NO136846B - Oljeadditivkonsentrat. - Google Patents
Oljeadditivkonsentrat. Download PDFInfo
- Publication number
- NO136846B NO136846B NO4952/73A NO495273A NO136846B NO 136846 B NO136846 B NO 136846B NO 4952/73 A NO4952/73 A NO 4952/73A NO 495273 A NO495273 A NO 495273A NO 136846 B NO136846 B NO 136846B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methacrylate
- pour point
- weight
- ethylene
- additive concentrate
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 32
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 26
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 34
- -1 dialkylaminoalkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 26
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLABUKZEYMQXAT-UHFFFAOYSA-N 4-(butylamino)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class C(CCC)NCCCCOC(C(=C)C)=O BLABUKZEYMQXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSPQBYLPIIHIG-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-one prop-2-enamide Chemical compound C(C(C)C)C(=O)C.C(C=C)(=O)N VCSPQBYLPIIHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- OWMBTIRJFMGPAC-UHFFFAOYSA-N dimethylamino 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)OC(=O)C(C)=C OWMBTIRJFMGPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M157/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M157/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential
- C10M157/04—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential at least one of them being a nitrogen-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/022—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/022—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group
- C10M2217/023—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group the amino group containing an ester bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Description
Foreliggende oppfinnelse angår konsentrater for fremstilling av smøreoljesammensetninger med forbedret viskositetsindeks og hellepunktssenkende egenskaper. Oppfinnelsen angår additivkonsentrater inneholdende en etylen-propylen-sampolymer,
som forbedrer den skjærstabile viskositetsindeks og senker sam-mensetningens hellepunkt.
Spesielt angår oppfinnelsen additivkonsentrater inneholdende polymeriske additiver som er forenelige med oljen, dvs.
at de ikke gir uklarheter i denne når de blandes med oljen ved fremstillingen av additivkonsentratene, eller gis faseseparasjon.
Hastighetsforandringen for viskositeten i smøreolje med temperaturen, kalles viskositetsindeksen eller V.I. Olje med høy viskositetsindeks har liten viskositetsforandring med tempera-
turen i forhold til de som har lav viskositetsindeks. I forbind-else med smøreoljer hvor det ofte opptrer sterkt varierende temperaturer, er det ofte meget ønskelig og kritisk med smøre-
oljer med høy viskositetsindeks. Langkjedede polymerer og sampolymerer er ofte effektive, som forbedringsmidler, med hensyn til viskositetsindeksen. Disse høyemolekylære polymerer under-kastes ofte høye skjærehastigheter under smøringen, og dette kan frembringe et tap av viskositet og andre uønskede effekter i oljeblandingen. Et additiv, som forbedrer viskositetsindeksen samtidig som det har høy skjærstabilitet, er en amorf sampolymer av etylen og propylen, som beskrevet i US-patent nr. 3.522.180.
Denne sampolymer har en amorf struktur, en midlere molekylvekt mellom 10.000 og 40.000, et propyleninnhold på mellom 20 og 70
mol-% og en polydispersitetsindeks (MW/MR) på mindre enn ca. 5.
Ettersom smøreolje ofte anvendes i klimaer hvor den
blir eksponert overfor meget lave temperaturer, er det fordel-
aktig at oljen inneholder et hellepunktsenkende additiv, slik at
smøreoljen opprettholder fluiditet ved lave temperaturer. Det er kjent tallrike additiver for senking av hellepunktet, men mange er utilfredsstillende ved at de krever en høy konsentrasjon av midlet, nevnte midler kan være kostbare eller er ute av stand til å senke hellepunktet til det forønskede temperatur-nivå. Videre er det slik at visse smøreoljeadditiver er poly-funksjonelle ved at de bedrer flere ønskelige egenskaper i smøreoljen, f.eks. både viskositetsindeksen og hellepunktet. I tillegg til dette, vil enkelte viskositetsindeksforbedrende midler, svekke effekten av et additiv som senker hellepunktet når de brukes i kombinasjon, mens andre har en fordelaktig syn-ergistisk effekt når de brukes i kombinasjon. Videre er det slik at enkelte additiver for senkning av hellepunktet, er uakseptable, ettersom de ikke er forenelige med andre smøreolje-additiver, f.eks. av den type som brukes for å forbedre viskositetsindeksen. Denne uforenlighet kommer til uttrykk i form av uklarheter i smøreoljeadditivkonsentrater eller kan endog resultere i at man får en faseseparasjon ved lagring. Et effektivt hellepunktsenkende middel er et som i alt vesentlig grad vil redusere hellepunktet på en behandlet olje når den brukes i en økonomisk liten konsentrasjon, uten å gi uønskede sideeffekter i smøreoljesammensetningen.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse oppnår man smøre-ol jesammensetninger med forbedret hellepunkt og som inneholder en amorf etylen-propylen-sampolymer, som er effektivt som et skjær-stabilt, viskositetsindeksforbedrende middel.
