogen-containing dispersants | |
| US5837867A (en) | Fuel compositions | |
| US4132531A (en) | Detergent additive and motor fuel composition | |
| US20060218854A1 (en) | Fuel Additive Composition and Fuel Composition and Method Thereof | |
| US4581040A (en) | Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same | |
| US4643738A (en) | Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-n-alkyl-alkylene diamine reaction product and motor fuel composition containing same | |
| NO155882B (no) | N-substituerte suksinimider, samt motordrivstoffblanding. | |
| DK174037B1 (da) | Tilsætningsmiddel til motorbrændstof | |
| NO179073B (no) | Imid-terminerte polynitrogenforbindelser, deres fremstilling og anvendelse | |
| US20070245620A1 (en) | Diesel fuel compositions | |
| US6117198A (en) | Detergents for hydrocarbon fuels | |
| US5433755A (en) | Additive formulation for fuels incorporating ester function products and a detergent-dispersant | |
| US5053056A (en) | Hydroxyimidazolines and polyamine fuel additive compositions | |
| US5348560A (en) | Carbamates, their preparation and fuels and lubricants containing the carbamates | |
| EP0380305B1 (en) | Ori-inhibited and deposit-resistant motor fuel composition | |
| US5855630A (en) | Fuel compositions | |
| US4865621A (en) | Ori-inhibited and deposit-resistant motor fuel composition | |
| US5366518A (en) | Motor fuel additive and fuel composition | |
| US6090170A (en) | Multihydroxypolyalkenyl-substituted amine compounds and fuel composition comprising the same | |
| US5425788A (en) | Additive compositions for fuels comprising nitrogen-containing products incorporating two imide rings and fuels containing them | |
| US6525221B1 (en) | Fuel detergent composed of hydropoly(oxyalkylene) oxyalkyl amine compound |