NO123135B - - Google Patents

Abstract

Sulfonsyre- og karboksylgruppefrie aminodifenylindolyl-metan-fargestoffer.Sulfon- resp. karboksylgruppeholdige difenylindolylmetån-fargestoffer som egner seg til farging av ull og silke, er allerede kjent fra følgende patenter: tyske patenter nr. 604.429, 632.448, 635.465, 689.534, 694.444, 709.381, 718.705 og 889.498 samt fransk patent nr. 1.069.776.Oppfinnelsen vedrører sulfonsyre- og karboksylgruppefrie aminodifenylinolylmetan-fargestoffer til farging og trykking av materialer av polymerisater eller blandingspolymerisater av akrylnitril resp. vinylidencyanid, surt modifiserte aromatiske polyestere, lær, tannert bomull, syntetiske superpolyamider og -uretaner, til farging av ligninhoIdige fibre, skrivevæsker, stempelfarger, kulepennpastaer og til anvendelse i gummitrykk, idet fargestoffene erat de har formelhvori R betyr hydrogen, en alkyl-, aralkyl- eller arylrest, en nitro-, cyan-, karboksylsyreester- og eventuelt N-substituert karbonamid-, acyl- eller en alkylsulfonyl- eller arylsulfonylgruppe, Rog Rbetyr enten begge samtidig hydrogen eller R1 betyr en alkyl-, aralkyl-, cykloalkyl- eller arylrest ag Rbetyr en alkyl-, cykloalkyl- eller aralkylrest, R-j betyr hydrogen, en alkyl- eller arylgruppe, en karboksylsyreestergruppe, en eventuelt N-substituert karbonamidgruppe eller en alkoksygruppe, Rbetyr hydrogen, en alkyl-, aralkyl-, cykloalkyl- eller arylr-st, Z betyr hydrogen, halogen,. en lavere alkyl- eller lavere alkoksyrest og X betyr en anionisk rest og hvori de alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske rester kan ha ytterligere substituenter som alkyl- og alkoksyrester (1-4 karbonatomer), benzyl, benzyloksy, fenyl, klorfenyl, metylfenyl, etylfenyl, nitrofenyl, cyanfenyl, fenyloksy, halogen, karboksylsyrealkylester-eller eventuelt N-alkylerte karbonamidgrupper (1 eller 2 karbonatomer i alkylresten), idet alkylgruppene kan være videre substituert med Cl, Br og OH, videre substituenter som cyan, nitro, hydroksylamino, metylsulfonyl, etylsulfonyl, benzolsulfonyl, p-toluolsulfonyl, acetoksy, propionyloksy, acetylamino, propionylamino, etylsulfpnyl-amino, metylsulfonylamino, benzoylamino, benzolsulfonylamino, benzoyl eller acetyl.En gruppe spesielt verdifulle fargestoffer innen rammen av de nye produkter med den generelle formel I tilsvarer formel. hvori R' betyr hydrogen eller en lavere alkylrest, R'og R'betyr enten begge samtidig hydrogen eller R-betyr en lavere alkylrest, benzyl eller en eventuelt med klor, brom, lavere alkyl- eller alkoksyrester videresubstituert fenylrest og R'betyr en lavere alkylrest eller benzylresten, R'betyr metyl, fenyl eller med klor., brom eller lavere alkyl- eller alkoksyrester substituert fenyl, R'betyr hydrogen, en lavere alkylrest eller benzyl, Z betyr et halogen, en lavere alkyl- eller en lavere alkoksyrest, og X betyr en anionisk rest. De nye fargestoffer fåes når man kondenserer 4-aminobenzofenoner med den generelle formelhvori R, Rog Rhar den ovenfor angitte betydning med indolderivater med den generelle formel. hvori Rj og Rhar den angitte betydning, i nærvær av sure kondensasjonsmidler til fargestoffer med formel (I) og herved velger utgangs-komponentene fri for sulfonsyre- og karboksylsyregrupper.Som utgangsmateriale til fremstilling av fargestoffene ifølge oppfinnelsen egner seg eksempelvis følgende aminobenzofenoner:. 