NO118397B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118397B NO118397B NO169116A NO16911667A NO118397B NO 118397 B NO118397 B NO 118397B NO 169116 A NO169116 A NO 169116A NO 16911667 A NO16911667 A NO 16911667A NO 118397 B NO118397 B NO 118397B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- carbonic acid
- anhydride
- acid
- acid ester
- Prior art date
Links
- -1 carbonic acid ester anhydrides Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 11
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 11
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 11
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 8
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 7
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N diethyl pyrocarbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(=O)OCC FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 2
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXOFSCODFRHERQ-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylphenethylamine Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC=C1 TXOFSCODFRHERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/08—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing carbon dioxide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/909—Blowing-agent moderator, e.g. kickers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av skumstoffer.
I belgisk patent nr. 615-920 er det beskrevet en fremgangs-
måte til fremstilling av skumstoffer ved oppvarmning av kunststoffer med et innhold av ved hjelp av termisk spaltning drivmiddelavspaltende forbindelser, idet det som drivmiddel-avspaltende forbindelser anvendes karbonsyreesteranhydrider, dvs. slike forbindelser som inneholder karboksylsyre-karbonsyreester-anhydridgrupper. Slike forbindelser avspalter ved forhøyede temperaturer som vanligvis, alt etter deres sammensetning, ligger mellom 90°C og 150°C karbondioksyd, som virker som drivmiddel for kunststoffet. Det er nevnt at disse karbon-syreesteranhydriders spaltningstemperatur eventuelt kan påvirkes,
for det meste senkes, ved.mindre tilsetninger av f.eks. tertiære aminer eller sure eller basiske reagerende salter.
Den spesielle fordel ved denne fremgangsmåte ligger i at det som spaltningsprodukter foruten karbondioksyd omtrent utelukkende oppstår karboksylsyreestere, som, såvidt de ikke selv er deltagende i kunststoffmolekylets oppbygning, er godt forenlig med de fleste kunststoffer. Slike karboksylsyreestere innarbeides imidlertid ofte som mykningsmiddel i kunststoffer.
Benne fremgangsmåte er foruten på oppskumning av termo-plastiske kunststoffer også anvendbar på fornettbare kunststoffer, f.eks. også på ved katalysatortilsetning polymeriserbare blandinger av umettede polyestere med monomere påpolymeriserbare vinylforbindelser, kort nevnt polyesterharpikser. Derved må polymerisasjonskata-lysatorens type og mengde velges således at ved den temperatur hvor karbonsyreester-anhydridet avspalter karbondioksyd, foregår samtidig blandingspolymerisasjonen, dvs. at skumningsprosessen og nettdannelses-prosessen forløper synkront. Da imidlertid begge reaksjoner først 1 utløses etter varmetilførsel utenifra og blandingspolymerisasjonen er en eksoterm prosess, er det vanskelig å styre fremgangsmåten således at det inne i reaksjonsblandingen til det riktige tidspunkt hver gang innstiller seg den riktige temperatur for å sikre den nevnte syn-kronisme.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling
av skumstoffer ved oppskumning av polymeriserbare blandinger av umettede polyestere og monomere, påpolymeriserbare vinylforbindelser med et innhold av polymerisasjonskatalysatorer ved hjelp av spaltning av de i blandingene videre inneholdte karbonsyreester-anhydrider, og fremgangsmåten erkarakterisert vedat man til blandingen på den ene side for nedsettelse av herdningstemperaturen på i og for seg kjent måte tilsetter en overfor katalysatoren avstemt akselerator og på den annen side for nedsettelse av spaltningstemperaturen av karbonsyreesteranhydridet, tilsetter primære eller acykliske eller cykliske, sekundære; eller fortrinnsvis acykliske eller cykliske tertiære aminer med alkyl-, cyklo-alkyl-, alkenyl- eller alkarylrester; eller deres kvartære ammoniumbaser eller primære eller sekundære.N-monoarylaminer i mengder fra 0,1 til 70 vektprosent, referert til den nærværende mengde karbonsyreester-anhydrid, således at blandingen skummer spontant uten ytre varmetilførsel og skummet herdner.
