NO141048B - PROCEDURE FOR SEPARATING PURE AROMATIC COMPOUNDS FROM HYDROCARBON MIXTURES CONTAINING AT LEAST 80% OF AROMATICES BY EXTRACTIVE DISTILLATION AND RECTIFICATION - Google Patents
PROCEDURE FOR SEPARATING PURE AROMATIC COMPOUNDS FROM HYDROCARBON MIXTURES CONTAINING AT LEAST 80% OF AROMATICES BY EXTRACTIVE DISTILLATION AND RECTIFICATION Download PDFInfo
- Publication number
- NO141048B NO141048B NO4532/73A NO453273A NO141048B NO 141048 B NO141048 B NO 141048B NO 4532/73 A NO4532/73 A NO 4532/73A NO 453273 A NO453273 A NO 453273A NO 141048 B NO141048 B NO 141048B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- water
- extractive distillation
- solvent
- column
- rectification
- Prior art date
Links
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 title claims description 19
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 28
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 13
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N morpholine-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CNCCO1 CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VVHBCUUKJUWRBA-UHFFFAOYSA-N morpholine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1COCCN1 VVHBCUUKJUWRBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 4
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for å fraskille rene aromatiske forbindelser fra hydrokarbonblandinger som inneholder minst 80% aromater ved ekstraktiv destillasjon ved en temperatur fra 50 til 200°C i nærvær av et vandig løsningsmiddel med vanninnhold 0,5 - 25 vektprosent, foretrukket valgt.blant morfolin og aldehyd-, The present invention relates to a method for separating pure aromatic compounds from hydrocarbon mixtures containing at least 80% aromatics by extractive distillation at a temperature from 50 to 200°C in the presence of an aqueous solvent with a water content of 0.5 - 25% by weight, preferably selected. among morpholine and aldehyde-,
keton- og alkylderivater derav, spesielt N-formyl-morfolin, 2-formylmorfolin, 3-formyl-morfolin eller morfolinaceton, enten anvendt alene eller i form av blandinger derav, under utskilling av ikke aromatiske hydrokarboner og vann som topp-produkt og rensede aromater og løsningsmiddel såvel som en liten vannmengde som bunnprodukt og etterfølgende rektifikasjon av den aromatholdige blanding under utskilling av aromater og vann som topp-produkt og løsningsmidlet som bunnprodukt som resirkuleres til den ekstraktive destillasjonskolonne idet vann fra rektifikasjonskolonnen som separeres ut som bunnprodukt i faseseparatoren etter kondensering delvis føres som tilbakeløp til toppen av rektifikasjonskolonnen, mens resten av vannet gjennomføres i nedre del av rektifikasjonskolonnen etter fordampning i varmeveksleren på bekostning av varmeinnholdet i løsningsmiddelstrømmen, ketone and alkyl derivatives thereof, in particular N-formyl-morpholine, 2-formylmorpholine, 3-formyl-morpholine or morpholineacetone, either used alone or in the form of mixtures thereof, with separation of non-aromatic hydrocarbons and water as top product and purified aromatics and solvent as well as a small amount of water as bottom product and subsequent rectification of the aromatic mixture with the separation of aromatics and water as top product and the solvent as bottom product which is recycled to the extractive distillation column, with water from the rectification column being separated out as bottom product in the phase separator after partial condensation is led as a return flow to the top of the rectification column, while the rest of the water is conducted in the lower part of the rectification column after evaporation in the heat exchanger at the expense of the heat content of the solvent stream,
og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at ved den ekstraktive destillasjon føres den totale vannmengde og en del av de ikke-aromatiske hydrokarboner som tilbakeløp til toppen av den ekstraktive destillasjonskolonne. and the peculiarity of the method according to the invention is that during the extractive distillation, the total amount of water and a part of the non-aromatic hydrocarbons are passed as reflux to the top of the extractive distillation column.
Det er kjent mange metoder til å skille aromatiske hydrokarboner fra blandinger. Disse metoder omfatter generelt en eller flere væske-væske-ekstraksjonstrinn, en ekstraktiv destillasjon av ekstrakten fra væske-væske-ekstraksjonen og en avsluttende rektifikasjon for å fjerne løsningsmidlet. Anvendelse av ekstraktiv destillasjon sammen med væske-væske-ekstraks jon er nødvendig for å skille ut aromatiske forbindelser som har et lite innhold av ikke-aromatiske forbindelser. Many methods are known for separating aromatic hydrocarbons from mixtures. These methods generally comprise one or more liquid-liquid extraction steps, an extractive distillation of the extract from the liquid-liquid extraction and a final rectification to remove the solvent. The use of extractive distillation together with liquid-liquid extraction is necessary to separate out aromatic compounds which have a small content of non-aromatic compounds.
