NO159277B - 2,6-bis-halogenacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d[)-bistiazol-derivater egnet som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bisaminobinzo-(1,2-d:5,4-d[)bistiazol-derivater. - Google Patents
2,6-bis-halogenacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d[)-bistiazol-derivater egnet som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bisaminobinzo-(1,2-d:5,4-d[)bistiazol-derivater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159277B NO159277B NO85851549A NO851549A NO159277B NO 159277 B NO159277 B NO 159277B NO 85851549 A NO85851549 A NO 85851549A NO 851549 A NO851549 A NO 851549A NO 159277 B NO159277 B NO 159277B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzo
- bisthiazole
- bis
- hydrogen
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- -1 NH 2 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSTNTKKWRMLJQB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-8-(trifluoromethyl)-[1,3]thiazolo[4,5-f][1,3]benzothiazole-2,6-diamine Chemical compound FC(F)(F)C1=C2SC(N)=NC2=C(Cl)C2=C1SC(N)=N2 NSTNTKKWRMLJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFUJNIXCDLOR-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl) 2-chloroacetate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(OC(=O)CCl)C=C1 DYFFUJNIXCDLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOWWQNFYIFDRG-UHFFFAOYSA-N 2,6-diamino-4-chloro-[1,3]thiazolo[4,5-f][1,3]benzothiazole-8-carbonitrile Chemical compound N#CC1=C2SC(N)=NC2=C(Cl)C2=C1SC(N)=N2 HSOWWQNFYIFDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWXOQCYLKOSKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(N)=C1Cl YCWXOQCYLKOSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYCIEHSLYUBEI-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-4-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC(C#N)=CC(N)=C1Cl AJYCIEHSLYUBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSFHDCCAKIYIQ-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-f][1,3]benzothiazole-2,6-diamine Chemical compound C1=C2SC(N)=NC2=CC2=C1SC(N)=N2 ALSFHDCCAKIYIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002456 anti-arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003356 anti-rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår nye forbindelser som er egnet
som mellomprodukter for syntese av 2,6-bisaminobenzo-f1,2-d: 5,4-d']-bis-tiazoler som har antiartritiske og antirevmatiske egenskaper, og som har den generelle formel
hvor
R^ er hydrogen, metyl eller etyl;
R2 er gruppen
R3 og R4, som er like eller forskjellige, er hydrogen, Cl, Br, NH2, N02, CH3, OCH3, CN, CF3, COOC2H5 eller C6H5;
R5 er hydrogen, C1-C3-alkyl, eventuelt metyl subst i tuert C3-Cg-cykloalkyl, fenyl, etoksyetyl;
R5 er hydrogen, C1-C3-alkyl, etoksyetyl, eller
R5 og R(j sammen med ni trogenatomet, som de er bundet til, betyr en tiazol-, morfolin-, eller tiamorfollnr ing; en eventuelt med en hydroksymetyl-, hydroksyetyl-, benzyl- eller piperidin-l-yl-gruppe substituert piperidinring; en N-metyl-, N-benzyl-, K-trifluoretyl-, N-fenyl-, N-fluorfenyl-, N-klorfenyl-, N-acetylfenyl-, N-trifluormetylfenyl-, N-piperidylfenyl-, N-hydroksyetyl-, N-etoksykarbonyl- eller N-etoksykarbonylmetyl-substituert piperazin-l-yl-rest; eller 2,5-dimetylpiperazinyl-rest, og
A er C1-C2 -alkylenrest.
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes 2,6-bis-halogenacyl-amino-benzo-ti,2-d:5,4-d<*>]-bistiazol-derivater med den generelle formel
hvor R^, R3, R4 og A har de ovenfor angitte betydninger, og Hal betyr et halogenatom, og syreaddisjonssalter derav. Forbindelsene med den generelle formel I kan fremstilles ved at en 2,6-diaminobenzo-bistiazol med formel IV
hvor R^, R3 og R^ er som ovenfor angitt, omsettes med et halogen-acylhalogenid eller -anhydrid eller med et p-nitrofenyl-halogen-karboksylat. Omsetningen foretas hensiktsmessig i nærvær av et oppløsningsmiddel så som dimetylformamid eller dioksan.