Man har imidlertid funnet at selv om amorfe etylen-propylen-sampolymerer er effektive som skjærstabile viskositets-indeksf orbedrende midler, så funksjonerer de ikke som hellepunktsenkende midler. Dog kan hellepunktet senkes ved å tilsette en mindre mengde av et polymerisk hellepunktsenkende middel. Smøre-ol jesammensetninger , som viser meget lave hellepunkter, oppnås når propyleninnholdet i den amorfe etylen-propylen-sampolymer,
som brukes sammen med nevnte polymeriske hellepunktsenkende middel, er minst 40 mol-%.
Foreliggende oppfinnelse angår således et oljeadditiv-konsentrat, og dette karakteriseres ved at det omfatter et hydrokarbonoppløsningsmiddel, 0,5-20 vekt-%, beregnet på oppløs-ningsmidlet av et polymerisk hellepunktsenkende middel i form av en metakrylatholdig polymer med en gjennomsnittlig molekylvekt mellom 30.000 og 120.000, fortrinnsvis 30.000-80.000, og som er fremstilt fra monomerer valgt blant (1) C^~ C22 n-alkvl~ metakrylater og blandinger av slike, (2) et C4~C22 n-alkylmetakrylat, eller en blanding av slike og et dialkylaminoalkylmetakrylat og (3) et C^-C^ n-alkylmetakrylat, eller en blanding av slike og et N(alkanon)akrylamid, og 5-30 vekt-%, beregnet på oppløsningsmidlet av et polymerisk viskositetsindeksforbedrende middel i form av en etylen-propylen-sampolymer med amorf struktur, med en gjennomsnittlig molekylvekt mellom 10.000 og 100.000 samt et propyleninnhold mellom 40 og 70 mol-% og et M yj/^ n på mindre enn 5.
De smøreoljer, som brukes for fremstilling av smøre-ol jesammensetninger , er petroleumssmøreoljer, slik som parafin-oljer, naftenoljer, blandede parafinoljedestillater eller resi-duale oljer. Generelt bruker man en mineralsmøreolje med en SUS-viskositet ved 37,7°C på mellom 50 og 1000 for fremstilling av smøreoljesammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse.
Den amorfe etylen-propylen-sampolymer brukes i smøre-ol jesammensetningen i mindre mengder, vanligvis fra 0,5-5 vekt-% av den resulterende blanding. Den nøyaktige mengde vil være avhengig av den forbedring man ønsker med hensyn til viskositetsindeksen, såvelsom den smøreolje man anvender. For å lette til-setningen av etylen-propylen-sampolymeren i smøreoljen, fremstilles den som et konsentrat med et oppløsningsmiddel i form av en lett smøreolje, som har en viskositet på mellom 75 og 300
SUS ved 37,7°C hvorved man får dannet et additivkonsentrat som inneholder mellom 5 og 30 vekt-% av sampolymeren.
Smøreoljesammensetninger, som inneholder en effektiv mengde av et viskositetsforbedrende middel i form av en amorf etylen-propylen-sampolymer, krever ofte at man tilsetter et polymerisk hellepunktsenkende middel for å få en blanding med tilfredsstillende lavt hellepunkt. Man har funnet at uten til-setning av et hellepunktsenkende middel, vil ferdige smøreolje-sammensetninger , som inneholder effektive mengder av en amorf etylen-propylen-sampolymer, vanligvis ha hellepunkter på mellom ca. -15 og -21°C. Mange smøreoljer krever hellepunkter betyde-lig lavere enn dette, og det er derfor ønskelig å tilsette et middel for å senke hellepunktet.
Man kan fremstille et sammensatt konsentrat som inneholder både forbedringsmidlet, med hensyn til viskositetsindeksen, samt midlet for å senke hellepunktet. Hvis additivene imidlertid ikke er forenelige, eller konsentratet blir uklart eller er for uforenelig, vil en faseseparasjon være et resultat ved lagring. Som nevnt ovenfor, har man imidlertid funnet at et additivkonsentrat, som inneholder en amorf etylen-propylen-sampolymer og et polymerisk middel for senking av hellepunktet, ikke viser uklarheter hvis den midlere molekylvekt på midlet, for senking av hellepunktet, er mellom 30.000 og 120.000. Videre har man funnet at i slike additiver, bør vektforholdet mellom etylen-propylen-sampolymeren og midlet for senking av hellepunktet ideelt være mellom 0,5:1 til 20:1, og et forhold på 10:1 vil i de fleste tilfeller være tilfredsstillende. I de fleste tilfeller er videre konsentrasjonen av etylen-propylen-sampolymeren fra 5 til 30 vekt-%, basert på oppløsningsmidlet,
mens midlet for senking av hellepunktet utgjør fra 0,5-20 vekt-%, basert på oppløsningsmidlet. Det er underforstått at forholdet mellom additivene i konsentratet kan justeres innen vide områder, alt avhengig av de spesielle betingelser som skal oppfylles.
