NO173829B - Fremgangsmaate for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO173829B NO173829B NO88885805A NO885805A NO173829B NO 173829 B NO173829 B NO 173829B NO 88885805 A NO88885805 A NO 88885805A NO 885805 A NO885805 A NO 885805A NO 173829 B NO173829 B NO 173829B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- molar ratio
- alkali metal
- metal hydroxide
- polyoxyalkylene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 abstract 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101500021084 Locusta migratoria 5 kDa peptide Proteins 0.000 description 2
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMCIKMLQXFLKAX-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCOC VMCIKMLQXFLKAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
- C11D1/721—End blocked ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser og nærmere bestemt en fremgangsmåte for fremstilling av en gruppe lukkede slike.
DE-PS 28 00 710 beskriver en fremgangsmåte for fremstilling av foretrede polyoksyalkylenderivater ved at man omsetter polyoksyalkylenalkoholer med organiske halogenider i nærvær av en vandig oppløsning av natriumhydroksyd eller kaliumhydroksyd med en utgangsalkalimetallhydroksyd-konsentrasjon på minst 30 vekt-#. I henhold til eksemplene i DE-PS 28 00 710 oppnås det et kun lite farvet eller så og si praktisk farveløst produkt når råmaterialet, det vil si polyoksyalkylenforbindelsen som er behandlet med hydrogen på forhånd under de der nevnte betingelser i nærvær av hydrerings-katalysatorer, anvendes for oppfinnelsens foretringsre-aksjon, eller når foretringsreaksjonen gjennomføres i nærvær av et uorganisk reduksjonsmiddel. Ut over dette kunne det påvises at fremgangsmåten kun førte til økonomisk tilfreds-stillende utbytter når alkylhalogenid og alkallmetallhydroksyd anvendes i høye overskudd.
Det skal videre henvises til GB-PS 967.585 som i prinsippet nevner anvendelsen av fast alkallmetallhydroksyd men som, under henvisning til tabell 2, side 6, gir opplysninger som antyder et synkende utbytte av heksaetylen glykoldimetyleter med økende konsentrasjon av det benyttede NaOH.
Med utgangspunkt i denne teknologi var oppgaven for foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en forbedret fremgangsmåte for fremstilling av foretrede polyoksyalkylenforbindelser som under anvendelse av lavest mulige mengder alkallmetallhydroksyd og organisk halogenid fører til økonomisk aksepterbare utbytter.
Overraskende er det således funnet at endegruppelukkede polyglykoletere kan fremstilles ved omsetning av alkoholetok-sylater med meget lavt molart overskudd av organiske klorider eller bromider på den ene side og likeledes lave molare overskudd av fast alkallmetallhydroksyd ved relativt lave temperaturer og i høyt utbytte.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er i henhold til dette en fremgangsmåte for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser med formel I,
der
R<1> er en rett eller forgrenet Ci_2o-alkylrest '*
R<2> er et hydrogenatom eller en rest med formelen II,
der restene R» R^ og R^ uavhenging av hverandre er et hydrogenatom eller en alkyl-, alkenyl-, cykloalkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkarylgruppe, hvorved det totale antall karbonatomer i R<2> er 0 til 19; og
A betyr en polyoksyalkylenkjede med formel III,
der
x er et tall fra 2 til 50; og
y er et tall fra 0 til 10;
hvorved A, når y =f 0, kan være oppnådd ved tilfeldig- eller blokkpolymerisering, ved at et polyoksyalkylenderivat med formel IV
der R og A har den ovenfor angitte betydning, omsettes med et organisk halogenid med formel V
der R<2> har den ovenfor angitte betydning og hal betyr et klor- eller bromatom, og denne fremgangsmåte karakteriseres ved at omsetting av polyoksyalkylenderivat (IV) med organisk halid (V) foregår i nærvær av 80 til 100 vekt-# fast, i partikkelform foreliggende alkalimetallhydroksyd ved et molart forhold organisk halogenid (V):polyoksyalkylenderivat (IV) på 1,5 til 2 og et molart forhold alkalimetallhydroksyd: polyoksyalkylenderivat (IV) på 1,5 til 2 ved 60 til 140°C.
Ved hjelp av oppfinnelsens fremgangsmåte er det i motsetning til den kjente teknikk mulig å arbeide ved temperaturer langt under 100°C og med et lavere overskudd av alkalimetallhydroksyd. Foreliggende fremgangsmåte er derfor overlegen i forhold til den kjente teknikk med henblikk på den tekniske prosessens økonomi.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse er det i tillegg mulig å oppnå lite farvede eller praktisk talt farveløse produkter uten at råmaterialet, det vil si polyoksyalkylenforbindelsen (IV) forbehandles i nærvær av en hydreringskatalysator, og uten at foretringsreaksjonen må gjennomføres i nærvær av et uorganisk reduksjonsmiddel. I tillegg kan man ved gjennom-føring av oppfinnelsens fremgangsmåte gi avkall på organiske oppløsningsmidler.