Til grunn for denne fremgangsmåte ligger den erkjennelse
at bestemte aminer som erkarakterisertovenfor, og hvorav typiske representanter dessuten nevnes senere, er egnet til å nedsette karbonsyreanhydridenes spaltningstemperatur til værelsetemperatur.
Da som nevnt ovenfor ifølge oppfinnelsen disse bestemte karbonsyre-esteranhydridkombinasjoner kombineres med en i og for seg kjent koldherdende innstilling av polyestermonomerblandingen, kreves det ved denne fremgangsmåte altså ingen ytre varmetilførsel, hvorved de på forhånd nevnte vanskeligheter bortfaller, som opptrer ved den kjente fremgangsmåte hvor skumdannelsen og herdningen først foregår ved forhøyede temperaturer og derfor først etter ytre varmetilførsel.
Det skal fremheves at man med hensyn til foreliggende fremgangsmåte har å adskille 3 grupper aminer. Foruten de ovenfor karakteriserte aminer, som nedsetter karboksylsyrekarbonsyreester-anhydridenes spaltningstemperatur til værelsetemperatur, og hvortil det spesielt ikke hører tertiære monoarylaminer og heller ikke sekundære og tertiære di- og triarylaminer, kreves eventuelt på i og for seg kjent måte tertiære monoarylaminer, nemlig når man som polymerisasjonskatalysator velger et diacylperoksyd, da som bekjent, ved tilsetningen av en kombinasjon av diacylperoksydkatalysator + tert. monoarylaminakselerator, innstilles blandinger av umettede polyestere med påpolymeriserbare monomere koldherdende. Som kjent kan et tert. monoarylamin tilsettes som sådant til de herdbare blandinger, det kan imidlertid også være innbygget i de umettede polyestere ifølge fremgangsmåten etter tysk patent nr. 919.431.
Foruten de nevnte aminer som nedsetter karbonsyreester-anhydridenes spaltningstemperatur og de tertiære monoarylaminer som akselererer blandingspolymerisasjonen, gis det endelig dessuten slike aminer som hverken er anvendbare på den ene eller annen måte. Det er eksempelvis sekundære og tertiære di- og tri-arylaminer.
For det synkrone forløp av skumdannelsesprosessen og herdingsprosessen kommer det ikke bare an på at begge begynner ved samme temperatur, resp. til samme tidspunkt, men likeledes på at de inntil deres avslutning omtrent krever samme tid. Skumdannelsestiden bestemmes imidlertid av intensiteten av karbonsyreester-anhydridets nedbrytning, som på sin side er avhengig av den kjemiske oppbygning av dette, og av type og mengde av det amin som influerer på spaltningen, mens herdingens hastighet som bekjent er en funksjon av reaktiviteten av den umettede polyester, den monomere vinylforbindelse og deres mengdeforhold; type og mengde av det anvendte peroksyd;
type og mengde av den dertil passende polymerisasjonsakselerator og eventuelt type og mengde av en ytterligere tilsatt polymerisasjons-inhibitor. Disse faktorer må avstemmes mot hverandre.
Dette er lett mulig ved enkle forforsøk. Hensiktsmessig fastslår man først i et delforsøk hvilket spaltningsamin man i hvilke mengder må tilsette innen-de ovenfor angitte grenser til det valgte i den umettede polyesterharpiks oppløste karbonsyreester-anhydrid for at karboksylsyre-karbonsyreanhydridets spaltning forløper innen den for fremstilling av skumstoffet foreskrevne tid, f.eks.
