NO125342B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO125342B NO125342B NO16545066A NO16545066A NO125342B NO 125342 B NO125342 B NO 125342B NO 16545066 A NO16545066 A NO 16545066A NO 16545066 A NO16545066 A NO 16545066A NO 125342 B NO125342 B NO 125342B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dyes
- dye
- alkali
- group
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 81
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 20
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- -1 sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 9
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 4
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 15
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 10
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 7
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 3
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 3
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001407 sodium bicarbonate Drugs 0.000 description 2
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZFMHDDZRBTFH-CZEFNJPISA-N 2-[(e)-2-(5-carbamimidoyl-1-benzofuran-2-yl)ethenyl]-1-benzofuran-5-carboximidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C1=CC=C2OC(/C=C/C=3OC4=CC=C(C=C4C=3)C(=N)N)=CC2=C1 WFZFMHDDZRBTFH-CZEFNJPISA-N 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C44/00—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles
- B29C44/20—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles for articles of indefinite length
- B29C44/28—Expanding the moulding material on continuous moving surfaces without restricting the upwards growth of the foam
Landscapes
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Coloring (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Fremgangsmåte lii farging av polyhydioksylertc materialer og preparater for dette. Process lii dyeing of polyhydioxylertc materials and preparations for this.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til farging av polyhydroksylerte materialer, slik som celluloseholdige materialer av fiberaktig struktur ifølge trykk-ener foulardiseringsmetoden eller ifølge direktfargemetoden av bad med stort forhold mellom bad og det materiale som skal farges. Ifølge foreliggende oppfinnelse fåes ekte farger og trykk når man anvender organiske fargestoffer som ved siden av minst en og fortrinnsvis flere enn en sur, vannoppløseliggjørende gruppe inneholder minst en substituent som lett kan avspaltes under medtakelse av bindingselektronparet, og som er bundet til et kullstoffatom i den alifatiske kjede i en sulfonsyrealkylamid-rest som er tilstede i fargestoffmolekylet og fikserer fargestoffene ved varmeinnvirk-ning i nærvær av anorganiske syrebindende midler, som fortrinnsvis er minst så alkalisk som natriumkarbonat på den vare som skal farges. The present invention relates to a method for dyeing polyhydroxylated materials, such as cellulose-containing materials of a fibrous structure according to the print-en foulardization method or according to the direct dyeing method of baths with a large ratio between bath and the material to be dyed. According to the present invention, true colors and prints are obtained when organic dyes are used which, in addition to at least one and preferably more than one acidic, water-solubilizing group, contain at least one substituent which can be easily split off with the inclusion of the bonding electron pair, and which is bound to a carbon atom in the aliphatic chain in a sulfonic acid alkylamide residue which is present in the dye molecule and fixes the dyes by heat in the presence of inorganic acid-binding agents, which are preferably at least as alkaline as sodium carbonate on the product to be dyed.
Som labile substituenter som kan avspaltes under medtakelse av bindingselektronparet kan f. eks. nevnes alifatisk bundne fosfor- eller svovelsyreestergrupper, fremfor alt alifatisk bundne sulfonyloksy-grupper og halogenatomer, særlig et alifatisk bundet kloratom. Hensiktsmessig står disse labile substituenter i y- eller (I-stilling i en alifatisk rest, som er bundet til fargestoffmolekylet over en sulfonsyreamid-gruppe. As labile substituents that can be cleaved with the inclusion of the bonding electron pair, e.g. mention is made of aliphatically bound phosphoric or sulfuric acid ester groups, above all aliphatically bound sulfonyloxy groups and halogen atoms, in particular an aliphatically bound chlorine atom. Conveniently, these labile substituents are in the y- or (I) position in an aliphatic residue, which is bound to the dye molecule via a sulphonic acid amide group.
Ved siden av minst en substituent av den angitte art, inneholder de fargestoffer som skal anvendes ifølge foreliggende fremgangsmåte ennå minst en sur, fortrinnsvis sterkt vannoppløseliggj ørende gruppe, slik som en acylert sulfonsyreamid-gruppe, en karboksylgruppe eller fremfor alt en sulfonsyregruppe. Fordelaktig anvender man fargestoffer som inneholder mer enn en slik gruppe. In addition to at least one substituent of the specified type, the dyes to be used according to the present method also contain at least one acidic, preferably strongly water-soluble group, such as an acylated sulphonic acid amide group, a carboxyl group or, above all, a sulphonic acid group. It is advantageous to use dyes that contain more than one such group.
Som oppløselige organiske fargestoffer kommer herved fargestoffer av de forskjel-ligste klasser i betraktning, f. eks. stilben-fargestoffer, azinfargestoffer, dioksazin-fargestoffer, antrakinonfargestoffer og fremfor alt sure ftalocyaninfargestoffer og særlig sure azofargestoffer og endog både metallfrie, som metallholdige mono- og polyazofargesetoffer. Særlig gode resultater fåes med oppløselige fargestoffer, som ikke har noen eller i det minste ingen utpreget affinitet til bomull. As soluble organic dyes, dyes of the most different classes come into consideration, e.g. stilbene dyes, azine dyes, dioxazine dyes, anthraquinone dyes and above all acid phthalocyanine dyes and especially acid azo dyes and even both metal-free, such as metal-containing mono- and polyazo dyes. Particularly good results are obtained with soluble dyes, which have no or at least no pronounced affinity for cotton.
