NO132828B

NO132828B -

Info

Publication number: NO132828B
Application number: NO51573A
Authority: NO
Inventors: J L Scott-Scott
Original assignee: Rolls Royce 1971 Ltd
Priority date: 1972-02-11
Filing date: 1973-02-08
Publication date: 1975-10-06
Also published as: FR2171350B1; JPS4888688A; IT978982B; CH564451A5; GB1418636A; NO132828C; DE2306287B2; FR2171350A1; DE2306287A1

Description

Materiale for elektrofotografisk reproduksjon. Material for electrophotographic reproduction.

Blant de moderne mangfoldiggjørelses-fremgangsmåter vinner den elektrofotografiske fremgangsmåte, også kalt xero-grafi, i tiltagende grad i praktisk betyd-ning. Denne tørrprosess er for noen om-råder, eksempelvis for kontormangfoldig-hetsgj øring av særlig interesse og består i at man på et materiale, som består av et elektrisk ledende underlag og et derpå klebende fotoledende isoleringslag bringer en elektrostatisk ladning og gir dermed isoleringslaget lysømfintlighet. Slikt lys-ømfintlig materiale er brukbart for frem-bringelsen av bilder på elektrofotografisk måte. Man belyser det under et forlag og sprer derved lagets elektrostatiske ladning på de steder hvor det treffes av lys. Det derved frembrakte usynlige elektrostatiske bilde gjøres synbart (fremkalles) ved inn-pudring med finfordelt farget kunstharpiks og gjøres bestandig, dvs. ikke fjernbart (fikseres) ved at man oppvarmer underlaget. Among the modern reproduction methods, the electrophotographic method, also called xerography, is increasingly gaining in practical importance. This dry process is of particular interest in some areas, for example for office diversity, and consists in bringing an electrostatic charge to a material, which consists of an electrically conductive substrate and a photoconductive insulating layer adhering to it, thereby giving the insulating layer sensitivity to light. Such light-sensitive material is usable for the production of images in an electrophotographic manner. It is illuminated under a printing press and thereby spreads the layer's electrostatic charge in the places where it is hit by light. The resulting invisible electrostatic image is made visible (developed) by dusting with finely divided colored synthetic resin and is made permanent, i.e. not removable (fixed) by heating the substrate.

Det er kjent å fremstille de fotoledende isoleringslag som er nødvendige for den ovenfor beskrevne fremgangsmåte under anvendelse av selen eller svovel, videre av sinkoksyd eller også av organiske stoffer som antracen eller antrakinon. Man har også allerede tatt i betraktning å fremstille disse ved at man dispergerer de fotoledende stoffer under tilsetning av bindemid-ler i oppløsningsmidler og påfører slike dispersjoner på elektrisk ledende bærere, i første rekke på metallfolier, og tørker. Det således fremkomne fotoelektriske sensibili-serbare materiale tilfredsstiller imidlertid ennå ikke de meget allsidige krav som moderne mangfoldiggjørelsesmateriale skal tilfredsstille med hensyn til anvendelses-mulighet, brukssikkerhet, enkelhet i hånd-tering og ikke minst til lysømfintlighet og holdbarhet. It is known to produce the photoconductive insulating layers which are necessary for the above-described method using selenium or sulphur, further zinc oxide or also organic substances such as anthracene or anthraquinone. It has also already been considered to produce these by dispersing the photoconductive substances while adding binders in solvents and applying such dispersions to electrically conductive carriers, primarily on metal foils, and drying. However, the resulting photoelectric sensitizable material does not yet satisfy the very versatile requirements that modern multiplication material must satisfy with regard to applicability, safety of use, ease of handling and, not least, light sensitivity and durability.

Det ble nå funnet at fotoelektrisk sen-sibiliserbare lag med uventet resultat og overraskende allsidig brukbarhet fremstilles ved at man som fotoledende stoff anvender ved aminofenylgrupper substituerte oksazoler tilsvarende en av de generelle formler It has now been found that photoelectrically sensitizable layers with unexpected results and surprisingly versatile usability are produced by using as photoconductive substance oxazoles substituted by aminophenyl groups corresponding to one of the general formulas

I disse formler betyr In these formulas means

R aminofenyl eller alkylert aminofenyl R, fenyl eller substituert fenyl R2 vannstoff, alkyl, alkenyl, en heterocyk-lisk rest, R aminophenyl or alkylated aminophenyl R, phenyl or substituted phenyl R2 hydrogen, alkyl, alkenyl, a heterocyclic residue,

Rs og R4 fenyl eller substituert fenyl hvor i hver eller i en av dem det er tilstede som substituent en aminogruppe eller Rs and R4 phenyl or substituted phenyl where in each or in one of them there is present as a substituent an amino group or

alkylert aminogruppe, og alkylated amino group, and

R3 vannstoff eller alkyl. R3 hydrogen or alkyl.

De forbindelser som er å anvende ifølge oppfinnelsen har en meget god fotoled-ningsevne og egner seg særlig godt til fremstilling av homogene lag, som har ube-grenset lagringsevne. Forbindelsene er del-vis fargeløse, noen er lysegule til gulfarget. The compounds which are to be used according to the invention have a very good photoconductivity and are particularly suitable for the production of homogeneous layers, which have unlimited storage capacity. The compounds are partly colourless, some are light yellow to yellowish.

Fremstillingen av de ved aminofenylgrupper substituerte oksazoler, som skal anvendes ifølge oppfinnelsen foregår på i og for seg kjent måte. 2,5-difenyloksazoler av den angitte type fremstilles av a-acyl-aminoketoner ved ringdannelse i konsentrert svovelsyre eller av aldehyder og aldehydcyanhydriner, hvorpå gassformet klorvannstoff i absolutt eter bringes til innvirkning. 4,5-difenyloksazoler ifølge oppfinnelsen dannes ved kondensasjonen av benzoiner med blåsyre eller alifatiske nitriler i svovelsyre eller polyfosforsyre som kondensasjonsmiddel. På analog måte fremstilles 2,4,5-trifenyloksazoler av benzoiner og aromatiske nitriler. 2,4-difenyloksazoler ifølge oppfinnelsen danner seg ved sammensmelting av co-bromacetofenon med benzoesyreamider. The production of the oxazoles substituted by aminophenyl groups, which are to be used according to the invention, takes place in a manner known per se. 2,5-Diphenyloxazoles of the indicated type are prepared from α-acyl amino ketones by ring formation in concentrated sulfuric acid or from aldehydes and aldehyde cyanohydrins, whereupon gaseous hydrogen chloride in absolute ether is brought into action. 4,5-Diphenyloxazoles according to the invention are formed by the condensation of benzoins with hydrocyanic acid or aliphatic nitriles in sulfuric acid or polyphosphoric acid as condensation agent. In an analogous way, 2,4,5-triphenyloxazoles are prepared from benzoins and aromatic nitriles. 2,4-diphenyloxazoles according to the invention are formed by fusing co-bromoacetophenone with benzoic acid amides.

Noen få 2,5-difenyloksazoler er allerede beskrevet i litteraturen. For de ikke kjente forbindelser skal deres fremstilling antydes. A few 2,5-diphenyloxazoles have already been described in the literature. For the unknown compounds, their preparation must be indicated.

De ovenfor angitte formler tilsvarer eksempelvis følgende forbindelser: 2-(4'-aminofenyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 1 med smeltepunkt 188° C fremkommer av 12,1 g 4-aminobenzaldehyd og 13,3 g benzaldehydcyanhydrin ved kondensasjon med gassformet klorvannstoff i absolutt eter under isavkjøling. Etter flere timer frasuges det utfelte hydroklorid, inn-føres i natronlut og oksazolet utetres. Den eteriske oppløsning gjennomrystes med 30 pst.ig Na-hydrogensulfitoppløsning, tørkes deretter og etter avdampingen av eteren omkrystalliseres residuet fra alkohol. The above-mentioned formulas correspond, for example, to the following compounds: 2-(4'-aminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 1 with a melting point of 188° C is obtained from 12.1 g of 4-aminobenzaldehyde and 13.3 g of benzaldehyde cyanohydrin by condensation with gaseous hydrogen chloride in absolute ether under ice cooling. After several hours, the precipitated hydrochloride is suctioned off, introduced into caustic soda and the oxazole extracted. The ethereal solution is shaken with 30% sodium hydrogen sulphite solution, then dried and after evaporation of the ether, the residue is recrystallized from alcohol.

