NO172648B - Klebemiddelblanding - Google Patents
Klebemiddelblanding Download PDFInfo
- Publication number
- NO172648B NO172648B NO851193A NO851193A NO172648B NO 172648 B NO172648 B NO 172648B NO 851193 A NO851193 A NO 851193A NO 851193 A NO851193 A NO 851193A NO 172648 B NO172648 B NO 172648B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- adhesive
- weight
- acid
- monomer
- Prior art date
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 92
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 238000002156 mixing Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 111
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 52
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000002128 sulfonyl halide group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 claims description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 12
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 12
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 claims description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 2
- JDCCCHBBXRQRGU-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienenitrile Chemical compound N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 JDCCCHBBXRQRGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 15
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 15
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract description 10
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- -1 unsaturated dicarboxylic acid ester Chemical class 0.000 description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 18
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 9
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- SHVRRGGZMBWAJT-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;copper Chemical compound [Cu].OC(=O)\C=C/C(O)=O SHVRRGGZMBWAJT-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDAJYNHGBUXIKS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C(Cl)=C1Cl JDAJYNHGBUXIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)=C LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUHCKAAHWJKAT-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1S(Cl)(=O)=O XXUHCKAAHWJKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDIFHQMREAYYJW-XGXNLDPDSA-N Glyceryl Ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO HDIFHQMREAYYJW-XGXNLDPDSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O azanium;oxido(dioxo)vanadium Chemical compound [NH4+].[O-][V](=O)=O UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOSVFFVBSPQTTP-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS(Cl)(=O)=O YOSVFFVBSPQTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- URARUSGNRSGTHE-UHFFFAOYSA-L iron(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 URARUSGNRSGTHE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ALTWGIIQPLQAAM-UHFFFAOYSA-N metavanadate Chemical compound [O-][V](=O)=O ALTWGIIQPLQAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001483 poly(ethyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000120 polyethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000012945 sealing adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical class BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004319 trichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører klebemiddelblandinger. Nærmere bestemt vedrører oppfinnelsen lagringsstatile, akrylholdige klebemiddelblandinger som er herdbare ved romtemperatur.
Akrylholdige klebemidler er velkjente kommersielle gjenstan-der som er i omfattende kommersiell bruk til binding av metall og plastmaterialer. De akrylholdige klebestoffene innbefatter typisk en blanding av en eller flere olefinisk-umettede reaktive monomerer og herdemidler, hvor herding eller polymerisering bevirkes ved en fri radikal- eller lonisk polymerisasjonsmekanisme. Klebemldlene Inneholder fortrinnsvis et eller flere polymere materialer som kan være reaktive eller ikke, dvs. i stand til å polymeriseres per se eller idet minste i stand til interpolymerisering med de reaktive monomerene, som f.eks. poding på eller kryssbinding med de voksende polymerene fra den reaktive monomerpolymeri-sasjonen.
I tillegg kan klebemldlene inneholde andre additiver for å forbedre vedhenget til substratmaterialer, resistensen mot miljøpåvirkninger, støtstyrken, elastisiteten, varmeresisten-sen og lignende.
Polymeriseringen (herdingen) av en hvilken som helst type av akrylisk strukturelt klebemiddel kan initieres ved frie radikaldannere, som f.eks. peroksyforbindelser, vanligvis sammen med akseleratorer som øker hastigheten for dannelsen av frie radikaler. Det har lenge vært kjent i de anvendelsene hvor idet minste et substrat var en metalloverflate, at idet minste visse metaller, som f.eks. jern, kopper, tinn, aluminium, sølv og legeringer av slike metaller, hadde en katalytisk effekt på herdingen som ikke alltid var positiv, dvs. i noen tilfeller forgiftet metallsubstratet den ønskede reaksjonen.
Det er gjort mange forsøk på å utnytte den katalytiske effekten av metaller. F.eks. har det vært foreslått å forbehandle ukatalytiske overflater med en katalytisk saltoppløsning, som f.eks. resinater av jern, kopper eller kobolt, se US patent 3.658.254, kolonne 1, linjene 29-52. Dette patentet er rettet mot to-komponents-anaerobe akryliske klebemiddelblandinger hvis effektivitet ikke ble påvirket av den katalytiske eller ukatalytiske karakteren av substratet. I US patentene 3.880.956 og 3.957.561 beskrives anaerobe akryliske klebemiddelblandinger som aktiviseres ved kontakt med metalloverflater. Blandingene i US patent 3.880.956 er enkeltpaknings-anaerobe blandinger som inneholder diazonium-saltkatalysatorer som herder ved en fri radikal polymerisasjonsmekanisme når luft eller oksygen utelukkes og i kontakt med visse metalloverflater som f.eks. jern, kopper, tinn, aluminium, sølv, legeringer av disse metallene og kadmium, krom, nikkel og sinkkromatbelegninger. US patent 3.957.561 beskriver enkeltpakningsanaerobe blandinger som benytter et to-komponentkatalysatorsystem som innbefatter minst en diazosulfonforbindelse og o-sulfobenzimid som herder ved en fri radikalpolymerisasjonsmekanisme når luft eller oksygen holdes borte fra klebestoffet og det er i kontakt med aktive metalloverflater (de samme overflatene som er beskrevet i US patent 3.880.956). På den annen side benyttes i US patent 4.052.244 kopper i form av et koppersalt av sakkarin eller p-toluensulfonsyre for å tilveiebringe to-paknings-anaerobe klebemidler hvis herding ikke avhenger av substratsammensetningen. I en annen utvikling beskrives i patent 4.081.308 to-paknings-anaerobe klebemidler hvor det i den ene pakningen anvendes koppersakrinat eller sakkarin sammen med et oppløselig koppersalt, og, i den andre pakningen, et a-hydroksysulfon, et a-aminosulfon eller blandinger av slike sulfoner, som katalytiske midler for den frie radikalherdin-gen av de anaerobe akryliske klebemiddelblandingene. Herdingen av blandingene i US patent 4.081.308 er uavhengig av substratsammensetningen.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer nye klebemiddelblandinger som herder ved romtemperatur når de bringes i kontakt med visse metalloverflater, uansett om luft- eller oksygen utelukkes eller ikke. Nærmere bestemt inneholder klebemiddelblandingene ifølge oppfinnelsen i blanding: (A) 10-90 vekt-# av minst en olefinisk umettet monomer; (B) minst et polymermateriale valgt fra gruppen bestående