Det er nå funnet at det for en tilførselsblanding som inneholder aromatiske hydrokarboner med konsentrasjon på minst 80% vil væske-væske-ekstraksjonstrinnet ikke være nødvendig, slik at en ekstraktiv destillasjon og etterfølgende rektifikasjon av de aromatiske forbindelser fra løsnings-midlet vil være tilstrekkelig til å oppnå et produkt med høy renhet. It has now been found that for a feed mixture containing aromatic hydrocarbons with a concentration of at least 80%, the liquid-liquid extraction step will not be necessary, so that an extractive distillation and subsequent rectification of the aromatic compounds from the solvent will be sufficient to achieve a product of high purity.
Fremgangsmåten gjennomføres på følgende måte: Tilførselsblandingen som inneholder de aromatiske forbindelser i en konsentrasjon på minst lik 80% tilføres på midten av en ekstraktiv destillasjonskolonne som arbeider ved en temperatur fra 50 - 200°C i nærvær av et vandig løsningsmiddel. De ikke-aromatiske hydrokarboner utgjør topp-produkt i kolonnen, mens de aromatiske forbindelser fri for ikke-aromatiske hydrokarboner og løsningsmidlet danner bunnproduktet. Bunnproduktet fra den ekstraktive destillasjon føres deretter til en rektifikasjonskolonne for å skille ut løsningsmidlet, og som topp-produkt oppnås etter en faseseparering for vannutskilling de aromatiske forbindelser med høy renhet. The procedure is carried out as follows: The feed mixture containing the aromatic compounds in a concentration of at least equal to 80% is fed into the middle of an extractive distillation column which operates at a temperature from 50 - 200°C in the presence of an aqueous solvent. The non-aromatic hydrocarbons form the top product in the column, while the aromatic compounds free of non-aromatic hydrocarbons and the solvent form the bottom product. The bottom product from the extractive distillation is then fed to a rectification column to separate out the solvent, and as top product, after a phase separation for water separation, the aromatic compounds with high purity are obtained.
Løsningsmidlet (vandiq) tilføres noen plater under toppen The solvent (vandiq) is supplied to some plates under the top
i den ekstraktive destillasjonskolonne og i det minste en del av tilbakeløpet er i form av et ytre tilbakeløp, på grunn av at i det nevnte tilfelle vil topp-produktet ikke inneholde in the extractive distillation column and at least part of the reflux is in the form of an external reflux, due to the fact that in the aforementioned case the top product will not contain
løsningsmiddel og det er således ikke nødvendig med ytterligere behandling annet enn en faseseparering. Det ytre tilbakeløp utgjøres av den totale vannmengde og mindre mengder av de ikke-aromatiske hydrokarboner fra dette topp-produkt. I rektifikasjonskolonnen utgjøres tilbake-løpet av vann som oppnås ved å skille den vannholdige strøm av aromatiske forbindelser i to faser, og videre sendes en del av det samme vannet tilbake til bunnen av rektifikasjonskolonnen, etter fordampning i en varmeveksler på bekostning av varmeinnholdet i det varme løsningsmiddel som forlater rektifikasjonskolonnen, mens en annen del av vannet sendes tilbake til toppen av rektifikasjonskolonnen. solvent and thus no further treatment other than a phase separation is necessary. The external reflux consists of the total amount of water and smaller amounts of the non-aromatic hydrocarbons from this top product. In the rectification column, the return flow is made up of water obtained by separating the aqueous stream of aromatic compounds into two phases, and further a part of the same water is sent back to the bottom of the rectification column, after evaporation in a heat exchanger at the expense of the heat content of the hot solvent leaving the rectification column, while another part of the water is sent back to the top of the rectification column.
