NO143462B - Polyalkylenglykol stabilisert mot hoeye temperaturer - Google Patents
Polyalkylenglykol stabilisert mot hoeye temperaturer Download PDFInfo
- Publication number
- NO143462B NO143462B NO752308A NO752308A NO143462B NO 143462 B NO143462 B NO 143462B NO 752308 A NO752308 A NO 752308A NO 752308 A NO752308 A NO 752308A NO 143462 B NO143462 B NO 143462B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyalkylene glycol
- high temperatures
- stabilized
- weight
- melting point
- Prior art date
Links
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 carbonylaryl Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 8
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC=CC1=O WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRGODCQYIJMNRO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4-dihydroxy-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)(O)CC(C=2C=CC=CC=2)=C1O VRGODCQYIJMNRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZIZLYJVARWPAN-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-phenylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diol Chemical compound C1=CC(OC)(O)CC(C=2C=CC=CC=2)=C1O TZIZLYJVARWPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQYFBQWHBSQKH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diol Chemical compound C1=CC(C)(O)CC(C=2C=CC=CC=2)=C1O QIQYFBQWHBSQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
- C07C47/57—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C49/245—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/02—Quinones with monocyclic quinoid structure
- C07C50/06—Quinones with monocyclic quinoid structure with unsaturation outside the quinoid structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
- C07C50/28—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms with monocyclic quinoid structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/38—Quinones containing —CHO or non—quinoid keto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører polyalkylenglykol som
er stabilisert mot molekylnedbrytirig og viskositetstap ved høye temperaturer, og det særegne ved polyalkylen-glykolen i henhold til oppfinnelsen er at den er stablisert ved tilsetning av en arylhydrokinonforbindelse med følgende generelle formel:
hvori R er hydrogen, halogen eller en alkyl-, aryl-, aryl-alkyl-, hydroksyl-, amin-, karboksyl-, aldehyd-, karbonyl-alkyl-, karbonylaryl-, cyano eller nitro-gruppe.
Fordelaktig er arylhydrokinonforbindelsene tilsatt i mengden på fra 0,001 til 10 vektprosent og foretrukket fra 0,1
til 2 vektprosent.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Det er generelt kjent at polyalkylenglykoler er forbindelser med enkelte egenskaper som muliggjør deres bruk for mange anvendelser, idet de har god smøreevne, høy viskositets-indeks, lavt hellepunkt, gode varmevekslingsegenskaper og meget svake metallkorroderende egenskaper.
Av disse grunner anvendes de vanlig som hydrauliske væsker, som smøremidler for maskiner og som varmevekslingsvæsker.
Uheldigvis har de en dårlig stabilitet mot oksydasjon og allerede ved så lave temperaturer som omtrent 35°C oksyderer
de i luften.
Deres dårlige stabilitet mot oksydasjon skyldes en lett dannelse av hydroperoksyder på grunn av nærværet i mole-
kylene av CH-bindinger inntil oksygenatomene, idet disse bindinger er spesielt reaktive overfor radikaldannere som oksyderer kjedene.
De dannede hydroperoksyder er termisk ustabile og deres spalting bevirker brudd i makromolekylet, dannelse av flyktige frag-menter og derav følgende tap av viskositet og molekylvekten av polyglykolet.
Ved moderate temperaturer frembyr ikke stabilisering mot oksydasjon noen problemer da de mest vanlige antioksydasjonsmidler som 2,6-ditert-butylkresol, hydrokinon og fenyl-ct-naftylamin er tilstrekkelig effektive.
Inhibéringen blir problematisk ved temperaturer høyere
enn 150°C når disse friradikal-inhibitorer taper sin effektivitet. I henhold til fremsatte formodninger skyldes dette det forhold at de samme inhibitorer ved disse temperaturer gjøres inaktive ved direkte oksydasjon som skyldes oksygen.
Hovedgrunnen for at de blir ineffektive er imidlertid en direkte følge av ustabiliteten av hydroperoksydene som dannes i den første fase av oksydasjonen, idet denne spalt-
ing frigjør et stort antall radikaler som huritg forbruker inhibitorene.
Fremstillingen av derivatene av disse arylhydrokinoner er beskrevet i litteraturen, og kan f.eks. gjennomføres ved hjelp av den metode som er beskrevet av D.E. Kvalnes, J.Am. Chem. Soc, 56 , 2478 (1934).
Oppfinnelsen skal illustreres ved hjelp av følgende eksempler.
Eksempel 1
18,3 ml anilin ble diazotert på konvensjonell måte i en liten mengde vann.
Oppløsningen av det resulterende diazoniumsalt ble sakte tilsatt til en kraftig omrørt suspensjon av 18 g p-benzo'-kinon i 500 ml vann, inneholdende et overskudd av natrium-bikarbonat og som ble holdt ved en temperatur på 15°C.
