NO137415B - Fileteringsmaskin for fisk. - Google Patents
Fileteringsmaskin for fisk. Download PDFInfo
- Publication number
- NO137415B NO137415B NO760014A NO760014A NO137415B NO 137415 B NO137415 B NO 137415B NO 760014 A NO760014 A NO 760014A NO 760014 A NO760014 A NO 760014A NO 137415 B NO137415 B NO 137415B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polycondensation
- catalysts
- compounds
- dimethyl terephthalate
- condensation
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N dimethylethyleneglycol Natural products CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 6
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- SXPUVBFQXJHYNS-UHFFFAOYSA-N α-furil Chemical compound C=1C=COC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CO1 SXPUVBFQXJHYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Processing Of Meat And Fish (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
Fremgangsmåte til polykondensasjon av omsetningsprodukter av dimetyltereftalat og etylenglykol.
Oppfinnelsens gjenstand er polykondensasjon av diglykoltereftalat under an-vendelse av bestemte katalysatorer.
Det er kjent at ved fremstilling av høymolekylære polyetylentereftalater be-gunstiges de to etter hverandre forlø-pende reaksjoner av omestring og av polykondensasjon vanligvis ved forskjellige
katalysatorer. Mens det i den første ut-viklingstid av polyesteren ikke ble lagt noen verdi på å atskille nøyaktig mellom disse katalysatorer, har senere arbeide på dette område ført til den erkjennelse at en allerede ved omestringen tilstedeværende polykondensasjonskatalysator i omtrent
alle tilfeller delvis inaktiveres før polykondensasjonen begynner. Derfor er man gått over til å tilsette polykondensasjonskata-lysatoren først på et senere tidspunkt. Som
kondensasjonskatalysator anvendes forskjellige uorganiske salter eller . oksyder, hvorav antimontrioksyd for tiden er mest alminnelig. Nettopp ved denne i og for seg meget godt virkende katalysator kan det opptre misfargninger av polykondensa-tet når antimontrioksydet på grunn av, ved
reaksjonen dannede resp. fingjorte forbindelser reduseres til metallisk antimon.
Det er nu blitt funnet at man kan gjennomføre polykondensasjonen under
vesentlige gunstigere betingelser når man som katalysatorer tilsetter l,l'-diketoner og a-oksyketoner, såvel som deres oksimer. Forbindelsene skal være mest mulig høyt-kokende og kan også ha substituenter som
for eksempel alkyl-, hydroksyl- og karboksylgrupper, som i tilfeller der det anvendes
sykliske forbindelser fortrinnsvis skal stå i 3- og 4-stilling til ketogruppen. Oksimene anvendes fortrinnsvis i form av deres na-triumsalter.
Av de nevnte forbindelsesklasser er følgende forbindelser særlig virksomme:
Katalysatoren settes til kondensasjonen i mengder på 0,01 til 0,1 pst. referert til det dimetyltereftalat som anvendes til fremstilling av diglykoltereftalatet. Det kan i noen tilfeller også tilsettes til omestringen med samme resultat sammen med en av de vanlige omestringskatalysa-torer (for eksempel sinkacetat). Ved siden av en nedsttelse av reaksjonstiden med 30 til 60 minutter som vanligvis utgjør 4 timer oppnår man ved anvendelsen av disse forbindelser for det meste dessuten en be-traktelig lysgjøringseffekt av polykonden-satet ved samme fysikalske data. I noen tilfeller økes også mykningspunktet.
Katalysatorene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes i forbindelse med antimontrioksyd. Det oppnås da likeledes en be-traktelig avkorting av kondensasjonstiden (med 1 til 2 timer), idet samtidig de uhel-dige egenskaper av antimontrioksydet, nemlig gulfargnings- og forgråningsten-denser, sterkt nedsatt eller helt opphevet. Virkningsmåten kan forklares med en re-aksjon mellom de organiske komponenter og katalysatorrestene (for eksempel sink og antimon) som foreligger i finfordelt metallisk form, idet det inntrer en reakti-vering og oppløsning under avfargning.
Fremgangsmåtens enkeltheter og de oppnåelige forbedringer skal nærmere forklares i de følgende eksempler: Sammenlikningseksempel (kondensa-sjon med antimontrioksyd)
a) Omestring
500 g dimetyltereftalat oppsmeltes under nitrogenatmosfære i en kolbe med 344 ml etylenglykol og 75 mg sinkacetat (0,015 pst.) under omrøring. Deretter økes temperaturen så hurtig at det sammen med avspaltet metanol resp. glykol akkurat ikke destillerer over noen ester (1. time 160 til 200° C; 2. time 200 til 235° C; 3. time 235 til 240° C). Etter å ha nådd en temperatur på 240° C (etter samlet 31/2 time) tilsettes 100 mg antimontrioksyd (0;02 pst.) dispergert i minst mulig glykol såvel som 250 mg titandioksyd (0,5 pst.) som 20 pst.-ig glykoldispersjon.
b) Polykondensasjon
Nu bringes kolben i løpet av 60 minutter forsiktig, under unngåelse av sprut-ning til 0,1 mm Hg vakuum. Inntil dette tidspunkt skal den indre temperatur .akkurat ha nådd 270° C. Under jevn økning av temperaturen til 27.6° C bibeholdes va-kuumet til oppnåelse av sluttpunktet på eta relativ = 1,635 til 1,645.