Det løsningsmiddel som kan benyttes ved den foreliggende fremgangsmåte kan være et hvilket som helst kjent løsnings-middel eller blandinger av slike, og det kan spesielt nevnes morfolin, aldehyd, keton- og alkylderivater av morfolin, som for eksempel N-formyl-morfolin, 2-formyl-morfolin, 3-formyl-morfolin, morfolinaceton og andre. The solvent that can be used in the present method can be any known solvent or mixtures thereof, and in particular morpholine, aldehyde, ketone and alkyl derivatives of morpholine, such as N-formyl-morpholine, 2 -formyl-morpholine, 3-formyl-morpholine, morpholineacetone and others.
Som nevnt tidligere må løsningsmidlet være vandig og inneholde fra 0,5 - 25 vektprosent vann. Derved er det mulig å oppnå følgende fordeler: 1) De aromatiske forbindelser kan utvinnes fullstendig uavhengig av molekylvekten av forbindelsene. 2) Temperaturen i bunnen av den ekstraktive destillasjonskolonne er såvidt lav at det kan benyttes damp av lavt eller middels trykk som oppvarmningskilde, og toppen av kolonnen er ved atmosfærisk trykk. 3) Varmeforbruket, ved lik utvinning av de aromatiske forbindelser, er lavere enn når løsningsmidlet er fritt for vann. Ved at den varmemengde som skal gjenvinnes er liten vil det være mulig å gjenvinne denne varmemengde med et apparat av mindre størrelse. As mentioned earlier, the solvent must be aqueous and contain from 0.5 - 25% water by weight. Thereby it is possible to achieve the following advantages: 1) The aromatic compounds can be extracted completely independently of the molecular weight of the compounds. 2) The temperature at the bottom of the extractive distillation column is so low that steam of low or medium pressure can be used as a heating source, and the top of the column is at atmospheric pressure. 3) The heat consumption, with equal extraction of the aromatic compounds, is lower than when the solvent is free of water. As the amount of heat to be recovered is small, it will be possible to recover this amount of heat with a smaller-sized device.
Oppfinnelsen vil nå bli nærmere beskrevet under henvisning til den vedføyde figur. The invention will now be described in more detail with reference to the attached figure.
Tilførselsstrøm 1 tilføres den ekstraktive destillasjonskolonnen 2, de ikke-aromatiske hydrokarboner og vann forlater kolonnen 2 gjennom 3 og kondenseres i 4 og skilles i to faser i 5. Hydrokarbonfasen sendes ut via 6. En del av de ikke-aromatiske hydrokarboner sendes tilbake til kolonnen gjennom 7, mens vannet sammen med mindre mengder ikke-aromatiske hydrokarboner i sin helhet resirkuleres gjennom 8. Feed stream 1 is fed to extractive distillation column 2, the non-aromatic hydrocarbons and water leave column 2 through 3 and are condensed in 4 and separated into two phases in 5. The hydrocarbon phase is sent out via 6. Part of the non-aromatic hydrocarbons is sent back to the column through 7, while the water together with smaller amounts of non-aromatic hydrocarbons is recycled in its entirety through 8.
De aromatiske forbindelser og løsningsmidlet forlater den ekstraktive destillasjonskolonnen 2 gjennom 9 og etter varmegjenvinning i 10 føres de til rektifikasjonskolonnen 11 for fraskillelse av løsningsmiddel. I rektifikasjonskolonnen oppnås de aromatiske forbindelser og vann som topp-produkt, og etter kondensasjon i 12 og separasjon i to faser i faseseparatoren 13 slippes de rene aromatprodukter ut gjennom 14. Vann fraskilt i bunnen av faseseparatoren 13 resirkuleres delvis i væskefase til rektifikasjonskolonnen gjennom 15 og delvis i dampfase til den samme kolonne gjennom 16. The aromatic compounds and the solvent leave the extractive distillation column 2 through 9 and, after heat recovery in 10, they are taken to the rectification column 11 for separation of solvent. In the rectification column, the aromatic compounds and water are obtained as the top product, and after condensation in 12 and separation into two phases in the phase separator 13, the pure aromatic products are released through 14. Water separated at the bottom of the phase separator 13 is partly recycled in the liquid phase to the rectification column through 15 and partly in vapor phase to the same column through 16.
LøsnincTsmidlet slippes ut fra rektif ikas jonskolonnen 11 gjennom 17 og etter fordampning av vannet i 18 og varmeutveksling i 10 føres det vannholdige løsningsmidlet tilbake til den ekstraktive destillasjonskolonne 2. The solvent is discharged from the rectification ion column 11 through 17 and after evaporation of the water in 18 and heat exchange in 10, the aqueous solvent is returned to the extractive distillation column 2.
