NO134947B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO134947B NO134947B NO721601A NO160172A NO134947B NO 134947 B NO134947 B NO 134947B NO 721601 A NO721601 A NO 721601A NO 160172 A NO160172 A NO 160172A NO 134947 B NO134947 B NO 134947B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- formula
- active substances
- chloro
- mercaptan
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- IEYJZERMSKLFPS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanethioic s-acid Chemical class SC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 IEYJZERMSKLFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 8
- -1 petrol Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMZKHRBTRZQMQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YMZKHRBTRZQMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000133806 Pogonarthria squarrosa Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Herbicid virksomme 3-(p-klorfenyl)-2-klor-tiopropionsyrederivater.
Description
Oppfinnelsen vedrører nye 3_(p-klorfenyl)-2-klor-tiopropionsyrederivater til anvendelse som herbicider, spesielt som selektive herbicider.
Det er allerede kjent at fenylkarboksylsyrederi-vater, spesielt 3~(p-klorfenyl)-2-klorpropionsyre-metylester, har selektive herbicide egenskaper, (sammenlign US-patent nr. 3.472.646, belgisk patent nr. 679-576, L. Eue, Zeitschrift fur Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderhaft IV, (1968), sidene 211-214). Disse forbindelser er godt egnet til bekjempelse av floghavre i korn, mais, roer, bønner, erter og gulrøtter.
Imidlertid er deres herbicide virkning, spesielt virkningen av 3~(p-klorfenyl)-2-klorpropionsyremetylesteren, 'fortrinnsvis ved lave anvendte mengder og -konsentrasjoner ikke alltid tilstrekkelig overfor floghavre. Det forekommer f.eks. ofte at ikke helt utryddede floghavreplanter igjen vokser opp og danner formeringsdyktige karyopser (sammenlign W. Kampe, Mededelingen van de Rijksfakulteit Landbouwwetenschappen te Gent XXXIV, 3, side 973-989, (1969)).
Det er nå blitt funnet at de nye 3-(p-klorfenyl)-2-klor-tiopropionsyrederivater med formel
hvori
R"*- betyr en alkylgruppe med 1-6 karbonatomer eller en benzylgruppe, har meget gode herbicide, spesielt'selektive herbicide egenskaper.
De nye 3-(p-klorfenyl)-2-klor-tiopropionsyre-derivater med formel I, fåes når man eventuelt i nærvær av syrebindere og eventuelt i nærvær av et inert oppløsningsmiddel om-setter 3-(p-klorfenyl)-2-klor-propionylklorid med formel med en forbindelse med formel
hvori
R har den overnevnte betydning.
Overraskende viser 3~(p-klorfenyl)-2-klor-tio-propionsyrederivatene ifølge'oppfinnelsen med formel I, en betraktelig høyere selektiv, herbicid virkning enn de fra tek-nikkens stand kjente fenylkarboksylsyrer, fremfor alt 3~(p-klorfenyl)-2-klor-propionsyremetylester, som er kjemisk nærmest-liggende virksomme stoffer av samme virkningstype. Stoffene ifølge oppfinnelsen er således en verdifull berikning av tek-nikken.
Anvender man 3-(p-klorfenyl)-2-klorpropionylklorid og n-propylmerkaptan som utgangsstoffer, så kan reaksjonsforløpet gjengis ved følgende formelskjema
Det som utgangsstoff anvendte 3-(p-klorfenyl)-2-klor-propionylklorid med formel II er kjent (sammenlign US-patent nr. 3-472.646).
De videre som utgangsstoffer anvendte svovelhydro-genforbindelser er generelt definert med formel III. I formel III betyr R"1" en alkylgruppe med 1-6 karbonatomer eller en benzylgruppe. Eksempelvis skal det i detalj anføres: Metylmerkaptan
Etylmerkaptan
n-propylmerkaptan
Isopropylmerkaptan
n-butylmerkaptan
I s ob ut y Imer kap t an
Tertiærbutylmerkaptan
Heksylmerkaptan
Benzylmerkaptan
Som fortynningsmiddel kommer det på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis hydrokarboner som bensin, benzen, toluen, xylen eller halogen-hydrokarboner som diklormetan, kloroform, tetraklormetan, klor-benzen, diklorbenzen.
