NO159399B - Skjoet med lask, isaer skjoet i skinner. - Google Patents
Skjoet med lask, isaer skjoet i skinner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159399B NO159399B NO833523A NO833523A NO159399B NO 159399 B NO159399 B NO 159399B NO 833523 A NO833523 A NO 833523A NO 833523 A NO833523 A NO 833523A NO 159399 B NO159399 B NO 159399B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- piperazinyl
- hydrogen
- benzenediazonium
- tetrachlorozincate
- diethoxy
- Prior art date
Links
- -1 2,5-diethoxy-4-(4-methyl-1-piperazinyl) benzenediazonium hydrogen Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 15
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 12
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 6
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUNXUNOLLYACNX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-4-methylpiperazine Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC)C=C1N1CCN(C)CC1 PUNXUNOLLYACNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVNPWSRYQDRSIS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WVNPWSRYQDRSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUMGQSCPTLELLS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl BUMGQSCPTLELLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPRCBIWIPMJXIK-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 IPRCBIWIPMJXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLPGMKKCAEWOW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzene Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC)C=C1Cl ORLPGMKKCAEWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZIBSPRUZZLSGL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1Cl FZIBSPRUZZLSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDBHFCQLBZAAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(CCO)CC1 HCDBHFCQLBZAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLYYMFBDRBSPJZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 PLYYMFBDRBSPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKYPSKXBHUGOHU-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 AKYPSKXBHUGOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKOWMCYVIXBCGE-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OCCOC1=CC=CC(O)=C1 KKOWMCYVIXBCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOUGUHFQRDXEFF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylpiperazin-1-yl)aniline;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N)C=C1 NOUGUHFQRDXEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKJVSIITPZVTRO-UHFFFAOYSA-N 6,7-dihydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 DKJVSIITPZVTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N butyl iodide Chemical compound CCCCI KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- ZZZBVPGKGDEHGL-UHFFFAOYSA-N morpholine piperidine Chemical compound C1CCNCC1.C1COCCN1.C1COCCN1 ZZZBVPGKGDEHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC2=C1 GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000005031 sulfite paper Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
- E01B—PERMANENT WAY; PERMANENT-WAY TOOLS; MACHINES FOR MAKING RAILWAYS OF ALL KINDS
- E01B11/00—Rail joints
- E01B11/02—Dismountable rail joints
- E01B11/20—Dismountable rail joints with gap-bridging
- E01B11/28—Dismountable rail joints with gap-bridging by parts of the joining members
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
- E01B—PERMANENT WAY; PERMANENT-WAY TOOLS; MACHINES FOR MAKING RAILWAYS OF ALL KINDS
- E01B11/00—Rail joints
- E01B11/02—Dismountable rail joints
- E01B11/36—Fastening means for fishplates
- E01B11/38—Locking arrangements for fastening means
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
- E01B—PERMANENT WAY; PERMANENT-WAY TOOLS; MACHINES FOR MAKING RAILWAYS OF ALL KINDS
- E01B11/00—Rail joints
- E01B11/54—Electrically-insulating rail joints
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Machines For Laying And Maintaining Railways (AREA)
- Dowels (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Mutual Connection Of Rods And Tubes (AREA)
- Refinement Of Pig-Iron, Manufacture Of Cast Iron, And Steel Manufacture Other Than In Revolving Furnaces (AREA)
- Nozzles For Electric Vacuum Cleaners (AREA)
- Chutes (AREA)
Description
Tokomponent azo -fotokopieringsmateriale.
Foreliggende oppfinnelse vedrører fotokopieringsmateriale som benytter lysfølsomme diazonium-salter for bruk i diaotyperingsmate-riale, til forbedring av kopieringshastigheten og den oppnådde farge-stoff-tetthet for de ko-pierte billedsymboler.
