NO143740B - Fremgangsmaate for fremstilling av akrylnitril eller metakrylnitril. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av akrylnitril eller metakrylnitril. Download PDFInfo
- Publication number
- NO143740B NO143740B NO741957A NO741957A NO143740B NO 143740 B NO143740 B NO 143740B NO 741957 A NO741957 A NO 741957A NO 741957 A NO741957 A NO 741957A NO 143740 B NO143740 B NO 143740B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- catalyst
- catalysts
- nitril
- added
- nitrate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 5
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 4
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGAVSDVURUSLQK-UHFFFAOYSA-N ammonium heptamolybdate Chemical compound N.N.N.N.N.N.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo] QGAVSDVURUSLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910001960 metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- CHPZKNULDCNCBW-UHFFFAOYSA-N gallium nitrate Chemical compound [Ga+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O CHPZKNULDCNCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005793 GeO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYDPPZYDIRSJT-UHFFFAOYSA-K boron phosphate Chemical compound [B+3].[O-]P([O-])([O-])=O YZYDPPZYDIRSJT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000149 boron phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940044658 gallium nitrate Drugs 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8872—Alkali or alkaline earth metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/881—Molybdenum and iron
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8875—Germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8876—Arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/8933—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8993—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with chromium, molybdenum or tungsten
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Det er kjent en rekke svært ønskelige ammoksydasjons-katalysatorer som representerer grunnkatalysatorene som anvendes i henhold til oppfinnelsen. Disse katalysatorer blir brukt til å fremstille akrylnitril eller metakrylnitril under visse for-
hold med høy omdannelsesgrad, dvs. omdannelse pr. passering.
Under disse forhold viser, dersom mengden av olefintilmatning
over katalysatoren i en gitt tid blir betydningsfullt øket, den foregåtte omdannelse tilbøyelighet til å avta. I noen tilfeller vil omdannelsesgraden til umettede nitriler avta markert. Siden levedyktigheten til en kommersiell drift blir betydelig påvirket av den produktmengde som kan fremstilles i en gitt tid, er foreliggende oppfinnelse rettet mot det problem i industrien som går ut på å øke produksjonen av ønsket produkt i en gitt tid mens det opp-.
retthcldes en høy omdannelsesgrad.
Det er nå blitt oppdaget en forbedret fremgangsmåte
for fremstilling av akrylnitril eller metakrylnitril ved omsetning av propylen eller isobutylen, molekylært oksygen og ammoniakk ved en temperatur på 200 til 600°C i nærvær av en dksydasjons-katalysator. Den karakteriseres ved at det anvendes en katalysator som har de atomforhold som er angitt ved formelen
hvori X er Ge, Sn, Cu, Ag, Cr, Ru, Ti, Be, B, Ga, In, Sb, Th,
Zn, Y eller blandinger derav,
A er et alkalimetall, et jordalkalimetall, et sjeldent jord-metall, Nb, Ta, pf as eller blandinger derav, og
C er Ni, Co, Mg, Zn, Cd, Ca eller blandinger derav,
og hvori a er 0,01 til 4,
b er 0 til 4,
c og d er 0,01 til 12,
e er 0,01 til 6, og
x er antall oksygenatomer som kreves for å tilfredsstille
valenskravene til de andre grunnstoffer som er til stede.
Fremgangsmåten i henhold til foreliggende oppfinnelse til-veiebringer en kommersielt gjennomførbar fremgangsmåte for fremstilling av store mengder akrylnitril eller metakrylnitril i en gitt tidsperiode med høy omdannelsesgrad.
