NO131133B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO131133B NO131133B NO366373A NO366373A NO131133B NO 131133 B NO131133 B NO 131133B NO 366373 A NO366373 A NO 366373A NO 366373 A NO366373 A NO 366373A NO 131133 B NO131133 B NO 131133B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oxazolidine
- general formula
- steroid
- functional derivative
- carbonyl compound
- Prior art date
Links
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 101000687448 Homo sapiens REST corepressor 1 Proteins 0.000 claims description 3
- 102100024864 REST corepressor 1 Human genes 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- -1 steroid oxazolidine oxazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte til fremstilling av
terapeutisk virksomme steroid-oksazolidinoksaziner.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en analogifremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk virksomme steroid-oksazolidinoksaziner med den generelle -formel: hvor R, som kan være like eller forskjellige, er hydrogen eller metyl og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at en steroid-oksazolidin med den generelle, formel:
hvor R har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en karbonyl-forbindelse med den generelle formel RCOR, hvor R har den ovenfor angitte betydning, eller et funksjonelt derivat derav, ved en temperatur på mellom 0°C og karbonylforbindelsens éller dens funksjonelle derivats kokepunkttempera'tur.
De fremstilte, hittil ukjente forbindelser som har terapeutisk virkning, har spesielt en meget sterk betennelseshemmende virkning.
Kondensasjonen mellom steroid-oksazolidinet og karbonyl-forbindelsen RCOR, hvor R har den angitte betydning, eller et funksjonelt derivat av karbonylgruppen, slik som et acetal, kan utføres i nærvær av vann eller under vannfrie betingelser. . Cyklopentanringen D i steroidet har, som det fremgår fra formlene, en temmelig fastlagt struktur, mens strukturen til de andre tre ringer i steroidet kan variere i utstrakt grad. F.eks. kan det være en eller flere dobbeltbindinger i stillingene 1, ^, 6, 9, (11). OksygenhoIdige grupper slik som en ketongruppe eller en hydroksygruppe kan wære tilstede i stillingene 3 og 11 eller i begge stillinger. Det er også mulig å utføre de ovenfor angitte reaksjoner på steroider med en 9~halogensubstituent.
Praktisk talt alle forbindelser som er omfattet av følgende formel-har betennelseshemmende virkning:
hvor R, som er like eller forskjellige, er hydrogen, en lavere alkylgruppe eller arylgruppe, og som kan ha en eller to oksygen-holdige grupper i stillingene 3 og 11 eller i begge stillinger, et halogenatom kan være tilstede i stilling 9, og det kan forefinnes
dobbeltbindinger mellom stillingene 1, (2) og/eller 4, (5) og/eller 9, (ID-Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal forklares nærmere
Ek sempel 1 9a-fluor-11g-hydroksyandrosta-1, 4-dien-3-on-/ 17a, l6ct-d7-oksazolidin/ 3' 34'- c7- 2"- metyl- 2H- tetrahydro- l, 3- oksazin- 5"- on.
En blanding av 11 g 11(3, 21-dihydroksy-9ct-f lurpregna-1, 4-dien-3s20-dion-/17a,l6a-d7-oksazolidin, 50 ml vann og 60 ml acetalde-
hyd holdes ved 0°C i 2 timer, hvoretter det tilsettes 100 ml vann,
og blandingen ekstraheres med etylacetat. Etter inndampning av opp-løsningsmidlet omkrystalliseres resten fra metanol. Forbindelsen er 9a-fluor- 113-hydroksyandrosta-l ,4-dien-3-on-/17a,l6a-d/'-oksazolidin/3'5^'_c/-2"-mety1-2H-tetrahydro-l,3~oksazin-5"-on med smeltepunkt 248-2*49°C.
Eksempel 2
9a-fiuor-116-hydroksyandrosta-l,4-dien-3-on-/17a,l6a-d/-2'-metyloksa-z olidin-/ 3', ^ '- c7- 2H- tetrahydro- l, 3- oksazin- 5"~ on.
