NO166650B - Materiale som inneholder aktivt hydrogen og et dialkanol-tert.-amin, samt fremgangsmaate for fremstilling av et stivt polyuretanskum. - Google Patents
Materiale som inneholder aktivt hydrogen og et dialkanol-tert.-amin, samt fremgangsmaate for fremstilling av et stivt polyuretanskum. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166650B NO166650B NO86861582A NO861582A NO166650B NO 166650 B NO166650 B NO 166650B NO 86861582 A NO86861582 A NO 86861582A NO 861582 A NO861582 A NO 861582A NO 166650 B NO166650 B NO 166650B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amine
- tert
- active hydrogen
- dialkanol
- containing material
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 45
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 44
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 28
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 28
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 16
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical group OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 15
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 14
- -1 amine diol Chemical class 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 11
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 8
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVQNBYRSDXHRF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(2-methylpropyl)amino]ethanol Chemical compound CC(C)CN(CCO)CCO MVVQNBYRSDXHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRGNKUNRVABBN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(propan-2-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C(C)C)CCO HHRGNKUNRVABBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZICRFXCUVKDRG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(propyl)amino]ethanol Chemical compound CCCN(CCO)CCO OZICRFXCUVKDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZIOHLLYXVEHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)CC1=CC=CC=C1 MIZIOHLLYXVEHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHJGXOOOMKCJPP-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C(C)(C)C)CCO XHJGXOOOMKCJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004813 2-ethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTUBPSDCZNVSI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC Chemical compound N=C=O.N=C=O.COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC SPTUBPSDCZNVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- AFYPFACVUDMOHA-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Cl AFYPFACVUDMOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- RCZLVPFECJNLMZ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN(CC)CC RCZLVPFECJNLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004998 toluenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6523—Compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6535—Compounds of group C08G18/3271
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3287—Hydroxyamines containing cycloaliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/329—Hydroxyamines containing aromatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et aktivt hydrogen-holdig materiale som inneholder et dialkanol-tert.-amin, og en fremgangsmåte for fremstilling av polyuretanskum, spesielt stive skum.
Stive polyuretanskum anvendes vanligvis for varme-isolas jon i kjøleskap, frysere, tak, vegger og lignende. Disse polyuretanskum foretrekkes ofte fremfor andre typer isolasjon på grunn av deres evne til å kunne formes in situ ved omsetning og skumming av en polyuretan-reaksjonsblanding på det sted hvor isolasjonen ønskes. Det resulterende stive skum oppviser gode varmeisolasjonsegenskaper (av og til uttrykt som lav K-faktor eller varmeledningsevne) og gir ofte en viss konstruksjons-støtte i. tillegg.
På grunn av den måte som slike skum fremstilles på, er det viktig at skumme-reaksjonsblandingen har evne til fullstendig å fylle det tilgjengelige rom før polymerisasjonsreaksjonen er fullført. Reaksjonsblandingens evne til å fylle en støpeform betegnes generelt som "strømbarhet". Det er generelt ønskelig at reaksjonsblandingen viser god strømbarhet. Imidlertid er det ofte vanskelig å oppnå god strømbarhet ved fremstilling av polyuretan- og/eller polyurinstoff-skum.
For å forbedre strømbarheten til skumme-reaksjonsblandingen er det kjent å innlemme små mengder, vann i polyolen. Vannet forårsaker imidlertid at det resulterende stive skum får generelt dårligere i solasjonsegenskaper. I tillegg blir kompresjonsstyrken til skummet ofte forverret ved at vann bringes inn i polyolen. Derfor er utøveren ofte blitt tvunget til å velge mellom å ha god isolasjonskapasitet og styrke på den ene side og god strømbarhet på den annen side.
Britisk patent 981.135 vedrører anvendelse av N-substi-tuerte dialkanolaminer i tilknytning til polyetere som inneholder minst to hydroksylgrupper og to eterbindinger, for fremstilling av skummede cellulære polyuretanmaterialer. US-patent 4.339.34 3 åpenbarer polyolblandinger som omfatter en amindiol og en primær hydroksylpolyol. Disse blandinger er nyttige for fremstilling av polyisocyanuratskum.
I tillegg til å ha god strømbarhet oppviser skummet som fremstilles av reaksjonsblandingen ønskelig liten krymp etter herding og påfølgende avkjøling. I kommersiell praksis er det ofte nødvendig å anvende en større mengde av reaksjonsblandingen enn hva som teoretisk er nødvendig for å fylle en støpeform i den hensikt å forhindre etterfølgende krymping av skummet ved lave temperaturer. Denne overskytende mengde uttrykkes ofte som "prosent pakking", idet dette forhold av overskuddet som kreves for å forhindre krymp ved lave temperaturer til den minste mengde av reaksjonsblanding som kreves for akkurat å fylle støpeformen. Det er innlysende nyttig å redusere prosent pakking, da dette reduserer mengden av råmaterialer som kreves.
Det ville være ønskelig å tilveiebringe et polyol-materiale som gir god strømbarhet til skummereaksjonsblandingen og som også produserer, etter omsetning med polyisocyanat, et polyuretan- og/eller polyurinstoff-skum med gode varmeisolasjonsegenskaper. Det er videre ønskelig å tilveiebringe et skum som krever en liten prosentdel pakking. I tillegg ville det være ønskelig å tilveiebringe et stivt polyuretanskum som også har god kompresjonsstyrke.
