NO121058B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO121058B NO121058B NO164421A NO16442166A NO121058B NO 121058 B NO121058 B NO 121058B NO 164421 A NO164421 A NO 164421A NO 16442166 A NO16442166 A NO 16442166A NO 121058 B NO121058 B NO 121058B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydrogen
- gas
- absorption
- carbon atoms
- scrubbed
- Prior art date
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 70
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 70
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 41
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 33
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 29
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 16
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 11
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 8
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 6
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 4
- -1 gamma Chemical compound 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001833 catalytic reforming Methods 0.000 description 3
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YUHZIUAREWNXJT-UHFFFAOYSA-N (2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CN=C1F YUHZIUAREWNXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHICGCFKGWYHSF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C Chemical group C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C IHICGCFKGWYHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N hexamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical class CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001991 steam methane reforming Methods 0.000 description 1
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule
- C07C4/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene
- C07C4/14—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene splitting taking place at an aromatic-aliphatic bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/50—Separation of hydrogen or hydrogen containing gases from gaseous mixtures, e.g. purification
- C01B3/52—Separation of hydrogen or hydrogen containing gases from gaseous mixtures, e.g. purification by contacting with liquids; Regeneration of used liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/04—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas containing a purification step for the hydrogen or the synthesis gas
- C01B2203/0415—Purification by absorption in liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/04—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas containing a purification step for the hydrogen or the synthesis gas
- C01B2203/0465—Composition of the impurity
- C01B2203/048—Composition of the impurity the impurity being an organic compound
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/8995—Catalyst and recycle considerations
- Y10S585/901—Catalyst and recycle considerations with recycle, rehabilitation, or preservation of solvent, diluent, or mass action agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved hydrodealkylering
av alkylaromatiske hydrocarboner.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved dealkylering av alkylaromatiske hydrocarboner som tillater anvendelse som hydrogentilmatning til hydrodealkyleringsreaksjonssonen, av relativt urent hydrogen inneholdende betraktelige mengder av paraffiniske hydrocarboner.
Hydrodealkyleringen av aromatiske hydrocarboner, som overforingen av toluen eller xylen til benzen og overforingen av methylnaftalen til naftalen, er vel kjent. Reaksjonen kan utfores termisk eller katalytisk, i nærvær av overskudd av hydrogen, vanligvis ved en temperatur i området fra 538°C til 8l6°C og under et totaltrykk i området fra 20, h ato til 68,0 ato. Mår en katalysator anvendes, tilfores påmatningen vanligvis ved en væske- volumhastighet pr. time (volum av påmatning pr. volum av katalysator pr. time) i området fra 0,1 til 20. Slik dealkylerings-katalysator kan bestå av et metall avsatt på en fast understøt-telse eller bærer. Metallene som kan anvendes, innbefatter de av platinagruppen, cesium, wolfram, rhenium og krom. En vanlig anvendt katalysator innbefatter kromoxyd avsatt på et passende tungtsmeltelig uorganisk oxyd, som aluminiumoxyd, og spesielt aluminiumoxyd med stor overflate, som gamma-, eta- eller theta-aluminiumoxyd. Kromoxydet er tilstede i katalysatoren i en mengde på ca. 10 - 20 vekt% kromoxyd, beregnet på aluminiumoxydet. En mere detaljert gjennomgåelse av disse forhold kan finnes på mange steder i litteraturen på dette felt.
Det iboende problem i fremgangsmåten er opprettholdelsen av hydrogenrenheten i reaksjonssonen og resirkuleringen av hydro-gensystemet i en hydrodealkyleringsenhet. Hovedbiproduktet ved reaksjonen er methan, sammen med mindre mengder ethan. Da reaksjonen forbruker hydrogen, og krever hydrogentilforsel fra en utvendig kilde, må forholdsregler taes for å begrense konsentra-sjonen av lette hydrocarboner i reaktorutlopet. En for hoy methan-konsentrasjon forer til carbonavsetning i chargeoppvarmeren, reaktoren og det efterfolgende utstyr, foruten at den påvirker overforingen pr. gjennomgang uheldig. I alminnelighet er det onskelig å opprettholde et molforhold av hydrogen til methan pluss ethan i reaktoravlopet på minst 0,6.