i løpet av 5 - 30 minutter. Dertil fastslår man i et annet forsøk type og mengde av polymerisasjonskatalysator - diacylperoksyd eller hydroperoksyd - og type og mengde av den dertil passende akselerator - tertiært monoarylamin resp. tungmetallforbindelse, f.eks. kobolt-forbindelse - og eventuelt type og mengde av en inhibitor, som må tilsettes en vilkårlig valgt.blanding av en umettet polyester, en monomer påpolymeriserbar vinylforbindelse og et karbonsyreester-anhydrid for at denne blanding ved værelsetemperatur herdnes i omtrent samme tid, hvori også spaltningen av karbonsyreester-anhydridet forløper ifølge det første delforsøk. Så setter man de i de to delforsøk fastslåtte mengder til den valgte polyester-monomerblanding i løpet av kort tid og under god gjennomblanding. Derpå inntrer oppskumning og herdning spontant og er avsluttet etter den på forhånd innstilte forløpstid.
Til skumstoffer med spesielt lave tettheter kommer man
når man
1) anvender en lavere reaktiv umettet polyesterharpiks med høy viskositet, f.eks.. 10.000 Centipoise og høyere, som eventuelt dessuten inneholder fortykningsmiddel som høyforetret cellulose, 2) til polyesterharpiksen setter kjente skumstabilisatorer som polysiloksan-copolymere, og 3) velger et koldherdende system hvor tiden mellom geledannelse og fastgjøring ikke foregår for hurtig, dvs. hvor den geleaktige til-stand bibeholdes spesielt lenge.
Blant de mange kombinasjoner som er mulige ifølge oppfinnelsen skal det sammenstilles nedenfor noen typiske og for fremgangsmåten spesielt egnede kombinasjoner:
30 g av en handelsvanlig lavreaktiv umettet polyesterharpiks (viskositet ca. 10.000 - 12.000 Centipoise) blandes godt med 0,39 S av et polysiloksan-oksyalkylen-copolymerisat og 0,67 g av en 50^-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann. Deretter blir de i tabell I oppførte mengder karbonsyreester-anhydrid, peroksyd', inhibitor, akselerator og spaltningsamin tilsatt og eventuelt bliandet godt med hverandre. Forsøks-resultatene fremgår av tabell I.
De umettede polyestere fremstilles på kjent måte (sammenlign f.eks. boken av I. Bjørksten et al., "Polyesters and their Application", Reinhold Publishing Corp., New York I956j ved poly-kondensering av flerverdige, spesielt toverdige alkoholer med etylen-l,2-dikarbonsyre eller deres anhydrider som fumarsyre eller maleinsyreanhydrid, eventuelt under tilsetning av mettede dikarboksylsyrer som ftalsyre eller dets anhydrid, isoftalsyre, heksaklorendo-metylen-tetrahydroftalsyre, ravsyre, adipinsyre eller sebacinsyre.
For fremstilling av elastiske skum anvendes fortrinnsvis langkjedede alifatiske dikarboksylsyrer, som dimeriserte fettsyrer, eller langkjedede dioler som trietylenglykol.
Som påpolymeriserbare monomere kan det f.eks. anvendes styrol, mono- og diklorstyrol, divinylbenzol, vinyltoluol, videre vinylestere som vinylacetat og vinylbenzoat, samt umettede karboksyl-syrer og deres derivater, som akrylsyre, akrylsyreestere og akrylnitril, videre metakrylsyre og deres tilsvarende derivater som metakrylsyre-metylester, endelig allylester som allylakrylat, ftalsyrediallyl-ester, triallylcyanurat og triallylfosfat.
Polyester-monomer-blandingen skal inneholde 10 - 70 vektprosent, fortrinnsvis 20 - 50 vektprosent, av den påpolymeriserbare etyleniske umettede monomer-forbindelse referert til blandingens samlede vekt.
