NO137085B - Fremgangsm}te for fremstilling av 1,3-diglycerider. - Google Patents
Fremgangsm}te for fremstilling av 1,3-diglycerider. Download PDFInfo
- Publication number
- NO137085B NO137085B NO4178/71A NO417871A NO137085B NO 137085 B NO137085 B NO 137085B NO 4178/71 A NO4178/71 A NO 4178/71A NO 417871 A NO417871 A NO 417871A NO 137085 B NO137085 B NO 137085B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- diglyceride
- diglycerides
- isomer
- produced
- fatty acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 11
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 10
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 palmityl stearyl Chemical group 0.000 description 6
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 4
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 4
- 235000019879 cocoa butter substitute Nutrition 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFAZGHREJPXDMH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipalmitoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC GFAZGHREJPXDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 2
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUQGOXCIUOCDNN-UHFFFAOYSA-N Glycidyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CO1 OUQGOXCIUOCDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/14—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by isomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling
av 1,3-diglycerider.
Det har lenge vært kjent at diglycerider som er oppløst
eller i væsketilstand, isomeriserer og gir en blanding av 1,3- og 1.2- diglycerider. Forholdet mellom 1,3- og 1,2-diglycerider ved likevekt er f.eks. avhengig av temperaturen. Som vist i arbeidet til Crossley et al., J. Chem. Soc. 1959, 760 og Freeman & Morton,
J. Chem. Soc. (G), 1966, 1710 øker vanligvis andelen av 1,3-
ved likevekt når temperaturen synker. Denne økning er imidlertid forholdsvis svak. Vektforholdet mellom 1,3- og 1,2-diglycerider forblir vanligvis mindre enn 3,5:1.
Det har vært foreslått mange metoder for fremstilling av 1.3- diglycerider. U.S. patent nr. 2.626.952 og 3.012.890 beskriver f.eks. fremgangsmåter ifølge hvilke et 1,3-diglycerid fortrinnsvis krystalliseres fra en interforestringsblanding av triglycerid og glycerol. U.S.patent nr. 3.312.724 beskriver en modifisering i hvilken krystalliseringen fortrinnsvis skjer mens et løsnings-
middel fordampes fra blandingen. U.S.patent nr. 3.492.130 beskriver anvendelsen av en slik fremgangsmåte for fremstilling av 1,3-dipalmitin.
Det er nå blitt oppdaget at isomerisering av diglycerider skjer i fast tilstand og favoriserer 1,3-diglyceridet i uventet grad. Isomeriseringen antas å være intermolekylær. Det er tilveiebragt en fremgangsmåte for å utnytte dette industrielt.
Ved denne fremgangsmåte kan 1,3-diglycerider med ønsket struktur fremstilles, og fra disse kan triglycerider med ønsket struktur fremstilles på kjent måte.
I henhold til oppfinnelsen tilveiebringes en fremgangsmåte for fremstilling av 1,3-diglycerider. Fremgangsmåten karakteriseres ved at et 1,2-diglycerid oppvarmes og holdes i fast tilstand ved temperaturer mellom det opprinnelige smeltepunkt og 20°C lavere enn dette for å omdanne 1,2-diglyceridet til 1,3-diglycerid inntil vektforholdet mellom 1,3- og 1,2-isomeren er over 6:1.
Fortrinnsvis bibeholdes systemet inntil det oppnås et vektforhold større enn 9:1. Selv om det antas at en likevekt er innbefattet, kan isomerisering ved en fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen foregå
i en slik utstrekning at i det vesentlige alt diglycerid fore-ligger i form av 1,3-diglycerid eller i det minste et vektforhold mellom 1,3-isomer og 1,2-isomer som er større enn 100:1.
Ved beskrivelsen av oppfinnelsen brukes ordet "likevekt". Det skal forstås at egentlig oppnås aldri helt en slik likevekt, men den tilnærmes asymptotisk. Temperaturen er en faktor som påvirker hastigheten som likevekten tilnærmes med. Generelt vil likevekten tilnærmes raskere jo høyere temperaturen er. Passende tider er fra 2 timer, fortrinnsvis 2 dager til 2 måneder, for-trinnsivs til 20 dager. Opprinnelig smeltepunkt er nevnt fordi smeltepunktet for systemet vanligvis øker efter hvert som isomeriseringen skrider frem. Dette skyldes at 1,3-isomeren vanligvis har et høyere smeltepunkt enn 1,2-isomeren. Det foretrekkes at temperaturen som systemet holdes ved, er over 25°C, spesielt foretrukket over 40°C og enda bedre over 60°C, under forutsetning av at systemet er fast.