Som syrebindere kan det anvendes alle vanlige syre-bindingsmidler. Hertil hører fortrinnsvis alkalihydroksyder som natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd, jordalkalihydroksyder som bariumhydroksyd, alkalikarbonater som natriumkarbonat, jordal-kalikarbonater som kalsiumkarbonat, bariumkarbonat, tertiære organiske baser som trietylamin eller pyridin. Som spesielt egnet skal det nevnes: Natriumkarbonat, kaliumkarbonat, trietylamin, pyridin.
Reaksjonstemperaturene kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0°C og 150°C, fortrinnsvis mellom 20°C og 80°C.
Ved gjennomføring av fremgangsmåten anvender man på 1 mol 3-(p-klorfenyl)-2-halogen-propionylklorid med formel II, 1 mol svovelhydrogenforbindelse med formel III og 1 mol syre-binder. Små over- eller underskridelser av de angitte støkio-metriske forhold, gir ingen vesentlig utbytteforbedring.
Por isolering av de ifølge oppfinnelsen oppnåelige forbindelser med formel I, filtrerer man reaksjonsoppløsningen fra dannet halogenid og vasker filtratet grundig med alkalikar-bonatoppløsning. Fra den godt tørkede organiske fase utvinnes forbindelser med formel I ved destilleringen med nedsatt trykk.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen påvirker sterkt planteveksten, imidlertid på forskjellig måte, således at de spesielt kan anvendes som selektive herbicider. Anvender man de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen derimot, i meget høye anvendte mengder, så har de en total herbicid virkning. Som ugress i videste forstand er det å forstå alle planter som vokser opp på steder hvor de er uønsket.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan f.eks. anvendes ved følgende planter: Dikotyler, som sennep (Sinapis), karse (Lepidium), fegre (Galium), vassarv (Stellaria), kamille (Matricaria), fransk ugress (Galinsoga), hønsefot (Chenopodium), brennesle (Urtica), kryssgress (Senecio), bomull (Gossypium), roer (Beta), gulrøtter (Daucus), bønner (Phaseolus), poteter (Solanum), kaffe (Coffea), Monokotyle som kjevlegress (Phleum), raspegress (Poa), Schwingel (Pestuca), Elusine (Eleusine), Fennikkel (Setaria), Raygress (Lolium), Trespe (Bromus), hønse-hirse (Echinochloa), mais (Zea), ris (Oryza), havre (Avena), bygg (Hordeum), hvete (Triticum), hirse (Panicum), sukkerrør (Saccharum).
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen viser en meget godt virkning mot havretyper uten å beskadige kultur-plantene. De kan derfor anvendes som selektive herbicider, fremfor alt til bekjempelse av havretyper, spesielt floghavre (Avena fatua) i landbrukskulturer, spesielt i korn, som hvete, bygg, rug, mais, men også i bønner, erter og roer. Kulturhavre (Avena sativa) kan bekjempes i andre kulturer eller andre steder hvor den vokser uønsket, f.eks. på tilgrensende veier. Ved anvendelse av meget høye anvendte mengder, kan de virksomme stoffer endelig anvendes i total ugressbekjempelse, f.eks. ved gate-kanter, lekeplasser, veier og sportsplasser.
Virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. med sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler. og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmiddel.