En annen beslektet vanskelighet angår nedsettelsen av hydrogenforbruket til et minimum. Hovedgrunnen til for stort hydrogenforbruk -er tilstedeværelsen av paraffiniske hydrocarboner i det friskt tilforte hydrogen, særlig paraffiner inneholdende tre eller flere carbonatomer pr. molekyl. Slike paraffiner blir, når de underkastes hydrodealkyleringsbetingelsene sammen med den alkylaromatiske hydrocarbonpåmatning, hydrocracked praktisk talt fullstendig til methan. Dette har den dobbelt uheldige virkning å forbruke en uforholdsmessig stor mengde hydrogen, og videre oke methaninnholdet i reaktoravlopet, både på en absolutt og på en prosentvis basis. Virkningen blir mere fremhevet ved okende carbontall. Eksempelvis overfores 1 mol butan til h mol methan med forbruk av 3 mol molekylært hydrogen, mens 1 mol hexan overfores til 6 mol methan med forbruk av 5 mol molekylært hydrogen.Anvendelsen av meget ren hydrogenpåmatning, som den som fremstil-les ved damp-methanreforming, byr en losning, men den er dyr og ikke alltid okonomisk tiltrekkende. Ofte har raffinereren tilgjengelig en kilde av relativt urent hydrogen fra en hydrogon-produserende prosessenhet, som en katalytisk nafta-reformer. Den hydrogenholdige avgass fra en katalytisk reformer kan imidlertid ikke mates direkte på en hydrodealkylerings-reaksjonssone på grunn av at det er forurenset med betraktelige mengder av C-^- C^-paraffiner, f.eks. methan, ethan, propan, n-butan, isobutan, n-pentan, isopentaner, n-hexan og isohexaner. Hvis den katalytiske reforming utfores ved lavt trykk, f.eks. ved ca. 6,8 til 20,<1>+ ato, vil avgassen også inneholde betraktelige mengder av heptaner og octaner.
Det har vært tidligere praksis å rense reformer-avgassen ved skrubbing med absorberende olje. For å virke effektivt som absorpsjonsmedium må en slik olje ha et hoyere kokepunkt enn det tyngste paraffin som skal fjernes fra reformer-hydrogenet, og
i henhold til denne praksis var det vanlig å anvende som absorpsjonsolje en atmosfærisk eller vakuumdestillert fraksjon, som kerosen, dieselolje eller lett vakuum gassolje. Skjont det er mulig på denne måte å eliminere fra reformer-hydrogenet det meste av propanet og praktisk talt alt av paraffinene med minst k carbonatomer som opprinnelig var tilstede deri, har det vist seg at absorpsjonstrinnet er i virkeligheten meget mindre effektivt enn tidligere antatt når absorpsjonsoljen består av en destillac-fraksjon. Grunnen til dette ligger i den uunngåelige medrivning av absorpsjonsolje i avgassen fra absorpsjonsapparatet, som fore-kommer i kommersiell drift. Det vil si at absorpsjonsolje fysi-kalsk rives med i form av fine dråper suspendert i den skrubbede hydrogenpåmatningsstrbm inn i hydrodealkyleringsreaktoren eller det resirkulerte hydrogensystem. I en kommersiell motstroms-absorpsjonskolonne, ligger den relative mengde av olje som medrives på denne måte fra ca. 0,]_ mol$ til ca. 1,5 n\ ol% av den magre olje som tilfores til absorpsjonsapparatet, avhengig av lineær gasshastighet og effektiviteten av medrivningsutskillelsesutstyr-et. Selvsagt går der også noe olje tapt på grunn av forflykt-
igelse eller fordampningmen denne mekanisme er relativt mindre sammenlignet med medrivningstapet på grunn av den lave flyktighet av oljen og de hoye absorpsjonstrykk som vanligvis anvendes. Avhengig av dens naturlige opprinnelse og kokeområdet, inneholder en konvensjonell absorpsjonsolje fra ca. h0% til ca. 80 vekt$ av blandede n-paraffiner og isoparaffiner inneholdende fra ca. 11 til ca. 20 carbonatomer pr. molekyl. Folgen av konvensjonell praksis blir åpenbar: mens man effektivt fjerner C>til Cg paraffinene som opprinnelig er tilstede i reformer-avgassen, erstattes disse med tyngre paraffiner. Selv om den molare mengde olje som medrives, er meget mindre enn den molare mengde til Cg paraffiner som absorberes, oker den storre hydrogenekvivalent av absorpsjonsoljen hydrogenforbruket og den methandannende effekt. Hydrogenekvivalenten av et hydrocarbon defineres som det antall mol molekylært hydrogen som kreves for å overfore 1 mol av et slikt hydrocarbon til methan. Eksempelvis skrubbes en gitt reformer-avgass i et mostroms-hoytrykksabsorpsjonsapparat med en
absorberende olje bestående av en kerosenfraksjon med et gjennomsnittlig carbontall på C-^j under slike betingelser at C^ til Cg-paraffinene absorberes i en grad svarende til 250 molekvivalenter hydrogen. Samtidig får man imidlertid ved en 1% medrivning av mager absorpsjonsolje, ca. 60 hydrogen-molekvivalenter olje tilfort til den skrubbede gass. Nettonedsettelsen er derfor 190, ikke 250, hydrogen-molekvivalenter.