Under tilsetningen av halogenacylhalogenidet holdes temperaturen vanligvis lav, f.eks. mellom ca. 0 og +10°C. Ved slutten av tilsetningen får temperaturen vanligvis stige opp til reaksjonsblandingens kokepunkt.
2,6-diaminobenzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazolene med formel II som anvendes som utgangsforbindelser, kan f.eks. oppnås
ved at et m-fenylendiamin omsettes med kaliumtiocyanat i eddiksyre som beskrevet i tysk offentliggjørelsesskrift 2 025 896.
Anvendelse av forbindelsene med formel I for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser er beskrevet i stamansøkningen 78. 2734 (patent 153 851) .
De følgende eksempler tjener til å illustrere frem-stillingen av forbindelsen ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
2, 6- bis-( kloracetylamino)- benzo-[ 1, 2- d:5, 4- d']- bistiazol.
a) Til en suspensjon av .15 g 2,6-diamino-benzo-[1,2-d:5,4-d<1>]-bistiazol i 130 ml dimetylformamid setter man ved 10°C
under sterk omrøring 20 ml kloracetylklorid. Derefter oppvarmer man blandingen i en time på vannbad, avkjøler den og filtrerer den, vasker med benzen og tørrer. Man får 24 g 2,6-di-(kloracetylamino)-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol med sm.p. 330°C (fra dimetylformamid).
b) En blanding av 222 mg 2,6-diaminobenzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol og 500 mg kloreddiksyre-p-nitrofenylester i 5
ml dioksan oppvarmes i 15 minutter under tilbakeløpskjøling. Den avkjølte blanding filtreres, og de utskilte krystaller vaskes og tørres. Man får 350 mg (93% av det teoretiske) 2,6-di-(kloracetylamino)-benzo-[l,2-d:5,4-d<1>]-bistiazol med sm.p. 330°C.
c) 222 mg 2,6-diamino-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol og 513 mg klor-eddiksyreanhydrid oppvarmes i 2 ml tørr dimetylformamid
i 10 minutter under tilbakeløpskjøling. Den erholdte suspensjon tilsettes etanol, og de utskilte krystaller fra-filteres, vaskes og tørres. Man får 300 mg = 80% av det teoretiske, 2,6-di-(kloracetylamino)-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol med sm.p. 330°C.
Eksempel 2
2, 6- bis- fN'- metyl- N'- kloracetyl- amino] benzo-[ 1, 2- d:5, 4- d']- bistiazol.
Til en omrørt, isavkjølt suspensjon av 6,5 g 2,6-bis-(dimetylamino)-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol i 50 ml dimetylformamid settes 8 ml kloracetylklorid. Blandingen oppvarmes i 1,5 timer til 90°C og helles derefter i vann. Bunnfallet frafiltreres, vaskes og tørres. Man får 10 g (95% av det teoretiske) 2,6-bis-[N'-metyl-N'-kloracetyl-amino]-benzo-[1,2-d:5,4-d<1>]-bistiazol med sm.p. 250°C (spaltning,
fra dimetylformamid).
Eksempel 3 2 , 6- bis-( kloracetylamino) - 4- klor- 8- tr i f luormetyl- benzo-[ 1, 2- d:5, 4- d']- bistiazol.
Til en godt omrørt blanding av 6 g 2,6-diamino-4-klor-8-trifluormetyl-benzo[1,2-d:5,4-d']-bistiazol i 100 ml dimetylformamid setter man under avkjøling 10 ml kloracetylklorid. Derefter oppvarmes blandingen i en time til 60°C og får stå natten over. Bunnfallet omkrystalliseres fra dimetylformamid. Utbytte: 8,5 g = 96% av det teoretiske med sm.p. 350°C.