Alkalimetallhydroksydet kan foreligge i form av flak,
tabletter, piller eller som pulver. En utførelsesform av oppfinnelsen karakteriseres ved at man som alkalimetallhydroksyd anvender natrium- og/eller kaliumhydroksyd.
I henhold til en utførelsesform av oppfinnelsen anvender man polyoksyalkylenderivater med formel (IV) for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser med formel (I) idet glykoleter-gruppene kun er avledet fra etylenoksyd. Dette betyr at y er lik 0 i henhold til formel (III). I henhold til en ytterligere foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen omsetter man polyoksyalkylenderivater med formel (IV) der x betyr et tall fra 2,5 til 20 hvorved y er lik 0.
Den foretrukne reaksjonstemperatur for oppfinnelsens fremgangsmåte for fremstilling av polyoksyalkylenderivater med formel (I) er 80 til 120°C.
Molforholdet organisk halogenid (V):polyoksyalkylenderivat (IV) ligger hensiktsmessig innen området 1,5 til 2. Spesielt foretrukket er et molforhold organisk halogenid (V): polyoksyalkylenderivat (IV) på 2.
Det ifølge oppfinnelsen fremstilte polyoksyalkylenderivater kan for eksempel anvendes som skuminhiberende tilsetninger i lite skummende rensemidler.
Eksempel 1
Til en trehalskolbe med KPG-røreverk, innvendig termometer og tilbakeløpskjøler settes 2105 g (5,63 mol) av et anleiringsprodukt av 7 molekvivalenter etylenoksyd og en fettalkoholblanding med kjedelengde C-^-lS og 770 g (11,25 mol) 82% flatformet kaliumhydroksyd. Kolben ble evakuert to ganger og vasket med nitrogen. Efter tilsetning av 1042 g (11,26 mol) n-butylklorid ble blandingen oppvarmet under omrøring til 80° C og det ble omrørt i ytterligere 8 timer ved denne temperatur. Derefter ble overskytende butylklorid destillert av ved 1 bar og en maksimal pott-temperatur på 200°C hvorved man benyttet nitrogen som drivgass. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til 60°C og nøytralisert med 2N-svovelsyre. Det urene reaksjonsprodukt ble under omrøring tilsatt sitt eget volum vann og derefter satt hen ved 50° C til faseseparering. Efter separering av den vandige fase oppnådde man et produkt med et hydroksyltall, OH-tall, på 5.
Eksempel 2
Analogt eksempel 1 omsatte man 620 g (1 mol)av et anleiringsprodukt av 9 mol ekvivalenter etylenoksyd på en fettalkoholblanding med kjedelengde C12-I8' I37 g (2 mol) 82%-ig flakformet kaliumhydroksyd og 185 g (2 mol) n-butylklorid i løpet av 4 timer ved 80°C. Man arbeider som i eksempel 1 med den endring at overskytende n-butylklorid ble destillert av under vannstrålevakuum og ved en maksimal sumptemperatur på 60°C. Man oppnådde et produkt med OH-tall 4,8.
Eksempel 3
Analogt eksempel 1 og 2 fremstilte man et antall ytterligere blandede etere hvorved man i alkoksylatene varierte C-kjedelengden til alkoholkomponenten og dennes alkoksylerings-grad innen vide områder. Representative eksempler er sammenfattet i tabell 1. Fra denne tabell kan man lese utgangsmaterialer, reaksjonsparametrene og OH-tall til hvert sluttprodukt. Det molare forhold alkoksylat:alkylhalogenid:K0H utgjorde 1:2:2. For nøytralisering av produktet ble det ved siden av svovelsyre også anvendt eddiksyre eller fosforsyre.
I tabell 1 anvendes følgende forkortelser:
FA = fettalkoholblanding
OA = oksoalkoholblanding
EO = etylenoksyd
PO = propylenoksyd
For eksempel betyr forkortelsen C12-18 - FA + 2 PO + 7,5 EO et anleiringsprodukt av 2 molekvivalenter propylenoksyd og 7,5 mol ekvivalenter etylenoksyd på en fettalkoholblanding med C-kjedelengde C^g-lS °S den forkortede betegnelse betyr et anleiringsprodukt av 10 mol ekvivalenter etylenoksyd på en oksoalkoholblanding med kjedelengde 12 til 13.
