NL9201378A - Werkwijze voor het functionaliseren van een rubberachtig polymeer. - Google Patents

Description

WERKWIJZE VOOR HET FUNCTIONAL!SEREN VAN EEN RUBBERACHTIG POLYMEER

De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het functionaliseren van een rubberachtig polymeer op basis van etheen, een α-olefine en een diëen door middel van een chemische modificatie.

Werkwijzen, waarmee gefunctionaliseerde polymeren kunnen worden bereid, genieten de laatste jaren grote aandacht van de polymeerdeskundigen. Onder een gefunctionali-seerd polymeer wordt hier en hierna een polymeer verstaan, dat één of meerdere reactieve groepen (functionaliteiten) bevat, zoals -NH2, -COOH, -OH en dergelijke. Gefunctionaliseerde polymeren kunnen volgens diverse bereidingswijzen worden bereid.

In Chem. Tech., aug. 1991, pag 496-9 behandelt T.C. Chung de bereiding van dergelijke polymeren via een Ziegler-Natta polymerisatieproces, door uit te gaan van boraan-monomeren, welke, in tegenstelling tot andere monomeren, niet behoeven te worden gemaskeerd. De zo verkregen boraanpolymeren kunnen daarna, via een op zich bekende technologie (beschreven door H.C. Brown in zijn boek 'Organic synthesis via boranes', Whiley, 1975), omgezet worden in de gewenste gefunctionaliseerde polymeren.

Een andere en vaker toegepaste methode bestaat uit het behandelen van een reeds bereid polymeer (d.w.z. na het polymerisatieproces). Zo kunnen via het behandelen van een polymeer met een halogeen(-verbinding) of een peroxide, gevolgd door een entingsreactie (b.v. met maleïnezuur-anhydride) gefunctionaliseerde polymeren worden verkregen.

De genoemde werkwijzen hebben echter ook nadelen.

Zo moet in de door Chung beschreven polymerisatieroute allereerst een geboreerd monomeer worden bereid, welke daarna weliswaar via een Ziegler-Natta proces te polymeriseren is, maar waarbij toch een eigen, specifieke polymerisatiekennis en -kunde vereist is. De werkwijzen, waarbij een reeds bereid polymeer wordt behandeld, hebben het nadeel, dat er tijdens de behandeling met halogeen of peroxide ongewenste nevenreacties optreden, die aanleiding geven tot vernetting, ketenafbraak en/of verkleuring van het polymeer.

Dergelijke en andere nadelen van de stand der techniek worden voorkomen door de werkwijze volgens de uitvinding. De uitvinding wordt hierdoor gekenmerkt dat het rubberachtige polymeer wordt onderworpen aan een hydroboreringsreactie, waarna het verkregen geboreerde polymeer, via een op zich bekende werkwijze (Brown, supra) wordt omgezet in een gefunctionaliseerd polymeer. Hier en hierna wordt onder de term hydroboreringsreactie verstaan een reactie van het te behandelen polymeer met een boorverbinding met de formule

waarbij en R2 waterstof, alkyl, cycloalkyl of aralkyl kunnen zijn. Rx en R2 kunnen ook deel uitmaken van een gesloten systeem, zoals het geval is bij het voorkeursmiddel van de uitvinding, het 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan. Voor de omzetting van het verkregen boraanpolymeer naar één of meerdere functionaliteiten wordt verwezen naar het meer genoemde boek van H.C. Brown, en in het bijzonder naar pag. 93.

Met de werkwijze volgens de uitvinding kan op een eenvoudige wijze de verhouding tussen het aantal boraan-groepen van het gefunctionaliseerde polymeer en het aantal ethylenisch onverzadigdheden ('C=C') worden worden geregeld. Wanneer een Ziegler-Natta proces wordt toegepast, bijvoorbeeld in de door Chung beschreven werkwijze, is de hierboven genoemde verhouding slechts regelbaar wanneer zowel geboreerde monomeren als ongeboreerde monomeren worden toegepast.