De amorfe etylen-propylen-sampolymerer, som brukes i additiver ifølge oppfinnelsen for å bedre viskositetsindeksen i smøresammensetninger, kan fremstilles slik det er beskrevet i US-patent nr. 3.522.180. Sampolymerene blir fremstilt i en hydrogenmoderert reaksjon ved moderate temperaturer og trykk i nærvær av en oppløsningsmiddeloppløselig Ziegler-Natta-katalysator. Gassformede blandinger av propylen og etylen sammen med hydrogen føres inn i en reaktor inneholdende et oppløsningsmid-del, som ikke deaktiverer katalysatoren, f.eks. karbontetra-klorid, heksan, n-heptan, benzen eller cykloheksan. Reaksjons-temperaturer mellom -4 0 og +121°C og trykk mellom 0 og 21 kg/cm , er vanligvis tilfredsstillende. To-komponent Ziegler-Natta-katalysatorer består av en første komponent av et hydrokarbyl-vandat, et hydrokarboksy-vanadyl-halogenid eller vanadyl-tri-halogenid. Den annen katalysatorkomponent er et alkylaluminium-halogenid. Foretrukne katalysatorsystemer innbefatter tri-n-butyl-ortovandat.som første komponent og etylen-aluminium-diklorid, dietylaluminium-klorid eller etyl-aluminium-sesquiklorid som den annen komponent.
Denne Ziegler-Natta-katalysatorfremmede hydrogenmoder-ate polymerisering brukes for å fremstille etylen-propylen-sampolymerer med en amorf struktur, slik dette kan påvises ved' en infrarød analyse, med en meget trang molekylvektfordeling, slik dette kan måles ved gelgjennomtegningskromatografi (GPC), på mindre enn ca. 5. Vanligvis kan man fremstille sampolymerer med enhver ønsket molekylvekt, men hvis de skal brukes som viskosi-tetsindeksf orbedrende midler, bør den midlere molekylvekt ligge i området fra 30.000-120.000, fortrinnsvis fra 30.000-80.000. Ikke bare øker disse sampolymerer viskositetsindeksen i smøre-olje, men de viser også en meget sterk, motstand overfor de meget harde skjærende krefter som oppstår under smøring, og som ofte ellers mekanisk nedbryter langkjedede polymerer.
De polymeriske additiver, som tilsettes for å senke hellepunktet i smøreoljesammensetningene, er metakrylatholdige polymerer med en gjennomsnittlig molekylvekt mellom ca. 30.000 og 120.000. De omfatter sampolymerer av alkylmetakrylater og nitrogenholdige monomerer som dialkylaminoalkylmetakrylat og N(alkanon)akrylamid. Det er spesielt foretrukket å bruke olje-oppløselige interpolymerer fremstilt fra C^-C^-alkylmetakrylater. Disse additiver kan fremstilles ved å polymerisere et enkelt alkylmetakrylat, sampolymerisere 2, 3 eller flere alkylmetakrylater eller blandinger av en rekke alkylmetakrylater. Disse interpolymerer fremstilles ved en fullstendig polymerisa-sjon av nevnte utgangsmateriale i en vanlig porsjonsvis oppløs-ning eller ved en dispersjonspolymerisasjonsmetode som innbefatter kjente polymeriseringskatalysatorer, f.eks. azokatalysa-torer, eller azobisisobuturonitril fra US-patent nr. 2.471.959 eller kjente peroksydkatalysatorer, slik som benzoylperoksyd eller laurylperoksyd, og de brukes i små mengder på mellom
0,1 og 5 vekt-%. Polymeriseringen skjer vanligvis ved temperaturer mellom 50 og 150°C, fortrinnsvis 80-100°C, og gjennomføres vanligvis i en inert atmosfære, slik som nitrogen eller karbon-dioksyd, for å hindre uønsket oksydasjon. Under polymeriseringen tas det ut prøver med jevne mellomrom for bestemmelse av brytningsindeksen. Polymeriseringen fortsettes inntil brytningsindeksen i alt vesentlig forblir konstant og dette tar vanligvis mellom 1 og 10 timer.