Det stilles store krav til de moderne lys-følsomme diazonium-salter, særlig hva angår dekomponerings-hastigheten ved U.V.-lys, koblingshastigheten under dannelse av farge-bilder, og tettheten for de dannede bilder. Et ytterligere krav stilles til de diazotyperingsmaterialer som fremkalles termisk og ikke kje-misk, nemlig diazoniumsaltets stabilitet ved temperaturer under fremkallingstemperatu-rene, dvs. under ca. 125° C. Hvis saltet ikke oppviser en slik stabilitet finner det sted en gradvis dekomponering av diazoniumsaltet som skal danne billedavtrykkene, med det re-sultat at fremkallingen bare gir avtrykk med liten kontrast og tetthet.
U.S. patent 3 028 240 utstedt 3. april 1962 beskriver blant annet diazoniumsalter av p-f enylendiamin-typen hvor nitrogenatomet para til azo-gruppen danner en del av en morfolin-piperidin- eller piperazin-ring, og hvor fenyl-radikalet er disubstituert med en alkoksy-gruppe som er større enn en etoksygruppe. Det angis her at disse diazoniumsalter er spesielt egnet til bruk i en-komponentpapirer og når de anvendes således ikke flyter ut ved fremkalling, men gir billedavtrykk med god kontrast. Disse diazoniumsalter har imidlertid vist seg ikke å være særlig velegnet i to-komponentpapirer og dette er spesielt tilfelle når slike papirer er beregnet til varm-fremkalling. Tendensen hos disse diazoniumsalter til dekomponering ved temperaturer under fremkal-lingstemperaturen, vil således for disse papirer forårsake nedsettelse av kopieringshastighet og biledtetthet.
Det er nå funnet en klasse hurtige, lys-følsomme diazoniumsalter som, når de anvendes i diazotyperingsmaterialer som særlig er av varmfremkallingstypen, muliggjør en høy kopieringshastighet og gir biledavtrykk med overlegen tetthet og kontrast. Disse diazonium-salter er av p-fenylendiamintypen, hvor nitrogenatomet para til azo-gruppen danner en del av piperazinring, og hvor det andre nitrogenatomet i piperazinringen er substituert av alkylgrupper, arylgrupper, hydroksyalkyl-grupper eller karbalkoksygrupper.
Foreliggende oppfinnelses gjenstand er således et fotokopieringsmateriale av tokomponent-typen, beregnet for varmfremkalling, bestående av en koblingsforbindelse for azo-fargestoffer og en lysfølsom diazoforbindelse, samt et materiale som ved oppvarming for-årsaker reaksjon mellom koblingsforbindelsen og diazoforbindelsen til et azofargestoff, som ifølge oppfinnelsen har formelen:
I hvor R og Ri er lavere alkoksy, eksempelvis metoksy, etoksy, propoksy, butoksy eller liknende: eller aryloksy, eksempelvis fenoksy. p-metylfenoksy eller liknende, eller hydrogen, og R> er lavere alkyl, eksempelvis fenyl, naftyl, toluyl, etylfenyl, metoksyfenyl eller liknende, eller hydroksylavere alkyl, eksempelvis hydroksymetyl, hydroksyetyl, hydroksypropyl eller liknende, eller lavere alkoksy-karbonyl, isom metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, propoksykarbonyl o. 1., og X er et anion, eksempelvis klorid eller sulfat og liknende, hvordog, når en av gruppene R eller Ri betegner hydrogen, den andre av gruppene R eller Ri ikké er metoxy eller etoxy.
Diazoforbindelsene anvendes vanligvis i form av dobbelt-salter med sinkklorid, tinn-klorid, bortriflourid, o. 1.