av:
(1) 10-90 vekt-# av minst et olefinisk umettet uretanreaksjonsprodukt av minst en isocyanat-funksjonell prepolymer og minst en hydroksy-funksjonell monomer som har minst en enhet av polymeriserbar olefinisk umettethet, et slikt reaksjonsprodukt er kjennetegnet ved nærværet av minst to enheter av olefinisk umettethet og idet vesentlige fravær av frie isocyanatgrupper; (2) 1-30 vekt-# av minst et butadien-basert elastomert polymermateriale valgt fra gruppen bestående av (a) homopolymer av butadien; (b) kopolymer av butadien og minst en monomer som er kopolymerisert med denne, valgt fra gruppen bestående av styren, akryl-*nitril, metakryl-nitril og blandinger derav; (c) modifisert elastomert polymermateriale valgt fra gruppen bestående av butadien-homopolymer og kopolymer (a) og (b), slike homopolymerer og kopolymerer er modifisert ved kopolymerisering med minst en funksjonell monomer i spormengder på opptil 5 vekt-# basert på vekten av det modifiserte elastomere materialet; og d) blandinger derav; (3) 2-60 vekt-* av minst en polymer-i-monomer-sirup som idet vesentlige består av (a) fra 10-98 vekt-* av minst en olefinisk umettet monomerforbindelse som har minst en gruppe; (b) fra 2-90 vekt-* av minst en polymer avledet fra slike (3)(a)-monomerer; (c) fra 0-30 vekt-* av minst en polymer som inneholder gruppen (CH2-CCI = CHCH2)n, hvor n er et helt tall;
hvor (3)(b) er tilstede som et partielt polymerisasjonsprodukt av (3)(a) eller av (3)(a) i nærvær av (3)(c); blandingen av (3)(a) og (3)(b) eller av (3)(a), (3)(b) og (3)(c) er en sirup av polymer oppløst eller dispergert i upolymerisert monomer, hvor mengden av (3)(b) avledet fra (3)(a) i sirupen er i området fra 2-90 vekt-*, basert på den totale vekten av (3)(a), (3)(b) og (3)(c); (4) 5-75 vekt-* av minst et polymermateriale valgt fra gruppen bestående av polyvinylalkyleter, styren-akryl—nitrilharpiks, umettet polyester-harpiks og blandinger derav, hvor alkyldelen av en slik eter inneholder fra 1-8 karbonatomer; 5) 2-60 vekt-* av minst en homopolymer eller kopolymer av minst en olefinisk umettet monomer valgt fra gruppen bestående av styren og alkyl-eller hydroksyalkylestere av akryl- og metakrylsyre, hvor esteren har fra 1-18 karbonatomer i alkyldelen; og (6) blandinger av slike polymermaterialer; (D) 0,05-5 vekt-* av minst en forbindelse som inneholder minst en sulfonylhalogenidgruppe som har strukturen hvor X er valgt fra gruppen bestående av klor, brom eller jod; og (E) 0,05-5 vekt-* av minst en organisk eller uorganisk forbindelse som inneholder minst et reduserbart overgangsmetall, hvor metallet har valenselektronene i et "d"-underskal1, og metallet velges blant elementene av klassene Ib, I Ib, 11 Ib, I Vb, Vb, VIb, Vllb og VIII i den periodiske tabell over elementene, kjennetegnet ved at den videre innbefatter (C) 0,05-20 vekt-* av en sur forbindelse som har minst en organisk eller uorganisk syregruppe.
Klebemiddelblandingene ifølge oppfinnelsen kan eventuelt inneholde opptil 30 vekt-*, basert på den totale vekten av klebemiddelblandingen, av minst et polymert materiale som har en intrinsik viskositet i området fra 0,1-1,3, et slikt polymert materiale kan oppnås ved polymerisasjon eller kopolymerisasjon av minst en styrenmonomer, akrylmonomer, substituert akrylmonomer, olefinisk-umettet ikke-akrylmonomer, eller blandinger derav; opptil 30 vekt-* basert på den totale vekten av klebemiddelblandingen, av minst et elastomert materiale som har en annen ordensglass-over-gangstemperatur under 5°C; og opptil 5 vekt-* av minst en umettet dikarboksylsyreester. Den sistnevnte valgfrie bestanddelen er også basert på den totale vekten av klebemiddelblandingen.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en klebemiddelblanding som kan anvendes til å binde metall-overf later sammen. Klebemidlet viser gode bindingsegenskaper med sink, kopper, kadmium, jern, tinn, aluminium, sølv, krom, legeringer av slike metaller, metalliske overflatebe-legg eller kledninger av slike metaller. Overflaten av disse metallene, legeringene og metallbeleggene kan hensiktsmessig kalles "aktive overflater" og denne betegnelsen skal oppfattes slik at den innbefatter, men ikke er begrenset til, de nevnte metallspecies. Klebemldlene viser gode styrkeegen-skaper. Klebemiddelblandingene ifølge foreliggende oppfinnelse er nyttige ved festing av gjengede deler, de kan påføres gjengene av en gjenget festeinnretning slik at det dannes en fast binding mellom festeinnretningen og den gjengede mottagende delen, f.eks. en skrue og mutter. Andre klebemiddelblandinger ifølge foreliggende oppfinnelse er nyttige ved konstruksjon av byggeplater hvor man ønsker binding mellom flere galvaniserte stålplater, samt ved festing av slike galvaniserte plater til andre strukturelle elementer. Anvendelsen av strukturelle festemidler eliminerer behovet for uestetiske sveisemerker, eksponerte gjengede festeinnretninger, eksponerte nagler, etc. Strukturelle klebemidler kan til dels erstatte andre mekaniske festeinnretninger, f.eks. i transportindustrien hvor ytre paneler sikres til rammedeler eller til andre paneldeler ved hjelp av eksponerte festeinnretninger, som f.eks. nagler, gjengede festeinnretninger, sveising, etc. Et antall sveisinger, nagler eller gjengede festeinnretninger kan elimineres og deres funksjon kan utøves av egnede pålitelige strukturelle klebemidler ifølge foreliggende oppfinnelse.
Monomere, flytende, olefinisk umettede forbindelser som er egnet for bruk i klebemiddelblandingene ifølge oppfinnelsen,
I I
er kjennetegnet ved nærværet av minst en - C = C - gruppe. Den olefiniske umettede gruppen er fortrinnsvis en vinyl-gruppe, mer foretrukket terminalt plassert, akryl- og substituert akrylmonomerer er foretrukket. Når det anvendes olefinisk umettede monomerer som ikke inneholder akryl- eller substituerte akrylgrupper, bør de benyttes i en mengde som ikke overskrider 50, fortrinnsvis ikke mer enn 25 vekt-*, basert på den totale vekten av klebemiddelblandingen. Eksempler på olefinisk umettede monomerer innbefatter
metylmetakrylat, butylmetakrylat, etylakrylat, dietylengly-koldimetakrylat, metakrylsyre, akrylsyre, akrylonitril, metakrylonitril, styren, vinylstyren, vinylacetat, klorsty-ren, glycidylmetakrylat, itakonsyre, akrylamid, metakrylamid, vinylidenklorid, 2,3-diklor-l,3-butadien, 2-klor-l,3-butadien, metylstyren og n-butylstyren.
De isocyanat-funksjonelle prepolymerene som anvendes for å danne de olefinisk umettede uretan-reaksjonsproduktene ved foreliggende oppfinnelse er velkjente. Slike prepolymerer er typiske addisjonsprodukter eller kondensasjonsprodukter av polyisocyanatforbindelser som har minst to frie isocyanatgrupper og monomere- eller polymere polyoler som har minst to hydroksygrupper, innbefattet blandinger av slike polyoler. Reaksjonen mellom polyisocyanatet og polyolene bevirkes ved å anvende et overskudd av polyisocyanat for å sikre at reaksjonsproduktet inneholder minst to frie, ureagerte i socyanatgrupper.