Mer detaljert kan det angis at de monomerer, som brukes for å fremstille midler for senking av hellepunktet og som gir klare konsentrater.^ i følge, .-foreliggende oppfinnelse, innbefatter n-alkylmetakryl^terI;.qg eventuelt et dialkylamino-alkylmetakrylat el ler e,t; N£( al^anp5t).akr.y;lam;id>, r. n-alky Imetakrylatmpnomerene vel-,
ges vanligvis, f r-a^ de;-som-^ 2,2,,[ Æor-,. trinnsy.is - ga ^l^jca.. >18 karbona^omerf x,jden- jalåfatrske-hydro-;
karbonkgede,.,.; j- Diss^e ;met-akjry&ater3rejRs£i-ll,es -jvjgd £yaj*rig; for-: _. estrings.t^knikk^yed^ melJ.om5rme>ak^ry/lsy-re.coIg •- i& agrZiashn. '• =2 ■ <■ k j edede primære;; .alkpho-lq-j^Vri itek-nisk;. -kval itejt 3£ iDrss,e -kommers;ie;l;t: tilgjengelige; alkphpler. er-^bliandingerj e/ hl skjellig kjedel:enjgdej>;: qgrXyAl,:yanlig^is:;a ^karbon- .-,r rQ atomer :ir,^Lkylgruppen,. -t£Fierej:agnede ..k-ildep-jf ob{ disse sialkphpl^ri j0r0;r blandinger er teknijjk^radlcphpler.fsom,1_selg[.e.^..xundep: :yaremerke;t... r i* .:r-+ "Neodols" fp.grrunder. ryaEemer-k^ Typisk.-analyse cav,-,to
brukbare^^l;kphol:b^land;ing.ec1.-.,er raQgi*fejnedpn^oE,:-.r Cr>s> i-jMr,'
En' "kV "de- ^'i^tr ogénho Id iJgé; rWondmerer f ' som ''•'kå'n LB r ilke sU' ~^ d '-'- °ii3 interpoiymé^is'^ åv"'h'éll3ép\infe¥%'i::-isffk-/detiiB:l' n""1V:'<il->f<->brukes i fofefiggénde ép^ f iriitef^e<*>/<s>é'r<x>^€^dfSi^yPamindMfffné^S-<£n>~-G krylat. F^ iiri' hMvtic' eittåi€ £e^ et xdf^-eliaJkyl^aminå-éj^^ép-bnia ^i''-1 " alkylmetakrylat. Blant brukbare metakrylåtmohomérer er-1 diétyl-É-'--- : aminopropylmé%5kf^^ etylmetakrylater og butylaminobutylmetakrylaterSpesielt1 .fordelaktig er dimetylaminometakrylat. ->
Som et alternativ til ovennevnte nitrogenholdige: cmeta->. ?
krylat, kan man bruke et akrylamid, da spesielt N (alkanon);akryl-^ amid. Man har spesielt funnet at man kan bruke N (C^-C^^alkanon),-akrylamider, slik som N (1, l-dimetylbutan-3-on) akrylamid pgr N (-1^, 2-. dimetyl-l-e.tyl-butan-3-on) akrylamid. Ved å inkorporere, ens.slik> -. nitrogenholdig monomer i interpolymeren, kan man forbqdrexplj_e^,r blandingens dispergerende egenskaper. j.-_ (i no jr-^^ ii
I følgende eksempler illustreres oppfinnelsen :3 ec§l i er>b»r: Eksempel I _ ., . ; j . j ir. r< jhloA
Dette eksempel illustrerer en fremgangsmåte:tfpr-t-£r,-enif* c-~ Qt& stilling av amorfe etylen-propylen-sampolymerer^spm -brakes ;i:.v o[;o foreliggende oppfinnelse. 4:>°00 5 åq :ebLor. ' a. o Ca. 500 ml CCl^ ble. mettet ved 5 C med-- et-; gassformet utgangsmateriale, som inneholdt 6,8 mpl.-.%. hydrpgeni-,^. mens^resten -j var en blanding av etylen og propylen .i_.et..mo^prlioldrmellpm^- :f; ,r, propylen og etylen på 1,3:1,0. En reaktor... med-, r.^^yerkvf4.nn®~e-ii1,?'r5 holdende en oppløsning, ble avkjølt i et isbad,..samtidig-som Tejr,„ . ;-..-,(-; ytterligere mengder av ovennevnte gassblanding. kontinuerlig bler;.; ført inn i oppløsningen med en hastighet ,.på-. i^-l/jpiw-f^rj ^IVtrl^Ff;;. satte deretter 1,5 ml av en 20 vekt-% .oppløsning av^-di^ty,l-jc,r(^-j,. j „v aluminiumklorid i heptan og. 0,5 ml av en 20 vekt-,%,,.qpp.løsnirigp ay^.-, tri-n-butylvanadat heptan. Polymerise.ring.en1^ta.r^e4:_.o.<g>34:^pPfrar-^r.». r turen steg fra 5-18°C i løpet av 20 min. På dette punkt bler mer.....,v:. katalysator tilsatt, .1,5 ml. av dietylaluminiumklp.r^dop.p^sniBgen
og 0,5 ml av tri-n-butyl-vanadatoppløsningen.rm.^e.a^s;3p.neni,±pr.t^,s, ^„£rj satte i ytterligere 10 min. inntil reaksjons.tempe^ature^sank- _;..r.. til 10°C. Polymeren ble. vasket med fortynnetr,HC.lr,^pg, oppløsnings-midlet ble fjernet ved detstillas jon,, hvorved man fikk 23,.3rj.g^ _(-, av produktet.- r.,_,..r,.;..,ori-r,,., .-.....-j;. TV...