Oppfinnelsen vedrører et aktiv hydrogen-holdig materiale som omfatter
(a) minst én polyahl som ikke er et dialkanol-tert.-amin,
(b) en liten vannmengde og
(c) et dialkanol-tert.-amin som er tilstede i en mengde som
er tilstrekkelig til å forbedre strømbarheten til en skumreaksjonsblanding fremstilt av det aktivt hydrogen-holdige materiale og et polyisocyanat,
og dette materiale er karakterisert ved at minst 50% av (a) omfatter en polyahl med lav ekvivalentvekt som har minst tre aktive hydrogenatomer pr. molekyl og en hydroksyl-ekvivalentvekt på 50-300, idet dialkanol-tert.-aminet er tilstede i en mengde av 3-40 vektdeler, av (a) og hvor nevnte (a) har en gjennomsnittlig funksjonalitet på minst 3,0.
Oppfinnelsen) vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av et stivt polyuretanskum ved omsetning av et polyisocyanat og et aktivt hydrogen-holdig materiale som omfatter (a) minst én polyahl som ikke er et dialkanol-tert.-amin,
(b) en liten vannmengde og
(c) et dialkanol-tert.-amin som er tilstede i en mengde som
er tilstrekkelig til å forbedre strømbarheten til en skumreaksjonsblanding fremstilt av det aktivt hydrogen-holdige materiale og et polyisocyanat,
og fremgangsmåten er karakterisert ved at det anvendes slike mengder at minst 50% av (a) omfatter en polyahl med lav ekvivalentvekt som har minst tre aktive hydrogenatomer pr. molekyl og en hydroksyl-ekvivalentvekt på 50-300, idet dialkanol-tert.-aminet er tilstede i en mengde av 3-40 vektdeler av (a) og hvor nevnte (a) har en gjennomsnittlig funksjonalitet på minst 3,0.
Det aktivt hydrogen-holdige materiale i henhold til oppfinnelsen tilveiebringer, når det omsettes med et polyisocyanat for å danne et stivt polyuretanskum, et skum som har en K-faktor som kan sammenlignes med eller er lavere enn den som oppnås med tidligere kjente skumblandi.nger som ikke inneholder dialkanol-ami.net. I tillegg er kompresjonsstyrken til stive skum fremstilt i henhold til oppfinnelsen lik eller overlegne overfor dem som fremstilles i henhold til tidligere kjente blandinger. Således er utøveren ved hjelp av denne oppfinnelse ikke tvunget ti l å gi. avkall på styrke eller i solas jonskapasitet for å oppnå flytbarhet. Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre en lav prosentdel pakking.
Ved foreliggende oppfinnelse anvendes et dialkanol-tert.-amin i et aktivt hydrogen-holdig materiale som omfatter en polyahl og vann. Dialkanol-tert.-aminet som anvendes i forbindelse med oppfinnelsen inneholder et tertiært nitrogenatom til hvilket to alifatiske hydroksylgrupper er knyttet. Dette dialkanol-tert.-amin er representert ved følgende strukturformel:
hvor R er et inert substituert organisk radikal og hver R' uavhengig er et inert substituert alkylen-, alkyleter- eller poly(alkyleter)radikal. Med "inert substituert" menes at den andel det refereres til ikke inneholder noen substituentgruppe som reagerer med, eller interfererer ufordelaktig med, reaksjonen mellom det aktivt hydrogen-holdige materiale og polyisocyanatet for dannelse av et polyuretanskum.
Gruppen R er fordelaktig en alkyl, cykloalkyl, aryl, aralkyl, alkyleter eller alkyl-avsluttet poly (oksyalkylen)-gruppe . Egnede alkylgrupper inkluderer slike som har 1-22 karbonatomer, inklusive både lineære og forgrenede typer. En slik alkylgruppe kan inneholde cykloalkyl- eller aryl-substituentgrupper, så vel som punkter med umettethet og inerte substituentgrupper som f.eks. halogen, eter eller tertiært amin. Fortrinnsvis inneholder alkylgruppen fra 1 til 8, mer å foretrekke 1-4 karbonatomer.
Egnede cykloalkylgrupper inkluderer slike som har fra 4 til 8 karbonatomer i ringen, inklusive f.eks. cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl, cykloheptyl og cyklooktylgrupper. Ringen kan inneholde inerte substituenter som f.eks. alkyl-, halogen- eller alkoksy-grupper så vel som punkter med umettethet.
Egnede arylgrupper inkluderer f.eks. fenyl, naftyl, tolyl, xylyl og metylnaftyl, så vel som slike som inneholder diverse inerte substituenter som f.eks. halogen, alkyl og alkoksyl.
Egnede aralkylgrupper inkluderer f.eks. benzyl, naftyl-metylen og tolylmetylen så vel som slike som inneholder inerte substituenter, f.eks. halogen, alkyl og alkoksyl.
Egnede alkyleter- og organisk-avsluttede poly (oksy-alkylen) grupper inkluderer f.eks. metoksyetylen, etoksyetylen, metoksy-2-metyletylen, etoksy-2-metyletylen, CH.j (CX^H^) sj og
R'-gruppen er fordelaktig alkylen, inert substituert alkylen, alkyleter eller polyoksyalkylen som har fra 2 til 12, fortrinnsvis 2-4 karbonatomer. Gruppen R' kan være rettkjedet eller forgrenet. Det foretrekkes at gruppen R<1> er alkylen-radikaler, spesielt: etylen, 2-metyletylen og 2-etyletylen, med 1 karbonatomet knyttet til nitrogenatomet.