Ifolge foreliggende oppfinnelse er det mulig å anvende som hydrogenpåmatning til en hydrodealkylér.— 1 '. ' ' . ingsprosess, relativt urent hydrogen, som katalytisk reformer-avgass, inneholdende en eller flere C^ og tyngre paraffiniske hydrocarboner, og allikevel i meget betraktelig grad redusere ekstra hydrogenforbruk og methandannelse. Kor.t sagt fores den urene hydrogenstrom gjennom en absorpsjonssone, for den innfores i hydrodealkyleringsprosessen, og i denne absorpsjonssone skrubbes gassen med et flytende absorpsjonsmiddel bestående hovedsakelig av et aromatisk hydrocarbon eller blanding av aromatiske hydrocarboner, som er praktisk talt fri for paraffiner. Størstedelen av propanet og praktisk talt alle C^og tyngre paraffiner kan fjernes fra gasstrommen. Skjbnt absorpsjonsmiddel-medrivningen, for et gitt apparat og angitte absorpsjonsbetingelser, forblir omtrent den samme som for et paraffinisk absorpsjonsmiddel, har det aromatiske hydrocarbon en meget lavere hydrogenekvivalent enn et paraffinisk absorpsjonsmiddel med samme kokepunkt. Hvis det aromatiske hydrocarbon inneholder alkylsubstituenter, overfores bare alkylgruppene til methan, resten av molekylet overfores til benzen eller flerringede aromatiske forbindelser, eftersom for-holdet er, hvilket ofte vil være det onskede hovedprodukt ved hydrodealkyl eringsprosessen.
Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte ved hydrodealkylering av et alkylaromatisk hydrocarbon som hydrodealkyleres i en reaksjonssone i nærvær av hydrogen med derav folgende nettoforbruk av hydrogen, og ved hvilken en gass tilfort fra en ytre kilde og inneholdende hydrogen og minst ett paraffinisk hydrocarbon med minst 3 carbonatomer pr. molekyl, skrubbes med et flytende absorpsjonsmiddel bestående hovedsakelig av et aromatisk hydrocarbon, og den erholdte skrubbede gass med nedsatt paraffininnhold tilfores til reaksjonssonen for å erstatte hydrogenet som forbrukes deri, og fremgangsmåten erkarakterisertved at storstedelen av propanet og praktisk talt alt av hydrocarbonene med minst h carbonatomer pr. molekyl absorberes fra gassen uten absorpsjon av methan og ethan, slik at den skrubbede gass har et nedsatt paraffininnhold og er i det vesentlige fri for paraffiner med mere enn M- carbonatomer pr. molekyl.
Ved en foretrukken utforelsesform for oppfinnelsen skrubbes den hydrogenholdige gass under et trykk på 10,2 til 102 ato, fortrinnsvis 13,6 - 68 ato, ved en temperatur under 93°C.
Absorpsjonsmidlet innbefatter fortrinnsvis en normalt flytende del av avlopet fra reaksjonssonen.
Den alkylaromatiske hydrocarbon-påmatning hydroalkyleres fortrinnsvis i en reaksjonssone inneholdende en dealkylerings-katalysator, og den hydrogenrike gass inneholder C-^- til C^-paraffiner og skrubbes i motstrom under et trykk på 13,6 til 68 ato og ved en temperatur under 1<1>+9°G med et flytende absorps jons-middel bestående hovedsakelig av en blanding av aromatiske hydrocarboner med minst 9 carbonatomer.