Eksempler på forbindelser som er funnet
egnet til foreliggende formål er:
1. 2,5-dietoksy-4- (4-metyl-l-piperazinyl)-benzendiazohium-hydrogen-tetraklorsinkat. 2. 2,5-dibutoksy-4- (4-metyl-l-piperazinyl ) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. ' 3. 2,5-dimetoksy-4-(4-etyl-l-piperazinyl) - benzendiazoiiium-hydrogen-tetraklorsinkat. 4. 2,5-dipropoksy-4- (4-etyl-l-piperazinyl) - benzendiazoiiium-hydrogen-tetraklorsinkat. 5. 2,5-dietoksy-4-(4-butyl-l-piperazinyl)-benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 6. 2,5-dipropoksy-4-(4-butyI-l-piperazinyl) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 7. 4- (4-metyl-l-piperazinyl) -benzendiazo-nium-hydrogen-tetraklorsinkat. 8. 4- (4-etyl-l-piperazinyl) -benzendiazon-nium-hydrogen-tetraklorsinkat. 9. 4- (4-f enyl-l-piperazinyl) -benzendiazo-nium-hydrogen-tetraklorsinkat. 10. 2,5-difenoksy-4- (4-metyl-l-piperazinyl ) -benzendiazonium-hydrogentetraklor-sinkat. 11. 2,5-di- (p-metylfenoksy) -4- (4-etyI-l-piperazinyl) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkåt. 12. 2,5-dietoksy-4- (4- (2-hydroksyetyl) - piperazinyl) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkåt. 13. p- ( 4'- (2-hydroksyetyl) -piperazinyl) - benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 14. 2,5-dimetoksy-4- (4-metyl-l-piperazinyl ) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 15. 3-butoksy-4- (4-metyl-l-piperazinyl) - benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 16. 4- (4- (3-hydroksypropyl) -1-piperazinyl) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 17. 2,5-dietoksy-4-(4-f enyl-l-piperazinyl) - benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 18. 2,5-dietoksy-4- (4-etoksykarbonyl-l-piperazinyl)-benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat. 19. 2,5-dibutoksy-4-(4-etoksykarbonyl-l-piperazinyl) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat.
Diazonium-saltet fremstilles etter vanlig fremgangsmåte omfattende omsetning av en N-substituert piperazin med l-klor-4-nitroben-zen. Om ønsket kan sistnevnte substitueres i 2- og 5-stilling som angitt ovenfor. Reduk-sjonen av nitrogruppen i den resulterende for-bindelse til aminogruppe, og diazoteringen av aminogruppen skjer også ifølge vanlige frem-gangsmåter.
Det lysfølsomme diazotyperingsmateriale brukes med fordel i 2-komponent-papirer som angitt i U.S. patent 2 993 803 eller i varme-fremkallingspapirer som angitt i britisk patent 909 491, U.S. patent 2 633 091. Når disse materialer anvendes, oppstår billedavtrykk med overlegen billedtetthet, og fremkallingen eller kopieringen av nevnte billedavtrykk skjer med stor kopieringshastighet.
For bruk i 2-komponentsystemer som fremkalles termisk, er mengdeforholdene av de spesielle diazotyperingsmaterialer beskrevet ovenfor i sensitiveringsoppløsningene, til frembringelse av materialer med øket lysføl-somhet og billedtetthet, ikke underkastet særlig strenge grenser, og mengdeforholdene kan varieres innenfor et relativt bredt område. Vanligvis anvendes mellom 0,5 og 2.5 g diazoforbindelse pr. 100 ml sensitiveringsoppløs-ning.
Diazo-forbindelsene innføres i den termo-fremkallbare diazotyperings-sammensetning sammen med en koblingsforbindelse, eksempelvis natrium eller kalium-saltet av 6,7-dihyd-roksy-2-naftalensulfonsyre, natriumsaltet av 2,7-dihydroksynaftalen-3,6-disulfonsyre, resor-cinol, 2,4-diklorresorcinol, m-hydroksyfenyl-urea, alfa-resorcylamid, m-hydroksyetoksy-fenol.
Påføringsoppløsningen kan i tillegg til de lysfølsomme diazoniumforbindelser inneholde forskjellige tilsetninger som er nødvendig for fremstilling av lysfølsomt diazotyperingsmateriale av varmfremkallings-typen. Slike stoffer omfatter metalsalter for forsterkning av fargebilde, som f. eks. nikkelsulfat, sinkklorid o. 1.: stabilisatorer som naftalentrisul-fonsyre o. 1., syrer som skal forsinke for tidlig kobling, som f. eks. eddiksyre, borsyre, sitron-syre, vinsyre o. 1., hygroskopiske forbindelser som sucrose, polyvinylalkohol o. 1., og fukte-midler som saponin, laurylsulfonat, kerylben-zensulfonat o. 1.