Det foregikk en utvikling av nitrogen og fenylkinon ble separert fra blandingen. Utbyttet av råprodukt isolert ved filtrering og vasket med 1 liter vann var 79%. Etter krystallisering fra ligroin ble det funnet et smeltepunkt på 112 til 113°C.
Deretter ble fenylkinonet redusert til fenylhydrokinon ved anvendelse av et overskudd av natriumhydrosulfitt i en vandig alkoholløsning. Etter ekstraksjon med kloroform ble fenylhydrokinonet krystallisert fra metylenklorid med smeltepunkt 96» - 98°C.
Eksempel 2
17 g o-fenylfenol, oppløst i en 10% NaOH oppløsning ble oksydert ved temperatur 15-20°C ved hjelp av en tilsetning under omrøring av en mettet vandig oppløsning inneholdende 26 g kaliumpersulfat.
Den resulterende blanding fikk avsette seg over natten og ble deretter nøytralisert og filtrert.
Den nevnte oppløsning ble så behandlet med et overskudd
av HC1, oppvarmet under koking i 2 timer, avkjølt og ekstrahert med eter. Eteravdampingen etterlot en rest som bestod av det rå fenylhydrokinon med utbytte 32%.
Etter krystallisering av produktet av metylenklorid ble
det funnet et smeltepunkt på 94 - 96°C.
Eksempel 3
Ved å arbeide under de samme betingelser som beskrevet i eksempel 1 og ved å gå ut fra p-metylanilin og o-benzokinon ble p-metylfenylkinon fremstilt med et utbytte på 65% og smeltepunkt 136-137°C (krystalliseringsløsningsmiddel: ligroin) og ved å redusere det resulterende produkt ble p-metylfenylhydro-kinon oppnådd med et smeltepunkt på 116-117°C (krystallisasjonsløsningsmiddel = metylenklorid).
Eksempel 4
Ved å arbeide under de betingelser som er beskrevet i eksempel 1 og ved å gå ut fra p-metoksyanilin og p-benzokinon ble p-metoksylfenylkinon fremstilt med utbytte 91%, smeltepunkt 119-120°C (krystallisasjonsløsningsmiddelet var vann/alkohol) og ved å redusere den nevnte forbindelse ble p-metoksyfenylhydro-kinon oppnådd med et smeltepunkt på 108-109°C (krystalliseringsløsningsmiddelet var*metylenklorid).
Eksempel 5
Ved å arbeide under de samme betingelser som beskrevet i eksempel 1 og ved å gå ut fra p-acetylanilin og p-benzokinon ble p-acetylfenylkinon fremstilt med utbytte 80% og smeltepunkt 151-152°C (krystallisasjonsløsningsmiddel: ligroin/ kloroform) og ved reduksjon derav ble p-acetylfenylhydrokinon oppnådd med et smeltepunkt på 190-191°C (krystallisasjons-løsningsmiddel var metylenklorid).
E ksempel 6
Den ekstraordinære effektivitet av arylhydrokinonene ved beskyttelse av polyalkylenglykoler mot oksydasjon ble vist ved å sammenligne deres induksjonsperioder med de tilsvar-ende for de mest anvendte antioksydasjonsmidler ved forsøk med oksygen-absorpsjon.
Forsøkene ble gjennomført med et apparat analogt med det
som er beskrevet av M.A.M. Bradney, A.D. Forbes (Chem.Ind. 15, 495, 1970). En konstant luftstrøm ble bragt til å passere prøven under undersøkelse som ble holdt under kraftig omrøring ved hjelp av en magnetisk liten stav som roterte i en celle med dobbelt vegg som ble termostatstyrt ved forsøkstemperaturen ved hjelp av en oljesirkulasjon.
Absorpsjonen av oksygen ble bestemt ved hjelp av en analyse-innretning for prosentinnhold av C^, idet dens elektriske signal ble formidlet ved hjelp av et elektronisk utstyr som automatisk opptegnet absorpsjonshastigheten og total absorpsjon av oksygen.
De induksjonsperiode som ble målt ved hjelp av dette apparat ble bestemt som det tidspunkt hvor det ble iakttatt en begynnende plutselig økning i oksydasjonshastigheten som tilsvarte slutten på den inhiberende evne.
Resultatene av forsøk gjennomført ved 197<±> 0,2°C med 3 grams prøver basert på polypropylenglykol omrørt ved 1000 om-dreininger pr. minutt ved å anvende en luftstrøm på 50 cm^/min er vist i tabell 1. Polypropylenglykolen hadde en molekylvekt på 1400.
