NO155315B - Fremgangsmaate for oppsamling og undersoekelse av gasser som forekommer opploest i sjoevann i smaa konsentrasjoner, for det formaal aa forutsi hydrocarbonpotensialet av en formasjon som avgir hydrocarboner. - Google Patents
Fremgangsmaate for oppsamling og undersoekelse av gasser som forekommer opploest i sjoevann i smaa konsentrasjoner, for det formaal aa forutsi hydrocarbonpotensialet av en formasjon som avgir hydrocarboner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155315B NO155315B NO811063A NO811063A NO155315B NO 155315 B NO155315 B NO 155315B NO 811063 A NO811063 A NO 811063A NO 811063 A NO811063 A NO 811063A NO 155315 B NO155315 B NO 155315B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- procedure
- hydrocarbones
- forecasting
- seawater
- examination
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 title 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 alkanoyl halide Chemical class 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003216 chloruretic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000001452 natriuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01V—GEOPHYSICS; GRAVITATIONAL MEASUREMENTS; DETECTING MASSES OR OBJECTS; TAGS
- G01V9/00—Prospecting or detecting by methods not provided for in groups G01V1/00 - G01V8/00
- G01V9/007—Prospecting or detecting by methods not provided for in groups G01V1/00 - G01V8/00 by detecting gases or particles representative of underground layers at or near the surface
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Remote Sensing (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Geophysics (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Electric Means (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk virksomme alkylidensubstituerte carboxylsyrer.
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte ved fremstilling av en klasse kjernesubstituerte fenoxyeddiksyrer med sterkt aktive diuretiske egenskaper.
Farmakologiske studier av produktene
fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse vi-ser at i mange tilfelle har de den ene-stående egenskap at de bevirker utskillelse av mere elektrolytt enn kan bevirkes utskilt av kjente diuretika. På grunn av denne egenskap er de nyttige ved terapi for behandling av tilstander som skyldes en ual-mindelig høy tilbakeholdelse av elektrolytt eller væske i legemet, såsom ved behandling av vatersott-tilstander som skyldes for eksempel congenstiv hjertefeil.
Produktene som fremstilles ved foreliggende fremgangsmåte er [4-(2-alkylidenalkanoyl)-fenoxy]-eddiksyrer med føl-gende strukturformel I:
hvor
R er ethyl, og X2 og X3 er enten begge methyl, eller den ene er halogen og den
annen methyl, eller R er isopropyl og X* og X» er begge klor, og disse forbindelsers syreaddisjonssalter. Disse forbindelser oppviser særlig gode diuretiske, natriure-tiske og kloruretiske egenskaper og er således særlig nyttige midler ved behandling av tilstander forbundet med elektrolytt- og væskeretensjon.
Ved foreliggende fremgangsmåte fremstilles ovenstående forbindelser ved å omsette en forbindelse av formelen II:
hvor R er som ovenfor angitt, og X er
halogen, med en forbindelse av formelen
III:
hvor X2 og X3 er som ovenfor angitt, i nærvær av et metallhalogenid, og om ønskes, fremstilles syreaddisjonssaltene på i og for seg kjent vis. Den følgende ligning illustrerer reaksjonen: hvor R, X^ og X<3> er som ovenfor angitt, X er halogen, f. eks. klor, brom, etc., og MX er et metallhalogenid. Metallhalogenidene virker som katalysatorer ved å fremme kondensasjonen av alkanoylhalogenidreak-tanten med fenoxy-eddiksyre-forbindelsen. Katalysatorer som har vist seg å være særlig egnet for dette formål innbefatter vannfritt aluminiumklorid og bortrifluorid.
Reaksjonsoppløsningsmidlet og tempe-raturen ved hvilken reaksjonen utføres, er ikke særlig kritiske forhold ved oppfinnelsen da et hvilket som helst oppløs-ningsmiddel som er inert overfor syrehalo-genidene og fenoxyeddiksyrereaktantene og metallhalogenidkatalysatoren kan anvendes med godt resultat, og reaksjons-temperaturen kan varieres for å få den ønskede reaksjonshastighet. Det har imid-lertid vist seg at carbondisulfid og petrol-ether er særlig egnede oppløsningsmidler i hvilke reaksjonen kan utføres og at reaksjonen foregår mest fordelaktig ved svak oppvarmning som f. eks. ved tilbakeløps-temperaturene ved oppvarmning på dampbad.
[4 (2-alkylidenalkanoyl) -f enoxy] -eddik-syreforbindelsene som fremstilles ved foreliggende fremgangsmåte fåes i alminnelig-het som krystallinske faste stoffer og om ønskes kan de renses ved omkrystallisasjon fra et oppløsningsmiddel. Egnede oppløs-ningsmidler innbefatter f. eks. methylcyclohexan, n-butyl-klorid og en blanding av benzen og cyclohexan.