Eksempler på dialkanol-tert.-aminer som er egnet i forbindelse med oppfinnelsen inkluderer metyIdietanolamin, etyldietanolamin, isopropyldietanolamin, n-propyldietanolamin, n-, iso- eller t-butyldiietanol-amin, metyIdi(2-isopropanol)amin, etyl-di(2-isopropanol)amin, isopropyl-2-di(2-isopropanol)amin, cykloheksyldietanolamin, cykloheksyldi(2-isopropanol)amin, fenyIdietanolamin, fenyl-di(2-isopropanol)amin, benzyldietanol-amin og benzyl-di(2-isopropanol)amin. Foretrukket er di(etanol)-tert.-aminene, spesielt alkyldietanolaminene, og mest foretrukket metyIdietanolamin.
Også egnet som dialkanol-tert.-aminet er reaksjons-produktene av et primært amin og fra 2 til 20, fortrinnsvis 2-6, mol av et alkylenoksyd.
Dialkanol-tert.-aminet er til stede i en mengde som er tilstrekkelig til å forbedre strømbarheten til en skummende reaksjonsblanding fremstilt med det aktivt hydrogen-holdige materiale og et polyisocyanat. I tillegg er mengden av dialkanol-tert. -aminet slik at et aktivt hydrogen-holdig materiale som inneholder det samme har en gjennomsnittlig funksjonalitet (basert på de isocyanat-reaktive materialer deri) på minst 3,0. Generelt er dialkanol-tert.-aminet en mindre komponent i det aktivt hydrogen-holdige materiale. Fordelaktig anvendes dialkanol-tert.-aminet i en mengde av fra 3 til 40, fortrinnsvis 3-20, mer å foretrekke 3-15, vektdeler pr. 100 vektdeler av den eller de polyahlforbindelser som inneholdes i det aktivt hydrogen-holdige materiale.
"Strømbarhet" er en betegnelse som anvendes for å uttrykke evnen hos en reagerende polyahl/polyi.socyanat-blandi ng ti 1 å ekspandere og fylle en støpeform. Denne egenskap er svært viktig for "skummet-på-stedet"-skum, hvor evnen hos en skummende blanding til fullstendig å fylle sin beholder, som kan være av kompleks form, er kritisk. Evnen hos den reagerende blanding til å fylle en støpeform avhenger av flere faktorer, inklusive de relative polymerisasjonshastigheter og utviklingen av gasser i blandingen, viskositeten og densiteten til reaktantene, mengden av tverrbindinger som dannes ved reaksjonen og lignende. Strømbarheten måles ved å injisere en forhånds-blandet polyahlblanding og polyisocyanat inn i en 6'6" x 8" x 2"
(2,0 m x 0,2 m x 51 mm) støpeform ved 125 - 5°C. En mengde av reaktantene velges slik at den etter ekspandering akkurat fyller støpeformen (d.v.s. ca. 0 prosent pakking). Støpeformen holdes i. vertikal posisjon (d.v.s. 6'6" (2,0 m) heveretni.ng) ,
og den skummende polymer tillates å ekspandere mot sin egen vekt i støpeformen. Etter at skummet har hevet seg og reagert, måles skumdensiteten for bestemmelse av strømbarheten. Lavere
densitet indikerer bedre strømbarhet. I foreliggende oppfinnelse forbedres strømbarheten generelt med fra 2 til 40%, fortrinnsvis 5-20%, sammenlignet med et lignende skum fremstilt i fravær av dialkanol-tert.-aminet.
Det aktivt hydrogen-holdige materiale ifølge oppfinnelsen i nneholder minst én forbindelse som ikke er et dialkanol-tert.-amin som har 3 eller flere aktive hydrogenatomer. For formålet med foreliggende oppfinnelse refererer betegnelsen "polyahl"
til en andel som inneholder minst 2 hydrogenatomer som, på grunn av sin posisjon i molekylet, viser signifikant aktivitet i. henhold til Zerewitnoff-testen som er beskrevet av Woller i Journal of American Chemical Society, vol. 49, s. 3181 (1927). Illustrerende for slike aktive hydrogenandeler er -COOH, -OH, -NH2, -NH-, -C0NH2, -SH og -CONH-. Typiske polyahlforbindelser inkluderer polyoler, polyaminer, polyamider, polymerkaptaner og polysyrer. Generelt foretrekkes polyoler og polyaminer. Polyoler er mest foretrukket. Det bemerkes at hvis et polyamin anvendes heri, resulterer omsetningen av det med et polyisocyanat i dannelse av en urinstoffbinding. Betegnelsene"uretan" og "polyuretan",, slik de her anvendes, inkluderer slike reak-sjonsprodukter mellom et polyisocyanat og hvilke som helst av de polyahler som her er beskrevet.
Dannelsen av stive polyuretanskum begunstiges ved anvendelse av en relativt lav-ekvivalentvekts polyahl som har minst 3 aktive hydrogenatomer. For å fremstille stive skum har minst 50% av den polyahl som anvendes en hydroksyl-ekvivalentvekt på 50-300, fortrinnsvis 70-200, helst 70-150. Denne lav-ekvivalentvekts-polyahl inneholder fortrinnsvis også minst 3 aktive hydrogenatomer og mer å foretrekke 4-8 aktive hydrogenatomer. Generelt, hvis en slik lav-ekvivalentvekts-polyahl, eller en polyahl som har minst 3 aktive hydrogenatomer anvendes,
omfatter den minst 50%, fortrinnsvis 60-95%, i vekt av de polyahler som anvendes i det aktivt hydrogenholdige materiale.