Et stort antall fargestoffer av den angitte art er kjent eller kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter, f. eks. av fargestoffkomponenter, som allerede inneholder de nevnte labile substituenter, eller i det man innbygger disse labile substituenter, henholdsvis slike labile substi-tuentoppvisende rester i fargestoffmolekylet etter i og for seg kjente fremgangsmåter etter fargestoff-fremstillingen. A large number of dyes of the specified type are known or can be produced according to methods known per se, e.g. of dye components, which already contain the aforementioned labile substituents, or in which these labile substituents are incorporated, respectively such labile substituent-displaying residues in the dye molecule according to methods known per se after the dye preparation.
Således får man ved omsetning av azo-eller antrakinonfargestoffsulfonsyrehalo-genider eller av ftalocyaninsulfonsyrehalo-genider med f. eks. f^-kloretylamin, eventuelt etter forsåpning av ikke-omsatte sul-fonsyrehalogenidgrupper til fri sulfonsyregrupper verdifulle fargestoffer som egner seg til fargnig ifølge foreliggende frem-gansmåte. Gruppen av de fargestoffer som skal anvendes ifølge oppfinnelsen og som inneholder en alifatisk bundet sulfonylert oksygruppe, kan man fremstille f. eks. således at man omsetter et mol av et fargestoff som inneholder en sulfonsyre-N-oksyalkylamidgruppe med minst ett mol av et organisk sulfonsyrehalogenid, f. eks. to-sylklorid, bensolsulfonylklorid eller etan-sulfonylklorid, således at oksygruppen acy-leres. Thus, by reacting azo or anthraquinone dyes sulphonic acid halides or phthalocyanine sulphonic acid halides with e.g. β-chloroethylamine, optionally after saponification of unreacted sulfonic acid halide groups to free sulfonic acid groups, valuable dyes suitable for dyeing according to the present process. The group of dyes to be used according to the invention and which contain an aliphatically bound sulfonylated oxy group can be prepared, e.g. so that one mole of a dye containing a sulfonic acid N-oxyalkylamide group is reacted with at least one mole of an organic sulfonic acid halide, e.g. tosyl chloride, benzenesulfonyl chloride or ethanesulfonyl chloride, so that the oxy group is acylated.
Med de fargestoffer som kan fås på denne måte kan celluloseholdige materialer av fiberaktig struktur og da både syntetiske fibre, f. eks. av regenerert cellulose eller viskose og naturlige materialer, f. eks. lin eg fremfor alt bomull, impregneres på foularrl, eller farges ifølge direktfargemetoden fra bad med stort forhold mellom bad og vare. Hensiktsmessig anvendes det for dette vandige oppløsninger av de fargestoffer som kommer i betraktning. Med slike oppløsninger som hensiktsmessig kan inneholde mer eller mindre nøytrale, fremfor alt anorganiske salter, slik som alkali-klorider eller sulfater, eventuelt også fortrinnsvis anorganiske syrebindende midler, slik som alkalimetallkarbonater, alkali-metallfosfater, alkalimetallborater eller -perborater, henholdsvis deres blandinger, særlig pufferblandinger av slike midler, farges eller impregneres ifølge oppfinnelsen den vare som skal farges, fortrinnsvis kaldt eller ved bare middels forhøyet temperatur eller i tilfelle det ikke er tilstede noen alkalier, også varmt, f. eks. ved 60—80° og vris som vanlig. Hensiktsmessig vrir man således at den impregnerte vare holder tilbake 0.5—1,3 del av sin utgangsvekt av fargestoff oppløsning. With the dyes that can be obtained in this way, cellulose-containing materials of fibrous structure and then both synthetic fibers, e.g. of regenerated cellulose or viscose and natural materials, e.g. linen and above all cotton, is impregnated on foulardrl, or dyed according to the direct dyeing method from bath with a large ratio between bath and product. Appropriately, aqueous solutions of the dyes that come into consideration are used for this. With such solutions which can suitably contain more or less neutral, above all inorganic salts, such as alkali chlorides or sulphates, possibly also preferably inorganic acid-binding agents, such as alkali metal carbonates, alkali metal phosphates, alkali metal borates or -perborates, respectively their mixtures, in particular puffer mixtures of such agents, the article to be dyed is dyed or impregnated according to the invention, preferably cold or at only a moderately elevated temperature or, in the event that no alkalis are present, also hot, e.g. at 60-80° and twist as usual. It is expedient to twist so that the impregnated product retains 0.5-1.3 part of its initial weight of dye solution.
Fikseringen av fargestoffet på den vare som er impregnert på denne måte med fargestoffoppløsningen foretas etter impregneringen. For dette formål kan f. eks. de impregnerte materialer, eventuelt etter forutgående tørking og i tilfelle impregneringen ikke inneholder noen anorganiske syrebindende midler, etter en behandling med vandige alkaliske oppløsninger av anorganiske syrebindende midler f. eks. med en saltholdig alkalihydroksydoppløsning, underkastes en behandling i varmen eller i kulden og oppvarmes kort tid med vanndamp eller f. eks. i en varm luftstrøm henholdsvis på en oppvarmet sylinder. Ved anvendelsen av praktisk talt nøytrale im-pregneringsbad, som ikke inneholder noen alkaliavgivende stoffer, kan varen om ønsket ligge lengere tid før fikseringen, hvilket kan bety en fordel alt etter an-legget av den forhåndenværende appa-ratur. I stedet for å foreta fikseringen ved hjelp av et atskilt alkalibad kan man allerede fra begynnelsen av tilsette impregne-ringsoppløsningen anorganiske alkalier og alkaliavgivende midler, slik som natriumkarbonat og direkte dampe eller underkaste de impregnerte materialer en varmebe-handling uten mellombehandling i et alkalibad og uten mellomtørking. The fixation of the dye on the product which has been impregnated in this way with the dye solution is carried out after the impregnation. For this purpose, e.g. the impregnated materials, possibly after prior drying and in case the impregnation does not contain any inorganic acid-binding agents, after a treatment with aqueous alkaline solutions of inorganic acid-binding agents, e.g. with a saline alkali hydroxide solution, subjected to a treatment in the heat or in the cold and heated for a short time with steam or e.g. in a hot air stream or on a heated cylinder. When using practically neutral impregnation baths, which do not contain any alkali-releasing substances, the product can, if desired, remain for a longer time before fixation, which can mean an advantage depending on the layout of the existing equipment. Instead of carrying out the fixation using a separate alkali bath, inorganic alkalis and alkali-releasing agents, such as sodium carbonate and direct steam, can be added to the impregnation solution right from the start, or the impregnated materials can be subjected to a heat treatment without intermediate treatment in an alkali bath and without intermediate drying.