Eksempler for karbonsyreester-anhydrider som kan anvendes
og som f.eks. kan fremstilles ifølge en av de i tyske patenter nr. 1.133-727°g I.2IO.853 angitte fremgangsmåter er: pyrokarbonsyre-dietylester, eddiksyre-karbonsyreetylester-anhydrid, propionsyre-karbonsyreetylester-anhydrid, sebacinsyre-bis-(karbonsyremetylester-anhydrid ), adipinsyre-bis-(karbonsyremetylester-anhydrid), kroton-syre-karbonsyremetylesteranhydrid, sorbinsyre-karbonsyreetylester-anhydrid og 1,6-heksan-diol-poly-(karbonsyreester-isoftalsyre-anhydrid).
Spesielt egnet er ved værelsetemperatur mest mulig stabile karbonsyreester-anhydrider som benzosyre-karbonsyre-metylester-anhydrid, benzosyre-karbonsyreetylester-anhydrid, dietylenglykol-bis-(karbai syre-benzosyre-anhydrid), isoftalsyre-bis-(karbonsyremetylester-anhydrid ), isoftalsyre-bis-karbonsyreetylester-anhydrid)
og tereftalsyre-mono-metylester-karbonsyreetylester-anhydrid. Eventuelt anvendes også blandinger av to eller flere karboksylsyre-karbonsyreester-anhydrider, f.eks. en blanding av 70 vektprosent
isoftalsyre-bis-(karbonsyremetylester-anhydrid) og 3° vektprosent tereftalsyre-bis-(karbonsyremetylester-anhydrid).
Anvender man slike karbonsyreester-anhydrider som inneholder etylenisk umettede påpolymeriserbare rester, så innbygges de som spaltningsprodukter dannede tilsvarende estere i skumstoffene. Som eksempler kan nevnes: akrylsyre-karbonsyreetylester-anhydrid, metakrylsyre-karbonsyremetylester-anhydrid og isoftalsyre-bis-(karbonsyreallylester-anhydrid).
De oppskumbare og herdbare masser skal inneholde I-50 vektprosent, fortrinnsvis 5-20 vektprosent, av karbonsyreester-anhydridene, referert til blandingens samlede vekt.
Egnede "spaltningsaminer" er f.eks. etylenamin, n-butylamin, dodecylamin, stearylamin, etylendiamin, tetrametylendiamin, etanol-amin, cykloheksylamin, allylamin, p-fenyletylamin, anilin, p-fenylen-diamin, 2-kloranilin, 3""kl°r-2-aminotoluol, 2-nitranilin, di-n-butylamin,. N-metylstearylamin, dietylentriamin, dietanolamin, piperidin, piperazin, diallylamin, dicykloheksylamin, metylcyklo-heksylamin, N-metyl-N-p-fenylfetylamin, N-metylanilin, trietylamin, tri-n-butylamin, N,N-dimetyletanolamin, trietanolamin, N,N-dietyl-5-amino-pentanon-(2), pyridin, pyrazin, collidin, chinolin, tetra-etylammoniumhydroksyd og benzyl-trietylammoniumhyiiroksyd. Spesielt egnet er dimetylbenzylamin, dimetylcykloheksylamin, dimetyl-fenyletylamin, tetrametyl-ettylendiamin, endoetylenpiperazin, 4-dimetyl-amino-pyridin, N-metyl-N'-dimetylamino-etylpiperazin, N-alkyl-morfoliner, N-alkylpiperidiner og N-alkylpyrrolidiner.
Som herdningskatalysatorer kommer det prinsipielt i betrakt-ning alle vanligvis anvendte katalysator-akselerator-kombinasjoner, f.eks. koboltnaftenat som akselerator og metyletylketon-peroksyd som katalysator, eller dimetyl-p-toluidin som akselerator og benzoylperoksyd som katalysator.
Av inhibitorer som eventuelt skal medanvendes kan f.eks. nevnes: chinon, hydrochinon, toluhydrochinon, 2,5-di-tert.-butyl-chinon og 2,6-di-tert.-butyl-p-kresol i mengder fra 0,005 til 1>0 vektprosent, fortrinnsvis 0,01 til 0,1 vektprosent.