Kilden for uren tilforselshydrogen kan være en hvilken
som helst hydrogenproduserende prosess, som en katalytisk nafta-reformer, som tidligere nevnt, eller den kan være en paraffin-dehydrogeneringsenhet, ethan- eller nafta-cracker som produserer ethylen og/eller propylen, fluidisert katalytisk crackingenhet eller fluidisert forkokser. En katalytisk reformingenhet er en foretrukken kilde for påmatningshydrogen fordi avgassen derfra i alminnelighet er hydrogenrik, f.eks. inneholdende mere enn 50 molfo molekylært hydrogen, og vil være tilgjengelig ved et trykk i området fra ca. 6,8 til ca. 5^,1+ ato. Gassen kan skrubbes ved praktisk talt reformer-trykk eller kan komprimeres til et hoyere trykk for den går inn i absorpsjonssonen. Som tidligere nevnt vil urenhetene i den urene hydrogenstrom i alminnelighet inneholde methan, ethan, propan, n-butan, isobutan, pentaner og paraffiner med minst 6 carbonatomer innbefattende hexaner, heptaner og octaner.
Det aromatiske hydrocarbon som anvendes som flytende absorpsjonsmiddel kan inneholde, i ren form eller i blanding med andre aromatiske forbindelser, benzen, toluen, ethylbenzen, xylener og hoyere polyalkyl-benzener, som trimethylbenzen, tetramethylbenzen, pentamethylbenzen og hexamethylbenzen. Alkylsubstituerte enringede aromatiske forbindelser med mere enn tre methylgrupper pr. ring, eller med en alkylgruppe med mere enn 3 carbonatomer, er imidlertid mindre foretrukket på grunn av deres hoyere hydrogenekvivalent. Det aromatiske absorpsjonsmiddel kan også inneholde usubstituerte eller alkylsubstituerte flerringede aromatiske hydrocarboner, som nafthaien, methylnafthaien, polyalkylnafthalener og difenyl. Det magre absorpsmiddel bor være praktisk talt fritt for paraffiniske hydrocarboner. I foreliggende beskrivelse ansees et absorpsjonsmiddel for å være praktisk talt 100$ aromatisk når det inneholder mindre enn ca. 0,6 mol% ikke-aromatiske forbindelser. For å gi effektiv absorpsjon av paraffinene såvel som for å lette regener-eringen i lukket krets av den rike olje ved destillasjon eller stripping, er det fordelaktig at kokepunktet eller begynnelses-kokepunktet for det aromatiske absorpsjonsmiddel er vesentlig hoyere enn kokepunktet for det tyngste paraffin som det er onskelig å fjerne fra erstatnings-hydrogenstrommen. Fortrinnsvis bor en slik temperaturforskjell være minst 11°C, og mere fordelaktig 28°C eller hoyere. Når det urene hydrogen inneholder Cg-, C^-eller Cg-paraffiner, består derfor et foretrukket absorpsjonsmiddel av et aromatisk carbon med minst 9 carbonatomer, enten i ren form eller blandet med andre aromatiske forbindelser med minst 9 carbonatomer, f.eks. propylbenzen, isopropylbenzen, pseudocumeri, mesitylen, nafthalen, methylnafthaien og difenyl. En'bekvem kilde for en aromatisk fraksjon med minst 9 carbonatomer er ofte tilgjengelig i form av de tunge bunnavlop fra et benzen-toluen-xylen-fraksjoneringssystem.
Absorpsjonstrinnet utfores fortrinnsvis i en motstroms-flertrinns absorpsjonskolonne som gir fra ca. 5 til ca. 70 eller mere kontakttrinn. Molforholdet av mager olje til uren gass er i alminnelighet i området fra 0,2 til 2. Absorpsjonstrykket er typisk i området fra 10,2 til 102 ato, og fortrinnsvis i området fra 1356 til 68 ato. Maksimaltemperaturen av absorpsjonsmidlet bor fortrinnsvis begrenses til under 93°C, og i alminnelighet vil den være i størrelsesordenen 26,7 - 66°C,' skjont lavere temperatur-er kan oppnåes om onskes ved kjoling av de inngående strommer.eller innvendig kjoling. Varmen fra absorpsjonen kan ventes å fore til en absorpsjonsmiddeltemperaturokning på fra 5,6 til 28°C. Dette kan imidlertid reguleres eller begrenses, om onskes, ved passende kjoling. Betingelsene i absorpsjonsapparatet kan være og blir fortrinnsvis valgt for å fjerne fra den urene hydrogenstrom største-delen av propanet og praktisk talt alt av paraffinene med k carbonatomer og hoyere. En vesentlig fjernelse av methan og ethan er vanligvis ikke okonomisk berettiget da meget hoye trykk og/ eller sterk avkjoling ville kreves. Paraffinene med 3-6 carbonatomer som således absorberes, er selv også et viktig produkt og det er ofte fordelaktig å gjenvinne for seg en fraksjon som er rik på paraffiner med 3-6 carbonatomer og med et lavt innhold av methan og ethan for å forenkle senere fraksjoneringstrinn.
