NO116466B

NO116466B -

Info

Publication number: NO116466B
Application number: NO16319466A
Authority: NO
Inventors: Tsung-Ying Shen
Original assignee: Merck & Co Inc
Priority date: 1961-03-22
Filing date: 1966-05-27
Publication date: 1969-03-31

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av overflateaktive cykloimidin-forbindelser. Process for the production of surface-active cycloimidine compounds.

Foreliggende oppfinnelse angår deri-vater av metallsalter av substituerte kvar-tære alkoholater av hydroksy-cyklomidin-syre. Eksempler på slike metallsalter er gitt i US-patent nr. 2.528.378 og de skal her be-tegnes «cykloimidater». The present invention relates to derivatives of metal salts of substituted quaternary alcoholates of hydroxycyclomidine acid. Examples of such metal salts are given in US patent no. 2,528,378 and they shall be referred to here as "cycloimidates".

Disse cykloimidater har vist seg å være nyttige da de renser( skummer, virker som emulgeringsmiddel, lar seg emulgere, dis-pergere, er bakteristatiske, baktericide, fungicide og fjerner lukt. De er lett opp-løselige i vann og stabile i vandig oppløs-ning i pH-området 1—14, og de felles ikke ut av oppløsning ved hjelp av de salter som normalt er tilstede i hårdt vann. De er ikke skadelige og giftige for mennesker og dyr og kan føres inn i blodomløpet uten dårlige virkninger. De er overflateaktive midler og kan med hell brukes som kun-stige rensemidler, bløtgjøringsmidler og farve-tilsetninger i tekstil- og liknende in-dustrier og spesielt ved vasking og rensing av bomullfibre og tekstiler. De kan også brukes som terapeutika og er spesielt bru-kelige som germicider, fungicider og anti-septika. These cycloimidates have proven to be useful as they clean (foam, act as an emulsifier, can be emulsified, dispersed, are bacteriostatic, bactericidal, fungicidal and remove odors. They are easily soluble in water and stable in aqueous solution ning in the pH range 1-14, and they are not precipitated out of solution by the salts normally present in hard water. They are not harmful and toxic to humans and animals and can be introduced into the bloodstream without ill effects. They are surface-active agents and can be successfully used as artificial detergents, softening agents and color additives in textile and similar industries and especially when washing and cleaning cotton fibers and textiles. They can also be used as therapeutics and are particularly useful such as germicides, fungicides and anti-septics.

Disse cyklomidater har følgende almin- These cyclomidates have the following general

nelige formel I: clove formula I:

hvor R er et kullvannstoffradikal som inneholder minst 4 og fortrinsvis ikke mere enn 18 kullstoff atomer; R2 er en alifatisk kullvannstoffgruppe med 1—4 kullstoffatomer f. eks. - CH2 -, - C2H4 -, - CsHr. - og - C4HR -, eller er en av disse grupper hvor ett eller flere av hydrogenatomene er hydroksy-substituert, f. eks. - CH- - CHOH --CH2-, - CH2 - CHOH - CHOH - CH2-, eller er en slik gruppe, eventuelt hydroksy-substituert.med en eneste eter-(-0-) eller keto-(- CO -) binding, f. eks. - C2H4 - O - C2H4 -, - CH2 - CHOH - O - C2H4 -, - CHu - CO - CH2. De to M-atomene kan være like eller forskjellige og hvert er et alkalimetall og for de fleste formål er de natrium eller kalium. where R is a carbon hydrogen radical containing at least 4 and preferably no more than 18 carbon atoms; R2 is an aliphatic carbon hydrogen group with 1-4 carbon atoms, e.g. - CH2 -, - C2H4 -, - CsHr. - and - C4HR -, or is one of these groups where one or more of the hydrogen atoms is hydroxy-substituted, e.g. - CH- - CHOH --CH2-, - CH2 - CHOH - CHOH - CH2-, or is such a group, optionally hydroxy-substituted. with a single ether-(-0-) or keto-(- CO -) bond , e.g. - C2H4 - O - C2H4 -, - CH2 - CHOH - O - C2H4 -, - CHu - CO - CH2. The two M atoms can be the same or different and each is an alkali metal and for most purposes they are sodium or potassium.

Fremgangsmåter for fremstilling av disse cykloimidater og illustrende eksempler på flere spesielle cykloimidater er gitt i det amerikanske patent nr. 2.528.378 som er nevnt ovenfor. Methods for preparing these cycloimidates and illustrative examples of several particular cycloimidates are given in US Patent No. 2,528,378 mentioned above.

Det er tidligere kjent at kationiske overflateaktive midler i anioniske overflateaktive midler når de er sammen i vandig oppløsning bevirker fremstilling eller dannelse av forbindelser som ikke er opp-løselige i vann, og at tilsetning av et anionisk overflateaktivt middel til en vandig oppløsning av et annet anionisk overflateaktivt middel resulterer i en ren fysisk kombinasjon av disse midler, og at det ikke finner sted noen reaksjon mellom dem. It is previously known that cationic surfactants in anionic surfactants when they are together in aqueous solution cause the production or formation of compounds that are not soluble in water, and that the addition of an anionic surfactant to an aqueous solution of another anionic surfactant results in a purely physical combination of these agents, and that no reaction takes place between them.

De foreliggende cykloimidater oppfører seg normalt anionisk i vandige oppløsnin-ger med en pH-verdi over 7, og det var føl-gelig å vente at de, i vandig oppløsning sammen med anioniske overflateaktive midler bare ville bli kombinert fysisk og at det ikke ville finne sted noen annen reaksjon mellom dem. Foreliggende oppfinnelse bygger imidlertid på den oppdagelse at disse cykloimidater kan bringes til å reagere med visse anioniske overflateaktive midler ved en pH over 7 slik at det fremkommer vannløselige reaksjonsprodukter og at vandige oppløsninger av slike reaksjonsprodukter har høyere viskositet enn tilsvarende vandige oppløsninger av cyklo-imidåtene og også oppviser bedre skumme-egenskaper enn disse i meget lav fortyn-ning i meget hårdt vann. Disse reaksjonsprodukter er ikke giftige og ikke irriterende for den menneskelige hud. De er frem-rakende som rensemidler for alminnelig bruk, f. eks. for vognvasking, oppvask, klesvask og andre formål. The present cycloimidates normally behave anionic in aqueous solutions with a pH value above 7, and it was therefore to be expected that, in aqueous solution together with anionic surfactants, they would only be combined physically and that it would not find place any other reaction between them. However, the present invention is based on the discovery that these cycloimidates can be made to react with certain anionic surfactants at a pH above 7 so that water-soluble reaction products appear and that aqueous solutions of such reaction products have a higher viscosity than corresponding aqueous solutions of the cycloimidates and also show better foaming properties than these in very low dilution in very hard water. These reaction products are non-toxic and non-irritating to the human skin. They are outstanding as cleaning agents for general use, e.g. for car washing, dishwashing, laundry and other purposes.

I henhold til oppfinnelsen blir ett eller flere av disse cykloimidater med den alminnelige formel I som kan oppnås ved at a) etylendiamin, N-substituert med en alifatisk kullvannstoffgruppe med 1—4 kullstoffatomer som er substituert med minst en hydroksylgruppe og som kan inneholde en enkel eter- eller ketogruppe, og som fortrinnsvis er N-substituert ved hjelp av en p-hydroksy-etyl-gruppe, kondenseres med According to the invention, one or more of these cycloimidates with the general formula I, which can be obtained by a) ethylenediamine, is N-substituted with an aliphatic hydrocarbon group with 1-4 carbon atoms which is substituted with at least one hydroxyl group and which may contain a simple ether or keto group, and which is preferably N-substituted by means of a p-hydroxy-ethyl group, is condensed with

b) en monokarboksylsyre som inneholder minst.5, og fortrinnsvis ikke mere enn 19 b) a monocarboxylic acid containing at least 5, and preferably no more than 19

kullstoffatomer, inntil tilnærmet 2 mol. vann er dannet og fjernet, hvoretter dette kondenseringsprodukt bringes til å reagere med c) en monohalokarboksylsyre sammen med et alkalimetallhydroksyd hvorpå dette produkt bringes til å reagere med et anionisk overflateaktivt organisk sulfat eller sulfonat med formelen II: R - C(O) - N(R3)Ri - XM, hvor R er et kullvannstoffradikal som inehnolder minst 4, og fortrinnsvis ikke mere enn 18 kullstoffatomer, Rs er hydrogen eller et ikke substituert eller hydroksy-substituert alifatisk kullvannstoff-radikal med 1—8 kullstoffatomer, hvilket radikal kan inneholde en eller flere eter-grupper, R4 er en ikke substituert eller hydroksysubstituert alifatisk, aromatisk eller alifatisk-aromatisk kullvannstoffgruppe med 1—12 kullstoffatomer, hvilken gruppe kan inneholde en eter- eller en (CONH)-gruppe, X er (S02 - O) eller (O - SC-2 - O), og M er et alkalimetallatom, hvorved det fremkommer vannløselige forbindelser med den alminnelige strukturformel III, som har gode fukte-, rense- og overflateaktive egenskaper og er istand til carbon atoms, up to approximately 2 mol. water is formed and removed, after which this condensation product is reacted with c) a monohalocarboxylic acid together with an alkali metal hydroxide whereupon this product is reacted with an anionic surface-active organic sulfate or sulfonate of the formula II: R - C(O) - N( R3)Ri - XM, where R is a carbon hydrogen radical containing at least 4, and preferably no more than 18 carbon atoms, Rs is hydrogen or an unsubstituted or hydroxy-substituted aliphatic carbon hydrogen radical with 1-8 carbon atoms, which radical may contain a or several ether groups, R4 is an unsubstituted or hydroxy-substituted aliphatic, aromatic or aliphatic-aromatic hydrocarbon group with 1-12 carbon atoms, which group may contain an ether or a (CONH) group, X is (SO2 - O) or (O - SC-2 - O), and M is an alkali metal atom, which results in water-soluble compounds with the general structural formula III, which have good wetting, cleaning and surface properties ve properties and is capable of

å danne voluminøst og stabilt skum i vandige oppløsninger. to form voluminous and stable foam in aqueous solutions.

Formel II: Formula II:

hvor R3 er hydrogen eller et alifatisk kullvannstoffradikal med 1—8 kullstoffatomer, eller et slikt kullvannstoffradikal med ett eller flere av hydrogenatomene substituert med en eller flere hydroksyd-grupper, eller et slikt substituert eller ikke substituert kullvannstoffradikal med en eller flere eterbindinger (-0-);R4 er en alifatisk, aromatisk eller alifatisk-aromatisk kullvannstoffgruppe med 1—12 kullstoffatomer, eller en slik kullvannstoffgruppe med ett eller flere av hydrogenatomene substituert med en hydroksygruppe, eller en slik substituert eller ikke substituert kullvannstoffgruppe med en eller flere eterbindinger, eller en slik substituert eller ikke substituert kullvannstoffgruppe med en - CONH - binding; X er SO- - O eller O - SOa - O ; M er et alkalimetall eller dets ek-vivalent og fortrinsvis natrium eller kalium, og R og R2 har de betydninger som er angitt ovenfor. where R3 is hydrogen or an aliphatic carbon hydrogen radical with 1-8 carbon atoms, or such a carbon hydrogen radical with one or more of the hydrogen atoms substituted with one or more hydroxide groups, or such a substituted or unsubstituted carbon hydrogen radical with one or more ether bonds (-0- );R4 is an aliphatic, aromatic or aliphatic-aromatic carbon hydrogen group with 1-12 carbon atoms, or such a carbon hydrogen group with one or more of the hydrogen atoms substituted with a hydroxy group, or such a substituted or unsubstituted carbon hydrogen group with one or more ether bonds, or a such substituted or unsubstituted carbon hydrogen group with a - CONH - bond; X is SO- - O or O - SOa - O ; M is an alkali metal or its equivalent and preferably sodium or potassium, and R and R 2 have the meanings given above.

Reaksjonen kan utføres i en oppløs-ning som inneholder forbindelsene I og II og som er tilsatt en mengde av et surt middel, f.. eks. en sterk mineralsyre, f. eks. saltsyre eller svovelsyre eller dens ekviva-lent, for å nedsette pH-verdien for opp-løsningen til ca. 7—9, samtidig som massen holdes på en temperatur mellom ca. 38 og 93° C. Ved denne reaksjon under disse forhold blir den kvarternære hydroksy-gruppe av forbindelsen I kombinert med metallet i forbindelse II slik at det dannes metallhydroksyl, og metallet i OH-gruppen i forbindelse I blir erstattet med hydrogen på grunn av tilsetningen av det sure middel som også i det minste delvis reagerer med den dannede metallhydroksylforbin-delse slik at det dannes et vannløselig salt. Den resulterende forbindelse kan brukes direkte som overflateaktivt middel, fuktemiddel eller rensemiddel for de formål som er angitt for cykloimi-datene. Mens mengdene av forbindelsen I og forbindelse II kan være ekvimole-kylære for godt utbytte av forbindelse III, kan det brukes et overskudd av hvilket som helst av dem, og i alminnelighet kan mol-forholdet mellom forbindelse I og forbindelse II være 2 mol av den første til 1—3 mol av den siste. The reaction can be carried out in a solution containing the compounds I and II and to which a quantity of an acidic agent has been added, e.g. a strong mineral acid, e.g. hydrochloric acid or sulfuric acid or its equivalent, to lower the pH value of the solution to approx. 7-9, while keeping the mass at a temperature between approx. 38 and 93° C. In this reaction under these conditions, the quaternary hydroxy group of compound I is combined with the metal of compound II so that metal hydroxyl is formed, and the metal of the OH group of compound I is replaced by hydrogen due to the addition of the acidic agent which also at least partially reacts with the formed metal hydroxyl compound so that a water-soluble salt is formed. The resulting compound can be used directly as a surfactant, wetting agent or cleaning agent for the purposes indicated for the cycloimidates. While the amounts of compound I and compound II may be equimolar for good yields of compound III, an excess of either may be used, and generally the molar ratio of compound I to compound II may be 2 moles of the first to 1-3 mol of the last.

En av de foretrukne spesielle fremgangsmåter er først å oppløse en forbindelse med formelen I i vann og derpå innstille pH-verdien for denne til ca. 12— 13, målt elektrisk, ved tilsetning av vandig kaustisk soda hvis det trenges. Temperaturen for denne oppløsning heves til 38 —93° C og i industriell målestokk fortrinsvis til 60° C. Derpå blir en mengde av en forbindelse med formelen II oppløst i vann i en særskilt beholder og denne oppløsning blir satt til den første oppløsning, og massen holdes i det nevnte temperaturområde, mens den stadig røres, og et surt middel blir tilsatt for å senke pH-verdien til ca. 7—9, og fortrinsvis til ca. 8,2 — 8,7. Ved slutten av tilsetningen av det sure middel, fortsettes omrøringen, og temperaturen holdes i ca. 10—20 minutter, hvoretter oppløs-ningen får kjøles og er et ferdig produkt. One of the preferred special methods is to first dissolve a compound of the formula I in water and then adjust the pH value for this to approx. 12— 13, measured electrically, by adding aqueous caustic soda if necessary. The temperature of this solution is raised to 38-93° C and on an industrial scale preferably to 60° C. Then a quantity of a compound of the formula II is dissolved in water in a separate container and this solution is added to the first solution, and the mass is kept in the aforementioned temperature range, while it is constantly stirred, and an acidic agent is added to lower the pH value to approx. 7-9, and preferably to approx. 8.2 — 8.7. At the end of the addition of the acidic agent, the stirring is continued, and the temperature is maintained for approx. 10-20 minutes, after which the solution is allowed to cool and is a finished product.

Det skal nå gis noen eskempler på oppfinnelsen, idet alle deler er angitt i vekt, hvis intet annet er bemerket. Some examples of the invention will now be given, with all parts given by weight, if nothing else is noted.

Eksempel 1. Example 1.

En vandig oppløsning av 400 deler laurinsure cykloimidater, i henhold til eksempel 1 i US-patent nr. 2 528 378, i 600 deler vann blir varmet til 60° C og dets pH-verdi innstillet på 12—13, målt elektrisk, ved tilsetning av vandig kaustisk soda. Under stadig omrøring og holdt på denne temperatur blir det tilsatt en oppløsning av 400 deler natriumsalt av lauroylmono-etanolamidsulf at: i 600 deler vann. Under omrøring og opp-rettholdelse av temperaturen blir det tilsatt 30—40 deler 32 pst.'s saltsyreoppløs-ning hvorved pH-verdien for massen blir senket til området 8,2—8,7. Omrøringen fortsettes, og temperaturen holdes i ytter-ligere ca. 10 minutter. Det endelige produkt er en oppløsning av reaksjonsproduktet med følgende formel: An aqueous solution of 400 parts of lauric acid cycloimidates, according to Example 1 of US Patent No. 2,528,378, in 600 parts of water is heated to 60° C. and its pH value adjusted to 12-13, measured electrically, by adding of aqueous caustic soda. With constant stirring and maintained at this temperature, a solution of 400 parts of the sodium salt of lauroyl monoethanolamide sulfate in 600 parts of water is added. While stirring and maintaining the temperature, 30-40 parts of a 32% hydrochloric acid solution are added, whereby the pH value of the mass is lowered to the range 8.2-8.7. Stirring is continued, and the temperature is maintained for a further approx. 10 minutes. The final product is a solution of the reaction product with the following formula:

Eksempel 2. Example 2.

Den samme fremgangsmåte og de samme komponenter som i Eksempel 1 blir benyttet, med unntagelse av at det brukes bare 200 deler av laureoyl-monoetanol-amidsulfatet. I dette tilfelle er det endelige produkt en oppløsning av reaksjonsproduktet hvis strukturformel er vist i Eksempel 1 sammen med ikke reagert laurinsurt cykloimidat, i et forhold av tilnærmet 2 deler av det første til 1 del av det siste. The same method and the same components as in Example 1 are used, with the exception that only 200 parts of the laureoyl monoethanolamide sulfate are used. In this case, the final product is a solution of the reaction product whose structural formula is shown in Example 1 together with unreacted lauric acid cycloimidate, in a ratio of approximately 2 parts of the former to 1 part of the latter.

Når samme fremgangsmåte benyttes som i Eksempel 1, men under anvendelse av de komponenter som er angitt i de føl-gende eksempler 3—9, er mengden av 32 pst.'s saltsyreoppløsning variabel for å senke pH-verdien til de verdier som er angitt i Eksempel 1 for å oppnå de reaksjonsprodukter som er angitt i Eksempel 3—9. When the same procedure is used as in Example 1, but using the components indicated in the following examples 3-9, the amount of the 32% hydrochloric acid solution is variable in order to lower the pH value to the values indicated in Example 1 to obtain the reaction products indicated in Examples 3-9.

Eksempel 3. Example 3.

Det brukes 400 deler laurinsure cykloimidater som i Eksempel 1, i 600 deler vann og 400 deler lauryl-taurat-natriumsalt: 400 parts lauric acid cycloimidates are used as in Example 1, in 600 parts water and 400 parts lauryl taurate sodium salt:

i 600 deler vann. in 600 parts water.

Reaksjonsproduktet har formelen The reaction product has the formula

Eksempel 4. Example 4.

Det brukes 350 deler kaproyl-cykloimidat i henhold til Eksempel 3 i US-patent nr. 2 528 378 i 650 deler vann og 450 deler oleyl-dietanolamidsulfat-natriumsalt: 350 parts of caproyl cycloimidate are used according to Example 3 in US Patent No. 2,528,378 in 650 parts of water and 450 parts of oleyl diethanolamide sulfate sodium salt:

i 550 deler vann. in 550 parts water.

Reaksjonsproduktet har formelen: The reaction product has the formula:

Eksempel 5. Example 5.

Det brukes 400 deler laurinsurt cykloimidat, som i eksempel 1, i 600 deler vann og 400 deler lauroyl-trietoksyeteramid-sulf at-natriumsalt: 400 parts of lauric acid cycloimidate are used, as in example 1, in 600 parts of water and 400 parts of lauroyl triethoxyetheramide sulfate sodium salt:

i 600 deler vann. in 600 parts water.

Reaksjonsproduktet har formelen: The reaction product has the formula:

Eksempel 6. Example 6.

Det brukes 400 deler laurinsurt cykloimidat, som i eksempel 1, i 600 deler vann og 400 deler lauroyl-amid-dietoksyeter-etanol-monosulf at-natriumsalt: 400 parts of lauric acid cycloimidate are used, as in example 1, in 600 parts of water and 400 parts of lauroyl-amide-diethoxyether-ethanol-monosulphate-sodium salt:

i 600 deler vann. in 600 parts water.

Reaksjonsproduktet har formelen: The reaction product has the formula:

Eksempel 7. Example 7.

Det brukes 600 deler stearoyl cyklo-lmidat i henhold til eksempel 6 i US-patent nr. 2 528 378 oppløst i 900 deler vann og 400 deler lauroyl-amido-etyl-amido-acetyl-sulf atnatriumsalt: 600 parts of stearoyl cycloilmidate according to example 6 in US patent no. 2,528,378 dissolved in 900 parts of water and 400 parts of lauroyl-amido-ethyl-amido-acetyl-sulphate sodium salt are used:

oppløst i 600 deler vann. dissolved in 600 parts water.

Reaksjonsproduktet har formelen: The reaction product has the formula:

Eksempel 8. Example 8.

Det brukes 450 deler myristoyl cykloimidat i henhold til eksempel 8 i US-patent nr. 2 528 378 oppløst i 700 deler vann, og 300 deler lauryl-sulfanilamid-natriumsalt: 450 parts of myristoyl cycloimidate according to example 8 in US patent no. 2,528,378 dissolved in 700 parts of water, and 300 parts of lauryl sulfanilamide sodium salt are used:

oppløst i 450 deler vann. Reaksjonsproduktet har formelen dissolved in 450 parts water. The reaction product has the formula

Eksempel 9. Example 9.

Det brukes 400 deler laurinsurt cykloimidat, som i eksempel 1, i 600 deler vann, og 350 deler lauryl-amido-metyl-metylfenyl-sulfonat-natriumsalt: 400 parts of lauric acid cycloimidate are used, as in example 1, in 600 parts of water, and 350 parts of lauryl-amido-methyl-methylphenyl-sulfonate sodium salt:

oppløst i 500 deler vann. Reaksjonsproduktet har formelen dissolved in 500 parts water. The reaction product has the formula

De spesielle cykloimidater som er brukt i eksemplene 1—9 kan erstattes med hvilket som helst av de andre cykloimidater som er angitt i US-patent nr. 2.528.378, f. eks. de som er angitt i eksempel 2, 4, 5, 7, 10—14 i patentet. Dessuten kan de spesielle reaktanter som er brukt skille seg fra dem som er brukt her ved at radikalet R The particular cycloimidates used in Examples 1-9 can be replaced with any of the other cycloimidates indicated in US Patent No. 2,528,378, e.g. those specified in examples 2, 4, 5, 7, 10-14 in the patent. Also, the particular reactants used may differ from those used here in that the radical R

kan være et kullvannstoffradikal med ferre can be a carbon hydrogen radical with ferre

eller flere kullstoffatomer, men i alle til-feller har minst 4 kullstoffatomer og fortrinsvis 4—18 kullstoffatomer slik at det or more carbon atoms, but in all cases has at least 4 carbon atoms and preferably 4-18 carbon atoms so that

fremkommer en stor mengde forskjellige A large number of different ones appear

forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse. compounds according to the present invention.

Det er også klart at i stedet for først It is also clear that instead of first

å innstille pH-verdien for cykloimidatet på to set the pH of the cycloimidate to

12—13 før tilsetningen av forbindelsen med 12—13 before the addition of the compound with

formel II, kan det brukes hvilken som helst formula II, any can be used

annen metode for å oppnå den tilstand hvor other method to achieve the condition where

pH-verdien for oppløsningen av I og II The pH value for the solution of I and II

blir minst 10 og fortrinsvis 10,5—11 før tilsetningen av det sure middel for å senke becomes at least 10 and preferably 10.5-11 before the addition of the acidic agent to lower

pH-verdien for massen til ca. 7—9. Eksem-pelvis kan I og II oppløses sammen, og pH-verdien for denne oppløsning kan innstilles på minst 10 ved tilsetning av kaustisk The pH value for the mass to approx. 7-9. For example, I and II can be dissolved together, and the pH value of this solution can be set to at least 10 by adding caustic

soda hvis det trenges, og derpå er oppløs-ningen, ved 38—93° C ferdig for tilsetning soda if needed, and then the solution, at 38-93° C, is ready for addition

av det sure middel for å senke pH-verdien of the acidic agent to lower the pH value

til ca. 7—9. Eventuelt kan den nødvendige to approx. 7-9. Possibly the necessary

mengde surt middel tilsettes enten før amount of acidic agent is added either before

eller etter at oppløsningen med pH-verdi or after the solution with pH value

= minst 10 er bragt til en temperatur i området 38—93° C. = at least 10 have been brought to a temperature in the range 38-93° C.

Claims

1. Procedure for the production of

surface-active sulfate or sulfonate salts of cycloimidine compounds, characterized in that a compound 1) with the formula: sem can be obtained by condensing a) ethylenediamine, N-substituted with an aliphatic carbon hydrogen group with 1-4 carbon atoms which is substituted with at least one hydroxy group and which may contain a simple ether or a simple keto group and which is preferably N-substituted with a p-hydroxy-ethyl group and b) a monocarboxylic acid containing at least 5, and preferably no more than 19 carbon atoms, up to about 2 mol. water is formed and removed, and then reacting this condensation product with c) a monohalocarboxylic acid together with an alkali metal hydroxide, whereupon the product formed is reacted with 2) an anionic surfactant compound of the formula: R - C(O) - N (Rn)R4 - XM, where R is a carbon hydrogen radical containing at least 4, and preferably no more than 18 carbon atoms, R<i is hydrogen or an unsubstituted or hydroxy-substituted aliphatic carbon hydrogen radical with 1-8 carbon atoms, which radical may contain one or more ether groups, Rt is an unsubstituted or hydroxy-substituted aliphatic, aromatic or aliphatic-aromatic hydrocarbon group with 1-12 carbon atoms, which group may contain an ether or a (CONH) group, X is ( SO—O) or (O-SO2-O), and M is an alkali metal atom.

2. Method as stated in claim 1. characterized in that the reaction between compounds 1) and 2) is carried out in the presence of a solvent at a pH value of between 7 and 9 and preferably between 8.2 and 8.7.

3. Method as stated in claim 2, characterized in that the reaction is carried out at a temperature between approx. 38° C and 93° Celsius.

4. Method as stated in claim 2 or 3, characterized in that a solution of the reagents 1) and 2) is first prepared with a pH value of at least 10, preferably between 10.5 and 11, after which the pH value for the solution is set to between 7 and 9.

5. Method as stated in claim 2-4, characterized in that 1-3 mol. of compound 2) for 2 mol. of compound 1).