Syrehalogenidreaktantene i fremgangsmåten fremstilles lett ved konvensjonelle metoder. Eksempelvis reagerer de tilsvarende syrer av 2-alkyliden-alkansyrehalo-genidene med fosfortriklorid eller thionyl-klorid under dannelse av det ønskede 2-alkyliden-substituerte alkanoylklorid. En modifikasjon av denne syrehalogenidsyn-tese består først i å danne det tilsvarende natriumsalt av alkansyren og omsette dette salt med fosforoxyklorid eller thio-nylklorid for å danne det ønskede 2-alkyli-den-substituerte alkanoylklorid.
Følgende eksempler vil belyse foreliggende fremgangsmåte.
Eksempel 1.
[ 2, 3- dimethyl- 4- ( 2- methylenbutyryl) -
f enoxy]- eddiksyre.
Til en oppløsning av 18 g (0,1 mol) 2,3-dimetyl-fenoxy)-eddiksyre og 11,8 g (0,1 mol) 2-ethylacryloylklorid i 200 ml carbondisulfid, tilsettes 39,9 g (0,3 mol) aluminiumklorid i små porsjoner under vannfrie betingelser under omrøring. Efter alt aluminiumklorid er tilsatt, oppvarmes blandingen på dampbad i 3 timer eller inntil utvikling av hydrogenklorid opp-hører. Blandingen avkjøles så, carbondi-sulfidet dekanteres og is og konsentrert saltsyre tilsettes til residuet. Det organiske skikt ekstraheres med ether. Etheroppløs-ningen ekstraheres så med natriumbicar-bonatoppløsning og etheren kastes. Bicar-bonatekstraktet syres og det faste stoff som skilles ut, samles opp, tørkes og kry-stalliseres fra methylcyclohexan for å få rent [2,3-dimethyl-4- (2-methylenbutytyl) - fenoxy]-eddiksyre med smeltepunkt 83,5 — 84,5°C (korrigert).
Ved å følge praktisk talt samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 ble også [4-(2-alkyliden-alkanoyl)-fenoxy] - eddiksyreforbindelsene angitt i tabell 1, fremstilt. Ligningen foran tabellen illustrerer fremgangsmåten i eksempel 1:
Oppfinnelsen angår også syreaddisjonssalter av disse fenoxyeddiksyrer som fremstilles ved omsetning av disse syrer med en base med en ikke-giftig farmako-logisk mottagbar kation. I almindelighet vil en hvilken som helst base som danner et syreaddisjonssalt med en carboxylsyre og hvis farmakologiske egenskaper ikke vil ha noen uheldig fysiologisk virkning når den opptaes av legemet, komme innenfor rammen av foreliggende oppfinnelse. Egnede baser innbefatter således f. eks. al-kalimetall- og jordalkalimetallhydroxyder,
-carbonater, etc., ammoniakk, primære, sekundære og tertiære aminer, såsom mo-noalkylaminer, dialkylaminer, trialkyl-
aminer, nitrogenholdige heterocykliske
aminer, f. eks. piperidin, etc. De således
fremstilte syreaddisjonssalter er de funk-sjonelle ekvivalenter av de tilsvarende fenoxyeddiksyrer, og en fagmann vil innse at
i den utstrekning fenoxyeddiksyrene ifølge
oppfinnelsen er nyttige i terapi, vil de for-skjellige syreaddisjonssalter som omfattes
av foreliggende oppfinnelse, bare begrenset
av det kriterium at basene som anvendes
ved fremstilling av saltene, må være så vel
ikke-giftige som fysiologisk godtagbare.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte ved fremstilling av en terapeutisk virksom forbindelse av formelen (I):
hvor
R er ethyl, og X2 og X« er enten begge methyl, eller den ene er halogen og den annen methyl, eller R er isopropyl og X2 og X3 er begge klor, og disse forbindelsers syreaddisjonssalter, karakterisert vedat en forbindelse av formelen (II):
hvor R er som ovenfor angitt, og X er halogen, omsettes med en forbindelse av formelen (III):
hvor X 2 og X» er som ovenfor angitt, i nærvær av et metallhalogenid, og om ønskes, fremstilles syreaddisjonssaltene på i og for seg kjent vis.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at der anvendes en forbindelse av formelen (II) hvor R er ethyl og X er halogen, og en forbindelse av formelen (III) hvor X2 er methyl og X3 er klor.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13502680A | 1980-03-28 | 1980-03-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO811063L NO811063L (no) | 1981-09-29 |
NO155315B true NO155315B (no) | 1986-12-01 |
NO155315C NO155315C (no) | 1987-03-11 |
Family
ID=22466164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO811063A NO155315C (no) | 1980-03-28 | 1981-03-27 | Fremgangsmaate for oppsamling og undersoekelse av gasser som forekommer opploest i sjoevann i smaa konsentrasjoner, for det formaal aa forutsi hydrocarbonpotensialet av en formasjon som avgir hydrocarboner. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
BR (1) | BR8101849A (no) |
GB (2) | GB2074726B (no) |
IT (1) | IT1137438B (no) |
MX (1) | MX7351E (no) |
NO (1) | NO155315C (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4792526A (en) * | 1982-12-21 | 1988-12-20 | Union Oil Company Of California | Method for collecting and analyzing hydrocarbons |
DE4021465A1 (de) * | 1990-07-05 | 1992-01-16 | Kettel Dirk | Verfahren zum nachweis des erdgaspotentials in sedimentbecken und daraus abgeleitet des erdoelpotentials |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB585322A (en) * | 1945-02-21 | 1947-02-04 | John David Main Smith | Improvements in or relating to apparatus for colorimetric gas investigation |
-
1981
- 1981-03-26 GB GB8109591A patent/GB2074726B/en not_active Expired
- 1981-03-27 MX MX819376U patent/MX7351E/es unknown
- 1981-03-27 NO NO811063A patent/NO155315C/no unknown
- 1981-03-27 BR BR8101849A patent/BR8101849A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-03-27 IT IT20771/81A patent/IT1137438B/it active
-
1983
- 1983-09-15 GB GB08324733A patent/GB2137339B/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8324733D0 (en) | 1983-10-19 |
GB2074726A (en) | 1981-11-04 |
NO811063L (no) | 1981-09-29 |
GB2137339A (en) | 1984-10-03 |
GB2074726B (en) | 1984-10-24 |
MX7351E (es) | 1988-07-19 |
IT1137438B (it) | 1986-09-10 |
IT8120771A0 (it) | 1981-03-27 |
NO155315C (no) | 1987-03-11 |
GB2137339B (en) | 1985-05-01 |
BR8101849A (pt) | 1981-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Swallen et al. | THE SYNTHESIS OF BETA-BROMO-ALKYL ETHERS AND THEIR USE IN FURTHER SYNTHESES1, 2 | |
US2593737A (en) | Perfluorinated cyclohexyl carboxylic acid and cyclohexyl acetic acid and derivatives | |
EP0000200B1 (en) | New n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-pyrazinecarboxamides and process for preparing same | |
Koppang et al. | Use of a Lithium Amide Suspension in Tetrahydrofuran for Preparation of Some Polyfluorophenyl-and Polyfluorodiphenylamines | |
ROCKLIN | Substitution reactions of hexachlorobenzene | |
SK14672001A3 (sk) | Spôsob syntézy a kryštalizácie zlúčenín obsahujúcich piperazínový kruh | |
US3160623A (en) | Manufacture of aryl diazonium | |
NO155315B (no) | Fremgangsmaate for oppsamling og undersoekelse av gasser som forekommer opploest i sjoevann i smaa konsentrasjoner, for det formaal aa forutsi hydrocarbonpotensialet av en formasjon som avgir hydrocarboner. | |
US3577427A (en) | Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans | |
EP0439687B1 (en) | Process for the preparation of alkane- and arenesulfonamides | |
CH616416A5 (no) | ||
Bell | 179. The replacement of “obstacle” groups in optically active diphenyls | |
MATLACK | Preparation of Ethenesulfonamide1 | |
US4483800A (en) | Preparation of 4-(α-alkyl-α-cyano-methyl)-2,6-di-substituted phenols | |
US3629278A (en) | Preparation of imidazoline compounds by pyrolysis of n n'-diacylalkylenediamines | |
US3105090A (en) | Derivatives of alkyl benzoic acid and salts thereof with bases | |
US2656386A (en) | Aminoethylhydrocarbonoxycyclohexenes | |
Brown et al. | The Preparation of Geminally Substituted 4-Bromobutylamines. I. 4-Bromobutylamine and 4-Bromo-1, 1-dimethylbutylamine1 | |
TWI237015B (en) | Process for the preparation of quaternary alkylammonium salts represented by R1R2R3R4N+ to BF4- | |
EP0010856B1 (en) | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation | |
US6118006A (en) | Method for preparing a tetrahydropyridin derivative | |
US2926195A (en) | Method of making a vinylphenyl boroxole | |
GB2132607A (en) | Preparation of thiophene compounds | |
KR870001920B1 (ko) | 7-클로로-1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법 | |
JPS59172483A (ja) | N,n−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法 |