DE2448388A1 - WETTING AGENTS DEGRADABLE BY MICRO-ORGANISMS - Google Patents

WETTING AGENTS DEGRADABLE BY MICRO-ORGANISMS

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DE2448388A1
DE2448388A1 DE19742448388 DE2448388A DE2448388A1 DE 2448388 A1 DE2448388 A1 DE 2448388A1 DE 19742448388 DE19742448388 DE 19742448388 DE 2448388 A DE2448388 A DE 2448388A DE 2448388 A1 DE2448388 A1 DE 2448388A1
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wetting agents
wetting agent
alcohols
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DE19742448388
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Maurice A Raymond
Michael Scardera
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Olin Corp
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Olin Corp
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
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    • C07C43/04—Saturated ethers
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Description

"Durch Mikroorganismen abbaubare Netzmittel"
Priorität: 12. Oktober 1973 - V.St.A. - Nummer 4θ6 062"Wetting agents degradable by microorganisms"
Priority: October 12, 1973 - V.St.A. - number 4θ6 062

Die Erfindung betrifft neue,durch Mikroorganismen abbaubare
nicht-ionische Netzmittel, die bei Raumtemperatur flüssig sind
und in wässriger Lösung nicht gelieren.The invention relates to new ones which can be degraded by microorganisms
non-ionic wetting agents that are liquid at room temperature
and do not gel in aqueous solution.

Ionische und nicht-ionische Netzmittel sind seit langem bekannt. US-PS 2 174 761 beschreibt die Herstellung von Netzmitteln durch Anlagerung von Propylenoxid und Äthylenoxid an langkettige hydrophobe Alkohole. Gemäß den US-PS 2 674 619 und 2 677 700 erhält
man Netzmittel durch Anlagerung von Propylenoxid und Äthylenoxid an eine ein reaktives Wasserstoffatom enthaltende Verbindung. Die neueren Herstellungsverfahren für nicht-ionische Netzmittel sind in Schick "Nonionic Surfactants", Marcel Deckker Inc., New York, 1967, beschrieben.Ionic and non-ionic wetting agents have long been known. US Pat. No. 2,174,761 describes the production of wetting agents by adding propylene oxide and ethylene oxide to long-chain hydrophobic alcohols. According to U.S. Patents 2,674,619 and 2,677,700
one wetting agent by addition of propylene oxide and ethylene oxide to a compound containing a reactive hydrogen atom. The more recent manufacturing processes for nonionic wetting agents are described in Schick "Nonionic Surfactants", Marcel Deckker Inc., New York, 1967.

In letzter Zeit wurde vor allem auf Netzmittel Wert gelegt, dieLately the emphasis has been placed on wetting agents

50981 6/ 150981 6/1

_*._ 24A8388_ * ._ 24A8388

■A-■ A-

durch Bakterien oder lebende Organismen abbaubar sind, z.B. wie in der US-PS 3 382 285 beschrieben. Bisher war es schwierig, Produkte herzustellen, die die normalen Eigenschaften eines Netzmittels haben und .zugleich durch lUkroorganismen abbaubar sind. Diese Produkte sollten bei Raumtemperatur flüssig sein und in wässriger Lösung nicht gelieren, da sie dann leichter zu handhaben und zu lagern und vielseitiger verwendbar sind. Die meisten nichtionischen Netzmittel, insbesondere die durch Mikroorganismen abbaubaren Netzmittel, neigen in wässriger Lösung zur Gelbildunß, vor allem bei größeren Konzentrationen.are degradable by bacteria or living organisms, e.g. such as in U.S. Patent 3,382,285. Previously it was difficult to find products produce the normal properties of a wetting agent and are at the same time degradable by microorganisms. These Products should be liquid at room temperature and not gel in aqueous solution, as they are then easier to handle and to be stored and more versatile. Most nonionic wetting agents, especially those produced by microorganisms degradable wetting agents, tend to gel in aqueous solution, especially at higher concentrations.

