NO140190B - Fremgangsmaate for vulkanisering av polykloroprengummi - Google Patents
Fremgangsmaate for vulkanisering av polykloroprengummi Download PDFInfo
- Publication number
- NO140190B NO140190B NO762775A NO762775A NO140190B NO 140190 B NO140190 B NO 140190B NO 762775 A NO762775 A NO 762775A NO 762775 A NO762775 A NO 762775A NO 140190 B NO140190 B NO 140190B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- rubber
- thiotriamide
- vulcanization
- formula
- polychloroprenum
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 4
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Substances CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- -1 methyl compound Chemical class 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N Dinitrosopentamethylenetetramine Chemical compound C1N2CN(N=O)CN1CN(N=O)C2 MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonohydrazide Chemical compound NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- BCDGQXUMWHRQCB-UHFFFAOYSA-N glycine methyl ketone Natural products CC(=O)CN BCDGQXUMWHRQCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAMXZUJJIJAYGZ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(butylamino)phosphoryl]butan-1-amine Chemical compound CCCCNP(=O)(NCCCC)NCCCC WAMXZUJJIJAYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASZVXDWROMKLGR-UHFFFAOYSA-N n-bis(cyclohexylamino)phosphinothioylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NP(NC1CCCCC1)(=S)NC1CCCCC1 ASZVXDWROMKLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en ny fremgangsmåte for vulkanisering av syntetisk polykloroprengummi.
Syntetisk polykloroprengummi er forskjellig fra naturgummi og de fleste syntetiske gummiarter ved det at vulkaniseringen utføres ved oppvarmning med en blanding av sink- og magnesiumoksyder istedenfor med svovel. Når det gjelder noen polykloropren-elastomerer, er en vulkaniserings-akselerator ikke essensiell, selv om den ofte tilsettes, men hos ikke-svovelmodifiserte typer er det essensielt med en akselerator for utvikling av ønskede tekniske egenskaper i den ferdige gjenstand. Imidlertid har akseleratorer som anvendes ved herding av naturgummi eller syntetisk gummi med svovel, vanligvis inadekvat opptreden som akseleratorer for polykloroprengummi.
Oppfinnelsen tilveiebringer en fremgangsmåte for vulkanisering av polykloroprengummi ved anvendelse av sinkoksyd, magnesiumoksyd og et fosfortiotriamid, og fremgangsmåten er karakterisert ved at uherdet gummi oppvarmes i nærvær av en blanding av sinkoksyd, magnesiumoksyd og en forbindelse av formelen
hvor hver R uavhengig av hverandre representerer metyl eller etyl.
Som forbindelser av formel (1) som kan anvendes, kan nevnes: N,N',N"-trimetylfosfortiotriamid
N,N'-dimetyl-N"-etylfosfortiotriamid
N-metyl-N<1>,N"-dietylfosfortiotriamid
N,N<*>,N"-trietylfosfortiotriamid
og blandinger av en eller flere av disse forbindelser. Av de angitte forbindelser foretrekkes spesielt N,N',N"-trimetylfos-fortiotriamid. Disse forbindelser kan oppnås ved omsetning av tiofosforylklorid og metylamin, etylamin eller både metylamin og etylamin, i hvilket tilfelle omsetningen kan utføres sekven-sielt eller ved anvendelse av en blanding av aminene.
Gummien kan også blandes med andre konvensjonelle additiver for polykloroprengummi, f.eks. stearinsyre, kjønrøk, kaolin, pigmenter, bearbeidelsesoljer, retarderingsmidler, andre elastomerer, antioksydasjonsmidler og antiozondannelsesmidler, f.eks. alkylert difenylamin, aceton/difenylamin-kondensasjons-produkter, alkylaminodifenylaminer og xylenol/formaldehyd-kondensasjonsprodukter. Cellulære og mikrocellulære produkter kan oppnås ved innblanding av esemidler, f.eks. dinitrosopenta-metylentetramin, azodikarbonamid og benzensulfonylhydrazid i blandingen.
Om ønskes, kan også andre akseleratorer for polykloroprengummi tilsettes.
Forbindelsen av formel (1) vil normalt bli anvendt i
en mengde av fra 0,1 til 5 % og fortrinnsvis 0,25 til 1,5 % i vekt av den uherdede polykloroprengummi, men mer eller mindre enn disse mengder kan brukes om så ønskes.
Sink- og magnesiumoksydene kan anvendes i konvensjonelle mengder, som bekvemt kan være fra 1 til 10 vekt% av den uherdede polykloroprengummi.