De werkwijze is van toepassing op elk rubberachtig polymeer op basis van etheen, een α-olefine en een diëen. In een dergelijk polymeer is het etheen aanwezig in een gehalte van 15-85 gew.%, waarbij ook gezegd is dat semikristallijne polymeren, gebaseerd op de genoemde monomeren, eveneens met de werkwijze van de uitvinding omgezet kunnen worden tot gefunctionaliseerde polymeren.

Geschikte α-olefines, die als monomeer naast etheen in het polymeer kunnen worden toegepast zijn bijvoorbeeld propeen, buteen-1, penteen-1, hexeen-1, octeen-l, of de vertakte isomeren van deze monomeren, zoals bijvoorbeeld 4-methylpenteen-l, en verder vinylaromatische monomeren, zoals bijvoorbeeld styreen en a-methylstyreen. Ook mengsels van deze monomeren zijn toepasbaar. De voorkeur gaat uit naar propeen en/of buteen-1.

Als toe te passen diëen in een polymeer volgens de uitvinding wordt uitgegaan van een meervoudig onverzadigde verbinding. Deze dient om een ethylenische onverzadigdheid in het polymeer aan te brengen en bevat tenminste twee ethylenisch onverzadigde ('C=C') bindingen, en kan zowel alifatisch als alicyclisch zijn. Alifatische meervoudig onverzadigde verbindingen bevatten in het algemeen 3 tot 20 koolstofatomen, waarbij de dubbele bindingen zowel geconjugeerd als bij voorkeur niet-geconjugeerd kunnen zijn. Voorbeelden hiervan zijn: 1,3-butadiëen, isopreen, 2,3-dimethyl-butadiëen-1,3, 2-ethylbutadiëen-l,3, piperyleen, mycreen, alleen, 1,2-butadiëen, 1,4,9-decatriënen, 1,4-hexadiëen, 1,5-hexadiëen en 4-methylhexadiëen-l,4. Alicyclische meervoudig onverzadigde verbindingen, welke al dan niet een bruggroep kunnen bevatten, kunnen zowel mono- als polycyclisch zijn. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn norbornadiëen en zijn alkylderivaten; de alkylideenorborne-nen, in het bijzonder de 5-alkylideennorbornenen-2, waarin de alkylideengroep 1 tot 20, en bij voorkeur 1 tot 8 koolstofatomen bevat; de alkenylnorbornenen, in het bijzonder de 5-alkenylnorbornenen-2, waarin de alkenylgroep 2 tot 20 en bij voorkeur 2 tot 10 koolstofatomen bevat/ bij voorbeeld vinylnorborneen/ 5-(2'-methyl-2'butenyl)-norborneen-2 en 5-(3'-methyl-2'butenyl)-norborneen-2; dicyclopentadiëen en de meervoudig onverzadigde verbindingen van bicyclo-(2,2,l)-heptaan, bicyclo-(2,2,2)-octaan, bicyclo-(3,2,l)-octaan en bicyclo-(3,2,2)-nonaan, waarbij tenminste een der ringen onverzadigd is. Voorts kunnen verbindingen zoals 4,7,8,9-tetrahydroïndeen en isopropylideentetrahydroïndeeri worden toegepast. In het bijzonder worden dicyclopentadiëen, 5-methyleen- of 5-ethylideennorborneen-2, of hexadiëen 1,4 toegepast. Ook mengsels van de bovenomschreven verbindingen kunnen worden gebruikt. Het diëen kan in het copolymeer aanwezig zijn in hoeveelheden tot 20 gew.%, bij voorkeur echter tot 10 gew.%.

De werkwijze volgens de uitvinding wordt bij voorkeur uitgevoerd in een verdeelmiddel voor het polymeer en met meer voorkeur in een oplosmiddel voor het polymeer. Dit kan bijvoorbeeld een alifatische koolwaterstof zijn, zoals butaan, pentaan, hexaan of een petroleumfractie, een aromatische koolwaterstof zoals benzeen, tolueen of xyleen, of een ander geschikt oplosmiddel, zoals bijvoorbeeld tetra-hydrofuran. Desgewenst kan een mengsel van meerdere verdeel-middelen worden toegepast. De temperatuur waarbij de werkwijze wordt uitgevoerd ligt in zijn algemeenheid tussen de -40°C en 200°C.

In het bijzonder richt de uitvinding zich op een werkwijze voor het bereiden van een gefunctionaliseerd polymeer, waarbij als functionaliteit een OH-, NH2-, COOH-en/of CN-groep aanwezig is. Meer bijzonder betreft het een NH2-gemodificeerd polymeer en bij voorkeur een gefunctionaliseerd polymeer, waarbij als α-olefine propeen aanwezig is. Desgewenst wordt de verkregen functionaliteit in een later stadium omgezet in een zoutverbinding en/of in een isocyanaat-, urethaan-, oxazoline- en/of een zuurchloride-groep. Deze omzetting kan met een algemeen bekende werkwijze worden bewerkstelligd.

De produkten verkregen volgens de werkwijze zijn bijvoorbeeld zeer geschikt voor toepassingen, waarbij de verbeterde adhesie of aanverfbaarheid van het polymeer kan worden benut.

Eveneens kunnen dergelijke produkten in blends met andere, thermoplastische, polymeren worden toegepast. Zo kan een gefunctionaliseerd, rubberachtig polymeer volgens de werkwijze worden toegepast als slagvastheidsverbeteraar voor kristallijne of glasachtige thermoplastische polymeren. Het gefunctionaliseerde, rubberachtige polymeer kan goed worden toegepast als slagvastheidsverbeteraar voor bijvoorbeeld polyvinylchloride of copolymeren van vinylchloride en andere vinylmonomeren, polyvinylideen fluoride of copolymeren van vinylideenfluoride en andere vinylmonomeren, polystyreen of copolymeren van styreen en andere monomeren (zoals bijvoorbeeld maleïnezuuranhydride en maleïmide), polyacrylaten of copolymeren van een acrylaat met andere monomeren, poly-vinylcarbazool, polyolefinen (zoals bijvoorbeeld polyetheen en polypropeen), polyarylaten, polyvinylacetaat, polyvinyl-alcohol, polyesters (zoals bijvoorbeeld polyethyleen-tereftalaat en polybutyleentereftalaat), polycarbonaten, polyetherimides, polyimides, polyamides, polyamide-imides, polyethyleenoxide, polytetrafluoroethyleen, en dergelijke. Wanneer een styreen-maleïnezuuranhydride copolymeer (SMA) wordt gebruikt, wordt bij voorkeur een NH2-gefunctionaliseerd polymeer toegepast als slagvastheidsverbeteraar. Het SMA-copolymeer kan ook in de partiëel geïmidiseerde vorm worden toegepast (styreen-maleïmide copolymeer, SMI). Ook mengsels van thermoplastische polymeren kunnen worden toegepast, zoals een mengsel van SMA met een styreen-acrylo-nitril copolymeer (SAN) of een mengsel van SMI met een polyamide. In zijn algemeenheid is de hoeveelheid gefunctionaliseerd polymeer in een dergelijke slagvaste blend 1-45 gew.%, betrokken op de totale hoeveelheid van gefunctionaliseerd polymeer en thermoplastisch polymeer; in het bijzonder 10-30 gew.%.

Bij samenstellingen, waarin een wat grotere hoeveelheid gefunctionaliseerd rubberachtig polymeer aanwezig is ten opzichte van het thermoplastische polymeer, is er sprake van een thermoplastisch elastomeer, en dit is een andere, zeer geschikte toepassing van het produkt van de uitvinding. De viscositeit van het thermoplastische elastomeer is meestal bij de verwerkingstemperatuur laag, zodat het thermoplastische elastomeer dan goed vloeibaar is. Bij de gebruikstemperatuur vindt meestal een fysische cross-linking plaats waardoor de viscositeit sterk wordt verhoogd. In het bijzonder is er sprake van een thermoplastisch elastomeer, als het gefunctionaliseerde, rubberachtige polymeer in de samenstelling aanwezig is in een gehalte van ca. 35-85 gew.%. Met meer voorkeur is het gehalte gefunctionaliseerd, rubberachtig polymeer tenminste gelijk aan 50 gew.%.

Met voorkeur is het gefunctionaliseerde, rubberachtige polymeer in de bovengenoemde toepassingen tenminste gedeeltelijk vernet, ofwel gevulcaniseerd. Het vernetten van thermoplastische elastomeren is een op zich bekende technologie, welke overvloedig in de literatuur beschreven staat, en waarnaar dan ook wordt verwezen. Met meer voorkeur is het rubberachtige polymeer ten minste voor 90% vernet, hetgeen te meten is met een oplosbaarheidstest met een voor de betreffende rubber geschikt oplosmiddel. De vakman zal bij de keuze van het vulcanisatiemiddel of de vulcanisatie-systeem rekening houden met zowel de eigenschappen van het gefunctionaliseerde, rubberachtige polymeer als van het kristallijne of glasachtige thermoplastische polymeer, waarmee het in de samenstelling aanwezig is. Met goed gevolg kan deze vernetting worden uitgevoerd tijdens een zogenaamde dynamische vulcanisatie, een proces waarbij zowel een menging van de componenten als de vernetting van de rubber plaatsvindt. Dit kan geschieden in daarvoor bekende apparatuur, waarbij de voorkeur uitgaat naar het gebruik van een extruder.

Een derde toepassing van het gefunctionaliseerde, rubberachtige polymeer is in de vorm van een compatibilizer, een verdraagbaarheidsverbeteraar, die de mengbaarheid van meerdere thermoplasten of van een thermoplast met een rubberachtig polymeer verbetert. Geschikte thermoplasten worden bijvoorbeeld gekozen uit de groep polyvinylchloride of copolymeren van vinylchloride en andere vinylmonomeren, polyvinylideen fluoride of copolymeren van vinylideenfluori-de en andere vinylmonomeren, polystyreen of copolymeren van styreen en andere monomeren (zoals bijvoorbeeld maleïnezuur-anhydride en maleïmide), polyacrylaten of copolymeren van een acrylaat met andere monomeren, polyvinylcarbazool, polyolefinen (zoals bijvoorbeeld polyetheen en polypropeen), polyarylaten, polyvinylacetaat, polyvinylalcohol, polyesters (zoals bijvoorbeeld polyethyleentereftalaat en polybutyleen-tereftalaat), polycarbonaten, polyetherimides, polyimides, polyamides, polyamide-imides, polyethyleenoxide, polytetra-fluoroethyleen, en dergelijke.

Geschikte rubberachtige polymeren kunnen bijvoorbeeld worden gekozen uit de groep etheen-propeen copolymeren, die desgewenst een derde monomeer, zoals bijvoorbeeld een diëen, bevatten, polybutadiëenrubbers, die desgewenst zijn geënt met copolymeren, zoals bijvoorbeeld styreen-acrylonitril copolymeren, polyisopreenrubbers, polyacrylaatrubbers, polysiloxaanrubbers, acrylonitril-butadieenrubbers en styreen-butadiëenrubbers.

De uitvinding zal nu nader worden toegelicht aan de hand van de navolgende voorbeelden en vergelijkingsexperi-menten, zonder hiertoe beperkend te willen zijn.

Voorbeelden en vergelijkende experimenten

Voorbeeld I

In 100 ml tolueen werd bij een temperatuur van 20°C 53,6 gram TrileneR (etheen-propeen-dieen terpolymeer (EPDM); Mn = 7000; firma Uniroyal; 9,5 % dicyclopentadiëen) opgelost, waarna het oplosmiddel bij gereduceerde druk werd verdampt. Hierdoor werd het produkt water- en zuurstofvrij gemaakt.

Vervolgens werd het EPDM opgelost (onder droge stikstof con- dities) in 300 ml gedroogd tetrahydrofuran.

Aan de verkregen oplossing werd onder droge stikstof condities 90 ml oplossing van 0,5 M 9-borabicyclo-[3,3,l]nonaan (9-BBN) in tetrahydrofuran toegevoegd, terwijl de oplossing voortdurend werd geroerd. Tijdens het toevoegen, en gedurende 5 uur daarna, was de temperatuur van de oplossing 50°C.

De oplossing werd al roerende afgekoeld tot een temperatuur van 20°C, waarna 20 ml ammonia (10 M) werd toegevoegd. Vervolgens werd langzaam 40 ml van een waterige natriumhypochloriet oplossing (13%) toegedruppeld. Zowel de ammonia als de natriumhypochloriet oplossing waren vooraf zuurstofvrij gemaakt door het doorleiden van een stikstof-stroom.

De temperatuur van de verkregen oplossing werd op 50°C gebracht. Na 6 uur werd de oplossing uitgegoten in 2000 ml methanol. Vervolgens werd het verkregen polymeer drie maal omgeprecipiteerd in methanol uit tetrahydrofuran.

Een gedeelte van het verkregen polymeer werd vervolgens verbrand in aanwezigheid van zuurstof bij een temperatuur van 950°C. Uit deze elementanalyse met behulp van een katharometer bleek 0,9 massaprocent stikstof (N) aanwezig te zijn, hetgeen duidt op aminering van alle olefinische bindingen.

Voorbeeld II

in 300 ml tolueen werd bij kamertemperatuur 20,5 gram Keltan 520R (een etheen-propeen-dieen terpolymeer (EPDM) van de firma DSM, bevattende 4,5% dicyclopentadiëen, Mooney viscositeit ML(l+4), 125°C = 46) opgelost, waarna het oplosmiddel bij gereduceerde druk en onder stikstof-atmosfeer werd verdampt. Aldus werd zuurstof en water uit het reaktiemengsel verwijderd.

Vervolgens werd het EPDM onder droge stikstof-condities opgelost in 300 ml droog tetrahydrofuran. Aan de verkregen oplossing werd onder stikstof 17 ml van een 0,5 M 9-borabicyclo[3,3,l]nonaan oplossing in tetrahydrofuran toegevoegd, terwijl de oplossing voortdurend werd geroerd. Tijdens het toevoegen en gedurende 5 uur daarna was de temperatuur van de oplossing 50°C.

De oplossing werd al roerende afgekoeld tot een temperatuur van 20°C, waarna 10 ml ammonia (10 M) werd toegevoegd. Vervolgens werd langzaam 20 ml van een waterige natriumhypochlorietoplossing (13%) toegedruppeld. Zowel de ammonia als de natriumhypochlorietoplossing waren vooraf zuurstofvrij gemaakt door het doorleiden van een stikstofstroom. De temperatuur van de verkregen oplossing werd op 50°C gebracht. Na zes uur werd de oplossing uitgegoten in 1000 ml methanol. Vervolgens werd het verkregen polymeer drie maal omgeprecipiteerd in methanol uit tetrahydrofuran. Uit elementanalyse bleek 0,5 massaprocent stikstof aanwezig te zijn, hetgeen duidde op aminering van alle olefinische bindingen.