Varmfremkallingsmaterialene krever også en alkaligiver, eksempelvis i form av triklor-eddiksyrens alkalimetallsalter, særlig natrium og kaliumsaltene.
Underlaget for påføring av sensitiverings-oppløsningen kan være av en hvilken som helst type foreslått for anvendelse innen diazotype-ringsområdet. Eksempler på slike underlag er høykvalitets sulfittpapir, cellulose- eller bom-ull-duk, stivelsesholdig duk, eller Mylar (po lyetylentereftalat).
Papir-tilberedningen utføres deretter slik at sensitiveringsoppløsningens forskjellige komponenter oppløses i vann, hvoretter den ønskede mengde diazoforbindelse dispergeres heri. Man kan anvende alle de vanlige apparat-typer for dannelse av dispersjoner. Underlaget belegges deretter med suspensjonen, tørkes og eksponeres gjennom et mønster, hvoretter papiret fremkalles ved varmefremkalling.
Følgende eksempler vil illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1. k-( l^- metyl- 1- piperazinyl )- b enzendiazonium-hydrogen- tetraklorsinkat.
4,5 g 4-(4-metyl-l-piperazinyl)-anilin-hydroklorid ble oppløst i
40 ml 3N HCL, nedkjølt til 0° C i et is-salt-bad og behandlet dråpevis med 4 ml 5N natriumnitritt-oppløsning under rø-ring. Temperaturen ble holdt under 5° C. 4 ml 68 % vandig sinkkloridoppløsning ble tilsatt til diazoniumoppløsningen, og den resulterende felling ble frafiltrert, tørket og rekrystallisert fra etanol-vann. Krystallene veide 5,6 g, smeltet ved 153° C under dekomponering og hadde strukturen:
Eksempel 2. 2j5- dietoksy- Jf-( Jf- metyl- l- piperazinyl)-benzendiazonium- hydrogen- tetraklorsinkat. 13,9 g 2,5-dietoksy-4-(4-metyl-l-piperazinyl)-anilin-dihydroklorid ble oppløst i 60 ml 2N HC1, nedkjølt til 0° C i et is-salt-bad og dråpevis behandlet med
8,8 ml 5M natriumnitritt-oppløsning under røring. Temperaturen ble holdt under 5° C.
10 ml 68 % vandig sinkkloridoppløsning ble
tilsatt til diazoniumoppløsningen, og den resulterende felling ble frafiltrert. Den veide 7,5 g, smeltet ved 165° C under dekomponering.
Eksempel 3. 2, 5- dietoksy- Jf-( Jf- etoksykarbonyl- 1- piperazinyl)- benzendiazonium- hydrogen-tetraklorsinkat. 5 g l-(2,5-dietoksy-4-nitrofenyl)-4-etoksykarbonyl-l-piperazin og 50 ml 6N saltsyre ble mekanisk omrørt i et begerglass og porsjonsvis tilsatt sink-støv inntil reaksjonsblandingen ble fargeløs. Blandingens temperatur holdes på 85 til 94° C. Ved fullendt reduksjon falt aminhydroklorid ut, og ble oppløst igjen ved tilsetning av 80 ml vann og oppvarming til 90° C. Blandingen ble filtrert varmt. Til filtratet ble satt 7 ml konsentrert saltsyre og blandingen ble nedkjølt til 0° C i et is-vann-bad og behandlet dråpevis med
2,75 ml 5M natriumnitrittoppløsning under røring. Temperaturen ble holdt under 5° C. Gult fast stoff falt ut etterat alt natriumnitritt var tilsatt. Rørin-gen ble fortsatt i 3 timer ved mellom 0—5° C, det faste stoff ble frafiltrert, tørket og omkrystallisert fra etanol. Det veide 2,5 g og smeltet ved 125— 126° C under dekomponering.
Eksempel Jf. 2, 5- dietoksy- If-( butyl- l- piperazinyl) -- benzendiazonium- hydrogen- tetraklorsinkat.