Polymeren var amorf slik det kunne påyisp.s-.y.edj. infrar<y>n?.; rød spektroskopi, hadde en midlere molekylvekt på jtø-j^QP, ..enr.i ^...^ ... molekylvektfordeling Mpå under 4, og et prppy^eninnhpldcrpå.., 44 mol-% slik det kunne bestemmes ved k jer nemagne tisk..re.spnans
(NMR) .
Eksempel II
Dette eksempel viser en fremgangsmåte for fremstilling
av en alkylmetakrylat-sampolymer.
150 g av en blanding av alkylmetakrylater bestående i alt vesentlig av C12-C16-alkylmetakrylater ("Alfol 1620 SP") og 50 g av en blanding av alkylmetakrylater bestående i alt vesentlig av C16-<C>20<->alkylmetakrylater ("Neodol 25 L") ble blandet med 100 g av en hydroraffinert parafinbasisolje med en viskositet på ca. 145 SUS ved 37°C, og tilsatt en 1-liters harpikskjele og renset med nitrogen i 40 min. Reaksjonsblandingen ble så oppvarmet til 80-83°C hvoretter man tilsatte 0,5 g azobisisobuturonitril og 0,3 g dodecylmerkaptan, hvoretter polymeriseringen skjedde i løpet av 4 timer. Temperaturen ble så hevet til 100°C og holdt her i 1 time, samtidig som man tilsatte 300 g av en hydroraffinert avvokset parafinbasisolje med en viskositet på ca. 100 SUS ved 37,7°C, hvoretter temperaturen i ytterligere 1 time ble holdt på 100°C.
Reaktorinnholdet besto av et oljefortynningsmiddel hvori det var oppløst en alkylmetakrylat-sampolymer med en konsentrasjon på 33 vekt-%. Dette konsentrat ble brukt for fremstilling av smøreoljeblandinger som så ble utprøvet. Denne metakrylat-sampolymer, identifisert som hellepunktsenkende prøve AA, hadde en midlere molekylvekt på mellom 30.000 og 120.000. En oppløs-ningsmiddelraffinert parafinbasisolje (prøveolje nr. 1) med en API-tetthet på 29,3°, viskositet på ca. 328 SUS/37,7°C og ca. 53 SUS/99°C, viste en viskositet på 10,50 CS ved 99°C, når man tilsatte 1,5 vekt-% av sampolymeren.
Eksempel III
På samme måte som i eks. II ble det fremstilt en rekke andre metakrylat-sampolymerer for bedømmelse som forenlige midler for senking av hellepunktene.' Disse polymerer ble fremstilt fra C^2~C^g-alkylmetakrylat og C^g-C2Q-alkylmetakrylat av samme type som brukt i eks. II, pluss en annen monomer som enten var dimetylaminoetylmetakrylat eller N(l,l-dimetylbutan-3-on)akrylamid. Tabell I nedenfor angir monomerinnholdet i disse polymerer som ble betegnet som hellepunktsenkende prøver BB II. Alle disse sampolymerer hadde en midlere molekylvekt på mellom 30.000 og 120.000.
Eksempel IV
Forenligheten mellom en rekke midler for senking av hellepunktet og amorfe etylen-propylen-sampolymerer, som ble brukt som viskositetsindeksforbedrende midler, ble bedømt ved å fremstille en rekke oljeadditivkonsentrater og underkaste disse en turbiditetsbedømmelse. 01jekonsentratene ble fremstilt ved å tilsette en viss mengde av hvert konsentrat for senking av hellepunktet til etylen-propylen-sampolymeren fra eks. II, slik at man fikk en konsentrasjon av denne på ca. 15 vekt-% og en konsentrasjon av midlet for senking av hellepunktet på ca. 1,5 vekt-% i det resulterende konsentrat. Selve bedømmelsen inn-befattet prøvene AA-II såvel som flere kommersielle midler for senking av hellepunktet, dvs. prøvene J-L. Prøve J er en høy-molekylær versjon av prøve AA med en midlere molekylvekt på ca. 180.000. Prøveolje nr. 1 inneholdende ca. 1,5 vekt-% av prøve J, hadde en viskositet på 13,23 cs/99°C. Prøve K er en poly-alkylmetakrylat, og denne polymer hadde en intrinsisk viskositet på 0,58 i benzen ved 25°C. Prøve L er en tetrapolymer av et lavere alkylmetakrylat, to høyere alkylmetakrylater og et alkylaminoalkylmetakrylat; denne polymer hadde en intrinsisk viskositet på 0,70-0,75 i benzen ved 25°C. Prøveolje nr. 1 inneholder ca. 1,5 vekt-% av prøve L, hadde en viskositet på 14,35 cs/99°C.