Eksempel 7
For å bevise effektiviteten av noen arylhydrokinoner av den type som anvendes ved den foreliggende oppfinnelse for beskyttelse av polyalkenylglykoler med nedbryting ble be-stemmelser av viskositet og vektvariasjoner bestemt etter oksydasjonsforsøk i nærvær av kobberstrimler. '
Forsøkene besto i å bringe en luftstrøm med jevn hastighet
til å boble gjennom prøven som ble undersøkt. Prøven var inneholdt i en glass-sylinder. hvori en kobberstrimmel var neddykket og som ble termostatstyrt ved forsøkstemperaturen i en varmeblokk av aluminium.
Når forsøket var avsluttet ble prosentvise variasjoner i polyalkylenglykolens viskositet og vekt og prosentvis varia-sjon av strimlenes vekt bestemt.
Resultatene av oksydasjonsforsøkene gjennomført ved temperaturer på 160 i 0,2°C med prøver basert på polyetylenpropylenglykol med molekylvekt = 1500 ved å anvende en luftstrøm på 50 cm 3/min i et tidsrom på 96 timer er gjengitt i tabell 2.
Claims (2)
1. Polyalkylenglykol stabilisert mot molekylnedbrytning og viskositetstap ved høye temperaturer, karakterisert ved at den er stabilisert ved tilsetning av en arylhydrokinonforbindelse med følgende generelle formel:
hvori R er hydrogen, halogen eller en alkyl-, aryl-, aryl-alkyl-, hydroksyl-, amin-, karboksyl-, aldehyd-, karbonyl-alkyl-, karbonylaryl-, cyano- eller nitro-gruppe.
2. Polyalkylenglykol som angitt i krav 1, karakterisert ved at arylhydrokinonforbindelsene er tilsatt i mengder på fra 0,001 til 10 vektprosent og foretrukket fra 0,1 til 2 vektprosent.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24790/74A IT1015667B (it) | 1974-07-04 | 1974-07-04 | Poliglicoli stabilizzati per alte temperature |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752308L NO752308L (no) | 1976-01-06 |
| NO143462B true NO143462B (no) | 1980-11-10 |
| NO143462C NO143462C (no) | 1981-02-18 |
Family
ID=11214748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752308A NO143462C (no) | 1974-07-04 | 1975-06-26 | Polyalkylenglykol stabilisert mot hoeye temperaturer |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4016211A (no) |
| JP (1) | JPS5634030B2 (no) |
| AT (1) | AT350271B (no) |
| BE (1) | BE830962A (no) |
| CH (1) | CH606220A5 (no) |
| DD (1) | DD118666A5 (no) |
| DE (1) | DE2530004C3 (no) |
| DK (1) | DK149456C (no) |
| FR (1) | FR2277142A1 (no) |
| GB (1) | GB1496169A (no) |
| IE (1) | IE41626B1 (no) |
| IT (1) | IT1015667B (no) |
| LU (1) | LU72891A1 (no) |
| NL (1) | NL157039B (no) |
| NO (1) | NO143462C (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4847429A (en) * | 1987-08-03 | 1989-07-11 | Eastman Kodak Company | Synthesis of phenylhydroquinones |
| JPH01173417U (no) * | 1988-05-24 | 1989-12-08 | ||
| US4960957A (en) * | 1989-05-30 | 1990-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of phenylhydroquinone |
| FR2716457B1 (fr) * | 1994-02-23 | 1996-05-24 | Saint Gobain Vitrage Int | Matériau électrolyte conducteur protonique. |
| DE19843730A1 (de) | 1998-09-24 | 2000-03-30 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Stabilisierte, wasserlösliche Polymerpulver auf Basis von Polyoxyalkylenglykol-Carboxylaten und Verfahren zu deren Herstellung |
| US9708547B2 (en) | 2007-10-15 | 2017-07-18 | Baker Hughes Incorporated | Water-based formulation of H2S/mercaptan scavenger for fluids in oilfield and refinery applications |
| CN101463128B (zh) * | 2008-12-30 | 2011-12-07 | 吉林大学 | 含氨基苯侧基的聚芳醚类聚合物及其合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2641614A (en) * | 1953-06-09 | Condensation products of styrene | ||
| US2942033A (en) * | 1960-06-21 | Stabilization of polyoxyalkylene | ||
| US2687378A (en) * | 1951-12-11 | 1954-08-24 | California Research Corp | Lubricating oil composition |
| US2736709A (en) * | 1954-08-17 | 1956-02-28 | Gen Aniline & Film Corp | Hydraulic fluids |
-
1974
- 1974-07-04 IT IT24790/74A patent/IT1015667B/it active
-
1975
- 1975-06-19 GB GB26198/75A patent/GB1496169A/en not_active Expired
- 1975-06-24 IE IE1398/75A patent/IE41626B1/en unknown