Claims (8)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser med formel I,
der
R<1> er en rettkjedet eller forgrenet alkylrest med 1-20 C-atomer;
R<2> er et hydrogenatom eller en rest med formel II,
der R<3>, R<4> og R<5> uavhengig er et hydrogenatom eller en alkyl-, alkenyl-, cykloalkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkarylgruppe hvorved det totale antall karbonatomer i R<2> er 0 til 19; og
A betyr en polyoksyalkylenkjede med formel III,
der
x er et tall fra 2 til 50; og
y er et tall fra 0 til 10;
hvorved A, når y =f= 0, kan være oppnådd både ved tilfeldig-og blokkpolymerisering;
ved at man omsetter et polyoksyalkylenderivat med formel IV
der R-1- og A har den ovenfor angitte betydning, med et organisk halogenid med formel V
der R<2> har den ovenfor angitte betydning og Hal betyr et klor- eller bromatom, karakterisert ved at omsetting av polyoksyalkylenderivat (IV) med organisk halid (V) foregår i nærvær av 80 til 100 vekt-% fast, i partikkelform foreliggende alkallmetallhydroksyd ved et molart forhold organisk halogenid (V)rpolyoksyalkylenderivat (IV) på 1,5 til 2 og et molart forhold alkallmetallhydroksydrpolyoksyalkylen-derivat (IV) på 1,5 til 2 ved 60 til 140°C.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man som alkallmetallhydroksyd anvender natrium-og/eller kaliumhydroksyd.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved aty er lik null i formel (III).
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at x er et tall fra 2,5 til 20 i formel (III).
5 .
Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 4, karakterisert ved at man anvender en reaksjonstemperatur mellom 80 og 120°C.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 5, karakterisert ved at man arbeider med et molforhold (III):(II) på 1,5 til 2.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 6, karakterisert ved at man arbeider ved et molforhold (III):(II)på2.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at molforholdet alkalimetallhydroksyd:(II) ligger ved 1,6 til 2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3744525A DE3744525C1 (de) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | Verfahren zur Herstellung endgruppenverschlossener Polyglykolether |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO885805D0 NO885805D0 (no) | 1988-12-29 |
| NO885805L NO885805L (no) | 1989-07-03 |
| NO173829B true NO173829B (no) | 1993-11-01 |
| NO173829C NO173829C (no) | 1994-02-09 |
Family
ID=6343847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO885805A NO173829C (no) | 1987-12-30 | 1988-12-29 | Fremgangsmaate for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0322781B1 (no) |
| JP (1) | JPH01223123A (no) |
| KR (1) | KR890010034A (no) |
| AT (1) | ATE119175T1 (no) |
| BR (1) | BR8806976A (no) |
| CA (1) | CA1338277C (no) |
| DE (2) | DE3744525C1 (no) |
| DK (1) | DK721888A (no) |
| ES (1) | ES2069543T3 (no) |
| FI (1) | FI886028A (no) |
| MX (1) | MX169728B (no) |
| NO (1) | NO173829C (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3744525C1 (de) * | 1987-12-30 | 1988-12-01 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung endgruppenverschlossener Polyglykolether |
| DE3800490A1 (de) * | 1988-01-11 | 1989-07-20 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter endgruppenverschlossener fettalkoholethoxylate fuer schaumarme, kalt spritzbare reinigungsmittel |
| DE3800493A1 (de) * | 1988-01-11 | 1989-07-20 | Henkel Kgaa | Verwendung von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln, die insbesondere auch fuer die kaltreinigung geeignet sind |
| DE4342214C1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-05-18 | Henkel Kgaa | Nichtionische Detergensgemische |
| DE4431158C2 (de) * | 1994-09-01 | 1999-10-21 | Henkel Kgaa | Methyl-endgruppenverschlossene Alkyl- und/oder Alkenylpolyglycolether |
| DE4439086C2 (de) * | 1994-11-02 | 1997-11-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden |
| DE19652680A1 (de) * | 1996-12-18 | 1998-06-25 | Clariant Gmbh | Mischungen von Alkoxylaten mit schaumdämpfender und desinfizierender Wirkung und deren Verwendung in Reinigungsmitteln |
| GB0121580D0 (en) * | 2001-09-06 | 2001-10-24 | Syngenta Ltd | Novel compounds |
| EP2968092B1 (en) * | 2013-03-15 | 2020-05-27 | Croda, Inc. | Alkoxylated fatty alcohol alkyl ethers and products containing same |