Fikseringen av fargestoffene kan også skje under fargeprosessen. For dette formål tilsettes fargebadet slike syrebindende midler i en slik mengde at det opptrer en tydelig alkalisk reaksjon. Således kan fargebadet samtidig med fargestoffene tilsettes syrebindende midler og det skal sør-ges for f. eks. ved anvendelse av pufferblandinger, f. eks. av di- og tr- natrium-fosfat at badet oppviser en pH-verdi på mer enn 10, fortrinnsvis ca. 12,5. Man kan også operere med mindre pH-verdier og derfor f. eks. farge varmt ved høyere temperatu-rer. I alminnelighet er utførelsen av farge-prose.ssene i varmen i og for seg gunstigere. The fixation of the dyes can also take place during the dyeing process. For this purpose, such acid-binding agents are added to the dye bath in such a quantity that a clear alkaline reaction occurs. Thus, acid-binding agents can be added to the dye bath at the same time as the dyes, and provision must be made for e.g. when using buffer mixtures, e.g. of di- and tr-sodium phosphate that the bath exhibits a pH value of more than 10, preferably approx. 12.5. You can also operate with lower pH values and therefore e.g. color warm at higher temperatures. In general, the performance of the color processes in the heat is in itself more favorable.
For å uttømme badet er det anbefalel-sesverdig samtidig med fargestoffet eller under fargeprosessen å tilsette salter, eventuelt porsjonsvis. Under fargeprosessen reagerer de angitte fargestoffer som inneholder labile grupper med det celluloseholdige materiale som skal farges, hvoretter de fikseres formodentlig ved kjemisk bind-ing. For å begunstige dette fikseringsforløp, kan fargebadet under fargeprosessen inn-stilles tydelig alkalisk i tilfelle det ikke fra begynnelsen av inneholder syrebindende midler, ved tilsetning av alkali, f. eks. ved tilsetning av alkali, f. eks. ved tilsetning av soda, pott-aske eller alkalilut. Man kan og-så la pH-verdien for det til å begynne med svakt surt til nøytralt eller svakt alkalisk reagerende fargebad, stige litt etter litt under hele fargeforløpet eller etter at fargestoffet er brakt på det materiale som skal farges, kan dette eventuelt etter forutgående tørking behandles i et frisk alkalisk bad for å fiksere fargestoffet. Det er som regel imidlertid fordelaktig fra begynnelsen av å sette det syrebindende middel til fargebadet. To exhaust the bath, it is advisable to add salts at the same time as the dye or during the dyeing process, possibly in portions. During the dyeing process, the specified dyes containing labile groups react with the cellulosic material to be dyed, after which they are presumably fixed by chemical bonding. In order to favor this fixation process, the dye bath during the dyeing process can be made distinctly alkaline if it does not contain acid-binding agents from the start, by adding alkali, e.g. by adding alkali, e.g. by adding soda ash, pot ash or alkaline lye. You can also leave the pH value of the initially slightly acidic to neutral or slightly alkaline reacting dye bath, rise little by little during the entire dyeing process or after the dye has been applied to the material to be dyed, this can possibly be done after prior drying is treated in a fresh alkaline bath to fix the dye. However, it is usually advantageous from the beginning to add the acid-binding agent to the dye bath.
I stedet for å fremstille fargebadene, henholdsvis de oppløsninger som anvendtes for impregneringen på den måte at man opptar de angitte fargestoffer og eventuelt mer eller mindre nøytrale, anorganiske salter samtidig eller enkeltvis og etter hver-andre i vann, kan også fargestoffene og saltene forarbeides deigformet og fortrins-vis til tørre preparater. De preparater som anvendes for fremstilling av impregner-ingsoppløsningen, kan foruten saltene eller de ikke-elektrolytter, slik som urinstoff som tilsettes i stedet for disse eventuelt også tilsettes puffersalter eller slike midler som formår å avgi alkali, f. eks. ved oppvarming. Instead of preparing the dye baths, respectively the solutions used for the impregnation in such a way that the specified dyes and possibly more or less neutral, inorganic salts are absorbed simultaneously or individually and one after the other in water, the dyes and salts can also be processed in dough form and preferably for dry preparations. In addition to the salts or non-electrolytes, the preparations used for the preparation of the impregnation solution, such as urea which are added instead of these, buffer salts or such agents which manage to give off alkali, e.g. during heating.