4-aminobenzofenon, 4-N,N-dimetylaminobenzofenon, 4-N,N-dietylamino-benzofenon, 4-N,N-dibutylaminobenzofenon,. 4"-N-metyl'-N-bksetylamino-benzofenon, 4-N-metyl-N-kloretylaminobenzofenon, 4-N-metyl-N-cyanetylaminobenzofenon, 4-N-etyl-N-cyanetylaminobenzofenon, 4-N-etyl-N-kloretylaminobenzofenon, 4-N-etyl-N-oksetylaminobenzofenori, 4-N-butyl-N-oksetylaminobenzofenon, 4-N-butyl-N-kloretylaminobenzofenon, 4-N,N-dioksetylaminobenzofenon, 4-N,N-dikloretylaminobenzofenon, 4-N-metyl-N-benzylaminobenzofenon, 4-N-etylj-N-metylaminobenzofenon, 4-N-(4'-etoksyfenyl)-N-metylaminoberizofenon, 4-N-(2'-etoksyfenyl)-N-metylaminobenzofenon, 4-N-(4'-klorfenyl)-N-metylaminobenzofenon, 2- metyl-4-N,N-dietylaminobenzofenon, 2-klor-4-N,N-dietylaminobenzo-fenon, 2-metyl-4-N-oksetyl-N-etylaminobenzofenon, 2-klor-4'-N,N-dimetylaminobenzofenon, 2-brom-4'-N,N-dietylaminobenzbfenon, 3-klor-4'-N,N-dietylaminobenzofenon, 4-etyl-4'-N,N-dietylaminobenzofenon, 4-cyan-4'-N,N-dietylaminobenzofenon, 2-klor-4'-N-fenyl-N-metylaminobenzofenon, 2-klor-4'-N-(4"-etoksyfenyl)-N-metylaminobenzofenon, 3- klor-4•-N-fenyl-N-metylaminobenzofenon, 4-fenyl-4'-N-fenyl-N-metylaminobenzofenon, 4-etyl-4'-N-fenyl-N-metylamihobenzofenon, 4- metyl-4'-N-(4"-etoksyfenyl)-N-metylaminobenzofenon, 4-metyl-4 * - N,N-dimetylaminobenzofenon, 4-metyl-4'-N-fenyl-N-metylaminobenzofenon, 4-cyan-4'-N,N-dimetylaminobenzofenon, 4-karbometoksy-4'-N,N-dimetyl-aminobenzofenon, 4-metylsulfonyl-4 *-N-fenyl-N-metylaminobenzofenon.Egnede indolderivater er eksempelvis: 2-metylindol, 2-fenylindol, 2,5-dimetylindol, 2-metyl-5-klorindol, 2-fenyl-5-.metylindol, 2-fenyl-5-klorindol, 1,2-dimetylindol, 1-metyl-2-fenylindol, 1,2,5-trimetylindol, 1,5-dimetyl-2-fenylindol, l,2-dimetyl-5-klorindol, l-metyl-2-fenyl-5-klorindol, l-etyl-2-metylindol, l-etyl-2-fenylindol, l-etyl-2,5-dimetylindol, l-etyl-2-fenyl-5-metylindol, l-etyl-2-metyl-5-klorindol, l-etyl-2-fenyl-5-klorindol, l-benzyl-2-metylindol, l,4,7-trimetyl-2-fenyl-indol, l-n-butyl-2-fenylindol, l-iso-utyl-2-(4'-klorfenyl)-4,6-dimetylindol, l-cyanetyl-2-metylindol, l-cyanetyl-2-fenylindol.Egnede sure kondensasjonsmidler er eksempelvis: Saltsyre, svovelsyre, fosforsyre, fosforoksyklorid, tionylklorid, fosgen,. sinkklorid, aluminiumklorid, tinnklorid eller p-toluensulfonsyre.Reaksjonen kan utføres i nærvær eller fravær av et inert oppløsningsmiddel. Egnede oppløsningsmidler er eksempelvis klorbenzen, o-diklorbenzen, toluen, xylen, benzen, ligroin, dioksan, cykloheksan, tetraklorkarbon, kloroform og i noen tilfelle også metanol, etanol og aceton.Reaksjonen gjennomføres vanligvis ved forhøyet temperatur, f.eks. ved 40-l60°C, fortrinnsvis ved 70-120°C.De anioniske rester X~ kan være såvel uorganiske som organiske ioner. Eksempelvis kan nevnes Cl", Br ,.J , CRSO, C^-SO", p-toluensulfonat-, HSO", benzensulfonat-, p-klorbenzen-sulfonat, fosfat-, acetat-, formiat-, propionat-, oksalat-, laktat-, maleinat-, krotonat-, tartrat-, citrat-, NO^ , perklorat-, ZnCl^ • Typen av de anioniske rester er uten betydning for fargestoffenes egenskaper for så vidt det dreier seg om sterkt fargeløse rester som ikke influerer uheldig på fargestoffenes oppløselighet.Ifølge en ytterligere fremgangsmåte lar en del av fargestoffet ifølge oppfinnelsen seg også danne i nærvær av kondensasjonsmidler ved kondensasjon av benzoylindoler med den generelle