Den fete absorpsjonsolje regenereres fortrinnsvis i en lukket krets under anvendelse av en konvensjonell flertrinns-stripping- eller destillasjonskolonne med fra 5 til *+0 kontakttrinn, som drives ved et trykk på fra 13,6 til 136 ato og lavere enn absorpsjonsapparattrykket, ved et utvendig molforhold av til-bakelop til påmatning i området fra 0,08 til 1,5. Nettotoppavlopet fra stripperen inneholder alt av paraffinene som fjernes fra den urene hydrogenstrom og er stort sett fri for absorpsjonsolje. Bunnavlopet fra stripperen er praktisk talt fritt for paraffiner, og avkjoles og fores tilbake som mager olje til absorpsjonskolonnen. Erstatningsabsorpsjonsmiddel kan tilfores kontinuerlig eller med mellomrom til systemet med en hastighet som er tilstrekkelig til å erstatte tapet til hydrogenstrommen fra skrubberen ved medrivning. Ifolge en spesiell utforelsesform av oppfinnelsen kan er-statningsabsorps jonsmidlet og/eller absorpsjonsmidlet som til å begynne med tilfores til systemet ved igangsetning, fåes som en "slip"-strom (dvs. en liten avgrenet del) av den alkylaromatiske påmatning som tilfores til hydrodealkyleringsenheten. Alternativt kan det bestå av en normalt flytende del av avlopet fra hydrode-alkyleringssonen, som atmosfærisk separatorvæske, eller bunnav-lbpene eller toppavlbpsstrommen fra en fraksjoneringskolonne for et hydrodealkyleringsprodukt.
Oppfinnelsen skal beskrives mere spesielt ved henvisning til vedlagte tegning som er et forenklet prosesskjema for et tokolonners absorpsjonsapparat-strippersystem konstruert for å behandle hydrogenrik avgass fra en katalytisk reforming-prosessenhet. Slikt utstyr som pumper, ventiler, reguleringsanordninger, varmegjenvinningskretser, igangsettelsesledninger, etc, er sloyfet fra prosesskjemaet for å lette oversikten.
På tegningen betegner firkanten 10 en katalytisk reformer for overforing av naftha til hoyoctan motorbrennstoff. Reformeren fremstiller hydrogen, betegnet som avgass, som taes fra en hoy-trykksseparator gjennom ledningen 11 ved praktisk talt separatortrykk til en fleretrinns absorpsjonskolonne 12. Denne avgass består hovedsakelig av 50 - 90 mol% hydrogen og resten består hovedsakelig av paraffiner med 1-6 carbonatomer, idet de spesielle mengder av hvert paraffin avhenger av reformeringsbetingelsene, trykket i hoytrykksseparatoren og temperaturen, og typen av påmatning på reformeren. Avgassen fores oppover gjennom kolonnen 12 og skrubbes ved en nedadgående strbm av aromatisk absorpsjonsmiddel tilfort til kolonnen 12 gjennom ledningen 13. Den erholdte magre eller skrubbede gass trekkes av gjennom ledningen 1<*>+ og tilfores som erstatningshydrogen til den katalytiske hydrodealkyleringsprosess- enhet 19. Fett absorpsjonsmiddel trekkes av fra bunnen av kolonnen 12 og fores ved ledningen 15 til en fleretrinns stripperkolonne 16. En lett-ende-fraksjon, rik på paraffiner med 3-6 carbonatomer, taes av fra toppen gjennom ledningen 17. Lettende-fraksjonen kan ytterligere underkastes torring med torringsmiddel og fraksjon-eres i efterfolgende separasjonsanordninger (ikke vist). Strippet magert absorpsjonsmiddel fores tilbake til.absorpsjonsapparatet gjennom ledningene 18 og 13 som vil være forsynt med varmevekslere og avkjolere på vanlig måte. Erstatnings-absorpsjonsmiddel for å erstatte tap ved medrivning i ledning 1*+, tilsettes efter behov til systemet enten gjennom ledning 25 og en ventil 26 eller gjennom ledning 23 og ventil 2h.