En blanding av 8 g 113 , 21-dihydroksy~9a-f luorpregna-1,El-dlen- 3,20-dion-/17a,l6a-d7-2'-metyloksazolidin, 200 ml metanol og vandig J>6% formaldehyd, holdes natten over ved romtemperatur. ' Etter inndampning av metanol oppnås 6,8 g praktisk talt ren forbindelse
ved filtrering. Smeltepunkt 285°C
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk virksomme steroid-oksazolidinoksaziner med den generelle formel:hvor R, som er like eller forskjellige, er hydrogen eller metyl,karakterisert ved at en steroid-oksazolidin med den generelle formel: hvor R har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en karbonyl-forbindelse med den generelle formel RCOR, hvor R har den ovenfor angitte betydning, eller et funksjonelt derivat derav, ved en temperatur mellom 0°C og karbonylforbindelsens eller dens funksjonelle derivats kokepunktstemperatur.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO366373A NO131133C (no) | 1968-05-03 | 1973-09-19 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1602968 | 1968-05-03 | ||
| NO01825/69A NO128608B (no) | 1968-05-03 | 1969-05-02 | |
| NO366373A NO131133C (no) | 1968-05-03 | 1973-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO131133B true NO131133B (no) | 1974-12-30 |
| NO131133C NO131133C (no) | 1975-04-09 |
Family
ID=27272884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO366373A NO131133C (no) | 1968-05-03 | 1973-09-19 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO131133C (no) |
-
1973
- 1973-09-19 NO NO366373A patent/NO131133C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO131133C (no) | 1975-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2006515869A (ja) | １７α−アセトキシ−１１β−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１９−ノルプレグナ−４，９−ジエン−３，２０−ジオンを得る方法 | |
| HU186026B (en) | Process for preparing 4-halo-dihydro-pyran-3-one derivatives | |
| NO140978B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater | |
| NO131133B (no) | ||
| NO128608B (no) | ||
| Achmatowicz Jr et al. | Chasmanine and its structure | |
| Adams et al. | Structure of Monocrotaline. VII. 1 Structure of Retronecine and Related Bases | |
| NO132438B (no) | ||
| US3187022A (en) | 17beta-amino-17alpha-pregnen-20-one compounds and the production thereof | |
| Tamura et al. | A synthesis of 5‐amino‐and 5‐hydroxy‐l‐ethyl‐1, 4‐dihydrio‐4‐oxo‐3‐quinolinecarboxylic acids and their derivatives | |
| NO311839B1 (no) | Forbindelser med camptothecin-grunnstruktur, isolert fra Mappia foetida, og anvendelse derav som utgangsmaterialer for nyelegemidler samt som terapeutiske midler | |
| US2910470A (en) | 3-oxocona-1, 4-dienine and intermediates for its preparation | |
| US3062847A (en) | Steroidal azines | |
| US2983736A (en) | Process for the preparation of 20-alkylamino steroid derivatives and novel 20-alkylamino steroid derivatives prepared thereby | |
| US2907758A (en) | 3, 5-cyclo-18, 20-epoxypregnane derivatives | |
| McCaldin et al. | THE NATURE OF PYRACONITINE | |
| US3272803A (en) | 2, 2-ethylenetestosterones | |
| Lin et al. | Synthesis of Some Isocoumarin Derivatives | |
| US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
| US3462413A (en) | 14,21-oxidonorcholan-23-oic acid lactams and derivatives | |
| CA1050965A (en) | 11.beta.-ALKYL-2-AZAESTRATRIENES AND INTERMEDIATES | |
| US3120535A (en) | Process of preparing 10-brominated derivatives of yohimbane alkaloids | |
| US2809198A (en) | Tetradehydrodeserpidic acid compounds | |
| US2975173A (en) | Derivatives of 11alpha-hydroxy-11, 19-epoxyandrostanes | |
| US3105068A (en) | Improved preparation of allopregnenolone and pregnadienolone from tomatidine and solasodine |