Dette produktet ble fremstilt på samme måte som angitt i eksempel II, bortsett fra at 4-metyl-l-piperazinyl-derivatet ble erstattet med det tilsvarende 4-butyl-l-piperazinyl-derivat.
Eksempel 5. 2- ( Jf- f 2- hydroksyetyl)- 1- piperazinyl)
- bensendiazonium- hydrogen- tetraklorsinkat. 2,6 g 2-(4-(p-aminofenyl)-1-piperazinyl)
etanol ble oppløst i
20 ml 3N HC1, kjølt til 0° C i et is-salt-bad og dråpevis behandlet med 2 ml 5M natriumnitritt-oppløsning under røring. Temperaturen ble holdt under 5° C. 2 ml 67 % vandig sinkkloridoppløsning ble tilsatt diazoniumoppløsningen, og den resulterende felling ble filtrert, tørket og gnidd ut med varm etanol. Fellingen veide 3,25 g og smeltet mellom 161—162° C under dekomponering. 2- (4- (p-aminofenyl) -1-piperazinyl) etanol, smeltepunkt 121—122° C, ble fremstilt med 95 % utbytte ved reduksjon av 2-(4-(p-nitrofenyl)-1-piperazinyl) etanol i en lavtrykks-hydrogenator av Parr-typen.
2- (4- (p-nitrofenyl) -1-piperazinyl) etanol, smeltepunkt 101—103° C fra etanol, ble oppnådd i 66 % utbytte ved omsetning av 2-(l-piperazinyl) etanol med p-klornitrobenzen.
Eksempel 6. 2, 5- dimetoksy- lf- ( Jf- metyl- l- piperazinyl) - benzendiazonium- hydrogen- tetraklorsinkat. 2,9 g 2,5-dimetoksy-4-(4-metyl-l-piperazinyl) -anilindihydroklorid ble oppløst i
20 ml 3N HC1, nedkjølt til 0° C i is-salt-bad
og:dråpevis behandlet med
2,2 ml 5M natriumnitritt-oppløsning under røring. Temperaturen ble holdt under 5° C. 4 ml 68 % : vandig sinkklorid-oppløsning ble tilsatt diazoniumoppløsningen, og den resulterende felling ble frafiltrert, tørket og omkrystallisert fra metanol. Fellingen veide 2,0 g og smeltet; ved 148—150° C under dekomponering.
2,5-dimetoksy-4-(4-metyl-l-piperazinyl)-anilindihydroklorid ble fremstilt ved reduksjon av 6,1 g l-(2,5-dimetoksy-4-nitrofenyl)-4-metylpiperazin i et lavtrykks-hydrogene-ringsapparat av Parr-typen. Katalysatoren ble frafiltrert, og 5 ml konsentrert saltsyre ble tilsatt filtratet. Det ble oppnådd 5,9 g eller 91,5 % utbytte av amino-dihydrokloridet, smeltepunkt 159^-161° C.
Man fikk l-(2,5-dimetoksy-4-nitrofenyl)-4-metylpiperazin, smeltepunkt 110—111° ut fra ligroin, ved omsetning av N-metylpiperazin med l-klor-2,5-dimetoksy-4-nitrobenzen.
i
Eksempel 7. 3- butoksy- Jr ( Jf- metyl- l- piperazinyl)-benzendiazonium- hydrogen- tetraklorsinkat. 5,86 g l-(2-but!oksy-4-nitrofenyl)-4-metylpiperazin og
58 ml 6N HC1 røres mekanisk i et begerglass, og behandles porsjonsvis med sinkstøv til reaksjonsblandingen blir fargeløs. Blandingens temperatur holdes på 85—90° C. Når reduksjo-nen er fullendt, filtreres den varme
blanding. Filtratet tilsettes
10 ml 6N HC1, og blandingen kjøles til 0° C i et is-salt-bad og behandles dråpevis med 5 ml 5M natriumnitrittoppløsning under røring. Temperaturen tillates ikke å stige over 5° C. Et gult fast stoff fel-les ut ved reaksjonens slutt, frafiltre-res, tørkes og omkrystalliseres fra metanol. Fellingen veier 3,3 g og
smelter ved 120—121° C under dekomponering. 1- (2-butoksy-4-nitrofenyl)-4-metylpiperazin, smeltepunkt 95—96° C fra 2-propanol, ble oppnådd i 78 % utbytte ved omsetning av N-metylpiperazin med 2-butoksy-l-klor-4-nitrobenzen.