Oksydene, akseleratoren og eventuelle andre additiver kan innblandes i den uherdede polykloroprengummi ved enhver konvensjonell metode, f.eks. ved anvendelse av en tovalse-gummi-mølle, en intern mikser, f.eks. en "Banbury"-mikser, eller i en deigmikser hvor blandingen kan formes ved enhver konvensjonell prosess, f.eks. ekstrudering, kalandrering, press-støpning eller sprøyting. Vulkaniseringen kan utføres ved enhver egnet tempera-tur, f.eks. fra 50 til 300°C og fortrinnsvis fra 100 til 200°C, men temperaturer utenfor dette område kan brukes om så ønskes.
I britisk patentskrift 858 136 er det foreslått å an-vende amidoderivater av fosfor- og tiofosforsyre som inneholder minst én P-N-binding som vulkaniseringsakseleratorer for naturlige og syntetiske vulkaniserbare elastomerer, inklusive f.eks. N,N',N"-trifenyl- og tricykloheksyltiofosforsyretriamid; imidlertid er hovedmengden av forbindelser som er beskrevet, av N,N-dialkyl-fosfor- eller tiofosforsyretriamidserien. Sammenlignet med forbindelsene av den nærmeste struktur som er beskrevet i britisk patentskrift 858 136, oppviser forbindelsene av formel (1) over-legen balanse mellom de følgende tekniske egenskaper:
god akseleratoraktivitet ved herdetemperaturer
god brennsikkerhet ved bearbeidelsestemperaturer høyt nivå av spesifikke ønskelige egenskaper i den vulkaniserte elastomer,
og når det gjelder trimetylforbindelsen, som foretrekkes, ut-merket lagringsstabilitet i sammensatt materiale.
Oppfinnelsen skal illustreres av de følgende eksempler i hvilke deler angir vekt.
EKSEMPLER 1 og 2
Det ble anvendt (1) N,N',N"-trimetyl- og (2) N,N',N"-trietylfosfortiotriamid
Testblandinger ble laget på en tovalse-blandemølle av laboratorietype ved en valsetemperatur på 50-55°C, og ark ble valset ut. Brennsikkerhet og herdeoppførsel ble bestemt ved Mooney brenntest ved 120°C og ved hjelp av et reometer med oscillerende skive ved 150°C. Kompresjonsstivning ble bestemt ved en metode som var lik B.S.903 Part-A6 på 12,5 mm tykke skive-prøver herdet ved 150°C i 30 minutter i en laboratorie-plate-presse. Dette ble komprimert til 9,375 mm og holdt i 24 timer i en luftovn ved 100°C.
Resultatene er oppsummert i følgende tabell, i hvilken første kolonne gjengir resultatene fra metylforbindelsen av formel (1) og den annen fra etylforbindelsen av formel (1). Også inkludert i tabellen er sammenlignende resultater fra tri-n-butyl-fosforsyretriamid, (tredje kolonne, eksempel 5 i britisk patentskrift 858 136) og N,N-dietylfosfortiotriamid (fjerde kolonne, fra eksempel 12 eller 16 i britisk patentskrift 858 136).
Følgende tabell sammenligner lagringsstabiliteten for sammensatt materiale ved måling av Mooney-brenntiden ved minimum +10 og Mooney-viskositeten (ved minimum) etter tidsrom på 1, 2 og 3 uker ved romtemperatur og etter 1 uke ved 38°C. De anvendte akseleratorer var:
kolonne 1 - etylentiourea
2 - N,N',N"-trimetylfosfortiotriamid
3 - N,N<1>,N"-trietylfosfortiotriamid
4 - N,N-dietylfosfortiotriamid
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for vulkanisering av polykloroprengummi ved anvendelse av sinkoksyd, magnesiumoksyd og et fosfortiotriamid, karakterisert ved at uherdet gummi oppvarmes i nærvær av en blanding av sinkoksyd, magnesiumoksyd og en forbindelse av formelen
hvor hver R uavhengig av hverandre representerer metyl eller etyl.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det som forbindelse med formel 1 anvendes N,N',N"-trimetylfosfortiotriamid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB36641/75A GB1491110A (en) | 1975-09-05 | 1975-09-05 | Vulcanisation process |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762775L NO762775L (no) | 1977-03-08 |
| NO140190B true NO140190B (no) | 1979-04-09 |
| NO140190C NO140190C (no) | 1979-07-18 |
Family
ID=10389952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762775A NO140190C (no) | 1975-09-05 | 1976-08-10 | Fremgangsmaate for vulkanisering av polykloroprengummi |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942699B2 (no) |
| BE (1) | BE845512A (no) |
| CA (1) | CA1090042A (no) |