Forbindelsen 2,6-diamino-4-klor-8-trifluormetyl-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol med sm.p. 340°C får man ved omsetning av en avkjølt blanding av 2-klor-5-trifluormetyl-m-fenylendiamin (se tysk offentliggjørelsesskrift 2 025 896) og kaliumtiocyanat i eddiksyre og metanol med en oppløsning av brom i eddiksyre.
Eksempel 4
2, 6- bis-( kloracetylamino)- 4- klor- 8- cyano- benzo-[ 1, 2-d:5, 4- d']- bistiazol.
Til en omrørt suspensjon av 2,6 g 2,6-diamin-4-klor-8-cyano-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol i 30 ml dimetylformamid setter man ved 10°C 4 ml kloracetylklorid. Blandingen oppvarmes i 4 timer til 80°C og avkjøles, og bunnfallet omkrystalliseres fra dimetylformamid. Det erholdte 2,6-bis-(kloracetylamino)-4-klor-8-cyano-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol smelter ved 330°C; Utbytte: 2,3 g = 58% av det teoretiske.
Forbindelsen 2,6-diamino-4-klor-8-cyano-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol med sm.p. 350°C får man ved omsetning av 2-klor-5-cyano-m-fenylen-diamin (se tysk offentliggjørelses-skrift 2 025 896) og kaliumtiocyanat i eddiksyre og metanol med en oppløsning av brom i eddiksyre.
Eksempel 5
2, 6- bis-( kloracetylamino)- 4- metyl- benzo-[ l, 2- d:5, 4- d']-bistiazol.
En oppløsning av 6 g 2,6-diamino-4-metyl-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol i 50 ml dimetylformamid behandler man ved 5°C med 10 ml kloracetylklorid. Blandingen oppvarmer man i 2 timer i vannbad. Ved avkjøling utkrystalliserer 2,6-diklor-acetylamino-4-metyl-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazol. Det vaskes og omkrystalliseres fra dimetylformamid.
Utbytte: 6,5 g = 66% av det teoretiske, sm.p. 330 C.
Claims (1)
- Mellomprodukter ved fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bis-(aminoacylamino)-benzo-[1,2-d:5,4-d']-bistiazoler med den generelle formelhvorRi er hydrogen, metyl eller etyl; R2 er gruppenR3 og R4, som er like eller forskjellige, er hydrogen, Cl, Br, NH2, N02, CH3, OCH3, CN, CF3, C00C2H5 eller C6H5;R5 er hydrogen, C^-Cs-alkyl, eventuelt metylsubstituert C3-Cg-cykloalkyl, fenyl, etoksyetyl;Rf, er hydrogen, Ci~C3-alkyl , etoksyetyl, eller R5 og R5 sammen med hitrogenatomet, som de er bundet til, betyr en tiazol-, morfolin-, eller tiamorfolinring; en eventuelt med en hydroksymetyl-, hydroksyetyl-, benzyl- eller piperidin-l-yl-gruppe substituert piperidinring; en N-metyl-, N-benzyl-, N-trifluoretyl-, N-fenyl-, N-fluorfenyl-, N-klorfenyl-, N-acetylfenyl-, N-trifluormetylfenyl-, N-piperidylfenyl-, N-hydroksyetyl-, N-etoksykarbonyl- eller N-etoksykarbonylmetyl-substituert piperazin-l-yl-rest; eller 2,5-dimetylpiperazinyl-rest, ogA er Ci~C2 -alkylenrest,karakterisert ved den generelle formel hV°! p d v. oe A har de ovenfor angitte betydninger og restene , R3» K4 oe- . ^ ^„QV Hal betyr et halogenatom og syreaddisjonssalter derav.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO851549A NO159277C (no) | 1977-08-13 | 1985-04-18 | 2,6-bis-halogenacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d[)-bistiazol-derivater egnet som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bisaminobinzo-(1,2-d:5,4-d[)bistiazol-derivater. |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772736652 DE2736652A1 (de) | 1977-08-13 | 1977-08-13 | 2,6-bis-(aminocylamino)-benzo- eckige klammer auf 1,2-d zu 5,4-d' eckige klammer zu -bisthiazole und 2-amino-6-(aminoacylamino)-benzo- eckige klammer auf 1,2-d zu 5,4-d' eckige klammer zu -bisthiazole, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| NO782734A NO153851C (no) | 1977-08-13 | 1978-08-11 | Fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bis-(aminoacylamino)-benzo-(1,2-d:5,4-d[)-bistiazoler. |