2- butoksy-l-klor-4-nitrobenzen med smeltepunkt 47—49° C, fra 2-propanol, ble fremstilt i 65 % utbytte ved omsetning av 2-klor-5-nitrofenol med butyljodid.
2-klor-5-nitrofenol, smeltepunkt 119— 121° C fra vann, ble fremstilt ifølge en fremgangsmåte beskrevet i J. C. S. 69, 1323.
Eksempel 8.
Høykvalitetspapir belegges med en sensi-tiveringsoppløsning med følgende sammensetning:
og deretter tørket. Man fikk utmerkede kopier med dette materiale.
Eksempel 9.
Ovennevnte sammensetning påføres papir ved hjelp av vanlig belegningsutstyr. Det tør-kede materiale ble eksponert for lys under et gjennomskinnelig bilde på samme måte som vanlig diazotyperingsmateriale, men fremkalt ved å føre papirarket over en valse oppvarmet til mellom 150 og 160° C. Kopier laget på dette materiale oppviste meget god fargelyshet.
■ Eksempel 10.
Papir ble belagt med en oppløsning med følgende sammensetning:
Etter tørking ble det påført et sekundært belegg med følgende sammensetning:
Etter tørking ble det resulterende lysføl-somme materiale eksponert med aktinisk lys gjennom en original bestående av et opakt mønster på en gjennomskinnelig bakgrunn på den vanlige måte for diazotyperings-kopiering. Deretter ble billedet fremkalt ved oppvarming av arket til en temperatur mellom 120— 160° C, f. eks. ved å føre papiret i kontakt med en oppvarmet valse ved 175° C. Man fikk et blått billedavtrykk tilsvarende det opake mønsteret i originalen, og med god intensitet. Det oppsto ingen bakgrunns-misfarging.
Eksempel 11.
Man påførte papir en oppløsning av føl-gende sammensetning:
Etter tørkning ble et sekundært belegg på-ført, som hadde følgende sammensetning:
Etter tørkning ble det lysfølsomme materiale eksponert med aktinisk lys under en original med et opakt mønster på en gjennomskinnelig bakgrunn på vanlig måte for diazotyperings-fotokopiering. Fremkallingen ble deretter utført ved å oppvarme arket til en temperatur mellom 120—160° C, f. eks. ved å føre arket i kontakt med en oppvarmet valse som holdt en temperatur på omkring 175° C. Man fikk et blått billedavtrykk som tilsvarte det opake mønsteret i originalen, og med god intensitet.
Eksempel 12.
Papir ble belagt med en oppløsning av føl-gende sammensetning:
Dette materialet ble belagt, tørket, eksponert gjennom et originalmønster og fremkalt med varmepåvirkning som angitt i eksempel 11. Man fikk en kopi med god fargetetthet.
Eksempel 13.
Papir ble belagt med en oppløsning som hadde følgende sammensetning:
Eksponering gjennom mønster og varmefremkalling gav et billedavtrykk av god kva-litet.
Eksempel 1J/.
Papir belagt med en oppløsning av føl-gende sammensetning gav en sort strek:
Det 'belagte papir ble tørket, eksponert
gjennom' et billedmønster og fremkalt ved
varmepåvirkning som angitt under eksempel
11. Man fikk et billedavtrykk bestående av
sorte streker.
Claims (6)
1. Fbtokopieringsmateriale av tokomponent-typeh beregnet for varm-fremkalling, bestående av en koblingsforbindelse for azo-fargestoffer og en lysfølsom diazoforbindelse, samt et materiale som ved oppvarming for-årsaker reaksjon mellom koblingsforbindelsen og diazoforbindelsen til et azo-fargestoff,
karakterisert ved at azo-fargestoffet har formelen:
hvor R og Ri betegner hydrogen, lavere alkoksy, eller aryloksy, R2 betegnere lavere alkyl, hydroksy-lavere-alkyl, lavere alkoksykar-bonyl eller aryl, og X betegner et anion, hvor dog når en av gruppene R eller Ri betegner hydrogen, er den andre av gruppene R eller R r ikke metoksy eller etoksy.