I tillegg, eller alternativt, kan difunksjonelle og/eller høy-ekvivalentvekts-polyahler bli anvendt ved fremstilling av stive skum. Imidlertid utgjør slike difunksjonelle og/eller høyere-ekvivalentvekts-polyahler en liten del, nemlig 50% eller mindre, mer å foretrekke 5-40%, helst 5-15%, av den samlede vekt av polyahlene, og den gjennomsnittlige funksjonalitet hos de isocyanat-reaktive materialer i reaksjonsblandingen må være minst 3,0.
Egnede polyahler inkluderer polyeterpolyoler,. polyester-polyoler, polyhydroksyl-holdige fosforforbindelser, hydroksyl-avsluttede acetal-harpikser, hydroksyl-avsluttede aminer og polyaminer, de tilsvarende amin-avsluttede polyeter- og/eller polyeterpolyoler, de såkalte polymer- eller kopolymer-
polyoler som omfatter en dispersjon av en addi.sjonspolymer som kopolymer i en kontinuerlig polyahlfase, så vel som andre aktivt hydrogen-holdige forbindelser som er kjent å være nyttige ved fremstilling av uretanpolymerer. Eksempler på
disse og andre egnede polyahler er beskrevet mer fullstendig i US-patentskrift 4.394.491, spesielt i dets spalter 3-5.
Egnede kopolymerpolyoler inkluderer dem som er beskrevet i US-patentskrifter Re 29.118 og Re 28.715 og 4.394.491.
Mest foretrukket for fremstilling av stive skum, hva
ytelse angår, samt tilgjengelighet og pris, er en polyeter-polyol fremstilt ved å addere et alkylenoksyd til en initiator som har fra 3 til 8, fortrinnsvis 4-8 hydroksylgrupper. Eksempler på egnede slike polyeterpolyoler inkluderer slike kommersielt tilgjengelige under handelsbetegnelsene
"Voranol" 202, "Voranol" 360, "Voranol"370, "Voranol"446, "Voranol"490, "Voranol" 575, "Voranol" 800 og "Pluracol" 824.
Vann er en annen kritisk komponent i det aktivt hydrogen-holdige materiale. Vannet er nødvendig for å forbedre strøm-barheten til den skummende reaksjonsblanding og reagerer også med isocyanatgrupper for å utvikle karbondioksyd. Tidligere har anvendelse av vann forårsaket at det resulterende polyuretanskum får mindre enn ønskelig kompresjonsstyrke og/eller høyere K-faktor (varmeledningsevne). På grunn av anvendelsen av di.alkanol-tert.-ami.net i denne forbindelse reduseres slike problemer eller overvinnes.
Vann er vanligvis en liten komponent i det aktivt hydrogen-holdige materiale og anvendes i en mengde som er tilstrekkelig til å forbedre strømbarheten til en skummende reaksjonsblanding fremstilt av det aktivt hydrogen-holdige materiale og et polyisocyanat. Fordelaktig anvendes fra 0,1 til 5, fortrinnsvis 1-4, helst 1-3, vektdeler vann pr. 100 vektdeler polyahl.
Valgfritt, men det er å foretrekke, er også et hjelpe-esemiddel i tillegg til vann til stede i det aktivt hydrogen-holdige materiale i henhold til oppfinnelsen. Egnede esemidler inkluderer inerte gasser, lavt-kokende organiske forbindelser og andre forbindelser som utvikler en gass under reaksjons-betingelsene mellom polyahlen og et polyisocyanat. Fortrinnsvis er esemidlet en lavt-kokende organisk forbindelse, spesielt et halogenert hydrokarbon, f.eks. et fluorkarbon. Mest foretrukket for fremstilling av stive skum, på grunn av deres egnede koketemperaturer, er fluorkarboner, f.eks. tetrafluor-metan, tri fluorklormetan og diklordifluormetan. Slike fluorkarboner forblir også i cellene til stivt polyuretanskum og bidrar til dets i solasjonsegenskaper. Metylenklorid foretrekkes ved fremstilling av fleksible skum. Esemidlet, sammen med vannet, anvendes for å tilveiebringe en cellestruktur til skummet og anvendes i en mengde som er tilstrekkelig for dette formål. Fordelaktig er fra 5 ti 1 100, fortrinnsvis 20-60, vektdeler esemiddel til stede pr. 100 vektdeler polyahl.
I ti Ilegg ti 1 de forannevnte komponenter kan det akti vt hydrogen-holdige materiale eventuelt inneholde slike konvensjonelle additiver som f.eks. overflateaktive midler, katalysatorer for polymerisasjonen, (kjedeforlengelse) og ese (skumme)-reaksjoner som beskrevet i det følgende, pigmenter, fyllstoffer, flamme-retarderende midler eller stabilisatorer.
Som nevnt tidligere har det aktivt hydrogen-holdige materiale en gjennomsnittlig funksjonalitet på minst 3,0. Den gjennomsnittlige- funksjonalitet er basert på de isocyanat-reaktive komponenter i materialet inklusive polyahlen, vannet og dialkanol-tert.-aminet. Betegnelsen "funksjonalitet" refererer til antall aktive hydrogenatomer pr. molekyl i isocyanat-reaktivt materiale. Når den gjennomsnittlige funksjonalitet er under 3,0, har det herdede skum som fremstilles derav tendens til å krympe ved lave temperaturer. Denne krymping overvinnes konvensjonelt ved å fylle støpeformen med et overskudd av reaktanter over det som er det minste som er nødvendig for å fylle støpeformen. Overskuddet som er nødvendig for å forhindre denne krymping betegnes ofte som "prosent pakking". Det har vist seg at hvis den gjennomsnittlige funksjonalitet for det aktivt hydrogen-holdige materiale er mindre enn 3,0, så er prosent pakking uakseptabelt høy. Med andre ord har en lavere funksjonalitet tendens ti 1 å øke krympingen i. skummet ved lavere temperaturer. Derfor tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en ønskelig lav prosent pakking, så vel som utmerket strømbarhet og K-faktor (varmeledningsevne).