Polyoler som er nyttige ved fremstilling av den isocyanat-funksjonelle prepolymeren som benyttes i foreliggende oppfinnelse har fortrinnsvis en gjennomsnittlig molekylvekt på 300 til 3000. Egnede polyoler innbefatter polyalkylengly-koler som f.eks. polyetylenglykoler; polyetylenpolyoler som f.eks. de som fremstilles ved addisjonspolymerisasjon av etylenoksyd og en polyol, som f.eks. trimetylolpropan 1 et forhold som tilveiebringer ureagerte hydroksylgrupper i produktet; organiske hydroksylerte elastomerer som viser andre ordensglass-overgangstemperaturer under 5"C som f.eks. poly(butadienstyren)polyoler og poly(butadien)polyoler; polyesterpolyoler f.eks. fremstilt ved polymerisering av polyoler, som f.eks. dietylenglykol, trimetylolpropan eller 1,4-butandlol, med polykarboksylsyrer, som f.eks. ftal-, tereftal-, adipin-, malein- eller ravsyre, i et forhold som tilveiebringer ureagerte hydroksylgrupper i produktet; glyceridestere av hydroksylerte fettsyrer som f.eks. ricinusolje, glycerolmonoricinoleat, blåst linfrøolje og blåst soyaolje; og polyesterpolyoler som f.eks. fremstilt ved polymerisering av et lakton som c-kaprolakton.
Polyisocyanater som kan omsettes med polyoler for dannelse av isocyanat-funksjonelle prepolymerer for anvendelse i foreliggende oppfinnelse kan være en hvilken som helst monomer; dvs. ikke-polymer, isocyanatforbindelse som har minst to frie isocyanatgrupper, innbefattet alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske forbindelser. Eksempler på polyisocyanater innbefatter 2,4-tolylendiisocyanat, 2,6-tolylendiisocyanat, 4,4'-difenylmetandiisocyanat, m- og p-fenylendiisocyanat, 4,4'-metylen-bls(cykloheksyl-isocyanat), heksametylendiisocyanat, 4,4'-metylen-bis(cykloheksylisocya-nat), isoforondiisocyanat og andre alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske polyisocyanater, og innbefattet blandinger av slike polyisocyanater. Cykloalifatiske og aromatiske polyisocyanater er foretrukket.
Hydroksyfunksjonelle forbindelser som kan anvendes for å innføre olefinisk umettethet i den isocyanatfunksjonelle prepolymeren innbefatter hydroksyletylakrylat, hydroksyetylmetakrylat og allylalkohol.
De butadien-baserte elastomere polymermaterialene som er egnet for bruk ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er også velkjente og kan være en hvilken som helst elastomer avledet fra 1,3-butadien eller halogenerte analoger som h ar en glassovergangstemperatur under romtemperatur og fortrinnsvis ikke over 5°C. Egnede elastomerer innbefatter butadien-homopolymer, kopolymerer av butadien med styren, akrylonitril og metakrylonitril, og slike homopolymerer og kopolymerer som er modifisert ved kopolymerisasjon med spormengder (0,05-5*) av en funksjonell komonomer, som f.eks. akrylsyre, metakrylsyre, maleinsyreanhydrid, fumarsyre, styren og metylmetakrylat .
Polymer-i-monomer-siruper som er egnet for bruk ved foreliggende oppfinnelse er velkjente, både sammensetningsmessig så vel som med hensyn til fremstilling. Eksempler på siruper innbefatter forstadier av flytende monomerforbindelser som inneholder minst en olefinisk umettet gruppe, og fremstillin-gen av disse er beskrevet i US patent nr. 3.333.025; 3.725.504; og 3.873.640. Kort uttrykt fremstilles slike siruper som idet vesentlige består av minst en polymerlser-bar, flytende, olefinisk umettet forbindelse og, når den benyttes, en polymer som inneholder gruppen (CEtø-CCl CHCH2)n, i et kort tidsrom ved ca. 40° C under vakuum og deretter oppvarming av blandingen til 75'C under en atmosfære av inert gass. En katalysator, f.eks. en fri radikaldannende katalysator som benzoylperoksyd eller azodiisosmørsyredi-nitril, tilsettes så, fortrinnsvis i form av en oppløsning. Mengden katalysator som tilsettes er slik at den er fullstendig oppbrukt når den ønskede viskositeten er nådd. Etter at reaksjonen er avsluttet avkjøles polymer-i-monomer-sirupen. Fortrinnsvis har sirupene en viskositet i området fra 500 til 1.000.000 mPa ved 20'C.
Polymerer som inneholder gruppen (CH2-CCI = CHCH2)n, hvor n er et helt tall, er velkjente under navnet neopren, som fremstilles ved polymerisering av 2-kloro-l,3-butadien. En nærmere beskrivelse burde være overflødig.
Polyvinylalkyletere som er egnet for anvendelse i klebemiddelblandingene som her beskrives er velkjente. Slike etere inneholder 1-8, foretrukket 1-4, karbonatomer i alkyldelen av eteren. Tilsvarende er styren-akrylonitrilpolymerer som er egnet for anvendelse i foreliggende oppfinnelse velkjente.
Elastomere polymermaterialer som har andreordens glassover-gangstemperaturer under 5°C kan være effektive ved modifiser-ing av romtemperaturelastisiteten av klebesammenføyningen. Spesielt foretrukket blant slike elastomerer er poly-kloroprengummi; polybutadiengummi; butadienkopolymer, gummityper som f.eks. akrylonitril-butadien-, karboksylert akrylonitril-butadien- og styren-butadiengummi; polyakrylat-gummityper som f.eks. poly(etylakrylat)- og poly(etylakrylat-halogenert vinyleter-akrylsyre)gummi; og etylenkopolymerer som f.eks. etylen-vinylacetatgummi. Andre elastomere polymerer som har en glassomvandlingstemperatur ved ca. 5°C kan benyttes fordi det, bortsett fra den lave glassovergangs-temperaturen, ikke legges andre begrensninger på elastomer-typen enn de spesifikke kravene som klebemiddelblandingen stiller, som f.eks. egnet molekylvekt, viskositetsegenskaper og kompatibilitet med de andre bestanddelene i klebemidlet.
Slike elastomere polymermaterialer er spesielt gunstige når de innbefattes i akrylklebemidler som inneholder minst en olefinisk umettet polyuretan.
Polymermaterialer som har en intrinsik viskositet på 0,1 til 1,3 som er egnet for anvendelse ved foreliggende oppfinnelse kan oppnås ved polymerisering av en eller flere akryl- eller ikke-akrylmonomerer, innbefattet blandinger derav. Eksempler på polymermaterialer innbefatter poly(metylmetakrylat/n-butylakrylat/etylakrylat) (90/5/5*); poly(n-butylmetakrylat-/isobutylmetakrylat) (50/50*); poly(n-butylmetakrylat) og poly(etylmetakrylat). Fortrinnsvis ligger viskositeten ca. midt i det angitte området.