2. Fotokopieringsmateriale som angitt i påstand 1, karakterisert ved at dia zoforbindelsen er 2,5-dietoksy-4-(4-metyl-l-piperazinyl) benzendiazonium-hydrogen-tetra-klorsinkat.
3. Fotokopieringsmateriale som angitt i påstand 1, karakterisert ved at diazoforbindelsen er 2,5-dietoksy-4-( 4-metyl-l-piperazinyl ) benzendiazonium-hydrogen-tetra-klorsinkat.
4. Fotokopieringsmateriale som angitt i påstand 1, karakterisert ved at diazoforbindelsen er 2,5-dietoksy-4-(4-etoksykarbonyl-l-piperazinyl) benzendiazonium-hydrogen-klorsinkat.
5. Fotokopieringsmateriale som angitt i påstand 1, karakterisert ved at diazoforbindelsen er 2,5-dimetoksy-4-(4-etyl-l-piperazinyl ) benzendiazonium-hydrogen-tetra-klorsinkat.
6. Fotokopieringsmateriale som angitt i påstand 1, karakterisert ved at diazoforbindelsen er 2,5-dietoksy-4-( 4-etyl-l-piperazinyl) -benzendiazonium-hydrogen-tetraklorsinkat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3236473 | 1982-10-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833523L NO833523L (no) | 1984-04-02 |
| NO159399B true NO159399B (no) | 1988-09-12 |
| NO159399C NO159399C (no) | 1988-12-21 |
Family
ID=6174729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833523A NO159399C (no) | 1982-10-01 | 1983-09-29 | Skjoet med lask, isaer skjoet i skinner. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT384255B (no) |
| BE (1) | BE897903A (no) |
| CH (1) | CH666109A5 (no) |
| DK (1) | DK452683A (no) |
| FI (1) | FI833490A (no) |
| FR (1) | FR2533950B1 (no) |
| GB (1) | GB8326240D0 (no) |
| IT (1) | IT1212890B (no) |
| LU (1) | LU85018A1 (no) |
| NO (1) | NO159399C (no) |
| SE (1) | SE454191B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111851167B (zh) * | 2020-07-27 | 2022-05-10 | 卡法时(江苏)新材料有限公司 | 可适应的轨缝变化的组合式轨端绝缘体 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US813998A (en) * | 1903-10-31 | 1906-02-27 | Rail Joint Co | Insulated rail-joint. |
| US937369A (en) * | 1909-03-26 | 1909-10-19 | George L Hall | Insulated rail-joint. |
| US1227028A (en) * | 1916-08-11 | 1917-05-22 | Charles E Ballou | Insulated rail-joint. |
| US1683432A (en) * | 1925-11-23 | 1928-09-04 | Q & C Company | Insulated rail joint |
| DE534823C (de) * | 1929-08-22 | 1931-10-02 | Friedrich Koetteritzsch | Schienenstossverbindung mit keilfoermigen Spannkoerpern und in den Schienensteg eingesetzten, unmittelbar am Stoss anspannbaren Passstuecken |
| FR714041A (fr) * | 1930-03-20 | 1931-11-06 | Joint pour voie de chemin de fer et de tramways et autres | |
| US2120428A (en) * | 1934-02-28 | 1938-06-14 | Union Carbide & Carbon Corp | Rail joint and method of making the same |
| FR967278A (fr) * | 1948-05-27 | 1950-10-30 | Auto Cable Soc | Perfectionnements aux joints isolants pour voies ferrées |
| FR1074950A (fr) * | 1953-02-19 | 1954-10-11 | Querne & Cie E | Perfectionnements à l'isolement de joints ou de sections de voies ferrées ou analogues |
| DE1095510B (de) * | 1958-08-14 | 1960-12-22 | Franz Clouth Rheinische Gummiw | Verfahren zum Herstellen von Gummi-Metall-Verbundteilen mit Korrosionsschutzschicht |
| DE1455362A1 (de) * | 1962-07-10 | 1968-12-19 | Johnson Rubber Co | Isolierlasche zur Schienenverbindung |
| DE1299012B (de) * | 1967-09-06 | 1969-07-10 | Weber August | Geschraubter Schienenstoss |