Ved den forbedrede fremgangsmåte i henhold til oppfinnelsen fremstilles et stivt polyuretanskum ved å omsette en polyahl som beskrevet tidligere med et polyisocyanat i nærvær av vann og et dialkanol-tert.-amin i de mengder som er beskrevet tidligere. Betingelsene og metodene som anvendes er slike som konvensjonelt anvendes ved fremstilling av stive polyuretanskum. Egnede betingelser og metoder er åpenbart i US-patent RE 24.514.
Selv om hver av de forannevnte komponenter kan tilsettes separat til reaksjonsblandingen, foretrekkes det normalt å tilsette dem i så få strømmer som mulig. Det er normal praksis å kombinere alle komponenter med unntagelse av polyisocyanatet og tilsette dem i en enkelt strøm.
Organiske polyisocyanater som kan anvendes inkluderer aromatiske, alifatiske og cykloalifati ske polyisocyanater og kombinasjoner derav. Representative for disse typer er slike di isocyanater som m-fenylen-diisocyanat, tolylen-2,4-diisocyanat, tolylen-2,6-diisocyanat, heksametylen-1,6-diisocyanat, tetrametylen-1,4-diisocyanat, cykloheksan-1,4-diisocyanat, heksahydrotolylen-diisocyanat (og isomerer), naftylen-1, 5-di i socyanat, 1-metoksyfenyl-2 , 4-di i socyanat, di.fenylmetan-4,4' -dii.socyanat, 4,4' -bi.fenylen-dii socyanat, 3,3' -dimetoksy-4,4'-bifenyl-di i socyanat, 3,3'-dimetyl-4,4'-difenyl-dii socyanat og 3 , 3'-dimetyldi fenylpropan-4 , 4 ' 4 ' -dii.socyanat; trii.socyanat-polymetylen-polyfenyli.socyanatet og tolylen-2, 4, 6-tri.i socyanatet; og tetraisocyanatene såsom 4 , 4 '-dimetyl-difenylmetan-2,2',5,5'-tetrai socyanat.
Et rått polyisocyanat kan også anvendes ved utførelse av foreliggende oppfinnelse, f.eks. det rå toluen-diisocyanat som er oppnådd ved fosgenering av en blanding av toluendiaminer eller det rå difenylmetylen-diisocyanat som oppnås ved fosgenering av rått difenylmetylendiamin. De foretrukne udestillerte rå isocyanater er åpenbart i US-patent 3.215.652.
Spesielt foretrukket er metylen-brodannede polyfenyl-polyisocyanater på grunn av deres evne til å tverrbinde poly-uretanet. Isocyanatindeksen (forhold mellom ekvivalenter av isocyanater og ekvivalenter av aktive hydrogenatomer) er fordelaktig fra 0,90 til 10, fortrinnsvis 1,0-4,0 og helst 1,0-1,25.
Uretanreaksjonen mellom et polyisocyanat og det aktivt hydrogen-holdige materiale utføres fordelaktig i nærvær av en mengde av katalysator av uretan-type som er effektiv til å katalysere reaksjonen mellom polyahlen og polyisocyanatet. Fortrinnsvis er mengden av uretankatalysator den mengde som konvensjonelt anvendes i konvensjonelle reaksjoner av uretan-type. Det bemerkes at dialkanol-tert.-aminet selv oppviser katalytisk aktivi tet og kan effektuere den mengde av annen katalysator som trenges.
Enhver egnet uretankatalysator kan anvendes inklusive tertiære aminer, f.eks. trietylendiamin, N-metylmorfolin, N-etylmorfolin, dietyletanolamin, N-kokosmorfolin, l-metyl-4-dimetylaminoetylpiperazi n, 3-metoksy-N-dimetylpropylamin, N,N-dimetyl-N',N'-metyli sopropy1-propylendiamin, N,N-dietyl-3-dietylaminopropylamin og dimetylbenzylamin. Andre egnede katalysatorer er f.eks. tinnforbindelser som f.eks. stannoklorid, tinnsalter av karboksylsyrer, f.eks. dibutyltinn-di-2-etyl-heksoat, så vel som andre organometalliske forbindelser slik som åpenbart i US-patent 2.846.408. En katalysator for trimeri-sering av polyisocyanater, f.eks. et alkalimetallalkoksyd, kan også anvendes etter valg heri.
Et eller flere fuktemidler eller et eller flere overflateaktive midler er generelt nødvendig for produksjon av polyuretanskum av høy kvalitet i henhold til foreliggende oppfinnelse, siden i fravær av samme skummene klapper sammen eller inneholder svært store celler av ujevn størrelse. Tallrike fuktemidler har: vist seg å være tilfredsstillende. Ikke-ioniske overflateaktive midler og fuktemidler foretrekkes.
Av disse er de ikke-ioniske overf lateaktive midler fremstilt ved den sekvensielle addisjon av propylenoksyd og deretter etylenoksyd til propylenglykol og de faste eller flytende organosilikoner blitt vist spesielt ønskelige. Andre overflateaktive midler som kan anvendes, selv om de ikke foretrekkes, inkluderer polyetylenglykoletere av langkjedede alkoholer, tert.-amin- eller alkylolaminsalter av langkjedede alkylsyresulfatestere, alkylsulfonsyreestere og alkylaryl-sulfonsyrer.