Faste systemer omfattende en 1,2-isomer av et diglycerid kan fremstilles på mange måter. Foreliggende oppfinnelse er anvendbar på alle slike systemer. Et slikt system kan f.eks. fremstilles ved den fremgangsmåte som er beskrevet og krevet beskyttet i belgisk patent nr. 763.889 eller ved interforestringsreaksjoner som f.eks. mellom et triglycerid og glycerol. Andre eksempler er gitt ovenfor.
Selv om den er spesielt anvendelig på fremstilling av 1,3-diglycerider i hvilke syredelen er fettsyrer, angår også oppfinnelsen fremstilling av 1,3-diglycerider i hvilke glycerol forestres med andre syrer.
Når glycerol forestres med fettsyrer er 1,3-diglyceridene fremstilt ifølge oppfinnelsen nyttige i mange industrielle anvendelser og spesielt i næringsmrdler eller som mellomprodukter for næringsmidler. Oppfinnelsen kan også brukes til å fremstille triglycerider som er nyttige som erstatninger for naturprodukter eller som forbedringer sammenlignet med naturprodukter. I de senere år har man også blitt i stigende grad klar over betydningen av spesielle triglycerider som faktor i kostholdet. Oppfinnelsen skaffer en effektiv måte til å fremstille slike kostholdsfaktorer på. Betydningsfulle fettsyrer for slike formål er rettkjedede C4~ til- C24~fettsyrer, spesielt viktige er rettkjedede C^- til C^ Q~ fettsyrer og spesielt de med jevne tall, men omfattende også, selv om de normalt er til stede i naturprodukter bare i spormengder, fettsyrer med oddetall.
Et spesielt kostbart naturprodukt er kakaosmør og oppfinnelsen gjør det mulig, ved egnet forestring av den fremstilte 1,3-isomer, å fremstille nyttige erstatninger. Analyser av kakao-smør er gitt i f.eks. Wissebach, "Pflanzen- und Tierfette" i Handbuch der Lebensmittelchemie, Vol. 4, sidene 9-180, Springer, Berlin, 1969 og Jurriens og Kroesen, J. Am. Oil Chem. Soc, 1965 ,
42, 914. Spesielt viktige er C, r- og C,Q-fettsyrer, spesielt
lo 10
palmitin- stearin- og oljesyre. En foretrukket 1,3-isomer inneholder palmitin- og stearinsyre; en annen inneholder bare stearinsyre.
Ved å forestre et 1,3-diglycerid fremstilt ifølge oppfinnelsen kan man fremstille nyttige triglycerider. Egnede metoder for forestring er velkjente og er beskrevet f.eks. i Houben-Weyl og Rodd. Midler som kan brukes, omfatter syreanhydrider og syreklorider.
De samme syrer er generelt foretrukket for forestringen som de som er foretrukket for 1,3-diglyceridet. I tilfelle av en kakaosmør-erstatning er en spesielt foretrukket syre oljesyre. Konfektprodukter kan fremstilles ved bruk av således fremstilte triglycerider og benyttes som kakaosmørerstatninger.
Efter at 1,3-isomeren er blitt fremstilt ved isomerisering blir den fortrinnsvis isolert fra systemet, fortrinnsvis ved krystallisasjon. Heksan er et foretrukket løsningsmiddel.
Oppfinnelsen skal nå illustreres ved de følgende eksempler.
Eksempler 1- 6 '
Tabell I gir analyseresultater for isomerisering i fast tilstand av systemer som består av bare palmitylstearyldiglycerid. Eksempel 1 er en kontrollprøve.
Eksempler 4- 11
Tabell II gir analyseresultater for isomerisering i fast tilstand av palmitylstearyldiglycerider fremstilt ifølge belgisk patent nr. 763889.
Eksempel 4 og 5 er kontrollprøver.
anvendelser og spesielt i næringsmidler eller som mellomprodukter for næringsmidler. Oppfinnelsen kan også brukes til å fremstille triglycerider som er nyttige som erstatninger for naturprodukter eller som forbedringer sammenlignet med naturprodukter. I de senere år har man også blitt i stigende grad klar over betydningen av spesielle triglycerider som faktor i kostholdet. Oppfinnelsen skaffer en effektiv måte til å fremstille slike kostholdsfaktorer på. Betydningsfulle fettsyrer for slike formål er rettkjedede C4~ til C24_fettsyrer, spesielt viktige er rettkjedede C^- til C2Q-fettsyrer og spesielt de med jevne tall, men omfattende også, selv om de normalt er til stede i naturprodukter bare i spormengder, fettsyrer med oddetall.