Den mengde med ønskelig akrylnitril eller metakrylnitril som blir fremstilt ved en ammoksy.dasjonsreaksjon, er vesentlig en funksjon av 1) mengden olefin-tilmatning til reaktoren i en gitt tidsperiode, og 2) omdannelsesgraden til det ønskede produkt. Som angitt ovenfor, har katalysatorer som er nyttige ved ammoksydasjonsreaksjoner, vært begrenset til et visst område til tilmatnings-hastighet, for å tilveiebringe høye omdannelsesgrader. Når det har vært forsøkt med.raskere tilmatningshastigheter, har omdannelsesgraden avtatt og omsetningen blitt mindre effektiv. Når det blir ' anvendt lavere tilmatningshastigheter, blir det fremstilt mindre av det ønskede produkt. Foreliggende oppfinnelse løser dette problem ved hjelp^av katalysatorer som kan akseptere en raskere reaktanttilmatning mens det samtidig opprettholdes en høy omdannelsesgrad.
Reaktanttilmatningshastigheten blir vanligvis angitt som "WWH" og blir målt i samsvar med følgende formel:
Det kan ses fra formelen at hastigheten av reaktanttilmatningen varierer direkte med WWH; ettersom WWH øker, øker hastigheten for reaktanttilmatning.
Den andre variable er omdannelsesgraden. Omdannelsesgraden blir vanligvis angitt som molprosent av et dannet produkt i samsvar med følgende formel for akrylnitril.
Det vil ses at den dannede produktmengde er en direkte funksjon av omdannelsesgraden.
Den sentrale side ved foreliggende oppfinnelse er den anvendte katalysator. Katalysatoren er passende hvilken som helst katalysator inneholdende grunnstoffene beskrevet i formelen ovenfor. Generelt inneholder grunnkatalysatorene i det minste jern, molybden og vismut og i det minste en av nikkel, kobolt, magnesium, sink, kadmium eller kalsium. I tillegg til disse basisgrunnstoffer er det et stort antall grunnstoffer som eventuelt kan innblandes i katalysatoren. Disse grunnkatalysatorer er
kjente katalysatorer som er nyttige ved ammoksydasjonsreaksjoner. Grunnkatalysatoren og dens fremstilling er følgelig ikke formålet med foreliggende oppfinnelse, selv om det er foretrukne variasjoner i grunnkatalysatoren.
Foreliggende oppfinnelse går ut på å blande inn germanium, tinn, kobber, sølv, krom, ruthenium, titan, beryllium, bor, gallium, indium, antimon, thorium, zirkonium, yttrium eller blandinger derav i grunnkatalysatoren for å tilveiebringe større produksjonshastigheter ved høye omdannelsesgrader.
Grunnstoffene som blir satt til grunnkatalysatoren, kan blandes inn i katalysatorene i hvilken som helst mengde som er effektiv til å erholde forbedrede resultater ved foreliggende oppfinnelse. Selv om dette område kan\ariere, er det angitt et område på 0,01 til 4 i den generelle formel. Et mer foretrukket område er 0,1 til 2.
Selv om det kan anvendes en blanding av grunnstoffene satt til grunnkatalysatoren i henhold til oppfinnelsen, foretrekkes det å anvende hvert av disse grunnstoffer separat i katalysatoren. I
katalysatorformelen uttrykkes dette ved separat å sette X
lik hvert av disse grunnstoffene.
Grunnkatalysatoren hvortil de forbedrende grunnstoffene blir satt, har også foretrukne utførelser. Det foretrekkes katalysatorer som inneholder nikkel eller kobolt eller blandinger derav, dvs. at C
er nikkel, kobolt eller blandinger derav. Katalysatorer .som inneholder et alkalimetall, spesielt kalium, er også foretrukket.
Katalysatorene i henhold til oppfinnelsen blir passende
anvendt på bærere eller ikke på bærere. Representative eksempler på bæremateriale innbefatter kisel, aluminiumoksyd, zirkonjord, titandioksyd, borfosfat og lignende.
Reaktantene, prosessforhold og andre reaksjonsparametre
for omsetningen er kjent i industrien ved ammoksydasjon av propylen og isobutylen. Forholdene, reaktorer o.l., er ikke vesentlig for-andret fra kjent teknikk. Temperaturen kan variere fra omkring 200 til omkring 600°C, med omkring 300 til omkring 500°C som foretrukket. Omsetningen kan utføres i en fluidisert-eller fastsjiktreaktor ved anvendelse av atmosfærisk, underatmosfærisk eller overatmosfærisk trykk. En gjennomførbar kommersiell anvendelse av foreliggende oppfinnelse kan utføres i en fluidisert-sjikt-reaktor ved overatmosfærisk trykk.