De følgende eksempler gis for å illustrere foreliggende oppfinnelse. Alle deler og prosenter er i vekt med mindre annet er angitt.
Eksempel 1 og sammenligningsforsøk A
Et aktivt hydrogen-holdig materiale i henhold til foreliggende oppfinnelse (prøve nr. 1) fremstilles ved å blande sammen følgende ingredienser:
Dette materiale omsettes med et metylen-brodannet polyfenyl-polyisocyanat (kommersielt tilgjengelig under handelsbetegnelsen "Rubinate" M) ved en 1,05 isocyanatindeks. Reaktantene blandes og leveres på en Martin-Sweet Flex 30 skummemaskin. Temperaturen for hver reaktant er 21"C. Gjennomgangen av skum er 0,22 kg/s.
Strømbarheten måles ved den metode som man har beskrevet ovenfor. En del av polymeren injiseres ien0,6mx0,6mx51 mm panel-støpeform som er forhåndsoppvarmet til 60"C. Polymeren tillates å heve seg og fyller støpeformen. Det resulterende skum vurderes med hensyn på densitet, kompresjonsstyrke (parallelt og perpendikulært med hevningsretningene) slitasjetap og K-faktor (varmeledningsevne). Resultatene er angitt i følgende tabell I.
For sammenligningens skyld fremstilles et aktivt hydrogen-holdig materiale lik det som ble anvendt i eksempel 1, med unntagelse av at det ikke inneholder noe dialkanol-tert.-amin, og det anvendes for fremstilling av et polyuretanskum på samme måte som eksempel 1. Egenskapene til dette skum, betegnet sammenligningsforsøk A, er gjengitt i tabell I som følger.
Som man kan se av resultatene i tabell I, gir tilsetning av et dialkanol-tert.-amin vesentlig forbedring i komtrepsjons-styrke, slitasjeresistens, strømbarhet og K-faktor (varmeledningsevne) ved ekvivalent skumdensitet.
Eksempel 2 og sammenligningsforsøk B
Et aktivt hydrogen-holdig materiale fremstilles ved å blande følgende komponenter:
Et polyuretanskum fremstilles av dette materiale under anvendelse av polyisocyanatet og prosessen fra eksempel 1. Det resulterende skum testes som beskrevet i eksempel 1. De oppnådde resultater er angitt som eksempel 2 i. følgende tabell II.
For sammenligningens skyld fremstilles et aktivt hydrogen-holdig materiale, sammenligningsforsøk B, som er det samme i alle henseender med unntagelse av at det ikke anvendes noe dialkanol-tert.-amin. Materialet skummes som i eksempel 2. Egenskapene til et skum fremstilt av sammenligningsforsøk B er angitt i tabell II.
Igjen sees forbedring i K-faktor (varmeledningsevne), strømbarhet, kompresjonsstyrke og sli tasje-vekttap når et dialkanol-tert.-amin er til stede i reaksjonsblandingen.
Eksempler 3 til 6
Aktivt hydrogen-holdig materiale, eksempler 3 til 6, fremstilles av følgende basisblanding:
Mengden og typen av dialkanolamin som er anvendt i hvert av eksemplene 3 til 6 er angitt i tabell III. Hvert av eksemplene 3 til 6 omsettes med det polyisocyanat som er beskrevet i eksempel 1, ved en indeks på 1,05. Strømbarheten, densiteten, kompresjonsstyrken, slitasjetapet og K-faktoren (varmeledningsevne) måles for hvert av de resulterende skum, og resultatene er angitt i tabell III.
Eksempel 7 og sammenligningsforsøk C og D
Dette eksempel illustrerer effekten av funksjonalitet
på krymping.
Sammenligningsforsøk C og D og eksempel 7 fremstilles i henhold til den generelle metode som er beskrevet i eksempel 1, med anvendelse av de komponenter som er angitt i følgende tabell IV.
Egenskaper ved de resulterende skum er vurdert som beskrevet i eksempel 1 og rapportert i tabell V. Prosent pakking beregnes i hvert tilfelle ved å finne skumret med den minste densitet som ikke krymper ved 0°C, trekke fra strømbarheten og dividere differansen med strømbarheten. Lavere prosent pakking foretrekkes.
Ved å sammenligne eksempel 7 med sammenligningsforsøkene
ser man at den høyere gjennomsnittlige funksjonalitet for de isocyanat-aktive materialer gir en lavere K-faktor (varme-
ledningsevne) og betydelig mindre krymping, hvilket er indikert ved lavere prosent pakking.
Claims (9)
1. Aktivt hydrogen-holdig materiale som omfatter (a) minst én polyahl som ikke er et dialkanol-tert.-amin, (b) en liten vannmengde og (c) et dialkanol-tert.-amin som er tilstede i en mengde som er tilstrekkelig til å forbedre strømbarheten til en skumreaksjonsblanding fremstilt av det aktivt hydrogen-
holdige materiale og et polyisocyanat,
karakterisert ved at minst 50% av komponent (a) omfatter en polyahl med lav ekvivalentvekt som har minst tre aktive hydrogenatomer pr. molekyl og en hydroksyl-ekvivalentvekt på 50-300, idet dialkanol-tert.-aminet er tilstede i en mengde av 3-40 vektdeler av komponent (a) og hvor nevnte komponent (a) har en gjennomsnittlig funksjonalitet på minst 3,0.