2- (4'-dimetylaminof enyl) -5-f enyloksazol 2-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyloxazole

tilsvarende formel 2 med smeltepunkt 118° C fremkommer ved ringdannelse av 4-dime-tylaminobenzoyl-co-aminoacetofenon i konsentrert svovelsyre. Foran nevnte aceto-fenon fremstilles ved oppvarming av 11 g 4-dimetylamino-benzoyl-klorid-klorhydrat og 8,6 g co-aminoacetofenon-hydroklorid i 75 cm:! pyridin. corresponding formula 2 with melting point 118° C is produced by ring formation of 4-dimethylaminobenzoyl-co-aminoacetophenone in concentrated sulfuric acid. The aforementioned acetophenone is prepared by heating 11 g of 4-dimethylamino-benzoyl chloride chlorohydrate and 8.6 g of co-aminoacetophenone hydrochloride in 75 cm:! pyridine.

2- (4'-diaetylaminof enyl) -5-f enyl-oksazol tilsvarende formel 3 med smeltepunkt 79° C fremstilles av 16,5 g benzaldehydcyanhydrin og 22 g 4-dietylaminbenzaldehyd i 200 cm<8> absolutt eter ved kondensasjon med gassformet saltsyre. Forbindelsen omkrystalliseres fra metanol for rensing. 2-(4'-diethylaminophenyl)-5-phenyloxazole corresponding to formula 3 with melting point 79° C is prepared from 16.5 g benzaldehyde cyanohydrin and 22 g 4-diethylaminebenzaldehyde in 200 cm<8> absolute ether by condensation with gaseous hydrochloric acid . The compound is recrystallized from methanol for purification.

2-(4'-dimetylaminofenyl)-5-(4'-klor-fenyl)-oksazol tilsvarende formel 4 fremstilles av det ved omsetning av 5 g 4-klor-co-omino-acetofenon-hydroklorid med 5,4 g dimetylaminobenzoesyreklorid fremkommende a-acylaminoketon ved ringdannelse med konsentrert svovelsyre. Lysegule krystaller fra metanol, smeltepunkt 134° C. 2-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chloro-phenyl)-oxazole corresponding to formula 4 is prepared from the reaction of 5 g of 4-chloro-co-omino-acetophenone hydrochloride with 5.4 g of dimethylaminobenzoic acid chloride resulting α-acylamino ketone by ring formation with concentrated sulfuric acid. Light yellow crystals from methanol, melting point 134° C.

4- (4'-dimetylaminof enyl) -5- (2'-klor-fenyl)-oksazol tilsvarende formel 5 fremkommer ved kondensasjonen av 20 g 2'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 40 g ka-liumcyanid i 500 g konsentrert svovelsyre. Fargeløse krystaller fra gasolin, smeltepunkt 122° C. 4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chloro-phenyl)-oxazole corresponding to formula 5 is produced by the condensation of 20 g of 2'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 40 g of potassium cyanide in 500 g of concentrated sulfuric acid . Colorless crystals from gasoline, melting point 122° C.

2-vinyl-4-(4'-diemetylaminofenyl)-5-(2'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 6 får man ved kondensasjons av 5,78 g 2'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 1,06 g akrylnitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Lysegule krystaller fra gasolin, smeltepunkt 95° C. 2-vinyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 6 is obtained by condensation of 5.78 g of 2'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 1.06 g of acrylonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Light yellow crystals from gasoline, melting point 95° C.

2-metyl-4-(4'-dimetylaminofenyl)-5-(4'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 7 fremstilles ved kondensasjon av 5,78 g 4-klor-4-dimetylaminobenzoin med 0,82 g acetonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Fargeløse krystaller fra etanol, smeltepunkt 134° C. 2-methyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 7 is prepared by condensation of 5.78 g of 4-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 0.82 g of acetonitrile in 60 g concentrated sulfuric acid. Colorless crystals from ethanol, melting point 134° C.

2- (4'-dimetylammof enyl) -4,5-dif enyloksazol tilsvarende formel 8 fremstilles av 6,3 g benzoin og 4,7 g 4-dimetylaminobenzonitril ved kondensasjon i 60 g konsentrert svovelsyre. Lysegule krystaller fra etanol, smeltepunkt 143° C. Benzoinet sammenrives først med 4-dimetyl-aminobenzonitrilet i en riveskål og hensettes i flere timer ved værelsestemperatur med 60 g konsentrert svovelsyre som kondensasjonsmiddel. For utfelling av oksazolet uthelles reaksjons-blandingen under omrøring forsiktig på en is-natronlut-blanding. Det utfelte oksazol suges fra, tørkes og helles oppløst i benzol gjennom en søyle som er fylt med A1203. Dermed tilbakeholdes de harpikslignende 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyloxazole corresponding to formula 8 is prepared from 6.3 g of benzoin and 4.7 g of 4-dimethylaminobenzonitrile by condensation in 60 g of concentrated sulfuric acid. Light yellow crystals from ethanol, melting point 143° C. The benzoin is first grated together with the 4-dimethyl-aminobenzonitrile in a grating bowl and left for several hours at room temperature with 60 g of concentrated sulfuric acid as condensation agent. To precipitate the oxazole, the reaction mixture is carefully poured onto an ice-sodium lye mixture while stirring. The precipitated oxazole is sucked off, dried and poured dissolved in benzene through a column filled with A1203. Thus, the resin-like ones are retained

stoffer, som er dannet ved kondensasjonen i konsentrert svovelsyre. Oksazolet utvaskes fra aluminiumoksydsøylen med benzol. Etter benzolens avdamping blir oksazolet tilbake i fast ren form og kan deretter omkrystalliseres for ytterligere rensing. substances, which are formed by the condensation in concentrated sulfuric acid. The oxazole is washed out of the alumina column with benzene. After the benzene evaporates, the oxazole is returned in solid pure form and can then be recrystallized for further purification.

2,5-dif enyl-4-(4'-dimetylaminof enyl) - oksazol tilsvarende formel 9 oppstår når man kondenserer 11 g 4-dimetyl-amino-benzoin med 4,7 g benzonitril i 83 g konsentrert svovelsyre. Utkrystallisert fra alkohol lysegule krystaller med smeltepunkt 108° C. 2,5-diphenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-oxazole corresponding to formula 9 occurs when 11 g of 4-dimethyl-amino-benzoin is condensed with 4.7 g of benzonitrile in 83 g of concentrated sulfuric acid. Crystallized from alcohol pale yellow crystals with melting point 108° C.

2-fenyl-4-(4'-dimetylaminofenyl)-5-2'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 10 fremkommer i form av lysegule krystaller med smeltepunkt 140° C når man kondenserer 9,9 g 2'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 3,5 g benzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. 2-phenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 10 appears in the form of pale yellow crystals with a melting point of 140° C when condensing 9.9 g of 2'-chloro-4- dimethylaminobenzoin with 3.5 g of benzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid.

2-f enyl-4- (4'-dimetylaminof enyl) -5-(4'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 11 fremstilles ved kondensasjon av 9,9 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 3,5 g benzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Gul-grønne krystaller fra etanol, smeltepunkt 132° C. 2-phenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 11 is prepared by condensation of 9.9 g of 4'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 3.5 g of benzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Yellow-green crystals from ethanol, melting point 132° C.

2,5-dif enyl-4- (4'-diaetylaminof enyl) - oksazol tilsvarende formel 12 fremkommer ved kondensasjon av 7,1 g 4-dietylaminobenzoin med 2,6 g benzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen blir for rensing oppløst i saltsyre og igjen utfelt med bikarbonat. 2,5-diphenyl-4-(4'-diethylaminophenyl)-oxazole corresponding to formula 12 is obtained by condensation of 7.1 g of 4-diethylaminobenzoin with 2.6 g of benzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. For purification, the compound is dissolved in hydrochloric acid and again precipitated with bicarbonate.

2- (4'-dimetylaminof enyl) -4- (4'-dia-etylaminofenyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 13 fås når man kondenserer 5,66 g 4-dietylaminobenzoin med 2,92 g 4-dimetylaminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen ble for rensing oppløst i saltsyre og utfelt med sodaoppløsning. 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-(4'-diethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 13 is obtained when 5.66 g of 4-diethylaminobenzoin is condensed with 2.92 g of 4-dimethylaminobenzonitrile in 60 g concentrated sulfuric acid. For purification, the compound was dissolved in hydrochloric acid and precipitated with soda solution.

2- (4'-dimetylaminof enyl) -4- (4'-dime-tylaminofenyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 14 fremstilles ved kondensasjon av 5,1 g 4-dimetylaminobenzoin med 2,92 g 4-dimetylaminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre og for rensing oppløst i saltsyre og igjen utfelt med sodaoppløsning. 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 14 is prepared by condensation of 5.1 g of 4-dimethylaminobenzoin with 2.92 g of 4-dimethylaminobenzonitrile in 60 g concentrated sulfuric acid and for purification dissolved in hydrochloric acid and again precipitated with soda solution.

2,4-di-(4'-dietylaminof enyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 15 dannes når man kondenserer 5,66 g 4-dietylaminobenzoin med 3,52 g 4-dietylaminobenzonitril ved 40—-50° C med 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen blir for rensing oppløst i saltsyre og igjen utfelt med sodaoppløs-ning. 2,4-di-(4'-diethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 15 is formed when 5.66 g of 4-diethylaminobenzoin is condensed with 3.52 g of 4-diethylaminobenzonitrile at 40--50° C with 60 g concentrated sulfuric acid. For purification, the compound is dissolved in hydrochloric acid and again precipitated with soda solution.

2- (2'-klorf enyl) -4- (4'-dimetylaminof enyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 16 får man ved omsetningen av 5,1 g 4-dimetylaminobenzoin og 2,74 g 2-klorbenzonitril i konsentrert svovelsyre ved svak opp- 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 16 is obtained by reacting 5.1 g of 4-dimethylaminobenzoin and 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile in concentrated sulfuric acid with weak up-

varming. Lysegule krystaller fra gasolin, smeltepunkt 118° C. heating. Light yellow crystals from gasoline, melting point 118° C.

2- (2'-klorf enyl) -4- (4'-dietylaminof e-nyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 17 fremkommer fra 5,66 g 4-dietylaminobenzoin og 2,74 g 2-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen krystalli-serer fra alkohol i lysegule krystaller med smeltepunkt 83° C. 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-diethylaminophen-nyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 17 is obtained from 5.66 g of 4-diethylaminobenzoin and 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile in 60 g concentrated sulfuric acid. The compound crystallizes from alcohol in light yellow crystals with a melting point of 83° C.

2- (3'-klorf enyl) -4- (4'-dietylaminof e-nyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 18 fremstilles av 5,66 g 4-dietylaminobenzoin og 2,74 g 3-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre og omkrystalliseres fra alkohol. Forbindelsen smelter ved 99° C. 2-(3'-chlorophenyl)-4-(4'-diethylaminophen-nyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 18 is prepared from 5.66 g of 4-diethylaminobenzoin and 2.74 g of 3-chlorobenzonitrile in 60 g concentrated sulfuric acid and recrystallized from alcohol. The compound melts at 99°C.

2- (4'-klorf enyl) -4- (4'-dietylaminof e-nyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 19 fremstilles, idet man kondenserer 5,66 g 4-dietylaminobenzoin med 2,74 g 4-klor-benzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Farge-løse krystaller av alkohol, smeltepunkt 135° C. 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-diethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 19 is prepared by condensing 5.66 g of 4-diethylaminobenzoin with 2.74 g of 4-chloro -benzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Colorless crystals of alcohol, melting point 135° C.

2- (4'-klorf enyl) -4- (4'-dimetylaminof e-nyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 20 fremstilles ved kondensasjon av 5,1 g 4-dimetylaminobenzoin med 2,74 g 4-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Om-krystallisert fra alkohol smelter den lysegule forbindelse ved 147° C. 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 20 is prepared by condensation of 5.1 g of 4-dimethylaminobenzoin with 2.74 g of 4-chlorobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Recrystallized from alcohol, the pale yellow compound melts at 147°C.

2- (3'-klorf enyl) -4- (4'-dimetylamino-fenyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 21 får man ved kondensasjonen av 5,1 g 4-dimetylaminobenzoin med 2,74 g 3-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Gule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 106° C. 2-(3'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 21 is obtained by the condensation of 5.1 g of 4-dimethylaminobenzoin with 2.74 g of 3-chlorobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Yellow crystals from alcohol, melting point 106° C.

2- (4'-dietylaminof enyl) -4- (4'-dimetylaminof enyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 22 oppstår når man kondenserer 5,78 g 2'-klor-4-dimetylaminobenzoin og 3,52 g 4-dietylaminobenzonitril under svak oppvarming i 60 g konsentrert svovelsyre. Lysegule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 138° C. 2-(4'-diethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 22 occurs when condensing 5.78 g of 2'-chloro-4-dimethylaminobenzoin and 3.52 g of 4-diethylaminobenzonitrile under gentle heating in 60 g of concentrated sulfuric acid. Light yellow crystals from alcohol, melting point 138° C.

2- (4'-dimetylaminof enyl) -4- (4'-dime-tylaminofenyl) -5- (3'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende formel 23 fremstilles ved kondensasjon av 5,78 g 4-dimetylamino-3'-klorben-zoin med 2,92 g 4-dimetylaminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Gule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 153° C. 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(3'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 23 is prepared by condensation of 5.78 g of 4-dimethylamino-3'-chlorobene -zoin with 2.92 g of 4-dimethylaminobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Yellow crystals from alcohol, melting point 153° C.

2,4-di- (4'-dimetylaminof enyl) -5- (2'-klorf enyl)-oksazol tilsvarende formel 24 danner seg ved omsetning av 5,78 g 2'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 2,92 g 4-di-metylaminobenzontril i 60 g konsentrert svovelsyre. Fra alkohol lysegule krystaller med smeltepunkt 164° C. 2,4-di-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 24 is formed by reacting 5.78 g of 2'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 2.92 g 4-dimethylaminobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. From alcohol pale yellow crystals with melting point 164° C.

2,4-di- (4'-dimetylaminof enyl) -5- (4'-klorfenyl)-okzazol tilsvarende formel 25 oppstår ved kondensasjon av 5,78 g 4'-klor- 2,4-di-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 25 occurs by condensation of 5.78 g of 4'-chloro-

4-dimetylaminobenzoin med 2,92 g 4-dimetylaminobenzoin med 2,92 g 4-dimetylaminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Fargeløse krystaller fra alkohol, smeltepunkt 143° C. 4-dimethylaminobenzoin with 2.92 g of 4-dimethylaminobenzoin with 2.92 g of 4-dimethylaminobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Colorless crystals from alcohol, melting point 143° C.

2- (4'-dietylaminof enyl) -4- (4'-dimetylaminof enyl) -5- (4'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende formel 26 fremstilles ved kondensasjon av 5,78 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 3,5 g 4-dietylaminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Fargeløse krystaller fra alkohol, smeltepunkt 124° C. 2-(4'-diethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 26 is prepared by condensation of 5.78 g of 4'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 3.5 g of 4-diethylaminobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Colorless crystals from alcohol, melting point 124° C.

2- (2'-klorf enyl) -4- (4'-dimetylamino-fenyl) -5- (2'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende formel 27 fås ved kondensasjon av 5,78 g 2'-klor-4-dimetyl-aminobenzoin med 2,74 g 2-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen omkrystalliseres fra alkohol ved 154° C. 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 27 is obtained by condensation of 5.78 g of 2'-chloro-4-dimethyl -aminobenzoin with 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. The compound is recrystallized from alcohol at 154°C.

2-(2'-klorfenyl)-4-(4'-dimetylamino-fenyl)-5-(4'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 28 får man ved omsetningen av 5,78 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 2,74 g 2-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Gule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 136° C. 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 28 is obtained by reacting 5.78 g of 4'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Yellow crystals from alcohol, melting point 136° C.

2- (2'-klorf enyl) -4- (4'-dietylaminof e-nyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 29 fremstilles ved kondensasjon av 6,34 g 2'-klor-4-dietylaminobenzoin med 2,74 g 2-klorbenzonitril i 64 g konsentrert svovelsyre. Stoffet omkrystalliseres fra alkohol og smelter ved 119° C. 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-diethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 29 is prepared by condensation of 6.34 g of 2'-chloro-4 -diethylaminobenzoin with 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile in 64 g of concentrated sulfuric acid. The substance is recrystallized from alcohol and melts at 119° C.

2- (4'-klorf enyl) -4- (4'-dietylaminof e-nyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 30 oppstår ved kondensasjon av 6,34 g 2'-klor-4-dietylaminobenzoin med 2,74 g 4-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Fra alkohol gule krystaller, smeltepunkt 107° C. 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-diethylaminophen-nyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 30 occurs by condensation of 6.34 g of 2'-chloro-4 -diethylaminobenzoin with 2.74 g of 4-chlorobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. From alcohol yellow crystals, melting point 107° C.

2-(4'-klorfenyl)-4-(4'-dimetylamino-fenyl) -5- (2'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende formel 31 lar seg fremstille av 5,78 g 2'-klor -4-dimetylaminobenzoin og 2,74 g 4-klorbenzonitril ved kondensasjon i 60 g konsentrert svovelsyre. Gule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 146° C. 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 31 can be prepared from 5.78 g of 2'-chloro-4-dimethylaminobenzoin and 2.74 g of 4-chlorobenzonitrile by condensation in 60 g of concentrated sulfuric acid. Yellow crystals from alcohol, melting point 146° C.

2- (4'-klorf enyl) -4- (4'-dimetylamino-fenyl) -5- (4'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende formel 32 fremstilles av 5,78 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin og 2,74 g 4-klorbenzonitril ved kondensasjon i 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen omkrystalliseres fra alkohol og smelter ved 147° C. 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 32 is prepared from 5.78 g of 4'-chloro-4-dimethylaminobenzoin and 2 .74 g of 4-chlorobenzonitrile by condensation in 60 g of concentrated sulfuric acid. The compound is recrystallized from alcohol and melts at 147°C.

2- (4'-pyridyl) -4- (4'-dimetylaminof e-nyl) -5- (4'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 33 fremstilles ved kondensasjon av 5,78 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 2.08 g 4-cyanpyridin i 60 g konsentrert svo- 2-(4'-pyridyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 33 is prepared by condensation of 5.78 g of 4'-chloro-4- dimethylaminobenzoin with 2.08 g of 4-cyanopyridine in 60 g of concentrated sodium

velsyre. Gule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 168° C. velacid. Yellow crystals from alcohol, melting point 168° C.

2-(3'-aminof enyl-4-(4'-diemetylamino-fenyl) -5- (2'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende formel 34 får man ved kondensasjon av 5,78 g 2'-klor-4-dimetylaminobenzoin med 2,36 g 3-aminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Gule krystaller fra benzol/gasolin, smeltepunkt 152° C. 2-(3'-aminophenyl-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 34 is obtained by condensation of 5.78 g of 2'-chloro-4-dimethylaminobenzoin with 2.36 g of 3-aminobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid.Yellow crystals from benzene/gasoline, melting point 152°C.

2-etyl-4- (4'-dimetylaminof enyl) -5- (4'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 35 får man av 5,78 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin og 1,1 g etylcanid ved kondensasjon i 60 g konsentrert svovelsyre. Fargeløse krystaller fra alkohol, smeltepunkt 84° C. 2-ethyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 35 is obtained from 5.78 g of 4'-chloro-4-dimethylaminobenzoin and 1.1 g of ethyl canide by condensation in 60 g of concentrated sulfuric acid. Colorless crystals from alcohol, melting point 84° C.

2-f enyl-4- (4'-dietylaminof enyl) -oksazol tilsvarende formel 36 (fargeløse krystaller fra ligroin, smeltepunkt 80° C) fremstilles ved etylering av 2,36 g 2-fenyl-4-^'-aminofenyl)-oksazol med 2 g etylfosfat. 2-fenyl-4- (4'-aminofenyl)-okfeazol får man ved katalytisk reduksjon av tilsvarende ni-troforbindelse. 2-f enyl-4-(4'-nitrof enyl) - oksazol oppstår ved en times sammensmelting fra 36 g 4-nitro-co-bromacetofenon og 57 g benzamid ved 140—150° C, omkrystal-liserer fra alkohol eller aceton og smelter ved 175° C. 2-phenyl-4-(4'-diethylaminophenyl)-oxazole corresponding to formula 36 (colorless crystals from ligroin, melting point 80° C) is prepared by ethylating 2.36 g of 2-phenyl-4-^'-aminophenyl)- oxazole with 2 g of ethyl phosphate. 2-phenyl-4-(4'-aminophenyl)-ocpheazole is obtained by catalytic reduction of the corresponding nitro compound. 2-phenyl-4-(4'-nitrophenyl)-oxazole is formed by fusion for one hour from 36 g of 4-nitro-co-bromoacetophenone and 57 g of benzamide at 140-150° C, recrystallizes from alcohol or acetone and melts at 175°C.

2-propyl-4-(4'-dimetylaminofenyl)-5-(4'-klor f enyl)-oksazol tilsvarende formel 2-propyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-oxazole corresponding formula

37 får man ved kondensasjonen av 1,38 g 37 is obtained by the condensation of 1.38 g

butyronitril med 5,78 g 4'-klor-4-dimetylaminobenzoin i 60 g konsentrert svovelsyre. Forbindelsen smelter etter omkrystallisa-sjon fra alkohol ved 102° C. butyronitrile with 5.78 g of 4'-chloro-4-dimethylaminobenzoin in 60 g of concentrated sulfuric acid. The compound melts after recrystallization from alcohol at 102° C.

2-2'-klorfenyl)-4-(4'-dipropylaminofe-nyl-5- (2'-klorfenyl) -oksazol tilsvarende 2-2'-chlorophenyl)-4-(4'-dipropylaminophenyl-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding

formel 38 fremkommer av 6,9 g 2'-klor-4-dipropylaminobenzoin og 2,74 g 2-klorbenzonitril ved kondensasjon med 60 g konsentrert svovelsyre. Fra alkohol svakt gule krystaller med smeltepunkt 111° C. formula 38 is obtained from 6.9 g of 2'-chloro-4-dipropylaminobenzoin and 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile by condensation with 60 g of concentrated sulfuric acid. From alcohol slightly yellow crystals with melting point 111° C.

2- (4'-dipropylaminof enyl) -4- (4'-dimetylamino-f enyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 39 fås ved kondensasjon av 5,78 g 2'-klor-4-dimetylamino-benzoin med 4,04 g 4-dipropylaminobenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre, omkrystalliseres fra alkohol og smelter ved 124° C. 2-(4'-dipropylaminophenyl)-4-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 39 is obtained by condensation of 5.78 g of 2'-chloro-4 -dimethylaminobenzoin with 4.04 g of 4-dipropylaminobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid, recrystallized from alcohol and melting at 124°C.

2-vinyl-4-(4'-dietylaminofenyl-5-(2'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 40 får man ved kondensasjon av 6,34 g 2'-klor-4-dietylaminobenzoin med 1,06 g akrylnitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Gule krystaller fra gasolin, smeltepunkt 104° C. 2-vinyl-4-(4'-diethylaminophenyl-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 40 is obtained by condensation of 6.34 g of 2'-chloro-4-diethylaminobenzoin with 1.06 g of acrylonitrile in 60 g concentrated sulfuric acid Yellow crystals from gasoline, melting point 104° C.

Analogt med fremstillingen av den for-annevnte forbindelse tilsvarende formel 40 får man ved kondensasjon av 1,06 g akrylnitril med 6,9 g 2'-klor-4-dipropylamino-benzoin forbindelsen 2-vinyl-4-(4'-dipropylaminof enyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 41, som etter omkrystal-lisasjon fra gasolin danner lysegule krystaller og smelter ved 77° C, eller ved kondensasjon av 1,06 g akrylnitril med 7,5 g 2'-klor-4-dibutylaminobenzoin forbindelsen 2-vinyl-4-(4'-dibutylaminofenyl)-5-(2'-klor-fenyl)-oksazol tilsvarende formel 42, som ved utriving med litt gasolin danner gule krystaller med smeltepunkt 50—51° C. Forbindelsen tilsvarende formel 42 er meget lett oppløselig i organisk oppløsningsmiddel og lar seg ikke omkrystallisere. Analogous to the preparation of the aforementioned compound corresponding to formula 40, the compound 2-vinyl-4-(4'-dipropylaminophenyl) is obtained by condensation of 1.06 g of acrylonitrile with 6.9 g of 2'-chloro-4-dipropylamino-benzoin ) -5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 41, which after recrystallization from gasoline forms pale yellow crystals and melts at 77° C, or by condensation of 1.06 g of acrylonitrile with 7.5 g of 2' -chloro-4-dibutylaminobenzoin the compound 2-vinyl-4-(4'-dibutylaminophenyl)-5-(2'-chloro-phenyl)-oxazole corresponding to formula 42, which when triturated with a little gasoline forms yellow crystals with a melting point of 50-51 ° C. The compound corresponding to formula 42 is very easily soluble in organic solvent and cannot be recrystallized.

2- (2'-klorf enyl) -4- (4'-dibutylaminof e-nyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 43 fremstilles ved kondensasjon av 7,46 g 2'-klor-4-dibutylamino-benzoin og 2,74 g 2-klorbenzonitril i 60 g konsentrert svovelsyre. Lysegule krystaller fra alkohol, smeltepunkt 102° C. 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-dibutylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 43 is prepared by condensation of 7.46 g of 2'-chloro-4 -dibutylamino-benzoin and 2.74 g of 2-chlorobenzonitrile in 60 g of concentrated sulfuric acid. Light yellow crystals from alcohol, melting point 102° C.

2-(4'-dimetylaminofenyl)-4-metyl-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 44 dannes ved kondensasjon av det av 9,3 g aminoetyl-fenylketon og 11,0 g dimetylaminobenzoyl-klorid fremstilte azadiketon med konsentrert svovelsyre. Lysegule krystaller av vandig, alkohol, smeltepunkt 114° C. 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 44 is formed by condensation of the azadiketone produced from 9.3 g of aminoethyl phenyl ketone and 11.0 g of dimethylaminobenzoyl chloride with concentrated sulfuric acid. Light yellow crystals of aqueous, alcohol, melting point 114° C.

For å fremstille de fotoledende isoleringslag anvender man fordelaktig oppløs-ninger av de ved aminofenylgrupper substituerte oksazoler som benyttes ifølge oppfinnelsen eventuelt av blandinger av disse oksazoler i organiske oppløsningsmidler, f. eks. benzol, aceton, metylenklorid, glykolmonometyleter og andre. Man kan også anvende blandinger av oppløsningsmidler. De ved aminofenylgrupper substituerte oksazoler, som kommer til anvendelse ifølge oppfinnelsen, kan også blandet med andre organiske fotoledende stoffer kommer til anvendelse. To produce the photoconductive insulating layers, one advantageously uses solutions of the oxazoles substituted by aminophenyl groups which are used according to the invention, possibly of mixtures of these oxazoles in organic solvents, e.g. benzene, acetone, methylene chloride, glycol monomethyl ether and others. Mixtures of solvents can also be used. The oxazoles substituted by aminophenyl groups, which are used according to the invention, can also be used mixed with other organic photoconductive substances.

Til fremstilling av de fotoledende isoleringslag kan det som det videre ble funnet være fordelaktig å anvende oksazolforbindelsene som kommer til anvendelse ifølge oppfinnelsen og som er tilsvarende de ovenfor angitte generelle formler sam-men med organiske kolloider. Som sådanne kan særlig nevnes de naturlige og kunstige harpikser, eksempelvis balsamharpiks, med kolofonium modifiserte fenolharpikser og andre harpikser med utslagsgivende kolo-foniumdel, kumaronharpikser og indenhar-pikser og de stoffer som faller under samle-begrepet «lakkunstharpikser» til hvilke ifølge den av Saechtling-Zebrowski utgitte «Kunststofftaschenbuch» (11. opplag, 1955, side 212 f. 1.) omdannede naturstoffer hører, som celluloseeter, polymerisater som polyvinylkloridene, polyvinylacetat, polyvinylacetaler, polyvinyletere, poly-akryl- og polymetakrylestere, videre polystyrol og isobutylen, polykondensater, f. eks. polyester, nemlig ftalatharpikser, al-kydharpikser, maleinatharpikser, malein-syre-kolofonium-blandingsestere av høyere alkoholer, fenol-formaldehydharpikser, særlig kolofoniummodifiserte fenol-for-maldehydkondensater, urinstoff-formaldehydharpikser, melamin-formaldehydkon-densater, aldehydharpikser, ketonharpik-ser, hvorav det særlig skal fremheves AW2-harpikser fra Badische Anilin- und SodaFabrik, xylol-formaldehydharpikser og po-lyamider, polyaddukter, eksempelvis poly-uretaner. For the production of the photoconductive insulating layers, it may, as was further found, be advantageous to use the oxazole compounds which are used according to the invention and which correspond to the general formulas given above together with organic colloids. As such, natural and artificial resins can be mentioned in particular, for example balsam resin, rosin-modified phenolic resins and other resins with a decisive rosin part, coumarone resins and indenar resins and the substances that fall under the collective term "artificial lacquer resins" to which according to Saechtling -Zebrowski published "Kunststofftaschenbuch" (11th edition, 1955, page 212 f. 1.) converted natural substances belong, such as cellulose ether, polymers such as the polyvinyl chlorides, polyvinyl acetate, polyvinyl acetals, polyvinyl ethers, polyacrylic and polymethacrylic esters, further polystyrene and isobutylene, polycondensates , e.g. polyester, namely phthalate resins, alkyd resins, maleate resins, maleic acid-rosin mixed esters of higher alcohols, phenol-formaldehyde resins, in particular rosin-modified phenol-formaldehyde condensates, urea-formaldehyde resins, melamine-formaldehyde condensates, aldehyde resins, ketone resins, of which AW2 resins from Badische Anilin- und SodaFabrik, xylol-formaldehyde resins and polyamides, polyadducts, e.g. polyurethanes, should be highlighted in particular.

Anvender man de basisk substituerte oksazolforbindelser som skal anvendes iføl-ge oppfinnelsen i blanding med organiske kolloider, så kan mengdeforholdene mel-lom harpiks og fotoledende stoff variere innen vide grenser. Anvendelsen av blandinger av ca. like deler harpiks og oksazol-forbindelse har vist seg fordelaktig. Anvender man slike blandinger av tilnærmet like deler harpiks og oksazollegeme, så gir deres oppløsninger i de fleste tilfelle ved opp-tørking gjennomsiktige lag, som anses som faste oppløsninger. If the basic substituted oxazole compounds which are to be used according to the invention are used in a mixture with organic colloids, the ratio of amounts between resin and photoconductive substance can vary within wide limits. The use of mixtures of approx. equal parts resin and oxazole compound have proven beneficial. If such mixtures of approximately equal parts of resin and oxazole body are used, their solutions in most cases give transparent layers upon drying, which are considered solid solutions.

Som elektroledende bærer kan alle underlag anvendes som oppfyller xerogra-fiens krav, altså f. eks. metall- eller glass-plater, papir eller plater eller folier av elektrisk ledende harpikser eller plastiske harpikser, såkalte kunststoffer. Anvender man papir som underlag for de fotoledende lag, så lønner det seg å for-behandle papiret for de fotoledende isoleringslag mot inntrengen av beleggings-oppløsning, f. eks. med metylcellulose i vandig oppløsning eller polyvinylalkohol i vandig oppløsning, eller med oppløsningen av et blandingspolymerisat av akrylsyre-metylester og akrylnitril i aceton og metyl-etyl-keton eller med oppløsninger av poly-amider i vandige alkoholer. Også vandige dispersjoner av slike stoffer, som er egnet til forbehandling av papiroverflatene kan anvendes. As an electroconductive carrier, any substrate can be used that meets xerography's requirements, i.e. e.g. metal or glass plates, paper or plates or foils of electrically conductive resins or plastic resins, so-called plastics. If paper is used as a substrate for the photoconductive layers, it pays to pre-treat the paper for the photoconductive insulation layers against the penetration of coating solution, e.g. with methylcellulose in aqueous solution or polyvinyl alcohol in aqueous solution, or with the solution of a mixed polymer of acrylic acid methyl ester and acrylonitrile in acetone and methyl ethyl ketone or with solutions of polyamides in aqueous alcohols. Aqueous dispersions of such substances, which are suitable for pre-treating the paper surfaces, can also be used.

Oppløsningen av de forbindelser som skal anvendes ifølge oppfinnelsen fra di-fenyl- og trifenyl-oksazol-rekken, eventuelt i blanding med harpiksene bringes på underlagene på vanlig måte, f. eks. ved hjelp av valser, påsprøyting, påstryking eller i lignende former, og tørkes i tilknytning således at det danner seg et jevnt fotoledende lag på det elektroledende underlag. The solution of the compounds to be used according to the invention from the di-phenyl- and triphenyl-oxazole series, possibly in mixture with the resins, is applied to the substrates in the usual way, e.g. by means of rollers, spraying, brushing on or in similar forms, and is dried in such a way that a uniform photoconductive layer is formed on the electroconductive substrate.

Fotolederlagene opplades vanligvis ved hjelp av en Corona-utladning positivt eller negativt. De således fremkommende opp-ladede fotolederlag har en lysømfintlig-het, som hovedsakelig ligger i langbølget ultraviolett ved ca. 3600 til ca. 4200 Å. Med en kvikksølvhøytrykkslampe kan det under et forlag med meget kort belysnings-tid fås gode bilder. The photoconductor layers are usually charged using a positive or negative corona discharge. The resulting charged photoconductor layers have a sensitivity to light, which lies mainly in long-wave ultraviolet at approx. 3600 to approx. 4200 Å. With a mercury high-pressure lamp, good images can be obtained under a publishing house with a very short lighting time.

I lysspekterets synbare område er la-gene ifølge oppfinnelsen også etter opp-ladningen lite ømfintlige. Som det videre ble funnet kan det ved tilsetning av sensi-bilisatoren til det fotoledende sjikt dannes fotoledende lag, hvis spektrale følsomhet imidlertid er utstrakt i det synlige områ-det av spekteret. Som sensibilisator egner seg spesielt fargestoffer til hvis identifi-sering også de nummere er angitt under hvilke de er oppført i «Farbstofftabellen» av Schultz (7. opplag, 1. bind 1931). Som særlig virksomme kan eksempelvis nevnes: triarylmetanfargestoffer som brillant-grønn (760, side 314), victoriablå B (nr. 822, side 347), metylviolett (nr. 783, side 327), krystallviolett (nr. 785, side 329), syreviolett 6 B (nr. 831, side 351), xanten-fargestoffer og da rodaminer slik som rodamin B) nr. 864, side 365), rodamin 6 G (nr. 866, side 366), rodamin G ekstra (nr. 865, side 366), sulforodamin B (nr. 863, side 364) og ektsyreeosin G (nr. 870, side 368) såvel som ftaleiner slik som eosin S (nr. 883, side 375), eosin A (nr. 881, side 374), erytrosin (nr. 886, side 376), floksin (nr. 890, side 378), rose bengal (nr. 889, side 378) og fluorescin (nr. 880, side 373), tia-zinfargestoffer som metylenblå (nr. 1038, side 449), akridinfargestoffer som akridin-gult (nr. 901, side 383), akridinoransje (nr. 908, side 387) og trypaflavin (nr. 906, side 386), kinolinfargestoffer som pinacyanol (nr. 924, side 396) og kryptocyanin (nr. 927, side 397), kinonfargestoffer og keton-fargestoffer som alizarin (nr. 1141, side 499), alizarinrødt S (nr. 1145, side 502) og kinizarin (nr. 1148, side 504), cyaninfarge-stoffer f. eks. cyanin (nr. 921, side 394) og klorofyll. In the visible range of the light spectrum, the layers according to the invention are not sensitive even after charging. As was further found, by adding the sensitizer to the photoconductive layer, a photoconductive layer can be formed, the spectral sensitivity of which is however extended in the visible region of the spectrum. As a sensitiser, dyes are particularly suitable for the identification of which the numbers are also indicated under which they are listed in the "Farbstofftabellen" by Schultz (7th edition, 1st volume 1931). Particularly effective can be mentioned, for example: triarylmethane dyes such as brilliant green (760, page 314), victoria blue B (no. 822, page 347), methyl violet (no. 783, page 327), crystal violet (no. 785, page 329), acid violet 6 B (no. 831, page 351), xanthene dyes and then rhodamines such as rhodamine B) no. 864, page 365), rhodamine 6 G (no. 866, page 366), rhodamine G extra (no. 865 , page 366), sulforhodamine B (No. 863, page 364) and ectsyreeosin G (No. 870, page 368) as well as phthaleins such as eosin S (No. 883, page 375), eosin A (No. 881, page 374), erythrosine (No. 886, page 376), phloxine (No. 890, page 378), rose bengal (No. 889, page 378) and fluorescein (No. 880, page 373), thiazine dyes such as methylene blue ( No. 1038, page 449), acridine dyes such as acridine yellow (No. 901, page 383), acridine orange (No. 908, page 387) and trypaflavin (No. 906, page 386), quinoline dyes such as pinacyanol (No. 924, page 396) and cryptocyanine (No. 927, page 397), quinone dyes and ketone dyes as alizarin (No. 1141, page 499), alizarin red S (no. 1145, page 502) and quinizarin (no. 1148, page 504), cyanine dyes e.g. cyanine (No. 921, page 394) and chlorophyll.

Fremstillingen av bilder på elektrofotografisk måte foregår således: Etter opp-ladningen av det fotoledende lag, eksempelvis ved en Corona-utladning ved hjelp av en på 6000—7000 volt holdt opplad-ningsinnretning blir underlagene, f. eks. papir eller aluminiumsfolie eller kunststoffolie, belyst med det sensibiliserte lag under et forlag eller ved episkopisk eller diaskopisk projeksjon og på kjent måte innstøvet med et med sot farget harpiks-pudder. Det derved synbare blivende bilde The production of images in an electrophotographic manner takes place as follows: After the charging of the photoconductive layer, for example by a Corona discharge using a charging device held at 6000-7000 volts, the substrates, e.g. paper or aluminum foil or plastic foil, illuminated with the sensitized layer under a publisher or by episcopic or diascopic projection and dusted in a known manner with a resin powder colored with soot. The resulting visible image

er lett utstrykbart. Det fikseres derpå, hvilket eksempelvis kan skje ved kort oppvarming til ca. 120° C, eller alt etter den anvendte fremkallers innbrenningstempe-ratur, med en infrarød stråler. Tempera-turen kan nedsettes når varmeinnvirknin-gen finner sted i nærvær av damper av oppløsningsmidler, som trikloretylen, tetra-klorkullstoff eller etylalkohol. Også ved behandling med vanndamp er fikseringen av pudderbildet mulig. Det oppstår etter positive forlag positive bilder, som utmerker seg med gode kontrastvirkninger. is easily spreadable. It is then fixed, which can for example happen by briefly heating to approx. 120° C, or depending on the burning temperature of the developer used, with an infrared ray. The temperature can be reduced when the heat effect takes place in the presence of vapors of solvents, such as trichlorethylene, carbon tetrachloride or ethyl alcohol. Fixation of the powder image is also possible when treated with steam. After positive publications, positive images arise, which are distinguished by good contrast effects.

En særlig fordel ved det elektrofotografiske bilde fremstilt ifølge oppfinnelsen består i at man kan omdanne dem etter fikseringen i en trykkingsform, når man overstryker underlagene, f. eks. papir og kunststoffoliene med et oppløsningsmiddel for de fotoledende lag, eksempelvis med alkohol eller eddiksyre. Herved fjernes de A particular advantage of the electrophotographic image produced according to the invention consists in the fact that they can be converted after fixation in a printing form, when the substrates are overwritten, e.g. paper and the plastic films with a solvent for the photoconductive layers, for example with alcohol or acetic acid. This removes them

bildefrie deler, således at da underlaget kan image-free parts, so that the substrate can

fuktes. Det blir deretter på kjent måte inn-valset med fet farge, som bare kleber på bildestedene. Man får således positive be moistened. It is then rolled in in a known manner with bold colour, which only sticks to the image locations. You thus get positives

trykkingsformer, fra hvilke det kan trykkes printing forms, from which it can be printed

etter innspenningen i en Offset-maskin. Trykkingsopplaget er meget høyt. after the clamping in an Offset machine. The print run is very high.

Ved anvendelse av transparent underlag lar de elektrofotografiske bilder seg og-så anvende som forlag til videre kopiering på vilkårlige lysømfintlige lag. De fotoledende forbindelser som anvendes ifølge By using a transparent substrate, the electrophotographic images can also be used as templates for further copying on arbitrary light-sensitive layers. The photoconductive compounds used according to

oppfinnelsen er i dette henseende overlegen the invention is superior in this respect

overfor de hittil anvendte stoffer, slik som compared to the previously used substances, such as

selen eller sinkoksyd, da de sistnevnte bare gir tåkeaktige meget vanskelig kopierbare selenium or zinc oxide, as the latter only give hazy very difficult to copy

lag, fordi det med disse stoffer ikke lar layer, because with these substances it does not allow

seg fremstille noen faste oppløsninger, men bare suspensjoner. produce some solid solutions, but only suspensions.

Også på refleksmåten kan det ved bruk av lysgjennomtrengelige underlag for fotoledende lag ifølge oppfinnelsen fremstilles bilder. Muligheten av en reflekskopi er like-ledes et fremskritt overfor teknikkens stand. Also in the reflex way, by using light-permeable substrates for photoconductive layers according to the invention, images can be produced. The possibility of a reflex copy is also an advance compared to the state of the art.

Dessuten her de ifølge oppfinnelsen sammensatte fotoledende lag dessuten en ytterligere stor fordel, fordi de lar seg opp-lade så vel positivt som negativt. Ved positiv oppladning er bildene særlig gode og ozondannelse kan knapt iakttas, hvilket fremtrer meget sterkt ved negativ oppladning og fordi den er sunnhetsskadelig krever særlige forholdsregler, f. eks. anvendelse av ventilatorer. Moreover, the photoconductive layers composed according to the invention have a further great advantage, because they can be charged both positively and negatively. With positive charging, the images are particularly good and ozone formation can hardly be observed, which appears very strongly with negative charging and, because it is harmful to health, requires special precautions, e.g. use of ventilators.

Eksempler. Examples.

Eksempel I: Example I:

10 g etterklorert polyvinylklorid, eks empelvis det kunststoff som under varemerket «Rhenoflex» er brakt i handelen av firmaet Dynamit-Aktien-Gesellschaft vorm. Alfred Nobel & Co., Rheinfelden, oppløses i 100 g metyl-etylen-keton. Til denne opp-løsning setter man først oppløsningen av 10 g 2-(4'-dimetylaminof enyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 2 i 200 g toluol og deretter oppløsningen av 0,015 g victoria-rentblått (Schultz «Farbstof f tabellen», 7. opplag, 1. bind (1931), nr. 822) i 2 g metanol. Med den således fremkomne oppløs-ningsblandingen belegges papir maskinelt, således at tykkelsen av det påførte lag ut-gjør ca. 6 [.i. Etter tørkingen av det påførte lag utstyres papiret ved hjelp av en Corona-utladning med en positiv elektrisk ladning. Deretter frembringes det på dette papir på episkopisk måte fra en trykket bakside et latent elektrostatisk bilde. Deretter be-handler man papiret på dets lagside med en fremkaller, som består av små med harpiks omsmeltede glasskuler og en i meget fin oppdeling foreliggende harpikssotblanding. Den sortfargede harpiks forblir klebende til de steder av laget som under belysningen ikke blir truffet av lys og en positiv gjengivelse av den som forlag benyttede bokside fremkommer, idet den oppvarmes svakt og derved gjøres holdbar (fikseres). Bildet viser gode kontraster. 10 g of post-chlorinated polyvinyl chloride, e.g for example, the plastic that is marketed by the company Dynamit-Aktien-Gesellschaft vorm under the trademark "Rhenoflex". Alfred Nobel & Co., Rheinfelden, dissolve in 100 g of methyl ethylene ketone. To this solution, you first add the solution of 10 g of 2-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 2 in 200 g of toluene and then the solution of 0.015 g of victoria pure blue (Schultz "Farbstof f the table" , 7th edition, 1st volume (1931), no. 822) in 2 g of methanol. With the resulting solution mixture, paper is mechanically coated, so that the thickness of the applied layer is approx. 6 [.i. After the drying of the applied layer, the paper is equipped with a positive electrical charge by means of a corona discharge. A latent electrostatic image is then produced on this paper in episcopic fashion from a printed backside. The paper is then treated on its layer side with a developer, which consists of small glass balls remelted with resin and a very finely divided resin soot mixture. The black-colored resin remains sticky to the parts of the layer that are not hit by light during the illumination and a positive reproduction of the book page used as a publisher appears, as it is heated slightly and thereby made durable (fixed). The image shows good contrasts.

Eksempel 2: Example 2:

1 g 2-(4'-dietylaminofenyl)-5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 3, 1 g ketonharpiks, eksempelvis den som av firmaet Che-mische Werke Hiils Aktiengesellschaft, Mari, er brakt i handelen under navnet «Kunstharz SK», og 0,02 g Rodamin B ekstra (Schultz «Farbstof f tabellen», 7. opplag, 1. bind (1931), nr. 864) oppløses i 30 cm<3 >benzol. Med den således fremkomne opp løsning blir opakt for lysstråler gjennom - trengelig papir, hvis overflate er forbehandlet mot inntrenging av organiske opp-løsningsmidler, belagt maskinelt i tykkelse på ca. 6 jx. Dette belagte papir opplades negativt elektrisk ved hjelp av en Corona-utladning og blir lagt med lagsiden på en på begge sider påtrykket bokside, hvor det bak er lagt svart papir. Deretter belyses boksiden med en 100 Watts glødelampe i et sekund gjennom det pålagte belagte papir. Det ved belysningen på papiret frembrakte elektrostatiske refleksbilde innstøves med en fremkaller, som består av 100 g glasskuler (kornstørrelse 350—400 [j) og 2,5 g toner (kornstørrelse 20—50 Toneren fremstilles idet 30 g polystyrol LG fra firmaet Badische Anilin- und Sodafabrik, 1 g of 2-(4'-diethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 3, 1 g of ketone resin, for example that which is marketed by the company Chemische Werke Hiils Aktiengesellschaft, Mari under the name "Kunstharz SK", and 0.02 g Rhodamine B extra (Schultz "Farbstof f the table", 7th edition, 1st volume (1931), no. 864) is dissolved in 30 cm<3 >benzene. With the resulting solution, opaque to light rays penetrating paper, the surface of which has been pre-treated against the penetration of organic solvents, is mechanically coated to a thickness of approx. 6 jx. This coated paper is charged negatively electrically by means of a Corona discharge and is laid with the layer side on a book side printed on both sides, where black paper is laid behind. The book side is then illuminated with a 100 Watt incandescent lamp for one second through the applied coated paper. The electrostatic reflection image produced by the illumination on the paper is dusted with a developer, which consists of 100 g of glass balls (grain size 350-400 [j) and 2.5 g of toner (grain size 20-50) The toner is produced using 30 g of polystyrene LG from the company Badische Anilin- and soda factory,

Ludwigshafen a. Rhein, 30 g av det fra firmaet Reichold Chemie AG., Hamburg under varemerket «Beckacite» K 105 i handelen brakte produkt og 3 g Pearles Black Russ 552 fra firmaet Druckfarbenfabriken Gebr. Hartmann, Concentra GmbH, Frankfurt a. M., smeltes med hverandre og smeiten ma-les deretter og siktes. Man får et positivt speilbilde av boksiden. Når man på det frembrakte pudderbilde påtrykker fast pa-papir eller kunststoffolier eller en tekstil-vevnad, så overføres bildet og man får på papiret resp. på folien eller tekstilvevna-den et riktig bilde. Overføringen av pud-derspeilbildet kan fordelaktig influeres ved at man på i og for seg kjent måte an-legger et elektrisk felt på overføringspapi-ret eller folien, som opptar det riktige bildet. Er papiret eller folien transparent, så får man mellomoriginaler til fremstilling av ytterligere mangfoldiggjørelser, f. eks. på lyskopimåten. Ludwigshafen a. Rhein, 30 g of that from the firm Reichold Chemie AG., Hamburg under the trademark "Beckacite" K 105 in the trade brought product and 3 g of Pearles Black Russ 552 from the firm Druckfarbenfabriken Gebr. Hartmann, Concentra GmbH, Frankfurt am Main, are melted together and the melt is then ground and sieved. You get a positive reflection of the book page. When you press on solid PA paper or plastic foils or a textile fabric on the produced powder image, the image is transferred and you get on the paper or on the foil or textile fabric a correct image. The transfer of the powder mirror image can advantageously be influenced by applying an electric field to the transfer paper or foil in a manner known per se, which captures the correct image. If the paper or foil is transparent, intermediate originals are obtained for the production of further reproductions, e.g. in the photocopy way.

Eksempel 3: Example 3:

1 g 2-(4'-dietylaminofenyl)-4-(4'-di metylaminof enyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 22 og 1 g uforsåpet keton-aldehyd-kondensasjonsharpiks, eksempelvis den som er fremstilt fra firmaet Chemisene Werke Hiils Aktiengesellschaft, Mari og brakt i handelen under beteg-nelsen «Kunstharz AP» oppløses i 30 cm3 benzol og ca. 15 cm3 av denne oppløs-ning påføres et papirark av format Din A4, og hvis overflate er forbehandlet mot inntrengen av organiske oppløsningsmidler og tørkes. Med det belagte papir lar det seg ved den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåte fremstille elektrofotografiske bilder. 1 g of 2-(4'-diethylaminophenyl)-4-(4'-di methylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 22 and 1 g of unsaponified ketone-aldehyde condensation resin, for example the one produced by the company Chemisene Werke Hiils Aktiengesellschaft, Mari and marketed under the designation " Kunstharz AP" is dissolved in 30 cm3 of benzene and approx. 15 cm3 of this solution is applied to a sheet of paper of format Din A4, the surface of which has been pre-treated against the penetration of organic solvents and dried. With the coated paper, it is possible to produce electrophotographic images by the method described in example 1.

Ved pålegging av et papirark på et etter det som er angitt ovenfor frembrakt med sotharpikspudder innstøvet ikke-fiksert elektrostatisk bilde og gjentatt oppladning ved hjelp av en koronautladning overføres sotharpiks-pudderbildet fra det elektrofotografiske lag speilvendt på papiret. Overføres sotharpiksbildet på transparent papir eller en transparent kunststoffolie kan det fremkomne bilde viderekopieres eksempelvis på diazo-lyskopipapir. By placing a sheet of paper on a non-fixed electrostatic image dusted with soot resin powder produced as stated above and repeatedly charging with the help of a corona discharge, the soot resin powder image is transferred from the electrophotographic layer mirrored onto the paper. If the soot resin image is transferred onto transparent paper or a transparent plastic film, the resulting image can be further copied, for example, on diazo photocopy paper.

Eksempel 4: Example 4:

1 g 2-(4'-dimetylaminofenyl)-4-(4'di-metylaminofenyl) -5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 14 og 1 g harpiksmodifisert maleinsyreharpiks, f. eks. det produkt som under varemerket «Beckacite» K 105 er brakt i handelen fra firmaet Reichhold- 1 g of 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 14 and 1 g of resin-modified maleic acid resin, e.g. the product which is brought into the trade under the trademark "Beckacite" K 105 from the company Reichhold-

Chemie AG, Hamburg, oppløses i 30 cm<3 >benzol. Oppløsningen påføres på transparent papir, hvis overflate er forbehandlet mot innvirkning av organisk oppløsnings-middel og tørkes. I den elektrofotografiske fremgangsmåte frembringes på dette belagte transparentpapir bilder som fremkalles på i og for seg kjent måte og fikseres ved oppvarming eller ved behandling med trikloretylendamper og de viser gode kontrastvirkninger. De kan anvendes som mellomoriginaler til videre mangfoldiggj øring, f. eks. til kopiering på lyskopipapir. Chemie AG, Hamburg, dissolve in 30 cm<3 >benzene. The solution is applied to transparent paper, the surface of which has been pre-treated against the influence of organic solvents and dried. In the electrophotographic method, images are produced on this coated transparent paper which are developed in a manner known per se and are fixed by heating or by treatment with trichlorethylene vapors and they show good contrast effects. They can be used as intermediate originals for further diversification, e.g. for copying on photocopy paper.

Eksempel 5: Example 5:

1 g 2-(4'-dimetylaminofenyl)-4-(4'-die-tylamino-fenyl) -5-fenyl-oksazol tilsvarende formel 13 og 1 g kumaronharpiks, eksempelvis «Cumaronharz 401/70» som er brakt i handelen av firmaet Gesellschaft fiir Teerverwertung, Duisburg-Meiderich, oppløses i 30 cm<3> benzol. Ca. 15 cm3 av denne oppløsning påføres et papirark av format Din A4, hvis overflate er forbehandlet mot intrenging av organiske oppløsningsmidler og tørkes til et lag. Med det belagte papir lar det seg fremstille elektrofotografiske bilder, som fremkalles ved pudderbehandling og deretter fikseres ved behandling med organiske oppløsnings-middeldamper, f. eks. trikloretylen. 1 g of 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-(4'-diethylamino-phenyl)-5-phenyl-oxazole corresponding to formula 13 and 1 g of coumarone resin, e.g. "Cumaronharz 401/70", which is commercially available by the firm Gesellschaft fiir Teerverwertung, Duisburg-Meiderich, dissolve in 30 cm<3> of benzene. About. 15 cm3 of this solution is applied to a sheet of paper of format Din A4, the surface of which has been pre-treated against the penetration of organic solvents and dried to form a layer. With the coated paper, it is possible to produce electrophotographic images, which are developed by powder treatment and then fixed by treatment with organic solvent vapors, e.g. trichlorethylene.

Eksempel 6: Example 6:

1 g 2-(2'-klorfenyl)-4-(4'-dimetylami-nofenyl-5-fenyloksazol tilsvarende formel 16 og 1 g ketonharpiks, eksempelvis den fra firmaet Rheinpreussen GmbH, Homberg a.Ndrh. ved polykondensasjon fremstilte kunstharpiks EM, oppløses i 30 cm<3> glykolmonometyleter. Oppløsningen påføres en aluminiumfolie. Etter oppløsningsmidlets fordamping forblir det et lag som kleber fast på folieoverflaten. Med den belagte aluminiumfolie lar det seg på elektrofotografisk på i og for seg kjent måte etter forlag fremstille bilder og av disse ved over-føringsfremgangsmåten fremstille avtrykk på papir med god kontrast virkning. 1 g of 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl-5-phenyloxazole corresponding to formula 16 and 1 g of ketone resin, for example the synthetic resin EM produced by polycondensation from the company Rheinpreussen GmbH, Homberg a.Ndrh., is dissolved in 30 cm<3> of glycol monomethyl ether. The solution is applied to an aluminum foil. After the solvent has evaporated, a layer remains that sticks to the foil surface. With the coated aluminum foil, images can be produced electrophotographically in a manner known per se according to publishers and from these by the transfer method produce prints on paper with a good contrast effect.

Eksempel 7: Example 7:

1 g 2-(4'-dimetylaminofenyl)-4-(4'-dimetyl-aminofenyl)-5-(2'-klorfenyl-oksazol tilsvarende formel 24 og 1 g sinkhar-piks, f. eks. den som under varemerket «Erkazit-Zinkharz» 165 er brakt i handelen av firmaet R. Kramer, Bremen, oppløses 1 g of 2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl-oxazole corresponding to formula 24 and 1 g of zinc resin, e.g. the one under the trademark " Erkazit-Zinkharz" 165 is brought into the trade by the firm R. Kramer, Bremen, dissolved

i 30 cm<3> glykolmonometyleter. Oppløsnin-gen blir påført papir, fremstilt ifølge et av de amerikanske patenter nr. 2.534.650, nr. 2.681.617 eller nr. 2.559.610. Etter opp-løsningsmidlets fordampning blir det tilbake et lag, som kleber fast på papirover-flaten. I den elektrofotografiske frem-gangsmåten blir det med dette belagte papir fra forlag frembrakt direkte bilder, som på i og for seg kjent måte fremkalles og fikseres og viser gode kontrastvirkninger. Disse bilder kan etter fikseringen omdan-nes i trykkingsformer, idet man overstryker papiret med 96 pst.ig alkohol, spyler av godt med vann og river inn med fet farge i nærvær av 1 pst.ig fosforsyre. Man får således positive trykkingsformer, fra hvilke det kan trykkes etter innspenningen i en Offset-maskin. in 30 cm<3> glycol monomethyl ether. The solution is applied to paper, prepared according to one of the US patents No. 2,534,650, No. 2,681,617 or No. 2,559,610. After the solvent evaporates, a layer remains, which sticks firmly to the paper surface. In the electrophotographic process, direct images are produced with this coated paper from publishers, which are developed and fixed in a manner known per se and show good contrast effects. After fixation, these images can be converted into printing forms by coating the paper with 96% alcohol, rinsing well with water and tearing in with bold color in the presence of 1% phosphoric acid. You thus get positive printing forms, from which it can be printed after clamping in an Offset machine.

Eksempel 8: Example 8:

1 g 2-(2'-klorfenyl)-4-(4'-dimetylami-nofenyl) -5- (2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 27 og 1 g 2-(2'-klorfenyl)-4-(4'-dietylaminofenyl)-5-(2'-klorf enyl) -oksazol tilsvarende formel 29 oppløses i 30 cm<3> ben-sol. Oppløsningen påføres en aluminiumfolie, hvis overflate er gjort fettfri og tør-kes. På den belagte folie fremstilles det etter et forlag ved elektrofotografiske frem-gangsmåter et bilde, som ved pudderbehandling fremkalles og fikseres ved oppvarming. I tilknytning fremstiller man en trykkingsform, idet man overstryker den side av aluminiumfolien som bærer bildet med 96 pst.ig alkohol og avspyler godt med vann og inngnir med 1 pst.ig fosforsyre og fete trykkingsfarger. Man får en positiv trykkingsform, hvorfra det etter innspen-ning i en Offset-maskin kan trykkes. 1 g of 2-(2'-chlorophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 27 and 1 g of 2-(2'-chlorophenyl)-4- (4'-diethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 29 is dissolved in 30 cm<3> benzene sol. The solution is applied to an aluminum foil, the surface of which is made fat-free and dried. An image is produced on the coated foil according to a print by electrophotographic methods, which is developed by powder treatment and fixed by heating. In addition, a printing form is prepared, by coating the side of the aluminum foil that carries the image with 96% alcohol, rinsing well with water and impregnating with 1% phosphoric acid and bold printing inks. You get a positive printing form, from which it can be printed after clamping in an Offset machine.

Eksempel 9: Example 9:

1 g 2-vinyl-4-(4'-dietylaminofenyl)-5-(2'-klorfenyl)-oksazol tilsvarende formel 40 og 1 g etterklorert polyvinylklorid opp-løses i 30 cm<3> toluol. Med denne oppløsnin-gen belegges et papir, som er forbehandlet mot inntrenging av organiske oppløsning-midler. Etter tørkingen opplades laget ved hjelp av en koronautladning elektrostatisk negativ og belyses under et forlag et sekund med en 125 watt kvikksølvhøytrykks-lampe. Det usynlige elektrostatiske lad-ningsbilde tilstøves med et farget harpiks-pulver og det fremkomne ikke utstrykfaste pudderbilde fikseres ved en kort etterbe-handling med varme. 1 g of 2-vinyl-4-(4'-diethylaminophenyl)-5-(2'-chlorophenyl)-oxazole corresponding to formula 40 and 1 g of post-chlorinated polyvinyl chloride are dissolved in 30 cm<3> of toluene. With this solution, a paper is coated, which has been pre-treated against the penetration of organic solvents. After drying, the layer is charged electrostatically negative by means of a corona discharge and illuminated under a press for one second with a 125 watt mercury high-pressure lamp. The invisible electrostatic charge image is dusted with a colored resin powder and the resulting non-smear-proof powder image is fixed by a short post-treatment with heat.

Claims

1. Material for electrophotographic reproduction, consisting of a conductive substrate and an adhesive photoconductive insulating layer, characterized in that the insulating layer as photoconductive substances contains oxazoles substituted with aminophenyl groups corresponding to one of the general formulas or that the layer consists of these compounds, in that in these formulas R is aminophenyl or alkylated aminophenyl Rj phenyl or substituted phenyl R2 hydrogen, alkyl, alkenyl, a heterocyclic lisk rest, R 3 and R 4 phenyl or substituted phenyl wherein in each or in one of them an amino group or alkylated amino group is present as a substituent, and R3 is hydrogen or alkyl.

2. Material according to claim 1, characterized in that the oxazole compounds are present in the insulation layer in a mixture with organic, synthetic or natural resins, possibly in the form of solid solutions.

3. Material according to claims 1 and 2, characterized by the presence of sensitizers in the insulation layer.