Forenligheten til disse additivkonsentrater ble bedømt ved å måle lystransmisjonen i en prøve av hver av sammensetnin-gene. Det instrument, som ble brukt, var en "Lumetron modell 4 02 E" fotoelektrisk klorimeter. De oppnådde resultater er angitt som en Lumetron turbiditets-prosentsats, som er et mål for det lys som blir spredd, og som beregnes ved å trekke pro-sent transmisjon fra 100. Bare de blandinger, som viste en tur-biditet på mindre enn 20%, ble funnet å være akseptable. En visuell observasjon av de uakseptable blandinger viste at de var uklare.
Turbiditetsbedømmelsen av disse additivblandinger er vist i tabell II nedenfor.
Eksempel V
Additivblandingene fra eks. VI ble så bedømt ved at de ble blandet med en oppløsningsmiddelnøytral olje, slik at man i sluttblandingen fikk en konsentrasjon av det hellepunktsenkende middel på ca. 0,15 vekt-% og en konsentrasjon av et VI-additiv på ca. 1,5 vekt-%. Viskositet og hellepunkt for disse blandinger er vist i tabell III nedenfor:
De ovennevnte eksempler III-V viser alle at de hellepunktsenkende midler var meget effektive for å redusere hellepunktet til et akseptabelt nivå. Additivkonsentratene i prøvene J, K og L var imidlertid ikke forenlige med etylen-propylen-sampolymeren og var ikke tilfredsstillende ved en turbiditetsbe-dømmelse, mens konsentrater som inneholdt etylen-propylen-sampolymeren og de hellepunktsenkende midler prøvene AA - II var i alt vesentlig klare.
Claims (4)
1. 01jeadditivkonsentrat, karakterisert ved at det omfatter et hydrokarbonoppløsningsmiddel, 0,5-20 vekt-%, beregnet på oppløsningsmidlet av et polymerisk hellepunktsenkende middel i form av en metakrylatholdig polymer med en gjennomsnittlig molekylvekt mellom 30.000 og 120.000, fortrinnsvis 30.000-80.000, og som er fremstilt fra monomerer valgt blant (1) C4-C22 n^lkylmetakrylater °9 blandinger av slike. (2) et C^-C^ n-alkylmetakrylat, eller en blanding av slike og et dialkylaminoalkylmetakrylat og (3) et C^-C^ n-alkylmetakrylat, eller en blanding av slike og et N(alkanon)akrylamid, og 5-3 0 vekt-%, beregnet på oppløsningsningsmidlet av et polymerisk viskosi-tetsindeksf orbedrende middel i form av en etylen-propylen-sampolymer med amorf struktur med en gjennomsnittlig molekylvekt mellom 10.000 og 100.000 samt et propyleninnhold mellom 40 og 70 mol-% og et Mw/Mn på mindre enn 5.
2. 01jeadditivkonsentrat ifølge krav 1, karakterisert ved at monomerene er C^2-C18 ^^^ylmetakrylater og blandinger derav.
3. 01jeadditivkonsentrat ifølge krav 1, karakterisert ved at dialkylaminoalkylmetakrylatet er dimetylaminoetylmetakrylat.