formel. med aromatiske aminer med den generelle formelhvori R, Rog Rhar den angitte betydning, mens Rbetyr en alkyl-, cykloalkyl- eller aralkylrest, og Rg betyr en alkyl-, cykloalkyl-, aralkyl- eller arylrest. Som benzoylindoler med den generelle formel IV egner seg til fremstilling av fargestoffene ifølge oppfinnelsen eksempelvis: l-metyl-2-fenyl-3-benzoylindol, 1,2-dimetyl-3_benzoylindol, 1,2,5-trimetyl-3-benzoylindol, 1,5-dimetyl-2-fenyl-3-benzoylindol, 1,2-dimetyl-3-benzoyl-5-klorindol, l-metyl-2-fenyl-3-benzoyl-5_klorindol, l-etyl-2-metyl-3-benzoylindol, l-etyl-2-fenyl-3-benzoylindol, l-benzyl-2-metyl-3-benzoylindol, l,4,7-trimetyl-2-fenyl-3-benzoyl-indol, l-n-butyl-2.-fenyl-3-benzoylindol, l-cyanetyl-2-metyl-3- benzoylindol, l-cyanetyl-2-fenyl-3-benzoylindol, l-metyl-2-(2 klorfenyl)-3-benzoylindol, l-metyl-2-fenyl-3-(3'-klorbenzoyl)-indol, l-metyl-2-fenyl-3-(4'-metylbenzoyl)-indol, 1,2-dimetyl-3-(2klorbenzoyl)-indol, l,2-dimetyl-3-(3rklorbenzoyl)-indol, 1,2-dimetyl-3-(4'-metylbenzoyl)-indol og l-etyl-2-fenyl-3-(2'-klorbenzoyl)-indol.Egnede aromatiske aminer med den generelle formel (V) er eksempelvis: N,N-dimetylanilin, N,N-dietylanilin, N,N-dibutylanilin, N-metyl-N-oksetylanilin, N,N-dioksetylanilin, N-metyl-N-kloretylanilin, N,N-dikloretylanilin, l-N-etyl-N-oksetylamino-3-metylbenzen, 1-N-etyl-N-kloretylamino-3-metylbenzen, N-butyl-N-oksetylanilin, 3klor-l-N,N-dietylanilin, 3klor-l-N,N-dimetylanilin, N-metyl-N-benzylanilin, N-etyl-N-benzylanilin, l-N-etyl-N-benzylamino-3-metylbenzen, N-metyldifenylamin, N-etyldifenylamin, N-cyanetyldifenylamin, N-(4-etoksyfenyl)-N-metylanilin, 3-metoksy-l-N,N-dimetylanilin og 3-etoksy-l-N,N-dietylanilin.Som sure kondensasjonsmidler for denne fremgangsmåte egner seg spesielt fosforoksyklorid, tionylklorid, fosgen, sinkklorid, aluminiumklorid o.l.En ytterligere egnet fremgangsmåte til fremstilling av. de nye fargestoffer består i at man kondenserer benzanilidet med den generelle formel. hvori R har den angitte betydning, mens Rbetyr hydrogen eller en alkylrest, og Rg betyr en aromatisk rest, med aromatiske aminer med den generelle formel (V) i nærvær av sure kondensasjonsmidler og deretter uten isolering av mellomproduktet, med indoler med den generelle formel (III). Som benzanilid (VI), som er egnet for denne fremgangsmåte kan det eksempelvis nevnes: Benzanilid, 2-klorbenzanilid, 3-klorbenzanilid, 2-metylbenzanilid, 3-metylbenzanilid, 4-metylbenzanilid, 2-metoksy-benzanilid, 2-etoksybenzanilid, 2,4-dimetylbenzanilid, 2,5-diklorbenzanilid og 2,6-diklorbenzanilid.Som aromatiske aminer (V) er for denne fremgangsmåte egnet de samme forbindelser som de som ble angitt for annen fremgangsmåte. Som indolforbindelser kan det anvendes de som er angitt som egnet ved første fremstillingsmåte. Som sure kondensasjonsmidler egner seg også her fosforoksyklorid, tionylklorid, fosgen, sinkklorid, aluminiumklorid o.l.Produktene som fåes ifølge fremgangsmåten er meget verdifulle fargestoffer som kan anvendes til fargning og trykking av materialer av lær, tannert bomull, celluloseacetat, syntetiske super-polyamier og -polyuretaner, såvel som til fargning av ligninholdige fibre som kokos, jute og sisal. De er videre egnet til fremstilling av skrivevæske, stempelfarge, kulepennpastaer og lar seg også anvende i gummitrykk. De egner seg fremfor alt godt til fargning og trykking av