Stromningsanordningen i hydrodealkyleringsprosessenheten
19 er den typiske anordning som er vanlig i faget. Påmatnings-eller suppleringshydrogenet som innfores deri gjennom ledningen 1^- tilsettes vanligvis til hoytrykksseparatoren eller kompressor-sugeledningen for resirkulert hydrogen under regulering av sepa-ratortrykket i en tilstrekkelig mengde til å opprettholde et for-utbestemt separatortrykk. Den spesielle dealkyleringsenhet som er illustrert, er en katalytisk prosess for overforing av toluen til benzen. Toluenpåmatningen tilsettes til enheten gjennom ledningen 20, et netto benzenprodukt trekkes av fra enheten gjennom 21 og en netto mager gass trekkes av fra enheten gjennom ledningen 22 og kan anvendes som brensel. Ledningen 23 er forbundet med lavtrykks-eller atmosfæretrykksseparatoren av hydrodealkyleringsenheten og kan anvendes til å fore slik lavtrykks-separatorvæske til absorpsjons-stripper-systemet som suppleringsabsorpsjonsmiddel. Denne separatorvæske kan inneholde så mye som 0,5 mol/? methan og ethan, men konsentrasjoner av slik liten størrelsesorden er uten betyd-ning, idet lavtrykksseparatorvæsken faller innenfor definisjonen for praktisk talt 100 %- lg aromatisk materiale. Alternativt kan ledningen 23 være forbundet med benzenkolonne-toppavlopet for å tilfore ren benzen som flytende absorpsjonsmiddel, eller den kan være forbundet med toluenkolonne-toppavlopet og derved tilfore ren toluen som flytende absorpsjonsmiddel, eller den kan være forblindet med toluenkolonne-bunnavlopet og gi en aromatisk fraksjon med minst 8 carbonatomer som det flytende absorpsjonsmiddel. Oppfinnelsen er imidlertid ikke begrenset til anvendelse i for-bindelse med katalytisk hydrodealkyleringsprosesser, og folgelig kan firkanten 19 representere en termisk dealkyleringsprosess og den kan tilfores andre aromatiske påmatninger enn toluen.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere av folgende spesielle eksempler hvori en reformeravgasstrom på 75% hydrogenrenhet frem-stilles med en hastighet på ca. 0,3 millioner standard kubikk-meter pr. dag under anvendelse av prosesskjemaet på tegningen. Absorpsjonsoljen består hovedsakelig av en blanding av aromatiske hydrocarboner på minst 9 carbonatomer (trimethylbenzener, propyl-benzener, cumen, nafthalener og difenyl) med en gjennomsnittlig molekylvekt på 125, spesifikk vekt på 0,93'+0, og en hydrogenekvivalent på 1,5* En materialbalanse for absorpsjons-strippings-systemet er gitt i tabell I mens operasjonsbetingelsene for hver av kolonnene er gitt i tabell II.
Anmerkning (1): Netto tilgjengelig H2er beregnet som mol fri hydrogen som er tilstede, minus hydrogenekvi-valentene for paraffinene med 2-6 carbonatomer og hoyere og absorpsjonsolje.
Anmerkning (2): Methanekvivalentene er beregnet som mol fri methan som er tilstede, pluss methan dannet ved 100$ overforing av paraffinene med 2 - 6 og flere carbonatomer til methan<q>» 100% dealkylering av medrevet absorpsjonsolje til usubstituerte aromatiske forbindelser og methan.
Det vil sees av tabell I at den skrubbede hydrogenstrom
har et innhold på netto tilgjengelig hydrogen på 8^9 mol pr. time og en methanekvivalent på 290 mol pr. time eller et netto hydrogen til methan molforhold på 2,93« En konvensjonell paraffinisk absorps jonsolje med omtrent samme kokeområde som det aromatiske absorpsjonsmiddel er en lett kerosenfraksjon med et kokeområde på 1^9 til 232°C, inneholdende 80 mol% n-paraffiner og isoparaffiner med 9-13 carbonatomer, og med en hydrogenekvivalent på 8,^+. Hvis slik konvensjonell olje ble anvendt istedenfor det aromatiske absorpsjonsmiddel ved en like stor mengde av medrevet mager olje,
ville den skrubbede hydrogenstrom ha et innhold av netto tilgjengelig hydrogen på 822 mol pr. time og en methanekvivalent på 316 mol pr. time, eller et netto hydrogen til methan molforhold på 2>60".Ved foreliggende oppfinnelse oppnåes derfor en 11% okning i effekti-vitet uten noen okning i driftsutgifter eller kapitalinvestering.
Fordelene ved foreliggende oppfinnelse blir ennu mere utpreget med okende medrivningsforhold som, som nevnt ovenfor, kan være så hoye som 1,5$ av mengden av absorpsjons-magerolje, avhengig av trykk og gasstilforsel til absorpsjonskolonnen.