| EP4408822A1 (en) | 2021-10-01 | 2024-08-07 | Clariant International Ltd | End-group capped, bio-based low foaming surface active agents |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959391A (en) * | 1973-03-29 | 1976-05-25 | Nalco Chemical Company | Diethers of polyalkylene glycol |
| DE2800710C2 (de) * | 1978-01-09 | 1989-06-08 | Kuraray Co., Ltd., Kurashiki, Okayama | Verfahren zur Herstellung von verätherten Polyoxyalkylenderivaten |
| DE3416289A1 (de) * | 1984-05-03 | 1985-11-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur aufarbeitung des rueckstandes aus der reaktion von einem alkylenoxid mit ueberschuessigem wasser, alkanol oder alkandiol |
| US4587365A (en) * | 1984-10-29 | 1986-05-06 | Basf Corporation | Preparing capped polyoxyalkylene polyols |
| DE3744525C1 (de) * | 1987-12-30 | 1988-12-01 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung endgruppenverschlossener Polyglykolether |
-
1987
- 1987-12-30 DE DE3744525A patent/DE3744525C1/de not_active Expired
-
1988
- 1988-12-21 CA CA000586673A patent/CA1338277C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-23 DK DK721888A patent/DK721888A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-12-23 EP EP88121574A patent/EP0322781B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 ES ES88121574T patent/ES2069543T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 DE DE3853202T patent/DE3853202D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-23 AT AT88121574T patent/ATE119175T1/de active
- 1988-12-28 JP JP63332694A patent/JPH01223123A/ja active Pending
- 1988-12-28 MX MX014367A patent/MX169728B/es unknown
- 1988-12-29 NO NO885805A patent/NO173829C/no unknown
- 1988-12-29 FI FI886028A patent/FI886028A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-12-29 BR BR888806976A patent/BR8806976A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-12-30 KR KR1019880018032A patent/KR890010034A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8806976A (pt) | 1989-09-05 |
| KR890010034A (ko) | 1989-08-05 |
| NO885805D0 (no) | 1988-12-29 |
| JPH01223123A (ja) | 1989-09-06 |
| FI886028A (fi) | 1989-07-01 |
| ATE119175T1 (de) | 1995-03-15 |
| NO885805L (no) | 1989-07-03 |
| DE3744525C1 (de) | 1988-12-01 |
| EP0322781B1 (de) | 1995-03-01 |
| EP0322781A3 (en) | 1990-06-13 |
| DK721888A (da) | 1989-07-01 |
| EP0322781A2 (de) | 1989-07-05 |
| ES2069543T3 (es) | 1995-05-16 |
| MX169728B (es) | 1993-07-21 |
| DK721888D0 (da) | 1988-12-23 |
| NO173829C (no) | 1994-02-09 |
| CA1338277C (en) | 1996-04-23 |
| DE3853202D1 (de) | 1995-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2703076C (en) | Process for the preparation of polyether alcohols from unsaturated starters having active hydrogen atoms | |
| JPH07258137A (ja) | 触媒としてエステル化合物を使用するアルコキシラートの製造方法 | |
| NO173829B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av polyoksyalkylenforbindelser | |
| KR870001140B1 (ko) | 니트로 디아릴아민의 제조방법 | |
| EP1799629A1 (en) | Process for preparing an alkoxylated alcohol or phenol | |
| US7714097B2 (en) | Polymer synthesis from macrocycles | |
| NL7904586A (nl) | Oppervlakte-actieve stof. | |
| EP0039121B1 (en) | Process for preparing alkyl glyceryl ether alcohols | |
| US3161682A (en) | Method for preparing polyoxyalkylene primary amines | |
| US4575569A (en) | Alkoxylation of thiols in the presence of a reaction promoter | |
| JPS5848570B2 (ja) | ポリオキシアルキレンエ−テルの製造方法 | |
| CN109317187B (zh) | 脂肪酸酯烷氧基化物合成用催化剂及其应用 | |
| EP0010523B1 (en) | Perfluoroalkylalkylenemercapto group containing non-ionic surfactants, process for their manufacture and their use | |
| EP0260300B1 (en) | Process for the preparation of styrenated hydroquinone | |
| US20240059973A1 (en) | Capped alkoxylated alcohols | |
| US4888447A (en) | Process for preparing alkoxylated tertiary amines | |
| US8058481B2 (en) | Alkyl alkoxylates containing unique end groups | |
| US4385190A (en) | Process for the production of diethers | |
| EP0980869B1 (en) | Aluminum compounds and use thereof | |
| US2500486A (en) | Preparation of mixed mercaptalacetals | |
| Achet et al. | Biomass as a source of chemicals. VI. Synthesis of new polyfunctional ethers of isosorbide in solid-liquid heterogeneous mixtures | |
| EP0185554B1 (en) | Preparation of alkoxy halides | |
| EP0203689B1 (en) | Preparation of alkoxy halides | |
| JPH0136451B2 (no) | ||
| JP2002179788A (ja) | アルケニルポリエーテルの製法 |