Voorbeeld III

1 Gram van het in voorbeeld I gesynthetiseerd polymeer (EPDM-NH2) werd opgelost in 19 gram dichloro-benzeen. Deze oplossing werd langzaam toegevoegd aan een oplossing van 0,33 gram (1,11 * 10-3 mol) bis-trichloro-methylcarbonaat en 0,10 gram (1,0 * 10-3 mol) triethylamine in 5 gram dichlorobenzeen. De oplossing werd verwarmd tot 70°C en het gemodificeerde polymeer werd gewonnen door precipitatie in aceton. Uit analyse bleek, dat het verkregen produkt een EPDM-copolymeer was, dat was gemodificeerd met isocyanaatgroepen.

Voorbeeld IV

In 100 ml tolueen werd bij kamertemperatuur 10 gram Keltan 520R opgelost, waarna het oplosmiddel bij gereduceerde druk en onder stikstof-atmosfeer werd verdampt. Aldus werd zuurstof en water uit het reaktiemengsel verwijderd.

Vervolgens werd het EPDM onder droge stikstof-condities opgelost in 300 ml droog tetrahydrofuran. Aan de verkregen oplossing werd onder stikstof 20 ml van een 0,5 M

9-borabicyclo[3,3,ljnonaan oplossing in tetrahydrofuran toegevoegd, terwijl de oplossing voortdurend werd geroerd. Tijdens het toevoegen en gedurende 5 uur daarna was de temperatuur van de oplossing 50°C.

De oplossing werd al roerende afgekoeld tot een temperatuur van 0°C, waarna 5 ml van een 5 M NaOH-oplossing en 10 ml van een 30% H202 oplossing achtereenvolgens aan de polymeeroplossing werden toegevoegd. De NaOH- en H202-oplossingen waren vooraf zuurstofvrij gemaakt door het'doorleiden van stikstofgas. De temperatuur van het reaktiemengsel werd verhoogd tot 50°C en gedurende 24 uur op die temperatuur gehouden. Na afloop van de reaktie werd het verkregen produkt, een EPDM-copolymeer dat was gemodificeerd met hydroxylgroepen, gewonnen door herhaalde precipitatie in methanol uit tetrahydrofuran. Uit NMR-analyse bleek dat alle olefinische bindingen in hydroxylfunctionaliteiten waren omgezet.

Voorbeeld V

In 100 ml tolueen werd bij een temperatuur van 20°C 10 gram TrileneR opgelost, waarna het oplosmiddel bij gereduceerde druk werd verdampt. Aldus werd het reaktiemengsel water- en zuurstofvrij gemaakt. Vervolgens werd het EPDM opgelost onder droge stikstof condities in 200 ml droog tetrahydrofuran.

Aan de verkregen oplossing werd onder droge stikstof condities 14,4 ml oplossing van 0,5 M 9-bora-bicyclo[3,3,l]nonaan (9-BBN) in tetrahydrofuran toegevoegd, terwijl de oplossing voortdurend werd geroerd. Tijdens het toevoegen, en gedurende 5 uur daarna, was de temperatuur van de oplossing 60°C.

De oplossing werd al roerende afgekoeld tot een temperatuur van 0°C, waarna 9 ml ammonia (10 M) werd toegevoegd. Vervolgens werd langzaam 18 ml van een waterige natriumhypochloriet oplossing (13%) toegedruppeld. Zowel de ammonia als de natriumhypochloriet oplossing waren vooraf zuurstofvrij gemaakt door het doorleiden van een stikstof- stroom.

De temperatuur van de verkregen oplossing werd op 50°C gebracht. Na 24 uur werd de oplossing uitgegoten in 1000 ml methanol. Vervolgens werd het verkregen polymeer drie maal omgeprecipiteerd in methanol uit tetrahydrofuran. Uit elementanalyse bleek 0,45 massaprocent N aanwezig te zijn, hetgeen duidde op aminering van de helft van de olefinische bindingen. Uit NMR-spectrometrie bleek, dat de andere helft van de olefinische bindingen intact was.