I stedet for ved impregnering eller ved direktfarging fra bad med stort forhold mellom bad og vare, kan de angitte fargestoffer ifølge foreliggende fremgangsmåte påføres de materialer som skal farges ved påtrykning. For dette formål anvender man f. eks. en trykkfarge som ved siden av de i trykkerier vanlige hjelpemidler, f. eks. fukte og fortykningsmidler, minst inneholder ett av de angitte fargestoffer og eventuelt et anorganisk syrebindende middel, eller et stoff som formår å avgi et slikt middel. Instead of by impregnation or by direct dyeing from a bath with a large ratio between bath and product, the specified dyes according to the present method can be applied to the materials to be dyed by printing. For this purpose, e.g. a printing ink which, in addition to the aids common in printing houses, e.g. wetting and thickening agents, at least contains one of the specified dyes and possibly an inorganic acid-binding agent, or a substance capable of emitting such an agent.
Som hjelpemiddel for fremstilling av trykkpastaene kommer f. eks. urinstoff og fortykningsmiddel, slik som alkylcellulose (f. eks. metylcellulose), alginater o. s.v. i betraktning. As aids for the production of the printing pastes, e.g. urea and thickening agent, such as alkyl cellulose (e.g. methyl cellulose), alginates, etc. considering.
Som anorganiske syrebindende midler og som stoff som formår å avgi slikt middel, skal her fortrinnsvis også forståees slike som reagerer minst så alkalisk som natriumkarbonat, f. eks. alkalisalter, slik som kaliumcyanid, natriumkarbonat eller — bi-karbonat, kaliumkarbonat, trinatriumfosfat henholdsvis blandinger av di- og trinatriumfosfat, videre alkali eller jordal-kalihydroksyder, særlig natriumhydroksyd, eller blandinger av alkalihydroksyder med kaliumkarbonat. Ved anvendelse av trykkfarger som ikke inneholder slike midler, underkastes den påtrykkede vare en alkalibehandling, fortrinnsvis i en sterkt saltholdig alkalikarbonatoppløsning eller med fordel i en sterk saltholdig alkali eller jord-alkalihydroksydoppløsning og etterpå utsettes for innvirkning av varme, eventuelt i nærvær av vanndamp. I tilfelle det i trykkfargen allerede inneholdes et anorganisk syrebindende middel eller et anorganisk stoff, som f. eks. ved oppvarming kan bli så alkalisk som natriumkarbonat, er al-kalibehandlingen av den påtrykkede vare før oppvarmingen, henholdsvis før damp-ningen, ikke nødvendig. Inorganic acid-binding agents and substances capable of releasing such an agent should preferably also be understood here as those which react at least as alkaline as sodium carbonate, e.g. alkali salts, such as potassium cyanide, sodium carbonate or - bicarbonate, potassium carbonate, trisodium phosphate respectively mixtures of di- and trisodium phosphate, further alkali or alkaline earth potassium hydroxides, especially sodium hydroxide, or mixtures of alkali hydroxides with potassium carbonate. When using printing inks that do not contain such agents, the printed product is subjected to an alkali treatment, preferably in a strongly saline alkali carbonate solution or advantageously in a strongly saline alkali or alkaline earth hydroxide solution and then exposed to the influence of heat, possibly in the presence of steam. In the event that the printing ink already contains an inorganic acid-binding agent or an inorganic substance, such as e.g. when heated can become as alkaline as sodium carbonate, the alkaline treatment of the printed product before heating, or before steaming, is not necessary.
Ifølge foreliggende fremgangsmåte får man på polyhydroksylerte, særlig på celluloseholdige materialer av fiberaktig struktur, også ved anvendelse av slike fargestoffer av den angitte definisjon, som for bomull ikke har noen eller i det minste ingen utpreget affinitet, meget verdifulle kraftige, for det meste meget fulle farginger og trykk, med utmerkede våthetsegenskaper og meget god lysekthet. According to the present method, one obtains on polyhydroxylated, especially on cellulose-containing materials of a fibrous structure, also by using such dyes of the given definition, which have no or at least no pronounced affinity for cotton, very valuable strong, mostly very full dyes and prints, with excellent wetness properties and very good lightfastness.
I visse tilfelle kan det være av fordel å underkaste de farginger og trykk som fåes ifølge foreliggende fremgangsmåte en et-terbehandling. Således såpebehandles f. eks. de erholdte fargninger. Ved denne et-terbehandling fjernes de ikke-fullstendig fikserte fargestoffmengder. I tilfelle de fargestoffer som anvendes ifølge foreliggende fremgangsmåte til fremstilling av fargninger og trykk, inneholder metalliserbare grupper, kan de underkastes en etterbe-handling med tungmetallavgivende, særlig kobberavgivende midler. 1 de følgende eksempler betyr deler, såfremt intet annet angis, vektsdeler, pro-sentene vektsprosenter, og temperaturene er angitt i Celsiusgrader. Fargestoffene er som regel angitt som fri syrer, men anvendes som alkalisalter. In certain cases, it may be advantageous to subject the dyeings and prints obtained according to the present method to an after-treatment. Thus soap is treated, e.g. they obtained stainings. During this post-treatment, the not completely fixed amounts of dye are removed. In the event that the dyes used according to the present method for the production of dyeings and prints contain metallizable groups, they can be subjected to a post-treatment with heavy metal-releasing, particularly copper-releasing agents. In the following examples, unless otherwise stated, parts means parts by weight, percentages are percentages by weight, and the temperatures are indicated in degrees Celsius. The dyes are usually listed as free acids, but are used as alkali salts.