Data:
I de 'følgende tabeller er resultatene sammenstillet som ble oppnådd med forskjellige ■katalysatorer ifølge oppfinnelsen. Kondensasjonen ble i alle tilfeller gjen-nomført på samme måte som i sammenlik-■ningseksemplet.
Eksempel 11.
500 g dimetyltereftalat oppsmeltes under nitrogenatmosfære i en kolbe med 344 ml etylenglykol og 75 mg sinkacetat, såvel som 100 mg furil under omrøring. Såvel omestringen som også kondensasjonen gjennomføres deretter videre etter det som er angitt i sammenlikningseksemplet. Kondensasjonen, hvis begynnelse kan fastslås ved opphøring av metanolavspaltning er avsluttet etter 3—3y2 time.
Data:
Samlet kondensasjonstid fra
begynnelsen av evakueringen: 3—3y2 time Oppløsningsviskositet (\] IB]) : 1,64
Mykningspunkt (°C): 260
Remisjonsgrad ved 460 my (%): 79
De følgende eksempler gjennomføres på samme måte som eksempel 11 ble gjen-nomført.
Eksempel 15.
Omestringen gjennomføres på samme måte som angitt for sammenlikningseksemplet. Etter avsluttet omestring tilsettes 50 mg (0,01 pst.) antimontrioksyd og 50 mg (0,01 pst.) furil og polykondensasjonen gjennomføres på samme måte som sammenlikningseksemplet.
Data :
Samlet kondensasjonstid fra begynnelsen av evakueringen: 3y2 time Oppløsningsviskositet (r|rul)<:> 1,65 Mykningspunkt (°C): 260 Remisjonsgrad ved 460 my (%): 74
De følgende eksempler ble gjennom-ført tilsvarende eksempel 15.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til polykondensasjon av omsetningsprodukter av dimetyltereftalat og etylenglykol, karakter i-sertvedat det som katalysatorer anvendes l,l'-diketoner eller a-oksyketoner såvel som deres oksimer, av alifatiske eller cykliske forbindelser, idet disse forbindelser kan være substituert ved alkyl-, hydroksyl-, eller karboksylgrupper som i til
feller der det anvendes cykliske forbindelser skal stå i 3- og 4-stilling til ketogruppen.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at katalysatorene anvendes i mengder på 0,01 til 0,1 pst. referert til dimetyltereftalatet som anvendes til fremstilling av omsetningsproduktet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO760014A NO137415C (no) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | Fileteringsmaskin for fisk. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO760014A NO137415C (no) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | Fileteringsmaskin for fisk. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO760014L NO760014L (no) | 1977-07-06 |
NO137415B true NO137415B (no) | 1977-11-21 |
NO137415C NO137415C (no) | 1978-03-01 |
Family
ID=19882643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO760014A NO137415C (no) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | Fileteringsmaskin for fisk. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO137415C (no) |
-
1976
- 1976-01-05 NO NO760014A patent/NO137415C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO137415C (no) | 1978-03-01 |
NO760014L (no) | 1977-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
US2233823A (en) | Process for the reduction of arylnitroalkenes | |
NO137415B (no) | Fileteringsmaskin for fisk. | |
Doering et al. | Partial Racemization of Quinine1 | |
US2692286A (en) | Preparation of quaternary ammonium halides | |
US2828321A (en) | Keto aliphatic acid esters and method of preparing the same | |
US2390511A (en) | Compositions of matter and method of preparation thereof | |
US2980694A (en) | Process for the preparation of maleimides | |
JP4278205B2 (ja) | 脂肪族アルカナールの組成物及び該化合物の貯蔵安定性の改良方法 | |
US3081310A (en) | Bis(aminoalkylcarbamates) | |
US1906873A (en) | Method for the reduction of furfural and furan derivatives | |
US2941002A (en) | Beta-hydroxy carboxylic acid amides substituted at the nitrogen atom | |
US2179978A (en) | Process for the manufacture of levo-ascorbic acid | |
US2364737A (en) | Ethers | |
US2725399A (en) | Tertiary dialkylamino propanols | |
US2406652A (en) | Ketols from isophorones and homologues thereof | |
Hvoslef et al. | Structure of dehydroisoascorbic acid isomers in solution | |
US2165184A (en) | Process for producing ascorbic acid | |
US2594355A (en) | Production of hydroxylated aliphatic compounds including hydroxylated aliphatic carboxylic acids and lactones thereof | |
EP0211303B1 (de) | 2-Acyl-5-methylfurane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US2451299A (en) | Sulfolanyl esters | |
US3126360A (en) | Polycondensation catalysts for im- | |
Niemann et al. | The Reduction of Ethyl a-Benzylamino-β-methoxy-n-caproate with Sodium and Butyl Alcohol | |
SU544369A3 (ru) | Способ получени алкоксиациламинофенилацетамидинов | |
US3029246A (en) | Omega-phenyl-4-pyridinealkyl alkoxy-carbanilates |