Siden foreliggende oppfinnelse primært er bestemt til å
mate mer olefin over en/catalysator i en gitt tid, vil det forståes at tilmatningshastighetene og sammensetning av tilmatningen kan for-
andres fra det som er kjent i industrien. Uttrykt som WWH, er tilmatningen av olefin over katalysatoren fortrinnsvis mellom omkring 0,05 og omkring 0,25.
Ved anvendelse av foreliggende oppfinnelse blir store mengder
med akrylnitril eller metakrylnitril fremstilt ved høye olefin-tilmatningshastigheter og høye omdannelsesgrader.
Sammenligningseksempler A og B og eksempler 1- 24
Sammenligning av katalysator inneholdende befordrere ifølge oppfinnelsen med grunnktalysator.
En 5 cm^ fastsjiktreaktor ble konstruert av et rør av rust-
fritt stål med en innvendig diameter på 8 mm. Katalysatorer frem-
stilt som beskrevet nedenfor, ble satt til reaktoren og oppvarmet til 420°C under en luftstrøm. Ved reaksjonstemperaturen for sammenligningseksempel B og eksemplene 1-24 ble det matet en reaktant-sammensetning av propylen/ammoniakk/oksygen/nitrogen/damp på 1,8/ 2,2/3,6/2,4/6 over katalysatoren med en kontakttid på 3 sekunder.
WWH for omsetningen var 0,10.
Por sammenligningseksempel A ble det anvendt en reaktanttilmatning av propylen/ammoniakk/oksygen/nitrogen/damp i forholdet 1/1, 1/2, 1/7, 9/4 ved en temperatur på 420°C. Det ble anvendt en kontakttid på 6 sekunder. WWH var 0,03- Dette eksempel er tatt med for å vise en grunnkatalysator som virker under normale drifts-forhold ved en lav WWH.
Katalysatorene ble fremstilt på følgende måte: Sammenligningseksempler A og B
80% K ..Ni,, .-Co,, cPe,BiPn (-Mo,,0v + 20% SiO„
Det ble fremstilt en oppløsning av 127,1 g ammoniumheptamolybda (NHlj)gMo^02!|-4H20 og vann. Til denne oppløsning ble det satt 6,9 g av en 42,5$ oppløsning av H^PO^ og 102,7 g Nalco 40$ kiselsol'" for å danne en oppslemning. Separat ble det fremstilt en vandig oppløsning inneholdende 72,7 g ferrinitrat, Fe(NO^)^-9H2Q, 29,1 g vismutnitrat, Bi(NO^) y 5^0, 78,6 g koboltnitrat, Co(N03)2•6H20, 43y6 g nikkelnitrat, Ni(N0^)2 • 6H20 og 6,1 g av en 10% kaliumnitrat--oppløsning. Oppløsningen av metallnitrater ble sakte satt til oppslemningen. Den resulterende oppslemning ble inndampet til tørrhet, og det erholdte faste stoff ble varmebehandlet ved 290°C iT"' tre timer,ved 425°C i tre timer og ved 550°C.i 16 timer.-Eksempel 1 80 % Ge0, 6 K0, lNi2, 5Co4, 5Fe3BiP0, 5Mo12°x + 20 % Si02
63,56 g ammoniumheptamolybdat ble oppløst i 60 cnr varmt
vann. Denne oppløsning ble satt til 53,25 g Nalco 40$ kiselsol. Blandingen ble oppvarmet ved svak varme under konstant røring i omkring 5 min. Til den dannede oppslemming ble det satt 3,46 g H^POjj som en 42,5$ oppløsning, og blandingen ble oppvarmet i 2 min.