Eksempel 1: Example 1:
2 deler av fargestoffet som, som fri syre tilsvarer formelen 2 parts of the dye as, as free acid corresponds to the formula
oppløses i 2000 deler vann. I det således erholdte fargebad går man inn ved 20—25° med 100 deler godt fuktet bomullsgarn. I løpet av 30 minutter tilsettes 500 deler av en 20 pst.'s natriumklorid-oppløsning i por-sjoner. Etter videre 10 minutter tilsettes 30 deler av en 15 pst.'s natriumhydroksyd-oppløsning, oppvarmes til 85—90° og farges videre i 60 minutter ved 85—90°. Etter skylling i kaldt vann såpebehandles den erholdte farging i 15 min. ved 85—100°, oppløsning, oppvarmes! til 85—90°. Etter skylles grundig i kaldt vann og tørkes. Man får således en vaskeekte gul farging. dissolve in 2000 parts water. The dye bath thus obtained is entered at 20-25° with 100 parts of well-moistened cotton yarn. During 30 minutes, 500 parts of a 20% sodium chloride solution are added in portions. After a further 10 minutes, 30 parts of a 15% sodium hydroxide solution are added, heated to 85-90° and dyed for 60 minutes at 85-90°. After rinsing in cold water, the obtained coloring is treated with soap for 15 minutes. at 85—100°, solution, heated! to 85-90°. Then rinse thoroughly in cold water and dry. You thus get a wash-proof yellow colouring.
Et liknende resultat fåes ved anvendelse av en tilsvarende mengde kalsium-hydroksyd i stedet for natriumhydroksyd, eller også når man i stedet for det angitte fargestoff anvender 2 deler av fargestoffet med formelen A similar result is obtained by using a corresponding amount of calcium hydroxide instead of sodium hydroxide, or when instead of the specified dye, 2 parts of the dye with the formula are used
Eksempel 2: Example 2:
I del av fargestoffet med formelen In part of the dye with the formula
OCH,, AND,,
i in
oppløses i 100 deler vann og appliseres ved 40° på foulard på en cellullvevning. Man vrir fra overskudd av væske, således at stoffet holder tilbake 75 pst. av sin vekt av fargestoff oppløsning. dissolve in 100 parts of water and apply at 40° to foulard on a cellulose weave. One twists from excess liquid, so that the fabric retains 75 per cent of its weight of dye solution.
Den således impregnerte vare tørkes, impregneres deretter ved romtemperatur i en oppløsning som pr. liter inneholder 10 g natriumhydroksyd og 300 g natriumklorid, vris til 75 pst.'s væskeopptak'; og dampes i 60 sekunder ved 100—101°. Deretter skyldes, behandles i 0,5 pst. natriumbi-karbonatoppløsning, skylles, såpebehandles i et kvarter i en 0,3 pst. oppløsning av et ionefritt vaskemiddel ved koketemperatur, skylles og tørkes. The product thus impregnated is dried, then impregnated at room temperature in a solution which per liter contains 10 g of sodium hydroxide and 300 g of sodium chloride, turn to 75 percent liquid absorption'; and steamed for 60 seconds at 100—101°. It is then washed, treated in a 0.5% sodium bicarbonate solution, rinsed, soaped for fifteen minutes in a 0.3% solution of a non-ionic detergent at boiling temperature, rinsed and dried.
Det resulterer i en kraftig, rødlig gul It results in a strong, reddish yellow
farging, med utmerket vaskeekthet. dyeing, with excellent washing fastness.
Anvender man i stedet for det oven-nevnte fargestoff 1 del av fargestoffet med formelen If one uses instead of the above-mentioned dye 1 part of the dye with the formula
eller 1 del av fargestoffet med formelen or 1 part of the dye with the formula
og forøvrig går frem som ovenfor beskrevet, får man gule farginger med liknende gode våtektheter. and otherwise proceed as described above, you get yellow dyes with similarly good wet fastness.
I Eksempel 3: In Example 3:
I 2 deler av fargestoffet med formelen In 2 parts of the dye with the formula
oppløses i 400 deler vann ved 50° og fortynnes med kaldt vann til 4000 deler. Man tilsetter 80 deler trinatriumfosfat og 80 deler natriumklorid, går inn med 100 deler av en bomullsvevning i det således tilberedte fargebad, og øker temperaturen i en halv time til 60°, tilsetter 80 deler natriumklorid, øker temperaturen i 15 minutter til 80°, og holder ennå 30 minutter ved denne temperatur. Deretter skylles fargingen og såpebehandles 15 minutter en 0,3 pst. oppløsning av et ionefritt vaskemiddel ved koketemperatur. Man skyller og tørker og får en gul farging med meget god vaskeekthet. dissolve in 400 parts of water at 50° and dilute with cold water to 4000 parts. 80 parts of trisodium phosphate and 80 parts of sodium chloride are added, 100 parts of a cotton weave are introduced into the dye bath thus prepared, and the temperature is raised for half an hour to 60°, 80 parts of sodium chloride are added, the temperature is raised for 15 minutes to 80°, and still lasts 30 minutes at this temperature. The dyeing is then rinsed and treated with soap for 15 minutes in a 0.3% solution of an ion-free detergent at boiling temperature. You rinse and dry and get a yellow coloring with very good washing fastness.
Anvender man i stedet for de i første avsnitt angitte 80 deler trinatriumfosfat, 2 deler natriumhydroksyd, og forøvrig går frem som beskrevet, får man liknende gode, gule farginger. If you use instead of the 80 parts of trisodium phosphate, 2 parts of sodium hydroxide specified in the first paragraph, and otherwise proceed as described, you get similarly good, yellow colorings.