Anvendelsen av polymermaterialer som har slike intrinsike viskositeter er spesielt fordelaktig i akrylklebemidler som inneholder homopolymerer og kopolymerer av 1,3-butadien.
Syreforbindelsene som er av stor betydning ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse kan innbefatte tilnærmet en hvilken som helst organisk eller uorganisk syre som har minst en syregruppe, og innbefatter organiske og uorganiske partielle estere av slike syrer. Egnede sure forbindelser har fortrinnsvis en pKa i området fra 0,5 til 6, mest foretrukket i området fra 1,5 til 5. De sure forbindelsene bør også være relativt oppløselige i klebemiddelblandingen ifølge oppfinnelsen for å gjøre det lettere å oppnå en homogen fordeling av syren gjennom sammensetningen. Valget av syrekomponent er en funksjon av det substratet som skal bindes, samt den ønskede klebevirkningen, og dette gir en stor frihet i sammensetningen av klebemiddelblandingen som er spesifikt utformet for en viss spesiell anvendelse. F.eks. er organiske syrer, samt organiske eller uorganiske partielle estere av slike syrer foretrukket ved klebing av jern-metaller og legeringer derav, men det kan også fremstilles klebemidler som inneholder slike organiske syrer som er effektive bindemidler for ikke-jernholdige metaller, som f.eks. galvanisert stål. Omvendt er uorganiske syrer, og organiske eller uorganiske partielle estere av slike syrer, foretrukket for klebing av ikke-jernholdige metaller og legeringer derav, men klebemidler som inneholder slike uorganiske syrer kan også fremstilles slik at de er nyttige for klebing av jernholdige metaller og legeringer derav. I det generelle tilfellet foretrekkes sure forbindelser som inneholder både minst en syregruppe og minst en olefinisk-umettet del.
Eksempler på sure forbindelser som er velegnet for anvendelse ved foreliggende oppfinnelse innbefatter fosforsyre, 2-hydroksyetylmetakrylat partiell ester av fosforsyre, 2-hydroksyetylakrylat partiell ester av fosforsyre, fosforsyre, benzenfosfonsyre, fosforsyrling, svovelsyre, svovelsyrling, 2-etylheksonsyre, maursyre, eddiksyre, smørsyre, heksansyre, naftensyre, laurinsyre, linolsyre, valeriansyre, toluensul-fonsyre, nitrotoluensulfonsyre, dikloreddiksyre, triklor-eddiksyre, fenyleddiksyre, sulfosalicylsyre, naftalendisul-fonsyre, acetoeddiksyre, akrylsyre, metakrylsyre, aminobenzo-sulfonsyre, maleinsyre, malonsyre, ftalsyre, suberinsyre, suddinsyre og vinyleddiksyre.
De uorganiske syrene og de organiske partielle esterne av uorganiske syrer foretrekkes for anvendelse med ikke-jernholdige metaller som f.eks. sink, kopper, kadmium, deres legeringer og belegg av disse metallene, olefinisk-umettede partielle estere av uorganiske syrer er foretrukket. Klebemiddelblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse som inneholder slike uorganiske syrer gir typisk bedre vedheng ved klebing av ikke-jernholdige metaller enn det oppnås med organiske syrer. Klebemiddelblandinger som inneholder uorganiske syrer gir lavere klebeverdier med jernholdige metalloverflater enn det oppnås ved anvendelse av organiske syrer; imidlertid er klebemidler som inneholder uorganiske syrer tilstrekkelig effektive ved klebing av jernholdige metaller til at de kan benyttes ved anvendelse som f.eks. gjengelåsing av jernskruer og muttere.
Som nevnt foretrekkes organiske syrer og uorganiske partielle estere av organiske syrer til strukturell klebing av jernholdige metaller, og disse kan også benyttes for strukturell klebing av ikke-jernholdige metaller, selv om den sammenklebingen som tilveiebringes ved slike klebemiddelblandinger idet sistnevnte tilfellet er dårligere enn den som tilveiebringes ved anvendelse av uorganiske syrer.
I det generelle tilfellet er det funnet at sterkere syrer, så vel som større mengder av en hvilken som helst syre, øker herdehastigheten for klebemiddelblandingen. Anvendelsen av sterke syrer, f.eks. syrer som har pKa-verdier på 1 eller mindre, spesielt i store mengder, kan føre til korro-sjonsproblemer og til deaktivering av klebemldlene, muligens ved chelatdannelse. Anvendelsen av store mengder av en hvilken som helst gitt syre gir også lavere adhesjonsverdier; men det er observert at slike reduksjoner i adhesjoner i adhesjonsverdiene ikke er så store som når syreforbindelsen inneholder en eller flere polymeriserbare olefinisk umettede grupper. Det kan følgelig være påkrevet med en viss grad av eksperimentering ved valg av syren og mengden av syren for å oppnå et akseptabelt kompromiss av egenskaper. Syreforbindelsen anvendes i mengder som varierer fra 0,05 til 20, fortrinnsvis 0,1 til 15 vekt-*, basert på den samlede vekten av klebemiddelkomponentene (A)-(E) som er angitt ovenfor. I de tilfellene hvor syren ikke inneholder polymeriserbare deler, ligger mengden av syren fortrinnsvis i området fra 0,05 til 5 vekt-*.
De sulfonylhalogenidholdige forbindelsene er også grunnleggende for utførelsen av foreliggende oppfinnelse og benyttes i en mengde på fra 0,05 til 5, fortrinnsvis fra 0,5 til 2, vekt-*, basert på de totale mengdene av komponentene (A)-(E) i blandingene. Som nevnt kan halogendelen være klor, brom eller jod med sulfonylklorider som mest foretrukket. Sulfonylhalogenidene kan være mono- eller polyfunksjonelle og kan være alifatiske sulfonylhalogenider som har 1-12 eller flere karbonatomer, eller aromatiske sulfonylhalogenider som har 1-3 aromatiske kjerner og inneholder fra 6-24 karbonatomer. Eksempler på sulfonylhalogenidholdige forbindelser innbefatter bifenyldisulfonylklorid, triklorobenzensul-fonylklorid, p-toluensulfonylklorid, benzensulfonylklorid, heksadekansulfonylklorid, difenyleter-4,4'-sulfonylklorid, og de tilsvarende sulfonylbromider og -jodider. Monomere sulfonylhalogenider er foretrukket, de aromatiske sulfonylhalogenidene, spesielt p-toluensulfonklorid er spesielt foretrukket.