I tilfelle anvendelse av vann som drøyemiddel, kan f.eks. også organisk oppløsningsmiddel anvendes som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmiddel, kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen og benzen, klorerte aromater'som klor-benzener, parafiner som jordoljefraksjoner, alkoholer som meta-nol og butanol, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylforma-mid og dimetylsulfoksyd samt vann som faste bærestoffer: natur-lig stenmel som kaolin, leirjord, talkum og kritt og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre og silikater, som emulgerings-middel: ikke ionogene og anioniske emulgatorer, som polyoksyetylen-fettsyreestere, polyoksyetylen-fettalkoholetere, f.eks. alkylarylpolyglykoleter, alkylsulfonater og arylsulfonater som dispergeringsmiddel: f.eks. lignin, sulfittavlut og metylcellu-lose.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan fore-ligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme
stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt$ virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller herav tilberedte anvendelses-former, som brusferdige oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved forstøvning, sprøyting, helling, støving eller strøing.
Anvendelsen er såvel mulig etter post-emergence-fremgangsmåten som også etter pre-emergence-fremgangsmåten. Den foretas fortrinnsvis etter plantenes oppvekst.
Ved anvendelse etter oppvekst, kan de virksomme stoffkonsentrasjoner varieres i store områder. Vanligvis arbeider man med virksomme stoffkonsentrasjoner fra 0,01 til 1,0 vekfc$ fortrinnsvis 0,05 til 0,5-
Ved anvendelse før oppvekst er det likeledes mulig at de anvendte mengder varieres i et stort område og vanligvis arbeider man med anvendte mengder fra 0,1 til 20 kg/ha, fortrinnsvis 0,5 til 15 kg/ha.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har videre en insekticid og akkaricid virkning. De har på den annen side en meget god varmblodstålbarhet.
Eksempel A.
Post-emergence-prøve.
Oppløsningsmiddel: 5 vektdeler aceton
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgator-mengde og fortynner konsentratet deretter med vann til ønsket konsentrasj on.
Med den virksomme stofftilberedning, sprøyter man prøveplanter som har en høyde fra ca. 5 til 15 cm, nettopp dugg-fuktig. Etter tre uker bestemmes plantenes beskadigelsesgråd og betegnes med siffere 0 til 100, som har følgende betydning:
0: ingen beskadigelse (kontrollforsøk)
50: 50$ beskadigelse resp. veksthemming
100: 100$ beskadigelse, dvs. plantene totalt utdødd.
Virksomme stoffer,' virksomme stoffkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell:
Eksempel 1.
Til en oppløsning av 47,4 g (0,2 mol) 3~(4-klor-fenyl)-2-klorpropionylklorid i 150 ml vannfri benzen tildryppes under kraftig røring i løpet av et kvarter 15,2 g (0,2 mol) propylmerkaptan og 20,2 g (0,2 mol) trietylamin, begge oppløst i 100 ml vannfri benzen. Temperaturen øker derved til omtrent 60°C.
Etter avkjøling videreomrøres en halv time ved værelsestemperatur, deretter adskilles fra utskilt trietylam-moniumklorid og filtratet renses ved behandling med vandig natriumkarboiratoppløsning og vann. Den organiske fase tørkes over natriumsulfat. Man får etter avdestillering av oppløs-ningsmidlet ved destillering under nedsatt trykk 46,2 g (83,5$ av det teoretiske) 3~(4-klorfenyl)-2-klorpropionsyre-tioliso-propylester av kokepunkt KPq ^torr l40°C.
På analog måte kan det fremstilles de i følgende tabell oppførte forbindelser:
Fremstilling av 2-klor-3~(4'-klorfenyl)-propionyl-klorid
221,5 g (1 mol) l,l-diklor-3-(V-klorfenyl)-propen blandes med 2500 ml maursyre som inneholder 18 g (1,0 mol)
vann. Blandingen bringes til 70°C (indre temperatur), deretter innføres klor. Etter ca. 10 minutter starter en kraftig kyor-hydrogenutvikling. I løpet av en halv time får man eij klar, omtrent farveløs oppløsning. Den indre temperatur øker til 80 - 82°C. Det innføres nå klor"så lenge inntil oppløsningen er. <gu>lfarvet (ca. 10 - 15 minutt.er). Deretter oppvarmes en halv time til kokning og deretter avdestilleres maursyrén, herved blir det tilbake 2-klor-3-(il '-klorfenyl)-propionylklorid.