Eksempel 4: Example 4:
En del av fargestoffet med formelen Part of the dye with the formula
OCH.. AND..
blandes med 5 deler urinstoff, oppløses i 34 deler varmt vann og oppløsningen innrøres i 60 deler av en 3 pst. Johannesbrødkjerne-melfortykning. mixed with 5 parts urea, dissolved in 34 parts warm water and the solution stirred into 60 parts of a 3 per cent locust bean paste thickener.
En cellullvevning påtrykkes på roule-autrykkemaskin med denne trykkfarge og tørkes. A cellulose fabric is printed on a roule printing machine with this printing ink and dried.
Deretter fører man vevningen ved romtemperatur i utbredt tilstand gjennom en oppløsning som pr. liter inneholder 10 g natriumhydroksyd og 300 g natriumklorid, vrir fra overskudd av oppløsning således at vevningens vektøkning utgjør 75 pst. The tissue is then passed at room temperature in an extended state through a solution which per liter contains 10 g of sodium hydroxide and 300 g of sodium chloride, twist from excess solution so that the weight increase of the fabric is 75 per cent.
Deretter dampes vevningen i 60 sekunder, skylles, behandles med en vandig opp-løsning som inneholder 5 g natriumbikar-bonat pr. liter, skylles igjen og såpebehandles i 15 minutter ved koketemperatur i en 0,3 pst. oppløsning av et ionefritt vaskemiddel. Deretter skylles, og tørkes, og det resulterer i et gult, fargekraftig, kokekte, fiksert trykkmønster. The tissue is then steamed for 60 seconds, rinsed, treated with an aqueous solution containing 5 g of sodium bicarbonate per litres, rinsed again and treated with soap for 15 minutes at boiling temperature in a 0.3% solution of a non-ionic detergent. It is then rinsed and dried, resulting in a yellow, strongly colored, cook-proof, fixed print pattern.
Eksempel 5: Example 5:
3 deier av fargestoffet med formelen oppleses i 100 deler vann. Med denne 20° varme oppløsning impregnerer man en bomullsvevning, vrir av til 75 pst. vekts-økning og tørker. Vevningen føres nå gjennom en 20° varm oppløsning av 10 deler natriumhydroksyd og 300 deler natriumklorid i 1000 deler vann, vris til 75 pst. vektsøkning og dampes i 60 sekunder. Deretter skylles og såpebehandles i 15 minutter ved koketemperatur i 0,1 pst. oppløs- ning av et ionefritt vaskemiddel. Det resulterer i en kraftig kokekte, gul farging. Hvis stoffet etter passeringen gjennom det natronalkaliske bad tørkes, utsettes i 5 minutter for en varme på 140°, skylles og såpebehandles som beskrevet ovenfor, opp-står det et liknende godt resultat. Anvender man i stedet for det oven-nevnte fargestoff like deler av fargestoffet med formelen 3 parts of the dye with the formula are dissolved in 100 parts of water. With this 20° hot solution, a cotton weave is impregnated, twisted to a 75% increase in weight and dried. The fabric is now passed through a 20° warm solution of 10 parts sodium hydroxide and 300 parts sodium chloride in 1000 parts water, twisted to 75 per cent weight gain and steamed for 60 seconds. It is then rinsed and treated with soap for 15 minutes at boiling temperature in a 0.1 per cent solvent ning of a non-ionic detergent. This results in a strongly cooked, yellow colouring. If, after passing through the caustic soda bath, the fabric is dried, exposed for 5 minutes to a heat of 140°, rinsed and treated with soap as described above, a similarly good result is obtained. If you use equal parts of the dye with the formula instead of the above-mentioned dye
og forøvrig går frem som ovenfor beskrevet får man en likeledes utmerket, våtekte, rød farging. and otherwise proceed as described above, you get an equally excellent, wet-fast, red dyeing.
Eksempel 6: Example 6:
3 deler av det fargestoffet som er nevnt i første avsnitt i eksempel 5, blandes med 7 deler urinstoff og oppløses i 40 deler vann. Man setter oppløsningen under om-røring til 50 deler av en fortykning som består av 50 deler natriumalginat og 950 deler vann. 3 parts of the dye mentioned in the first paragraph in example 5 are mixed with 7 parts of urea and dissolved in 40 parts of water. The solution is stirred to 50 parts of a thickener consisting of 50 parts sodium alginate and 950 parts water.
Med den således fremstilte trykkfarge påtrykkes en cellullvevning, som deretter tørkes. Man trekker trykket gjennom en kald oppløsning av 10 deler natriumhydroksyd og 300 deler natriumklorid, vrir fra overskudd av oppløsning, damper i 60 sekunder, skyller og såpebehandler. Det opp-står et klart, gult, kokekte, fiksert trykk-mønster. The printing ink produced in this way is printed on a cellulose fabric, which is then dried. The pressure is drawn through a cold solution of 10 parts sodium hydroxide and 300 parts sodium chloride, wringing from excess solution, steaming for 60 seconds, rinsing and soaping. A clear, yellow, cooked, fixed pressure pattern appears.