materialer som helt eller delvis består av polymerisert akrylnitril og/eller vinylidencyanid, eller av sure modifiserte aromatiske polyestere. De utmerker seg her ved meget gode lysekthet, våt-, friksjons- og sublimeringsekthet. De har videre et meget godt trekk-forhold på disse fibre og har en god overfargningsekthet. Fargestoffene danner med anioniske utfellingsmidler som lerjord, tannin, fosforwolfram (molybden)-syrer, lysekte pigmenter, som fordelaktig kan anvendes i papirtrykk.I forhold til det i eksempel 1 i tysk patent. nr. 632.448 omtalte fargestoff av 4-klor-2',5'-dimetyl-benzofenon-diklorid og N-metyl-ot-fenylindol, som ble avsmeltet med p-fenetidin, utmerker de nærmest sammenlignbare fargestoffer ifølge oppfinnelsen seg, som ved nitrogen istedenfor hydrogenatom har en metylgruppe med en betraktelig forbedret oppløselighet: Fargestoffet fra eksempel 1 i tysk patent nr. 632.448 har en oppløselighet på 0,52 g/l., mens fargestoffet ifølge oppfinnelsen har en oppløselighet på 2,84 g/l.Eksempel 1.378 vektdeler N-fenyl-N-metylaminobenzofenon, 27,2 vektdeler l-metyl-2-fenylindol og 35 vektdeler fosforoksyklorid oppvarmes sammen ved 100°C og holdes i 3 timer ved denne temperatur. Den ennå varme smelter setter man til 600 volumdeler 50°C varmt vann og innstiller ved tilsetning av 140 volumdeler 20%- ig natriumacetat-oppløsning pH-verdien på 2. Deretter fullstendiggjør man fargestoffets utfelling ved tilsetning av 30 vektdeler koksalt og lar blandingen omrøre noen timer. Den dannede fargeharpiks adskilles, oppløses i. 4000 volumdeler kokende vann, oppløsningen klares med aktivkull og fargestoffet, etterat oppløsningen har avkjølt seg noe, utfelles ved tilsetning av 90 volumdeler av en oppløsning av sinkklorid i den ~~ samme vektmengde vann. Fargestoffet omrøres noen tid, suges fra og vaskes med 10%- lg koksaltoppløsning. Det således dannede fargestoff tilsvarer formelen. CH. ZnCl3 <£>. I. CH. og farger fibre av polyakrylnitril i et lysekte, blåaktig grønt.Man kommer likeledes til verdifulle fargestoffer, når man i ovennevnte eksempel i stedet for l-metyl-2-fenylindol anvender de ekvivalente mengder av de i følgende tabell oppførte indolderivater.l-n-butyl-2-fenyl-6-metylindol Blåaktig grønn l-n-butyl-2-fenylindol Noe dempet blåaktig grønn Eksempel 2. 45 vektdeler 4-N,N-dimetylaminobenzofenon, 41,4 vektdeler l-metyl-2-fenylindol og 50 vektdeler fosforoksyklorid has sammen og oppvarmes i 3 timer ved 100°C. Den ennå varme smelte helles ut på 1000 volumdeler vann av 50°C og reaksjonsblandingen innstilles på pH-verdien 2 med 320 volumdeler 20%- ig natriumacetatoppløsning. Etterat oppløsningen har avkjølt seg, utfeller man fargestoffet ved tilsetning av 100 vektdeler koksalt og 150 volumdeler av en oppløsning av sinkklorid i samme vektmengde vann. Til ytterligere rensing oppløser man fargestoffet i kokende vann, klarer med aktivkull og feller det ved tilsetning av 30 volumdeler sinkkloridoppløsning. Det således dannede fargestoff'farger fibre av polyakrylnitril i et lysaktig grønnaktig blått.Gjennomfører man omsetningen etter den ovenfor angitte fremgangsmåte med de i følgende tabell oppførte aminobenzofenoner og indolderivater så får man likeledes fargestoffer som utmerker seg ved meget gode fargemessige egenskaper.Eksempel 3. 