| NO851549A NO159277C (no) | 1977-08-13 | 1985-04-18 | 2,6-bis-halogenacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d[)-bistiazol-derivater egnet som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bisaminobinzo-(1,2-d:5,4-d[)bistiazol-derivater. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO851549L NO851549L (no) | 1979-02-14 |
| NO159277B true NO159277B (no) | 1988-09-05 |
| NO159277C NO159277C (no) | 1988-12-14 |
Family
ID=27187275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO851549A NO159277C (no) | 1977-08-13 | 1985-04-18 | 2,6-bis-halogenacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d[)-bistiazol-derivater egnet som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bisaminobinzo-(1,2-d:5,4-d[)bistiazol-derivater. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO159277C (no) |
-
1985
- 1985-04-18 NO NO851549A patent/NO159277C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO851549L (no) | 1979-02-14 |
| NO159277C (no) | 1988-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
| JPS5813535B2 (ja) | アシルジアミンの製法 | |
| SU526292A3 (ru) | Способ получени производных 8-азапурин-6-она | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
| US4267343A (en) | Process for the manufacture of 2,5-bis-(benzoxazolyl)-thiophene compounds | |
| US2943092A (en) | Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones | |
| NO159277B (no) | 2,6-bis-halogenacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d[)-bistiazol-derivater egnet som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk aktive 2,6-bisaminobinzo-(1,2-d:5,4-d[)bistiazol-derivater. | |
| US3442901A (en) | Dimethyl-oxo-surfurylene derivatives | |
| Haruki et al. | Some reactions of N-haloamidines | |
| US3244723A (en) | Certain 4-aminothiazole compounds and their preparation | |
| Saari et al. | A convenient synthesis of nitro‐substituted 1, 2‐benzisothiazol‐3 (2H)‐one 1, 1‐dioxides (nitrosaccharins) | |
| JPS626590B2 (no) | ||
| Somani et al. | Synthesis and antibacterial activity of some new 2, 5‐disubstituted‐1, 3, 4‐oxadiazole derivatives | |
| US3818023A (en) | 2-phenyl benzothiazolyl acetic acid derivatives | |
| Andrews et al. | Synthesis and antibacterial activity of 1, 3, 4-oxadiazole substituted pyrimidine derivatives | |
| CA1126280A (en) | Benzimidazole and benzimidazolidine derivatives with diuretic and antihypertensive activity | |
| US3475446A (en) | N-(5-nitro-2-thiazolyl)-cycloalkanecarboxamides | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| US2525319A (en) | Hydroxysulfonamidothiazoles and preparation of the same | |
| US3299070A (en) | Piperazine amides of 3-phenylcinnoline-4-carboxylic acids | |
| US5952494A (en) | Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives | |
| GB2062639A (en) | 2,6-bis-haloacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d')bisthiazole derivatives | |
| HU201516B (en) | Process for producing 2-cyano-2-oximinoacetamide derivatives | |
| JPH01213261A (ja) | （４―アミノ―２―ヒドロキシフェニル）―１―オキソ―イソインドレニン，その製法及びそれを鹸化することによる２―（４―アミノ―２―ヒドロキシベンゾイル）―安息香酸の製法 |