Eksempel 7: Example 7:
5 deler kobberftalocyaninsulfonsyre-N, |-)-klor-etylamid-trisulfonsyre oppløses i 400 deler vann ved 50° og fortynnes med kaldt vann til 4000 deler. Man tilsetter 40 deler trinatriumfosfat og 80 deler natriumklorid, går inn med 100 deler av en bomullsvevning, i det således tilberedte fargebad, og øker temperaturen i en halv time til 60°, tilsetter 80 deler natriumklorid, øker temperaturen i 15 minutter til 80° og holder ennå 30 minutter ved denne temperatur. Deretter skylles fargingen og såpebehandles i 15 minutter i en 0,3 pst. opp-løsning av et ionefritt vaskemiddel ved koketemperatur. Man skyller og tørker og får en turkisblå farging med meget god vaskeekthet. Den herved anvendte kobberftalocy-aninsulfonsyrekloretylamid-trisuifonsyre kan f. eks. fremstilles som følger: 0,025 mol kobberftalocyaninsulfoklorid (blanding bestående av trisulfoklorid-mo-nosulfonsyre og disulfoklorid-disulfon-syre), fremstilt ved opphetning av kob-berftalocyanin med klorsulfonsyre til 130°, helles på is og natriumklorid og isoleres ved filtrering. Det således erholdte sulfoklorid utrø-res som sur pasta med 25 deler vann og 25 deler is, inntil fineste fordeling, og brin-ges ved 0—3° med fortynnet natriumhyd-roksydoppløsning til en pH-verdi på 7 til 7,3. Denne nøytraliserte sulfokloridopp-slemming tilsettes en vandig oppløsning av 0,025 mol (-(-kloretylamin fremstilt ved opp-løsning av 2,9 deler (-J-kloretylaminhydro-klorid, i 125 deler vann, under tilsetning av 25 volumdeler l-n.-natriumhydroksydopp-løsning. Man rører reaksjonsblandingen i 24 timer ved 20—22° under porsjonsvis innstrøing av 3—4 deler kalsinert natriumkarbonat, således at pH-verdien ikke syn-ker under 7,2. Man fortynner med 350 ti! 400 deler vann og oppvarmer til 45—50°. Ved tilsetning av fortynnet natriumhyd-roksydoppløsning holder man pH-verdien mellom 7/8. Etter at denne forblir konstant 1 time ved ca. 40° uten videre alkalitilset-ning, fjernes eventuelle spor av uoppløst fargestoff ved filtrering og fargestoffet ut-skilles nøytralt ved utsaltning med natriumklorid og tørkes i vakuum ved 50°. Dissolve 5 parts of copper phthalocyanine sulphonic acid-N,|-)-chloro-ethylamide-trisulphonic acid in 400 parts of water at 50° and dilute with cold water to 4000 parts. 40 parts of trisodium phosphate and 80 parts of sodium chloride are added, 100 parts of a cotton weave are introduced into the dye bath thus prepared, and the temperature is raised for half an hour to 60°, 80 parts of sodium chloride are added, the temperature is raised for 15 minutes to 80° and still lasts 30 minutes at this temperature. The dyeing is then rinsed and treated with soap for 15 minutes in a 0.3% solution of an ion-free detergent at boiling temperature. You rinse and dry and get a turquoise blue coloring with very good washing fastness. The copper phthalocyanine sulfonic acid chloroethylamide trisulfonic acid used here can e.g. is prepared as follows: 0.025 mol of copper phthalocyanine sulfochloride (mixture consisting of trisulfochloride-monosulfonic acid and disulfochloride-disulfonic acid), prepared by heating copper phthalocyanine with chlorosulfonic acid to 130°, is poured onto ice and sodium chloride and isolated by filtration. The sulfochloride thus obtained is stirred as an acid paste with 25 parts water and 25 parts ice, until finely divided, and brought to a pH value of 7 to 7.3 with dilute sodium hydroxide solution at 0-3°. To this neutralized sulfochloride slurry is added an aqueous solution of 0.025 mol of (-(-chloroethylamine prepared by dissolving 2.9 parts of (-J-chloroethylamine hydrochloride) in 125 parts of water, with the addition of 25 parts by volume of sodium hydroxide solution solution. The reaction mixture is stirred for 24 hours at 20-22° while sprinkled in portions of 3-4 parts of calcined sodium carbonate, so that the pH value does not drop below 7.2. It is diluted with 350 to 400 parts of water and heated to 45-50°. When adding diluted sodium hydroxide solution, the pH value is kept between 7/8. After this remains constant for 1 hour at approx. 40° without further addition of alkali, any traces of undissolved dye are removed by filtration and the dye separated neutrally by salting out with sodium chloride and dried in vacuum at 50°.
Eksempel 8: Example 8:
30 deler av det i eksempel 7 anvendte fargestoff oppløses med 150 deler urinstoff i 339 deler vann. Den dannede oppløsning tilsettes under omrøring 450 deler av en fortykning som består av 40 deler natriumalginat, og 930 deler vann, 30 deler kaliumkarbonat og 1 del natriumhydroksydopp-løsning av 36° Bé. 30 parts of the dye used in example 7 are dissolved with 150 parts of urea in 339 parts of water. 450 parts of a thickener consisting of 40 parts of sodium alginate, and 930 parts of water, 30 parts of potassium carbonate and 1 part of sodium hydroxide solution of 36° Bé are added with stirring to the resulting solution.
Med den således erholdte trykkfarge, trykkes en bomullsvevning og etter tørk-ing dampes i 5 minutter ved 100°, skylles kaldt og deretter varmt med vann, såpebehandles kokende, skylles igjen og tørkes. With the printing ink thus obtained, a cotton fabric is printed and, after drying, steamed for 5 minutes at 100°, rinsed cold and then hot with water, treated with boiling soap, rinsed again and dried.
Man får på denne mate et lysende tur-kisblått, trykkmønster. On this mat, you get a bright turquois blue print pattern.