Skumstoffenes tetthet kan varieres ved økning eller ned-setning av mengden av karbonsyreester-anhydrid og/eller av spaltningsamin, eller ved forkortning eller forlengelse av geltiden av den skumbare masse innen vide grenser.
Skumstrukturen kan eventuelt forbedres ved tilsetning av skumstabilisatorer som polysiloksancopolymerisater eller/og av fuktemidler som sulfonert ricinusolje. Mengden som skal anvendes av de nevnte hjelpestoffer utgjør vanligvis mellom 0,1 og 5 vektprosent referert på massens samlede vekt.
Som nevnt ovenfor kan skumstrukturen influeres videre ved tilsetning av fortykningsmidler. Egnet hertil er foruten de alle-rede nevnte celluloseetere, f.eks. polyisocyanater og høydispers silisiumdioksyd. Fordelaktig kan det også anvendes med magnesium-oksyd fortykkede, umettede polyesterharpikser.
Til de skumbare polyesterformmasser kan det også settes uorganiske eller organiske fyllstoffer, f.eks. fibre. Fortrinnsvis anvender man kornede fyllstoffer med en volumvekt på mindre enn 1, f.eks. ekspandert leire, slagg eller pimpsten, som referert til polyester-formmassens volumdeler, kan være flere ganger så stor.
Man får således lette, faste og formstabile formlegemer av god varmefasthet med en polyesterharpiksmengde i området fra 5-8O vektprosent, som egner seg som bygningsplater, på forhånd fremstilte bygningselementer som skillevegger, brystningsplater, veggbekled-ninger til lyd- og varmedempning såvel som for isolering.
Eventuelt er det anbefalt å tilblande flammehemmende pro-dukter eller å anvende selvslukkende polyestertyper.
Ved en tilsetning av polyisocyanater i mengder på f.eks. 5-15 vektprosent, referert til den oppskumbare eller herdbare. masse, kan eventuelt skumstoffets struktur og fasthet forbedres.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler, hvori de angitte deler er vektdeler.
Eksempel 1.
En ved kondensering av 11.350 deler maleinsyre-anhydrid, 31.840 deler ftalsyreanhydrid, 14.900 deler 1,3-butandiol, I7.54O deler diglykol og 15-390 deler ricinusolje under tilsetning av 13,2 deler hydrochinon fremstilt umettet polyester med syretall 30 opp-løses i så mange deler styrol at det oppstår en oppløsning som inneholder Q0% fast stoff, hvis viskositet utgjør II.97O Centipoise.
I 30 g prøver av den klare harpiksoppløsning i et beger innrøres hver gang 3 g isoftalsyre-bis-(karbonsyremetylester-anhydrid), 0,39 Sorganosiloksan-oksyalkylen-copolymerisat, 0,67 g av en 50%-ig opp-løsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann, 0,04 g toluhydrochinon og 1,2 g benzoylperoksydpasta ved hjelp av en hurtigomrører. Derpå Mandes massen godt med 1 g av én 20^-ig oppløsning av dimetylanilin i styrol og et av de i følgende tabell II oppførte aminer i de der angitte mengder. Etter avslutning av skumdannelsesreaksjonen er det dannet et i de vanlige organiske oppløsningsmidler uoppløselig skum av den i tabell I angitte tetthet :
Eksempel 2.
I 30 g prøver av den i eksempel 1 anvendte polyester-styrol-oppløsning innrøres med en hurtigrører i et beger hver gang en av de i tabell III oppførte karbonsyreester-anhydrider i de der angitte mengder, 0,39 S organosiloksan-oksyalkylen-copolymerisat, 0,67 g
av en 50%-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann, 0,04 g toluhydrochinon og 1,2 g benzoylperoksyd-pasta. Deretter blandes massen godt med 1 g av en 20%rig oppløsning av dimetylanilin i styrol og 0,84 g trietanolamin og skumdannes.
De dannede skumstoffers tetthet er oppført i tabell III.