Nedenfor følaer to eksempler for å illustrere oppfinnelsen. Below are two examples to illustrate the invention.
E KSEMPEL 1 EXAMPLE 1
Det benyttes en kunstig sammensatt tilførselsstrøm bestående av: An artificially composed feed stream is used consisting of:
benzen 95 vektprosent benzene 95% by weight
n-heptan 5 vektprosent. n-heptane 5% by weight.
I en klokkekolonne hvor platene (45 plater) hadde en In a clock column where the plates (45 plates) had one
enkel klokke tilføres: simple clock is supplied:
på 20. plate fra bunnen: 1 kg/t tilførselsblanding på 40. plate: N-formyl-morfolin som løsningsmiddel med 6% vann med strømningshastighet 2.50 kg/t, idet temperaturen av løsningsmidlet holdes lik temperaturen på tilførselsplaten (98°C) for derved å unngå et indre tilbakeløp. on the 20th plate from the bottom: 1 kg/h feed mixture on the 40th plate: N-formyl-morpholine as solvent with 6% water at a flow rate of 2.50 kg/h, keeping the temperature of the solvent equal to the temperature of the feed plate (98°C) for thereby avoiding an internal reflux.
Destillatet besto av n-heptan med 2% benzen og ca. 10% vann. Til den 45. plate tilbakeføres 0,050 kg/t hydrokarbon og The distillate consisted of n-heptane with 2% benzene and approx. 10% water. 0.050 kg/t hydrocarbon is returned to the 45th plate and
0.010 kg/t vann, det vil si alt det vann som oppnås i destillatet. I destillatet var løsningsmidlet ikke analytisk <p>åviselig, og temperaturen i kolonnebunnen var 115°C. 0.010 kg/t of water, i.e. all the water obtained in the distillate. In the distillate, the solvent was not analytically <p>detectable, and the temperature at the bottom of the column was 115°C.
Som bunnprodukt oppnås en blanding av løsningsmiddel og benzen som igjen føres til den andre kolonne med 30 plater, med en enkel klokke av trinntypen. Tilførslen tilføres på den 20. plate fra bunnen. Fra toppen oppnås 0.949 kg/t benzen og 0.1 kg vann som tilbakeføres i sin helhet. Bunn-temperaturen var 14 5°C. As bottom product, a mixture of solvent and benzene is obtained, which is again fed to the second column with 30 plates, with a simple step-type bell. The supply is supplied on the 20th plate from the bottom. From the top, 0.949 kg/t of benzene and 0.1 kg of water are obtained, which are returned in their entirety. The bottom temperature was 14 5°C.
Benzen oppnådd på denne måte inneholdt mindre enn 200 ppm n-heptan og mengden av løsningsmiddel var under den analytisk påviselige verdi. På grunn av den høye temperaturforskjell mellom de to kolonnebunnene er det fordelaktig å utveksle varme mellom tilførslen til og bunnproduktet fra den andre kolonne, for derved å redusere varmeforbruket i den sistnevnte. Det fortynnede løsningsmiddel avkjøles fra 145°C til 120°C The benzene thus obtained contained less than 200 ppm n-heptane and the amount of solvent was below the analytically detectable value. Due to the high temperature difference between the two column bottoms, it is advantageous to exchange heat between the feed to and the bottom product from the second column, thereby reducing heat consumption in the latter. The diluted solvent is cooled from 145°C to 120°C
ved varmeutveksling og fra 12Q°C til 98°C under avkjøling med vann. by heat exchange and from 12Q°C to 98°C during cooling with water.
EKSEMPEL 2 EXAMPLE 2
Det benyttes en kunstig fremstilt tilførselsblanding bestående av: An artificially produced feed mixture consisting of:
For den første kolonne benyttes de samme mengder som i For the first column, the same quantities are used as in
eksempel 1 og et løsningsmiddel som inneholder 4% vann. example 1 and a solvent containing 4% water.
Fra toppen av den andre kolonne oppnås 0,699 kg/t benzen, From the top of the second column, 0.699 kg/t of benzene is obtained,
0,199 kg toluen og 0,045 g xylen sammen med 0,200 kg vann. 0.199 kg toluene and 0.045 g xylene together with 0.200 kg water.