Like viktige som forbindelsene som inneholder minst en sulfonylgruppe og syreforbindelsene, begge ovenfor, er forbindelser som inneholder minst et overgangsmetall. Med overgangsmetaller forstås metaller hvis valenselektroner befinner seg i et "d"-underskall. Slike metaller finnes i klassene Ib-VIIb og VIII i den periodiske tabell over elementene. Foretrukne metaller er kopper, sik, kobolt, vanadium, jern og mangan. Metallet bør være i en høy oksydasjonstil-stand, den høyeste oksydasjonst11standen er mest foretrukket i alle tilfeller. Resten av forbindelsene synes ikke å være kritisk. Om overgangsmetallet er anionisk eller kationlsk 1 ionisert tilstand synes Ikke å være kritisk. Når overgangsmetallet imidlertid utgjør en del av kationet, f.eks. meta-vanadat, er det foretrukket å anvende ammoniumsaltet, f.eks. ammonium-meta-vanadat. Eller kan det benyttes uorganiske forbindelser som inneholder overgangsmetallene, som f.eks. metallsalter, eksempelvis bromider, klorider, fosfater, sulfater, sulfider og oksyder av overgangsmetallene. På tilsvarende måte kan det benyttes organiske forbindelser som inneholder overgangsmetallene, som f.eks. overgangsmetallsalter av organiske mono- og poly-karboksyl-syrer og mono- og poly-hydroksyforbindelser, som f.eks. kopperacetat, koppermaleat, kopperheksoat, jernnaftat, kobolt(+2)- og kobolt(+3 )naftenat og lignende. Spesielt foretrukne organiske derivater er sulfimid- og sulfonamidfor-bindelser som inneholder overgangsmetallet, som f.eks. foretrukket koppersakrinat. Dette er bare en delvis opplis-ting av egnede uorganiske og organiske salter; andre nyttige salter vil imidlertid lett kunne finnes av fagmannen. Overgangsmetallforbindelsene anvendes i klebemiddelblandingene ifølge oppfinnelsen i en mengde på fra 0,05 til 5, fortrinnsvis 0,5 til 2,5, vekt-*, basert på den totale vekten av klebemiddelkomponentene (A)-(E).
De overgangsmetallholdige organiske forbindelsene er typisk mer oppløselige i klebemiddelblandingene ifølge oppfinnelsen, og de er foretrukne forbindelser. Det er viktig at over-gangsmetallforbindelsen, enten den er organisk eller uorganisk, har noen grad av oppløselighet, enten i klebemiddelblandingen selv, eller I et inert oppløsningsmiddel som fortrinnsvis er kompatibelt med klebemiddelblandingene. På grunn av den begrensede oppløseligheten av idet minste noen nyttige overgangsmetallforbindelser kan det være fordelaktig å oppløse forbindelsen i klebemidlet eller det inerte oppløsningsmiddel og filtrere av det uoppløste materialet.
Klebemiddelblandingene kan også inneholde stabilisatorer som f.eks. hydrokinon, T-butylkatekol og andre velkjente stabilisatorer.
Fortykningsmidler som f.eks. damputfelt silisiumoksyd kan innbefattes for å gjøre blandingen tykkere for håndtering og påføring. Et gunstig fortykningsmiddel er damputfelt silisiumoksyd som utgjør 0,2 til 10 vekt-* av klebemiddelblandingen. Pigmenter kan også, om ønsket, tilsettes.
Klebemiddelblandingene ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles lett ved å blande bestanddelene ved hjelp av en hvilken som helst konvensjonell blandeinnretning slik at det oppnås en homogen blanding.
Klebemiddelbeleggene kan påføres et substrat ved pensling, rulling, spraying, punktvis avsetning, ved hjelp av kniv eller på annen måte, men påføres fortrinnsvis på begge substratene i en tykkelse som ikke overskrider 1,5 mm. Substratene kan presses sammen for å oppnå styrke under herdingen i installasjoner hvor relativ bevegelse av de to substrater kan ventes. For f.eks. å klebe sammen metalloverflater påføres en klebende mengde av klebemiddelblandingen på den ene overflaten, fortrinnsvis på begge overflatene, og overflatene føres sammen med klebemiddelblandingen mellom. Klebemidlet bør ha en tykkelse som er mindre enn 1,5 mm for å oppnå optimale resultater. Jevnheten av overflatene og deres klaring (f.eks. i tilfellet med skruer og muttere) vil bestemme den filmtykkelsen som kreves for å oppnå optimal binding. De to metalloverflåtene og den mellomliggende klebemiddelblandingen holdes sammen inntil klebemiddelblandingen har herdet tilstrekkelig til å binde overflaten sammen.
Eksempel 1 - Polymeriserbare akryl- og metakrylbestanddeler I-A. En polymer-1-monomer-sirup som innbefatter en metyl-metakrylatpolymer av lav molekylvekt i en metylmetakrylatmonomer. Dette materialet inneholder 38 vekt-* polymer og er tilgjengelig under betegnelsen "Elvacite 2008". I-B. En karboksylert poly(1,3-butadien/akrylonitril) tilføres i metylmetakrylatmonomer. Sammensetningen inneholder 25 vekt-* av polymeren.
I-C. En polykaprolaktontriol (molekylvekt 540) reageres med toluendiisocyanat i metylmetakrylat. Den resulterende polyisocyanat-funksjonelle prepolymeren endesluttes med hydroksyetylmetakrylat slik at den resulterende olefinisk-umettede uretanpolymeren inneholder forgrenede metakrylat-radikaler og idet vesentlige er fri for ureagerte isocyanat-radikaler. Dette materialet tilsvarer produktet i eksempel 1 beskrevet i US patent nr. 3.873.640, og Inneholder 65 vekt-* av den umettede uretanpolymeren i metylmetakrylatmonomeren.
Eksempel II - Blandinger undersøkt med galvaniserte stålpla-
ter.
Fem typiske klebemiddelblandinger ble fremstilt ved å anvende de polymeriserbare akrylbestanddelene som er beskrevet i eksempel I-A og I-B. Sammensetningen uttrykt ved vektdeler er gjengitt i den tabell I sammen med overlapplngsskjærstyrken (lap shear strenght) av en overflate-til-overflate-binding etter 24 timer. Bestemmelsen av overlapplngsskjærstyrken utføres ved å benytte to galvaniserte stålbiter som har en tykkelse på ca. 1,5 mm og et overflateareal på 2,5 x 7,6 cm. Stykkene ble lagt over hverandre 1 en avstand på 2,5 cm og en film av klebemiddelblandingen ble påført hver overflate. Overflatene fikk hvile (uten sammenpressende trykk) i 24 timer før bestemmelsen av overlapplngsskjærstyrken utføres. Styrken bestemmer spenningen (målt i kPa) som kreves for å bryte den adhesive bindingen.
Resultatene viser klart konseptet ved foreliggende oppfinnelse, og demonstrerer de høyere adhesjonsverdiene som uorganiske syrer tilveiebringer med ikke-jernholdige metaller som f.eks. galvanisert stål. Resultatene viser også at man med fordel kan anvende blandinger av uorganiske og organiske sure forbindelser.
Eksempel IV - Typiske klebemiddelblandinger
Andre klebemiddelblandinger ifølge foreliggende oppfinnelse er fremstilt og gjengis I følgende tabell III hvor bestanddelene angis ved vektdeler.