4. 01jeadditivkonsentrat ifølge krav 1, karakterisert ved at akrylamidet er N(1,l-dimetylbutan-3-on)-akrylamid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31959972A | 1972-12-29 | 1972-12-29 | |
| US319567A US3897353A (en) | 1972-12-29 | 1972-12-29 | Method of preventing haze in oil concentrates containing an amorphous ethylene-propylene copolymer viscosity index improver |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO136846B true NO136846B (no) | 1977-08-08 |
| NO136846C NO136846C (no) | 1977-11-16 |
Family
ID=26982065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO4952/73A NO136846C (no) | 1972-12-29 | 1973-12-27 | Oljeadditivkonsentrat. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3897353A (no) |
| BE (1) | BE809198A (no) |
| BR (1) | BR7310189D0 (no) |
| CS (1) | CS179996B2 (no) |
| DE (1) | DE2363792A1 (no) |
| FR (1) | FR2212421B1 (no) |
| GB (1) | GB1442409A (no) |
| IE (1) | IE38680B1 (no) |
| IN (1) | IN142021B (no) |
| IT (1) | IT1002358B (no) |
| NL (1) | NL7317671A (no) |
| NO (1) | NO136846C (no) |
| SE (1) | SE396961B (no) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1070664A (en) * | 1974-09-16 | 1980-01-29 | Marvin F. Smith (Jr.) | Viscosity index additives for lubricating oils |
| US4069162A (en) * | 1975-11-03 | 1978-01-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Haze free oil additive compositions containing polymeric viscosity index improver and process for producing said compositions |
| US4146492A (en) * | 1976-04-02 | 1979-03-27 | Texaco Inc. | Lubricant compositions which exhibit low degree of haze and methods of preparing same |
| US4094799A (en) * | 1976-12-20 | 1978-06-13 | Atlantic Richfield Company | Solid particles-containing lubricating oil composition and method for using same |
| DE2740449C2 (de) * | 1977-09-08 | 1986-08-21 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von Schmierölzusätzen |
| DE2905954C2 (de) * | 1979-02-16 | 1982-10-28 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Konzentrierte Polymerisatemulsionen als Viskositätsindexverbesserer für Mineralöle |
| GB2047266B (en) * | 1979-04-09 | 1984-02-08 | Exxon Research Engineering Co | Viscosity index lubricating oils |
| DE2926474C2 (de) * | 1979-06-30 | 1984-08-30 | Chemische Fabriek Servo B.V., Delden | Acrylester-Mischpolymerisate und ihre Verwendung als Kristallisationsinhibitoren für paraffinhaltige Rohöle |
| US4620048A (en) * | 1980-03-26 | 1986-10-28 | Exxon Research & Engineering Co. | Hydrocarbon solutions of macromolecular polymers having an improved resistance to mechanical degradation |
| US4330420A (en) * | 1980-05-13 | 1982-05-18 | Texaco Inc. | Low ash, low phosphorus motor oil formulations |
| EP0060609B2 (en) * | 1981-01-13 | 1994-09-28 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for producing an ethylene/alpha-olefin copolymer |
| JPS619497A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Nippon Oil Co Ltd | 自動変速機油組成物 |
| US4776967A (en) * | 1987-02-27 | 1988-10-11 | Idemitsu Kosan Company Limited | Lubricating oil composition |
| JP2555284B2 (ja) * | 1987-05-14 | 1996-11-20 | 出光興産株式会社 | 温度特性改良潤滑油組成物 |
| JPH0832905B2 (ja) * | 1987-07-01 | 1996-03-29 | 三洋化成工業株式会社 | 新規な粘度指数向上剤 |
| US4844829A (en) * | 1987-08-19 | 1989-07-04 | Pennzoil Products Company | Methacrylate pour point depressants and compositions |
| US4956111A (en) * | 1987-08-19 | 1990-09-11 | Pennzoil Products Company | Methacrylate pour point depressants and compositions |
| JPH078990B2 (ja) * | 1987-08-19 | 1995-02-01 | ペンゾイル・プロダクツ・カンパニー | メタクリレート系流動点降下剤類及び組成物 |
| FR2642435B1 (fr) * | 1989-01-27 | 1994-02-11 | Organo Synthese Ste Fse | Additif de viscosite pour huiles lubrifiantes, son procede de preparation et compositions lubrifiantes a base dudit additif |
| US5188724A (en) * | 1991-02-06 | 1993-02-23 | Pennzoil Products Company | Olefin polymer pour point depressants |
| US5217636A (en) * | 1992-03-10 | 1993-06-08 | Albright & Wilson Americas Inc. | Lubricating oil viscosity index improver composition |
| US5665685A (en) * | 1994-06-02 | 1997-09-09 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Gear and transmission lubricant compositions of improved sludge-dispersibility, fluids comprising the same |
| IT1270673B (it) * | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Euron Spa | Additivo multifunzionale per olii lubrificanti compatibili con fluoroelastomeri |
| US20030166476A1 (en) * | 2002-01-31 | 2003-09-04 | Winemiller Mark D. | Lubricating oil compositions with improved friction properties |
| US20030171223A1 (en) * | 2002-01-31 | 2003-09-11 | Winemiller Mark D. | Lubricating oil compositions with improved friction properties |