Et spesielt kostbart naturprodukt er kakaosmør og oppfinnelsen gjør det mulig, ved egnet forestring av den fremstilte 1,3-isomer, å fremstille nyttige erstatninger. Analyser av kakao-smør er gitt i f.eks. Wissebach, "Pflanzen- und Tierfetté" i Handbuch der Lebensmittelchemie, Vol. 4, sidene 9-180, Springer, Berlin, 1969 og Jurriens og Kroesen, J. Am. Oil Chem. Soc, 1965,
42, 914. Spesielt viktige er C^g- og C^g-fettsyrer, spesielt palmitin- stearin- og oljesyre. En foretrukket 1,3-isomer inneholder palmitin- og stearinsyre; en annen inneholder bare stearinsyre.
Ved å forestre et 1,3-diglycerid fremstilt ifølge oppfinnelsen kan man fremstille nyttige triglycerider. Egnede metoder for forestring er velkjente og er beskrevet f.eks. i Houben-Weyl og Rodd. Midler som kan brukes, omfatter syreanhydrider og syreklorider.
De samme syrer er generelt foretrukket for forestringen som de som er foretrukket for 1,3-diglyceridet. I tilfelle av en kakaosmør-erstatning er en spesielt foretrukket syre oljesyre. Konfektprodukter kan fremstilles ved bruk av således fremstilte triglycerider og benyttes som kakaosmørerstatninger.
Efter at 1,3-isomeren er blitt fremstilt ved isomerisering blir den fortrinnsvis isolert fra systemet, fortrinnsvis ved krystallisasjon. Heksan er et foretrukket løsningsmiddel.
Oppfinnelsen skal nå illustreres ved de følgende eksempler.
Eksempler 1- 6
Tabell I gir analyseresultater for isomerisering i fast tilstand av systemer som består av bare palmitylstearyldiglycerid. Eksempel 1 er en kontrollprøve.
Eksempler 4- 11
Tabell II gir analyseresultater for isomerisering i fast tilstand av palmitylstearyldiglycerider fremstilt ifølge belgisk patent nr. 763889.
Eksempel 4 og 5 er kontrollprøver.
Eksempel 12
Et system bestående av stearyloleyldiglycerid (forhold mellom 1,3- og 1,2- på 75:25) fremstilt ifølge belgisk patent 763889 ble holdt ved 35°C (3°C under smeltepunktet for start-systemet) i 5 dager. Det oppnådde produkt hadde et smeltepunkt på 43°C og et forhold mellom 1,3- og 1,2- på 94:6.
Eksempel 13
Et system omfattende 1,2-stearylpalmitylglycerid ble fremstilt ifølge en fremgangsmåte fra belgisk patent 763889 som følger.
1995 g glycidylstearat (innhold 88%, 5 mol), 1315 g
(5 mol) palmitinsyre og 3 mol% av en kvartær ammoniumkatalysator ble oppvarnet til 100°C og holdt ved den temperaturen i 2 timer. Det ble: oppnådd 3270 g råprodukt med følgende sammensetning:
Råproduktet ble holdt ved 50°C som pulver i 200 -g porsjoner.
Analyseresultater er gjengitt i tabell III. '.->>
Eksempel 14
Et system bestående av 74,6% 1,3-kapryl(C1Q)diglycerid og 25,4% 1,2-kapryl (C1()) diglycerid ble holdt i fast tilstand ved 33°C. Spormengder tetraetylammoniumbromid var til stede. Efter 8 dager hadde prosentdelen 1,3- øket til 83.
Eksempel 15
Systemet oppnådd i eksempel 14 ble holdt i fast tilstand ved 33°C i ytterligere 7 dager. Prosentandelen 1,3-kapryl(C^q)-diglycerid øket til 90.
Eksempel 16
Et system bestående av 71,2% 1,3-kaproyl(Cg)palmityl(Clg)-diglycerid og 28,8% 1,2-isomerer ble holdt i fast tilstand ved 26°C i 7 dager. Prosentandelen 1,3-isomer hadde øket til 89,9.