2. Aktivt hydrogen-holdig materiale som angitt i krav 1, karakterisert ved at det dialkanol-tertiære amin er anvendt i en mengde av fra 3 til 15 vektdeler pr. 100 vektdeler polyahl.
3. Aktivt hydrogen-holdig materiale som angitt i krav 1, karakterisert ved at dialkanol-tert.-aminet er et alkyldialkanolamin.
4. Aktivt hydrogen-holdig materiale som angitt i krav 3, karakterisert ved at dialkanol-tert.-aminet er metyldietanolamin eller etyldietanolamin.
5. Fremgangsmåte for fremstilling av et stivt polyuretanskum ved omsetning av et polyisocyanat og et aktivt hydrogen-holdig materiale som omfatter (a) minst én polyahl som ikke er et dialkanol-tert.-amin, (b) en liten vannmengde og (c) et dialkanol-tert.-amin som er tilstede i en mengde som er tilstrekkelig til å forbedre strømbarheten til en skumreaksjonsblanding fremstilt av det aktivt hydrogen-holdige materiale og et polyisocyanat,
karakterisert ved at det anvendes slike mengder at minst 50% av komponent (a) omfatter en polyahl med lav ekvivalentvekt som har minst tre aktive hydrogenatomer pr. molekyl og en hydroksyl-ekvivalentvekt på 50-300, idet dialkanol-tert. -aminet er tilstede i en mengde av 3-40 vektdeler av komponent (a) og hvor nevnte komponent (a) har en gjennomsnittlig funksjonalitet på minst 3,0.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 5, karakterisert ved at reaksjonen utføres i nærvær av et hjelpe-esemiddel.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 5, karakterisert ved at dialkanol-tert.-aminet anvendes i en mengde av fra 3 til 40 vektdeler pr. 100 vektdeler polyahl.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at det som dialkanol-tert.-amin anvendes et alkyldialkanolamin.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 8, karakterisert ved at det som alkyldialkanolamin anvendes metyldietanolamin eller etyldietanolamin.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64359484A | 1984-08-23 | 1984-08-23 | |
| US06/725,608 US4632943A (en) | 1984-08-23 | 1985-04-22 | Polyurethane foams prepared from alkyl dialkanol amine-containing polyols |
| PCT/US1985/001599 WO1986001522A1 (en) | 1984-08-23 | 1985-08-23 | An active hydrogen-containing composition containing a dialkanol tertiary amine and a process for preparing a polyurethane foam |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO861582L NO861582L (no) | 1986-04-22 |
| NO166650B true NO166650B (no) | 1991-05-13 |
| NO166650C NO166650C (no) | 1991-08-21 |
Family
ID=27094304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO86861582A NO166650C (no) | 1984-08-23 | 1986-04-22 | Materiale som inneholder aktivt hydrogen og et dialkanol-tert.-amin, samt fremgangsmaate for fremstilling av et stivt polyuretanskum. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632943A (no) |
| EP (1) | EP0190333A4 (no) |
| BR (1) | BR8506911A (no) |
| CA (1) | CA1250999A (no) |
| DK (1) | DK186986D0 (no) |
| ES (1) | ES8700281A1 (no) |
| FI (1) | FI861623A0 (no) |
| NO (1) | NO166650C (no) |
| WO (1) | WO1986001522A1 (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8701098A (pt) * | 1987-03-11 | 1988-09-13 | Brastemp Sa | Processo de preparacao de poliuretano rigido |
| USRE33609E (en) * | 1987-07-23 | 1991-06-11 | Mobay Corporation | Production of polyurethane moldings by the reaction injection molding process |
| US4792576A (en) * | 1987-07-23 | 1988-12-20 | Mobay Corporation | Production of polyurethane moldings by the reaction injection molding process |
| US4866102A (en) * | 1987-11-20 | 1989-09-12 | Pray Edward R | Moldable energy absorbing rigid polyurethane foams |
| US5227409A (en) * | 1988-12-20 | 1993-07-13 | The Dow Chemical Company | Removable polyurethane adhesive |
| ATE95545T1 (de) | 1988-12-20 | 1993-10-15 | Dow Chemical Co | Entfernbarer polyurethanklebstoff und verfahren zu seiner herstellung. |
| US5306735A (en) * | 1990-11-27 | 1994-04-26 | Kao Corporation | Polyurethane, process for producing the same, and process for producing polyurethane foam |
| US5223547A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-29 | Kao Corporation | Polyurethane, process for producing the same, and process for producing polyurethane foam |
| JPH06157701A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-06-07 | Sanyo Electric Co Ltd | 硬質ポリウレタンフォームを使用した断熱箱体 |
| WO1994015983A1 (en) * | 1992-12-30 | 1994-07-21 | The Dow Chemical Company | Polyurethanes having improved adhesion and mold release properties |
| US7977529B2 (en) | 2004-11-03 | 2011-07-12 | Fred Bergman Healthcare Pty Ltd. | Incontinence management system and diaper |
| EP2404960A1 (en) | 2010-07-08 | 2012-01-11 | Reagens S.p.A. | Stabilizing composition for halogen-containing polymers |
| US20140005288A1 (en) | 2011-03-11 | 2014-01-02 | Arkema Inc. | Stability of polyurethane polyol blends containing halogenated olefin blowing agents |
| AU2013329491A1 (en) | 2012-10-10 | 2015-04-30 | Basf Se | Viscoelastic polyurethane foam |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB981135A (en) * | 1962-10-31 | 1965-01-20 | Ici Ltd | Improvements in the manufacture of cellular polyurethanes |