Separat ble 36,36 g ferrinitrat blandet med 10 cm^ vann og smeltet på en varm plate under konstant røring. I rekkefølge ble det tilsatt 14,55 g vismutnitrat, 39,29 g koboltnitrat og 21,80 nikkelnitrat, idet det alltid ble ventet til det foregående metall-nitrat hadde smeltet. 3,03 g KNO^, tilsatt som en 10$ oppløsning, ble forent med dette, og 1,88 g Ge02 ble tilsatt og smeltet.
Oppløsningen inneholdende metallnitrater, ble satt sakte
til oppslemmingen,og oppvarmingen ble økt inntil blandingen begynte å bli tykk. Blandingen ble tørret i en ovn ved 120°C under røring av og til. Den tørrede katalysator ble kalsinert ved 550°C i 16 timer.
Eksempler 2- 24
• De andre katalysatorene i eksemplene ble dannet på en
identisk måte som katalysatorene i eksempel 1. Germanium, tinn, krom og titan ble satt til katalysatorene som oksyder. Kobber og sølv ble satt til katalysatorene som nitrater. Ruthenium og beryllium ble satt til katalysatorene som klorider. Selv om det ble brukt forskjellige anioner, er ikke det spesielle anion i den katalytiske
komponent betraktet som kritisk.
I slike katalysatorer som ikke inneholder fosfor, ble befordrer-grunnstoffene i henhold til oppfinnelsen satt til katalysatoren gjennom den molybdenholdige oppslemming.
Eksempel 25
8<0?> BQ 5KQ 1Ni2 5Co^ 5Fe5BiMo12Ox + 20? Si02•
Katalysatoren ble fremstilt på samme måte som i sammenlighings-eksemplene A og B,. bortsett fra at;det ble anvendt en halv oppskrift, det ble satt 0,93 g H-BO, til molybden-oppløsningen, og det ble
ikke tilsatt; noe fosforsyre.
Eksempel 26 ,
8<01> Bl, 0K0qNi2, 5Co4, 5Fe3BiP0, 5Mo12°x * 20 % Si02
Denne katalysator ble fremstilt på nøyaktig samme måte som i sammenligningseksemplene A og B, bortsett fra at det ble anvendt en halv oppskrift, og at det ble satt 1,86 g H,BO, til metallnitrat-
oppløsningen.
Eksempel 27 -
80* Gal, 0K0aNi2, 5CO4, 5Fe3BiV5Mol4°x * " 20 % Si02
På samme måte som'beskrevet i eksemplene ovenfor, ble det fremstilt en katalysator ved å anvende eh første oppslemming inneholdende 24,7 g ammoniumheptamolybdat, 19,4 g Nalco 40? kisel og. 1,15 g av en '42,5? Oppløsning av H^PO^. Den andre oppslemming inneholdt 12,l~"g ferrinitrat, 4,8 g vismutnitrat, 13,1 g koboltnitrat, 7,*3 g' nikkélnitrat, 1,0 g av en 10? oppløsning av kaliumnitrat" og 2,5: g galliumnitrat, Ga(NO^)^-3H20. Oppslemmingene ble forent, inndampet og varmébehandlet som vist ovenfor.
Eksempel 28'
I" rtorKo;iNi2:5fcd4., 5Fe3B^ P0, 5Mo13, 50x V>* <S>i02
Det ble .fremstilt en første, op<p>slemming inneholdende 71,-.6 g ammoniumheptamolybdat, 58,0 g med Nalco 40? kiselsol og 3,4 g av en. 42,5? oppløsning av fosforsyre. Det ble også fremstilt en annen oppslemming inneholdende 36,4 g ferrinitrat, 14,6 g vismutnitrat, 39,3 g koboltnitrat, 21,8 g nikkélnitrat, 3,0 g av en . 10% oppløs-ning av kaliumnitrat og 4,5 g indiumklorid. Oppslemmingene ble forent, og den faste katalysator ble varmébehandlet som beskrevet ovenfor.
Eksempel 29
80% B1 qKq 1Ni2 5Co^ 5Pe3BiPQ 5Mo12Ox + 20? Si02(Aerosil)
Denne, katalysator ble fremstilt på nøyaktig-samme måte som katalysatoren i eksempel 26, bortsett fra at det ble anvendt aerosil-kisel i stedet for Nalco 40? kiselsol.