Eksempel 17
Et system bestående av 74% 1,3-kaprylpalmityldiglycerid
og 26% 1,2-isomerer ble holdt ved 32°C i 7 dager. Prosentandelen 1,3-isomer hadde øket til 91,2.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av 1,3-diglycerider, karakterisert ved at et 1,2-diglycerid oppvarmesog holdes i fast tilstand ved temperaturer mellom det opprinnelige smeltepunkt og 20°C lavere enn dette for å omdanne 1,2-diglyceridet til 1,3-diglycerid inntil vektforholdet mellom 1,3- og 1,2-isomeren er over 6:1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5411870A GB1369438A (en) | 1970-11-13 | 1970-11-13 | Glycerides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137085B true NO137085B (no) | 1977-09-19 |
| NO137085C NO137085C (no) | 1980-01-03 |
Family
ID=10469978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4178/71A NO137085C (no) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,3-diglycerider |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5647169B1 (no) |
| AU (1) | AU468408B2 (no) |
| BE (1) | BE775303A (no) |
| CA (1) | CA968367A (no) |
| CH (1) | CH561272A5 (no) |
| DE (1) | DE2156091C2 (no) |
| DK (1) | DK132886C (no) |
| FR (1) | FR2114629A5 (no) |
| GB (1) | GB1369438A (no) |
| IT (1) | IT1043877B (no) |
| NL (1) | NL151126B (no) |
| NO (1) | NO137085C (no) |
| SE (1) | SE425239B (no) |
| ZA (1) | ZA717557B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10200528A1 (de) * | 2002-01-09 | 2003-07-10 | Siegfried Peter | Verfahren zur Emesterung von Fett und/oder Öl durch heterogene Katalyse |
-
1970
- 1970-11-13 GB GB5411870A patent/GB1369438A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-11-10 ZA ZA717557A patent/ZA717557B/xx unknown
- 1971-11-10 AU AU35530/71A patent/AU468408B2/en not_active Expired
- 1971-11-11 NL NL717115476A patent/NL151126B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-11 DE DE2156091A patent/DE2156091C2/de not_active Expired
- 1971-11-12 NO NO4178/71A patent/NO137085C/no unknown
- 1971-11-12 DK DK556871A patent/DK132886C/da active
- 1971-11-12 FR FR7140601A patent/FR2114629A5/fr not_active Expired
- 1971-11-12 CH CH1642971A patent/CH561272A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-12 CA CA127,452A patent/CA968367A/en not_active Expired
- 1971-11-12 IT IT70705/71A patent/IT1043877B/it active
- 1971-11-12 BE BE775303A patent/BE775303A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-12 SE SE7114548A patent/SE425239B/xx unknown
- 1971-11-13 JP JP9104671A patent/JPS5647169B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA717557B (en) | 1973-07-25 |
| BE775303A (fr) | 1972-05-12 |
| NL7115476A (no) | 1972-05-16 |
| NL151126B (nl) | 1976-10-15 |
| JPS5647169B1 (no) | 1981-11-07 |
| FR2114629A5 (no) | 1972-06-30 |
| DK132886B (da) | 1976-02-23 |
| DK132886C (da) | 1986-06-16 |
| CA968367A (en) | 1975-05-27 |
| NO137085C (no) | 1980-01-03 |
| DE2156091C2 (de) | 1985-01-10 |
| DE2156091A1 (no) | 1972-05-18 |
| GB1369438A (en) | 1974-10-09 |
| AU3553071A (en) | 1973-05-17 |
| CH561272A5 (no) | 1975-04-30 |
| IT1043877B (it) | 1980-02-29 |
| AU468408B2 (en) | 1976-01-15 |
| SE425239B (sv) | 1982-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3492130A (en) | Hard butter compositions and method of production | |
| US2509414A (en) | Shortening agent | |
| EP0249282B1 (en) | Fractionation of fat blends | |
| CA1289004C (en) | Fats and edible emulsions with a high content of cis- polyunsaturated fatty acids | |
| US3353966A (en) | Salad oils and method of making them | |
| IE44771B1 (en) | Fat process and composition | |
| JPS61197542A (ja) | 低カロリ−脂肪含有食品組成物において有用なアシル化グリセリド | |
| JPS5891799A (ja) | 混合トリグリセリドの製造法 | |
| US6461662B2 (en) | Palmitoleic acid and its use in foods | |
| RU2506805C2 (ru) | Функциональные масла, не содержащие транс-жиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3 | |
| US6143348A (en) | Low saturated fatty acid oils | |
| EP0060139B1 (en) | Method for treating an edible oil | |
| NO310304B1 (no) | Raskt krystalliserende fett som har et lavt trans- fettsyreinnhold og fremgangsmåte for fremstilling derav | |
| US3845087A (en) | Isomerization of 1,2-diglycerides to 1,3-diglycerides | |
| US2892721A (en) | Synthetic butterfat and process of making same | |
| NO137085B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av 1,3-diglycerider. | |
| EP0109721B1 (en) | Margarine fat blend | |
| US3248381A (en) | Process for the preparation of watersoluble and water-insoluble sucrose esters and products obtained thereby | |
| US2874175A (en) | Process for making fatty acid diglyceride, diesters of dibasic acids | |
| US6335048B1 (en) | Interconvertible solid and liquid states of Olestra | |
| US2898211A (en) | Method of making hard butter | |
| JP4347559B2 (ja) | フライ用油脂組成物、フライ用油脂結晶成長抑制剤 | |
| JPH04197188A (ja) | サラダ油の製造方法 | |
| JP6593551B1 (ja) | ２位がパルミチン酸に富む油脂組成物の製造方法 | |
| US2676906A (en) | Lipase preparations |