Eksempel 3«
En ved kondensering av 669 deler maleinsyreanhydrid, 2245 deler ftalsyreanhydrid og 2040 deler 1,3-butandiol under tilsetning av 0,7 deler hydrochinon fremstilt umettet polyester med syretail 30 oppløses i så mange deler styrol at det oppstår en oppløsning som inneholder 75$ fast stoff, hvir viskositet utgjør 53^0 Centipoise. I 30 g prøver av den klare harpiksoppløsning i et pappbeger innrøres med en hurtigrører hver gang 3 g isoftalsyre-bis-(karbon-syremetylest er )-anhydrid , 0,39 g organosiloksan-oksyalkylen-copolymerisat, 0,67 g av en 50$-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann og 1,3 g cykloheksanon-peroksyd-pasta. Derpå blandes massen godt med 0,37 g av en oppløs-ning av koboltnaftenat i styrol, som inneholder 2,8$ kobolt, og hver gang en av de i følgende tabell IV oppførte aminer i de der angitte mengder. Med en'gang utvikler det seg et skum som geledannes etter noen tid. Dé dannede skumstoffers tetthet er likeledes oppført i tabell IV.
Eksempel 4.
87O deler fumarsyre, 2918 deler heksaklorendometylentetra-hydroftalsyre, 810 deler glykol og I98 deler diglykol kondenseres etter tilsetning av 0,84 deler hydrochinon under de vanlige be-tingelser til en umettet polyester med syretall 38. Det oppløses på kjent måte i så mange deler styrol at det oppstår en 80$-ig opp-løsning. Til 30 deler av denne oppløsning setter man 3 deler isoftalsyre-bis-(karbonsyremetylester)-anhydrid, 0,12 deler toluhydrochinon, 0,39 deler organosiloksan-oksyalkylen-copolymerisat, 0,67 deler av en 50$-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann og 1,2 deler benzoylperoksyd-pasta. Kompo-nentene blandes godt med hverandre og deretter tilsettes 0,84 deler trietanolamin og 1 g av en 20%-ig dimetylanilinoppløsning i styrol og utrøres. ' Det dannede skum har en volumvekt på 0,11 g/cm^. Eksempel 5.
2422 deler maleinsyreanhydrid, 193 deler ftalsyreanhydrid
og 2078 deler 1,2-propandiol kondenseres etter tilsetning av 0,635 deler hydrochinon på kjent måte, inntil den umettede polyester har nådd et syretall på 7* Harpiksen males og oppløses ved værelsetemperatur i så mange deler styrol at det oppstår en 80 vektprosent polyesterholdig oppløsning. Til 30 deler av polyester-styrol-oppløsningen settes da 0,12 deler toluhydrochinon, 0,39 deler organosiloksan-oksyalkylen-copolymerisat, 0,67 deler av en 50$-ig opp-løsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann og 1,2 deler benzoylperoksyd-pasta og blandes godt ved hjelp av en .hurtigrører. Deretter innrøres 0,84 deler trietanolamin og 1 del 20%-ig dimetylanilinoppløsning i styrol.. Det dannede skumstoff har en volumvekt på 0,17- g/crn-^.
Eksempel 6.
120 deler av en ifølge eksempel 1 fremstilt umettet polyesterharpiks, 12 deler isoftalsyre-bis-(karbonsyremetylester)-anhydrid, 0,04 deler toluhydrochinon, 1,56 deler organosiloksan-oksyalkylen-copolymerisat, 2,68 deler av en 50%-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann, 4»°" deler benzoylperoksyd-pasta, 1,8 deler pyridin og 4 deler av en 20%-ig dimetylanilinoppløsning i styrol blandes godt og helles i en kubus-form av stål. Deretter oppfylles formen med 236 deler ekspandert leire av kornstørrelse 3_15 mm°S dekkes ved hjelp av en ståltråd-fletning som belastes med vekt. Den således dannede ekspanderte
leire-polyester-kube har en volumvekt på 0,51 g/cm^.