19,7 vektdeler 4-aminobenzofenon og 14,5 vektdeler 1,2-dimetylindol innføres i 200 vektdeler alkohol og reaksjonsblandingen blandes ved 30°C med 50 vektdeler konsentrert saltsyre (d = 1,19). Etterat man har oppvarmet blandingen til 80°C, omrører man den i 3 timer ved denne temperatur. Deretter avdestilleres 120 volumdeler alkohol og det mørkfargede residuum settes til en blanding av 250 volumdeler mettet koksaltoppløsning og 250 vektdeler is. Man lar fargestoffsuspensjonen omrørenatten over, suger den fra og renser fargestoffet ved omkrystallisering fra vann og utfelling med koksalt.I stedet for 1,2-dimetylindol lar seg med fordel også anvende de følgende indoler til fremstilling av fargestoffer ifølge den ovennevnte fremgangsmåte.- Erstatter man 4-aminobenzofenon med kjernesubstituerte 4-aminobenzofenon og omsetter disse på den omtalte måte med indoler får man ved fargning av polyakijylnitril følgende fargetoner:. Eksempel 4.Polyakrylnitrilfibre innbringes ved 40°C i badforhold. 1:40 i et vandig bad som pr. liter inneholder 0,75 g 30#-ig. eddiksyre, 0,38 g natriumacetat og 0,3 g av det i eksempel 1 beskrevne aminodifenylindolylmetanfargestoff. Man oppvarmer i løpet av 20-30. min. til koking og holder badet i 30-60 min. ved denne temperatur. Deretter spyles og tørkes polyakrylnitrilfibrene. Man får en blåaktig grønn fargning av meget god lysekthet, som dessuten utmerker seg ved en meget god overfargningsekthet i eddiksurt og svovelsur bad.Eksempel 5». Av 2 vektdeler av aminodifenylindolylmetanfargestoffet,. hvis fremstilling ble omtalt i eksempel 2, 60 vektdeler glycerin,. 20 vektdeler vann og 20 vektdeler sprit tilberedes en stempelfarge,. som gir klare, utmerkede trykk.Eksempel 6.Ostindisk bastardlær, som på vanlig måte er forberedt til fargning farges i badforhold 1:10 med 1% av det i eksempel 2 omtalte fargestoff som på forhånd var deigdannet med den samme. mengde 30#-ige eddiksyre ved 40°C i 45 min. i walkekar. Læret opp-rettes på kjent måte. Man får en grønnaktig blå fargning med gode ekthetsegenskaper.Eksempel 7 .19,7 vektdeler benzanilid og 22,7 vektdeler N-metyl-4-etoksydifenylamin oppvarmes med 40 vektdeler fosforoksyklorid i 3 timer ved 100°C. Deretter inrifører man 20,7 vektdeler l-metyl-2- j i. fenylindol og oppvarmer videre i 3 timer ved 100°C. Den ennå varme smelte uttas på 1000 volumdeler vann og innstilles på pH 2 med 275 volumdeler 20/S-ig natriumacetatoppløsning. Blandingen lar man etteromrøre i flere timer, skiller ut fargeharpiksen, oppløser den i 3000 volumdeler kokende vann.under tilsetning av 300 volumdeler iseddik og klarer oppløsningen med aktivkull. Fra oppløsningen feller man fargestoffet ved tilsetning av 50 volumdeler av en oppløsning av sinkklorid i samme vektdel vann.Fargestoffet farger materialer av polyakrylnitril i en blåaktig grønn farge med meget gode ekthetsegenskaper.Eksempel 8.Sure modifiserte polyglykoltereftalatfibre og typen DACR0N 64 (DuPont), resp. slik de er beskrevet i belgisk patent nr. 549.179 og i US-patent nr. 2.893-816, innbringes ved 20°C i badforhold 1:40 i et vandig bad som pr. liter inneholder 3 g natriumsulfat, 0,5 - 2 g av en oleylpolyglykoleter (50 mol etylenoksyd), 2,5-5 g difenyl og 0,3 g av fargestoffet med formelen i eksempel 1, og innstilles med eddiksyre til en pH-verdi på 4,5-5. Man oppvarmer i løpet av 30 min. ved 98°C og holder badet i 60 min. ved denne temperatur. Deretter spyles og tørkes fibrene. Man får