Resultatene av forsøkene på ammoksydasjon av propylen for
å fremstille akrylnitril, er vist i tabellen. Parentesene som blir-' benyttet i tabellen, har ingen annen betydning enn å fremheve for-
skjellene, i katalysatorene.
Det kan således ses fra eksemplene ovenfor at høye foregåtte omdannelser ved høye WWH-verdier blir erholdt ved å anvende katalysatorene i henhold til oppfinnelsen.
Eksempler 30- 34 - Ammoksydasjon av propylen
Forskjellige katalysatorer i henhold til oppfinnelsen ble fremstilt på følgende måter:
Eksempel 30
80? SbQ |_Kq 1Ni2 5Coi| 5Fe3BiMo12Ox og 20? Si02
Den samme fremgangsmåte, bortsett fra at 4,38. g Sb20^ ble anvendt i. stedet for fosforet.
Eksempel 3 1
80? SbQ j-Kq 2Ni2 5Coi( 5Fe^BiMo12Ox og 20? Si02
Den samme fremgangsmåte som i eksempel 30, bortsett fra at det ble anvendt dobbelt så mye kaliumnitrat.
Eksempel 3 2
80? Thg j-Kq 1Ni2 ^Co^ 5Fe3BiMo12Ox og 20? Si02
Den samme fremgangsmåte som ovenfor ble anvendt, bortsett
fra at det ble anvendt 16,56 g ThCNOj)^•4H20 i stedet for fosforet. Eksempel 33
80? ZnQ j-Kq 1Ni2 ^Co^. ^Fe5BiMo120x og 20? Si02
Den samme fremgangsmåte ble anvendt, bortsett fra at 9,68 g Zr0Cl2'8H20 ble anvendt i stedet for fosforet.
Eksempel 34
80? Y0j5K0ilNi2, 5Co4, 5Fe3BiMoi2Qx °s 2Q % Si02
Den samme fremgangsmåte ble anvendt, bortsett fra at 10,96 g Y(NO3)3-5h20 ble anvendt i stedet for fosforet.
Katalysatorene ble malt og siktet for å gi fraksjon på 20
til 35 mesh som ble innført 1 en reaksjonssone på 5 cm 1 en rør-formet reaktor bygget av rustfritt stål. Ammoksydasjonen ble ut-ført ved å anvende en tilmatning av propylen/ammoniakk/oksygen/ nitrogen/damp på 1,8/2, 2/3, 6/2, 4/6. Temperaturen i badet som omgav reaktoren, ble opprettholdt ved 420°C og den tilsynelatende kontakttid var tre sekunder.
Resultatene av disse forsøk er angitt i tabell II.
Sammenligningseksempel C og eksempler 35- 36
Cesium-holdig katalysator.
På samme måte som beskrevet ovenfor, ble det fremstilt katalysatorer i henhold til oppfinnelsen som inneholdt cesium. Katalysatorene ble fremstilt på samme måte som vist i sammenligningseksempel A, bortsett fra at det ble tilsatt 1,18 g CsNO^.i stedet for kaliumnitratet. På samme måte som vist ovenfor, ble katalysatorene testet ved ammoksydasjon av propylen. Resultatene av disse forsøk er angitt i tabell III.
Eksempler 37-38 og sammenligningseksempel D
I tillegg kalsinering ved 6QO°C
Frisk katalysator fra sammenligningseksempel A ble kalsinert ved 600 C i ytterligere tre timer og anvendt som sammenligningseksempel D under forhold med høy WWH.
Frisk katalysator fra eksemplene 20 og 23 ble også kalsinert ved 600°C i ytterligere tre timer og anvendt til å fremstille metakrylnitril under de samme forhold. Resultatene er angitt i tabell IV.
Eksempel 39
Ammoksydasjon av isobutylen ved lav WWH
Katalysatoren fra eksempel 23 ble anvendt under forholdene med lav WWH. Denne ga en foregått omdannelse til metakrylnitril på 74,0%.