Eksempel 7»
13 g isoftalsyre-bis-(karbonsyremetylester)-anhydrid opp-løses i 119 g av den ifølge eksempel 1 fremstilte polyesterharpiks. Dertil settes i den angitte rekkefølge og blandes godt:
12 g glassfibre (6 mm)
0,04 g toluhydrochinon
1,56 g polysiloksan-oksyalkylen-copolymerisat
2,58 g 50%-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje
i destillert vann
4,8 g benzoylperoksyd-pasta,
1,8 g pyridin og
4,0 g dimetylanilinoppløsning (20%-ig i styrol).
Det dannede skumstoffs volumvekt utgjør 0,31 g/cm^.
Eksempel 8.
30 deler av en handelsvanlig lavaktiv, umettet polyesterharpiks med en viskositet på 10.000 Centipoise ved 20°C blir i angitt rekkefølge i et pappbeger godt blandet med 3 deler pyro-karbonsyredietylester, 0,39 deler polysiloksan-copolymerisat, 0,67 deler av en 50%-ig oppløsning av natriumsaltet av sulfonert ricinusolje i destillert vann, 0,25 deler dimetylbenzylamin, 0,37 deler av en 20%-ig oppløsning av kobolt-naftenat i styrol og 1,2 deler cykloheksanonperoksydpasta, 50%-ig. Det utvikler seg et finporet skumstoff som etter 20 min. har nådd sin maksimale høyde, deretter geledannes og utherdes. Dets tetthet utgjør 0,15 g/cm^.
Fremskrittet med fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anskue-liggjøres ved følgende sammenligningsforsøk, hvor det anvendes kjente skumdannelsesmidler.
Sammenligningsforsøk.
I den i eksempel 2 angitte reseptur erstattes karboksylsyre-karbonsyreester-anhydridene ved de i følgende tabell oppførte kjente skumdannelsesmidler i de der angitte mengder:
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av skumstoffer ved oppskum-ming av polymeriserbare blandinger av umettede polyestere og monomere påpolymeriserbare vinylforbindelser med et innhold av poly-merisas jonskatalysatorer ved hjelp av spaltning av de i blandingene videre inneholdte karbonsyreester-anhydrider, karakterisert ved at man til blandingen på den ene side for nedsettelse av herdningstemperaturen på i og for seg kjent måte tilsetter en overfor katalysatoren avstemt akselerator og på den annen side for nedsettelse av spaltningstemperaturen av karbonsyreesteranhydridet, tilsetter primære eller acykliske eller cykliske, sekundære eller fortrinnsvis acykliske eller cykliske tertiære aminer med alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl- eller alkarylrester eller deres kvartære ammoniumbaser eller primære eller sekundære N-monoarylaminer i mengder fra 0,1 til " JO vektprosent, referert til den nærværende mengde karbonsyreester-anhydrid, således at blandingen skummer spontant uten ytre varmetilførsel og skummet herdner.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0049752 | 1966-07-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118397B true NO118397B (no) | 1969-12-22 |
Family
ID=7103245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO169116A NO118397B (no) | 1966-07-21 | 1967-07-20 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3573233A (no) |
AT (1) | AT275882B (no) |
BE (1) | BE701669A (no) |
CH (1) | CH504501A (no) |
DE (1) | DE1694069C3 (no) |
DK (1) | DK114376B (no) |
ES (1) | ES343171A1 (no) |
GB (1) | GB1160475A (no) |
NL (1) | NL159125B (no) |
NO (1) | NO118397B (no) |
SE (1) | SE335619B (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4463117A (en) * | 1980-01-21 | 1984-07-31 | Technicon Instruments Corporation | Heat stable, polymer-forming composition |
DE3231397A1 (de) * | 1982-08-24 | 1984-03-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von carbonylverbindungen und/oder heteroanalogen carbonylverbindungen als stabilisierungsmittel fuer pyrokohlensaeuredialkylester enthaltende loesungen und, die genannten verbindungen enthaltende, polyisocyanat-zubereitungen |
US4983320A (en) * | 1989-05-18 | 1991-01-08 | Akzo N.V. | Dialkyl dicarbonates as blowing agents for polymers |
