NO141231B - Fremgangsmaate og apparat for kontinuerlig temperaturregulering av en elektrisk lysbueovn - Google Patents

Description

Fremgangsmåte ved fremstilling av nye 2-imidazolidintioner.

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte ved fremstilling av 2-iml-dazolidintioner med formelen:

hvor X angir hydrogen eller hydroxyetyl.

Oppfinnelsen utmerker seg ved at 2-imidazolidintioner med formelen:

hvor X har den angitte betydning, bringes til å reagere med et alkalinitritt og en syre, f. eks. svovelsyre, for innføring av en nitrosogruppe ved 3-stilling av forbindelsen, hvoretter det således dannede nitroserte produkt underkastes reduksjon.

Innføringen av en nitrosogruppe skjer ved 3-iminonitrogenet i henhold til føl-gende formel:

hvor X har den ovenfor angitte betydning. Den dannede nitrosoforbindelse redu-seres siden ved hydrering, f. eks. ved reaksjon med et metall såsom sink, og en syre, f. eks. svovelsyre, hvorved nitrosogruppen i 3-stilling overføres til den ønskede amino-gruppe. Denne reaksjon kan vises på følgende måte:

hvor X har den angitte betydning.

De dannede 3-amino-2-imidazolidintioner kan anvendes som mellomprodukter ved -fremstilling av ^-(Sinitro^-furylj-alkylidehammo^-imidåzolidintioner som er beskrevet i norsk patent nr. 100.751.

Ved fremgangsmåten' 'oppnås godt "utbytte av den ønskede forbindelse; og dertil' fåes produktene i ren form.

Oppfinnelsen skal beskrives ved noen eksempler.

Eksempel 1.

3- amino- 2- imidazolidintion.

Til en blanding av 1100 ems 2-n svovelsyre og 400 cm3 dioxan tilsettes 40,7 g (0,4 mol) 2-imidazolidintion. 27,5 g (0,4 mol) natriumnitritt, oppløst i 100 cm3 vann, tilsettes ved ca. 0° C i løpet av ca. 1 time. Etter omrøring ca. 30 min. ved 0° C tilsettes 60 g sinkstøv i løpet av 15 min., slik at temperaturen ikke overstiger 10° C. Omrøringen fortsettes ca. 10 min. Over-skuddet av sink avfiltreres og filtratet nøy-traliseres og avkjøles, hvorved der utfel-les krystaller av 3-amino-2-imidazolidintion, smeltepunkt 179—180° C.

Eksempel 2. l-( 2- hydroxyetyl)- 3- amino- 2- imidazolidintion. Til en blanding av 48,3 g (0,33 mol) 1-(2-hydroxyetyl) -2-imidazolidintion, 330 cm3 dioxan og 180 ems 2-n svovelsyre tilsettes en oppløsning av natriumnitritt (22,7 g i 65 cm3 vann) ved —1° til —6° C i løpet av 32 min. Blandingen omrøres ved —2° til +2° C i ca. 50 min. Til det hele tilsettes 725 cm3 2-n svovelsyre ved —2° C. Sinkstøv (45,0 g) tilsettes ved —2° C til —4° C i løpet av 13 min, hvoretter det hele omrøres ved —3° C i 22 min. Oppløsnin-gen filtreres, filtratet innstilles alkalisk med en base, f. eks. natriumkarbonat, og filtreres påny. Filtratet inndunstes til tørr-

het. Residuet ekstraheres" méd et1 organisk oppløsningsmiddel, f. eks. aceton; acetonet fjernes ved destillasjon og residuet (utbytte 22 pst.) omkrystalliseres av kloro-form, hvorved det fåes krystaller av l-(2-hydr oxy etyl) - 3 - åmino- 2 - imidazolidintion i et utbytte av "14 pst. og med smeltepunkt 88—89° C.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte ved fremstilling av nye 2-imidazolidintioner som er anvende-lige som mellomprodukter ved fremstilling av 3-(5-nitro-2-furyl)-alkylidenami-no-2-imidazolidintioner og som har formelen : hvor X angir hydrogen eller hydroxyetyl, karakterisert ved at en forbindelse med formelen: hvor X har den angitte betydning, bringes til å reagere med et alkalinitritt og en syre, f. eks. svovelsyre, for innføring av en nitrosogruppe i 3-stilling av forbindelsen, hvoretter det således dannede nitroserte produkt underkastes reduksjon.

2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisertvedat reduksjonen av nitrosogruppen utføres med et metall, f. eks. sink, i nærvær av en syre.