| DE (1) | DE2639829C2 (no) |
| DK (1) | DK385476A (no) |
| FR (1) | FR2322888A1 (no) |
| GB (1) | GB1491110A (no) |
| IT (1) | IT1064970B (no) |
| NL (1) | NL181811C (no) |
| NO (1) | NO140190C (no) |
| SE (1) | SE416212B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4246375A (en) | 1979-03-01 | 1981-01-20 | Vulnax International Limited | Vulcanization process and compositions for use therein |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB858136A (en) * | 1957-01-09 | 1961-01-04 | Bayer Ag | An improved vulcanisation process |
| NL125569C (no) * | 1960-12-17 |
-
1975
- 1975-09-05 GB GB36641/75A patent/GB1491110A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-08-10 NO NO762775A patent/NO140190C/no unknown
- 1976-08-25 BE BE170072A patent/BE845512A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-26 NL NLAANVRAGE7609487,A patent/NL181811C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-26 DK DK385476A patent/DK385476A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-08-26 IT IT26578/76A patent/IT1064970B/it active
- 1976-09-01 SE SE7609665A patent/SE416212B/xx unknown
- 1976-09-03 FR FR7626555A patent/FR2322888A1/fr active Granted
- 1976-09-03 CA CA260,477A patent/CA1090042A/en not_active Expired
- 1976-09-03 DE DE2639829A patent/DE2639829C2/de not_active Expired
- 1976-09-06 JP JP51106596A patent/JPS5942699B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5942699B2 (ja) | 1984-10-17 |
| IT1064970B (it) | 1985-02-25 |
| SE416212B (sv) | 1980-12-08 |
| NL181811B (nl) | 1987-06-01 |
| NL181811C (nl) | 1987-11-02 |
| DE2639829A1 (de) | 1977-03-17 |
| SE7609665L (sv) | 1977-03-06 |
| CA1090042A (en) | 1980-11-18 |
| GB1491110A (en) | 1977-11-09 |
| BE845512A (fr) | 1977-02-25 |
| FR2322888B1 (no) | 1980-10-31 |
| DE2639829C2 (de) | 1985-12-12 |
| NO762775L (no) | 1977-03-08 |
| JPS5232041A (en) | 1977-03-10 |
| FR2322888A1 (fr) | 1977-04-01 |
| NL7609487A (nl) | 1977-03-08 |
| DK385476A (da) | 1977-03-06 |
| NO140190C (no) | 1979-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6982050B2 (en) | Rubber composition which is free of carcinogenic nitrosamine precursor and serves as connecting rubber | |
| US4433114A (en) | Diene rubber and method and composition for rubber treatment | |
| US2755272A (en) | Natural and synthetic rubber containing as antioxidants di(hydroxy-3, 5-hydrocarbon-substituted-phenyl) methane and its salts | |
| NO140190B (no) | Fremgangsmaate for vulkanisering av polykloroprengummi | |
| US2829123A (en) | Vulcanization of butyl rubber by 2, 6-di-(alkoxymethyl)-4-hydrocarbyl phenols | |
| US1869657A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US3697620A (en) | Vulcanizable elastomer composition containing triarylphosphine and triallylcyanurate | |
| US3867334A (en) | Antihardeners for polymers | |
| US1884889A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US3474052A (en) | Rubber stabilized with phosphonitrilic compounds | |
| US2727014A (en) | Method for retarding prevulcanization of rubber mixes | |
| US2776330A (en) | Production of sponge rubber | |
| US2035620A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US1965463A (en) | Rubber composition and method of making the same | |
| US4090989A (en) | Process for improving ozone and flex resistance of certain elastomers | |
| US2905655A (en) | Carbon disulfide-phenylenediamine reaction products in rubber | |
| US3304284A (en) | Stabilization of rubber with a mixture of diamines | |
| US3320219A (en) | Vulcanization process | |
| US1778708A (en) | Process of treating rubber and product obtained thereby | |
| US2892805A (en) | Vulcanizing furnace black stocks with dithio secondary amines | |
| US3502615A (en) | Synergistic antiozonant mixture and use thereof in rubber | |
| US2165623A (en) | Method of preserving rubber and product thereof | |
| US1778709A (en) | Process of treating rubber and product obtained thereby | |
| US2880256A (en) | 2-allyl, 4-alkoxy phenol natural rubber stabilizers | |
| US1916286A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber |