NO132301B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO132301B
NO132301B NO249070A NO249070A NO132301B NO 132301 B NO132301 B NO 132301B NO 249070 A NO249070 A NO 249070A NO 249070 A NO249070 A NO 249070A NO 132301 B NO132301 B NO 132301B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
weight
parts
quaternary ammonium
water
active substance
Prior art date
Application number
NO249070A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO132301C (en
Inventor
E Hofmann
U Holtschmidt
Original Assignee
Goldschmidt Ag Th
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt Ag Th filed Critical Goldschmidt Ag Th
Publication of NO132301B publication Critical patent/NO132301B/no
Publication of NO132301C publication Critical patent/NO132301C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526—Organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører et middel med baktericid og algicid virkning med et virksomt innhold av i og for seg kjente kvaternære ammoniumforbindelser og 2-N-oktylamino-6-aminopyridin med den generelle formel The invention relates to an agent with bactericidal and algicidal action with an effective content of per se known quaternary ammonium compounds and 2-N-octylamino-6-aminopyridine with the general formula

slik de tidligere er kjent. as they are previously known.

Synergistiske blandinger, hvis ene komponent er en kvaternær ammoniumforbindelse, er i og for seg kjent. Således omtales f.eks. av Moore og Hardwich, Manufacturing Chemist 27 Synergistic mixtures, one component of which is a quaternary ammonium compound, are known per se. Thus, e.g. by Moore and Hardwich, Manufacturing Chemist 27

(1956)j side 308, synergistiske"blandinger av kvaternære ammoniumforbindelser og fenoler. -Synergismen som bare opptrer under den kritiske mizellkonsentrasjon, er utpreget meget måtelig. (1956)j page 308, synergistic "mixtures of quaternary ammonium compounds and phenols. The synergism, which only occurs below the critical micelle concentration, is distinctly very moderate.

Dessuten utøver disse blandinger sterke hud- og øye-irritasjonsvirkninger. Videre er det kjent synergistiske tilberedninger av kvaternære ammoniumforbindelser og ikke-ionogene tensider, f.eks. fra US-patent nr. '3-223.643. Moreover, these mixtures exert strong skin and eye irritation effects. Furthermore, there are known synergistic preparations of quaternary ammonium compounds and non-ionic surfactants, e.g. from US Patent No. '3-223,643.

Disse nevnte synergistiske tilberedninger er riktignok fra bakteriologisk standpunkt et fremskritt, har imidlertid mer eller mindre utpregede ulemper som sterk toksisitet såvel som følsomhet overfor eggehvite, lipoider og anioniske detergenter som såper, alkylsulfater og alkylsulfonater, hvorfor det for an-vendelsen er satt grenser -i bredere omfang. These synergistic preparations are indeed an advance from a bacteriological point of view, but have more or less pronounced disadvantages such as strong toxicity as well as sensitivity to egg whites, lipoids and anionic detergents such as soaps, alkyl sulphates and alkyl sulphonates, which is why limits have been set for their use -i wider scope.

Oppfinnelsen vedrører altså et middel med baktericid og algicid virkning, idet midlet erkarakterisert vedat det som virksomt stoff inneholder en synergistisk blanding av 1 vektdel av en kvaternær ammoniumforbindelse, 1 vektdel av 2-N-oktylamino-6-aminopyridin med formelen og eventuelt 10 til 0,1 vektdeler av et ikke ionogent tensid. The invention therefore relates to an agent with bactericidal and algicidal action, the agent being characterized in that it contains as active substance a synergistic mixture of 1 part by weight of a quaternary ammonium compound, 1 part by weight of 2-N-octylamino-6-aminopyridine with the formula and optionally 10 to 0 .1 parts by weight of a non-ionic surfactant.

Spesielt overraskende var det derved at i tilberedningene ifølge oppfinnelsen ligger den bakteriologiske virkning, spesielt ved sure pH-verdier, over virkningen for enkeltkomponentene. Videre var det ikke å forutse at tilberedningene ifølge oppfinnelsen ville være sterkt ufølsomme overfor eggehvite og såper, og dette ved sterkt nedsatt irritasjonsvirkning overfor hud- og slimhud. Riktignok er det tidligere foreslått synergistiske blandinger av overflateaktive betainer og 2-N-alkylamino-6-aminopyridiner, imidlertid viser disse i og for seg høyverdige baktericide tilberedninger dessuten den ulempe at de ved pH-verdier over 7 lå tilbake i den bakteriologiske virkning, og på grunn av mangelen på en bakteriologisk virksom oppløsnings-formidler som ville ha muliggjort de lavere anvendelseskonsen-trasjoner (betainene er praktisk talt bakteriologisk indiffer-ente), dessuten var relativt dyre. Disse ulemper unngås ved tilberedningene ifølge oppfinnelsen, som langt over pH-verdien på 7 er virksomme og er økonomisk ved nærvær av en baktericid oppløs-ningsformidler - den kvaternære a-moniumforbindelse. It was therefore particularly surprising that in the preparations according to the invention the bacteriological effect, especially at acidic pH values, is above the effect for the individual components. Furthermore, it was not foreseeable that the preparations according to the invention would be highly insensitive to egg whites and soaps, and this with a greatly reduced irritation effect on the skin and mucous membranes. Admittedly, synergistic mixtures of surface-active betaines and 2-N-alkylamino-6-aminopyridines have been proposed in the past, however, these high-quality bactericidal preparations in and of themselves also show the disadvantage that at pH values above 7 they lag behind in their bacteriological effect, and due to the lack of a bacteriologically effective solubilizer which would have enabled the lower application concentrations (the betaines are practically bacteriologically indifferent), moreover, were relatively expensive. These disadvantages are avoided by the preparations according to the invention, which are effective far above the pH value of 7 and are economical in the presence of a bactericidal dissolution agent - the quaternary ammonium compound.

Som kvaternære ammoniumforbindelser egner det seg f.eks. de følgende tre hovedrepresentanter for de kvaternære ammoniumforbindelser: As quaternary ammonium compounds, it is suitable, e.g. the following three main representatives of the quaternary ammonium compounds:

Hvis det er ønsket en spesielt god rensevirkning eller svake resp. sterk skummende biocide tilberedninger ifølge oppfinnelsen, lønner det seg å anvende ikke-ionogene tensider som addisjonsprodukter av etylenoksyd: av naturlige fettsyrer fremstilte syntetiske Cg-C-^g-alkoholer, høyerealkylerte fenoler, som isooktyl-, nonyl- eller dodecylfenol, f ettsyreglyserin- If a particularly good cleaning effect is desired or weak resp. strong foaming biocidal preparations according to the invention, it pays to use non-ionic surfactants as addition products of ethylene oxide: synthetic Cg-C-^g alcohols produced from natural fatty acids, higher alkylated phenols, such as isooctyl-, nonyl- or dodecylphenol, fatty acid glycerine

eller -sorbitester såvel som av blandingspolymerisater av etylen-og propylenoksyd og oksetyleringsprodukter av høyere fettsyre-amider, som stearin- og laurinsyreoksyetylamider. Tilsetningen av disse ikke-ionogene tensider forandrer praktisk talt ikke den bakteriologiske virkning av blandingene ifølge oppfinnelsen, således at det altså ikke må tales om en synergisme mellom kvaternære ammoniumforbindelser og ikke-ionogent tensid, men av en slik mellom kvaternær ammoniumforbindelse og 2-N-alkylamino-6-aminopyridin. or sorbitol esters as well as of mixed polymers of ethylene and propylene oxide and oxyethylation products of higher fatty acid amides, such as stearic and lauric acid oxyethylamides. The addition of these non-ionic surfactants practically does not change the bacteriological effect of the mixtures according to the invention, so that there is no need to speak of a synergism between quaternary ammonium compounds and non-ionic surfactant, but of one between a quaternary ammonium compound and 2-N- alkylamino-6-aminopyridine.

Fremstillingen av tilberedningene ifølge oppfinnelsen foregår på teknisk enkel måte ved blanding av enkeltkomponentene ved 0 til 100°C som sådanne eller i form av deres oppløsninger eller dispersjoner i vann, alkoholer som metanol, etanol, propanol, etylenglykol og propylenglykol eller glykoletere, som diok-san, dimetylglykol og diglykol, under tilsetning av organiske eller uorganiske syrer, som eddiksyre, sitronsyre, melkesyre, saltsyre og fosforsyre, hvis det ønskes en sur pH-verdi. En al-kalisk pH-verdi som på grunn av en god hudforenlighet fordelaktig ikke bør ligge over 9, kan innstilles ved tilsetning av f.eks. NaOH, Na2CO-j, Na-jPO^ og trietanolamin. The preparation of the preparations according to the invention takes place in a technically simple manner by mixing the individual components at 0 to 100°C as such or in the form of their solutions or dispersions in water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol and propylene glycol or glycol ethers, such as dioxygen san, dimethyl glycol and diglycol, with the addition of organic or inorganic acids, such as acetic acid, citric acid, lactic acid, hydrochloric acid and phosphoric acid, if an acidic pH value is desired. An alkaline pH value which, due to good skin compatibility, should preferably not be above 9, can be set by adding e.g. NaOH, Na2CO-j, Na-jPO^ and triethanolamine.

Tilberedningene ifølge oppfinnelsen kan på denne måte fåes i form av klare oppløsninger, stabile dispersjoner eller også i fast konsistens. De lar seg f.eks. anvende som desinfeksjons-og konserveringsmiddel i melk-, kjøtt- eller andre eggehvite-holdige næringsmiddelforarbeidende bedrifter, såvel som i sykehus, dyreoppdretningsanstalter og bryggerier. Videre kan de anvendes som virksomme algicider. The preparations according to the invention can in this way be obtained in the form of clear solutions, stable dispersions or also in a solid consistency. They let themselves e.g. use as a disinfectant and preservative in milk, meat or other food processing companies containing egg whites, as well as in hospitals, animal breeding facilities and breweries. Furthermore, they can be used as effective algicides.

Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av følgende eksempler. The invention shall be explained in more detail by means of the following examples.

Eksempel 1. Example 1.

100 vektdeler av 2-oktylamino-6-aminopyridin, 200 vektdeler av en oppløsning i det følgende betegnet som oppløs-ning A, som inneholder 50 vekt% av forbindelsen 100 parts by weight of 2-octylamino-6-aminopyridine, 200 parts by weight of a solution hereinafter referred to as solution A, containing 50% by weight of the compound

(Kjedelengden oppdeler seg i 50% alkylgrupper med 14, 40% alkylgrupper med 12 og 10% alkylgrupper med 16 karbonatomer), H0% H20 og. 10% etylalkohol og 200 vektdeler n-propanol, 20 vektdeler konsentrert eddiksyre og 10 vektdeler natriumacetat samt 270 vektdeler H20 sammenblandes ved 50°C under omrøring under dannelse av en klar homogen oppløsning. Oppløaningen inneholder 25% baktericid virksomt stoff og er fortynnbart med vann i et hvilket som helst forhold. (The chain length is divided into 50% alkyl groups with 14, 40% alkyl groups with 12 and 10% alkyl groups with 16 carbon atoms), H0% H20 and. 10% ethyl alcohol and 200 parts by weight of n-propanol, 20 parts by weight of concentrated acetic acid and 10 parts by weight of sodium acetate as well as 270 parts by weight of H20 are mixed together at 50°C with stirring to form a clear homogeneous solution. The solution contains 25% bactericidal active substance and can be diluted with water in any ratio.

Eksempel 2. Example 2.

100 vektdeler av 2-dodecyl-amino-6-aminopyridin, 200 vektdeler av oppløsning A, 200 vektdeler av et tilleirings-produkt av 12 mol etylenoksyd til 1 mol tridecylalkohol, 30 vektdeler konsentrert eddiksyre og 10 vektdeler natriumacetat, 100 vektdeler etylalkohol samt 360 vektdeler vann homogeniseres ved 40°C under omrøring. Man får en klar, skummende, etter ønske vannfortynnbar oppløsning med 20% baktericid virksomt stoff, Eksempel 3. 100 parts by weight of 2-dodecyl-amino-6-aminopyridine, 200 parts by weight of solution A, 200 parts by weight of an addition product of 12 mol of ethylene oxide to 1 mol of tridecyl alcohol, 30 parts by weight of concentrated acetic acid and 10 parts by weight of sodium acetate, 100 parts by weight of ethyl alcohol and 360 parts by weight water is homogenized at 40°C with stirring. You get a clear, frothy, optionally water-dilutable solution with 20% bactericidal active substance, Example 3.

100 vektdeler 2-oktylamino-6-aminopyridin, 500 vektdeler av en oppløsning som inneholder Q0% 100 parts by weight of 2-octylamino-6-aminopyridine, 500 parts by weight of a solution containing Q0%

og 20% etanol, samt 300 vektdeler etanol og 100 vektdeler vann homogeniseres under omrøring ved 50°C. Man får en klar oppløs-ning med 50% baktericid virksomt stoff, som er ubegrenset vann-fortynnbart. and 20% ethanol, as well as 300 parts by weight of ethanol and 100 parts by weight of water are homogenized with stirring at 50°C. You get a clear solution with 50% bactericidal active substance, which is unlimitedly dilutable with water.

Eksempel 4. Example 4.

100 vektdeler 2-oktylamino-6-aminopyridin, 50 vektdeler N-cetylpyridiniumbromid, 100 vektdeler av et tilleirings-produkt av 15 mol etylenoksyd til nonylfenol, 30 vektdeler konsentrert eddiksyre og 10 vektdeler natriumacetat, 200 vektdeler etylglykol samt 110 vektdeler vann homogeniseres ved 30°C under omrøring. Det fremkommer en klar oppløsning med 25% baktericid virksomt stoff, som er fortynnbart etter ønske med vann. 100 parts by weight of 2-octylamino-6-aminopyridine, 50 parts by weight of N-cetylpyridinium bromide, 100 parts by weight of an addition product of 15 mol of ethylene oxide to nonylphenol, 30 parts by weight of concentrated acetic acid and 10 parts by weight of sodium acetate, 200 parts by weight of ethyl glycol and 110 parts by weight of water are homogenized at 30° C while stirring. A clear solution with 25% bactericidal active substance is produced, which can be diluted with water as desired.

Fra de følgende bakteriologiske forsøkstabeller fremgår det klart den fortrinnlig bakteriologiske virkning av tilberedningene ifølge oppfinnelsen sammenlignet med utgangsforbind-eiser. Som prøvemetode ble det anvendt suspensjonsforsøk ifølge retningslinjene fra Deutschen Gesellschaft Fur Hygiene und Mikrobiologie. I. Bakteriologisk virkning av: a) Blanding ifølge oppfinnelsen av From the following bacteriological test tables, it is clear that the preferred bacteriological effect of the preparations according to the invention compared to the starting compounds is clear. The test method used was a suspension test according to the guidelines of the Deutschen Gesellschaft Fur Hygiene und Mikrobiologie. I. Bacteriological effect of: a) Mixture according to the invention of

(1 vektdel) og kvaternære ammoniumforbindelser av ovennevnte (1 part by weight) and quaternary ammonium compounds of the above

sammensetning (1 vektdel) pH-verdi 4,5. composition (1 part by weight) pH value 4.5.

b) Bakteriologiske egenskaper av en tilberedning ifølge oppfinnelsen bestående av like vektdeler av blandingi) og addi-sjonsproduktet av 15 mol etylenoksyd til 1 mol glycerinmono-oleat, " p"H-verdi 4,5. c) Kvaternær ammoniumforbindelse med 40% alkylgrupper med 12 C-atomer, 50% alkylgrupper med 14 C-atomer og 10$ alkylgrupper med 16 C-atomer (alkylbenzyldimetylammoniumklorid). d) Bakteriologisk virkning av b) Bacteriological properties of a preparation according to the invention consisting of equal parts by weight of mixture i) and the addition product of 15 mol of ethylene oxide to 1 mol of glycerin mono-oleate, "p"H value 4.5. c) Quaternary ammonium compound with 40% alkyl groups with 12 C atoms, 50% alkyl groups with 14 C atoms and 10% alkyl groups with 16 C atoms (alkylbenzyldimethylammonium chloride). d) Bacteriological effect of

pH-verdien av den 0,1%-ige vandige oppløsning ble innstilt The pH value of the 0.1% aqueous solution was adjusted

til 4,5 (med HC1). to 4.5 (with HC1).

II a) Eggehvitefeilbestemmelse. II a) Egg white error determination.

Til forskjell fra det enkle suspensjonsforsøk frem-stilles herved samtlige fortynninger istedenfor med vann med en 20%-ig vandig oppløsning av storfeserum, pH-verdi 5. In contrast to the simple suspension test, all dilutions are made with water instead of a 20% aqueous solution of bovine serum, pH value 5.

a') Blanding ifølge oppfinnelsen av 1 vektdel benzalkoniumklorid og 1 vektdel a') Mixture according to the invention of 1 part by weight benzalkonium chloride and 1 part by weight

som anvendt ila), as applied in ila),

b') Benzalkoniumklorid ifølge i c), pH-verdi 5> b') Benzalkonium chloride according to c), pH value 5>

II b) Såpefeilbestemmelse. II b) Soap defect determination.

Bestemmelse av såpefeil med 0vandig seig såpeoppløsning som anvendes til fremstilling av samtlige fortynninger. Determination of soap defects with an aqueous viscous soap solution that is used for the production of all dilutions.

a') Blanding ifølge oppfinnelsen av 1 vektdel benzalkoniumklorid og 1 vektdel a') Mixture according to the invention of 1 part by weight benzalkonium chloride and 1 part by weight

som anvendt ila). b') Benzalkoniumklorid som anvendt i I c). as applied in ila). b') Benzalkonium chloride as used in I c).

Av forangående tabeller fremgår det klart den bakteriologiske overlegenhet av tilberedningene ifølge oppfinnelsen, nemlig såvel i nærvær av eggehvite som også av anioniske detergenter som bløt såpe. The preceding tables clearly show the bacteriological superiority of the preparations according to the invention, namely both in the presence of egg white and also of anionic detergents such as mild soap.

III Øyeirritasjonsprøve ifølge Draize og Kelley, Drug and III Eye irritation test according to Draize and Kelley, Drug and

Cosmetic Industry, 71 (1952), side 36 til 37 og 118 til 120. Cosmetic Industry, 71 (1952), pages 36 to 37 and 118 to 120.

a) Vandig oppløsning ifølge oppfinnelsen inneholdende 0, 5% virksomt stoff, idet det virksomme stoff består av like a) Aqueous solution according to the invention containing 0.5% active substance, the active substance consisting of equal

pH-verdien ble innstilt med eddiksyre til 4,5. b) 0,5%-ig vandig oppløsning av innstilt med eddiksyre til pH 4,5 (sammenligning). The pH value was adjusted with acetic acid to 4.5. b) 0.5% aqueous solution of adjusted with acetic acid to pH 4.5 (comparison).

Ved sammenligning av III a) med III b) ser man den betraktelig høyere irritasjonsvirkning (større numerisk verdi av middelverdien) av den kvaternære ammoniumforbindelse sammenlignet med blandingen ifølge oppfinnelsen. When comparing III a) with III b), one sees the considerably higher irritation effect (larger numerical value of the mean value) of the quaternary ammonium compound compared to the mixture according to the invention.

Virkningen som algicid fremgår av følgende: The effect as an algicide can be seen from the following:

Som alge ble det anvendt Chlorella pyrenoidosa. Chlorella pyrenoidosa was used as algae.

200 ml av desinfeksjonsmiddeloppløsningen som skal undersøkes haes i et 250 ml begerglass. Man tilsetter 1 ml av en algesuspensjon. Man avdekker med flytepapir og lar det stå ca. 200 ml of the disinfectant solution to be tested is placed in a 250 ml beaker. 1 ml of an algae suspension is added. Cover with parchment paper and leave for approx.

21 dager. 21 days.

Det fordampede vann erstattes hver uke. Til kon-troll tjener algesuspensjonen i springvann. Etter 3 uker sen-trifugerer man av i på forhånd avveide sentrifugeglass og tørker i eksikator. Deretter bestemmer man algetørrvekten. Fra sammenligning med veksten i springvann fremkommer veksthemmingen. The evaporated water is replaced every week. The algae suspension in tap water serves as a control. After 3 weeks, the sample is centrifuged off in pre-weighed centrifuge tubes and dried in a desiccator. The algae dry weight is then determined. From a comparison with the growth in tap water, the growth inhibition emerges.

Som virksomt stoff ble det anvendt en blanding av like deler 2-oktylamino-6-aminopyridin og dodecyldimetylbenzyl-ammoniumklorid. Innpodet algemengde (tørrvekt): 18,1 mg A mixture of equal parts of 2-octylamino-6-aminopyridine and dodecyldimethylbenzylammonium chloride was used as active substance. Total inoculated amount (dry weight): 18.1 mg

Vekst i vann uten tilsetning: 38,1 mg. Growth in water without addition: 38.1 mg.

Forsøkene viser den gode algicide virkning av de The tests show the good algicidal effect of them

synergistiske blandinger ifølge oppfinnelsen. synergistic mixtures according to the invention.

Følgende forsøk viser at blandinger av 2-oktylamino-6-amino-pyridin og a) dodecyltrimetylammoniumklorid resp. b) dodecylpyridiniumklorid likeledes er fremragende virksomme. Disse sammenligningsforsøk viser at også andre kvaternære ammoniumforbindelser enn de i eksemplene omtalte er virksomme. Mellom de substituerte pyridinforbindelser og kvaternære ammoniumforbindelser består generelt synergisme; den er ikke begrenset til en bestemt kvaternær ammoniumforbindelse. The following experiments show that mixtures of 2-octylamino-6-amino-pyridine and a) dodecyltrimethylammonium chloride resp. b) dodecylpyridinium chloride are also excellently effective. These comparison tests show that quaternary ammonium compounds other than those mentioned in the examples are also effective. Synergism generally exists between the substituted pyridine compounds and quaternary ammonium compounds; it is not limited to a particular quaternary ammonium compound.

Virkningen av de undersøkte blandinger fremgår av nedenstående tabeller. 1. Det virksomme stoff ble til 0,1 vekt% oppløst i vann, pH 7,9. Det virksomme stoff besto av 2-oktylamino-6-aminopyridin og dodecyltrimetylammoniumklorid i vektforhold 1:5. 2.- Det virksomme stoff ble til 0,1 vekt% oppløst i vann, pH 7,25. Det virksomme stoff besto av 2-dodecylamino-6-amino-pyridin og dodecylpyridiniumklorid i vektforhold 1:5. The effects of the investigated mixtures can be seen in the tables below. 1. The active substance was dissolved to 0.1% by weight in water, pH 7.9. The active substance consisted of 2-octylamino-6-aminopyridine and dodecyltrimethylammonium chloride in a weight ratio of 1:5. 2.- The active substance was dissolved to 0.1% by weight in water, pH 7.25. The active substance consisted of 2-dodecylamino-6-amino-pyridine and dodecylpyridinium chloride in a weight ratio of 1:5.

Claims (1)

Middel med baktericid og algicid virkning,karakterisert vedat.det som virksomme stoffer inneholder en synergistisk blanding av 1 vektdel av en kvaternær ammoniumforbindelse, 1 vektdel av 2-N-oktylamino-6-aminopyridin med formelen Agent with bactericidal and algicidal action, characterized in that it contains as active substances a synergistic mixture of 1 part by weight of a quaternary ammonium compound, 1 part by weight of 2-N-octylamino-6-aminopyridine with the formula og eventuelt 10 til 0,1 vektdeler av et ikke-ionogent tensid.and optionally 10 to 0.1 parts by weight of a non-ionic surfactant.
NO249070A 1969-07-02 1970-06-25 NO132301C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691933504 DE1933504B1 (en) 1969-07-02 1969-07-02 Biocide preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO132301B true NO132301B (en) 1975-07-14
NO132301C NO132301C (en) 1975-10-22

Family

ID=5738619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO249070A NO132301C (en) 1969-07-02 1970-06-25

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT301763B (en)
BE (1) BE752727A (en)
CH (1) CH503457A (en)
DE (1) DE1933504B1 (en)
ES (1) ES382112A1 (en)
FR (1) FR2050441B1 (en)
GB (1) GB1262026A (en)
NL (1) NL7009825A (en)
NO (1) NO132301C (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4691018B2 (en) 2003-03-05 2011-06-01 ビオコート エンタープライジズ， インコーポレイテッド Antibacterial solutions and processes

Also Published As

Publication number Publication date
DE1933504B1 (en) 1970-08-27
NL7009825A (en) 1971-01-05
AT301763B (en) 1972-09-25
NO132301C (en) 1975-10-22
GB1262026A (en) 1972-02-02
FR2050441B1 (en) 1973-08-10
ES382112A1 (en) 1972-11-01
BE752727A (en) 1970-12-01
CH503457A (en) 1971-02-28
FR2050441A1 (en) 1971-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11606963B2 (en) Composition containing glycolipids and preservatives
US5122541A (en) Sprayable surface disinfectant
CA2564439A1 (en) Personal care compositions and concentrates for making the same
DE3229097A1 (en) Microbicidal agents
BR102022000610A2 (en) ANTIMICROBIAL ANTIFUNGAL COMPOSITION
NO132301B (en)
US3663694A (en) Iodophor dairy sanitants
WO2018083212A1 (en) Microbiome-safe cosmetic cleaning compositions
DE2125893B2 (en) Preparations for combating microorganisms and their use
US4168302A (en) Hair conditioning compositions containing a non-irritating cationic surfactant
KR20020076158A (en) Composition
IL25775A (en) Pesticidal preparations containing quinolyl carbamates
DE2305554B2 (en) Components for aqueous detergent concentrates
EP0005829B1 (en) Process for preparing aqueous cleansing emulsions containing disinfecting agents and their use
US3285923A (en) Alkyl isoquinolinium phenates
DE2534481A1 (en) Aqueous germicidal soap composition
DE2640790A1 (en) COMPOUNDS CONTAINING BETA-SUBSTITUTED ALLYL ALCOHOLS AND THEIR SULFUR ACID ESTERS, PHOSPHORIC ACID ESTERS, ALKANOYLESTER AND ALKYLENE OXYD ETHER
DE2642016A1 (en) NEW, NON-MEDICAL MICRO-KILLING AGENTS
US2100469A (en) Germicide and fungicide composition
US1232187A (en) Disinfectant.
Marshall The growth effect and toxicity of some halogen derivatives of the isomeric monohydroxyphenylalanines
EP0442519A2 (en) Self-preserving liquid tenside systems
DE1767421A1 (en) Disinfectants
DE940317C (en) Germ-killing iodine complex
Suwendar et al. The Development of a Natural, Antiseptic Liquid Bath Soap from Apple Rose Leaves