US5140052A (en) * | 1989-05-18 | 1992-08-18 | Akzo N.V. | Hydrolyzed dialkyl dicarbonates as blowing agents for polymers |
US5030664A (en) * | 1989-05-18 | 1991-07-09 | Akzo N.V. | Dialkyl dicarbonates as blowing agents for polymers |
US5037859A (en) * | 1989-06-20 | 1991-08-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Composite foams |
-
1966
- 1966-07-21 DE DE1694069A patent/DE1694069C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-06-29 SE SE09675/67*A patent/SE335619B/xx unknown
- 1967-07-14 NL NL6709842.A patent/NL159125B/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-07-18 AT AT668967A patent/AT275882B/de active
- 1967-07-18 US US654065A patent/US3573233A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-07-19 ES ES343171A patent/ES343171A1/es not_active Expired
- 1967-07-20 DK DK375467AA patent/DK114376B/da unknown
- 1967-07-20 CH CH1034667A patent/CH504501A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-07-20 BE BE701669D patent/BE701669A/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-07-20 NO NO169116A patent/NO118397B/no unknown
- 1967-07-21 GB GB33663/67A patent/GB1160475A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE335619B (no) | 1971-06-01 |
ES343171A1 (es) | 1968-08-16 |
AT275882B (de) | 1969-11-10 |
DE1694069C3 (de) | 1976-01-02 |
NL159125B (nl) | 1979-01-15 |
DE1694069A1 (de) | 1971-06-09 |
US3573233A (en) | 1971-03-30 |
DK114376B (da) | 1969-06-23 |
CH504501A (de) | 1971-03-15 |
BE701669A (no) | 1968-01-22 |
GB1160475A (en) | 1969-08-06 |
NL6709842A (no) | 1968-01-22 |
DE1694069B2 (de) | 1975-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO169116B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av pyrotekniske forsinkelses- og antennelsesladninger | |
EP0377507B1 (en) | Aqueous dispersion and the preparation of foamed resins therefrom | |
US2740765A (en) | Quaternary ammonium compounds as accelerators of polymerization of ethylenic compounds | |
US3920591A (en) | Low-density polyester resin foams and method of preparation | |
NO118397B (no) | ||
US2783215A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
US3920589A (en) | Low-density polyester resin foams and method of preparation | |
US2863848A (en) | Polymers containing hexachlorocyclo-pentadiene and process of making same | |
US3950287A (en) | Production of thermoset water-in-oil emulsions | |
US3449276A (en) | Triple accelerator system for promoting the cure of free-radical catalyzed unsaturated polyester resins | |
US4692427A (en) | Dispersions and the preparation of foamed resins therefrom | |
US3829532A (en) | Flame-resistant polyester composition | |
US3573232A (en) | Process for the production of foamed materials | |
US4544682A (en) | Polymeric compositions possessing improved flammability resistance | |
US3779966A (en) | Polymerizable water-in-oil emulsions | |
US3988272A (en) | Production of thermoset water-in-oil emulsions | |
US3940349A (en) | Compositions and process for making rigid plastic foams of modified vinyl ester resins and silicone compounds | |
US4281073A (en) | Method of producing cross-linked, unsaturated polyesters | |
US3585254A (en) | Self-extinguishing polyester resins and process therefor | |
US3729528A (en) | Process for the preparation of polyester resins with low shrinkage from polyester resinous compositions containing a reactive filler | |
US4711909A (en) | New dispersions and the preparation of foamed resins therefrom | |
US3937756A (en) | Fire retardant polyester resins | |
US3983184A (en) | Unsaturated polyester resin composition | |
US2760948A (en) | Polyester products, including di and triisobutenyl succinic acid as components | |
US3673132A (en) | Foams formed by hardening emulsions of glycol in polyester resin |