0,100 kg vann sendes til varmeutveksling med løsningsmidlet fra kolonnebunnen som kjøles til 115°C, og den derved dannede vanndamp innføres i kolonnens nedre del. Løsningsmidlet føres til toppen av den første kolonne. 0.100 kg of water is sent for heat exchange with the solvent from the bottom of the column, which is cooled to 115°C, and the resulting water vapor is introduced into the lower part of the column. The solvent is fed to the top of the first column.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT32209/72A IT972268B (en) | 1972-11-29 | 1972-11-29 | PROCEDURE FOR THE SEPARATION OF HIGH PURITY AROMATIC HYDROCARBONS FROM MIXTURES CONTAINING THEM |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO141048B true NO141048B (en) | 1979-09-24 |
| NO141048C NO141048C (en) | 1980-01-02 |
Family
ID=11235012
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4532/73A NO141048C (en) | 1972-11-29 | 1973-11-28 | PROCEDURE FOR AA SEPARATE PURE AROMATIC COMPOUNDS FROM HYDROCARBON MIXTURES CONTAINING AT LEAST 80% AROMATES BY EXTRACTIVE DISTILLATION AND RECTIFICATION |
| NO783781A NO145537C (en) | 1972-11-29 | 1978-11-10 | PROCEDURE FOR AA Separate PURE AROMATIC HYDROCARBONES FROM HYDROCARBON MIXTURES CONTAINING AT LEAST 80% AROMATES |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783781A NO145537C (en) | 1972-11-29 | 1978-11-10 | PROCEDURE FOR AA Separate PURE AROMATIC HYDROCARBONES FROM HYDROCARBON MIXTURES CONTAINING AT LEAST 80% AROMATES |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5337854B2 (en) |
| AR (1) | AR228935A1 (en) |
| AT (1) | AT329019B (en) |
| BE (1) | BE807790A (en) |
| BR (1) | BR7309286D0 (en) |
| CA (1) | CA1008399A (en) |
| CH (1) | CH605482A5 (en) |
| CS (1) | CS185632B2 (en) |
| DD (1) | DD110256A5 (en) |
| DE (1) | DE2359301A1 (en) |
| DK (1) | DK138887B (en) |
| EG (1) | EG11436A (en) |
| ES (1) | ES421209A1 (en) |
| FR (1) | FR2207890B1 (en) |
| GB (1) | GB1432690A (en) |
| IE (1) | IE38965B1 (en) |
| IT (1) | IT972268B (en) |
| LU (1) | LU68879A1 (en) |
| MW (1) | MW6673A1 (en) |
| MY (1) | MY7700090A (en) |
| NL (1) | NL175170C (en) |
| NO (2) | NO141048C (en) |
| PH (1) | PH10502A (en) |
| PL (1) | PL89532B1 (en) |
| SE (1) | SE385115B (en) |
| SU (1) | SU826953A3 (en) |
| TR (1) | TR17574A (en) |
| YU (1) | YU36140B (en) |
| ZA (1) | ZA738801B (en) |
| ZM (1) | ZM17973A1 (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4690733A (en) * | 1985-03-20 | 1987-09-01 | Union Carbide Corporation | Process for the separation of hydrocarbons from a mixed feedstock |
| US9005405B2 (en) | 2012-03-01 | 2015-04-14 | Cpc Corporation, Taiwan | Extractive distillation process for benzene recovery |
| PL3189023T3 (en) * | 2014-09-05 | 2021-12-27 | Scg Chemicals Company Limited | Process for the enhanced separation of ethylbenzene |
| JP2017529392A (en) * | 2014-09-05 | 2017-10-05 | エスシージー ケミカルズ カンパニー，リミテッド | Separation process for C8 aromatic mixtures |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3433849A (en) * | 1966-08-02 | 1969-03-18 | Metallgesellschaft Ag | Process for recovering pure aromatics |
| JPS4919265A (en) * | 1972-05-10 | 1974-02-20 |
-
1972
- 1972-11-29 IT IT32209/72A patent/IT972268B/en active
-
1973
- 1973-11-12 YU YU2916/73A patent/YU36140B/en unknown
- 1973-11-16 ZA ZA738801A patent/ZA738801B/en unknown
- 1973-11-19 FR FR7341123A patent/FR2207890B1/fr not_active Expired
- 1973-11-20 IE IE02107/73A patent/IE38965B1/en unknown
- 1973-11-23 AR AR251141A patent/AR228935A1/en active
- 1973-11-23 GB GB5461273A patent/GB1432690A/en not_active Expired