■ Eksempler 40-45
Ammoksydasjon av isobutylen
På den ovenfor beskrevne måte ble forskjellige katalysatorer fremstilt og testet ved ammoksydasjonen av isobutylen til metakrylnitril. Omsetningene ble kjørt ved 400°C Ved anvendelse av en tilmatning av isobutylen/ammoniakk/luft/damp på 1/1,5/11/4. Den tilsynelatende kontakttid var 3 sekunder, bortsett fra i eksempel 44 hvor kontakttiden var 6 sekunder. Med katalysatoren fra eksempel 4 2 ble det i tillegg til varme-behandlingen beskrevet ovenfor, foretatt en behandling ved 600°C i 3 timer. Alle katalysatorene inneholdt 20% Si02« Resultatene er angitt i tabell V, basert på metakrylnitril.
På samme måte som vist ovenfor,blir det anvendt andre katalysatorer i henhold til oppfinnelsen ved ammoksydasjonsreaksjoner, f.eks. slike uten et alkalimetall.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av akrylnitril eller metakrylnitril ved omsetning av propylen eller isobutylen, molekylært oksygen og ammoniakk ved en temperatur på 200-600°C i nærvær av en oksydasjonskatalysator, karakterisert ved at det anvendes en katalysator som har atomforholdene beskrevet ved formelen
hvor X er Ge, Sn, Cu, Ag, Cr, Ru, Ti, Be, B, Ga, In, Sb, Th, Zr, Y eller blandinger derav;
A er et alkalimetall, et jordalkalimetall, et sjeldent jord- u metall, Nb, Ta, P, As eller blandinger derav; og C er Ni, Co, Mg, Zn, Cd, Ca eller blandinger derav;
og hvor
a er 0,01 til 4;
b er 0 til 4;
c og d er 0,01 til 12;
e er 0,01 til 6; og
x er antall oksygenatomer som kreves for å tilfredsstille valenskravene til de andre grunnstoffer som er til stede.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det anvendes en katalysator som inneholder både antimon og cesium.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36704273A | 1973-06-04 | 1973-06-04 | |
| US38052773A | 1973-07-19 | 1973-07-19 | |
| US05/430,964 US4139552A (en) | 1974-01-04 | 1974-01-04 | Production of unsaturated nitriles |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO741957L NO741957L (no) | 1974-12-05 |
| NO143740B true NO143740B (no) | 1980-12-29 |
| NO143740C NO143740C (no) | 1981-04-08 |
Family
ID=27408795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO741957A NO143740C (no) | 1973-06-04 | 1974-05-29 | Fremgangsmaate for fremstilling av akrylnitril eller metakrylnitril. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950667B2 (no) |
| AR (1) | AR201590A1 (no) |
| BE (1) | BE815893A (no) |
| BG (1) | BG24943A3 (no) |
| BR (1) | BR7404534D0 (no) |
| CH (1) | CH593242A5 (no) |
| CS (1) | CS188923B2 (no) |
| DD (1) | DD115115A5 (no) |
| DE (1) | DE2424934A1 (no) |
| DK (1) | DK295474A (no) |
| EG (1) | EG11454A (no) |
| ES (1) | ES426907A1 (no) |
| FI (1) | FI168274A (no) |
| FR (1) | FR2231669B1 (no) |
| GB (1) | GB1478621A (no) |
| HU (1) | HU168551B (no) |
| IE (1) | IE39402B1 (no) |
| IL (1) | IL44916A (no) |
| IT (1) | IT1017645B (no) |
| MY (1) | MY7800272A (no) |
| NL (1) | NL7407314A (no) |
| NO (1) | NO143740C (no) |
| SE (1) | SE420496B (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5245692B2 (no) * | 1973-10-16 | 1977-11-17 | ||
| JPS5432766B2 (no) * | 1974-06-04 | 1979-10-16 | ||
| GB1523772A (en) * | 1974-07-22 | 1978-09-06 | Standard Oil Co | Oxidation catalysts |
| JPS5163112A (en) * | 1974-11-27 | 1976-06-01 | Nippon Kayaku Kk | Metakuroreinno seizoho |