Voorbeeld VI

Met behulp van een Brabender plasticorder werd een polymeersamenstelling gemaakt, die 75 gewichtsdelen styreen-maleïnezuuranhydride copolymeer (Mw=100000, 28 gew.% maleïnezuuranhydride) en 25 gewichtsdelen EPDM-NH2 (verkregen in voorbeeld I) bevat. Van de verkregen samenstelling werd de slagvastheid gemeten (ISO-180): 14,1 kJ/m2.

Vergelijkend experiment A

Met behulp van een Brabender plasticorder werd een polymeersamenstelling gemaakt, die 75 gewichtsdelen styreen-maleïnezuuranhydride copolymeer (Mw=100000, 28 gew.% maleïnezuuranhydride) en 25 gewichtsdelen EPDM (TrileneR) bevat. Van de verkregen samenstelling werd de slagvastheid gemeten (ISO-180): 1,2 kJ/m2.

Uit de voorbeelden blijkt, dat met de werkwijze volgens de uitvinding op een eenvoudige wijze een rubberachtig polymeer op basis van etheen, een ct-olefine en een diëen kan worden gefuctionaliseerd. Zowel de aard van de functionaliteiten, als de hoeveelheid daarvan kan naar believen worden gekozen. Tevens is gebleken, dat het verkregen gefunctionaliseerde polymeer een uitstekende slagvastheidsverbeteraar is.

Claims (12)

1. Werkwijze voor het functionaliseren van een rubberachtig polymeer op basis van etheen, een α-olefine en een diëen door middel van een chemische modificatie, met het kenmerk, dat het polymeer wordt onderworpen aan een hydro-boreringsreactie, waarna het verkregen geboreerde polymeer wordt omgezet in een gefunctionaliseerd polymeer.

2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de hydroboreringsreactie wordt uitgevoerd in een verdeel-middel voor het polymeer bij een temperatuur van -40°C tot 200°C.

3. Werkwijze volgens een der conclusies 1-2, met het kenmerk, dat het boraanpolymeer wordt omgezet tot een polymeer met OH-, NH2-, COOH- en/of CN-functionaliteit.

4. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat als α-olefine propeen wordt toegepast en het boraanpolymeer wordt omgezet tot een polymeer met NH2-functionaliteit.

5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat in de hydrobereringsreactie als boorverbinding 9-borabicyclo[3.3.l]nonaan wordt toegepast.

6. Werkwijze voor de bereiding van een slagvaste thermo-plast, met het kenmerk, dat men een blend bereidt van een gefunctionaliseerd polymeer bereid volgens een der conclusies 1-5 en een thermoplast en waarbij het polymeer wordt toegepast in een hoeveelheid van 1-45 gew.%, betrokken op de hoeveelheid thermoplast en gefunctionaliseerd polymeer.

7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat als thermoplast een copolymeer van styreen en maleïnezuur-anhydride of de (partieel) geïmidiseerde vorm ervan wordt toegepast.

8. Werkwijze voor de bereiding van een thermoplastisch elastomeer, met het kenmerk, dat men een blend bereidt van een gefunctionaliseerd polymeer bereid volgens een der conclusies 1-5 en een thermoplast en waarbij het polymeer wordt toegepast in een hoeveelheid van 35-85 gew.%, betrokken op de hoeveelheid thermoplast en gefunctionaliseerd polymeer.

9. Werkwijze volgens een der conclusies 6-8, met het kenmerk, dat men het gefunctionaliseerde polymeer tenminste gedeeltelijk vernet.

10. Toepassing van een gefunctionaliseerd polymeer, bereid volgens een werkwijze volgens een der conclusies 1-5, als compatibilizer.

11. Produkt, verkrijgbaar met een werkwijze volgens een der conclusies 1-10.

12. Werkwijze of produkt zoals die in hoofdzaak zijn beschreven en in de voorbeelden nader zijn toegelicht.