- 1973-11-23 MW MW66/73*UA patent/MW6673A1/en unknown
- 1973-11-26 ZM ZM179/73A patent/ZM17973A1/en unknown
- 1973-11-26 BR BR9286/73A patent/BR7309286D0/en unknown
- 1973-11-26 BE BE138155A patent/BE807790A/en not_active IP Right Cessation
- 1973-11-27 TR TR17574A patent/TR17574A/en unknown
- 1973-11-27 PL PL1973166832A patent/PL89532B1/pl unknown
- 1973-11-27 EG EG444/73A patent/EG11436A/en active
- 1973-11-27 DD DD174916A patent/DD110256A5/xx unknown
- 1973-11-28 AT AT998173A patent/AT329019B/en not_active IP Right Cessation
- 1973-11-28 NO NO4532/73A patent/NO141048C/en unknown
- 1973-11-28 DE DE2359301A patent/DE2359301A1/en active Pending
- 1973-11-28 LU LU68879A patent/LU68879A1/xx unknown
- 1973-11-28 CA CA186,868A patent/CA1008399A/en not_active Expired
- 1973-11-28 ES ES421209A patent/ES421209A1/en not_active Expired
- 1973-11-28 DK DK641673AA patent/DK138887B/en unknown
- 1973-11-28 CS CS7300008191A patent/CS185632B2/en unknown
- 1973-11-28 SU SU731971725A patent/SU826953A3/en active
- 1973-11-29 NL NLAANVRAGE7316373,A patent/NL175170C/en not_active IP Right Cessation
- 1973-11-29 JP JP13315773A patent/JPS5337854B2/ja not_active Expired
- 1973-11-29 PH PH15271A patent/PH10502A/en unknown
- 1973-11-29 CH CH1680573A patent/CH605482A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-29 SE SE7316163A patent/SE385115B/en unknown
-
1977
- 1977-12-30 MY MY90/77A patent/MY7700090A/en unknown
-
1978
- 1978-11-10 NO NO783781A patent/NO145537C/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI515036B (en) | Methods and apparatuses for steam addition to a reboiler coupled to an extractive distillation column for improved extractive distillation | |
| US2350609A (en) | Furfural purification | |
| GB1236068A (en) | Removing water vapor from cracked gas | |
| US2824048A (en) | Process for separating the ingredients of a reaction mixture | |
| US2333756A (en) | Process for the recovery of lower aliphatic acids from aqueous solutions | |
| US3707575A (en) | Process for separating c5 hydrocarbons by solvent extraction and extractive distillation | |
| NO141048B (en) | PROCEDURE FOR SEPARATING PURE AROMATIC COMPOUNDS FROM HYDROCARBON MIXTURES CONTAINING AT LEAST 80% OF AROMATICES BY EXTRACTIVE DISTILLATION AND RECTIFICATION | |
| US2459403A (en) | Segregation of c5 hydrocarbons by extractive and azeotropic distillation | |
| NO123579B (en) | ||
| US2388040A (en) | Process for recovering toluene | |
| NO152695B (en) | PROCEDURE FOR CLEANING RAAETANOL FOR ESSENTIALS OF ESSENTIAL PURE ETHANOL-WATER AZEOTROP | |
| US4306945A (en) | Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same | |
| US2356986A (en) | Process for separating hydrocarbons | |
| US2461346A (en) | Separation of hydrocarbons | |
| US2927860A (en) | Method of making a tea extract | |
| US3496070A (en) | Purification of unsaturated hydrocarbons by extractive distillation with addition of liquid solvent to stripper overhead | |
| US1860512A (en) | Manufacture of anhydrous acetic acid | |
| US3147199A (en) | Steam | |
| US4299667A (en) | Process for recovering pure benzene | |
| US3065167A (en) | Process for separating aromatic hydrocarbons | |
| US3054727A (en) | Process for purification of benzene | |
| US2080194A (en) | Apparatus and process for the continuous distillation-rectification of musts containing acetone, ethyl alcohol, and butyl-alcohol | |
| US2173692A (en) | Dehydration of ethanol | |
| US2344791A (en) | Separation of phenol from salicylaldehyde | |
| US2342145A (en) | Method of recovering aliphatic lactones |