Oppfinnelsen er selvsagt anvendbar på hydrodealkyleringen av andre aromatiske forbindelser enn de aromatiske hydrocarboner som creosoler, xylenoler, methylnaftholer, etc.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte ved hydrodealkylering av et alkylaromatisk hydrocarbon som hydrodealkyleres i en reaksjonssone i nærvær av hydrogen med derav folgende nettoforbruk av hydrogen, og ved hvilken en gass tilfort fra en ytre kilde og.inneholdende hydrogen og minst ett paraffinisk hydrocarbon med minst 3 carbonatomer pr. molekyl, skrubbes med et flytende absorpsjonsmiddel bestående hovedsakelig av et aromatisk hydrocarbon, og den erholdte skrubbede gass med nedsatt paraffininnhold tilfores til reaksjonssonen for å erstatte hydrogenet som forbrukes deri,karakterisert vedat storstedelen av propanet og praktisk talt alt av hydrocarbonene med minst h carbonatomer pr. molekyl absorberes fra gassen uten absorpsjon av methan og ethan, slik at den skrubbede gass har et nedsatt paraffininnhold og er i det vesentlige fri for paraffiner med mere enn h carbonatomer pr. molekyl.
2. Fremgangsmåte ifolge krav 1,karakterisertved at absorpsjonsmidlet innbefatter en normalt flytende del av avlopet fra reak sjonssonen.
3. Fremgangsmåte ifolge krav 1 eller 2,karakterisert vedat gassen inneholdende hydrogen skrubbes under et trykk på fra 10,2 til 102 ato, fortrinnsvis 13,6 til 68 ato ved en temperatur under 93°C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US482682A US3349145A (en) | 1965-08-26 | 1965-08-26 | Hydrodealkylation process using impure make-up hydrogen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO121058B true NO121058B (no) | 1971-01-11 |
Family
ID=23917010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO164421A NO121058B (no) | 1965-08-26 | 1966-08-25 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3349145A (no) |
AT (1) | AT290492B (no) |
CH (1) | CH478731A (no) |
DK (1) | DK138367B (no) |
ES (1) | ES330578A1 (no) |
FI (1) | FI48477C (no) |
GB (1) | GB1149038A (no) |
IL (1) | IL26297A (no) |
NL (1) | NL6611782A (no) |
NO (1) | NO121058B (no) |
SE (1) | SE342809B (no) |
YU (2) | YU32917B (no) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3445536A (en) * | 1966-12-27 | 1969-05-20 | Universal Oil Prod Co | Conversion method |
US3445379A (en) * | 1967-04-13 | 1969-05-20 | Universal Oil Prod Co | Method for converting hydrocarbons |
US4692179A (en) * | 1982-05-03 | 1987-09-08 | Advanced Extraction Technologies, Inc. | Process for using alkyl substituted C8-C10 aromatic hydrocarbons as preferential physical solvents for selective processing of hydrocarbon gas streams |
US4740222A (en) * | 1982-05-03 | 1988-04-26 | Advanced Extraction Technologies, Inc. | Recovery and purification of hydrogen from refinery and petrochemical off-gas streams |
US4832718A (en) | 1982-05-03 | 1989-05-23 | Advanced Extraction Technologies, Inc. | Processing nitrogen-rich, hydrogen-rich, and olefin-rich gases with physical solvents |
US4743282A (en) * | 1982-05-03 | 1988-05-10 | Advanced Extraction Technologies, Inc. | Selective processing of gases containing olefins by the mehra process |
US4680042A (en) * | 1985-12-13 | 1987-07-14 | Advanced Extraction Technologies, Inc. | Extractive stripping of inert-rich hydrocarbon gases with a preferential physical solvent |
US4617038A (en) * | 1985-07-26 | 1986-10-14 | El Paso Hydrocarbons Company | Process for using preferential physical solvents for selective processing of hydrocarbon gas streams |
DE3535764A1 (de) * | 1985-08-14 | 1987-02-26 | Linde Ag | Verfahren zum gewinnen von c(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)+(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen |
US4696688A (en) * | 1985-12-13 | 1987-09-29 | Advanced Extraction Technologies, Inc. | Conversion of lean oil absorption process to extraction process for conditioning natural gas |