-
1983
- 1983-09-28 FI FI833490A patent/FI833490A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-09-28 LU LU85018A patent/LU85018A1/de unknown
- 1983-09-29 SE SE8305317A patent/SE454191B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-09-29 NO NO833523A patent/NO159399C/no unknown
- 1983-09-30 CH CH5341/83A patent/CH666109A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-30 IT IT8349092A patent/IT1212890B/it active
- 1983-09-30 FR FR8315679A patent/FR2533950B1/fr not_active Expired
- 1983-09-30 AT AT0348183A patent/AT384255B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-30 GB GB838326240A patent/GB8326240D0/en active Pending
- 1983-09-30 DK DK452683A patent/DK452683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-03 BE BE0/211639A patent/BE897903A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2533950A1 (fr) | 1984-04-06 |
| DK452683A (da) | 1984-04-02 |
| BE897903A (fr) | 1984-01-30 |
| SE8305317D0 (sv) | 1983-09-29 |
| ATA348183A (de) | 1987-03-15 |
| FR2533950B1 (fr) | 1986-05-02 |
| NO159399C (no) | 1988-12-21 |
| IT1212890B (it) | 1989-11-30 |
| AT384255B (de) | 1987-10-27 |
| NO833523L (no) | 1984-04-02 |
| IT8349092A0 (it) | 1983-09-30 |
| LU85018A1 (de) | 1984-03-16 |
| SE8305317L (sv) | 1984-04-02 |
| CH666109A5 (de) | 1988-06-30 |
| FI833490A (fi) | 1984-04-02 |
| FI833490A0 (fi) | 1983-09-28 |
| SE454191B (sv) | 1988-04-11 |
| GB8326240D0 (en) | 1983-11-02 |
| DK452683D0 (da) | 1983-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3061432A (en) | Pyrazolino benzimidazole color coupler | |
| US2245628A (en) | Reflex copying process | |
| US2298444A (en) | Light sensitive diazotype material | |
| US3248220A (en) | Two-component diazotype material | |
| US2336309A (en) | Diazotype photographic material | |
| CA1146172A (en) | Derivatives of 2-hydroxy-naphtalene and use thereof as coupling components in diazotype materials | |
| US3338713A (en) | Diazotype material | |
| US3679420A (en) | Two component diazotype with azo coupler | |
| US3432301A (en) | Reproduction material | |
| US4334004A (en) | Light-sensitive diazotype material with 2-hydroxy-3-naphthoic acid amides having 6-sulfonic acid amide substitution | |
| NO159399B (no) | Skjoet med lask, isaer skjoet i skinner. | |
| US3397058A (en) | Diazotype material | |
| US3082200A (en) | Aminopyridinediazonium salts | |
| US3615578A (en) | Light-sensitive diazo compounds and light-sensitive material containing them | |
| US2350843A (en) | Diazotype photographic material | |
| US3294542A (en) | Photosensitive diazo compositions | |
| US3653903A (en) | Diazo-type multicolor reproduction process | |
| US2946684A (en) | Diazotype copying processes | |
| US3397985A (en) | Light sensitive diazotype material and diazonium compounds therefor | |
| US3139341A (en) | Two component diazotype layers comprising a di-alkyl [piperazino-methyl]-phenol coupling compound | |
| US2665985A (en) | Light-sensitive diazo compounds and photoprint material prepared therefrom | |
| US2485122A (en) | Diazotype compositions containing nu-acylamino phenol couplers | |
| US3281246A (en) | Diazotype reproduction material | |
| US2063832A (en) | Light sensitive diazo layers | |
| US2680074A (en) | Light-sensitive diazotype material |