Eksempel 0: Example 0:
5 deler av det i eksempel 7 anvendte fargestoff oppløses i 100 deler vann. Med denne 20° varme oppløsning impregnerer man en bomullsvevning, vrir til 75 pst. vektsøkning og tørker. Vevningen trekkes nå gjennom en 20° varm oppløsning av 10 deler natriumhydroksyd og 300 deler na- 5 parts of the dye used in example 7 are dissolved in 100 parts of water. With this 20° warm solution, a cotton weave is impregnated, twisted to 75 percent weight gain and dried. The tissue is now pulled through a 20° warm solution of 10 parts sodium hydroxide and 300 parts sodium
triumklorid i 1000 deler vann, vris til 75 pst. vektsøkning og dampes i 60 sekunder. Deretter skylles og såpebehandles i 15 minutter ved koketemperatur i en 0,1 pst. oppløsning av et ionefritt vaskemiddel. Det resulterer i en kraftig kokekte turkisblå farging. trium chloride in 1000 parts water, turn to 75 per cent weight gain and steam for 60 seconds. It is then rinsed and treated with soap for 15 minutes at boiling temperature in a 0.1% solution of an ion-free detergent. This results in a strong coke-like turquoise blue colouring.
Anvender man i stedet for en bomullsvevning en vevning av viskosekunst-silke, kobberkunstsilke, lin- eller rami får man likeledes ekte blå farginger. If you use instead of a cotton weave a weave of viscose artificial silk, copper artificial silk, linen or ramie, you also get true blue colourings.
Claims (15)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GR650031732 | 1965-11-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO125342B true NO125342B (en) | 1972-08-28 |
Family
ID=10927189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO16545066A NO125342B (en) | 1965-11-12 | 1966-11-03 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5016390B1 (en) |
AT (1) | AT298043B (en) |
BE (1) | BE689611A (en) |
BR (1) | BR6684496D0 (en) |
DE (1) | DE1629458C3 (en) |
DK (1) | DK127321B (en) |
ES (2) | ES333315A1 (en) |
FR (1) | FR1529588A (en) |
GB (1) | GB1155999A (en) |
NL (1) | NL153472B (en) |
NO (1) | NO125342B (en) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL96046C (en) * | 1958-11-24 | |||
US3216849A (en) * | 1963-04-04 | 1965-11-09 | Gen Motors Corp | Method of manufacture of cellular foam |
-
1966
- 1966-01-12 ES ES0333315A patent/ES333315A1/en not_active Expired
- 1966-11-03 NO NO16545066A patent/NO125342B/no unknown
- 1966-11-08 DE DE19661629458 patent/DE1629458C3/en not_active Expired
- 1966-11-09 GB GB5020266A patent/GB1155999A/en not_active Expired
- 1966-11-10 FR FR83333A patent/FR1529588A/en not_active Expired
- 1966-11-10 BE BE689611D patent/BE689611A/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-11-10 AT AT1040766A patent/AT298043B/en not_active IP Right Cessation
- 1966-11-11 DK DK587266A patent/DK127321B/en unknown
- 1966-11-11 NL NL6615928A patent/NL153472B/en not_active IP Right Cessation
- 1966-11-11 BR BR18449666A patent/BR6684496D0/en unknown
- 1966-11-12 JP JP41074269A patent/JPS5016390B1/ja active Pending
-
1967
- 1967-07-15 ES ES343102A patent/ES343102A1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1629458B2 (en) | 1975-07-03 |
FR1529588A (en) | 1968-06-21 |
AT298043B (en) | 1972-04-25 |
NL153472B (en) | 1977-06-15 |
DK127321B (en) | 1973-10-22 |
ES333315A1 (en) | 1967-11-01 |
ES343102A1 (en) | 1968-08-16 |
BE689611A (en) | 1967-04-14 |
BR6684496D0 (en) | 1973-05-03 |
DE1629458C3 (en) | 1982-05-27 |
GB1155999A (en) | 1969-06-25 |
JPS5016390B1 (en) | 1975-06-12 |
NL6615928A (en) | 1967-05-16 |
DE1629458A1 (en) | 1971-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO125343B (en) | ||
US2995412A (en) | Process for dyeing and printing of textile materials containing hydroxyl groups | |
US3007762A (en) | Process for dyeing polyhydroxylated materials | |
JPH0340068B2 (en) | ||
EP2000511B1 (en) | Trisazo reactive dyestuff compound | |
US3387914A (en) | Process for dyeing or printing materials of fibrous structure containing hydroxyl groups | |
NO125311B (en) | ||
NO124207B (en) | ||
NO119078B (en) | ||
US2743267A (en) | Acid mono-azo dye | |
JPH0562626B2 (en) | ||
US3148933A (en) | Process for coloring fibers with fiber reactive phthalocyanine dyestuffs and products obtained thereby | |
JPS6326149B2 (en) | ||
NO125341B (en) | ||
NO132116B (en) | ||
NO125342B (en) | ||
JPS60130652A (en) | Trisazo reactive dye | |
US3424544A (en) | Process for the coloration of cellulosic textile materials with reactive phthalocyanine dyestuffs and the dyes therefor | |
US3379715A (en) | Monoazo pyrazolone dyestuffs | |
US3042475A (en) | New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith | |
US3043649A (en) | Process for dyeing polyhydroxylated materials and preparations therefor | |
JPH0222107B2 (en) | ||
CN109162121A (en) | The high long-staple cotton large red mercerized yarn of dyefastness and its production method | |
CN110698881B (en) | Reactive red dye composition | |
JPS585317B2 (en) | Cellulose cellulose cellulose |