Claims (1)
- 3~(p-kloffenyl)-2-klor-tiopropionsyre-derivater for anvendelse som herbicid, karakterisert ved at de har formelenhvori R betyr en alkylgruppe med 1-6 karbonatomer eller en benzylgruppe.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2122309A DE2122309C3 (de) | 1971-05-06 | 1971-05-06 | 3-Aryl-2-halogen-thiopropionsaurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO134947B true NO134947B (no) | 1976-10-04 |
| NO134947C NO134947C (no) | 1977-01-12 |
Family
ID=5806970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO721601A NO134947C (no) | 1971-05-06 | 1972-05-05 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4000173A (no) |
| AT (2) | AT321028B (no) |
| BE (1) | BE783020A (no) |
| BG (1) | BG20104A3 (no) |
| CA (1) | CA1022564A (no) |
| CH (1) | CH579039A5 (no) |
| CS (1) | CS171165B2 (no) |
| DD (1) | DD108193A5 (no) |
| DE (1) | DE2122309C3 (no) |
| DK (1) | DK132219C (no) |
| FR (1) | FR2141071A5 (no) |
| GB (1) | GB1344957A (no) |
| HU (1) | HU164707B (no) |
| IE (1) | IE37153B1 (no) |
| IL (1) | IL39356A (no) |
| IT (1) | IT961160B (no) |
| NL (1) | NL7206128A (no) |
| NO (1) | NO134947C (no) |
| PL (1) | PL82317B1 (no) |
| RO (1) | RO62776A (no) |
| SE (1) | SE376765B (no) |
| SU (1) | SU577929A3 (no) |
| TR (1) | TR17048A (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758361A (en) * | 1984-05-18 | 1988-07-19 | Texaco Inc. | Lubricating oil of improved anti-friction properties containing hydroxyhydrocarbyl mercapto ester of a C1 -C40 fatty acid such as that derived from coconut oil |
| WO2003037855A1 (fr) * | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Toray Industries, Inc. | Processus de production d'acide thiocarboxylique ou de sel de celui-ci, procede de determination de purete optique de ce compose, acide tetrahydrofuranthiocarboxylique ou derive de celui-ci |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1542777C3 (de) * | 1965-04-17 | 1978-12-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | a-ChIor-ß-(4-chlorphenyl) propionsäruemethylester und Herbizide mit einem Gehalt an einem cx-Chlorß-phenylpropionsäruederivat |
| US3696726A (en) * | 1969-01-21 | 1972-10-10 | Ilex Optical Co Inc | Shutter operating system |
-
1971
- 1971-05-06 DE DE2122309A patent/DE2122309C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-04-25 CS CS2786A patent/CS171165B2/cs unknown
- 1972-04-28 SU SU7201778265A patent/SU577929A3/ru active
- 1972-05-02 US US05/249,575 patent/US4000173A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-03 BG BG20370A patent/BG20104A3/xx unknown
- 1972-05-04 TR TR17048A patent/TR17048A/xx unknown
- 1972-05-04 IT IT23891/72A patent/IT961160B/it active
- 1972-05-04 HU HUBA2739A patent/HU164707B/hu unknown
- 1972-05-04 IL IL7239356A patent/IL39356A/xx unknown
- 1972-05-04 RO RO197270776A patent/RO62776A/ro unknown
- 1972-05-04 BE BE783020A patent/BE783020A/xx unknown
- 1972-05-04 CA CA141,286A patent/CA1022564A/en not_active Expired
- 1972-05-05 DK DK226272A patent/DK132219C/da active
- 1972-05-05 DD DD162774A patent/DD108193A5/xx unknown
- 1972-05-05 SE SE7205968A patent/SE376765B/xx unknown
- 1972-05-05 NL NL7206128A patent/NL7206128A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-05-05 NO NO721601A patent/NO134947C/no unknown
- 1972-05-05 GB GB2103472A patent/GB1344957A/en not_active Expired