SG184317A1 (en) * | 2010-04-23 | 2012-11-29 | Shell Int Research | Process for producing aromatic hydrocarbons and ethylene |
US10899685B1 (en) | 2019-10-07 | 2021-01-26 | Saudi Arabian Oil Company | Catalytic hydrodearylation of heavy aromatic stream containing dissolved hydrogen |
US11267769B2 (en) | 2019-10-07 | 2022-03-08 | Saudi Arabian Oil Company | Catalytic hydrodearylation of heavy aromatic streams containing dissolved hydrogen with fractionation |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2929775A (en) * | 1957-07-10 | 1960-03-22 | Aristoff Eugene | Hydrocarbon conversion process with substantial prevention of coke formation during the reaction |
US3213150A (en) * | 1962-01-02 | 1965-10-19 | Phillips Petroleum Co | Hydrogenation with demethylated reformer offgas |
US3291849A (en) * | 1964-11-16 | 1966-12-13 | Hydrocarbon Research Inc | Hydrodealkylation |
-
1965
- 1965-08-26 US US482682A patent/US3349145A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-08-09 IL IL26297A patent/IL26297A/xx unknown
- 1966-08-16 GB GB36517/66A patent/GB1149038A/en not_active Expired
- 1966-08-16 SE SE11110/66A patent/SE342809B/xx unknown
- 1966-08-19 AT AT793366A patent/AT290492B/de not_active IP Right Cessation
- 1966-08-22 NL NL6611782A patent/NL6611782A/xx unknown
- 1966-08-25 DK DK436666AA patent/DK138367B/da unknown
- 1966-08-25 YU YU1651/66A patent/YU32917B/xx unknown
- 1966-08-25 YU YU01615/66A patent/YU161566A/xx unknown
- 1966-08-25 ES ES0330578A patent/ES330578A1/es not_active Expired
- 1966-08-25 FI FI662225A patent/FI48477C/fi active
- 1966-08-25 NO NO164421A patent/NO121058B/no unknown
- 1966-08-26 CH CH1237566A patent/CH478731A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU161566A (en) | 1975-06-30 |
GB1149038A (en) | 1969-04-16 |
AT290492B (de) | 1971-06-11 |
FI48477C (fi) | 1974-10-10 |
FI48477B (no) | 1974-07-01 |
DK138367B (da) | 1978-08-21 |
CH478731A (de) | 1969-09-30 |
DK138367C (no) | 1979-02-05 |
YU32917B (en) | 1975-12-31 |
NL6611782A (no) | 1967-02-27 |
SE342809B (no) | 1972-02-21 |
US3349145A (en) | 1967-10-24 |
IL26297A (en) | 1970-09-17 |
ES330578A1 (es) | 1967-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3996305A (en) | Fractionation of aromatic streams | |
CN1726271B (zh) | 制备芳族物质的综合方法 | |
US8378162B2 (en) | Process for methane conversion | |
NO121058B (no) | ||
US6448459B1 (en) | Process for the production of paraxylene that comprises an adsorption stage, a liquid phase isomerization stage and a gas phase isomerization stage with an euo-type zeolite | |
US4041091A (en) | Fractionation of aromatic streams | |
US4739124A (en) | Method for oxygen addition to oxidative reheat zone of ethane dehydrogenation process | |
US4696688A (en) | Conversion of lean oil absorption process to extraction process for conditioning natural gas | |
US10023509B2 (en) | Processes and apparatuses for production of aromatic products | |
CN108430958A (zh) | 用于芳族化合物复合设备中的甲苯甲基化的方法及装置 | |
CN106608805A (zh) | 一种碳三馏分液相选择加氢的方法 | |
CN105829269A (zh) | 利用侧馏分馏塔和部分冷凝的节能型环烷烃再循环 | |
US8471082B2 (en) | Process for converting methane to ethylene | |
US5326926A (en) | Isomerization with improved RVP and C4 recovery | |
JP6773853B2 (ja) | パラキシレンプラントにおける増大した熱回収 | |
CN101784642B (zh) | 用于改变送至反应区的进料的方法和装置 | |
US3655621A (en) | Adding mercaptan sulfur to a selective hydrogenation process | |
CN111630138A (zh) | 用于改善苯和甲苯的生产的方法 | |
BR112020023738B1 (pt) | Método para produzir uma corrente de propileno e instalação para a produção de propileno | |
US5689029A (en) | Process for the dehydrogenation of paraffinic hydrocarbons | |
RU2691987C1 (ru) | Способы увеличения суммарного выхода ароматических углеводородов и ксилолов в комплексе производства ароматических углеводородов | |
KR102093305B1 (ko) | 방향족 콤플렉스에서의 올레핀 포화를 위한 방법 및 장치 | |
WO2018033381A1 (en) | High conversion hydrocracking process and plant | |
US5491275A (en) | Process for the dehydrogenation of paraffinic hydrocarbons | |
NO121270B (no) |