| US7018962B2 (en) * | 2003-06-12 | 2006-03-28 | Infineum International Limited | Viscosity index improver concentrates |
| CN105586118A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种润滑油降凝剂组合物及其在蜗轮蜗杆油中的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2613184A (en) * | 1951-11-08 | 1952-10-07 | Du Pont | Lubricating oil containing a copolymer of an ester of an unsaturated acid and a n-hydrocarbon amide of an unsaturated acid |
| US2892785A (en) * | 1955-06-29 | 1959-06-30 | California Research Corp | Oxidation resistant lubricant compositions |
| US3304260A (en) * | 1960-12-30 | 1967-02-14 | Monsanto Co | Compositions of improved viscosity index containing alkyl polymethacrylate of high relative syndiotacticity |
| BE639851A (no) * | 1962-11-13 | |||
| FR1405878A (fr) * | 1963-05-28 | 1965-07-16 | Princeton Chemical Res | Produits destinés à améliorer l'indice de viscosité des huiles lubrifiantes |
| US3277056A (en) * | 1963-11-27 | 1966-10-04 | Lubrizol Corp | N-3-oxohydrocarbon-substituted acrylamides and polymers thereof |
| GB1145883A (en) * | 1966-03-21 | 1969-03-19 | Exxon Research Engineering Co | Modified olefin polymers and processes for making them |
| US3341455A (en) * | 1966-05-31 | 1967-09-12 | Lubrizol Corp | Lubricants containing copolymeric nitrogen compounds |
| US3522180A (en) * | 1967-09-28 | 1970-07-28 | Texaco Inc | Lubricating oil compositions containing amorphous ethylene-propylene copolymers |
-
1972
- 1972-12-29 US US319567A patent/US3897353A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-12-06 GB GB5646973A patent/GB1442409A/en not_active Expired
- 1973-12-13 SE SE7316866A patent/SE396961B/xx unknown
- 1973-12-21 DE DE2363792A patent/DE2363792A1/de active Pending
- 1973-12-21 IN IN2784/CAL/73A patent/IN142021B/en unknown
- 1973-12-27 BR BR10189/73A patent/BR7310189D0/pt unknown
- 1973-12-27 BE BE139359A patent/BE809198A/xx unknown
- 1973-12-27 FR FR7346495A patent/FR2212421B1/fr not_active Expired
- 1973-12-27 IT IT32285/73A patent/IT1002358B/it active
- 1973-12-27 NO NO4952/73A patent/NO136846C/no unknown
- 1973-12-27 NL NL7317671A patent/NL7317671A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-28 IE IE2341/73A patent/IE38680B1/xx unknown
- 1973-12-29 CS CS7300009131A patent/CS179996B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE809198A (fr) | 1974-06-27 |
| IE38680B1 (en) | 1978-05-10 |
| SE396961B (sv) | 1977-10-10 |
| GB1442409A (en) | 1976-07-14 |
| US3897353A (en) | 1975-07-29 |
| BR7310189D0 (pt) | 1974-08-15 |
| IN142021B (no) | 1977-05-21 |
| FR2212421A1 (no) | 1974-07-26 |
| FR2212421B1 (no) | 1978-03-10 |
| NO136846C (no) | 1977-11-16 |
| DE2363792A1 (de) | 1974-07-25 |
| AU6349673A (en) | 1975-06-12 |
| IE38680L (en) | 1974-06-29 |
| CS179996B2 (en) | 1977-12-30 |
| IT1002358B (it) | 1976-05-20 |
| NL7317671A (no) | 1974-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO136846B (no) | Oljeadditivkonsentrat. | |
| DE69926015T2 (de) | Vikositätsveränderer für schmieröle und schmierölzusammensetzung | |
| JP4558951B2 (ja) | 潤滑油用粘度調整剤および潤滑油組成物 | |
| US3627838A (en) | Process for manufacturing potent pour depressants | |
| CA2059825C (en) | Olefin polymer pour point depressants | |
| NO128539B (no) | ||
| US3389087A (en) | Lubricant containing ethylene-alpha-olefin polymers | |
| JP2001525462A (ja) | セグメント式管状反応器中でのエチレンコポリマーの製法及び流動改良剤としての該コポリマーの使用 | |
| NO175062B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av vanadium/titan-basert katalysator for polymerisering av olefiner samt fremgangsmåte for (ko-)polymerisering av olefiner | |
| CA1268298A (en) | AMORPHOUS HIGH MOLECULAR WEIGHT COPOLYMERS OF ETHYLENE AND .alpha.-OLEFINS | |
| NO127108B (no) | ||
| NO161809B (no) | Smoereolje. | |
| DE60110075T2 (de) | Viskositätsmodifizierer für schmieröl sowie schmierölzusammensetzung | |
| US5043087A (en) | Addives for paraffinic lubricants | |
| JPWO2004044108A1 (ja) | 潤滑油組成物および内燃機関用潤滑油 | |
| FI62334C (fi) | Smoerjmedelstillsats | |
| JPS62121710A (ja) | 液状エチレン系ランダム共重合体およびその用途 | |
| US5747616A (en) | Ethylene-based copolymers and their use as flow improvers in mineral oil middle distillates | |
| US20120266524A1 (en) | Fuel oils | |
| US3443917A (en) | Fuel oil compositions having improved pour properties | |
| US4255159A (en) | Polymer combinations useful in fuel oil to improve cold flow properties | |
| AU764901B2 (en) | Additive for communication cable filler and filler for communication cable | |
| US4081390A (en) | Viscosity index improver composition | |
| US3252772A (en) | Fuel oil composition | |
| US3448050A (en) | Mineral oil containing polymer of styrene or indene and a higher alpha olefin,as a pour depressant |