- 1972-05-05 FR FR7216155A patent/FR2141071A5/fr not_active Expired
- 1972-05-05 CH CH668872A patent/CH579039A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-05-05 PL PL1972155190A patent/PL82317B1/pl unknown
- 1972-05-05 IE IE597/72A patent/IE37153B1/xx unknown
- 1972-05-08 AT AT711873A patent/AT321028B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-08 AT AT398372A patent/AT315148B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7206128A (no) | 1972-11-08 |
| DE2122309A1 (de) | 1972-11-23 |
| IE37153B1 (en) | 1977-05-25 |
| DE2122309C3 (de) | 1978-11-02 |
| AT321028B (de) | 1975-03-10 |
| GB1344957A (en) | 1974-01-23 |
| CH579039A5 (no) | 1976-08-31 |
| CA1022564A (en) | 1977-12-13 |
| FR2141071A5 (no) | 1973-01-19 |
| SE376765B (no) | 1975-06-09 |
| SU577929A3 (ru) | 1977-10-25 |
| IT961160B (it) | 1973-12-10 |
| IL39356A0 (en) | 1972-07-26 |
| US4000173A (en) | 1976-12-28 |
| DK132219B (da) | 1975-11-10 |
| RO62776A (fr) | 1978-01-15 |
| DE2122309B2 (de) | 1978-03-02 |
| HU164707B (no) | 1974-04-11 |
| IL39356A (en) | 1975-03-13 |
| NO134947C (no) | 1977-01-12 |
| AT315148B (de) | 1974-05-10 |
| BE783020A (fr) | 1972-11-06 |
| DK132219C (da) | 1976-05-10 |
| CS171165B2 (no) | 1976-10-29 |
| BG20104A3 (no) | 1975-10-30 |
| PL82317B1 (no) | 1975-10-31 |
| DD108193A5 (no) | 1974-09-12 |
| TR17048A (tr) | 1974-04-25 |
| IE37153L (en) | 1972-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167877B (no) | Beslag for vindusrammer eller doerblad | |
| NO137320B (no) | 1-aminouraciler med herbicide egenskaper samt deres salter | |
| US4337081A (en) | 5-Amido-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides | |
| US3758492A (en) | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2) compounds | |
| US3673203A (en) | 1,2,4-thiadiazolyl ureas | |
| US4056527A (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones | |
| IL45037A (en) | O-(3-phenyl-6-halo-pyridazin-4-yl)-thio-carbonate esters their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| NO134051B (no) | ||
| NO134947B (no) | ||
| IL26698A (en) | Amidothionophosphoric acid ester | |
| US4666503A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields | |
| US3776919A (en) | 2-acylamino-1,3,4-thiadiazole-(thi)one-(5)compounds and herbicidal compositions | |
| IL32523A (en) | N-acyl-2-amino-1,3,4-thiazoles,their preparation and their use as herbicides | |
| US5064847A (en) | 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| US3238219A (en) | Process for preparing sydnones | |
| NO742937L (no) | ||
| US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
| US4353732A (en) | 3,4,5,6-Tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazine-3,5-dione-1,1-dioxides; processes for controlling undesired plant growth | |
| US3925473A (en) | Herbicidal oxime esters of phenoxyalkanoic esters and their use as selective herbicides | |
| HU194692B (en) | Herbicide compositions containing 2-/alkoxy-amino-sulfonyl/-fenyl-sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components | |
| NO136733B (no) | ||
| US5162351A (en) | Benzoisothiazoles, their preparation and their use as pesticides | |
| IL32577A (en) | Herbicidal agents containing imidazolidinone derivatives | |
| US3781323A (en) | Cyano-and trifluoromethyl-substituted 6-nitroanilines | |
| US3943180A (en) | 2,4-Bis-(trifluoromethyl)-6-nitrophenol compounds and herbicidal compositions |