Blandingene benyttes til å klebe deler av kaldvalset stål og galvanisert stål som er tørket av med oppløsningsmiddel, ved å følge fremgangsmåten i eksempel II. Overlapplngsskjærstyrken bestemmes Ifølge fremgangmåten angitt i eksempel II. Resultatene er angitt i tabell III. Resultatene viser klart at tilstedeværelsen av den sure forbindelsen, den sulfonylkloridholdige forbindelsen og den reduserbare metallholdige forbindelsen er av grunnleggende betydning ved utførelsen av oppfinnelsen. Man ser en viss grad av polymerisering med sammensetningene III-C og III-F som ikke inneholder reduserbare metallholdige forbindelser. Som det fremgår av resultatene oppnådd med sammensetningene III-D og III-G ligger denne lave graden av polymerisering (sammensetningene III-C og III-F) klart utenfor omfanget av foreliggende oppfinnelse, siden disse sammensetningene ikke tilveiebringer akseptable adhesjonsnivåer, selv for gjenge-festing. Imidlertid viser resultatene for disse blandingene (sammensetning III-C og III-F) bidraget fra aktive metall-overf later i henhold til oppfinnelsen, spesielt når de sees i sammenheng med resultatene fra eksempel XI, nedenfor.
Blandingen IV-A er nyttig for klebing av galvanisert stål, sinkfosfatbehandlede metaller og kadmium. Den har spesiell anvendelse som et gjengestengende klebemiddel. Metalldeler klebet med blanding IV-A herdes fullstendig i løpet av flere timer. Blandingen har en viskositet på ca. 8000 eps og en tetthet på ca. 1,03 kg/l.
Et antall prøver for måling av overlappingskjærstyrke ble fremstilt fra stykker av G-90 galvanisert stål med klebemiddel IV-A. Stykkene ble eksponert overfor forskjellige forsøksbetingelser i to uker. En serie stykker ble holdt ved romtemperatur hele perioden på 2 uker; en annen serie ble holdt i et saltspraykablnett i 2 uker; en annen serie ble holdt ved 100* relativ fuktighet; og en annen serie ble holdt under vann i perioden på 2 uker. Resultatene fra forsøkene viser en strekkfasthet ved brudd som angitt nedenfor: Klebemiddelblandingen IV-A viser følgelig utmerket resistens overfor konvensjonelle forsøks-nedbrytningsbetingelser.
Blanding IV-B er nyttig for klebing av galvanisert stål og slnkfosfatbehandlede metaller. Blandingen har også anvendelse som et gjengelåsende klebemiddel. Fullstendig herding av klebemidlet krever flere timer. Blandingen har en viskositet på ca. 8500 eps og en tetthet på ca. 1,10 kg/l.
Blanding IV-D er nyttig for klebing av store overflater, men er spesielt nyttig ved klebing av kopper og messing. Klebemidlet utvikler tilstrekkelig styrke for håndtering på ca. 25 minutter. Blandingen er en viskøs væske som har en tetthet på ca. 1,05 kg/l. Overlappingskjærforsøk med kaldvalsede stålplater viser en styrke som overskrider 13,8 MPa.
Blanding IV-E er nyttig som et klebemiddel for stål, men kan også benyttes med kopper. Fullstendig herding krever flere timer. Blandingen er en viskøs sort væske på grunn av kjønrøken. Blandingen har en tetthet på ca. 1,08 kg/l.
Blandingene IV-F, IV-G og IV-H ble underkastet et overlap-pingskjærf orsøk (galvanisert stål bundet til galvanisert stål). Blanding IV-F herdet til vridningsfasthet på 7 minutter og utviklet over natten en skjærstyrke på 15,12 MPa (gjennomsnitt av fire forsøk), sammensetningens styrke etter 4 timer var 3,45 MPa. Blandingen IV-G herdet til vridningsfasthet i løpet av 10 minutter og utviklet over natten en styrke på 15,40 MPa (gjennomsnitt av fire forsøk). Blanding IV-G utviklet i løpet av 4 timer en styrke på 13,10 MPa. Blanding IV-H herdet til vridningsfasthet på 1 time og utviklet over natten en styrke på 14,94 MPa (gjennomsnitt av 4 forsøk).
Eksempel V - Gjengelåsingsforsøk
Klebemiddelblandingen fra eksempel IV-A ble påført som et gjengelåslngsklebemlddel på en slnkbelagt skrue og mutter, en kadmiumbelagt skrue og mutter og en Jernsort skrue og mutter. Den sinkbelagte skruen og mutteren hadde en diameter på 0,95 cm. Den kadmlumbelagte skruen hadde en diameter på 0,79 cm. Skruen av sort jern hadde en diameter på 0,79 cm, og hadde, når den ble mottatt og undersøkt et beskyttende belegg av olje på overflaten. Skruene ble belagt med blandingen IV-A og mutterne ble gjenget på skruene tilnærmet til midtpunktet av skruen. Et vridningsforsøk ble utført for å bestemme den tiden som medgikk før skruen og mutteren festet til hverandre og ikke lett lot seg bevege. I tillegg ble det etter 24 timer utført et torsjonsforsøk for å bestemme det vridningsmoment som er påkrevet for å vri mutteren relativt til skruen etter 24 timers herding. Resultatene av forsøket er gjengitt i den følgende tabell V.
Eksempel VI - Overlappingskjærforsøk med galvanisert stål
En serie overlappingskjærforsøk ble utført med galvaniserte stålstykker ved å anvende klebemiddelblandingen fra eksempel IV-B. Hver av prøvene for overlappingskjærforsøket ble eksponert i forskjellige omgivelser i 10 dager og skjær-styrken ved brudd ble målt 1 mega Pascal. Den første prøven ble holdt ved romtemperatur og bindingen ble brutt ved 17,05 MPa. Den andre prøven ble eksponert overfor saltspray og bindingen undergikk brudd ved 16,6 MPa. Den tredje prøven ble holdt i et kammer med en relativ fuktighet på 100* og brudd fant sted ved 16,36 MPa. Den fjerde prøven ble holdt ved 70°C og brudd fant sted ved 18,84 MPa.
Eksempel VII - Eksponeringsforsøk med gjengelåsing
Sinkbelagte skruer, med diameter 0,95 cm, ble belagt med klebemiddelblandingen fra eksempel IV-B og passende muttere ble gjenget på de belagte skruene. Skruene og mutterne ble utsatt for forskjellige omgivelser i 2 uker og deretter ble det vridningsmoment som var påkrevet for å frigjøre mutterne målt. 1. Varme/kuldeforsøk - skruene ble holdt ved 70°C i 2Vfc time og deretter ved -29°C i 2V4 time straks før torsjonsforsø-ket. Vridningsmomentet var 12,67 cm-kg. 2. Mutterne og skruene ble holdt i kokende vann i 1 time før torsjonsforsøket. Det påkrevde vridningsmomentet var 12,67 cm-kg. 3. Mutterne og skruene ble holdt 1 et saltspray-kammer i løpet av hele to ukersperloden. Vridningsmomentet var 13,82 cm-kg. 4. Mutterne og skruene ble holdt ved en relativ fuktighet på 100* i to uker. Vridningsmomentet var 12,67 cm-kg. 5. Mutterne og skruene var neddykket i vann i hele to ukersperloden. Vridningsmomentet var 12,67 cm-kg. 6. Mutterne og skruene ble holdt ved 70<*>C gjennom hele to ukersperioden. Det påkrevde vridningsmomentet var 25,34 cm-kg. 7. Mutterne og skruene ble holdt ved romtemperatur i hele to ukersperioden. Vridningsmomentet var 13,82 cm-kg.