Aufgabe der Erfindung war es demgemäß, Produkte herzustellen, die die normalen Eigenschaften eines Netzmittels haben und außerdem durch Mikroorganismen abbaubar und bei Raumtemperatur flüssig sind und die in wässriger Lösung nicht gelieren.The object of the invention was accordingly to produce products which have the normal properties of a wetting agent and also are degradable by microorganisms and are liquid at room temperature and which do not gel in aqueous solution.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Netzmittel der Formel I RO-(CH2 - CH -O)-(CH2 - CH2 - O)-H (I) The invention thus relates to a wetting agent of the formula I RO- (CH 2 - CH -O) - (CH 2 - CH 2 - O) -H (I)

I . X yI. X y

R1 R 1

in der R ein geradkettiger Alkylrest mit einer mittleren Kohlenstoffatomanzahl von etwa 6 bis etwa 10, R1 ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, x eine Zahl von etwa 1 bis etwa 6 und y eine Zahl von etwa 4 bis etwa 15 ist.in which R is a straight-chain alkyl radical with an average number of carbon atoms of about 6 to about 10, R 1 is a straight-chain alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, x is a number from about 1 to about 6 and y is a number from about 4 to about 15.

R1 ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Methylgruppe.R 1 is preferably an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, in particular a methyl group.

χ bedeutet vorzugsweise etwa 2 bis etwa 4 und y vorzugsweise χ preferably means from about 2 to about 4 and y preferably means

509816/ 1240509816/1240

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

_?_ 24Λ8388_ ? _ 24,8388

etwa 5 bis etwa 12.about 5 to about 12.

R ist ein im wesentlichen linearer Alkylrest, d.h. ohne Verzwei-R is an essentially linear alkyl radical, i.e. without branches

biοlogischebiological

gungen. Das ist wichtig, da der / bbau des Produkts durch Verzweigungen beeinträchtigt wird. Der Rest R leitet sich von einem linearen Alkohol oder im allgemeinen von einem Gemisch von Alkoholen ab. Bedingt durch das Herstellungsverfahren dieser Alkohole können geringe Mengen an verzweigten Alkoholen vorhanden sein. Im allgemeinen beeinträchtigt die Gegenwart derartiger verzweigter Alkohole in Mengen unter etwa 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Alkohole, die Eigenschaften des Endprodukts nicht. Mit dem Ausdruck "geradkettig" werden auch diese geringen Mengen an Verzweigungen verstanden.worked. This is important because the product is built up by branching is affected. The radical R is derived from a linear alcohol or generally from a mixture of alcohols away. As a result of the manufacturing process for these alcohols, small amounts of branched alcohols may be present. In general, the presence of such branched alcohols in amounts below about 15 weight percent based on affects the total weight of alcohols, the properties of the final product not. The expression “straight-chain” also means these small amounts of branches.

Die Anzahl an Kohlenstoffatomen des Restes R ist eine Durchschnittszahl, da im Handel erhältliche Alkohole im allgemeinen Gemische von mehr als einem Alkohol sin.d. Vorzugsweise beträgt die durchschnittliche Kohlenstoffatomanzahl etwa 8.The number of carbon atoms of the radical R is an average number, since commercially available alcohols are generally mixtures of more than one alcohol. Preferably is the average number of carbon atoms is about 8.

Auch die Zahlen für χ und y sind Durchschnittswerte, die durch das Gewicht des entsprechenden Reagens bestimmt sind.Also the numbers for χ and y are averages that go through the weight of the appropriate reagent is determined.

Die erfindungsgemäßen Netzmittel der Formel I können in herkömmlicher V/eise durch Anlagerung von Alkylenoxid an einen Alkohol· hergestellt werden, z.B. wie in Schick "Nonionic Surfactants"The wetting agents of the formula I according to the invention can be used in conventional V / can be produced by the addition of alkylene oxide to an alcohol, e.g. as in Schick "Nonionic Surfactants"

Spalte 6, Seite 102 und in der US-PS 2 677 70Q/beschrieben. Im allgemeinen setzt man einen geradkettigen einwertigen Alkohol mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, wie Salze oder Hydroxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, beiCol. 6, page 102 and in U.S. Patent 2,677,70Q /. In general if a straight-chain monohydric alcohol with 6 to 10 carbon atoms is used in the presence of an alkaline catalyst, such as salts or hydroxides of alkali or alkaline earth metals