| US3437608A (en) * | 1965-06-01 | 1969-04-08 | Allied Chem | Gel-rise retardation in polyurethane foams |
| US3476933A (en) * | 1966-10-21 | 1969-11-04 | Westinghouse Electric Corp | Large-celled polyurethane foam |
| US3655588A (en) * | 1970-01-02 | 1972-04-11 | Ppg Industries Inc | Urethane-containing aminic polyols and foams derived therefrom |
| BE790176A (nl) * | 1971-10-25 | 1973-04-17 | Shell Int Research | Eentrapswerkwijze ter bereiding van stijve geschuimde polyurethanen |
| US3888803A (en) * | 1972-11-30 | 1975-06-10 | Ppg Industries Inc | High temperature polyurethane foams |
| US3890255A (en) * | 1973-05-31 | 1975-06-17 | Olin Corp | Cure catalyzed polyurethane composition |
| US4067833A (en) * | 1976-03-08 | 1978-01-10 | Texaco Development Corporation | Urethane-modified polyisocyanurate foams from oxyalkylated aniline and aromatic polyisocyanates |
| JPS5316097A (en) * | 1976-07-30 | 1978-02-14 | Bridgestone Corp | Manufacture of highly elastic polyurethane foams having improved flame retardancy and low smoking property |
| DE2705751C2 (de) * | 1977-02-11 | 1979-03-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Patrone zum Befestigen von Ankerstangen in Bohrlöchern |
| US4220732A (en) * | 1978-12-22 | 1980-09-02 | Basf Wyandotte Corporation | Microcellular polyurethane foams |
| US4339343A (en) * | 1980-03-05 | 1982-07-13 | The Upjohn Company | Novel process and product |
| US4388420A (en) * | 1980-05-05 | 1983-06-14 | Basf Wyandotte Corporation | Process for preparing a microcellular polyurethane foam with improved green strength |
-
1985
- 1985-04-22 US US06/725,608 patent/US4632943A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-22 ES ES546337A patent/ES8700281A1/es not_active Expired
- 1985-08-22 CA CA000489237A patent/CA1250999A/en not_active Expired
- 1985-08-23 BR BR8506911A patent/BR8506911A/pt unknown
- 1985-08-23 EP EP19850904360 patent/EP0190333A4/en not_active Ceased
- 1985-08-23 WO PCT/US1985/001599 patent/WO1986001522A1/en not_active Application Discontinuation
-
1986
- 1986-04-17 FI FI861623A patent/FI861623A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-04-22 NO NO86861582A patent/NO166650C/no unknown
- 1986-04-23 DK DK186986A patent/DK186986D0/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO166650C (no) | 1991-08-21 |
| FI861623A (fi) | 1986-04-17 |
| ES546337A0 (es) | 1986-10-01 |
| FI861623A0 (fi) | 1986-04-17 |
| EP0190333A1 (en) | 1986-08-13 |
| BR8506911A (pt) | 1986-12-09 |
| DK186986A (da) | 1986-04-23 |
| US4632943A (en) | 1986-12-30 |
| ES8700281A1 (es) | 1986-10-01 |
| EP0190333A4 (en) | 1987-01-10 |
| NO861582L (no) | 1986-04-22 |
| CA1250999A (en) | 1989-03-07 |
| WO1986001522A1 (en) | 1986-03-13 |
| DK186986D0 (da) | 1986-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4520042A (en) | High-modulus, flexible urethane coating and method of preparation | |
| CA1263799A (en) | Method for the preparation of semi-rigid polyurethane modified polyurea foam compositions | |
| US3903018A (en) | Novel cocatalyst system for trimerizing polyisocyanates | |
| KR100245236B1 (ko) | 폴리우레탄 발포체 | |
| US4067833A (en) | Urethane-modified polyisocyanurate foams from oxyalkylated aniline and aromatic polyisocyanates | |
| FI68407C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av polyuretan genom anvaendning av polymermodifierade polyoler samt framstaellning av polymermodifierade polyoler | |
| US6130267A (en) | Fire retardant compositions | |
| NO166650B (no) | Materiale som inneholder aktivt hydrogen og et dialkanol-tert.-amin, samt fremgangsmaate for fremstilling av et stivt polyuretanskum. | |
| US11161931B2 (en) | Polyol blends and their use in producing PUR-PIR foam-forming compositions | |
| WO1995018175A1 (en) | Process for preparing a polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent | |
| US4699931A (en) | Oxazolidone-modified isocyanurate foams and a composition and method for their production | |
| EP0496081B1 (en) | Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams | |
| US5374666A (en) | Amine catalyst for producing polyurethane and process for producing polyurethane | |
| EP0320134B1 (en) | Polyisocyanate compositions | |
| US3986991A (en) | Novel polyisocyanate trimerization catalyst | |
| US4369258A (en) | Polyurethane foam compositions and a process for making same using a melamine polyol | |
| EP0294110B1 (en) | Process for the preparation of rigid foams. | |
| EP1216264B1 (en) | Polyol formulation | |
| JPH0770270A (ja) | 硬質ポリウレタンもしくはウレタン改質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| US3933701A (en) | High resilience polyurethane foam | |
| US4623673A (en) | Urethane-modified polyisocyanurate rigid foam | |
| US4970018A (en) | Novel polyol composition and the use thereof in the preparation of rigid polyurethane foams | |
| US4904707A (en) | Novel polyol composition and the use thereof in the preparation of rigid polyurethane foams | |
| US4927864A (en) | Use of a polyamine as cell opener in polyurethane foam | |
| US4072623A (en) | Polyurethane foam system |