| JPS5231026A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-09 | Ube Ind Ltd | Process for preparation of acrylonitrile |
| IL55073A (en) * | 1977-07-28 | 1982-01-31 | Standard Oil Co | Catalysts for the oxidation and ammoxidation of olefins |
| JPS584691B2 (ja) * | 1977-11-07 | 1983-01-27 | 宇部興産株式会社 | メタクロレインの製造方法 |
| CA1127137A (en) * | 1977-12-20 | 1982-07-06 | Dev D. Suresh | Ammoxidation of olefins with novel antimonate catalysts |
| JPS5538330A (en) * | 1978-09-13 | 1980-03-17 | Ube Ind Ltd | Preparation of acrylonitrile |
| JPS5556839A (en) | 1978-10-20 | 1980-04-26 | Ube Ind Ltd | Acrylonitrile preparing catalyst using fludized bed reactor |
| JPS5916817B2 (ja) * | 1979-04-18 | 1984-04-18 | 宇部興産株式会社 | アクリロニトリル製造用触媒 |
| EP0086292B1 (en) * | 1982-02-15 | 1986-04-23 | The Standard Oil Company | Production of catalysts by impregnation and use thereof in oxidation type reactions |
| DE3521766A1 (de) * | 1985-06-19 | 1987-01-02 | Basf Ag | Wabenfoermiger katalysator, seiner herstellung und seine verwendung |
| JPH0437710Y2 (no) * | 1987-03-20 | 1992-09-04 | ||
| JP2520279B2 (ja) * | 1988-03-03 | 1996-07-31 | 日東化学工業株式会社 | アクリロニトリルの製造方法 |
| JP2520282B2 (ja) * | 1988-04-15 | 1996-07-31 | 日東化学工業株式会社 | アクリロニトリルの製造方法 |
| EP0889027B1 (en) * | 1996-03-12 | 2002-11-20 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for preparing unsaturated nitrile |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS494452B1 (no) * | 1970-09-18 | 1974-02-01 | ||
| NL175175C (nl) * | 1970-10-30 | 1984-10-01 | Standard Oil Co Ohio | Werkwijze voor de omzetting van propeen en/of isobuteen met een moleculaire zuurstof bevattend gas en ammoniak in aanwezigheid van een katalysator. |
| CA975382A (en) * | 1971-02-04 | 1975-09-30 | Arthur F. Miller | Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile |
| CA1004232A (en) * | 1971-12-30 | 1977-01-25 | The Standard Oil Company | Coproduction of methacrylonitrile and butadiene |
-
1974
- 1974-05-22 DE DE19742424934 patent/DE2424934A1/de not_active Withdrawn
- 1974-05-24 SE SE7406934A patent/SE420496B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-29 NO NO741957A patent/NO143740C/no unknown
- 1974-05-29 IL IL44916A patent/IL44916A/xx unknown
- 1974-05-29 DD DD178842A patent/DD115115A5/xx unknown
- 1974-05-30 NL NL7407314A patent/NL7407314A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-31 JP JP49061749A patent/JPS5950667B2/ja not_active Expired
- 1974-05-31 IE IE1149/74A patent/IE39402B1/xx unknown
- 1974-05-31 DK DK295474*A patent/DK295474A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-06-02 EG EG200/74A patent/EG11454A/xx active
- 1974-06-03 FI FI1682/74A patent/FI168274A/fi unknown
- 1974-06-03 IT IT23520/74A patent/IT1017645B/it active
- 1974-06-03 BR BR4534/74A patent/BR7404534D0/pt unknown
- 1974-06-03 ES ES426907A patent/ES426907A1/es not_active Expired
- 1974-06-04 BE BE145057A patent/BE815893A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-04 AR AR254060A patent/AR201590A1/es active
- 1974-06-04 GB GB24600/74A patent/GB1478621A/en not_active Expired
- 1974-06-04 CH CH760374A patent/CH593242A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-04 HU HUSA2654A patent/HU168551B/hu unknown
- 1974-06-04 BG BG7400026874A patent/BG24943A3/xx unknown
- 1974-06-04 FR FR7419169A patent/FR2231669B1/fr not_active Expired