en blåaktig grønn fargning med meget gode ekthetsegenskaper.Eksempel 9.Sure modifiserte polyglykoltereftalatfibre som i eksempel 8 innbringes ved 20°C i badforhold 1:40 i et vandig bad som pr. liter inneholder 6-10 g natriumsulfat, 0,5- 1 g oleylpolyglykoleter (50 mol etylenoksyd), 0-15 g dimetyl-benzyl-dodecyl-ammoniumklorid og 0,3 g av fargestoffet med formelen i eksempel 1, og innstilles med eddiksyre til pH 4-5. Man oppvarmer i løpet av 30 min. ved 120°C og holder badet i 60 min. ved denne temperatur.Deretter spyles og tørkes fibrene. Man får en blåaktig grønn fargning med meget gode ekthetsegenskaper.Ved fremgangsmåten ifølge eksemplene 8 og 9 lar også samtlige andre i de forangående eksempler nevnte fargestoffer seg farge på sure modifiserte aromatiske polyesterfibre, idet det oppnås fargetoner, som er like eller tilsvarende de på polyakrylnitril.

Claims (2)

1. Sulfonsyre- og karboksylgruppefrie aminodifenylindolyl-metanf argestof f er til farging og trykking av materialer av polymerisater eller blandingspolymerisater av akrylnitril resp. vinylidencyanid, surt modifiserte aromatiske polyestere, lær, tannert bomull, syntetiske superpolyamider og -uretaner, til farging av ligninholdige fibre, skrivevæsker, stempelfarger, kulepennpastaer og til anvendelse i gummitrykk,karakterisert vedat de har formel

hvori R betyr hydrogen, en alkyl-, aralkyl^ eller arylrest, en nitro-, cyan-, karboksylsyreester-, eventuelt N-substituert karbonamid-, acyl- eller en alkylsulfonyl- eller arylsulfonylgruppe, R^og R2betyr enten begge samtidig hydrogen eller R^betyr en alkyl-, aralkyl-, cykloalkyl- eller arylrest, og R2betyr en alkyl-, cykloalkyl- eller aralkylrest, R^betyr hydrogen, en alkyl- eller arylgruppe, en karboksylsyreestergruppe, en eventuelt N-substituert karbonamidgruppe eller en alkoksygruppe, R^betyr hydrogen, en alkyl-, aralkyl-, cykloalkyl- eller arylrest, Z betyr hydrogen, halogen, en lavere alkyl- eller lavere alkoksyrest, og X betyr en anionisk rest og hvori de alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske rester kan ha ytterligere substituenter som alkyl- og alkoksyrester (1-4 karbonatomer), benzyl, benzyloksy, fenyl, klorfenyl, metylfenyl, etylfenyl, nitrofenyl, cyanfenyl, fenyloksy, halogen, karboksylsyre-alkylester- eler eventuelt N-alkylerte karbonamidgrupper (1 eller 2 karbonatomer i alkylresten), idet alkylgruppene kan være videresubstituert med Cl, Br og OH, videre substituenter som cyan, nitro, hydroksylamino, metylsulfonyl, etylsulfonyl, benzensulfonyl, p-toluensulfonyl, acetoksy, propionyloksy, acetylamino, propionylamino, etylsulfonylamino, metylsulfonylamino, benzoylamino, benzen- sulfonylamino, benzoyl eller acetyl.

2. Sulfonsyre- og karboksylsyregruppefrie aminodifenyl-indolylmetanf argestof f er ifølge krav 1,karakterisertved at de har formel

hvori R' betyr hydrogen eller en lavere alkylrest, R^ og R'2betyr enten begge samtidig hydrogen eller R^ betyr en lavere alkylrest, benzyl eller eventuelt med klor, brom,lavere alkyl- eller alkoksyrester videresubstituert fenylrest og R'2betyr en lavere alkylrest eller en benzylrest, R'3betyr metyl, fenyl eller med klor, brom eller lavere alkyl- eller alkoksyrester substituert fenyl, R'^betyr hydrogen, en lavere alkylrest eller benzyl, Z betyr et halogen, en lavere alkyl- eller lavere alkoksyrest og X betyr en anionisk rest.