5098 1 6/ 1 2 4 05098 1 6/1 2 4 0

BADBATH

^4 _ 2U8388^ 4 _ 2U8388

erhöhter Temperatur zuerst mit einem Alkylenoxid, wie Propylenoxid, dann mit Ä'thylenoxid um. Man kann aber auch ein Gemisch von Alkoholen verwenden, vor allem dann, wenn man im Handel erhältliche Alkohole verwendet, die oft als Gemisch von mehreren Alkoholen vorliegen. Demgemäß ist die durchschnittliche Kohlenstoffatomanzahl des Alkohols ein Mittelwert, der durch Dampfphasenchromatographie und die Hydroxylzahl bestimmt werden kann. ALs geradkettige einwertige Alkohole geeignet sind Hexylalkohol, Octylalkohol, Decylalkohol, im Handel erhältliche Gemische aus etwa 22 Prozent C^-, 39 Prozent Cn- und 38 Prozent C-,.-Alkoholenelevated temperature first with an alkylene oxide, such as propylene oxide, then with ethylene oxide. But you can also use a mixture of alcohols, especially if one is commercially available Alcohols used, which are often present as a mixture of several alcohols. Accordingly, is the average number of carbon atoms of alcohol is an average determined by vapor phase chromatography and the hydroxyl number can be determined. Suitable straight-chain monohydric alcohols are hexyl alcohol, Octyl alcohol, decyl alcohol, commercially available mixtures of about 22 percent C 1-4, 39 percent Cn-, and 38 percent C 1-4 alcohols

aus
sowie/etwa 20 Prozent Cr-, 3d Prozent Co- und 35 Prozent C10-the end
as well as / about 20 percent Cr-, 3d percent Co- and 35 percent C 10 -

Alkoholen sowie die in Schick "Nonionic Surfactants", Seite 87 bis 90, beschriebenen Alkohole.Alcohols as well as those in Schick "Nonionic Surfactants", page 87 to 90, described alcohols.

Bei der Herstellung der erfindungsgemaßen Netzmittel können Temperaturen von etwa l40 bis etwa 2000C verwendet werden, die Katalysatorkonzentration beträgt etwa 0,001 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Alkohols. Die Umsetzung kann bei Atmosphärendruck, aber auch bei höheren Drücken durchgeführt werden.In the preparation of the inventive surfactant temperatures may be employed of from about l40 to about 200 0 C, the catalyst concentration is from about 0.001 to about 1 weight percent, based on the weight of the alcohol used. The reaction can be carried out at atmospheric pressure, but also at higher pressures.

Die erfindungsgemaßen Netzmittel der Formel I können für viele verschiedene Zwecke verwendet werden, z.B. in Detergentien, als Netz-, Wasch- oder Dispergiermittel, bei der Herstellung von Textilien, Leder, Papier, Farben, Pharmazeutika und Kosmetika sowie für Haushaltsmittel. Die erfindungsgemaßen Produkte können aber auch als Zwischenprodukte bei der Herstellung von anionischen Netzmitteln, wie Sulphate und Phosphate, eingesetzt werden.The inventive wetting agents of the formula I can be used for many various purposes are used, e.g. in detergents, as wetting, washing or dispersing agents, in the manufacture of textiles, Leather, paper, paints, pharmaceuticals and cosmetics as well as household items. The products according to the invention can, however can also be used as intermediate products in the production of anionic wetting agents such as sulphates and phosphates.

509816/1240509816/1240

BAD ORfGINALBAD ORfGINAL

_5_ 2U8388_ 5 _ 2U8388

Die Beispiele erläutern die Erfindung.The examples illustrate the invention.

Beispiel 1example 1

In einem 500 rnl DreihaLskolben mit rundem Boden, der mit einem Tropftriehter, einem Einlaßstutzen für Stickstoff, einem Rührer, einem Trockeneiskühler und einem Ventil ausgerüstet ist, werden 67 g (0,5 Mol) eines Gemisches aus 22 Prozent Cg-, 39 Prozent Cg- und 38 ProzentC-Q-Alkoholen und 0,3 g (0,005 Mol) Kaliumhydroxid eingespeist. Bei einer Temperatur von ΐβθ bis l80°C werden unter Stickstoffschutz 86,8 g (1,5 Mol) Propylenoxid zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und abgewogen. Das Produkt wiegt 15^,1 g* das Verhältnis von Alkohol zu Propylenoxid beträgt 1 : 3 j das Molekulargewicht des Addukts ist 308.In a 500 ml three-necked flask with a round bottom, which is fitted with a Drip drain, an inlet connection for nitrogen, a stirrer, Equipped with a dry ice cooler and valve, 67 g (0.5 mole) of a mixture of 22 percent Cg-, 39 percent Cg and 38 percent C-Q alcohols and 0.3 g (0.005 moles) potassium hydroxide fed in. Be at a temperature of ΐβθ to l80 ° C 86.8 g (1.5 mol) of propylene oxide were added dropwise under nitrogen protection. When the addition is complete, the reaction mixture is cooled and weighed. The product weighs 15 ^, 1 g * the ratio of alcohol to propylene oxide is 1: 3 j the molecular weight of the Adduct is 308.

30,8 g (0,1 Mol) dieses Alkohol-Propylenoxid-Addukts werden in · einen 500 ml-Dreihalskolben mit rundem Boden, der wie oben beschrieben ausgerüstet ist, eingespeist und bei 160 bis l65°C tropfenweise mit 31,9 g (0,725 Mol) Äthylenoxid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird der Katalysator mit Phosphorsäure neutralisiert. Das Produkt wiegt 62,7 g* der Trübepunkt einer lprozentigen wässrigen Lösung beträgt 64°C. Das Molekulargewicht des Produkts, bezogen auf ein mittleres Molekulargewicht des Alkohols von 132^ beträgt 625, das Verhältnis von Alkohol zu Propylenoxid zu Äthylenoxid beträgt 1 : 3 : 7,2. '30.8 g (0.1 mol) of this alcohol-propylene oxide adduct are fed into a 500 ml three-necked flask with a round bottom, which is equipped as described above, and 31.9 g ( 0.725 mol) ethylene oxide added. When the addition is complete, the catalyst is neutralized with phosphoric acid. The product weighs 62.7 g * the cloud point of a 1 percent aqueous solution is 64 ° C. The molecular weight of the product, based on an average molecular weight of the alcohol of 13 2 ^ is 625, the ratio of alcohol to propylene oxide to ethylene oxide is 1: 3: 7.2. '

Lösungen des Netzmittels in Wasser bei Konzentrationen von 0 bis 100 Prozent bilden bei Raumtemperatur kein stabiles Gel.Solutions of the wetting agent in water at concentrations from 0 to 100 percent does not form a stable gel at room temperature.

5 09816/12405 09816/1240

■ 2U8388 - 6 -■ 2U8388 - 6 -

In der Tabelle sind die verschiedenen Eigenschaften dieses Netzmittaladdukts v;ie auch die Eigenschaften anderer1 Addukte mit verschiedenen Verhältnissen der Bestandteile sowie von Addukten ηit einem anderen Alkohol aufgeführt. Die Produkte der Beispiele 17 und l8 wurden mit einem Gemisch aus 20 Prozent C^-, 36 Prozent Cg- und 35 Prozent C1o-Alkoholen anstelle des Gemisches aus 22 Prozent Cg-, 39 Prozent^ Co- und 38 Prozent.C. ,.-Alkoholen hergestellt. Bei dem Produkt des Beispiels I9 wurde anstelle von Propylenoxid Butylenoxid und bei dem Produkt des Beispiels 20 Hexylenoxid verwendet.In the table, the various properties of this Netzmittaladdukts are v; ie also the properties of other 1 adducts with various ratios of the components as well as adducts ηit another alcohol listed. The products of Examples 17 and 18 were made with a mixture of 20 percent C ^, 36 percent Cg, and 35 percent C 10 alcohols in place of the mixture of 22 percent Cg, 39 percent ^ Co, and 38 percent C. , .- alcohols produced. In the case of the product of Example 19, butylene oxide was used instead of propylene oxide, and in the case of the product of Example 20, hexylene oxide was used.

Die Produkte der Beispiele 1, 2, 4, 8, 9, 12, l4 und l6 wurden in wässriger Lösung von O auf 10 Gewichtsprozent Netzmittel eingeengt, sie bildeten kein stabiles Gel. Die Produkte der Beispiele 1, 8j 9, 17 und 18 wurden durch Stehenlassen mit natürlichem Flußwasser auf ihre Abbaufähigkeit durchThe products of Examples 1, 2, 4, 8, 9, 12, 14 and 16 were used concentrated in aqueous solution of O to 10 percent by weight wetting agent, they did not form a stable gel. The products of Examples 1, 8j 9, 17 and 18 were made by standing with natural River water for their degradability

Mikroorganismen untersucht. Die Produkte der Beispiele 1, 8 und 9 waren nach etwa 6 Tagen, das Produkt des Beispiels 17 nach 7 Tagen und das Produkt des Beispiels l8 nach 12 Tagen zu 80 Prozent abgebaut.Microorganisms examined. The products of Examples 1, 8 and 9 was 80 percent after about 6 days, the product of Example 17 after 7 days and the product of Example 18 after 12 days reduced.

5098 16/1240 b*d5098 16/1240 b * d

cn ο cocn o co

Tabelle Eigenschaften verschiedener Netzmittel-Addukte Table of properties of various wetting agent adducts

■■ 11 22 -- 2828 33 -- 2828 BeispieleExamples 66th 77th 88th QQ 1010 11 11 99 11 88th 4 54 5 11 11 11 1 ■1 ■ 11 Alkohol, Mol-Molar alcohol 33 11 11 1 11 1 2,12.1 2,12.1 33 33 3,8 .3.8. Propylenoxid ,MolPropylene oxide, mole 7,27.2 4,74.7 6,06.0 1 2,11 2.1 6,76.7 10,110.1 5,-l5, -l 11,8 ■11.8 ■ 5,95.9 Äthylenoxid ,Mo}.Ethylene oxide, Mo}. 6464 4343 6161 9,1 4,99.1 4.9 6363 8989 4040 9191 4444 Trübepunkt, 0CCloud point, 0 C 1616 91 4o '91 4o ' 1616 2323 99 2424 1212th Stockpunkt, 0CPour point, 0 C 2929 77th 2828 3Q3Q 29 ■29 ■ 3131 2929 Oberflächenspannung ?
Dyn/cm bei 0,1 Gew.-% Surface tension ?
Dyn / cm at 0.1 wt. % 66th 29 2829 28 77th 1010 66th 88th 55 Grenzflächenspannung
gegen Mineralöl, Dyn/cm
bei 0,1 Gew.-% Interfacial tension
against mineral oil, dynes / cm
0.1 wt -.% 10 710 7

Benetzungszeit nach Draves, Sek. bei 25°C, 0,10Wetting time according to Draves, sec. At 25 ° C, 0.10

0,25 0,500.25 0.50

bei 60 C, Molgewichtat 60 C, molecular weight

0,10 0,25 0,500.10 0.25 0.50

2020th 1212th 1717th 4444 1111 1818th 4444 1111 6868 1111 3,43.4 2,42.4 2,72.7 88th 2,22.2 33 77th 2,22.2 88th 2,22.2 sofortimmediately sofortimmediately sofortimmediately 2,72.7 sofortimmediately sofortimmediately 2,22.2 sofortimmediately 33 sofortimmediately 99 1111 1010 2424 1313th 1111 1717th 1313th • 15• 15th 1414th 22 22 sofortimmediately 44th 33 22 44th 33 44th 44th sofortimmediately sofortimmediately sofortimmediately sofortimmediately sofortimmediately sofoi csofoi c sofortimmediately sofortimmediately sofortimmediately sofortimmediately 625625 398398 456456 594594 471471 543543 694694 534534 827827 614614

roro

OO OOOO OO

O CD CO λO CD CO λ

Portsetzung TabellePort setting table

Eigenschaften verschiedener Netzmittel-AddukteProperties of various wetting agent adducts BeispieleExamples

Alkohol,Mol-. Propylenoxid ,Mol Äthylenoxid ,Mol Trübepunkt, 0C Stockpunkt, 0CAlcohol, mol. Propylene oxide, mole of ethylene oxide, mole of cloud point, 0 C pour point, 0 C

Oberflächenspannung; Dyn/cin bei 0,1 Gew.-% Surface tension ; Dyne / cin 0.1 wt -.%

Grenzflächenspannung gegen Mineralöl } Dyn/cm bei 0,1 £ Benetzungszeit nach Draves, Sek. bei 25°C, 0,10Interfacial tension against mineral oil } Dyn / cm at 0.1 £ wetting time according to Draves, sec. At 25 ° C, 0.10

bei 600C,at 60 0 C,

MolgewichtMolecular weight

0,25 0,50 0,10 0,25 0,500.25 0.50 0.10 0.25 0.50

1111 88th 1212th 88th 1313th 1414th 22 1515th 1616 '17'17 1818th 1919th 2020th 11 11 11 88th 11 11 ιι 11 11 11 11 11 11 3,3, 3,3, 55 55 66th 66th 33 55 la l a lb l b 8,8th, 13,13, 6,16.1 9,9, 6,96.9 11,211.2 77th 1010 6,66.6 8,98.9 6161 9090 4040 6262 4242 6565 7171 7474 5959 6868 1616 2424 1313th 1616 1818th 2222nd 1010 1212th - .-. -- 3030th 3131 2929 3030th 2929 3030th 30,330.3 31,831.8 2828 2828

2020th

3,3 sofort 103.3 immediately 10

2,42.4

sofort 713immediately 713

1616

sofortimmediately

10 3,6 2 2 sofort 692 83310 3.6 2 2 immediately 692 833

11
211
2

sofort
18immediately
18th

11 211 2

sofortimmediately

1414th

783783

22 422 4

sofort 10immediately 10

2,62.6

sofort 975immediately 975

5,4 4,15.4 4.1

4,54.5

15 2,715 2.7

a - Butylenoxid b - Hexylenoxida - butylene oxide b - hexylene oxide

600 850 496600 850 496

Claims (1)

PatentansprücheClaims in der R ein geradkettiger Alkylrest mit einer mittleren Kohlenstoffatomanzahl von etwa 6 bis etwa 10, R1 ein geradke.ttiger
Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, χ eine Zahl von etwa 1 bis etwa 6 und y eine Zahl von etwa 4 bis etwa 15 ist.in which R is a straight-chain alkyl radical with an average number of carbon atoms of about 6 to about 10, R 1 is a straight chain
An alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, χ is a number from about 1 to about 6, and y is a number from about 4 to about 15. 2. Netzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzei chn e t, daß R! ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, χ eine Zahl von etwa 2 bis etwa 4 und y eine Zahl von etwa 5 bis etwa2. Wetting agent according to Claim 1, characterized in that R ! is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, χ is a number from about 2 to about 4 and y is a number from about 5 to about 12 ist.12 is. 3. Netzmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß RT ein Methylrest ist.3. Wetting agent according to claim 1 and 2, characterized in that R T is a methyl radical. 4. Netzmittel nach Anspruch 1 bis J5j dadurch gekennzeichnet, daß R eine mittlere Kohlenstoffatomanzahl von etwa 8 hat.4. Wetting agent according to Claim 1 to J5j, characterized in that that R has an average number of carbon atoms of about 8. 5. Netzmittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß χ etwa 5 und y etwa 5*1 bedeutet.5. Wetting agent according to claim 1 to 4, characterized in that χ is about 5 and y is about 5 * 1. 6. Netzmittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß χ etwa > und y etwa 7,2 bedeutet.6. Wetting agent according to claim 1 to 4, characterized in that χ about> and y is about 7.2. '7. Netzmittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,'7. Wetting agent according to Claims 1 to 4, characterized in that 509816/12AO509816 / 12AO 2U83882U8388 - ftf -- ftf - daß χ etwa 3 und y etwa 11,8 bedeutet.that χ is about 3 and y is about 11.8. '8. Netzmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R' ein Alkylrest mit 2 Kohlenstoffatomen ist.'8th. Wetting agent according to Claims 1 and 2, characterized in that R 'is an alkyl radical with 2 carbon atoms. 9. Netzmittel nach Anspruch 1,2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß R eine mittlere' Kohlenstoffatomanzähl von etwa 8 hat.9. wetting agent according to claim 1, 2 and 8, characterized in that that R has an average number of carbon atoms of about eight. 509816/12AO509816 / 12AO
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