- 1974-06-04 CS CS743967A patent/CS188923B2/cs unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY272/78A patent/MY7800272A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2231669B1 (no) | 1980-04-11 |
| DD115115A5 (no) | 1975-09-12 |
| SE420496B (sv) | 1981-10-12 |
| IT1017645B (it) | 1977-08-10 |
| DK295474A (no) | 1975-02-03 |
| AR201590A1 (es) | 1975-03-31 |
| HU168551B (no) | 1976-05-28 |
| DE2424934A1 (de) | 1975-01-02 |
| JPS5025528A (no) | 1975-03-18 |
| ES426907A1 (es) | 1976-09-01 |
| IL44916A0 (en) | 1974-07-31 |
| IE39402B1 (en) | 1978-09-27 |
| BG24943A3 (en) | 1978-06-15 |
| FR2231669A1 (no) | 1974-12-27 |
| CH593242A5 (no) | 1977-11-30 |
| JPS5950667B2 (ja) | 1984-12-10 |
| GB1478621A (en) | 1977-07-06 |
| MY7800272A (en) | 1978-12-31 |
| BE815893A (fr) | 1974-12-04 |
| NO741957L (no) | 1974-12-05 |
| SE7406934L (no) | 1974-12-05 |
| EG11454A (en) | 1977-09-30 |
| IL44916A (en) | 1978-01-31 |
| NL7407314A (no) | 1974-12-06 |
| FI168274A (no) | 1974-12-05 |
| CS188923B2 (en) | 1979-03-30 |
| BR7404534D0 (pt) | 1975-09-30 |
| AU6976874A (en) | 1975-12-04 |
| NO143740C (no) | 1981-04-08 |
| IE39402L (en) | 1974-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3956181A (en) | Oxidation catalyst | |
| NO143740B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av akrylnitril eller metakrylnitril. | |
| US4162234A (en) | Oxidation catalysts | |
| US4042533A (en) | Producing unsaturated aliphatic acids | |
| US4467113A (en) | Process for producing methacrylic acid | |
| NO782715L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av komplekse metalloxydkatalysatorer | |
| US4397771A (en) | Oxidation catalysts | |
| JPS6036812B2 (ja) | 酸化触媒 | |
| EP0476579B1 (en) | Iron antimony-containing metal oxide catalyst composition and process for producing the same | |
| US4766232A (en) | Production of unsaturated nitriles using catalysts containing boron, gallium or indium | |
| US4377534A (en) | Production of unsaturated nitriles | |
| GB1566882A (en) | Catalyst compositions especially useful for preparation of unsaturated acids | |
| US4190556A (en) | Production of unsaturated nitriles using catalysts promoted with various metals | |
| US4139552A (en) | Production of unsaturated nitriles | |
| US4101448A (en) | Catalyst compositions especially useful for preparation of unsaturated acids | |
| US4174354A (en) | Oxidative dehydrogenation using chromium-containing catalysts | |
| US4495109A (en) | Production of unsaturated nitriles using catalysts promoted with various metals | |
| US4138366A (en) | Process for producing unsaturated aliphatic acids and catalysts therefore | |
| US4358608A (en) | Process for producing unsaturated aliphatic acids | |
| US3993680A (en) | Ammoxidation using chromium-containing catalysts | |
| EP0146099B1 (en) | A process for producing acrylic acid by oxidation of acrolein and a novel catalyst useful thereof | |
| US4083805A (en) | Preparation of methacrylic acid from methacrolein | |
| US4167494A (en) | Production of unsaturated nitriles using catalysts containing boron, gallium or indium | |
| US4021427A (en) | Oxidation of 1,3-butadiene to maleic anhydride using a catalyst containing Mo, Sb, V and either one or both of Li and Ce | |
| US4866194A (en) | Method for ammoxidation of paraffins and catalyst system therefor |