Eksempel VIII - Overlappingskjærforsøk
Overlappingskjærforsøk ble utført med forskjellige metall-stykker innbefattet galvanisert stål, messing, kopper, magnesium, aluminium (legering 2029-53) og stål. Klebemidlet var sammensetning II-A. Resultatene av overlapplngskjær-forsøkene er gjengitt i den følgende tabell VIII.
Eksempel IX - Overlappingskjærforsøk
Klebemiddelblandingen IV-C er et eksempel på en sterkt sur klebemiddelblanding som er spesielt nyttig med sink, kopper og kadmiumoverflater. Denne blandingen IV-C ble påført på galvaniserte stålstykker (dvs. slnkoverflater) for å utføre overlappingskjærforsøk som en illustrasjon av herdehastigheten. Resultatene fra overlappingskjærforsøkene er gjengitt i den følgende tabellen IX.
Eksempel X - Overlappingskjærforsøk
Klebemiddelblandingene IV-A, IV-B, IV-D, IV-E og IV-G ble påført på galvanisert stål, udekket karbonstål, aluminium-legering (6061-T6), kadmiumbelagt metall, kopper, messing-stykker og overlappingskjærforsøkene ble utført ifølge ASTM 1002-79. Alle stykkene ble preparert ved tørking med oppløsningsmiddel. Bindingsarealet var en 2,5 cm overlagring av to striper med en klebemiddeltykkelse på 0,127 mm. Etter 24 timer ble overlappingskjærforsøkene utført med de resultater som er gjengitt i den følgende tabell X.
Eksempel XI - Plastplateforsøk
For å vise at de foreliggende blandingene aktiveres ved kontakt med en egnet metalloverflate, ble hver av klebemiddelblandingene i tabell II og tabell III påført mellom to plastplater (polyetylentereftalat). Blandingene forble flytende og herdet ikke.
Eksempel XII
Klebemiddelblandingene gjengitt i tabell XII ble fremstilt. Blandingene ble benyttet til å klebe deler av kaldvalset stål (CRS) og galvanisert stål (GS) ifølge fremgangsmåten i eksempel II. Overlappingskjærforsøk ble utført ved å følge fremgangsmåten angitt i eksempel II og resultatene er gjengitt i tabell XII.
Claims (3)
1.
Klebemiddelblanding som herder ved romtemperatur, innbefat-tende en blanding av (A) 10-90 vekt-* av minst en olefinisk umettet monomer; (B) minst et polymermateriale valgt fra gruppen bestående av: (1) 10-90 vekt-* av minst et olefinisk umettet uretanreaksjonsprodukt av minst en isocyanat-funksjonell prepolymer og minst en hydroksy-funksjonell monomer som har minst en enhet av polymeriserbar olefinisk umettethet, et slikt reaksjonsprodukt er kjennetegnet ved nærværet av minst to enheter av olefinisk umettethet og idet vesentlige fravær av frie isocyanatgrupper; (2) 1-30 vekt-* av minst et butadien-basert elastomert polymermateriale valgt fra gruppen bestående av (a) homopolymer av butadien; (b) kopolymer av butadien og minst en monomer som er kopolymerisert med denne, valgt fra gruppen bestående av styren, akryl-nitril, metakryl-rnitril og blandinger derav; (c) modifisert elastomert polymermateriale valgt fra gruppen bestående av butadien-homopolymer og kopolymer (a) og (b), slike homopolymerer og kopolymerer er modifisert ved kopolymerlsering med minst en funksjonell monomer 1 spormengder på opptil 5 vekt-* basert på vekten av det modifiserte elastomere materialet; og d) blandinger derav; (3) 2-60 vekt-* av minst en polymer-i-monomer-sirup som idet vesentlige består av (a) fra 10-98 vekt-* av minst en olefinisk umettet monomerforbindelse som har minst en gruppe; (b) fra 2-90 vekt-* av minst en polymer avledet fra slike (3)(a)-monomerer; (c) fra 0-30 vekt-* av minst en polymer som inneholder gruppen (Cltø-CCl - CHCH2)n, hvor n er et helt tall;
hvor (3)(b) er tilstede som et partielt polymerisasjonsprodukt av (3)(a) eller av (3)(a) i nærvær av (3)(c); blandingen av (3)(a) og (3)(b) eller av (3)(a), (3)(b) og (3)(c) er en sirup av polymer oppløst eller dispergert i upolymerisert monomer, hvor mengden av (3)(b) avledet fra (3)(a) i sirupen er i området fra 2-90 vekt-*, basert på den totale vekten av (3)(a), (3)(b) og (3)(c); (4) 5-75 vekt-* av minst et polymermateriale valgt fra gruppen bestående av polyvinylalkyleter, styren-akryl-nitrilharpiks, umettet polyester-harpiks og blandinger derav, hvor alkyldelen av en slik eter inneholder fra 1-8 karbonatomer; 5) 2-60 vekt-* av minst en homopolymer eller kopolymer av minst en olefinisk umettet monomer valgt fra gruppen bestående av styren og alkyl-eller hydroksyalkylestere av akryl- og metakrylsyre, hvor esteren har fra 1-18 karbonatomer i alkyldelen; og (6) blandinger av slike polymermaterialer; (D) 0,05-5 vekt-* av minst en forbindelse som inneholder minst en sulfonylhalogenidgruppe som har strukturen hvor X er valgt fra gruppen bestående av klor, brom eller jod; og (E) 0,05-5 vekt-* av minst en organisk eller uorganisk forbindelse som inneholder minst et reduserbart overgangsmetall, hvor metallet har valenselektronene i et "d"-underskall, og metallet velges blant elementene av klassene lb, Hb, Illb, IVb, Vb, Vlb, Vllb og VIII i den periodiske tabell over elementene, karakterisert ved at den videre innbefatter (C) 0,05-20 vekt-* av en sur forbindelse som har minst en organisk eller uorganisk syregruppe.
2.
Klebemiddelblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den sure forbindelsen er valgt fra gruppen bestående av uorganiske syrer og organiske eller uorganiske partielle estere av uorganiske syrer.
3.
Klebemiddelblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den sure forbindelsen er valgt fra gruppen bestående av organiske syrer og organiske eller uorganiske partielle estere av organiske syrer.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/598,736 US4703089A (en) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | Structural adhesive formulations |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO851193L NO851193L (no) | 1985-10-11 |
NO172648B true NO172648B (no) | 1993-05-10 |
NO172648C NO172648C (no) | 1993-08-18 |
Family
ID=24396712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO851193A NO172648C (no) | 1984-04-10 | 1985-03-25 | Klebemiddelblanding |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4703089A (no) |
EP (1) | EP0158462B1 (no) |
JP (1) | JPS60219278A (no) |
KR (1) | KR930006116B1 (no) |
AT (1) | ATE35690T1 (no) |
CA (1) | CA1248664A (no) |
DE (1) | DE3512375A1 (no) |
DK (1) | DK169480B1 (no) |
FR (1) | FR2562555B1 (no) |
GB (1) | GB2157304B (no) |
IN (1) | IN162900B (no) |
NO (1) | NO172648C (no) |
ZA (1) | ZA851937B (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4855001A (en) * | 1987-02-10 | 1989-08-08 | Lord Corporation | Structural adhesive formulations and bonding method employing same |
US4857131A (en) * | 1987-11-27 | 1989-08-15 | Lord Corporation | Two-part adhesive for bonding plastics and metals |
US5028343A (en) * | 1989-02-09 | 1991-07-02 | Atochem North America, Inc. | Stabilized sulfur dissolving compositions |
US5063269A (en) * | 1990-01-16 | 1991-11-05 | Essex Specialty Products, Inc. | One-part primerless adhesive |
US5096962A (en) * | 1990-11-29 | 1992-03-17 | Lord Corporation | Acrylic adhesive compositions |
EP0530402B1 (de) * | 1991-09-06 | 1996-03-06 | HUBER & SUHNER AG | Wärmehärtbare Reaktionsklebstoffe |
US5886118C1 (en) * | 1997-04-14 | 2001-02-20 | Univ Case Western Reserve | Process for polymerizing acrylonitrile |
US6309493B1 (en) | 1999-02-11 | 2001-10-30 | Flexible Products Company | Method for filling cracks in a concrete structure with foamable polyurethane prepolymer |
MXPA03009252A (es) * | 2001-05-11 | 2004-01-29 | Lord Corp | Metodo para unir paneles utilizando adhesivo pre-aplicado. |
US6730411B1 (en) * | 2002-02-07 | 2004-05-04 | Illinois Tool Works Inc. | Two-part structural adhesive systems and laminates incorporating the same |
US7060327B2 (en) * | 2003-11-13 | 2006-06-13 | Henkel Corporation | Corrosion protective methacrylate adhesives for galvanized steel and other metals |
WO2007120630A2 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Abm Associates Llc | Activated anaerobic adhesive and use thereof |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA650601A (en) * | 1962-10-16 | W. Raymond Kenneth | Accelerators for polyester resins | |
ES374952A1 (es) * | 1968-12-31 | 1972-01-16 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Procedimiento para preparar composiciones de poliester insaturado. |
US3954714A (en) * | 1971-12-23 | 1976-05-04 | Ici United States Inc. | Polymerizable urethane compounds and polymers thereof |
US3855040A (en) * | 1972-07-03 | 1974-12-17 | Loctite Corp | Anaerobic compositions |
US3890407A (en) * | 1972-07-20 | 1975-06-17 | Du Pont | Novel adhesive compositions |
JPS5713594B2 (no) * | 1974-06-05 | 1982-03-18 | ||
JPS5923324B2 (ja) * | 1976-11-29 | 1984-06-01 | 三菱油化株式会社 | 油変性アルキツド樹脂組成物 |
US4223115A (en) * | 1978-04-24 | 1980-09-16 | Lord Corporation | Structural adhesive formulations |
JPS5950712B2 (ja) * | 1981-06-23 | 1984-12-10 | 大倉工業株式会社 | 嫌気硬化性組成物 |
US4554322A (en) * | 1984-03-20 | 1985-11-19 | Westinghouse Electric Corp. | Room temperature curable polybutadiene resins with copper ethylacetoacetate catalyst |
-
1984
- 1984-04-10 US US06/598,736 patent/US4703089A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-27 JP JP59274210A patent/JPS60219278A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-14 ZA ZA851937A patent/ZA851937B/xx unknown
- 1985-03-18 IN IN228/DEL/85A patent/IN162900B/en unknown
- 1985-03-19 CA CA000476883A patent/CA1248664A/en not_active Expired
- 1985-03-20 EP EP85301937A patent/EP0158462B1/en not_active Expired
- 1985-03-20 AT AT85301937T patent/ATE35690T1/de active
- 1985-03-20 GB GB08507195A patent/GB2157304B/en not_active Expired
- 1985-03-25 NO NO851193A patent/NO172648C/no unknown
- 1985-04-04 DE DE19853512375 patent/DE3512375A1/de active Granted
- 1985-04-09 FR FR8505326A patent/FR2562555B1/fr not_active Expired
- 1985-04-09 DK DK157185A patent/DK169480B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 KR KR1019850002404A patent/KR930006116B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO172648C (no) | 1993-08-18 |
FR2562555B1 (fr) | 1986-12-26 |
DE3512375C2 (no) | 1989-06-01 |
JPH0153984B2 (no) | 1989-11-16 |
US4703089A (en) | 1987-10-27 |
FR2562555A1 (fr) | 1985-10-11 |
GB2157304B (en) | 1988-03-16 |
GB2157304A (en) | 1985-10-23 |
DK157185D0 (da) | 1985-04-09 |
NO851193L (no) | 1985-10-11 |
GB8507195D0 (en) | 1985-04-24 |
EP0158462B1 (en) | 1988-07-13 |
KR930006116B1 (ko) | 1993-07-07 |
CA1248664A (en) | 1989-01-10 |
IN162900B (no) | 1988-07-16 |
DK157185A (da) | 1985-10-11 |
EP0158462A2 (en) | 1985-10-16 |
ZA851937B (en) | 1985-11-27 |
KR850007267A (ko) | 1985-12-02 |
EP0158462A3 (en) | 1986-01-08 |
DK169480B1 (da) | 1994-11-07 |
ATE35690T1 (de) | 1988-07-15 |
JPS60219278A (ja) | 1985-11-01 |
DE3512375A1 (de) | 1985-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6852801B1 (en) | Adhesives for bonding composites | |
US4467071A (en) | Epoxy modified structural adhesives having improved heat resistance | |
US4855001A (en) | Structural adhesive formulations and bonding method employing same | |
KR910004648B1 (ko) | 구조접착제 조성물 | |
US3832274A (en) | Fast curing adhesives | |
US5932638A (en) | Free radical polymerizable compositions including para-halogenated aniline derivatives | |
US4223115A (en) | Structural adhesive formulations | |
NO172648B (no) | Klebemiddelblanding | |
US5096962A (en) | Acrylic adhesive compositions | |
AU758788B2 (en) | Adhesive formulations | |
EP2877544A1 (en) | Improved post-vulcanization bonding | |
US6462126B1 (en) | Structural adhesive | |
AU5327300A (en) | Adhesive formulations | |
JPH0751696B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2000328036A (ja) | フッ素フィルムラミネート鋼板用接着剤組成物 |