- 1975-06-25 CH CH826575A patent/CH606220A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-26 NO NO752308A patent/NO143462C/no unknown
- 1975-06-30 FR FR7520484A patent/FR2277142A1/fr active Granted
- 1975-07-02 DD DD187040A patent/DD118666A5/xx unknown
- 1975-07-03 AT AT512875A patent/AT350271B/de active
- 1975-07-03 BE BE157945A patent/BE830962A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 NL NL7507960.A patent/NL157039B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 US US05/592,728 patent/US4016211A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-03 LU LU72891A patent/LU72891A1/xx unknown
- 1975-07-03 DK DK301575A patent/DK149456C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-07-04 JP JP8198775A patent/JPS5634030B2/ja not_active Expired
- 1975-07-04 DE DE2530004A patent/DE2530004C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO752308L (no) | 1976-01-06 |
| LU72891A1 (no) | 1975-12-09 |
| DD118666A5 (no) | 1976-03-12 |
| BE830962A (fr) | 1975-11-03 |
| DE2530004C3 (de) | 1978-08-17 |
| NO143462C (no) | 1981-02-18 |
| US4016211A (en) | 1977-04-05 |
| NL7507960A (nl) | 1976-01-06 |
| JPS5634030B2 (no) | 1981-08-07 |
| JPS5130853A (no) | 1976-03-16 |
| IE41626B1 (en) | 1980-02-13 |
| CH606220A5 (no) | 1978-10-31 |
| ATA512875A (de) | 1978-10-15 |
| DK301575A (da) | 1976-01-05 |
| FR2277142A1 (fr) | 1976-01-30 |
| DE2530004B2 (de) | 1977-12-08 |
| AT350271B (de) | 1979-05-25 |
| GB1496169A (en) | 1977-12-30 |
| NL157039B (nl) | 1978-06-15 |
| DE2530004A1 (de) | 1976-01-22 |
| DK149456B (da) | 1986-06-16 |
| DK149456C (da) | 1986-11-10 |
| FR2277142B1 (no) | 1979-06-15 |
| IT1015667B (it) | 1977-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3413227A (en) | Compositions containing substituted benzotriazoles | |
| US4017416A (en) | P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same | |
| NO143462B (no) | Polyalkylenglykol stabilisert mot hoeye temperaturer | |
| WO2004000302A1 (en) | Novel resveratrol analogs | |
| WO2010017030A1 (en) | Octylated phenyl-alpha-naphthylamine product mixtures and production of such mixtures having a high content of octylated phenyl-alpha-naphthylamine | |
| EP0276067B1 (en) | Novel tolan type liquid crystal compound | |
| CN105297029B (zh) | 一种原油脱钙剂配套缓蚀剂及其制备方法 | |
| Yelamaggad et al. | Novel chiral dimesogenic bidentate ligands and their Cu (II) and Pd (II) metal complexes | |
| US4431818A (en) | Process of preparing imidazole 4(5) dithiocarboxylic acid | |
| US5000873A (en) | N-(hydrophobe aromatic)pyridinium compounds | |
| US4119548A (en) | Reaction product of nickel thiobis(alkylphenolate) and thiobis(alkylphenol) and organic compositions containing the same | |
| US4737300A (en) | Additives for materials | |
| US4672118A (en) | N-(hydrophobe aromatic)pyridinium compounds | |
| US4225448A (en) | Copper thiobis(alkylphenols) and antioxidant compositions thereof | |
| FR2472558A1 (fr) | Procede pour preparer des sels d'ammonium quaternaire insatures a partir d'une amine tertiaire insaturee et d'un hydrocarbure halogene | |
| FR2558831A1 (fr) | Pyridines disubstituees en 2,5, leur procede de preparation, materiau cristallin liquide et dispositif electro-optique | |
| US4424372A (en) | 4-Substituted phenyl 4'-(5-N-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) thiobenzoates | |
| US2221819A (en) | Hydrocarbon substituted phenothioxine compounds | |
| CN110642784A (zh) | 一种喹啉类双季铵盐型酸洗缓蚀剂及其制备方法 | |
| US4386002A (en) | Imines of aminodiphenyl esthers as antioxidants and lubricating oils and greases containing same | |
| US2341851A (en) | Organic compound | |
| US4136044A (en) | Lubricant composition containing esters of arylaminophenoxyalkyl carboxylic acids | |
| US1951807A (en) | 4-phenalkyl-3-keto-3.4-dihydro-1.4-benzoxazines and process for the manufacture of same | |
| US4380497A (en) | Amines of alkoxydiphenyl esthers as antioxidants and lubricating oils and greases containing same | |
| Parcell et al. | New Compounds. Tertiary Acetylenic Amines. II |